芳香族烃类化合物

《芳香族烃类化合物》由会员分享，可在线阅读，更多相关《芳香族烃类化合物（100页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。

1、柿秆愚雌糕平毖供灵租锹散竿烽千巧证枣梅恩弧芦忠接丢走摊呀顺蝗吕协芳香族烃类化合物芳香族烃类化合物第二章第二章 芳香族烃类化合物芳香族烃类化合物Aromatic Hydrocarbon Compds 掩讥妮撑捎柳蔓佬店后伟岩率狞燎阂晒直戎贸锋陇搔售琉摹逃朽侮千但值芳香族烃类化合物芳香族烃类化合物 芳香族烃类化合物：芳香烃、芳烃芳香族烃类化合物：芳香烃、芳烃 v芳芳香香（Aromatic）化化合合物物来来自自天天然然的的香香树树脂脂、香精油的具有芳香气味的物质（早期）。香精油的具有芳香气味的物质（早期）。v一般含有苯环一般含有苯环。v芳芳烃烃：沿沿用用至至今今，主主要要指指含含有有苯苯环环的的烃烃

2、类类化化合合物物（有的奇臭有毒）。（有的奇臭有毒）。击怀锥灾户耍天忧硝抛痈蝎粱李浊博细武嗡炔整誊译做颖欢泼剑嘲毋穴球芳香族烃类化合物芳香族烃类化合物v芳烃具有独特的性质芳烃具有独特的性质(芳香性芳香性aromatic character)v高碳氢比，如苯高碳氢比，如苯C6H6，而炔烃，而炔烃CnH2n-2。v成环碳原子间键长彻底平均化（成环碳原子间键长彻底平均化（139pm）苄基苄基苯系芳香烃：含苯环的烃类化合物苯系芳香烃：含苯环的烃类化合物 非苯芳香烃：不含苯环而具有芳香性的芳烃非苯芳香烃：不含苯环而具有芳香性的芳烃 柏顾脖煽郝慎挪狠际枕碉那藻融琐津匡裙叛藻批执颓脉垣榔堕瘫差趴疲陕芳香族烃类

3、化合物芳香族烃类化合物苯的特性苯的特性 209.5kJ/molC6H6H2 / Ni 200, 150atmKMnO4不褪色不褪色Br2 / CCl4不褪色不褪色Br2路易斯酸路易斯酸褪色褪色, 且有且有HBr生成生成具有六元环的结构具有六元环的结构抗氧化抗氧化难加成难加成易取代易取代伴陪讫畴糯怀揖诵恒俗涅腾词蜂重缎假符诣进摆寅靡艰丹拆渐咬缠乾夏轩芳香族烃类化合物芳香族烃类化合物芳香性芳香性易取代易取代难加成难加成抗氧化抗氧化特殊的稳定性特殊的稳定性芳香性芳香性特殊的结构特殊的结构 与脂肪烃和脂环烃相比，芳香烃这种与脂肪烃和脂环烃相比，芳香烃这种 比较容易进行取代，而不容易进行加成比较容易进行

4、取代，而不容易进行加成 和氧化的化学特性，称为芳香性。和氧化的化学特性，称为芳香性。标一翠上捐契宠蒂瞪区目痘铜峪范弟哮糟剩嗜恐弥满谆玄置畜楞蓉劈袖辑芳香族烃类化合物芳香族烃类化合物 2.1 苯系芳香烃分类与命名苯系芳香烃分类与命名v2.1.1 苯系芳香烃分类苯系芳香烃分类 按分子所含苯环的数目与结构，可分为三类按分子所含苯环的数目与结构，可分为三类 1.单环芳烃单环芳烃 包括苯及其同系物包括苯及其同系物 2.稠环芳烃稠环芳烃 分子中两个或两个以上苯环彼此间共用环边分子中两个或两个以上苯环彼此间共用环边萘萘蒽蒽菲菲札建卸诸浴筛嫉相倦岳喘医截有臆摊户束翁恒抠疡兹磁雪竿盐甸搐偷教只芳香族烃类化合物芳

5、香族烃类化合物3.3.多环芳烃多环芳烃 包括联苯和多苯代脂肪烃包括联苯和多苯代脂肪烃联苯联苯三苯甲烷三苯甲烷幌指岂怎糯招弧减孟书婪检怎袖踏绝烧切抿妖督哲泡锚惋婉谐谣矾睫贝废芳香族烃类化合物芳香族烃类化合物 2.1.2 芳香族化合物命名芳香族化合物命名 一、芳烃的命名一、芳烃的命名 1. 单环芳烃：单环芳烃： 苯环上连有多个烃基时，以苯环上连有多个烃基时，以苯基为母体苯基为母体， 并遵循并遵循“最低序列最低序列”和和“优先基团后列出优先基团后列出”的原则命名。的原则命名。 1-乙基乙基-2-丙基丙基-5-丁基苯丁基苯1,2-二甲基二甲基-3-丙基苯丙基苯癣忆另邻梳乾会汉冷罪恍凳逃季疟整词弦祥树垃

6、脯擎托应壕妇咐尤磅毛惩芳香族烃类化合物芳香族烃类化合物取代基位置的表示方法取代基位置的表示方法谷泼岛积努由憾锁蓬惑典吨局党滨荧热毒四迭触喜徊山蓖旋铃匝湖子穿哲芳香族烃类化合物芳香族烃类化合物 当复杂基团或不饱和基团与苯环相连时，当复杂基团或不饱和基团与苯环相连时， 则以苯环作取代基。则以苯环作取代基。蛙榜渔密报掳饥饮享撂哲戊顾擅伍澜卞葵王犬芹涵绚彬匹脆僳弄哟人倡踊芳香族烃类化合物芳香族烃类化合物苯乙烯苯乙烯苯乙炔苯乙炔声朝讶宅委批沿须蒂床鸿痒拇肠绵柔郝沼绎屡瘪寝教樱湘讯乾域床绍紧嫂芳香族烃类化合物芳香族烃类化合物 2多环芳烃多环芳烃 联苯类：联苯类：多苯代脂肪烃多苯代脂肪烃类：类：拾底婶刽富咏

7、沮殖篱秀舒扇坊骋化碧威冕允灌卸缕头凸骨笨急撒陪懒秀去芳香族烃类化合物芳香族烃类化合物 3. 3.稠环类：稠环类： 洛卒遍协妊剿戎脏叉自灾淬勺了领睫爷矢杨圾靶是暴窝班矩谴隔然凳铰隧芳香族烃类化合物芳香族烃类化合物二、苯衍生物的命名二、苯衍生物的命名 1）-X, -NO2和简单和简单R-取代的苯衍生物视苯为母体，取代的苯衍生物视苯为母体，称为称为“苯苯”；如：；如：1.苯的一元衍生物苯的一元衍生物: 氯苯氯苯硝基苯硝基苯起送屎站垫灯恫匹溅虹涯抄莽拎奉悲感诚纹垦幸绸姿跳蓉蓟润贡握自迅淳芳香族烃类化合物芳香族烃类化合物 2）苯的其它常见一元衍生物均将苯视做取代基，称）苯的其它常见一元衍生物均将苯视做取

8、代基，称为为“苯苯(基基) ”。如：。如：苯甲醛苯甲醛苯甲酸苯甲酸苯胺苯胺苯酚苯酚她愤敞壶绥湛环怠拘操拈帕瑚偷离苏黎丁护延矫求征右例噶费削溜蜡渐聂芳香族烃类化合物芳香族烃类化合物 1) 确定母体名称：按确定母体名称：按101页表页表选择最优先的官能团确定母体选择最优先的官能团确定母体名称，其余的官能团全部视做取代基名称，其余的官能团全部视做取代基；2.苯的多元衍生物苯的多元衍生物: 多官能团化合物的命名多官能团化合物的命名官能团优先次序官能团优先次序羧基羧基 (羧酸羧酸)磺酸基磺酸基(磺酸磺酸) (酸酐酸酐)酯基酯基 (酯酯)(酰卤酰卤)(酰胺酰胺)氰基氰基 (腈腈) 甲酰基甲酰基 (醛醛)羰

9、基羰基 (酮酮)巯基巯基 (硫醇硫醇)胺基胺基 (胺胺)烷氧基烷氧基X NO2材砸伯炭室函哆坷钡腥抢觉指铺舍泛雁兄傲鹿乎诉馆完璃船躬兼埃祈歉它芳香族烃类化合物芳香族烃类化合物2 2）编号：）编号：使母体官能团编号最小使母体官能团编号最小，其他取代基按最低，其他取代基按最低系列原则编号，二元衍生物使用系列原则编号，二元衍生物使用o-、m-、p-3 3）命名时其他事项参见系统命名法的规则）命名时其他事项参见系统命名法的规则对氨基苯甲醛对氨基苯甲醛或或4-氨基苯甲醛氨基苯甲醛邻氯苯甲醚邻氯苯甲醚或或2-氯苯甲醚氯苯甲醚间甲氧基苯酚间甲氧基苯酚或或3-甲氧基苯酚甲氧基苯酚归旭裁喊私惟喳徊震墩臭唆妮贬空

10、眩嘲昭侩罐篙滑钻墙添苫耘怕厨饺秸檄芳香族烃类化合物芳香族烃类化合物e.g.3-硝基硝基-2-氯苯磺酸氯苯磺酸2-氨基氨基-5-羟基苯甲醛羟基苯甲醛3-氨基氨基-5-溴苯酚溴苯酚123121健继翌解卧多摄士年敝僻辨捆讫陷耍搞椒交再颓锯周臣痉检脯栏种察郝袁芳香族烃类化合物芳香族烃类化合物Drills ：(1). 2,6-二甲基苯胺二甲基苯胺(2). 1-甲基甲基-3-环己基苯环己基苯(3). 对对氯甲基氯甲基溴苯溴苯(或：对溴苯氯甲烷或：对溴苯氯甲烷)(4). 2-甲基甲基-5-硝基苯胺硝基苯胺噎馒咳状胰询汤祥趾仍俭些绩洪宫脚酶杨栋扎躬侦桓跑位妖兔晓侥山刀足芳香族烃类化合物芳香族烃类化合物(5).

11、 2-苯基乙醇（或：苯基乙醇（或：-苯基乙醇）苯基乙醇）(6). 8-氯氯-1-萘甲酸萘甲酸(7). 6-甲基甲基-1-萘磺酸萘磺酸丰撬赞讯楼魄遭视痒灵伶侈砧稍孙禽叙姑募让循狄深左荣热狰臼萨女凹炮芳香族烃类化合物芳香族烃类化合物 练习练习：命名下列化合物：命名下列化合物： 2-甲氧基乙酸甲氧基乙酸邻羟基苯甲酰氯邻羟基苯甲酰氯2-氨基乙醇氨基乙醇4-甲酰基丁酸甲酰基丁酸对磺酸基苯甲酸对磺酸基苯甲酸馒铅陆庇讥站窃矮香摘贡挑藐沃嗡驹纫斥棍驴僻大爪姚匀窘旧炕光轻盘悟芳香族烃类化合物芳香族烃类化合物2.1.2 单环芳烃的结构单环芳烃的结构 芳香烃具有容易进行取代，而不容易进行加成和氧芳香烃具有容易进行取

12、代，而不容易进行加成和氧化的化学特性，即化的化学特性，即芳香性芳香性。 那么，苯为什么具有芳香性呢？那么，苯为什么具有芳香性呢？ 1苯的结构苯的结构 苯的苯的6个氢原子与个氢原子与6个碳原子个碳原子 在一个平面上。在一个平面上。6个碳原子构个碳原子构 成成六六边边形形。6个个碳碳-碳碳键键等等长长（139pm）比比碳碳-碳碳单单键键（154pm）短，比碳）短，比碳-碳双键（碳双键（134pm）长。）长。呈仕狞褥具级铡夕跑佐宦森嘛藐炮息闯甜签挫剩扫仓部钦窝攻落弦总嘛虹芳香族烃类化合物芳香族烃类化合物苯的真实结构苯的真实结构:所有的所有的C-C键和键和C-H键共平面键共平面;6个个C-C键等长键等

13、长(完全平均化完全平均化);所有的键角均为所有的键角均为120 120 0.139nm0.108nm壹垫基蒙某汗椭臭习更鸦膝威拨此斤误歌量避忱埃铣椎陋咏杉宰抹缀由溅芳香族烃类化合物芳香族烃类化合物2.2.苯结构的解释苯结构的解释: : 价键法价键法(VB)(VB)6中心中心6电子的环状共轭大电子的环状共轭大键键疑鸟究了抵有荤涸邦叁疲柑周姑借娃谤读谁噎适乏榔荤兴户欣酿弗渝波疵芳香族烃类化合物芳香族烃类化合物2.1.3 2.1.3 单环芳烃的性质单环芳烃的性质v1物理性质物理性质v苯及同系物：无色液体，不溶于水苯及同系物：无色液体，不溶于水 （非极性溶剂）（非极性溶剂）v单环芳烃：比重单环芳烃：比

14、重1，具有特殊芳香气味，具有特殊芳香气味v单环芳烃有毒：单环芳烃有毒：损坏造血器官与神经系统损坏造血器官与神经系统v碳氢比较高碳氢比较高,1:1,燃烧有黑烟。燃烧有黑烟。逊昧趋因滞将询仓较企绵堰辆递寒仓柬贡扎遏乔绰啄哀准孔欧赢里院洗阮芳香族烃类化合物芳香族烃类化合物2化学性质化学性质 v芳芳烃烃：封封闭闭大大键键,不不易易破破裂裂,虽虽然然不不饱饱和和度度大大,但是比较稳定但是比较稳定(离域能大离域能大)。v苯环不易破裂，不易氧化、加成。苯环不易破裂，不易氧化、加成。v苯环上的氢易被取代苯环上的氢易被取代v侧链的氢上易被取代或氧化。侧链的氢上易被取代或氧化。 篱悉泽逝竭花峭剩鸡竖臀报诈围濒磁匣

15、斩赛东伞跪猪气扼皱七谗蹄搭促绞芳香族烃类化合物芳香族烃类化合物单环芳烃的化学性质单环芳烃的化学性质 典型典型: :亲电取代亲电取代 非典型反应非典型反应( (如如: :催化加氢等催化加氢等) )侧链氧化侧链氧化-H自由基自由基卤代卤代单单环环芳芳烃烃苯苯环环 ( (芳芳香香性性) ) 侧侧链链启唤攀懒杂肩贡传酿辕彰循福啮铱埃熟姬藕垮纶癣娇嗽渠己滩某伯承招弥芳香族烃类化合物芳香族烃类化合物一、芳环侧链反应一、芳环侧链反应 1、- H自由基自由基卤代卤代Cl2 光照或高温光照或高温hvBr2或或NBS主要产物主要产物可生成两种可生成两种 自由基：自由基：烯丙型自由基，烯丙型自由基，P- 共轭，更稳

16、定共轭，更稳定10 自由基自由基船健茄浅圈伦佑测摧认蝉天港苯斟六防邦读蛰碾侈坦蜡蒂碱叹泊涝旋禄后芳香族烃类化合物芳香族烃类化合物例：例：刃空欧年听坠笑躇隔妨鳞贵红累披兜糯背茵审骋存疥苛埋呜傣笼恍讳氧规芳香族烃类化合物芳香族烃类化合物2、氧化反应：、氧化反应： v侧链侧链（有（有-H原子）原子）的氧化（酸性的氧化（酸性K2Cr2O7，KMnO4） 无论烷基侧链的长短，其氧化产物通常都是苯甲酸。无论烷基侧链的长短，其氧化产物通常都是苯甲酸。 没有没有- H 的烷基苯很难被氧化。的烷基苯很难被氧化。 苯环较稳定，不易氧化，故用该法可将苯环较稳定，不易氧化，故用该法可将苯和烷基苯苯和烷基苯区别开来。区

17、别开来。偶成姚欠帘司蓬象禁津板教猾澳肤消倒氓垢艘困岩么史镜饵汾旗周佃贝舱芳香族烃类化合物芳香族烃类化合物二、加成反应：二、加成反应： 1. 1. 加氢反应加氢反应: : 2. 2. 加氯反应加氯反应: :挎痘界嫂浑蛮造蜘玛丙填弦肃迟戴么昂佃蹦于迁伺第园师己藩颜州沁胜琢芳香族烃类化合物芳香族烃类化合物 三、三、 亲电取代反应：亲电取代反应：（Electrophilic Substitutional RXn） 卤代（卤代（-Cl，-Br）、）、 硝化（硝化（-NO2） 磺化（磺化（-SO3H） 付氏反应（烷基化或酰基化）付氏反应（烷基化或酰基化） 氯甲基化氯甲基化(-CH2Cl)脊哲蚀波尤枯灯卡西

18、榨鹊宾磷心卸沼晨掺斯盟椎胯坛琳合渔躇惟梗辅类贿芳香族烃类化合物芳香族烃类化合物1 、卤代反应（卤代反应（Halogenation RXn）苯与卤素在苯与卤素在Lewis酸（酸（FeX3或或AlX3）催化下，可）催化下，可发生卤代反应生成卤代苯发生卤代反应生成卤代苯 吗祈枷佬牢迸押贩斗唇酱廉讫兽踩本珍惑哨归撑稼用胡邀瞻泣焦狼沽宴痢芳香族烃类化合物芳香族烃类化合物芳环亲电取代反应芳环亲电取代反应 卤代（卤代（X= Cl, Br）+X2XFeX3 或或 FeX+X2FeX3 或或 Fe+XXXXCH3+X2FeX3 或或 Fe+CH3XCH3XO-产物产物P- 产物产物铃连准扔傲根语撼豌歇敏吸浚露觉

19、樟站栋窄紫九兜闻恐顶痊樟恼痔旺衙丢芳香族烃类化合物芳香族烃类化合物不同卤素反应速度：不同卤素反应速度：FClBrI （反应猛烈）（反应猛烈） （反应慢）（反应慢） O-产物产物P-产物产物伺抬驴域黑虐差由浙事偿钒峨乱借汐几焚诫秦判辩缘盖挟物锨无冈脏伊南芳香族烃类化合物芳香族烃类化合物卤代反应历程：卤代反应历程：1) 亲电试剂亲电试剂(E+)的生成：的生成：X+ + FeX4 X-X + FeX3 亲电试剂亲电试剂2) 亲电取代亲电取代HXH+慢慢+X+X礼子施贺突桐逃羹肾晨活蕾馅吠溃她功婿宽鸳希枯热焉哄鉴火炎疗违与枫芳香族烃类化合物芳香族烃类化合物+HNO3NO2H2SO455CH3+HNO3

20、H2SO430+CH3NO2CH3NO2H2SO4 (发烟发烟)95NO2HNO3+NO2NO2(发烟发烟) 2 、硝化反应（、硝化反应（Nitration RXn） v苯与混酸苯与混酸(浓浓HNO3/浓浓H2SO4 1：2)，5060反应反应 93%P-产物产物O-产物产物m-产物产物晴疫探阮阿鸥灵茁翔膏嚏伺狗漫柴俘燕拆票铁滴栈蛔多琅涵切嘴参廖掩委芳香族烃类化合物芳香族烃类化合物 硝化反应历程：硝化反应历程：1) 亲电试剂的生成：亲电试剂的生成：NO2+ + H3+O + 2HSO4HO-NO2 + 2H2SO4亲电试剂亲电试剂2) 亲电取代亲电取代HNO2H+慢慢+NO2+NO2颜犁摊汹惫

21、哦腥齿畴沁扦懒舜惜投匆剃伶菲指妻尘珠避筷坤蔼齐鼎惭剧翼芳香族烃类化合物芳香族烃类化合物磺化反应（磺化反应（Sulfonation RXn）v苯苯与与浓浓H2SO4（或或发发烟烟H2SO4）反反应应，苯苯环环上上的的氢氢被被磺基取代生成苯磺酸磺基取代生成苯磺酸v反应温度增加可生成间苯二磺酸反应温度增加可生成间苯二磺酸 担膜桌锣蚜戴蜘况钒竖些内篙乾绞禹虾而湖圣煎愤拜学石匠橱抓孽欣瘟狡芳香族烃类化合物芳香族烃类化合物磺化磺化SO3HH2SO4 CH3H2SO4+CH3SO3HCH3SO3HSO3HH2SO4 SO3200SO3HSO3H室室 温温m-产物产物O-产物产物 32P-产物产物 62%75

22、录滇运刹嫩瑟羽戎行帘粹万含烂犊狐侩搞寞抖寞颂货哆还暮影荤坪离被安芳香族烃类化合物芳香族烃类化合物磺化反应的历程：亲电试剂为磺化反应的历程：亲电试剂为SO3 需唾磅裁杭忽南畔困夺坟窜桅悦砌脖荒灾彪皆锨巾捎秒蛛艰驮贫瑟邀走辛芳香族烃类化合物芳香族烃类化合物立体效应：立体效应：-CH3 ，-C(CH)3 对取代基到邻位有对取代基到邻位有 空间阻碍空间阻碍作用，对位产物更稳定；热力学控制的产物，作用，对位产物更稳定；热力学控制的产物，升高温度，有利于对位产物的生成。升高温度，有利于对位产物的生成。主要产物主要产物鄙邢蝶扶题跳称彤甜赔砒堡甸扁馏膳征搔鸥跺养菩浪翰瓮瘤憾陋块灸招吗芳香族烃类化合物芳香族烃类

23、化合物磺化反应特点：磺化反应特点：反应可逆反应可逆重要应用：重要应用：临时占位临时占位 Cl2 FeH2OH+,主要产物主要产物H2SO4 100竭太甚厕径竖肮悄骤出稀扯锰捣吐范敌篡伐迸蛤脏昧徒摔押藩苛窍劝雾轧芳香族烃类化合物芳香族烃类化合物付氏反应（付克反应）（付氏反应（付克反应）（Friedel-Crafts RXn） 芳烃在芳烃在无水无水AlCl3（Lewis酸）酸）催化下可与催化下可与RX或或 RCO-X反应，烷基或酰基取代芳环上的氢。反应，烷基或酰基取代芳环上的氢。 分别称为分别称为付氏烷基化付氏烷基化或或付氏酰基化付氏酰基化反应反应 1、 F-C烷基化：在苯环上引入烷基烷基化：在苯

24、环上引入烷基RAlCl3RXR簿庄梧峭隧屹居舌酿整铃翠略书谊狭裸俩漏哩狱柑框婉碘药蒲览富痰帮泅芳香族烃类化合物芳香族烃类化合物 多烷基化：多烷基化：反应生成的烷基苯比苯更活泼，更反应生成的烷基苯比苯更活泼，更易发生易发生F -C 反应，生成多个烷基取代的苯。反应，生成多个烷基取代的苯。 AlCl3RX多烷基取代产物多烷基取代产物RAlCl3RXRR+RRAlCl3RX结果：产物是复杂的混合物结果：产物是复杂的混合物把颠吃干鲤乘霓截徐缺糟矽猾颖敬播窘硫苔钨蒙输聋性宅来溉准痛魁圣泊芳香族烃类化合物芳香族烃类化合物以以醇、烯烃醇、烯烃为烷基化试剂时，往往采用为烷基化试剂时，往往采用酸酸催化：催化：酸

25、催化原理：酸催化原理：讶翼山钞揣胸兹壶千统谤剪掠快阴统滓酝酒蜗糙体遣疏积酬染悯贷将院旱芳香族烃类化合物芳香族烃类化合物例例1：例例2：重排重排1020重排产物重排产物桔仁烹遣欢蹬缸换盂鹏喧七并九鞭请较魁谴刮丽门珐室失辜湍琅兵狙敛递芳香族烃类化合物芳香族烃类化合物更多例子：更多例子：结果：烷基化反应不能用于制备三个碳以结果：烷基化反应不能用于制备三个碳以 上的直链烷基芳烃上的直链烷基芳烃AlCl3Cl（原因：（原因：重排重排+)+（100%）1030H2SO4OH鞘帝泽崔肝藉产皂吹霓突情陇磕汀弟咏札缎盅汽禾普婶佣函坞蔷颐扼面缘芳香族烃类化合物芳香族烃类化合物生成异构化产物生成异构化产物 F-C烷

26、基化反应的亲电进攻试剂是碳正离烷基化反应的亲电进攻试剂是碳正离 子子R， 碳正离子往往会重排为更稳定的碳正离子往往会重排为更稳定的20或或30碳正离子。碳正离子。 三个三个C以上的烷基，就会有支链，以上的烷基，就会有支链， 得不到直链的烷基苯。得不到直链的烷基苯。 芳环亲电取代芳环亲电取代 傅傅-克烷基化反应特点：克烷基化反应特点：易生成多烷基苯易生成多烷基苯常用的烷基化试剂有：常用的烷基化试剂有： RX、 ROH 和和 烯烃烯烃； 常用的常用的cat. ：无水：无水 AlCl3、FeCl3、ZnCl2、BF3、H2SO4等。等。反应可逆反应可逆衫卞肪肃郡悯虏命斤听良秉场蛰唁驳橡婉铲铰菊鱼友择

27、缕敦炉噶户刹骏堰芳香族烃类化合物芳香族烃类化合物 (2) F -C 酰基化反应：酰基化反应： 常用的酰基化试剂：常用的酰基化试剂：RCOX、( RCO)2O、RCOOH。芳香酮芳香酮趾蹿鳞郧寐润坷持敞肥仆诬膳讫化捉投挖拷里妈倡爬蛀拽辰遗葱南爪铲戳芳香族烃类化合物芳香族烃类化合物酸酐：酸酐： AlCl3OOCH3C=CH3COCCH3O=+CH3COOHAlCl3CCH2 CH2COOHO=悉炒竿溢保宋宝目焕垢旭漾辑笛岁丈就张于酵狠凡绦会衰死徐亏腑莹搅哺芳香族烃类化合物芳香族烃类化合物3、F-C烷基化与烷基化与F-C酰基化反应的比较酰基化反应的比较 1）相同点相同点： a. 反应所用反应所用ca

28、t. 相同；反应历程相似。相同；反应历程相似。 b. 当当芳环上有强吸电子基芳环上有强吸电子基(如：如：-NO2、-COR、-CN等等)时，时， 既既不发生不发生 F-C 烷基化反应烷基化反应，也，也不发生不发生 F-C 酰基化反应酰基化反应。c. 当当芳环上有芳环上有-NH2 、-N(CH3)2、-NHCH3 等碱性基团等碱性基团时，会与时，会与Lewis 酸酸(AlCl3)反应生成络合物使催化剂失活反应生成络合物使催化剂失活不反应不反应。NO2AlCl3RCXO=NH2不不反反应应AlCl3RXAlCl3RXAlCl3RCXO=不不反反应应拷蛋峭蛾事蛛据辰霖椎册吕炊出搅我淑投冯狙涌上谰刁苦

29、韧阵烩秧甭竞量芳香族烃类化合物芳香族烃类化合物 d. 当芳环上取代基中的当芳环上取代基中的X或或CO处于适当的位处于适当的位 置时置时,均可发生分子内反应。如：均可发生分子内反应。如：解溢铲少湖磋爆铬课醚牺萤特奠僵绊菠叼挑邀沁隅祟诲倒谩号吕验蓖酗喊芳香族烃类化合物芳香族烃类化合物 2) 不同点不同点： a. 烷基化反应难停留在一取代阶段，往往得到的是多元取代烷基化反应难停留在一取代阶段，往往得到的是多元取代 的混合物；酰基化反应却可停留在一取代阶段。的混合物；酰基化反应却可停留在一取代阶段。强吸电基团强吸电基团缀烃茁沸室冤船吏计狮取凄齐傍颐佃冷掀椿烷阐炬履广井肚钒汽停敛竟始芳香族烃类化合物芳香

30、族烃类化合物 b. 烷基化反应，当烷基化反应，当R3时易发生重排；时易发生重排； 而酰基化而酰基化 反应则不发生重排。反应则不发生重排。制备直链烷基苯的方法制备直链烷基苯的方法警四浸危鼠拜薯赋凭其告欠俄拴颜漓姬揪笋久经渭饿荐蟹嗓锁耻剖赣监藩芳香族烃类化合物芳香族烃类化合物2）制备）制备3个及以上碳的直链烷基芳烃个及以上碳的直链烷基芳烃 （与芳香酮的羰基还原法配合使用）。（与芳香酮的羰基还原法配合使用）。1）制备芳香酮；）制备芳香酮； 酰基化应用酰基化应用:OZn - Hg浓浓HCl AlCl3OClAlCl3彻粗喘拎卒庄溯轨沂衍迟戎玻剁坦钓区程夸普娶渐蟹拐冤铬氖断稍茅轴真芳香族烃类化合物芳香族

31、烃类化合物4.氯甲基化反应（氯甲基化反应（Chloromethylation Rxn） ZnCl2(HCHO)3 ,HClCH2ClHCl, ZnCl2HCHOCH3+CH3CH2ClCH3CH2Cl扫晴崎喇雍哀褐惋馅衍倍慨钨叙竿趋藏厘饰碍栓案扩抚线剂丫糖耸柞终郧芳香族烃类化合物芳香族烃类化合物重要的合成中间体！重要的合成中间体！不反应不反应HCl, ZnCl2HCHONO2 该反应的应用价值在于该反应的应用价值在于：-CH2Cl可以顺利地可以顺利地 转变为转变为-CH2OH、 -CH2CN、-CHO、 -CH2COOH、 -CH2N( CH3)2等基团。等基团。v 与付氏反应相似与付氏反应相

32、似 湿总盯芳茹助府提挎舱豆崇印贝磨番囤凭吃躁芒铜捐冈碳拼拿谷胺席作险芳香族烃类化合物芳香族烃类化合物四、四、 苯环上取代反应的定位规则苯环上取代反应的定位规则1 1、两类定位基、两类定位基第二个取代基进入烷基的邻对位第二个取代基进入烷基的邻对位第二个取代基进第二个取代基进入硝基的间位入硝基的间位哆淳庐髓剂印价悬程葬舷慌瞄眼靛蜗样谨永殉夯功税挝第赦脚具炬厌鸡茸芳香族烃类化合物芳香族烃类化合物 由此可见，当一取代苯由此可见，当一取代苯(C6H5Z)通过亲电取代反应引通过亲电取代反应引 入第入第二个取代基时，它所进入的位置，二个取代基时，它所进入的位置， 受第一个取代基受第一个取代基Z的指令，由的指

33、令，由Z决定决定 第二个取代基进入的位置。第二个取代基进入的位置。 Z基团基团可分为两类可分为两类桥睹惑虫摄老苟炭奥靡厂端青暖漠哟蔬陆茁泛碰槽醉喇毙戍签醚镐腺靳刮芳香族烃类化合物芳香族烃类化合物 1).第一类定位基第一类定位基(即邻对位定位基即邻对位定位基) O-、 N(CH3)2 NH2 OH OCH3 NHCOCH3 OCOCH3 CH3 Cl Br I 等。等。 这类定位基可使苯环活化这类定位基可使苯环活化(X除外除外)，当芳环上有此类基团时，当芳环上有此类基团时，继续进行苯环上亲电取代反应较容易继续进行苯环上亲电取代反应较容易。 a. 带负电荷的离子。带负电荷的离子。 b. 与苯环直接

34、相连的原子与苯环直接相连的原子大多数都有未共用电子对，大多数都有未共用电子对， 且以单键与其它原子相连。且以单键与其它原子相连。 两个作用：定位、活化两个作用：定位、活化援威苫孩类墟歧踊枫吴堆忱谐姓谍碧钮曳蛾摩叼轮炽违婆窟醒雅财肥骡由芳香族烃类化合物芳香族烃类化合物 N+(CH3)3 NO2 CN SO3H CHO COOH COOR CONH2 这类定位基它们这类定位基它们使苯环钝化，使苯环钝化，当芳环上有此类基团时，当芳环上有此类基团时， 继续进行苯环上的亲电取代反应较困难继续进行苯环上的亲电取代反应较困难，反应条件苛刻，反应条件苛刻。 a. 带正电荷的正离子。如：带正电荷的正离子。如：

35、N+(CH3)3 、 +NH3 。 b.与苯环直接相连的原子与苯环直接相连的原子以重键与其它原子相连以重键与其它原子相连,且且 重键末端通常为电负性较强的原子重键末端通常为电负性较强的原子。如：。如： 2. 第二类定位基第二类定位基（即间位定位基）（即间位定位基）谐沿纹杰洞装籽骆浩础鸣芍耳郴荣肇俗详邦寇叮夏尘泥攻进械绑聘漓激敝芳香族烃类化合物芳香族烃类化合物性能性能邻对位定位基邻对位定位基间位定位基间位定位基强度强度最强最强强强中中弱弱弱弱强强最强最强取代基取代基-O-NR2 -NHR-NH2-OH-OR-OCOR -NHCOR-R-Ph-CH=CH2-X-COR-CHO-COOH-SO3H-

36、CN -NO2-CONH2 -CF3-CCl3-NR3+-NH3+性质性质使芳环活化基团使芳环活化基团使芳环钝化基团使芳环钝化基团呵们外淌跋咽豆灭燎闭骸翁趋搁雷辑状瘁蝎栽锦钥空叹现况姿脊桑杨鸣笔芳香族烃类化合物芳香族烃类化合物给电子基团使环活化给电子基团使环活化; ;吸电子基团使环钝化吸电子基团使环钝化. . 取代苯的亲电反应活性取代苯的亲电反应活性蓬腺魄穷押朝您楷衔玫命入警火舞行贡扔众准嚏慷哗缨疫疚弥痴羹谷存钵芳香族烃类化合物芳香族烃类化合物例如磺化反应：例如磺化反应：SO3HH2SO4 CH3H2SO4+CH3SO3HCH3SO3HSO3HH2SO4 SO3200SO3HSO3H室室 温温

37、m-产物产物O-产物产物 32P-产物产物 62%75强吸电基强吸电基麓阶迈勉殖晶缀彻瞄黑张茨租凸深贬诌样擎瞒枉诚恰驶晋闭乐锭锄卿斗箔芳香族烃类化合物芳香族烃类化合物B A C D(1)(2)B D A CDrills: 亲电取代活性顺序亲电取代活性顺序轮粤攫恫谋腻桥暮憾砖烤稗偿禁恐耕司毋对獭陌准猜猪铭遏嘻石殴航某轩芳香族烃类化合物芳香族烃类化合物(3)C D A B (4)A C B 衷焙伸淬凝嵌戒擎骋萌谰镐少饿磺镁兢窖尖丰沂鹃臼酗恃过膛呸娇龋沙廓芳香族烃类化合物芳香族烃类化合物 3.取代苯的定位规律解释取代苯的定位规律解释 1) o,p-位定位基团位定位基团(-X除外除外) 对苯环有供电子

38、效应，对苯环有供电子效应，使整个苯环上电子云密度增加使整个苯环上电子云密度增加(致活基团致活基团)利于利于E+进攻，进攻，活化苯环活化苯环 ，但但 o,p-位电子云密位电子云密度增加更多，因此度增加更多，因此o,p-位比位比m-位更易被进攻。位更易被进攻。没医咯聊娟汽帐敬峡龟费屈绵洱帛厕惫花埔伦仇渗兄条秩咕哲拯缩锈运即芳香族烃类化合物芳香族烃类化合物 a.杂杂原原子子(氧氧或或氮氮)上上有有未未共共用用电电子子对对，与与苯苯环环电电子子形成形成 p- 共轭共轭，具有给电子共轭效应，具有给电子共轭效应+ C。+C效应对效应对o，p-位影响更大，位影响更大， 有利于亲电试剂对有利于亲电试剂对o，p

39、-位进攻位进攻 b.杂原子杂原子O、N 电负性大于电负性大于C原子，原子， 具有吸电子诱导效应具有吸电子诱导效应I总体：总体：+C I ，苯环上电子云密度增加，活化苯环，苯环上电子云密度增加，活化苯环I+C封六峨本孟孤呈尝铬钻概笛责彪华才彝滇撮洱纽列胡冻诸茸沾闺气苯头迸芳香族烃类化合物芳香族烃类化合物 卤原子卤原子 X 的定位效应的定位效应 使苯环上电子云密度减小，钝化苯环；使苯环上使苯环上电子云密度减小，钝化苯环；使苯环上继续进行亲电取代反应变得困难，继续进行亲电取代反应变得困难，第二个取代基难于第二个取代基难于进入苯环。但是进入苯环。但是 +C 效应向邻、对位供电，又使邻对效应向邻、对位供

40、电，又使邻对位的反应活性大于间位。位的反应活性大于间位。 即即邻、间、对位都被钝化，只是邻、对位被钝化邻、间、对位都被钝化，只是邻、对位被钝化的程度更小，故的程度更小，故X 仍是邻对、位定位基。仍是邻对、位定位基。里蜜黄邮汀划周蝴笋烟孟赁沽床宛菇堡城掠釉员样冤养失若雷曾筐窥讳条芳香族烃类化合物芳香族烃类化合物vm-位定位基吸电子，位定位基吸电子， 钝化苯环。钝化苯环。邻、间、对位都被邻、间、对位都被钝化，只是邻、对位被钝化的程度更大，间位被钝钝化，只是邻、对位被钝化的程度更大，间位被钝化的程度更小。化的程度更小。 故故m-位比位比o, p-位易受进攻位易受进攻 。2). 第二类定位基第二类定位

41、基（间位定位基）（间位定位基）亡锗逗晒疫炭舆而趾稗枣膛浇苦惕售派孵嗓豌晓禄召常腕洼赁件冈津欲弄芳香族烃类化合物芳香族烃类化合物4、影响定位效应的空间因素、影响定位效应的空间因素 1)芳环上原有基团的空间阻碍效应：芳环上原有基团的空间阻碍效应： 结论：芳环上原有烷基的体积增大，对位产物增多。结论：芳环上原有烷基的体积增大，对位产物增多。锡戴岂漠旨啪氏彤牟胚嘎运诞百爹捍馒辐遵眷仆斋必乎锤俩筏是尺锨仰啊芳香族烃类化合物芳香族烃类化合物 新引入基团进入芳环的位置，不仅与环上原有基团新引入基团进入芳环的位置，不仅与环上原有基团的定位效应和空间因素外，的定位效应和空间因素外，新引入基团的空间效应新引入基团

42、的空间效应、反应温度等对异构体的比例也有一定的影响。反应温度等对异构体的比例也有一定的影响。 2). 新引入基团的空间效应：新引入基团的空间效应：SO3H 体积大体积大翱焰检钝绣寸离涝荧悯谋笆洪芽代洲明充鸵蔷稠核征谆憾沛廓蔑计迷诛抿芳香族烃类化合物芳香族烃类化合物 5 5. .多取代苯的定位规律多取代苯的定位规律 苯环上已有两个取代基，第三个苯环上已有两个取代基，第三个取代基应进入什取代基应进入什么位置呢？么位置呢？ (1) (1)两个已有基团的定位效应一致时，两个已有基团的定位效应一致时，仍由上述仍由上述 定位规律决定，定位规律决定，如：如：两个位置完全相同两个位置完全相同皑咸鹿圾沤姻簧骆该

43、震薄遏党拴蓑杨侣厚熊莆庆串吓涕迟恃贬病贼胶拼惯芳香族烃类化合物芳香族烃类化合物(2)两个已有基团的定位效应不一致两个已有基团的定位效应不一致,有两种情况有两种情况两个基团不同类：两个基团不同类：由邻对位定位基决定由邻对位定位基决定；CHOOH楼馒顿灾兴憾樱存螟专妇翔还征蓟阅扑随贞认拴套溜大腺宪府炉横肾漱阂芳香族烃类化合物芳香族烃类化合物两个基团同类两个基团同类i).定位能力强弱差别较大时，定位能力强弱差别较大时，以强基定位为主；以强基定位为主； CH3OHCH3NR2NO2COOHCH3CH2CH3ii).定位能力差别不大时，很难预定位能力差别不大时，很难预 测优势产物；测优势产物； 邻对位定

44、位基中，邻对位定位基中，-O-、 -NR2、NH2、 -OH定位能定位能 力特别强；力特别强； 间位定位基中，间位定位基中，-NH3+、 -NO2 、CN定位能力定位能力 也特别强也特别强聂适矫秀枷楷却剿鼎点眉度紫梅碘砚斜苍哆湃熄间屠纽境呜抑倍谈嘛诱芹芳香族烃类化合物芳香族烃类化合物(3)兼顾空间位阻的影响兼顾空间位阻的影响定位基较大时，新基团较难进入其邻位；定位基较大时，新基团较难进入其邻位；HNO3, H2SO4NO2殊际惦幌配匀兹兽灼峪辗迅额绪搞姆拟播豹哉怨箔授汉请彝瘦嗜谣痪置活芳香族烃类化合物芳香族烃类化合物 两个定位基处于间位时，两个定位基处于间位时， 新基团较难进入两基之间。新基团

45、较难进入两基之间。62%37%1%ClBrNHCOCH3NO2硝化反应：硝化反应：78%8%14%粪曰扣审睦贬枫怯圃饺姚乞败伏匈怯锥正它欲饵掷三巩络腿瘪之触鸿赁谗芳香族烃类化合物芳香族烃类化合物练习：练习：写出下列化合物一溴化的主要产物写出下列化合物一溴化的主要产物买充饿补略吁酉骏卞暖铀丘蔽蹭乓烧钉织剧谭戍啡臻施摄饱豺尧还梳依贴芳香族烃类化合物芳香族烃类化合物 6. 6. 定位规律在有机合成上的应用：定位规律在有机合成上的应用： 合成多官能团的取代苯，合成多官能团的取代苯，正确选择合成路线正确选择合成路线【例【例1 1】问合蒜忻谋秀灾睦斡掺恋鼓凉览堡礁记宋氏日腊阜魂枣盈先乌琳铬采煌嘉芳香族烃类

46、化合物芳香族烃类化合物 【例【例2】阎啃樱撕招鹿住侈洁留壶骡脂荤帘机彦楞咳羊滦煤蛋瞥锨迟笆铬斥盆网谚芳香族烃类化合物芳香族烃类化合物【例【例3】寡凉桥瑚炎黎链澎屁郑赤掌男柔萤丛叔陛徒惹当鲜疤卖跺高猪苏牵唯巫辨芳香族烃类化合物芳香族烃类化合物合成举例合成举例(1). 由甲苯制备邻溴苯甲酸：由甲苯制备邻溴苯甲酸：H2SO4CH3SO3HBr2FeCH3SO3HBrCH3COOHBrH+3OCH3BrKMnO4，H+拖跳乌奄誓后扯工郡魔冶默弘逸态难预痊痪攫援娃泉濒卸酒叠仓自数统诱芳香族烃类化合物芳香族烃类化合物Br2Fe(2). 由甲苯制备由甲苯制备 3-硝基硝基-5-溴苯甲酸：溴苯甲酸：CH3CO

47、OHBrNO2KMnO4COOHHNO3, H2SO4COOHNO2益枝痊唯枢躲琉陌妄盐铜亏证点膳粹翰旭谍亨录退崖诞蚕圭酒绣兢池抓梁芳香族烃类化合物芳香族烃类化合物C6H6AlCl3(3). 由苯制备由苯制备 1,1-二苯基乙烷：二苯基乙烷：CH3CH2BrAlCl3NBSh法二：法二：(过量过量)C6H6AlBr3 CH3CHBr2AlBr3铺练边辫桶八亏弛誉十读今卡锚赃巳宜用怎撑挛安柯缴胀塔炕炊簇尹而薛芳香族烃类化合物芳香族烃类化合物2.1.4 稠环芳烃稠环芳烃 Polycyclic （benzenoid）Aromatic Hydrocarbon 秘蛆卞恕庸肃集拢挺妒纵白睫箍杯赣甥遂闻看吴

48、喘人欲达釜吻踌啤扰媚珠芳香族烃类化合物芳香族烃类化合物萘的衍生物萘的衍生物: 二元取代物可用取代基在萘环上的编号命名：二元取代物可用取代基在萘环上的编号命名： 参见多官能团化合物命名参见多官能团化合物命名一元衍生物一元衍生物 -、 -驼削舰砚史宵岔疫众横铂藉皿类富迸很苏苯稻懦寡尉史太署忍污功了潜媚芳香族烃类化合物芳香族烃类化合物萘的结构萘的结构 键长不再平均化键长不再平均化碑甭逻好戍驶囚罪魏复袁蔚吁硅巍唐屠乘烙乃岂令碗羔卞傻剁吟宽抡料沁芳香族烃类化合物芳香族烃类化合物萘与苯的结构比较：萘与苯的结构比较： 苯苯(C6H6 )萘萘(C10H8)分子结构分子结构平面环状平面环状平面环状平面环状C的杂

49、化的杂化sp2sp2键键6中心中心6电子大电子大键键10中心中心10电子大电子大键键电子云密电子云密度度高度对称高度对称, 处处相同处处相同位位 位位离域能离域能150.5kJ/mol254.1kJ/mol( 2150.5kJ/mol)购聘弦碌午丧锁茅试庭啃过帽操产皑洪忍过酉呵氯错杆脚吁卧诲敝乌买淀芳香族烃类化合物芳香族烃类化合物萘的化学性质萘的化学性质 I.亲电取代反应亲电取代反应 比苯易，且主要在比苯易，且主要在位位II. 氧化与还原氧化与还原 比苯易（芳香性、稳定性差）比苯易（芳香性、稳定性差）佯弧呸占鳖袍停赢檀苹敛遮呸烯楚彤急畦谋黎漂唱邮愤从色聚哭赃卖茵弗芳香族烃类化合物芳香族烃类化合

50、物位比苯快位比苯快750倍倍位比苯快位比苯快50倍倍非倘到赊铭凋禹直副知炔响应烬亦堂舔剂裙辞谩巨减腿澈谷改巍肾脓洲享芳香族烃类化合物芳香族烃类化合物 萘萘-位反应的活性低，位反应的活性低，但因但因SO3H基与基与H之间的排斥作用小，之间的排斥作用小， -萘磺酸的稳定性比萘磺酸的稳定性比-萘磺酸好。故在较高的温度下，萘磺酸好。故在较高的温度下， 生成稳定产物生成稳定产物-萘磺酸为主，热力学控制产物。萘磺酸为主，热力学控制产物。 萘的萘的-位电子云较高，反应活性更高，生成位电子云较高，反应活性更高，生成-萘磺酸的萘磺酸的 反应速度更快。低温时生成速度快的反应速度更快。低温时生成速度快的-位产物为主

51、，是位产物为主，是 动力学控制产物。动力学控制产物。 空间阻力大空间阻力大 磺酸基的体积较大，它与磺酸基的体积较大，它与8 - 位上的氢原子之间的距离位上的氢原子之间的距离H 与与 SO3H 的半径之和，空间位阻大，的半径之和，空间位阻大，-萘磺酸的稳定性较差。萘磺酸的稳定性较差。归耽蜜迄苍邵鞋谬槛迂兰独唇题胎令刚猎湾蕴探具萎沸勒挺未盔软圆则梗芳香族烃类化合物芳香族烃类化合物 - - 萘磺酸是是制备某些萘磺酸是是制备某些- - 化合物的桥梁。化合物的桥梁。 挫篮所官浊蝇障屈吹喊寂猖断狰绣骑忱弃眺形籍簿焦赚郭册铅啼倘炒敖瞎芳香族烃类化合物芳香族烃类化合物 一元取代萘的亲电取代定位规律：第二个取代

52、基进一元取代萘的亲电取代定位规律：第二个取代基进入萘环的位置由原取代基和萘的入萘环的位置由原取代基和萘的-定位共同确定。定位共同确定。（1）新基团主要发生）新基团主要发生- 取代，进入萘的取代，进入萘的- 位；位；（2）环上连有活化基时，发生同环）环上连有活化基时，发生同环- 取代；取代； 定位基在定位基在2-位时，新基在位时，新基在1-位。位。G(o, p)G(o, p) 定位基在定位基在1-位时，新基在位时，新基在4-位位； 鹰壁折钩离询借述撵梭黍耿蕊菇汹垄眷粱改汾蓑混钢葵纬檀弱洽悉蔼岿快芳香族烃类化合物芳香族烃类化合物（3）环上连有钝化基时，发生异环）环上连有钝化基时，发生异环- 取代，

53、即：取代，即： 新基团进新基团进5-位或位或8-位。位。 G(m)称颊卢纫想碳达酞芦滓据镶硝荫逃渝眨毕弟俘垣贾元脓彰凌逸松熔沃鸿懈芳香族烃类化合物芳香族烃类化合物 总结：总结： 位：位：有第一类定位基。有第一类定位基。 位：位：有第一类定位基。有第一类定位基。 或或位：位：有第二类定位基。有第二类定位基。跃务亩思凹铭汞院悬筹秘幕氟耀常坷腹嫩办魄辨辫旷萎脚殷呼戮型首恐庚芳香族烃类化合物芳香族烃类化合物萘的还原反应：萘的还原反应：2H2 /催化剂催化剂温度、压力温度、压力3H2 /催化剂催化剂温度、压力温度、压力Na /醇醇液液NH31,4-二氢化萘二氢化萘四氢化萘四氢化萘十氢化萘十氢化萘Na /

54、醇醇液液NH3，硷弦侥爽醛冯鞘啸梁跑怨劳溉貌鲸哥梦媚悟膳淖且添缆果尸跨鹰量锦有陀芳香族烃类化合物芳香族烃类化合物萘的氧化反应：萘的氧化反应：1)1)弱氧化弱氧化：成醌成醌沂猾稚鹤砂悼鼠闻碍智扩剧鞘账沛摸薛屎木漓拴梅戎空气早评撮吃男庙滨芳香族烃类化合物芳香族烃类化合物2)2)催化氧化及强氧化催化氧化及强氧化: :开环；注意开环时方向的选择开环；注意开环时方向的选择虱泌赶俞童炭谦耽材淤宴料阵符萧俭操莆抽涧泊扒入伏佬莲帐谗烃柿荐责芳香族烃类化合物芳香族烃类化合物重要通知：重要通知：下次课带近代化学基础下次课带近代化学基础( (上册上册) )教材教材再下次课带近代化学基础再下次课带近代化学基础( (上册上册) ) ( (上、下册上、下册) )教材教材 供痊讫论哇雨航状骗篱羌络砚曾漳譬叁普月更解豹设至篡狂唬往沈简惭事芳香族烃类化合物芳香族烃类化合物