化学选修5第一章

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1、第一章第一章认识有机化合物认识有机化合物复习：复习：有机物特性：有机物特性：易燃烧；易碳化；易燃烧；易碳化；受热易分解；受热易分解；化学反应慢、复杂；一般难溶于水化学反应慢、复杂；一般难溶于水组成元素：组成元素：C、H、O、N、P、S、卤素等、卤素等定义：大多数含碳元素的化合物叫有机物大多数含碳元素的化合物叫有机物CO、CO2、H2CO3及其盐、氢氰酸（及其盐、氢氰酸（HCN）及其）及其盐、硫氰酸（盐、硫氰酸（HSCN）、氰酸（、氰酸（HCNO）及其盐、）及其盐、金属碳化物（金属碳化物（CaC2）等除外。）等除外。有有机机化化合合物物链状化合物链状化合物环状化合物环状化合物脂环化合物脂环化合物

2、（含有碳环）（含有碳环）芳香化合物芳香化合物（含有苯环）（含有苯环）1、按碳的骨架分类、按碳的骨架分类一、有机化合物的分类一、有机化合物的分类烃的分类烃的分类链状烃链状烃环状烃环状烃脂环烃脂环烃芳香烃芳香烃链烃链烃(脂肪烃脂肪烃)烃烃烃的衍生物：烃的衍生物： 烃分子中的氢原子被其烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代他原子或原子团所取代而衍生的一系列化合物而衍生的一系列化合物称为称为烃的衍生物烃的衍生物2、按组成元素分：烃和烃的衍生物、按组成元素分：烃和烃的衍生物CH3Cl、C2H5OH、CH3COOH以上三者衍生物的性质各不相同以上三者衍生物的性质各不相同原因原因官能团官能团不同不同官能团

3、官能团决定有机物特殊性质的原子或决定有机物特殊性质的原子或原子团原子团代表物代表物官能团官能团饱和烃饱和烃不饱和烃不饱和烃烃烃类别类别烷烃烷烃环烷烃环烷烃烯烃烯烃炔烃炔烃CH2=CH2CHCHCH4芳香烃芳香烃3、按官能团分类、按官能团分类类别类别代表物代表物官能团官能团名称名称结构简式结构简式烃烃的的衍衍生生物物卤代烃卤代烃 一氯甲烷一氯甲烷CH3ClX卤原子卤原子醇醇乙醇乙醇C2H5OHOH羟基羟基醛醛乙醛乙醛CH3CHOCHO醛基醛基羧酸羧酸乙酸乙酸CH3COOHCOOH羧基羧基酯酯乙酸乙酯乙酸乙酯 CH3COOC2H5COOR酯基酯基醚醚二甲醚二甲醚CH3OCH3醚键醚键酮酮丙酮丙酮羰

4、基羰基酚酚苯酚苯酚OH羟基羟基卤代烃RX醇醇OH甲醇乙醇酚酚OH羟基羟基苯甲醇苯甲醇乙二醇乙二醇醛醛甲醛乙醛苯甲醛醛基醛基醚醚R，R指烃基CH3OCH3CH3CH2OCH2CH3CH3OCH2CH3二甲醚二甲醚二乙醚二乙醚甲乙醚甲乙醚羧酸羧酸COOH甲酸乙酸羧基羧基乙二酸乙二酸苯甲酸苯甲酸酯酯OCROHCOOC2H5CH3COOC2H5甲酸乙酯乙酸乙酯酯基酯基练习将下列化合物分别根据碳链和官能团的不同进行分类。CH3OCH3CH4（一）、（一）、有机物中碳原子的成键特点有机物中碳原子的成键特点（1）碳原子含有）碳原子含有4个价电子，可以与其它原子个价电子，可以与其它原子形成形成4个共价键；个共

5、价键；（2）碳原子之间能以共价键结合形成单键、双）碳原子之间能以共价键结合形成单键、双键或三键；键或三键；（3）多个碳原子可形成碳链或碳环）多个碳原子可形成碳链或碳环1、碳原子成键特点、碳原子成键特点二、二、有机化合物的结构特点有机化合物的结构特点甲烷是正四面体结构甲烷是正四面体结构烷烃中的碳都是烷烃中的碳都是sp3杂化（四面体型）杂化（四面体型）烷烃中碳数烷烃中碳数3时时,碳链为锯齿状。碳链为锯齿状。烷烃中的碳氢键和碳碳键都是烷烃中的碳氢键和碳碳键都是键。键。2.烷烃的结构特征：烷烃的结构特征：3.烯烃的结构特征：烯烃的结构特征：双键上的碳是双键上的碳是sp2杂化，杂化，形成双键的碳以及与之

6、形成双键的碳以及与之直接相连的原子在同一平面（直接相连的原子在同一平面（6原子原子），），碳碳双键含碳碳双键含1个个键键1个个键键4.炔烃的结构特征：炔烃的结构特征：三键上的碳是三键上的碳是sp杂化，杂化，形成三键的碳以及与之形成三键的碳以及与之直接相连的原子处于同一直线（直接相连的原子处于同一直线（4原子原子）上，）上，碳碳三键含碳碳三键含1个个键键2个个键键烃分子中，仅以单键方式成键的碳原子称为烃分子中，仅以单键方式成键的碳原子称为饱和碳原子饱和碳原子；以双键或叁键方式成键的碳原；以双键或叁键方式成键的碳原子称为子称为不饱和碳原子。不饱和碳原子。只有单键可以在空间任意旋转。只有单键可以在空

7、间任意旋转。5.苯的结构特征苯的结构特征：6个个C和和6个个H共平面，碳是共平面，碳是sp2杂化，杂化，碳氢间碳氢间键键，碳碳间，碳碳间键键和大和大键键C5H12的结构？的结构？物质名物质名称称正戊烷正戊烷 异戊烷异戊烷 新戊烷新戊烷结构式结构式相同点相同点不同点不同点沸点沸点3607 279 95分子组成相同，链状结构分子组成相同，链状结构结构不同，出现带有支链结构不同，出现带有支链结构结构2.同分异构体同分异构体（二）、有机化合物的同分异构现象（二）、有机化合物的同分异构现象1.同分异构现象同分异构现象化合物具有化合物具有相同分子式、不同结构相同分子式、不同结构的现象的现象具有同分异构现象

8、的化合物互称为同分异构体。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。分子组成相同、分子量分子组成相同、分子量相同、分子式相同相同、分子式相同理解：理解：三个相同：三个相同：两个不同：两个不同：结构不同、性质不同结构不同、性质不同碳原子数目越多，同分异构体数目越多碳原子数目越多，同分异构体数目越多碳原碳原子数子数12345678910同分同分异构异构体数体数111235918 35 75碳原碳原子数子数1112.2040同分同分异构异构体数体数159355.36631962491178805931434715烷烃的同分异构体烷烃的同分异构体异异 构构类型类型示例示例异构体异构体产生原因产生原因碳

9、链异碳链异构构碳链骨架碳链骨架（直链，支（直链，支链，环状）不同链，环状）不同碳碳碳碳双键（官能团）双键（官能团）在碳链中的在碳链中的位置位置不同不同位置位置异构异构正戊烷，正戊烷，异戊烷，异戊烷，新戊烷新戊烷C5H12(烷烃烷烃)C4H8(烯烃烯烃)1-丁烯，丁烯，2-丁烯，丁烯，2-甲基丙烯甲基丙烯C2H6O乙醇，二甲醚乙醇，二甲醚官能团种类官能团种类不同不同官能团官能团异构异构【判断判断】下列下列异构属于何种异构？11-丙醇和丙醇和2-丙醇丙醇2CH3COOH和和HCOOCH33CH3CH2CHO和和CH3COCH34CH3CH-CH3和和CH3CH2CH2CH3CH35CH3CH=CH

10、CH2CH3和2CH3CH2CH2 2CH=CH23位置异构位置异构官能团异构官能团异构官能团异构官能团异构碳链异构碳链异构位置异构位置异构同同分分异异构构现现象象构造异构构造异构碳链异构碳链异构位置异构位置异构官能团异构官能团异构构型异构构型异构顺反异构顺反异构对映异构对映异构构象异构构象异构立体异构立体异构（空间异构）（空间异构）炔烃和二烯烃、醇和醚、炔烃和二烯烃、醇和醚、醛和酮、羧酸和酯醛和酮、羧酸和酯烯烃和环烷烃烯烃和环烷烃一般无说明只考虑构造异构一般无说明只考虑构造异构3.同分同分异构异构类型类型主链由长到短；主链由长到短；支链由整到散；支链由整到散；位置由心到边；位置由心到边；排布

11、由邻到间。排布由邻到间。最后用氢原子补足碳原子的四个价键。最后用氢原子补足碳原子的四个价键。4.同分异构体的书写同分异构体的书写(碳链异构碳链异构)练习：书写练习：书写C7H16（烷烃）（烷烃）的同分异构体的同分异构体5、常用化学用语、常用化学用语CC=CHHHHHH结构式结构式CH3CH=CH2结构简式结构简式CC=C碳架结构碳架结构键线式键线式书写结构简式的注意点书写结构简式的注意点1、表示原子间形成单键的、表示原子间形成单键的可以省略可以省略2、碳碳双键和三键不能省略碳碳双键和三键不能省略,但是醛基、羧基的但是醛基、羧基的碳氧双键可以简写为碳氧双键可以简写为-CHO,-COOH3、准确表

12、示分子中原子成键的情况、准确表示分子中原子成键的情况如乙醇的结构简式如乙醇的结构简式CH3CH2OH,HO-CH2CH31.下列各组物质中，哪些属于同分异构体，下列各组物质中，哪些属于同分异构体，是同分异构体的属于何种异构？是同分异构体的属于何种异构？H2NCH2COOH和H3C-CH2NO2CH3COOH和HCOOCH3CH3CH2CHO和CH3COCH3CH3CH2CH2OH和CH3CH2OCH3练习练习(2)碳原子数在十个以上，就用数字来命名；碳原子数在十个以上，就用数字来命名；(1)碳原子数在十个以下，用天干来命名；碳原子数在十个以下，用天干来命名；甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、

13、癸如：如：C原子数目为原子数目为11、17、100等的烷烃其对应等的烷烃其对应的名称分别为：的名称分别为：十一烷、十七烷、一百烷。十一烷、十七烷、一百烷。2.烷烃的习惯命名法烷烃的习惯命名法根据分子中所含碳原根据分子中所含碳原子的数目来命名子的数目来命名3.烷烃的系统命名法：烷烃的系统命名法：（1）命名步骤：）命名步骤：选主链选主链、编号位、编号位、写名称、写名称（2）命名原则：）命名原则：长、近、简、多、长、近、简、多、小小（最低系列原则）（最低系列原则）可归纳为可归纳为选主链，称某烷；选主链，称某烷；取代基，写在前，标位置，连短线；取代基，写在前，标位置，连短线；相同基，合并算，不同基，简

14、在前；相同基，合并算，不同基，简在前；编碳号，定支链；编碳号，定支链；CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH-CH2-CH3CH3CH3CH23-甲基甲基-6-乙基辛烷乙基辛烷1、离支链最、离支链最近近的一端开始编号的一端开始编号2、有两个不同支链相同近时，从较、有两个不同支链相同近时，从较简简单的支单的支链链一端开始编号一端开始编号编号位的方法：编号位的方法：遵循遵循“近、简、小近、简、小”CH3CH3CHCH3CHCHCHCH3CH2CH3CH31.支链在前，主链在后；支链在前，主链在后；2.当有多个支链时，简单的在前，复杂的在后；当有多个支链时，简单的在前，复杂的在后；3.当支链相同

15、时，要合并，位置的序号之间用当支链相同时，要合并，位置的序号之间用“，”隔隔开，名称之前标明支链的个数开，名称之前标明支链的个数,汉字与阿拉伯数字用汉字与阿拉伯数字用“”连接。连接。写名称的方法：写名称的方法：CH3CH3CHCH3CHCHCHCH3CH2CH3CH32，3，5三甲基三甲基4乙基己烷乙基己烷例题下列有机物的命名，正确的是A.2，3，3，8，8五甲基壬烷五甲基壬烷B.2，2，7，7，8五甲基壬烷五甲基壬烷C.2，3，3，5，5五甲基戊烷五甲基戊烷D.2，2，4，4，5五甲基戊烷五甲基戊烷例题例题1下列有机物的命名，正确的是下列有机物的命名，正确的是CH3-CH-CH2-C-CH2

16、-CH3CH3CH3CH3CH22，5-二甲基二甲基-3-乙基己烷乙基己烷练习：练习：判断下列名称的正误：判断下列名称的正误：1）3，3二甲基丁烷；二甲基丁烷；2）2，3二甲基二甲基-2乙基己烷；乙基己烷；3）2，3二甲基二甲基乙基己烷；乙基己烷；）2，3，三甲基己烷三甲基己烷（二）、烯烃和炔烃的命名：（二）、烯烃和炔烃的命名：命名方法：命名方法：与烷烃相似，不同点是主链必与烷烃相似，不同点是主链必须含有双键或叁键。须含有双键或叁键。命名步骤：命名步骤：、选主链，含双键（叁键）；、选主链，含双键（叁键）；、定编号，近双键（叁键）；、定编号，近双键（叁键）；、写名称，标双键（叁键）。、写名称，标

17、双键（叁键）。用系统命名法命名用系统命名法命名CH3CCCH2CH3CH3CH32，3二甲基二甲基2戊烯戊烯2，3二甲基戊烷二甲基戊烷HH取代基位置取代基位置取代基名称取代基名称双键位置双键位置主链名称主链名称取代基数目取代基数目CH2CCHCH2CH3CH3CH32，3二甲基二甲基1戊烯戊烯CH3CCCHCH3CH324甲基甲基2戊炔戊炔CH2CHCHCH21，3丁二烯丁二烯1练习练习1、命名下列烯烃和炔烃、命名下列烯烃和炔烃CHCCHCHCH3CH3C2H5CH2CCH2CH2CH3CH2CH3CH3CH2CCCHCH3CH33，4二甲基二甲基1己炔己炔2乙基乙基1戊烯戊烯2甲基甲基3己炔

18、己炔CH3CHCCH2CH3CH3CH23甲基甲基2乙基乙基1丁烯丁烯3，5二甲基二甲基3庚烯庚烯3乙基乙基1己炔己炔练习练习2、写出下列物质的结构简式、写出下列物质的结构简式CCCCCCCCCCCCCH3H2HHH2H3CH3CH3HHH2H2H3CH2CH3根据烷基命根据烷基命“某苯某苯”CH3CH2CH3CH2CH2CH3甲苯甲苯乙苯乙苯丙苯丙苯（三）、苯的同系物的命名方法（三）、苯的同系物的命名方法CH3CH3H3CCH3CH3CH3邻二甲苯邻二甲苯间二甲苯间二甲苯对二甲苯对二甲苯，二甲苯二甲苯，二甲苯二甲苯，二甲苯二甲苯CH3CH2CH31甲基甲基乙基乙基苯苯间甲基乙苯间甲基乙苯三、

19、苯的同系物的命名方法三、苯的同系物的命名方法苯作为母体，对苯环的编号以较苯作为母体，对苯环的编号以较小的取代基为小的取代基为1号。号。有多个取代基时，可用有多个取代基时，可用邻、间、邻、间、对对或或1、2、3、4、5等标出各取代等标出各取代基的位置。基的位置。有时又以苯基作为取代基有时又以苯基作为取代基四、烃的衍生物的命名四、烃的衍生物的命名卤代烃：以卤素原子作为卤代烃：以卤素原子作为取代基取代基像烷烃像烷烃一样命名。一样命名。醇：以羟基作为醇：以羟基作为官能团官能团像烯烃一样命名像烯烃一样命名酚：以酚羟基为酚：以酚羟基为1位官能团像苯的同系位官能团像苯的同系物一样命名。物一样命名。醚、酮：命

20、名时注意碳原子数的多少。醚、酮：命名时注意碳原子数的多少。醛、羧酸：某醛、某酸。醛、羧酸：某醛、某酸。酯：某酸某酯。酯：某酸某酯。CH3CHCHOCH3甲基甲基丙醛丙醛，二甲基二甲基丁酸丁酸CH3CHCHCOOHCH3CH3CH3CH2CHCH2CHCH2CH3CH3Cl3-甲基甲基-5-氯庚烷氯庚烷CH3CHCHCOOHCH3OH-甲基甲基-2-羟基丁酸羟基丁酸课堂小结课堂小结有机物命名的步骤有机物命名的步骤、定主链、定主链、编号位、编号位、写名称、写名称（有序性）（有序性）应注意：应注意：官能团、取代基的位号尽可能小官能团、取代基的位号尽可能小练习：练习：1、下列命名有无错误，如有错误请说

21、出错因、下列命名有无错误，如有错误请说出错因2甲基甲基4乙基乙基2戊烯戊烯2、命名：、命名：CH3CCCHCHCH3CH3CH32，4二二甲基甲基2己烯己烯3、写出下列烯烃的结构简式、写出下列烯烃的结构简式1，2二甲基二甲基3乙基苯乙基苯萘环上的碳原子编号如（萘环上的碳原子编号如（1）式，根据系统命名法（）式，根据系统命名法（2）式可称为式可称为2硝基萘，则化合物（硝基萘，则化合物（3）的名称应是）的名称应是NO2CH3CH312345678(1)(2)(3)A2，5二甲基萘二甲基萘B1，4二甲基萘二甲基萘C4，7二甲基萘二甲基萘D1，6二甲基萘二甲基萘D第二节第二节研究有机化合物的一般步骤和

22、方法研究有机化合物的一般步骤和方法有机物的有机物的混合物混合物分离、提纯分离、提纯元素定量分析元素定量分析确定确定实验式实验式波谱分析波谱分析确定确定结构式结构式测定相对分子质量测定相对分子质量确定确定分子式分子式研究有机物基本步骤：研究有机物基本步骤：【思考与交流思考与交流思考与交流思考与交流】1、下列括号中的杂质可以用什么方法除去。、下列括号中的杂质可以用什么方法除去。（1）酒精（水）酒精（水）（2）KNO3（NaCl）（3）甲烷（乙烯）甲烷（乙烯）（4）乙酸乙酯（乙醇）乙酸乙酯（乙醇）（5）溴水（水）溴水（水）（6）NaCl（泥沙）（泥沙）不增（不增加新杂质）、不减、易分离不增（不增加新

23、杂质）、不减、易分离分离是把混合物分成几种纯净物，提纯是除去杂质。分离是把混合物分成几种纯净物，提纯是除去杂质。2 2、物质分离和提纯的区别、物质分离和提纯的区别3 3、归纳分离、提纯物质的总的原则是什么？、归纳分离、提纯物质的总的原则是什么？、归纳分离、提纯物质的总的原则是什么？、归纳分离、提纯物质的总的原则是什么？一、分离、提纯一、分离、提纯物理方法物理方法物理方法物理方法：利用有机物与杂质物理性质的差异将它们分离：利用有机物与杂质物理性质的差异将它们分离：利用有机物与杂质物理性质的差异将它们分离：利用有机物与杂质物理性质的差异将它们分离 有机物分离提纯常有机物分离提纯常有机物分离提纯常有

24、机物分离提纯常用物理方法用物理方法用物理方法用物理方法蒸馏蒸馏蒸馏蒸馏（液态有机物沸点不同）（液态有机物沸点不同）重结晶重结晶重结晶重结晶（有机物溶解度受温度影响大）（有机物溶解度受温度影响大）萃取萃取萃取萃取（在不同溶剂中溶解度不同）（在不同溶剂中溶解度不同）分液分液分液分液（密度不同）（密度不同）色谱法色谱法（吸附剂对不同有机物吸附作用不同吸附剂对不同有机物吸附作用不同）化学方法化学方法化学方法化学方法：一般是加入或通过某种试剂进行化学反应。：一般是加入或通过某种试剂进行化学反应。：一般是加入或通过某种试剂进行化学反应。：一般是加入或通过某种试剂进行化学反应。(1)定义定义:利用利用液体液

25、体混合物中各组份混合物中各组份沸点不同沸点不同而使其分而使其分离的方法离的方法(2)条件：条件：有机物热稳定性较强有机物热稳定性较强与杂质沸点相差较大（约大于与杂质沸点相差较大（约大于30）1、蒸馏：、蒸馏：工工业业乙乙醇醇的的蒸蒸馏馏实实验验(3)主要仪器：主要仪器：蒸馏烧瓶、冷凝管、尾接管、锥形瓶蒸馏烧瓶、冷凝管、尾接管、锥形瓶、温度计、铁架台（铁圈、铁夹）、石棉网、酒精灯温度计、铁架台（铁圈、铁夹）、石棉网、酒精灯注意要点：注意要点：3.温度计水银球位置：温度计水银球位置：蒸馏烧瓶支管蒸馏烧瓶支管口处口处,以测得馏出蒸汽的温度以测得馏出蒸汽的温度4.冷凝水流向：下进上出冷凝水流向：下进上

26、出(与蒸气流向相反与蒸气流向相反)2.加入素烧瓷片防止液体暴沸加入素烧瓷片防止液体暴沸1.安装蒸馏装置安装蒸馏装置“先下后上、先头后尾先下后上、先头后尾”含杂含杂工业工业乙醇乙醇95.6%工工业乙醇业乙醇无水乙醇无水乙醇（99.5%以上）以上）蒸馏蒸馏加吸水剂加吸水剂（CaO）无水酒精的制取无水酒精的制取蒸馏蒸馏【思考与交流思考与交流】下列实验的步骤是什么？下列实验的步骤是什么？提纯提纯KNO3、NaCl混合物中的混合物中的KNO32.重结晶重结晶(1)定义：定义：重结晶是将晶体用溶剂重结晶是将晶体用溶剂(蒸馏水蒸馏水)溶解，经溶解，经过滤、冷却等步骤，再次析出晶体，得到更加纯过滤、冷却等步骤

27、，再次析出晶体，得到更加纯净的晶体的方法。净的晶体的方法。杂质在溶剂中溶解度很小或很大，易除去。杂质在溶剂中溶解度很小或很大，易除去。被提纯的物质在溶剂中的溶解度受温度影响较大被提纯的物质在溶剂中的溶解度受温度影响较大（2）要求（选适当的溶剂）：）要求（选适当的溶剂）：(3)苯甲酸的重结晶实验苯甲酸的重结晶实验粗苯甲酸粗苯甲酸加热溶解加热溶解趁热过滤趁热过滤冷却结晶冷却结晶2.重结晶重结晶(1)定义：定义：重结晶是将晶体用溶剂重结晶是将晶体用溶剂(蒸馏水蒸馏水)溶解，经过滤、冷却等步骤，再次析出晶溶解，经过滤、冷却等步骤，再次析出晶体，得到更加纯净的晶体的方法。体，得到更加纯净的晶体的方法。杂

28、质在溶剂中溶解度很小或大，易除去。杂质在溶剂中溶解度很小或大，易除去。被提纯的物质在溶剂中的溶解度受温度影响较大，被提纯的物质在溶剂中的溶解度受温度影响较大，（2）要求（选适当的溶剂）：）要求（选适当的溶剂）：（3）苯甲酸的重结晶实验）苯甲酸的重结晶实验步骤：步骤：加热溶解加热溶解趁热过滤趁热过滤冷却结晶冷却结晶不同温度下苯甲酸在水中的溶解度不同温度下苯甲酸在水中的溶解度温度温度0C溶解度溶解度g2550950.170.956.8说明：说明：苯甲酸溶解度随温度升高而增大苯甲酸溶解度随温度升高而增大趁热过滤趁热过滤防止苯甲酸在滤纸上提前析出防止苯甲酸在滤纸上提前析出粗苯甲酸全溶后粗苯甲酸全溶后再

29、加少量水再加少量水，以减少热过滤中损，以减少热过滤中损失苯甲酸失苯甲酸思考：温度越低，苯甲酸的溶解度越小，为了思考：温度越低，苯甲酸的溶解度越小，为了得到更多的苯甲酸，是不是结晶时的温度越低得到更多的苯甲酸，是不是结晶时的温度越低越好？越好？温度过低，杂质的溶解度也会降低，部分杂质会析出，温度过低，杂质的溶解度也会降低，部分杂质会析出，达不到提纯目的；温度极低时，溶剂水也会析出。达不到提纯目的；温度极低时，溶剂水也会析出。不纯固体物质不纯固体物质不纯固体物质不纯固体物质残渣残渣残渣残渣( (不溶性杂质不溶性杂质不溶性杂质不溶性杂质) )滤液滤液滤液滤液母液母液母液母液( (可溶性杂质和部分可溶

30、性杂质和部分可溶性杂质和部分可溶性杂质和部分被提纯物被提纯物被提纯物被提纯物) )晶体晶体晶体晶体( (产品产品产品产品) )溶于溶剂，制成饱和溶液，溶于溶剂，制成饱和溶液，溶于溶剂，制成饱和溶液，溶于溶剂，制成饱和溶液，趁热过滤趁热过滤趁热过滤趁热过滤冷却，结晶，冷却，结晶，过滤，洗涤过滤，洗涤3、萃取、萃取（1）原理：）原理：利用混合物中一种溶质在互不相溶的利用混合物中一种溶质在互不相溶的两种溶剂中的两种溶剂中的溶解性不同溶解性不同，将溶质从一种溶剂，将溶质从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程转移到另一种溶剂的过程（2）分类）分类：液：液液萃取、固液萃取、固液萃取液萃取（3 3）萃取条件）萃取

31、条件）萃取条件）萃取条件萃取剂和原溶剂互不相溶和不发生化学反应萃取剂和原溶剂互不相溶和不发生化学反应萃取剂和原溶剂互不相溶和不发生化学反应萃取剂和原溶剂互不相溶和不发生化学反应溶质在萃取剂中的溶解度大于在原溶剂中的溶解度溶质在萃取剂中的溶解度大于在原溶剂中的溶解度溶质在萃取剂中的溶解度大于在原溶剂中的溶解度溶质在萃取剂中的溶解度大于在原溶剂中的溶解度常使用的有机溶剂有乙醚、石油醚、二氯甲烷等常使用的有机溶剂有乙醚、石油醚、二氯甲烷等（4）仪器：）仪器：分液漏斗、烧杯、铁架台分液漏斗、烧杯、铁架台(含铁圈含铁圈)（5）操作过程：）操作过程：振荡振荡静置静置分液分液4、色谱法：、色谱法：利用吸附剂

32、对不同有机利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不同，分离、物吸附作用的不同，分离、提纯有机物的方法。提纯有机物的方法。例如：用粉笔分离色素例如：用粉笔分离色素无水酒精的制取无水酒精的制取 普通酒精含乙醇普通酒精含乙醇普通酒精含乙醇普通酒精含乙醇95.57%(95.57%(质量质量质量质量) )和水和水和水和水4.43%4.43%，这是恒沸点混，这是恒沸点混，这是恒沸点混，这是恒沸点混合物，它的沸点是合物，它的沸点是合物，它的沸点是合物，它的沸点是78.1578.15，比纯乙醇的沸点，比纯乙醇的沸点，比纯乙醇的沸点，比纯乙醇的沸点(78.5(78.5) )低。低。低。低。把这种混合物蒸馏时，气相和液

33、相的组成是相同的，即乙把这种混合物蒸馏时，气相和液相的组成是相同的，即乙把这种混合物蒸馏时，气相和液相的组成是相同的，即乙把这种混合物蒸馏时，气相和液相的组成是相同的，即乙醇和水始终以这个混合比率蒸出，不能用蒸馏法制得无水醇和水始终以这个混合比率蒸出，不能用蒸馏法制得无水醇和水始终以这个混合比率蒸出，不能用蒸馏法制得无水醇和水始终以这个混合比率蒸出，不能用蒸馏法制得无水酒精。酒精。酒精。酒精。 实验室制备无水酒精时，在实验室制备无水酒精时，在实验室制备无水酒精时，在实验室制备无水酒精时，在95.57%95.57%酒精中加入生石灰酒精中加入生石灰酒精中加入生石灰酒精中加入生石灰(CaO)(CaO

34、)加热回流，使酒精中的水跟氧化钙反应，生成不挥加热回流，使酒精中的水跟氧化钙反应，生成不挥加热回流，使酒精中的水跟氧化钙反应，生成不挥加热回流，使酒精中的水跟氧化钙反应，生成不挥发的氢氧化钙来除去水分，然后再蒸馏，这样可得发的氢氧化钙来除去水分，然后再蒸馏，这样可得发的氢氧化钙来除去水分，然后再蒸馏，这样可得发的氢氧化钙来除去水分，然后再蒸馏，这样可得99.5%99.5%的无水酒精。如果还要去掉这残留的少量的水，可以加入的无水酒精。如果还要去掉这残留的少量的水，可以加入的无水酒精。如果还要去掉这残留的少量的水，可以加入的无水酒精。如果还要去掉这残留的少量的水，可以加入金属镁来处理，可得金属镁来

35、处理，可得金属镁来处理，可得金属镁来处理，可得100%100%乙醇，叫做绝对酒精。乙醇，叫做绝对酒精。乙醇，叫做绝对酒精。乙醇，叫做绝对酒精。 工业上制备无水酒精的方法是在普通酒精中加入一定量的工业上制备无水酒精的方法是在普通酒精中加入一定量的工业上制备无水酒精的方法是在普通酒精中加入一定量的工业上制备无水酒精的方法是在普通酒精中加入一定量的苯，再进行蒸馏。于苯，再进行蒸馏。于苯，再进行蒸馏。于苯，再进行蒸馏。于64.964.9沸腾，蒸出苯、乙醇和水的三沸腾，蒸出苯、乙醇和水的三沸腾，蒸出苯、乙醇和水的三沸腾，蒸出苯、乙醇和水的三元恒沸混合物元恒沸混合物元恒沸混合物元恒沸混合物( (比率为比率

36、为比率为比率为7474 18.518.5 7.5)7.5)，这样可将水全部蒸出。，这样可将水全部蒸出。，这样可将水全部蒸出。，这样可将水全部蒸出。继续升高温度，于继续升高温度，于继续升高温度，于继续升高温度，于68.368.3蒸出苯和乙醇的二元混合物蒸出苯和乙醇的二元混合物蒸出苯和乙醇的二元混合物蒸出苯和乙醇的二元混合物( (比率比率比率比率为为为为67.667.6 32.4)32.4)，可将苯，可将苯，可将苯，可将苯(80.1(80.1) )全部蒸出。最后升高温度到全部蒸出。最后升高温度到全部蒸出。最后升高温度到全部蒸出。最后升高温度到78.578.5，蒸出的是无水乙醇。，蒸出的是无水乙醇。

37、，蒸出的是无水乙醇。，蒸出的是无水乙醇。 近年来，工业上也使用强酸性阳离子交换树脂近年来，工业上也使用强酸性阳离子交换树脂近年来，工业上也使用强酸性阳离子交换树脂近年来，工业上也使用强酸性阳离子交换树脂( (具有极性基具有极性基具有极性基具有极性基团，能强烈吸水团，能强烈吸水团，能强烈吸水团，能强烈吸水) )来制取无水酒精来制取无水酒精来制取无水酒精来制取无水酒精. .练习练习1下列每组中各有三对物质，它们都能下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是用分液漏斗分离的是A乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水B四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水四氯化碳和水

38、，溴苯和水，硝基苯和水C甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇D汽油和水，苯和水，己烷和水汽油和水，苯和水，己烷和水练习练习2可以用分液漏斗分离的一组液体混和可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是物是A溴和四氯化碳溴和四氯化碳B苯和溴苯苯和溴苯C汽油和苯汽油和苯D硝基苯和水硝基苯和水1 1、元素定量分析的原理：、元素定量分析的原理：、元素定量分析的原理：、元素定量分析的原理：将将将将一定量一定量一定量一定量的有机物的有机物的有机物的有机物燃烧燃烧燃烧燃烧，分解分解分解分解为简单的无机物，并为简单的无机物，并为简单的无机物，并为简单的无机物，并作作作作定量测定定量测定定量测定

39、定量测定，通过无机物的质量，通过无机物的质量，通过无机物的质量，通过无机物的质量推算推算推算推算出组成该有机物元出组成该有机物元出组成该有机物元出组成该有机物元素原子的素原子的素原子的素原子的质量分数质量分数质量分数质量分数，然后计算出该有机物分子所含元素，然后计算出该有机物分子所含元素，然后计算出该有机物分子所含元素，然后计算出该有机物分子所含元素原子最简单的整数比，即原子最简单的整数比，即原子最简单的整数比，即原子最简单的整数比，即确定其实验式确定其实验式确定其实验式确定其实验式（又称为（又称为（又称为（又称为最简式最简式最简式最简式）二、元素分析二、元素分析确定实验式确定实验式如何利用实

40、验的方法确定有机物中如何利用实验的方法确定有机物中C、H、O各元素的质量分数？各元素的质量分数？2、元素分析方法：、元素分析方法：李比希法李比希法现代元素分析法现代元素分析法3、“李比希元素分析法李比希元素分析法”的原理：的原理：取定量含取定量含C、H（O）的）的有机物有机物加氧化铜加氧化铜氧化氧化H2OCO2用无水用无水CaCl2吸收吸收用用KOH浓浓溶液吸收溶液吸收得前后得前后质量差质量差得前后得前后质量差质量差计算计算C、H含量含量计算计算O含含量量得出实验式得出实验式求有机物的实验式：求有机物的实验式：【例题例题】某含某含C、H、O三种元素的未知物三种元素的未知物A，经，经燃烧分析实验

41、测定燃烧分析实验测定A中碳的质量分数为中碳的质量分数为52.16%，氢的质量分数为氢的质量分数为13.14%，求，求A的实验式。的实验式。解：解：氧的质量分数为氧的质量分数为 152.16%13.14%34.70%各元素原子个数比各元素原子个数比 N(C)：N(H)：N(O)2：6：1A的实验式为：的实验式为： C2H6O若要确定它的分子式，还需要什么条件？若要确定它的分子式，还需要什么条件？1、确定相对分子质量的常见方法：、确定相对分子质量的常见方法：（1）根据标况下气体的密度可求：）根据标况下气体的密度可求：M=22.4L/molg/L=22.4g/mol（2）依据气体的相对密度：）依据气

42、体的相对密度：M1=DM2(D:相对相对密度密度)（3）求混合物的平均式量：）求混合物的平均式量：（4）运用）运用质谱法质谱法来测定相对分子质量来测定相对分子质量三、测定相对分子质量三、测定相对分子质量确定分子式确定分子式原理：用高能电子流轰击原理：用高能电子流轰击分子，使其失去电子变成分子，使其失去电子变成带正电荷的带正电荷的分子离子分子离子和和碎碎片离子片离子，带正电荷的分子，带正电荷的分子离子和碎片离子具有离子和碎片离子具有不同不同相对质量相对质量，它们在磁场下，它们在磁场下到达检测器的到达检测器的时间不同时间不同，结果被记录为质谱图。结果被记录为质谱图。2、质谱法（、质谱法（MS）（精

43、确、微量、快捷（精确、微量、快捷测定相对分子质量测定相对分子质量）相对分子质量相对分子质量的测定的测定质谱仪质谱仪（1 1）质荷比是什么？）质荷比是什么？分子离子与碎片离子的相对质量与其电荷的比值分子离子与碎片离子的相对质量与其电荷的比值未未知知化化合合物物A的的质质谱谱图图结论：结论：A的相对分子质量为的相对分子质量为46由于分子离子的质荷比最大，达到检测器需要由于分子离子的质荷比最大，达到检测器需要的时间最长，因此谱图中的的时间最长，因此谱图中的质荷比最大质荷比最大的就是的就是未知物的相对分子质量未知物的相对分子质量（1 1）质荷比是什么？）质荷比是什么？（2）如何读谱图确定有机物的相对分

44、子质量？）如何读谱图确定有机物的相对分子质量？分子离子与碎片离子的相对质量与其电荷的比值分子离子与碎片离子的相对质量与其电荷的比值【例题例题】2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的（让极少量的（109g）化合物通过质谱仪的离子化室）化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如如C2H6离子化后可得到离子化后可得到C2H6、C2H5、C2H4，然后测定其质荷比。某有机物样品的质荷

45、比如，然后测定其质荷比。某有机物样品的质荷比如右图所示（假设离子均带一个单位正电荷，信号强度右图所示（假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关），则该有机物可能是与该离子的多少有关），则该有机物可能是A甲醇甲醇B甲烷甲烷C丙烷丙烷D乙烯乙烯【练习练习】某有机物的结构确定过程前两步为：某有机物的结构确定过程前两步为：测定实验式：某含测定实验式：某含C、H、O三种元素的有机物，经三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质，氢的质量分数是量分数是13.51%,则其实验式是（则其实验式是（）。）。确定分子式：下图是该有机物的质

46、谱图，则其相对确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为（分子质量为（），分子式为（），分子式为（）。）。C4H10O74C4H10O3、有机物分子式的常用求法（1）先根据元素原子的质量分数求实验式，再根据分子量求分子式（2）直接根据相对分子质量和元素的质量分数求分子式（3）对只知道相对分子质量范围的有机物，要通过估算求分子量，再求分子式特殊方法：特殊方法：1、商余法、商余法：烃的式量除以：烃的式量除以12，得到的商及，得到的商及余数可确定分子式余数可确定分子式2、部分有机物的实验式中、部分有机物的实验式中H已达饱和已达饱和，则该，则该有机物的实验式就是分子式。有机物的实验式就是分

47、子式。（如：（如：CH4、CH3Cl、C2H6O等）等）3、部分特殊组成的实验式如：、部分特殊组成的实验式如：CH3当当n=2时时即达饱和，在不知相对分子质量时也可求得即达饱和，在不知相对分子质量时也可求得未知物未知物A的分子式为的分子式为C2H6O，其结构式？，其结构式？HHHHHCCOH或或HCOCHHHHH乙醇乙醇二甲醚二甲醚1、红外光谱（、红外光谱（IR）原理：由于有机物中组成原理：由于有机物中组成化学键化学键和和官能团官能团的的原子原子处于处于不断振动状态，且振动频率与不断振动状态，且振动频率与红外光红外光的振动频谱相当。的振动频谱相当。所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的所以

48、，当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键、化学键、官能团官能团可发生振动吸收，可发生振动吸收，不同的化学键、官能团吸收频不同的化学键、官能团吸收频率不同率不同，在红外光谱图中将，在红外光谱图中将处于不同位置处于不同位置。四、波谱分析四、波谱分析确定结构式确定结构式用途：红外光谱可推知有机物含哪些用途：红外光谱可推知有机物含哪些化化学键和官能团学键和官能团红外光谱红外光谱鉴定分子结构可以获得化学键和官能团的信息C2H6O的红外光谱结论：结论：A中含有中含有O-H、C-O、C-H练练习习：下下图图是是一一种种分分子子式式为为C C3 3H H6 6O O2 2的的有有机机物物的的红外光谱谱图红

49、外光谱谱图, ,则该有机物的结构简式为：则该有机物的结构简式为：用电磁波照射氢原子核，处在不同化学环境中的用电磁波照射氢原子核，处在不同化学环境中的氢原子（氢原子（等效氢等效氢）因产生共振时吸收电磁波的频）因产生共振时吸收电磁波的频率不同，在谱图上出现的位置也不同，这种差异率不同，在谱图上出现的位置也不同，这种差异叫化学位移叫化学位移。被核磁共振仪记录下来的被核磁共振仪记录下来的吸收峰吸收峰的面积的面积不同（面积与氢原子个数成正比）不同（面积与氢原子个数成正比），所以，所以可以从可以从核磁共振氢谱核磁共振氢谱图上推知氢原子的图上推知氢原子的种类种类及及数目数目。对于对于CH3CH2OH、CH3

50、OCH3这两种物质来说，这两种物质来说，除了氧原子的位置、连接方式不同外，碳原子、除了氧原子的位置、连接方式不同外，碳原子、氢原氢原子子的连接方式不同、所处的环境不同，即等效碳、的连接方式不同、所处的环境不同，即等效碳、等等效氢效氢的种数不同。的种数不同。核磁共振仪C2H6O的核磁共振氢谱的核磁共振氢谱可以推知未知物可以推知未知物A分子分子C2H6O有有3种不同类型的种不同类型的氢原子及它们的数目比为氢原子及它们的数目比为3：2：1原原原原理理理理： 用用电电磁磁波波照照射射氢氢原原子子核核，不不同同的的等等效效氢氢因因产产生生共共振振时时吸吸收收电电磁磁波波的的频频率率不不同同，被被被被核核

51、核核磁磁磁磁共共共共振振振振仪仪仪仪记记记记录录录录的谱图中的谱图中的谱图中的谱图中吸收峰吸收峰吸收峰吸收峰位置位置不同，不同，吸收峰面积也吸收峰面积也吸收峰面积也吸收峰面积也不同不同不同不同。2、核磁共振氢谱（、核磁共振氢谱（HNMR）吸收峰个数氢原子种类吸收峰个数氢原子种类吸收峰个数氢原子种类吸收峰个数氢原子种类吸收峰面积比（强度之比）不同氢原子个数比吸收峰面积比（强度之比）不同氢原子个数比吸收峰面积比（强度之比）不同氢原子个数比吸收峰面积比（强度之比）不同氢原子个数比用途：通过核磁共振氢谱可知有机物里用途：通过核磁共振氢谱可知有机物里用途：通过核磁共振氢谱可知有机物里用途：通过核磁共振氢

52、谱可知有机物里氢原子种类氢原子种类氢原子种类氢原子种类和和和和不同氢原子的数目比不同氢原子的数目比不同氢原子的数目比不同氢原子的数目比。因此，因此，A的结构为：的结构为：HHHCCOHHH可以推知未知物可以推知未知物A分子分子C2H6O有有3种不同类型的种不同类型的氢原子及它们的数目比为氢原子及它们的数目比为3：2：1研究有机化合物的一般步骤和方法研究有机化合物的一般步骤和方法结构相对分子质量组成小小结结分离、提纯元素定量分析确定实验式测定相对分子质量确定分子式波谱分析确定结构式步骤方法蒸馏、重结晶、萃取红外光谱核磁共振氢谱质谱法元素分析图谱题解题建议：图谱题解题建议：1 1、首先应掌握好三种

53、谱图的作用、读谱方法、首先应掌握好三种谱图的作用、读谱方法2 2、必须尽快熟悉有机物的类别及其官能团。、必须尽快熟悉有机物的类别及其官能团。3 3、根根据据图图谱谱获获取取的的信信息息，按按碳碳四四价价的的原原则则对对官能团、基团进行合理的拼接。官能团、基团进行合理的拼接。4 4、得得出出结结构构（简简）式式后后，再再与与谱谱图图提提供供信信息息对对照照检检查查，主主要要为为分分子子量量、官官能能团团、基基团团的的类别是否吻合。类别是否吻合。【练习练习】有一有机物的相对分子质量为有一有机物的相对分子质量为74，确，确定分子结构，请写出该分子的结构简式定分子结构，请写出该分子的结构简式COC对称

54、对称CH3对称对称CH2CH3CH2OCH2CH3【练习练习】一个有机物的分子量为一个有机物的分子量为70,红外光谱表红外光谱表征到碳碳双键和征到碳碳双键和CO的存在，核磁共振氢谱列的存在，核磁共振氢谱列如下图：如下图：写出该有机写出该有机物的可能的结物的可能的结构简式：构简式：写出该有写出该有机物的分子式：机物的分子式：C4H6OCH3CH=CHCHO说明：这四种峰的面积比是：说明：这四种峰的面积比是：1：1：1：3【练习练习】2002年诺贝尔化学奖表彰了两项成果，年诺贝尔化学奖表彰了两项成果，其中一项是瑞士科学家库尔特其中一项是瑞士科学家库尔特维特里希发明了维特里希发明了“利用核磁共振技术

55、测定溶液中生物大分子三利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法维结构的方法”。在化学上经常使用的是氢核。在化学上经常使用的是氢核磁共振谱，它是根据不同化学环境的氢原子在磁共振谱，它是根据不同化学环境的氢原子在氢核磁共振谱中给出的信号不同来确定有机物氢核磁共振谱中给出的信号不同来确定有机物分子中的不同的氢原子。下列有机物分子在核分子中的不同的氢原子。下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种信号的是磁共振氢谱中只给出一种信号的是AHCHOBCH3OHCHCOOHDCH3COOCH3【练习练习】分子式为分子式为C3H6O2的二元混合物，分离的二元混合物，分离后后,在核磁共振氢谱上观察到氢原

56、子给出的峰有在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。第一种情况峰给出的强度为两种情况。第一种情况峰给出的强度为11；第；第二种情况峰给出的强度为二种情况峰给出的强度为321。由此推断混。由此推断混合物的组成可能是（写结构简式）合物的组成可能是（写结构简式）。CH3COOCH3CH3CH2COOHHOCH2COCH3【练习练习】通式法的应用通式法的应用常温下为气态的烷烃常温下为气态的烷烃A和炔烃和炔烃B的混合气体，其的混合气体，其密度是密度是H2的的27.5倍，已知倍，已知A、B分子中含碳原子分子中含碳原子数相同。求：数相同。求：(1)A、B的分子式；的分子式；(2)A与与B的体的体积比。积比。【练习练习】商余法的应用商余法的应用某有机物的相对分子质量为某有机物的相对分子质量为180，则：，则：(1)该有机物该有机物_(填填“可能可能”或或“不可能不可能”)是饱和烃是饱和烃(2)若该有机物含氧元素，且烃基饱和，则可能若该有机物含氧元素，且烃基饱和，则可能是是_或或_(写名称写名称)