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1、第二单元第二单元 醇醇 酚酚27 八月八月 2024专题专题4 4 烃烃 的的 衍衍 生生 物物茶多酚茶多酚身边的化学身边的化学茶多酚是茶叶中多酚类物质的总称 芝麻酚芝麻酚儿茶酚儿茶酚丁香酚丁香酚酚的典型代表物酚的典型代表物 苯酚的分子结构OH分子式：分子式：结构式：结构式：结构简式：结构简式：C6H6O或或 C6H5OHC HH CCC HH CCO HH羟基羟基官能团：官能团：CH3OHCH3OHCH3OHCH2OH思考思考: :判断下列物质所属类别，分析它们之间的关系。C7H8OCnH2n-6O互为同分异构体活动与探究活动与探究苯酚的溶解性苯酚苯酚乳浊液乳浊液苯酚苯酚溶液溶液苯酚苯酚乳浊
2、液乳浊液 加热 冷却溶解度增大溶解度增大 溶解度减小溶解度减小苯酚的物理性质颜颜 色色 ：气气 味味 ：状状 态：态：毒毒 性：性：腐蚀性：腐蚀性：密密 度：度：溶解性：溶解性：无色无色有特殊气味有特殊气味晶体晶体大于水大于水有毒有毒皮肤沾到苯酚时，皮肤沾到苯酚时，应立即用应立即用酒精酒精洗涤，洗涤，再用水冲洗。再用水冲洗。常温常温时，苯酚时，苯酚在水中溶解度在水中溶解度不大不大，高于，高于6565时能时能与水以与水以任意比互溶任意比互溶。易溶于乙醇、苯等有机溶剂。易溶于乙醇、苯等有机溶剂。强腐蚀性强腐蚀性( (熔点较低熔点较低:40.9:40.9）苯酚的化学性质1.氧化反应l常温下能被常温下
3、能被O2氧化，显氧化，显粉红色粉红色。l能被酸性能被酸性KMnO4溶液氧化。溶液氧化。l燃烧燃烧: :+ 7O2 6CO2 + 3H2O点燃点燃OH2.与金属钠反应比钠与水比钠与水反应剧烈反应剧烈取代反应取代反应OHONa+ H2+ 2Na22苯酚钠苯酚钠受苯环的影响，羟基中的H更活泼分析原因：CHOOCH3O HH O HOC2H5H羟基所连基团不同，羟基所连基团不同，氢氧键所受影响不同。氢氧键所受影响不同。羟基中氢原子的活泼性：羟基中氢原子的活泼性： 羧酸羧酸 苯酚苯酚 水水 乙醇乙醇3.弱酸性OHO+ H+ +俗称俗称: : 石石 炭炭 酸酸注意:苯酚酸性苯酚酸性很弱很弱, ,不能不能使
4、紫色石蕊等指示剂变色。使紫色石蕊等指示剂变色。OHONa+ H2O+ NaOHOHO+ H2O+ OH易溶于水易溶于水OHO + H+ +OHONa+ NaCl+ HClOHO+ HCO3+ CO2 + H2OOHONa+ NaHCO3+ CO2 + H2O酸性酸性: H2CO3 HCO3OHONa+ NaHCO3OH+ Na2CO3延伸：延伸：如何除去苯中混有的苯酚?练一练练一练苯酚和苯苯酚和苯加入加入NaOHNaOH溶液溶液分液分液苯苯苯酚钠苯酚钠苯酚钠和苯苯酚钠和苯加入适量NaOH溶液后分液，取上层清液即得苯。流程：流程：如何分离苯酚和苯的混合物?练一练练一练苯酚和苯苯酚和苯加入加入Na
5、OHNaOH溶液溶液分液分液苯苯苯酚钠苯酚钠加加盐盐酸酸或通入或通入CO2苯酚钠和苯苯酚钠和苯苯酚苯酚流程：流程：NaNaOHNa2CO3NaHCO3OHOH( (醇醇) )OHOH( (酚酚) )COCOOHOH小结：小结：醇羟基、酚羟基、羧基比较醇羟基、酚羟基、羧基比较羟基活性羟基活性(或酸性): 羧酸羧酸 苯酚苯酚 乙醇乙醇 (中性)4.苯环上的取代反应苯酚与浓溴水OH+ 3HBr+ 3Br2OHBrBrBr用于苯酚的定性用于苯酚的定性和定量分析和定量分析三溴苯酚（白色）三溴苯酚（白色）Br2水必须过量，水必须过量，若苯酚过量，生若苯酚过量，生成的三溴苯酚会成的三溴苯酚会溶于苯酚中。溶于
6、苯酚中。OH | |NO2OH |NO2O2N + 3HNO3 + 3H2O浓硫酸浓硫酸 三硝基苯酚三硝基苯酚受羟基的影响，苯环上的H(邻、对位)更活泼。5.加成反应环己醇环己醇催化剂催化剂+ 3H2OHOH6.显色反应Fe3+ + + 6 C6H5OH Fe(C6H5O)6 3 + 6 H+ +紫色紫色用于苯酚用于苯酚(及酚类)的定性检验；也可用于的定性检验；也可用于Fe3+ + 的检验。的检验。练一练练一练用一试种剂鉴别四种无色溶液：用一试种剂鉴别四种无色溶液： 苯酚、乙醇、苯酚、乙醇、NaOH、KSCNFeCl3溶液溶液物质物质苯酚苯酚乙醇乙醇NaOHKSCN现象现象紫色紫色无明显现象无
7、明显现象 红褐色沉淀红褐色沉淀血红色血红色7.缩聚反应OH+ n nH2O+ n nHCHOn nOHn n CH2浓浓HCl水浴水浴酚醛树脂是最早生产和使用的合成树脂。它不易酚醛树脂是最早生产和使用的合成树脂。它不易燃烧，具有良好的电绝缘性，广泛用于生产电闸、燃烧，具有良好的电绝缘性，广泛用于生产电闸、电灯开关、灯口、电话机等电器用品，俗称电木。电灯开关、灯口、电话机等电器用品，俗称电木。酚醛树脂酚醛树脂受羟基的影响，苯环上的H更活泼苯酚的用途l制酚醛树脂、合成纤维、医药、染料、农药制酚醛树脂、合成纤维、医药、染料、农药l 可用于环境消毒可用于环境消毒l可制成洗剂和软膏可制成洗剂和软膏, ,
8、有杀菌、止痛作用有杀菌、止痛作用l是合成阿司匹林的原料是合成阿司匹林的原料苯酚是一种重要的化工原料苯苯酚酚的的用用途途酚醛树脂酚醛树脂合成纤维合成纤维合成香料合成香料医药医药消毒剂消毒剂染料染料农药农药防腐剂防腐剂小链接：小链接： 是谁使苯酚声名远扬？是谁使苯酚声名远扬？ 使苯酚首次声名远扬的应归功于英国著名的使苯酚首次声名远扬的应归功于英国著名的医生医生里斯特里斯特。里斯特发现病人手术后死因多数。里斯特发现病人手术后死因多数是伤口化脓感染。偶然之下用苯酚稀溶液来喷是伤口化脓感染。偶然之下用苯酚稀溶液来喷洒手术的器械以及医生的双手，结果病人的感洒手术的器械以及医生的双手，结果病人的感染情况显著
9、减少。这一发现使苯酚成为一种强染情况显著减少。这一发现使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂。里斯特也因此被誉为有力的外科消毒剂。里斯特也因此被誉为“外外科消毒之父科消毒之父”。日本利用蟹壳清除工业废水中有毒物质日本利用蟹壳清除工业废水中有毒物质 苯酚苯酚你知道吗？你知道吗？苯酚废水的处理l方法一：回收利用方法一：回收利用l 方法二：降解处理方法二：降解处理萃取法、吸附法萃取法、吸附法采用纳米二氧化钛粉末，在太阳光照射下，采用纳米二氧化钛粉末，在太阳光照射下，催化降解苯酚。催化降解苯酚。基团间的相互影响CH3OHCHOOCH3O HH O HOC2H5H有机物分子中基团之间是相互影响、相互制约的。
10、苯酚与苯苯酚与苯 苯酚与甲苯苯酚与甲苯 苯酚与己烯苯酚与己烯 苯酚与乙醇苯酚与乙醇 苯、己炔、苯酚苯、己炔、苯酚浓溴水浓溴水FeCl3溶液溶液酸性酸性KMnO4溶液溶液浓溴水浓溴水FeCl3溶液溶液FeCl3溶液溶液浓溴水浓溴水FeCl3溶液溶液浓溴水浓溴水巩巩 固固 练练 习习浓溴水浓溴水1.1.如何鉴别：如何鉴别：2.2.某有机物结构为某有机物结构为它它不可能不可能具有的性质是具有的性质是: 易溶于水易溶于水 可燃性可燃性 能使酸性能使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色溶液褪色 能加聚反应能加聚反应 能跟能跟NaHCONaHCO3 3 溶液反应溶液反应 与与NaOHNaOH溶液反应溶液反应
11、 A. B. C. D. 1mol上述物质最多能与上述物质最多能与_mol Br2发生发生反应反应?63.3.下列叙述正确的是下列叙述正确的是( )( ) A. A.苯酚易溶于苯酚易溶于NaOHNaOH溶液中溶液中 B.B.苯酚的酸性比碳酸强，比醋酸弱苯酚的酸性比碳酸强，比醋酸弱 C.C.苯酚的酸性很弱，不能使石蕊指示剂变色，苯酚的酸性很弱，不能使石蕊指示剂变色， 但可以和碳酸氢钠反应放出但可以和碳酸氢钠反应放出COCO2 2 D. D.苯酚可以和硝酸进行硝化反应苯酚可以和硝酸进行硝化反应AD4.4.某些芳香族化合物的分子式为某些芳香族化合物的分子式为C7H8O，其，其 中与中与FeCl3溶液
12、混合后能发生显色反应或不溶液混合后能发生显色反应或不 发生显色反应的种类分别为发生显色反应的种类分别为( ) A. 2种和种和1种种 B. 2种和种和3种种 C. 3种和种和2种种 D. 3种和种和1种种C5.5.药皂具有杀菌、消毒作用，通常是在普通药皂具有杀菌、消毒作用，通常是在普通 肥皂中加入了肥皂中加入了( ) A. 甲醛甲醛 B. 酒精酒精 C. 苯酚苯酚 D. 硫磺硫磺CD6.6.下列物质中：下列物质中： A. B. C. D.(1)(1)能与氢氧化钠溶液发生反应的能与氢氧化钠溶液发生反应的_(2)(2)能与浓溴水发生取代反应的是能与浓溴水发生取代反应的是_(3)(3)能与金属钠发生
13、反应的能与金属钠发生反应的_B DB DB C DOHCH2OHOHCH3活动与探究活动与探究( (P74P74) )实验实验实验现象实验现象结论结论实验实验1 1实验实验2 2实验实验3 3都可以显紫色都可以显紫色苯酚与苯酚与FeFe3+3+的反的反应非常灵敏应非常灵敏加苯、活性碳都褪色加苯、活性碳都褪色萃取、吸附萃取、吸附苯层加苯层加FeClFeCl3 3几乎不显色几乎不显色水层加水层加FeClFeCl3 3几乎不显色几乎不显色苯酚可以被苯苯酚可以被苯几乎完全萃取几乎完全萃取苯酚苯酚苯苯反应物反应物反应条件反应条件取代苯环上取代苯环上氢原子数氢原子数反应速率反应速率结论结论原因原因溴水与苯酚反应溴水与苯酚反应液溴与纯苯液溴与纯苯不用催化剂不用催化剂FeBrFeBr3 3催化剂催化剂取代苯环上三个氢原子取代苯环上三个氢原子取代一个氢原子取代一个氢原子瞬时完成瞬时完成初始缓慢初始缓慢, ,后加快后加快苯酚与溴取代反应比苯容易苯酚与溴取代反应比苯容易酚羟基对苯环影响，使苯环上氢原子变酚羟基对苯环影响，使苯环上氢原子变得活泼得活泼苯酚与苯取代反应的比较苯酚与苯取代反应的比较P76P76
