有机化学课件第二十一章

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1、 萜类化合物的涵义和异戊二烯规律;萜类化合物的涵义和异戊二烯规律; 萜类化合物的分类及命名;萜类化合物的分类及命名; 常见萜类化合物的结构和用途常见萜类化合物的结构和用途; 甾族化合物的基本结构和立体构型甾族化合物的基本结构和立体构型; 一些重要的甾族化合物。一些重要的甾族化合物。 萜类化合物的涵义;萜类化合物的涵义; 甾族化合物的基本骨架。甾族化合物的基本骨架。Terpenoids and steroids 涵义和异戊二烯规律涵义和异戊二烯规律 萜类:萜类:萜类:萜类:通式为通式为(C5Hm)n的链状或环状烃及其含氧衍生物的链状或环状烃及其含氧衍生物 柠檬烯柠檬烯 -蒎烯蒎烯 -蒎烯蒎烯樟脑

2、樟脑式中式中m = 812,n=2,3,4。 21.1 萜类萜类萜类的碳干可以划分为若干个异戊二烯单位萜类的碳干可以划分为若干个异戊二烯单位头头尾尾异戊二烯单位异戊二烯单位分类:分类:分子中异戊二烯单位的数目分子中异戊二烯单位的数目 分类和命名分类和命名 命名:按英文俗名译,再加上烷、烯、醇等类名命名:按英文俗名译,再加上烷、烯、醇等类名 单萜单萜 (1) 开链单萜开链单萜柠檬醛柠檬醛a柠檬醛柠檬醛bcitral-a citral-b 香叶醇香叶醇橙花醇橙花醇geraniol nerol (2) 单环单萜单环单萜苧烯苧烯( (limonene) ) 薄荷醇薄荷醇( (menthol) ) 薄荷

3、酮薄荷酮(menthone) (3) 双环单萜双环单萜 -蒎烯蒎烯-蒎烯蒎烯樟脑樟脑 倍半萜倍半萜 金合欢醇金合欢醇 双萜双萜 维生素维生素A1 四萜四萜 -胡萝卜素胡萝卜素 甾族化合物的结构甾族化合物的结构 基本骨架基本骨架 v三个侧链:三个侧链:C10和和C13侧链侧链:甲基甲基( (角甲基角甲基) ),有时为醛基或羟甲基,有时为醛基或羟甲基C17侧链侧链R或含氧基团或含氧基团,R常为常为210个碳原子,编号延续个碳原子,编号延续 21.2 甾族化合物甾族化合物胆甾醇(胆甾醇(胆固醇)胆固醇)2 2 代表化合物代表化合物7-7-脱氢胆甾醇脱氢胆甾醇脱氢胆甾醇脱氢胆甾醇维生素维生素维生素维生素D3D3胆酸胆酸 在人和动物的胆汁中,在人和动物的胆汁中,在人和动物的胆汁中,在人和动物的胆汁中,含有几种结构与胆甾醇含有几种结构与胆甾醇含有几种结构与胆甾醇含有几种结构与胆甾醇类似的酸,称为胆甾酸。类似的酸,称为胆甾酸。类似的酸,称为胆甾酸。类似的酸,称为胆甾酸。例如胆酸和脱氧胆酸。例如胆酸和脱氧胆酸。例如胆酸和脱氧胆酸。例如胆酸和脱氧胆酸。性激素:性激素:睾丸酮睾丸酮雌甾酚醇雌甾酚醇 黄体酮黄体酮 (孕甾酮)(孕甾酮)

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