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1、第三章第三章 糖类的结构与功能糖类的结构与功能糖类的概念和分类单糖的构型、结构、构象自然界存在的重要单糖及其衍生物寡糖多糖多糖代表物糖复合物一、糖类的结构与功能一、糖类的结构与功能 最初,糖类化合物用最初,糖类化合物用(CH2O)n或或Cn(H2O)m表示,表示,统称碳水化合物。统称碳水化合物。 鼠李糖及岩藻糖(鼠李糖及岩藻糖(C6H12O5)、脱氧核糖(脱氧核糖(C5H10O4)甲醛(甲醛(CH2O)、乙酸()、乙酸(C2H4O2)、乳酸()、乳酸(C3H6O3)定义:定义:糖类是多羟基的醛或多羟基酮及其缩聚物糖类是多羟基的醛或多羟基酮及其缩聚物和某些衍生物的总称。和某些衍生物的总称。car
2、bohydrate糖类物质的总称糖类物质的总称sugar,saccharide较较简简单单的的糖糖类类物物质质(具具有有甜甜味味的的单单糖糖和和简简单单的的寡寡糖糖)。后后者者常常被被冠冠以以词词头头,用用作作糖的类型名称。如糖的类型名称。如monosaccharide,polysaccharide糖类的生物学意义:糖类的生物学意义:1.作为生物体的结构成分作为生物体的结构成分 2.作为生物体内的主要能源物质作为生物体内的主要能源物质3.细胞和生物分子相互识别细胞和生物分子相互识别糖类化合物糖类化合物单糖单糖寡糖寡糖多糖多糖:不能水解的最简单糖类,是多羟基的不能水解的最简单糖类,是多羟基的醛或
3、酮的衍生物(醛糖或酮糖)。葡萄醛或酮的衍生物(醛糖或酮糖)。葡萄糖、果糖、核糖糖、果糖、核糖:有:有210个分子单糖缩合而成,水解个分子单糖缩合而成,水解后产生单糖。麦芽糖、蔗糖、棉子糖后产生单糖。麦芽糖、蔗糖、棉子糖:由多:由多分子单糖或其衍生物所组成,水分子单糖或其衍生物所组成,水解后产生原来的单糖或其衍生物。解后产生原来的单糖或其衍生物。同同多糖:糖原、淀粉、壳多糖多糖:糖原、淀粉、壳多糖杂杂多糖:透明质酸、半纤维素多糖:透明质酸、半纤维素糖的分类:单糖单糖葡萄糖葡萄糖(glucose) 已醛糖已醛糖果糖果糖(fructose) 已酮糖已酮糖 半乳糖半乳糖(galactose) 已醛糖已
4、醛糖 核糖核糖(ribose) 戊醛糖戊醛糖 寡糖寡糖麦芽糖麦芽糖 (maltose) 葡萄糖葡萄糖 葡萄糖葡萄糖蔗蔗 糖糖 (sucrose) 葡萄糖葡萄糖 果糖果糖乳乳 糖糖 (lactose) 葡萄糖葡萄糖 半乳糖半乳糖多糖多糖淀淀 粉粉 (starch)糖糖 原原 (glycogen)纤维素纤维素 (cellulose)分子有无分子有无支链支链:直链多糖、支链多糖:直链多糖、支链多糖按按功能功能分:结构多糖、贮存多糖、抗原多糖分:结构多糖、贮存多糖、抗原多糖按按分布分布:胞外多糖、胞内多糖、胞壁多糖:胞外多糖、胞内多糖、胞壁多糖按按羰基位置羰基位置:醛糖、酮糖:醛糖、酮糖按按原子数目原
5、子数目:三碳糖(丙糖)、四碳糖(丁:三碳糖(丙糖)、四碳糖(丁糖)、五碳糖(戊糖)、六碳糖(己糖)、糖)、五碳糖(戊糖)、六碳糖(己糖)、七碳糖(庚糖)七碳糖(庚糖)自然界最小的单糖自然界最小的单糖n3,最大的一般,最大的一般n7n糖与非糖物质的结合物。糖与非糖物质的结合物。复合糖或糖复合物复合糖或糖复合物 糖脂糖脂 (glycolipid):是糖与脂类的结合物。是糖与脂类的结合物。糖蛋白糖蛋白 (glycoprotein):是糖与蛋白质的结合物。是糖与蛋白质的结合物。 二、单糖的构型、结构、构象二、单糖的构型、结构、构象(一)单糖的构型(一)单糖的构型( configuration )单糖:
6、具有一个自由醛基或酮基,或有两个单糖:具有一个自由醛基或酮基,或有两个以上羟基的糖类物质。以上羟基的糖类物质。最简单的单糖:最简单的单糖: 甘油醛甘油醛(醛糖)和(醛糖)和二羟丙酮二羟丙酮(酮糖)(酮糖)书写单糖的结构常用书写单糖的结构常用D、L;d或或(+)、l或(或(-);); 、表示。表示。D-、L-是人为规定的单糖的构型,是人为规定的单糖的构型,是以是以D-、L-甘油醛为参照物甘油醛为参照物 以距醛基(羰基)最远一个不对称碳碳原子为准,以距醛基(羰基)最远一个不对称碳碳原子为准,羟基在左面的为羟基在左面的为L型,右面的为型,右面的为D构型。自然界中存构型。自然界中存在的葡萄糖和果糖都是
7、在的葡萄糖和果糖都是D型糖型糖单糖有单糖有D-及及L-两种异构体。凡在理论上可由两种异构体。凡在理论上可由D-甘油醛衍甘油醛衍生出来的单糖皆为生出来的单糖皆为D-型糖。型糖。D型和L型以甘油醛作标准OHD(-)-葡萄糖葡萄糖费歇尔投影式费歇尔投影式L-(+)-阿拉伯糖阿拉伯糖D-(+)-果糖果糖 D= 100tDtcL 平面偏振光:平面偏振光:当光波通过尼科尔棱镜时,由于当光波通过尼科尔棱镜时,由于棱镜的结构只允许沿某一平面振动的光波通过,棱镜的结构只允许沿某一平面振动的光波通过,其他光波都被阻断,这种光称平面偏振光。其他光波都被阻断,这种光称平面偏振光。 旋光物质(如单糖)使平面偏振光的偏振
8、面发旋光物质(如单糖)使平面偏振光的偏振面发生旋转的能力称旋光性。任何一种具旋光性物质生旋转的能力称旋光性。任何一种具旋光性物质在一定条件下均可使偏振光的偏振面旋转一定角在一定条件下均可使偏振光的偏振面旋转一定角度称为旋光度。度称为旋光度。旋光管长度,旋光管长度,cm100mL溶液中溶液中含溶质含溶质g数数以钠光灯为光源,温度以钠光灯为光源,温度t时测定的旋转角度时测定的旋转角度n水溶液中Glc主要以环状结构存在五元环:呋喃型六元环:吡喃型(二)单糖的结构(二)单糖的结构123456吡喃吡喃吡喃糖吡喃糖呋喃呋喃呋喃糖呋喃糖对葡萄糖对葡萄糖吡喃型吡喃型比比呋喃型呋喃型稳定稳定葡萄糖的结构葡萄糖的
9、结构多羟基醛的开环形式CHOHCOHHOCHHCOHHCOHCH2OH半缩醛吡喃糖OCH2OHOHOHOHOH15呋喃糖OCH2OHHO-CHOHOHOH14OCH2OHOHOHOH15OHOCH2OHHO-CHOHOH14OHGlucose环状结构和链状结构的相互转化环状结构和链状结构的相互转化和和异头物异头物 单糖由直链结构变成环状结构后,羰基碳原子成单糖由直链结构变成环状结构后,羰基碳原子成为新的手性中心导致为新的手性中心导致C1差向异构化。这种羰基碳上差向异构化。这种羰基碳上形成的差向异构体称形成的差向异构体称异头物异头物。在环状结构中,半缩醛碳原子也称异头碳原子或异在环状结构中,半缩
10、醛碳原子也称异头碳原子或异头中心。异头碳的羟基与最末的手性碳原子的羟基头中心。异头碳的羟基与最末的手性碳原子的羟基具有相同取向的异构体称具有相同取向的异构体称异头物异头物,具有相反取向的,具有相反取向的称称异头物。异头物。-D-G(64)-D-G(36) 异头物在水溶液中通过直链(开链)形式可以互异头物在水溶液中通过直链(开链)形式可以互变(差向异构化),经过一段时间后达到平衡。这变(差向异构化),经过一段时间后达到平衡。这就是产生变旋原因。就是产生变旋原因。(三)单糖的构象:(三)单糖的构象:由于绕单链旋转引起的组成由于绕单链旋转引起的组成原子的不同排列原子的不同排列椅椅 式式船船 式式锯架
11、结构式:锯架结构式:从某角度观察分子从某角度观察分子 6个碳氢键与中轴线平行,交替地垂直伸向平个碳氢键与中轴线平行,交替地垂直伸向平面上方或下方,称直立键(面上方或下方,称直立键(a键);另键);另6个个C-H键与键与中轴线取中轴线取109.5度倾斜角交替地伸向两平面的上方度倾斜角交替地伸向两平面的上方或下方为平伏键(或下方为平伏键(e键)。键)。 稳定性稳定性椅椅 式式船船 式式 纽曼投影式纽曼投影式:从:从C-C键轴向观察分子,圆圈表示键轴向观察分子,圆圈表示被观察的碳原子。前后两个碳原子重叠被观察的碳原子。前后两个碳原子重叠葡萄糖的构象船式椅式OCH2OHHOHOOHOHOCH2OHHO
12、HOOHOHOCH2OHOHOHOHOH D-吡喃葡萄糖吡喃葡萄糖 D-吡喃葡萄糖吡喃葡萄糖OCH2OHHOHOOHOH D-吡喃葡萄糖吡喃葡萄糖环转向环转向III直立位置和平伏位置互换。直立位置和平伏位置互换。 D-吡喃葡萄糖吡喃葡萄糖是是D-己己醛糖中醛糖中唯一一个唯一一个能采取使所有比能采取使所有比H原子大的基团都处于原子大的基团都处于平伏位置的构象。平伏位置的构象。平伏羟基(平伏羟基( 异头物)异头物)直立羟基(直立羟基( 异头物)异头物)偶极偶极-偶极排斥偶极排斥异头效应:异头效应: 除葡萄糖外对几乎所有除葡萄糖外对几乎所有的己醛糖,偶极效应均占的己醛糖,偶极效应均占优势,并因此优势
13、,并因此 异头物比异头物比 异头物更稳定,此现象称异头物更稳定,此现象称为异头效应。为异头效应。(二)结构部分(二)结构部分 单糖从丙糖到庚糖,单糖从丙糖到庚糖,除二羟丙酮外除二羟丙酮外,都含,都含有手性碳原子。甘油醛含一个有手性碳原子。甘油醛含一个C*,有两个旋光,有两个旋光异构体,组成一对对映体(一个不对称异构体,组成一对对映体(一个不对称C原子原子的取代基在空间里的两种取向是物体与镜像的的取代基在空间里的两种取向是物体与镜像的关系,并且两者不能重叠。)丁醛糖含有关系,并且两者不能重叠。)丁醛糖含有2个个C*可以有四个旋光异构体,组成两对对映体。可以有四个旋光异构体,组成两对对映体。旋光异
14、构体的数目旋光异构体的数目2n。组成。组成2n/2对对映体。对对映体。(四)单糖的性质1、物理性质、物理性质(1)旋光性:除二羟丙酮)旋光性:除二羟丙酮(2)甜度:蔗糖作参考物,)甜度:蔗糖作参考物,100(3)溶解度:除甘油醛微溶于水,其他均易溶)溶解度:除甘油醛微溶于水,其他均易溶 糖 甜度 糖 甜度果糖 转化糖 蔗糖 葡萄糖 木糖糖精 173.3 130 100 74.3 40 50000鼠李糖 麦芽糖 半乳糖 棉子糖 乳糖 32.5 32.5 32.1 22. 6 16.1 2、单糖的化学性质、单糖的化学性质 醛基或醛基或/伯醇基被氧化成羧基;羰基被还伯醇基被氧化成羧基;羰基被还原成醇
15、基;羰基与苯肼或氰化氢(原成醇基;羰基与苯肼或氰化氢(HCN)等起)等起加成反应如成脎反应,羰基在弱碱中发生分子加成反应如成脎反应,羰基在弱碱中发生分子重排(异构化)重排(异构化) ;异头羟基参与成苷反应;一;异头羟基参与成苷反应;一般般-OH参与成酯、成醚、脱水、氨基化和脱氧参与成酯、成醚、脱水、氨基化和脱氧等反应。等反应。(1)异构化(弱碱的作用)异构化(弱碱的作用)D-葡萄糖葡萄糖烯二醇烯二醇D果糖果糖D半乳糖半乳糖Ba(OH)2Ba(OH)2Ba(OH)2(2)氧化)氧化a. 氧化成醛糖酸:醛糖的醛基氧化成羧基产物,氧化成醛糖酸:醛糖的醛基氧化成羧基产物,所有醛糖都是还原糖,许多酮糖也
16、是,如果糖。所有醛糖都是还原糖,许多酮糖也是,如果糖。Fehling试剂或试剂或Benedict试剂试剂黄色黄色or红色红色b、氧化成醛糖二酸:醛糖的醛基和伯醇均被氧、氧化成醛糖二酸:醛糖的醛基和伯醇均被氧化成羧基,形成的二羧酸。化成羧基,形成的二羧酸。HNO3,c、氧化成糖醛酸:某些醛糖在特定的脱氢酶作、氧化成糖醛酸:某些醛糖在特定的脱氢酶作用下,可以只氧化它的伯醇基而保留醛基用下,可以只氧化它的伯醇基而保留醛基(3)还原)还原NaBH4D-GlcD葡萄醇(山梨醇)葡萄醇(山梨醇)旋转旋转180度度NaBH4L-古洛醇古洛醇L-古洛糖古洛糖(4)形成糖脎)形成糖脎3mol亲核过程亲核过程黄色
17、细针状黄色细针状(5)形成糖酯与醚糖)形成糖酯与醚糖a.成酯成酯OCH2OHHOHOOHOH(CH3CO)2O吡啶,吡啶,0OOHOCOCH3OCOCH3CH2OCOCH3CH3CO2CH3CO2 D-吡喃葡萄糖吡喃葡萄糖五五-O-乙酰乙酰- D-吡喃葡萄糖吡喃葡萄糖b.成醚成醚OCH2O-O-O-O-O-DMSOCH3SOCH2-OCH2OHHOHOOHOHCH3IOCH2OCH3CH3OCH3OOCH3CH3O(6)形成糖苷:)形成糖苷:环状单糖的半缩醛(或半缩酮)环状单糖的半缩醛(或半缩酮)羟基与另一化合物(一般为醇或酚的羟基)发生羟基与另一化合物(一般为醇或酚的羟基)发生缩合形成的缩醛
18、(或缩酮)。缩合形成的缩醛(或缩酮)。(7)单糖脱水(无机酸作用)单糖脱水(无机酸作用)糖 糠醛或糠醛衍生物 紫色 浓H2SO4脱水- 萘酚AMolischs test (莫利希试验) 鉴定糖类的共同反应。BSeliwanoffs test (西里瓦诺夫试验) 己酮糖 羟甲基糠醛 红色 浓HCl, 脱水间苯二酚鉴定酮糖醛糖:浅色略带粉 糠醛或羟甲基糠醛能与酚类物质作用产生各种有色物质,可用作糖的定性测定。 - 萘酚间苯二酚间苯三酚甲基间苯二酚CTollens test(土伦试验) 戊糖 糠醛 红色 浓HCl, 脱水间苯三酚DBials test(比亚尔试验,也称苔黑酚试验) 戊糖 糠醛 绿色
19、浓HCl, 脱水甲基间苯二酚鉴定戊糖鉴定戊糖(8)糖的高碘酸氧化:)糖的高碘酸氧化:高碘酸及其盐可以定量高碘酸及其盐可以定量地氧化断裂邻二羟基、地氧化断裂邻二羟基、 羟基醛等羟基醛等C-C键,产键,产物是相应的羰基化合物。可测定直链多糖的平物是相应的羰基化合物。可测定直链多糖的平均相对分子质量(或聚合度)和支链多糖的非均相对分子质量(或聚合度)和支链多糖的非还原末端残基数。还原末端残基数。IO4-IO3- + H2O D呋喃果糖苷呋喃果糖苷三、自然界存在的重要单糖及其衍生物三、自然界存在的重要单糖及其衍生物单糖的重要衍生物衍生物:糖醇糖醇:较稳定,有甜味。甘露醇、山梨醇、半乳糖醇糖醛糖醛:由单
20、糖的伯醇基氧化而得。葡萄糖醛酸、半乳糖醛酸氨基糖氨基糖:糖中的羟基为氨基所取代。D-氨基葡萄糖糖苷糖苷:单糖的半缩醛上羟基与非糖物质(醇、酚等)的羟基形成的缩醛。洋地黄苷、皂角苷四、寡四、寡 糖糖寡糖是少数单糖(寡糖是少数单糖(210个)个) 缩合的聚合物。缩合的聚合物。(一)结构(一)结构1. 参与组成的单糖单位:同一单糖组成或两种、参与组成的单糖单位:同一单糖组成或两种、多种不同单糖组成。如蔗糖中含有葡萄糖和果糖两多种不同单糖组成。如蔗糖中含有葡萄糖和果糖两组残基。组残基。2. 参与成键(糖苷键)的碳原子位置参与成键(糖苷键)的碳原子位置多种方式多种方式 常见的有常见的有1 1(海藻糖);
21、(海藻糖);1 2(蔗糖)(蔗糖)1 4(纤维二糖);(纤维二糖);1 6(龙胆二糖)(龙胆二糖)1 3(海带二糖);(海带二糖);1 5(明二糖)(明二糖)3. 单糖单位次序单糖单位次序 糖苷键在多数情况下只涉及一个单糖的异头碳,糖苷键在多数情况下只涉及一个单糖的异头碳,另一个单糖的异头碳是游离的。分子的两个末端另一个单糖的异头碳是游离的。分子的两个末端可以根据化学反应性的不同而区分开。乳糖是一可以根据化学反应性的不同而区分开。乳糖是一种还原糖,葡萄糖残基处于还原端,另一端称非种还原糖,葡萄糖残基处于还原端,另一端称非还原端。在蔗糖中任一残基都不具有潜在的游离还原端。在蔗糖中任一残基都不具有
22、潜在的游离醛基,因此蔗糖是一种非还原糖醛基,因此蔗糖是一种非还原糖命名寡糖遵循原则:命名寡糖遵循原则:(1)寡糖非还原端在左边;第一个单糖单位(左)寡糖非还原端在左边;第一个单糖单位(左边)的名称前加一个边)的名称前加一个O,表示两个糖单位之间的连,表示两个糖单位之间的连接是通过氧原子的。接是通过氧原子的。(2)给出连接两个单糖单位的异头碳的构型)给出连接两个单糖单位的异头碳的构型(3)为区分五元环和六元环,插入吡喃或呋喃字样)为区分五元环和六元环,插入吡喃或呋喃字样(4)被糖苷键连接的两个碳原子常用括号内经剪)被糖苷键连接的两个碳原子常用括号内经剪头连接的两个序号来表示。头连接的两个序号来表
23、示。(二)常见二糖双糖:由两个相同或不同的单糖组成,常见的有乳糖、蔗糖、麦芽糖等.14麦芽糖(C12H12O11)O-D-吡喃葡萄基吡喃葡萄基-(14)-D-吡喃葡糖吡喃葡糖Glc-(1 4)-Glc饴糖饴糖11214O-D-吡喃葡糖基吡喃葡糖基-(12)-D-呋喃果糖苷呋喃果糖苷O-D-吡喃半乳糖基吡喃半乳糖基-(14)-D-吡喃葡糖吡喃葡糖乳糖蔗糖(食糖)Gal-( 1 4)-GlcGlc-(1 2)-Fru物理性质:白色结晶,易溶于水,很甜。 有旋光性,无变旋现象。 化学性质:无还原性,不能成脎。蔗糖的转化作用C12H22O11 + H2O C6H12O6 + C6H12O6 蔗糖蔗糖D
24、-GlcD-FruD +66.4 +52.5 -92 -20 右旋 左旋蔗糖的性质蔗糖的性质纤维二糖纤维二糖纤维二糖 G- (14)-G苷苷五、多糖五、多糖多糖是由多个单糖基以糖苷键相连而形成的高聚物。多糖是由多个单糖基以糖苷键相连而形成的高聚物。多糖多糖没有还原性没有还原性和变旋现象,无甜味,大多不溶于水。和变旋现象,无甜味,大多不溶于水。多糖的结构包括单糖的组成、糖苷键的类型、单糖的排多糖的结构包括单糖的组成、糖苷键的类型、单糖的排列顺序列顺序3个基本结构因素。个基本结构因素。多糖的功能:多糖的功能:1.贮藏和结构支持物质。贮藏和结构支持物质。2.抗原性(荚膜多糖)。抗原性(荚膜多糖)。3
25、.抗凝血作用(肝素)。抗凝血作用(肝素)。4.为细胞间粘合剂(透明质酸)。为细胞间粘合剂(透明质酸)。5.携带生物信息(糖链)。携带生物信息(糖链)。六、多糖代表物六、多糖代表物(一)淀粉与糖原(一)淀粉与糖原淀粉:淀粉:天然淀粉由直链淀粉(以天然淀粉由直链淀粉(以-(1,4)糖苷键连接)糖苷键连接)与支链淀粉(分支点为与支链淀粉(分支点为-(1,6)糖苷键)组成。糖苷键)组成。淀粉与碘的呈色反应与淀粉糖苷链的长度有关:淀粉与碘的呈色反应与淀粉糖苷链的长度有关:链长小于链长小于6个葡萄糖基,不能呈色。个葡萄糖基,不能呈色。链长为链长为20个葡萄糖基,呈个葡萄糖基,呈红色红色。链长大于链长大于6
26、0个葡萄糖基,呈个葡萄糖基,呈蓝色蓝色。淀粉淀粉红糊精红糊精无色糊精无色糊精麦芽糖麦芽糖葡萄糖葡萄糖直直链链淀淀粉粉直链淀粉:直链淀粉:-D-G以以(14)糖苷键型缩糖苷键型缩合而成的合而成的 支链淀粉:支链淀粉: -D-G以以(14)糖苷键糖苷键和和(16)糖苷糖苷键缩合而成的键缩合而成的 支链淀粉或糖原分支点的结构支链淀粉或糖原分支点的结构支链淀粉 ?直链淀粉的空间结构直链淀粉的螺旋结构直链淀粉的螺旋结构0.8nm1.4nm6个残基个残基n支支链链淀淀粉粉D-D-葡葡萄萄糖糖通通过过 -1,4-1,4-糖糖苷苷键键连连接接成成一一条条长链。长链。n在在此此主主链链上上可可通通过过 -1,6
27、-1,6-糖糖苷苷键键形形成成分分支支的的侧侧链链。此此侧侧链链一一般般含含有有2525个个D-D-葡葡萄萄糖糖残残基基。侧侧链链内内部部的的D-D-葡葡萄萄糖糖残残基基仍仍是是通通过过 -1,4-1,4糖糖苷苷键键而而相相互互连连接。接。n侧侧链链上上每每隔隔6-76-7个个D-D-葡葡萄萄糖糖残残基基又又能能再再度度形形成成另另一分支链结构。一分支链结构。n于是促使支链淀粉分子呈现复杂的于是促使支链淀粉分子呈现复杂的树状分支树状分支结构。结构。n支链淀粉的分支点应具有支链淀粉的分支点应具有 -1,6-1,6-糖苷键的结构。糖苷键的结构。n D-葡萄糖通过葡萄糖通过(14)糖苷键和糖苷键和(
28、16)糖苷键连糖苷键连接。接。主链骨架由主链骨架由 -D吡喃葡糖残基通过吡喃葡糖残基通过(14)糖糖苷键联接而成苷键联接而成支链淀粉的分支结构是以支链淀粉的分支结构是以25个葡萄糖残基为其分个葡萄糖残基为其分支的长度,但糖原的分支结构则是支的长度,但糖原的分支结构则是平均以平均以12个葡个葡萄糖残基为其分支的长度萄糖残基为其分支的长度因此糖原分子具有较多的分支结构。因此糖原分子具有较多的分支结构。糖原是无定形粉末,遇碘显棕红色,无还原性,糖原是无定形粉末,遇碘显棕红色,无还原性,不能与苯肼作用成脎,水解后产生不能与苯肼作用成脎,水解后产生D-葡萄糖葡萄糖 糖原糖原又称动物淀粉,与支链淀粉相似,
29、与碘反应呈又称动物淀粉,与支链淀粉相似,与碘反应呈红紫色红紫色。 -1,4-糖苷键糖苷键 -1,6-糖苷键糖苷键糖原的分子结构糖原的分子结构(二)纤维素与半纤维素二)纤维素与半纤维素纤维素是自然界最丰富的有机化合物,是一种线性的由D-吡喃葡萄糖基借-(1,4)糖苷键连接的没有分支的同多糖。微晶束相当牢固。半纤维素是指除纤维素以外的全部糖类(果胶质与淀粉除外)。(三)壳多糖(几丁质)三)壳多糖(几丁质)由N-乙酰-D-氨基葡萄糖以-(1,4)糖苷键缩合成的同多糖。比较坚硬,为甲壳动物等的机构材料。-1,4-糖苷键糖苷键纤维素的分子结构纤维素的分子结构(四)葡聚糖四)葡聚糖是D-葡萄糖以-(1,6
30、)糖苷键缩合为主链骨架,以-(1,3)和 -(1,4)糖苷键构成支链,整个分子形成网状。其凝胶可用作分子筛。(五)糖胺聚糖五)糖胺聚糖含有氨基己糖或乙酰氨基糖,也称为粘多糖。肝素、透明质酸和硫酸软骨素。七、糖复合物七、糖复合物糖类的还原端和其他非糖组分以共价键结合的 产物。(一)糖蛋白与蛋白多糖一)糖蛋白与蛋白多糖两种不同类型苷键: N-糖苷键糖苷键(肽链上的Asn的氨基与糖基上的半缩醛羟基形成);O-糖苷键糖苷键(肽链上的Ser或Thr的羟基与糖基上的半缩醛羟基形成)糖蛋白中寡糖链末端糖基末端糖基组成的不同决定人体的血型。 O型:Fuc(岩藻糖) A型:Fuc和GNAc(乙酰氨基葡萄糖) B型:Fuc和Gal(半乳糖)(二)糖脂与脂多糖二)糖脂与脂多糖脂类与糖(或低聚糖)结合的一类复合糖。1.甘油醇糖脂:甘油二酯与己糖(半乳糖、甘露糖和脱氧葡萄糖)结合而成。2.N-酰基神经醇糖脂:ROCH2CHCHCH=CHC13H27RNH OH(R为糖基或糖链基;R为脂肪酸链。)