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1、司马焱枫司马焱枫一、信息收集一、信息收集1 1、所用药品原料及产品阿司匹林的物理性质、化学性质、所用药品原料及产品阿司匹林的物理性质、化学性质、所用药品原料及产品阿司匹林的物理性质、化学性质、所用药品原料及产品阿司匹林的物理性质、化学性质、 用途。用途。用途。用途。2 2、合成或提取阿司匹林的传统规模生产（或分离提纯）的、合成或提取阿司匹林的传统规模生产（或分离提纯）的、合成或提取阿司匹林的传统规模生产（或分离提纯）的、合成或提取阿司匹林的传统规模生产（或分离提纯）的工艺有哪些，目前国内外先进的工艺是什么？在实训室工艺有哪些，目前国内外先进的工艺是什么？在实训室工艺有哪些，目前国内外先进的工艺
2、是什么？在实训室工艺有哪些，目前国内外先进的工艺是什么？在实训室进行小试生产有哪些方法？（重点）进行小试生产有哪些方法？（重点）进行小试生产有哪些方法？（重点）进行小试生产有哪些方法？（重点）33、阿司匹林如何合成反应的基本原理是什么？常用酰基试、阿司匹林如何合成反应的基本原理是什么？常用酰基试、阿司匹林如何合成反应的基本原理是什么？常用酰基试、阿司匹林如何合成反应的基本原理是什么？常用酰基试剂的活性顺序是？阿司匹林的制备方法有哪些剂的活性顺序是？阿司匹林的制备方法有哪些剂的活性顺序是？阿司匹林的制备方法有哪些剂的活性顺序是？阿司匹林的制备方法有哪些? ?4 4、收集固液混合物的分离技术，本实
3、训采用何种分离方法、收集固液混合物的分离技术，本实训采用何种分离方法、收集固液混合物的分离技术，本实训采用何种分离方法、收集固液混合物的分离技术，本实训采用何种分离方法, ,为什么？为什么？为什么？为什么？5 5、重结晶纯化固体有机物的操作技术原理及方法。、重结晶纯化固体有机物的操作技术原理及方法。、重结晶纯化固体有机物的操作技术原理及方法。、重结晶纯化固体有机物的操作技术原理及方法。6 6、查阅鉴定产品纯度的方法，熔点仪的基本构造和使用方、查阅鉴定产品纯度的方法，熔点仪的基本构造和使用方、查阅鉴定产品纯度的方法，熔点仪的基本构造和使用方、查阅鉴定产品纯度的方法，熔点仪的基本构造和使用方法。法
4、。法。法。 阿司匹林基本信息中文名称：阿斯匹林中文名称：阿斯匹林( (解热镇痛药解热镇痛药) )阿司匹林阿司匹林( (退热药退热药) ) 中文俗名：醋柳酸、巴米尔、力爽、塞宁、东青等中文俗名：醋柳酸、巴米尔、力爽、塞宁、东青等 英文名称：英文名称：Aspirin Aspirin ( (中文中文) )普通命名法：乙酰水杨酸，邻乙酰水杨酸普通命名法：乙酰水杨酸，邻乙酰水杨酸 ( (中文中文) )系统命名法：系统命名法：2-(2-(乙酰氧基乙酰氧基) )苯甲酸苯甲酸 ( (英文英文) )普通命名法：普通命名法：acetylsalicylic acidacetylsalicylic acid( (英文
5、英文)IUPAC)IUPAC命名法：命名法：2-ethanoylhydroxybenzoic acid 2-ethanoylhydroxybenzoic acid 分子式：分子式：C9H8O4 C9H8O4 相对分子质量：相对分子质量：180.16 180.16 阿司匹林的药品原料原料水杨酸（邻乙酰苯酚）+乙酸酐，浓硫酸催化，75-80摄氏度加热，发生酰基化反应化学反应式：阿司匹林的物理性质和化学性质白色针状或板状结晶或粉末。熔点135。无气味，微带酸味。在干燥空气中稳定，在潮湿空气中缓缓水解成水杨酸和乙酸而略带酸臭味，故贮藏时应置于密闭，干燥处，以防分解。能溶于乙醇，乙醚和氯仿，微溶于水，在
6、氢氧化碱溶液或碳酸碱溶液中能溶解，但同时分解。该品1g能溶于300ml水5ml醇10-15ml醚或17ml氯仿。具有酸的通性，能够发生酯化反应 阿司匹林的用途 （体内过程）本品口服后易吸收，在体内迅速分解为游离型水杨酸，（体内过程）本品口服后易吸收，在体内迅速分解为游离型水杨酸，（体内过程）本品口服后易吸收，在体内迅速分解为游离型水杨酸，（体内过程）本品口服后易吸收，在体内迅速分解为游离型水杨酸，并分布全身组织。其血浆有效抗炎浓度为每毫升并分布全身组织。其血浆有效抗炎浓度为每毫升并分布全身组织。其血浆有效抗炎浓度为每毫升并分布全身组织。其血浆有效抗炎浓度为每毫升150300150300微克，而
7、微克，而微克，而微克，而中毒浓度在每毫升中毒浓度在每毫升中毒浓度在每毫升中毒浓度在每毫升200200微克以上，因此要防止蓄积中毒。微克以上，因此要防止蓄积中毒。微克以上，因此要防止蓄积中毒。微克以上，因此要防止蓄积中毒。本品主要在肝脏代谢，由肾脏排泄，当与碳酸氢钠同服时，游离型药本品主要在肝脏代谢，由肾脏排泄，当与碳酸氢钠同服时，游离型药本品主要在肝脏代谢，由肾脏排泄，当与碳酸氢钠同服时，游离型药本品主要在肝脏代谢，由肾脏排泄，当与碳酸氢钠同服时，游离型药物排泄增加，血浆药物浓度降低，则药物作用时间缩短。物排泄增加，血浆药物浓度降低，则药物作用时间缩短。物排泄增加，血浆药物浓度降低，则药物作用
8、时间缩短。物排泄增加，血浆药物浓度降低，则药物作用时间缩短。（药（药（药（药物作用）本品解热镇痛作用较强，能降低发热者的体温，对正常体温物作用）本品解热镇痛作用较强，能降低发热者的体温，对正常体温物作用）本品解热镇痛作用较强，能降低发热者的体温，对正常体温物作用）本品解热镇痛作用较强，能降低发热者的体温，对正常体温几乎无影响，且只能缓解症状，不能治疗病因。本品尚可减少炎症部几乎无影响，且只能缓解症状，不能治疗病因。本品尚可减少炎症部几乎无影响，且只能缓解症状，不能治疗病因。本品尚可减少炎症部几乎无影响，且只能缓解症状，不能治疗病因。本品尚可减少炎症部位具有痛觉增敏作用的物质位具有痛觉增敏作用的
9、物质位具有痛觉增敏作用的物质位具有痛觉增敏作用的物质前列腺素的生成，故有明显的镇痛作用，前列腺素的生成，故有明显的镇痛作用，前列腺素的生成，故有明显的镇痛作用，前列腺素的生成，故有明显的镇痛作用，对慢性疼痛效果较好，对锐痛或一过性刺痛无效。对慢性疼痛效果较好，对锐痛或一过性刺痛无效。对慢性疼痛效果较好，对锐痛或一过性刺痛无效。对慢性疼痛效果较好，对锐痛或一过性刺痛无效。 本品抗炎抗风湿作本品抗炎抗风湿作本品抗炎抗风湿作本品抗炎抗风湿作用也较强，急性风湿热用药后用也较强，急性风湿热用药后用也较强，急性风湿热用药后用也较强，急性风湿热用药后24482448小时即可退热，关节红肿疼痛小时即可退热，关
10、节红肿疼痛小时即可退热，关节红肿疼痛小时即可退热，关节红肿疼痛症状明显减轻。症状明显减轻。症状明显减轻。症状明显减轻。 本品还具有抗血小板聚集作用，延长出血时间，防止本品还具有抗血小板聚集作用，延长出血时间，防止本品还具有抗血小板聚集作用，延长出血时间，防止本品还具有抗血小板聚集作用，延长出血时间，防止血栓形成。血栓形成。血栓形成。血栓形成。（适应症状）（适应症状）（适应症状）（适应症状）广泛用于各种原因引起的发热，头痛，以及牙痛，肌肉痛，关节痛，广泛用于各种原因引起的发热，头痛，以及牙痛，肌肉痛，关节痛，广泛用于各种原因引起的发热，头痛，以及牙痛，肌肉痛，关节痛，广泛用于各种原因引起的发热，
11、头痛，以及牙痛，肌肉痛，关节痛，腰痛，月经痛，术后小伤口痛。腰痛，月经痛，术后小伤口痛。腰痛，月经痛，术后小伤口痛。腰痛，月经痛，术后小伤口痛。 对已确诊为风湿热，活动性类风湿性对已确诊为风湿热，活动性类风湿性对已确诊为风湿热，活动性类风湿性对已确诊为风湿热，活动性类风湿性关节炎，幼年性关节炎，骨关节炎等病者，本品可用于维持治疗。关节炎，幼年性关节炎，骨关节炎等病者，本品可用于维持治疗。关节炎，幼年性关节炎，骨关节炎等病者，本品可用于维持治疗。关节炎，幼年性关节炎，骨关节炎等病者，本品可用于维持治疗。小剂量药（每日小剂量药（每日小剂量药（每日小剂量药（每日40504050毫克）用于预防暂时性脑
12、缺血发作，心肌梗毫克）用于预防暂时性脑缺血发作，心肌梗毫克）用于预防暂时性脑缺血发作，心肌梗毫克）用于预防暂时性脑缺血发作，心肌梗死或其他手术后的血栓形成。死或其他手术后的血栓形成。死或其他手术后的血栓形成。死或其他手术后的血栓形成。 合成或提取阿司匹林的传统规模生产（或分合成或提取阿司匹林的传统规模生产（或分离提纯）的工艺，在实训室进行小试生产方离提纯）的工艺，在实训室进行小试生产方法法方法一方法一方法一方法一1.1.采用乙酸酐为乙酰化剂的工艺路线采用乙酸酐为乙酰化剂的工艺路线采用乙酸酐为乙酰化剂的工艺路线采用乙酸酐为乙酰化剂的工艺路线2.2.制备工艺制备工艺制备工艺制备工艺混料投入带配有冷
13、凝器的烧瓶中，在油浴上控温混料投入带配有冷凝器的烧瓶中，在油浴上控温混料投入带配有冷凝器的烧瓶中，在油浴上控温混料投入带配有冷凝器的烧瓶中，在油浴上控温150150160160，反应约，反应约，反应约，反应约33小时，于减压下蒸去过量之乙酸酐及小时，于减压下蒸去过量之乙酸酐及小时，于减压下蒸去过量之乙酸酐及小时，于减压下蒸去过量之乙酸酐及反应中生成的乙酸，其蒸出物重约反应中生成的乙酸，其蒸出物重约反应中生成的乙酸，其蒸出物重约反应中生成的乙酸，其蒸出物重约1616份，余品重为份，余品重为份，余品重为份，余品重为3131份。再用份。再用份。再用份。再用2 2倍重量的苯重结晶，可得倍重量的苯重结晶
14、，可得倍重量的苯重结晶，可得倍重量的苯重结晶，可得1818份纯品。若将余液浓度增高，还可收份纯品。若将余液浓度增高，还可收份纯品。若将余液浓度增高，还可收份纯品。若将余液浓度增高，还可收得得得得1010份纯品。份纯品。份纯品。份纯品。方法二方法二方法二方法二1.1.用乙酰氯及吡啶为乙酰化剂的工艺用乙酰氯及吡啶为乙酰化剂的工艺用乙酰氯及吡啶为乙酰化剂的工艺用乙酰氯及吡啶为乙酰化剂的工艺2.2.制备工艺制备工艺制备工艺制备工艺将酚甲酸投入吡啶中，加温使溶，乃用冰冷剂使将酚甲酸投入吡啶中，加温使溶，乃用冰冷剂使将酚甲酸投入吡啶中，加温使溶，乃用冰冷剂使将酚甲酸投入吡啶中，加温使溶，乃用冰冷剂使冷，次
15、徐加乙酰氯，初滴入时其物料即变为浆体，次为液体，后冷，次徐加乙酰氯，初滴入时其物料即变为浆体，次为液体，后冷，次徐加乙酰氯，初滴入时其物料即变为浆体，次为液体，后冷，次徐加乙酰氯，初滴入时其物料即变为浆体，次为液体，后又变浓。于水浴锅上加热又变浓。于水浴锅上加热又变浓。于水浴锅上加热又变浓。于水浴锅上加热1010分钟，倾于上，并搅拌使粘稠液体变分钟，倾于上，并搅拌使粘稠液体变分钟，倾于上，并搅拌使粘稠液体变分钟，倾于上，并搅拌使粘稠液体变为固体，粉碎为固体，粉碎为固体，粉碎为固体，粉碎水洗并于水洗并于水洗并于水洗并于60607070下干燥得粗制品约下干燥得粗制品约下干燥得粗制品约下干燥得粗制品
16、约1313份，在份，在份，在份，在苯中重结晶可得纯品。苯中重结晶可得纯品。苯中重结晶可得纯品。苯中重结晶可得纯品。目前国内外先进的工艺，在实训室进行小试生产方法目前国内外先进的工艺，在实训室进行小试生产方法目前国内外先进的工艺，在实训室进行小试生产方法目前国内外先进的工艺，在实训室进行小试生产方法美国在水杨酸和醋酐反应中按一定比例加入氧化钙或氧化锌美国在水杨酸和醋酐反应中按一定比例加入氧化钙或氧化锌美国在水杨酸和醋酐反应中按一定比例加入氧化钙或氧化锌美国在水杨酸和醋酐反应中按一定比例加入氧化钙或氧化锌, ,得得得得到一种乙酰水杨酸和醋酸钙或醋酸锌以及最大为到一种乙酰水杨酸和醋酸钙或醋酸锌以及最
17、大为到一种乙酰水杨酸和醋酸钙或醋酸锌以及最大为到一种乙酰水杨酸和醋酸钙或醋酸锌以及最大为2%2%游离水杨酸游离水杨酸游离水杨酸游离水杨酸的混合物。此反应十分快速的混合物。此反应十分快速的混合物。此反应十分快速的混合物。此反应十分快速, ,属于放热反应属于放热反应属于放热反应属于放热反应, ,也是一锅反应也是一锅反应也是一锅反应也是一锅反应, ,且无污且无污且无污且无污染物染物染物染物, ,不需要排放残渣酸不需要排放残渣酸不需要排放残渣酸不需要排放残渣酸, ,也不需要任何有机溶剂也不需要任何有机溶剂也不需要任何有机溶剂也不需要任何有机溶剂, ,产物不需要再结产物不需要再结产物不需要再结产物不需要
18、再结晶。因产物是固体晶。因产物是固体晶。因产物是固体晶。因产物是固体, ,合成完成后可以马上和普通药物制剂辅料混合成完成后可以马上和普通药物制剂辅料混合成完成后可以马上和普通药物制剂辅料混合成完成后可以马上和普通药物制剂辅料混合压片合压片合压片合压片, ,成阿司匹林片。成阿司匹林片。成阿司匹林片。成阿司匹林片。水杨酸乙酸酐反应合成阿司匹林中水杨酸乙酸酐反应合成阿司匹林中水杨酸乙酸酐反应合成阿司匹林中水杨酸乙酸酐反应合成阿司匹林中, ,用一水硫酸氢钠为催化用一水硫酸氢钠为催化用一水硫酸氢钠为催化用一水硫酸氢钠为催化剂剂剂剂, ,反应时间约反应时间约反应时间约反应时间约4040分钟分钟分钟分钟,
19、,反应温度反应温度反应温度反应温度8090C,8090C,收率约为收率约为收率约为收率约为86.7%86.7%。硫。硫。硫。硫酸氢钠为一价廉易得酸氢钠为一价廉易得酸氢钠为一价廉易得酸氢钠为一价廉易得, ,使用安全的物质使用安全的物质使用安全的物质使用安全的物质, ,其催化合成阿司匹林效果其催化合成阿司匹林效果其催化合成阿司匹林效果其催化合成阿司匹林效果较好较好较好较好, ,因其难溶于有机溶剂因其难溶于有机溶剂因其难溶于有机溶剂因其难溶于有机溶剂, ,易于分离回收重用。易于分离回收重用。易于分离回收重用。易于分离回收重用。以三氯化铝为催化剂用于水杨酸和醋酐合成阿司匹林的反应以三氯化铝为催化剂用于
20、水杨酸和醋酐合成阿司匹林的反应以三氯化铝为催化剂用于水杨酸和醋酐合成阿司匹林的反应以三氯化铝为催化剂用于水杨酸和醋酐合成阿司匹林的反应中中中中, ,反应时间为反应时间为反应时间为反应时间为3030分钟分钟分钟分钟, ,回流温度为回流温度为回流温度为回流温度为85C,85C,产率为产率为产率为产率为72.6%,72.6%,该催化剂该催化剂该催化剂该催化剂效果好效果好效果好效果好, ,不污染环境。且该方法简单不污染环境。且该方法简单不污染环境。且该方法简单不污染环境。且该方法简单, ,快速无污染快速无污染快速无污染快速无污染, ,产品质量好。产品质量好。产品质量好。产品质量好。阿司匹林如何合成反应
21、的基本原理阿司匹林如何合成反应的基本原理基本原理基本原理基本原理基本原理乙酰水杨酸是水杨酸（邻羟基苯甲酸）和乙乙酰水杨酸是水杨酸（邻羟基苯甲酸）和乙乙酰水杨酸是水杨酸（邻羟基苯甲酸）和乙乙酰水杨酸是水杨酸（邻羟基苯甲酸）和乙酰酐，在少量浓硫酸催化下，脱水而制得的酰酐，在少量浓硫酸催化下，脱水而制得的酰酐，在少量浓硫酸催化下，脱水而制得的酰酐，在少量浓硫酸催化下，脱水而制得的常用酰基试剂的活性顺序常用酰基试剂的活性顺序酰氯酰氯酰溴酰溴酸酐酸酐羧酸羧酸酯类酯类酰胺酰胺腈腈阿司匹林的制备方法阿司匹林的制备方法以水杨酸和乙酸酐为原料以水杨酸和乙酸酐为原料,采用无水碳酸钠作为采用无水碳酸钠作为催化剂经催
22、化剂经O-酰化反应合成了阿司匹林。比较了微酰化反应合成了阿司匹林。比较了微波合成法与传统浓硫酸催化方法对目标化合物合波合成法与传统浓硫酸催化方法对目标化合物合成的影响成的影响,探讨了催化剂的结构特征及反应条件探讨了催化剂的结构特征及反应条件对合成产物的影响。结果表明对合成产物的影响。结果表明,微波合成法具有微波合成法具有操作简单、时间短、对环境和设备影响小、产品操作简单、时间短、对环境和设备影响小、产品质量好、适合绿色化学合成的要求等优点。质量好、适合绿色化学合成的要求等优点。收集固液混合物的分离技术收集固液混合物的分离技术v本试验采用重结晶沉降技术、本试验采用重结晶沉降技术、过滤分离技术、离
23、心分离法过滤分离技术、离心分离法 、重结晶技术重结晶技术重结晶纯化固体有机物的操作技术原理重结晶纯化固体有机物的操作技术原理重结晶是纯化固体有机化合物的重要方法之重结晶是纯化固体有机化合物的重要方法之一。它是用适当的溶剂把含有杂质的晶体物质溶一。它是用适当的溶剂把含有杂质的晶体物质溶解，配制成接近沸腾的浓热溶液，趁热滤去不溶解，配制成接近沸腾的浓热溶液，趁热滤去不溶性杂质，使滤液冷却析出结晶，滤集晶体并作干性杂质，使滤液冷却析出结晶，滤集晶体并作干燥处理的联合操作过程。燥处理的联合操作过程。一般固体有机物在溶剂中的溶解度随温度的一般固体有机物在溶剂中的溶解度随温度的变化而改变。温度升高溶解度增
24、大，反之则溶解变化而改变。温度升高溶解度增大，反之则溶解度降低。热的饱和溶液，降低温度，溶解度下降，度降低。热的饱和溶液，降低温度，溶解度下降，溶液变成过饱和而析出结晶。利用溶剂对被提纯溶液变成过饱和而析出结晶。利用溶剂对被提纯化合物及杂质的溶解度的不同，以达到分离纯化化合物及杂质的溶解度的不同，以达到分离纯化的目的。的目的。熔点仪的使用方法熔点仪的使用方法开启电源开关，稳定开启电源开关，稳定开启电源开关，稳定开启电源开关，稳定2020分钟，此时，保温灯、初熔灯亮、电分钟，此时，保温灯、初熔灯亮、电分钟，此时，保温灯、初熔灯亮、电分钟，此时，保温灯、初熔灯亮、电表偏向右方，初始温度为表偏向右方
25、，初始温度为表偏向右方，初始温度为表偏向右方，初始温度为5050左右。左右。左右。左右。通过拨盘设定起始温度，通过起始温度按钮，输入此温度，此通过拨盘设定起始温度，通过起始温度按钮，输入此温度，此通过拨盘设定起始温度，通过起始温度按钮，输入此温度，此通过拨盘设定起始温度，通过起始温度按钮，输入此温度，此时预置灯亮。时预置灯亮。时预置灯亮。时预置灯亮。选择升温速率，将波段开关调至需要位置。选择升温速率，将波段开关调至需要位置。选择升温速率，将波段开关调至需要位置。选择升温速率，将波段开关调至需要位置。预置灯熄灭时，起始温度设定完毕，可插入样品毛细管。此时预置灯熄灭时，起始温度设定完毕，可插入样品
26、毛细管。此时预置灯熄灭时，起始温度设定完毕，可插入样品毛细管。此时预置灯熄灭时，起始温度设定完毕，可插入样品毛细管。此时电表基本指零，初熔灯熄灭。电表基本指零，初熔灯熄灭。电表基本指零，初熔灯熄灭。电表基本指零，初熔灯熄灭。调零，使电表完全指零。调零，使电表完全指零。调零，使电表完全指零。调零，使电表完全指零。按下升温钮，升温指示灯亮（注意！忘记插入带有样品的毛细按下升温钮，升温指示灯亮（注意！忘记插入带有样品的毛细按下升温钮，升温指示灯亮（注意！忘记插入带有样品的毛细按下升温钮，升温指示灯亮（注意！忘记插入带有样品的毛细管按升温钮，读数屏将出现随机数提示您纠正操作）。管按升温钮，读数屏将出现
27、随机数提示您纠正操作）。管按升温钮，读数屏将出现随机数提示您纠正操作）。管按升温钮，读数屏将出现随机数提示您纠正操作）。数分钟后，初熔灯先闪亮，然后出现终熔读数显示，欲知初熔数分钟后，初熔灯先闪亮，然后出现终熔读数显示，欲知初熔数分钟后，初熔灯先闪亮，然后出现终熔读数显示，欲知初熔数分钟后，初熔灯先闪亮，然后出现终熔读数显示，欲知初熔读数，按初熔钮即得。读数，按初熔钮即得。读数，按初熔钮即得。读数，按初熔钮即得。只要电源未切断，上述读数值将一直保留至测下一个样品。只要电源未切断，上述读数值将一直保留至测下一个样品。只要电源未切断，上述读数值将一直保留至测下一个样品。只要电源未切断，上述读数值将
28、一直保留至测下一个样品。 药品：水杨酸药品：水杨酸药品：水杨酸药品：水杨酸浓硫酸浓硫酸浓硫酸浓硫酸(98%)(98%)乙酸乙酯乙酸乙酯乙酸乙酯乙酸乙酯 饱和碳酸氢钠饱和碳酸氢钠饱和碳酸氢钠饱和碳酸氢钠1%1%饱和三氯化铁溶液饱和三氯化铁溶液饱和三氯化铁溶液饱和三氯化铁溶液浓盐酸浓盐酸浓盐酸浓盐酸仪器：锥形瓶（仪器：锥形瓶（100ml)、温度计、温度计(100%)、水浴器、水浴器、 铁架台及附件、玻璃棒、吸滤瓶（布氏漏斗）铁架台及附件、玻璃棒、吸滤瓶（布氏漏斗）漏斗滤纸、漏斗滤纸、 烧杯烧杯(200ml,100ml)、天平及砝码、天平及砝码 结晶皿、结晶皿、 量筒量筒(10ml,25ml)药品的
29、规格、浓度、用量及相关物理常数药品名称药品名称 分子量分子量用量用量熔点熔点沸点沸点密度密度溶解性溶解性水杨酸水杨酸138.12138.122g2g1591592112111.4431.443微溶于冷水微溶于冷水易溶于热水易溶于热水 乙酸酐乙酸酐102.09102.095mL5mL-73-731391391.0821.082在水中逐渐在水中逐渐分解分解 乙酰水乙酰水杨酸杨酸180.16180.16135-138135-1381.3501.350在水中逐渐在水中逐渐分解分解 浓硫酸浓硫酸98985d5d1.841.84易溶于水易溶于水 实训过程流程图实训过程流程图1、粗产品的制备、粗产品的制备加
30、入水杨酸、乙加入水杨酸、乙酸酐和浓硫酸酸酐和浓硫酸继续摇动至有大量白色固继续摇动至有大量白色固体析出，加水抽滤、洗涤体析出，加水抽滤、洗涤得粗产品得粗产品摇动至水杨酸完摇动至水杨酸完全溶解全溶解2、粗产品的纯化、粗产品的纯化粗产品粗产品 加碳酸氢钠和水加碳酸氢钠和水搅拌至无气泡搅拌至无气泡抽滤得滤液抽滤得滤液加盐酸析出晶体加盐酸析出晶体抽滤抽滤洗涤、干燥、称量洗涤、干燥、称量计算产率计算产率实际产量实际产量产品收得率产品收得率=-100%理论产量理论产量3、鉴定产品纯度的方法、鉴定产品纯度的方法水杨酸具有酚羟基，能与三氯化铁试剂水杨酸具有酚羟基，能与三氯化铁试剂呈现颜色反应，此性质可作为阿司匹
31、林呈现颜色反应，此性质可作为阿司匹林的纯度检验的纯度检验具体步骤：具体步骤：1.在在100ml锥形瓶中放置干燥的水杨酸锥形瓶中放置干燥的水杨酸6.5g及乙酸酐及乙酸酐10ml，充分摇动后，滴加，充分摇动后，滴加10滴浓硫酸（足量）。（注滴浓硫酸（足量）。（注意：如不充分振摇，水杨酸在浓硫酸的作用下，将生成意：如不充分振摇，水杨酸在浓硫酸的作用下，将生成付产物水杨酸水杨酯。）付产物水杨酸水杨酯。）2.水浴上加热，水杨酸立即溶解。如不全溶解，则需补水浴上加热，水杨酸立即溶解。如不全溶解，则需补加浓硫酸和乙酰酐。保持锥形瓶内温度在加浓硫酸和乙酰酐。保持锥形瓶内温度在70左右。左右。（注意：用水浴温度
32、控制反应温度。水浴温度控制在（注意：用水浴温度控制反应温度。水浴温度控制在8085即可。）维持反应即可。）维持反应20分钟。分钟。3.稍微冷却后，在不断搅拌下将其倒入稍微冷却后，在不断搅拌下将其倒入100ml冷水中。冷水中。冷却析出结晶（只要瓶内温度和冷却水温度一致即可，冷却析出结晶（只要瓶内温度和冷却水温度一致即可，不一定需要不一定需要15分钟）。抽滤粗品，每次用分钟）。抽滤粗品，每次用10ml水洗涤水洗涤两次，其作用是洗去反应生成的乙酸及反应中的硫酸。两次，其作用是洗去反应生成的乙酸及反应中的硫酸。4.粗品重结晶纯化，用粗品重结晶纯化，用95%乙醇和水乙醇和水1:1的混的混合液约合液约25
33、ml左右，加冷凝管左右，加冷凝管加热回流，以免乙醇挥发和着火，固体溶解即加热回流，以免乙醇挥发和着火，固体溶解即可。（重结晶时无须加活性可。（重结晶时无须加活性炭，加活性炭的作用是除去有色杂质，因粗产炭，加活性炭的作用是除去有色杂质，因粗产品没有颜色，加热煮沸即可）品没有颜色，加热煮沸即可）5.趁热过滤，冷却，抽滤，干燥，称重。趁热过滤，冷却，抽滤，干燥，称重。 抽滤操作在干燥有机相时，可以准备 抽滤装置。选择合适的抽滤 瓶和布氏漏斗，剪好两张和 布氏漏斗一样大小的干净滤 纸（一般垫两张，防止抽破 滤纸一般比漏斗口径稍微小 一点为最好）。用叠好的滤 纸和布氏漏斗将溶液抽滤到 抽滤瓶中（注意布氏
34、漏斗抽 滤口朝向以及倒吸等情况）。七、存在的问题与注意事项七、存在的问题与注意事项11、热过滤时，应该避免明火，以防着火。、热过滤时，应该避免明火，以防着火。、热过滤时，应该避免明火，以防着火。、热过滤时，应该避免明火，以防着火。 2 2、为了促使反应向右进行，通常采用增加酸或醇的浓度，、为了促使反应向右进行，通常采用增加酸或醇的浓度，、为了促使反应向右进行，通常采用增加酸或醇的浓度，、为了促使反应向右进行，通常采用增加酸或醇的浓度， 或连续的移去产物或连续的移去产物或连续的移去产物或连续的移去产物酯和水（通常是借形成共沸混合物来进行）的方式来达到。至于是否醇过量酯和水（通常是借形成共沸混合物
35、来进行）的方式来达到。至于是否醇过量酯和水（通常是借形成共沸混合物来进行）的方式来达到。至于是否醇过量酯和水（通常是借形成共沸混合物来进行）的方式来达到。至于是否醇过量和酸过量，则取决于原料来源的难易及操作上是否方便等因素。在实验过程和酸过量，则取决于原料来源的难易及操作上是否方便等因素。在实验过程和酸过量，则取决于原料来源的难易及操作上是否方便等因素。在实验过程和酸过量，则取决于原料来源的难易及操作上是否方便等因素。在实验过程中，常常是两者兼用来提高中，常常是两者兼用来提高中，常常是两者兼用来提高中，常常是两者兼用来提高3 3、由于水杨酸中的羟基和羧基能形成分子内氢键，反应必须加热到、由于水
36、杨酸中的羟基和羧基能形成分子内氢键，反应必须加热到、由于水杨酸中的羟基和羧基能形成分子内氢键，反应必须加热到、由于水杨酸中的羟基和羧基能形成分子内氢键，反应必须加热到150150160160。不过，加入少量的浓硫酸或浓磷酸过氧酸等来破坏氢键，反应温度也。不过，加入少量的浓硫酸或浓磷酸过氧酸等来破坏氢键，反应温度也。不过，加入少量的浓硫酸或浓磷酸过氧酸等来破坏氢键，反应温度也。不过，加入少量的浓硫酸或浓磷酸过氧酸等来破坏氢键，反应温度也可降到可降到可降到可降到60608080，而且副产物也会有所减少。，而且副产物也会有所减少。，而且副产物也会有所减少。，而且副产物也会有所减少。 4.4.乙酰水杨
37、酸易受热分解，因此熔点不是很明显。它的熔点为乙酰水杨酸易受热分解，因此熔点不是很明显。它的熔点为乙酰水杨酸易受热分解，因此熔点不是很明显。它的熔点为乙酰水杨酸易受热分解，因此熔点不是很明显。它的熔点为136136 ，分解，分解，分解，分解温度为温度为温度为温度为128128 135135 。在测定熔点时，可先将载热体加热至。在测定熔点时，可先将载热体加热至。在测定熔点时，可先将载热体加热至。在测定熔点时，可先将载热体加热至120120左右，左右，左右，左右，然后放入样品测定。然后放入样品测定。然后放入样品测定。然后放入样品测定。5 5、为了检验产品中是否还有水杨酸，利用水杨酸属酚、为了检验产品
38、中是否还有水杨酸，利用水杨酸属酚、为了检验产品中是否还有水杨酸，利用水杨酸属酚、为了检验产品中是否还有水杨酸，利用水杨酸属酚类物质可与三氯化类物质可与三氯化类物质可与三氯化类物质可与三氯化铁发生颜色反应的特点，用几粒结晶加入盛有铁发生颜色反应的特点，用几粒结晶加入盛有铁发生颜色反应的特点，用几粒结晶加入盛有铁发生颜色反应的特点，用几粒结晶加入盛有3mL3mL水的试管中，加入水的试管中，加入水的试管中，加入水的试管中，加入1 12 2滴滴滴滴1%FeCl31%FeCl3溶液，观察有无颜色反应（紫色）。溶液，观察有无颜色反应（紫色）。溶液，观察有无颜色反应（紫色）。溶液，观察有无颜色反应（紫色）。
