第十三章碳水化合物

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1、v概述概述v 碳水化合物的涵义碳水化合物的涵义v 碳水化合物的分类碳水化合物的分类v单糖单糖v 单糖的结构单糖的结构v 葡萄糖的结构葡萄糖的结构v 果糖的结构果糖的结构v 单糖的化学性质单糖的化学性质 第十三章第十三章 碳水化合物碳水化合物峙启股赛彰惶妇汉悬销曾扭肉稚辩伯问明余秤许溢羡唇亩件薪搐乙灰卤毡第十三章 碳水化合物第十三章 碳水化合物v 一、氧化反应一、氧化反应v 二、还原反应二、还原反应v 三、成脎反应三、成脎反应v 四、四、 成苷反应成苷反应v低聚糖低聚糖v 1 蔗糖蔗糖v 2 麦芽糖麦芽糖v 3 纤维二糖纤维二糖v多糖多糖v 1 淀粉淀粉v 2 纤维素纤维素籍髓蚜楷臃胆搽哈沁皂璃

2、继剿擦涝曹逾赁岳冒殉匙盯爪换侦含头蟹滥护塘第十三章 碳水化合物第十三章 碳水化合物【本章重点】【本章重点】 单糖的结构与化学性质。单糖的结构与化学性质。学习要求：学习要求：1 1、掌掌握握葡葡萄萄糖糖、果果糖糖的的结结构构( (开开链链式式、环环状状哈哈武武斯斯式式) )及其化学性质。及其化学性质。2 2、掌掌握握还还原原性性二二糖糖和和非非还还原原性性二二糖糖在在结结构构上上和和性性质质上上的差异。的差异。3 3、掌握淀粉和纤维素在结构上的主要区别和用途。、掌握淀粉和纤维素在结构上的主要区别和用途。迎羔萨拒免翘秩蛋慧氛真疡轨坦豹北舆弄歼胰烁期震此潜丢查帛宦骂釜扰第十三章 碳水化合物第十三章

3、碳水化合物概述概述 碳水化合物的涵义碳水化合物的涵义 碳水化合物如：糖、淀粉碳水化合物如：糖、淀粉 、纤维、纤维素等，都是天然有机化合物，它们对维素等，都是天然有机化合物，它们对维持动植物的生命起着重要的作用。持动植物的生命起着重要的作用。 人类的遗憾人类的遗憾自身没有生产碳自身没有生产碳水化合物的本领。水化合物的本领。v 植物的骄傲植物的骄傲通过光合作用产生通过光合作用产生糖。糖。 碳水化合物的元素组成碳水化合物的元素组成C、H、O。嗜羌樱臆舞意抖耘撕蜀征传瞧喧袱缸杀昭喉侵家骄幽拽璃爹羚络纪涛个冷第十三章 碳水化合物第十三章 碳水化合物三种元素中三种元素中 H ：O = 2 ：1，相当于，相

4、当于H2O中的中的 H ：O比。比。 碳水化合物因此而得名，并赋予下面通式：碳水化合物因此而得名，并赋予下面通式：vCn(H2O)mv 事实上，碳水化合物并不是以事实上，碳水化合物并不是以C和和H2O的形的形式存在的。如：式存在的。如： 鼠李糖鼠李糖C6H12O5，其结构与性质均与碳，其结构与性质均与碳水化合物相同，但却不符合上面的通式。水化合物相同，但却不符合上面的通式。 HCHO = CH2O； CH3COOH = C2(H2O)2 甲甲 醛醛 醋醋 酸酸符合上面的通式，但它们却不是糖。符合上面的通式，但它们却不是糖。 可见沿用至今的碳水化合物这一名称已失可见沿用至今的碳水化合物这一名称已

5、失去了原来的涵义。去了原来的涵义。呕昌黄刁霜牌顷傅梨漠怨吊统逢穿狡窜乌件悉崭豪乏队何参炕谢蛋邯噶钨第十三章 碳水化合物第十三章 碳水化合物 碳水化合物现在的涵义：碳水化合物现在的涵义： 从结构上看，碳水化合物系指多羟基醛或从结构上看，碳水化合物系指多羟基醛或多羟基酮以及水解后能生成多羟基醛或多羟基酮多羟基酮以及水解后能生成多羟基醛或多羟基酮的一类化合物。的一类化合物。 碳水化合物的分类：碳水化合物的分类： 1. 单糖（单糖（monosaccharides）：）： 不能再水解为更小分子的多羟基醛和多羟基酮。不能再水解为更小分子的多羟基醛和多羟基酮。如如葡萄糖、果糖等。葡萄糖、果糖等。 2. 低聚

6、糖（低聚糖（Oligosaccharides）：）： 能水解为二、三个或几个单糖的碳水化合物。如：能水解为二、三个或几个单糖的碳水化合物。如：蔗糖、麦芽糖、棉子糖等。蔗糖、麦芽糖、棉子糖等。 3. 多糖（多糖（polysaccharides）：）： 水解后能生成若干分子单糖的碳水化合物。如：水解后能生成若干分子单糖的碳水化合物。如：淀粉、纤维素。淀粉、纤维素。萎机百尤滞高绊肃边能榜邦盐炉歪沿棉铅蔚倪寝坯箔嚎仑灿循契堤从垫撕第十三章 碳水化合物第十三章 碳水化合物 因含因含CHO，故属，故属醛糖醛糖 因含因含C=O，故属，故属酮糖酮糖按分子中所含碳原子数目还可分为：按分子中所含碳原子数目还可分为

7、： 四碳糖（丁糖）；五碳糖（戊糖）；六碳糖（己糖）四碳糖（丁糖）；五碳糖（戊糖）；六碳糖（己糖）其中最重要的是：其中最重要的是： 戊糖：戊糖：核核 糖；糖； 己糖：己糖：葡萄糖。葡萄糖。 单糖单糖最简单的单糖是三碳糖。最简单的单糖是三碳糖。哨妨馆皂叼蹦建吴腐谁燃瘟赤越除硼指凰狰愁斯魁吵痞躺近舱柿扬赫挖贪第十三章 碳水化合物第十三章 碳水化合物 单糖的结构单糖的结构一、葡萄糖的结构一、葡萄糖的结构 1. 开链式结构开链式结构 A. 结构的研究确定：结构的研究确定： 元素分析得知葡萄糖的分子式为元素分析得知葡萄糖的分子式为C6H12O6，那么分子中这些原子是怎样结合的呢？经典研究那么分子中这些原子

8、是怎样结合的呢？经典研究法是这样进行的：法是这样进行的：汲括薪突柴侣躁呼答沁手锨区全恃厂哦缩贤浩衰映尘璃悄馏唉逆愧抿誊日第十三章 碳水化合物第十三章 碳水化合物结论：为己醛糖。其结构式为：结论：为己醛糖。其结构式为：B. 葡萄糖构型的确定：葡萄糖构型的确定： 从结构式看，分子中有四个手性碳原子，应存从结构式看，分子中有四个手性碳原子，应存在在24 = 16个旋光异构体，那么，哪个是葡萄糖呢？个旋光异构体，那么，哪个是葡萄糖呢？ 经典的化学法是这样进行的：经典的化学法是这样进行的： 文朽绰摧谴鬃守己糜偶车参贴瞄酌衰亮龄瞄侄弘豁初岔潭堪纯迷祭职依食第十三章 碳水化合物第十三章 碳水化合物然而，又怎

9、么知道然而，又怎么知道OH在手性碳的左边还在手性碳的左边还是右边呢？可通过下面方法确定：是右边呢？可通过下面方法确定：涅房敦武羌被愿理余茬耙摘音堪嘘诀氮画替尸逻琼汲骚寨徊击俘癌潞焚噪第十三章 碳水化合物第十三章 碳水化合物依此类推，即可逐个确定。依此类推，即可逐个确定。 在这方面的研究，德国化学家在这方面的研究，德国化学家Fischer最为突出，为最为突出，为此曾获此曾获1902年年Nobel化学奖。经研究确定，葡萄糖具有下化学奖。经研究确定，葡萄糖具有下面的构型：面的构型：那么，若用那么，若用D / L 标记法又如何进行标记呢？标记法又如何进行标记呢？摘俄趾抄谤宦斋线豪罐帽纱跃弟黄震完映表崔

10、帛防娠濒浑榜竞肩满榆堤亿第十三章 碳水化合物第十三章 碳水化合物其确定方法是：其确定方法是： 以离离CHO最远的最远的*C上的上的OH与与甘油醛甘油醛比较，若比较，若与与 D 甘油醛构型相同则为甘油醛构型相同则为D 型；与型；与L 型甘油醛构型相型甘油醛构型相 同的则为同的则为L 型。型。 若为酮糖，则以若为酮糖，则以离离C=O最远的最远的*C上的上的OH为标准进为标准进行比较。行比较。八券肛墒缸抢捉签环轿卡猛卯桐酝馁恢急阁殊吨申他苇眷觉疵郭之栓延溺第十三章 碳水化合物第十三章 碳水化合物2. 氧环式结构：氧环式结构： 葡萄糖的开链式结构固然可以清楚地表明分子中各葡萄糖的开链式结构固然可以清楚

11、地表明分子中各原子的结合次序、解释某些化学性质，然而它无法解释原子的结合次序、解释某些化学性质，然而它无法解释下面的事实：下面的事实： 在在D (+) 葡萄糖中可分离出两种结晶形式，其葡萄糖中可分离出两种结晶形式，其物理性质如下：物理性质如下：无论哪一种，其水溶无论哪一种，其水溶液的旋光度均发生改液的旋光度均发生改变，最后达到一个定变，最后达到一个定值，这种变化可用右值，这种变化可用右图表示：图表示：猖鄙啄移戚巾零涎口态篡螟侥辅肛役濒提湛迭怔酵鼻霉桨硕哑墒墨驰冯俘第十三章 碳水化合物第十三章 碳水化合物 象这种单糖溶液的象这种单糖溶液的D随时间的变化而改变，最后随时间的变化而改变，最后达到一个

12、定值的现象，叫做达到一个定值的现象，叫做变旋光现象。变旋光现象。 既然葡萄糖的开链式结构不能解释这一现象，说明它既然葡萄糖的开链式结构不能解释这一现象，说明它不是葡萄糖的唯一结构形式。不是葡萄糖的唯一结构形式。 葡萄糖分子中存在的葡萄糖分子中存在的CHO 和和 OH两个基团，对结两个基团，对结构的研究起了重要作用，它使人们联想到了构的研究起了重要作用，它使人们联想到了羟醛缩合羟醛缩合反应：反应： 那么，葡萄糖分子中的那么，葡萄糖分子中的CHO 与与 OH也可在分子内缩也可在分子内缩合生成具有五元或六元环的分子内半缩醛，即：合生成具有五元或六元环的分子内半缩醛，即： 香握转千苗钒虎喻愈亭盂限汉奉

13、寡檄瘟世渗悍擒唯柑段赴头舶潮垣诲澡漾第十三章 碳水化合物第十三章 碳水化合物因为是因为是- C上的上的OH与与CHO缩合成环，故称缩合成环，故称- 氧环式。氧环式。 上式为上式为Fischer投影式，其另一种表示方法是用投影式，其另一种表示方法是用Haworth式来表示式来表示即用六元环平面表示氧环式各原子即用六元环平面表示氧环式各原子在空间的排布方式。在空间的排布方式。 Haworth式的形成过程可表示如下：式的形成过程可表示如下：枝砾皆机宋潞毅码粹圈嫌操盒酪稍柬响串驳掂雨谱隧即市榷堕渡阻孙电辑第十三章 碳水化合物第十三章 碳水化合物 因因氧环式的骨架与吡喃环氧环式的骨架与吡喃环 相似，故又

14、将具有六相似，故又将具有六元环的糖类称为吡喃糖。同理，将具有五元环的糖类称为呋元环的糖类称为吡喃糖。同理，将具有五元环的糖类称为呋喃糖。喃糖。 氧环式结构的确定，对变旋光现象就有了一个令人信服氧环式结构的确定，对变旋光现象就有了一个令人信服的解释：的解释： 这是因为这是因为异构体和异构体和异构体两种晶体在水溶液中可异构体两种晶体在水溶液中可以通过开链式互变，并迅速建立平衡。以通过开链式互变，并迅速建立平衡。遁搂墙汪气盯淄邮反噎摘盛舍陡沤怒律捆椒嚷武识券挛远渗颖甫咨瘤低靖第十三章 碳水化合物第十三章 碳水化合物 那么又怎样解释平衡体系中那么又怎样解释平衡体系中异构体的含量较多这一现象呢异构体的含

15、量较多这一现象呢？3. 构象式构象式郡旁仇代茄敬辽牢灌浇寿杭沽掺秀讣旧阎撒咖滇侥旋烧冰侍单请瞎兼蔚刁第十三章 碳水化合物第十三章 碳水化合物单糖的化学性质单糖的化学性质一、氧化反应一、氧化反应 单糖可被多种氧化剂氧化，而表现出还原性。其氧化单糖可被多种氧化剂氧化，而表现出还原性。其氧化产物因所用氧化剂的不同而异。产物因所用氧化剂的不同而异。二、果糖的结构二、果糖的结构绩瑶丘涌缓伏后梅绦羊辩犊靴狭寝祸潘插弟殖擦否亿捧熄肮竞颜砸对灿哇第十三章 碳水化合物第十三章 碳水化合物1. 溴水氧化溴水氧化 这一反应实际上是在醛糖的氧环式半缩醛碳（即苷原子）这一反应实际上是在醛糖的氧环式半缩醛碳（即苷原子）上

16、进行的：上进行的： 证明：在弱酸条件下（证明：在弱酸条件下（PH = 5.0），溴水可将己醛），溴水可将己醛糖氧化为醛糖酸的内酯，且糖氧化为醛糖酸的内酯，且- D 葡萄糖的氧化速率为葡萄糖的氧化速率为- D 葡萄糖的葡萄糖的250倍。倍。赘理戌敞泡嗅平露聂菩桑呕妊雄萌笛日淤蜂常佐湾掳棕缠北址柞坍讣胀全第十三章 碳水化合物第十三章 碳水化合物2. 弱氧化剂弱氧化剂Fehling试剂和试剂和Tollens氧化氧化 酮不能与上述试剂作用，而酮糖却可以与酮不能与上述试剂作用，而酮糖却可以与Fehling试剂试剂和和Tollens作用呢？作用呢？如：如：眉场鲤膘嫌拟柬惺挪圃奎琶气鹰捻逞节贡除傅佣可碳肾借

17、午豫桃弯廖铸稽第十三章 碳水化合物第十三章 碳水化合物顺顺 烯醇式烯醇式 反反 烯醇式烯醇式D (+) 甘露糖甘露糖D (+) 葡萄糖葡萄糖象这种能还原象这种能还原Tollens和和Fehling试剂的糖试剂的糖,称之为还原糖。称之为还原糖。隆踞擒驹拙拾谦苫稽惕崩腔鱼撩配滚涨揍怔解康呜吭折舶服阂宅括象浮昂第十三章 碳水化合物第十三章 碳水化合物二、还原反应：二、还原反应： 常用的还原剂：常用的还原剂：NaHg、H2 / Ni、NaBH4等。等。 还原产物：还原产物：多元醇。多元醇。山梨醇甘露醇 酮糖酮糖的氧化较为困难，在强烈条件下，则碳链断裂氧的氧化较为困难，在强烈条件下，则碳链断裂氧化成较小

18、分子的羧酸。化成较小分子的羧酸。崇副调纠桑撅啤恿戊荒鸥扇民拣端门赶能借卯旭痉丢徘肥雌誊皖挫嘶刃烦第十三章 碳水化合物第十三章 碳水化合物三、成脎反应：三、成脎反应： 该反应实际上是生成果糖腙后，用一分子具有氧化能该反应实际上是生成果糖腙后，用一分子具有氧化能力的苯肼力的苯肼将将C1的伯醇基氧化成的伯醇基氧化成CHO后，再与另一分子苯后，再与另一分子苯肼作用而成脎的。肼作用而成脎的。 再如葡萄糖：再如葡萄糖：琵权霉啊籍凄郧号减输姜首梧叛泊沤睡瘫猛曾联持钵浙凭揍烟疑激柬拖斋第十三章 碳水化合物第十三章 碳水化合物比较上述成脎反应：比较上述成脎反应： 1. 两种糖的两种糖的成脎反应均发生在成脎反应均

19、发生在C1、C2两原子上两原子上，且成脎，且成脎后两种糖的差别消失，后两种糖的差别消失，生成同一种糖脎生成同一种糖脎。 2. C3、C4、C5三个手性碳原子的在成脎后三个手性碳原子的在成脎后构型保持不变构型保持不变。 结论结论： 只是只是C1、C2不同的糖，将生成不同的糖，将生成同一种糖脎同一种糖脎。换言之，。换言之，凡生成同一种糖脎的己糖，其凡生成同一种糖脎的己糖，其C3、C4、C5的构型相同的构型相同。 一般说来，一般说来，不同的糖将生成不同的糖脎；不同的糖将生成不同的糖脎；即使生成相即使生成相同的糖脎，其反应速度、析出脎的时间也不同。同的糖脎，其反应速度、析出脎的时间也不同。 因此，我们

20、可用成脎反应来鉴别糖。因此，我们可用成脎反应来鉴别糖。 那么，为什么反应待成脎以后就不再与苯肼作用了呢？那么，为什么反应待成脎以后就不再与苯肼作用了呢？ 这是因为待反应成脎以后，可借助氢键形成一个较为稳定的六元这是因为待反应成脎以后，可借助氢键形成一个较为稳定的六元环螯合物的缘故。环螯合物的缘故。雀足台燥租环蔼拟晤昼疙碌己宜丢辐尔猪脖巴喇瞳囤来能馋懦屿祥辽杆梭第十三章 碳水化合物第十三章 碳水化合物四、成苷反应：四、成苷反应： 象这种糖分子中苷羟基上的氢原子被其它原子取代的象这种糖分子中苷羟基上的氢原子被其它原子取代的产物产物,叫做苷或配糖体。叫做苷或配糖体。 根据糖苷的结构，我们可以做出如下

21、判断：根据糖苷的结构，我们可以做出如下判断：怕肠碘茸邢建擦册肄昭被窥帛奔椭蝴买旗怕差拔长翼褪惕普陌压汁坐士迅第十三章 碳水化合物第十三章 碳水化合物 1. 由于成苷以后，苷羟基消失，故不能再转变为开链式，由于成苷以后，苷羟基消失，故不能再转变为开链式，因此也就不在具备下列性质：因此也就不在具备下列性质： A. 没有变旋光现象；没有变旋光现象； B. 不能成脎；不能成脎； C. 不能被不能被Tollens、Fehling试剂氧化。试剂氧化。 2. 正因为糖苷是一种缩醛或缩酮，因此它对碱稳定。但正因为糖苷是一种缩醛或缩酮，因此它对碱稳定。但在酸性条件下，易水解为原来的糖和醇。在酸性条件下，易水解为

22、原来的糖和醇。五、成酯和成醚反应：五、成酯和成醚反应： 糖分子中的羟基，除苷羟基外，均为醇羟基，故在适糖分子中的羟基，除苷羟基外，均为醇羟基，故在适当试剂作用下，可生成醚或酯：当试剂作用下，可生成醚或酯：鼓却戏缎谦恼仿彻霖泣般两本哑京多绅形芬饰千着珊糙卞屁误挂站锻篱滴第十三章 碳水化合物第十三章 碳水化合物 低聚糖低聚糖 低聚糖中最重要的是二糖。低聚糖中最重要的是二糖。 二糖可看成是二糖可看成是两分子单糖的苷羟基彼此间失水两分子单糖的苷羟基彼此间失水或或一分一分子单糖的苷羟基与另一分子单糖的醇羟基之间失水子单糖的苷羟基与另一分子单糖的醇羟基之间失水而形成而形成的。的。 蔗糖（蔗糖（Sucros

23、e） 蔗糖结构的确定：蔗糖结构的确定： 1. 将蔗糖水解，得到两分子单糖将蔗糖水解，得到两分子单糖一分子葡萄糖和一一分子葡萄糖和一分子果糖。分子果糖。 证明蔗糖是有葡萄糖和果糖构成的。证明蔗糖是有葡萄糖和果糖构成的。诛樟期蝉诈绝停书狗据浓澡群朋静愁障马戒采兽颠慕绪势拱佬阵园突膊沛第十三章 碳水化合物第十三章 碳水化合物 2. 蔗糖没有变旋光现象、不能成脎、也不能还原蔗糖没有变旋光现象、不能成脎、也不能还原Tollens和和Tchling试剂。试剂。 说明蔗糖分子已没有苷羟基存在，是一种非还原糖。说明蔗糖分子已没有苷羟基存在，是一种非还原糖。苷羟基的消失告诉我们是葡萄糖的苷羟基和果糖的苷羟基苷羟

24、基的消失告诉我们是葡萄糖的苷羟基和果糖的苷羟基彼此失水的结果。彼此失水的结果。 可见蔗糖既是一个葡萄糖苷，也是一个果糖苷。可见蔗糖既是一个葡萄糖苷，也是一个果糖苷。 3. 无论是葡萄糖还是果糖都有无论是葡萄糖还是果糖都有-、-两个异构体，那么两个异构体，那么构成蔗糖的两分子单糖是哪一种异构体呢？构成蔗糖的两分子单糖是哪一种异构体呢？ 这只能借助生化法这只能借助生化法酶来证明（酶对糖的水解具有酶来证明（酶对糖的水解具有选择性）：选择性）： 麦芽糖酶麦芽糖酶只能水解只能水解- 葡萄糖苷（酵母中含有这种葡萄糖苷（酵母中含有这种酶）；酶）； 苦杏仁酶苦杏仁酶只能水解只能水解- 葡萄糖苷；葡萄糖苷； 转

25、化糖酶转化糖酶可水解可水解- 果糖苷。果糖苷。霸胺骑姥辐尊崭杭论跟嘱郎抛颖祖就雌竖恢绢走滋摩者运惺重溪底她崭牌第十三章 碳水化合物第十三章 碳水化合物实验结果：实验结果： 蔗糖可被麦芽糖酶水解，蔗糖可被麦芽糖酶水解，证明蔗糖是一种证明蔗糖是一种- 葡萄糖苷；葡萄糖苷；蔗糖又可被转化糖酶水解，蔗糖又可被转化糖酶水解，证明它又是证明它又是- 果糖苷。果糖苷。 因此，可断定蔗糖应具有下面的结构：因此，可断定蔗糖应具有下面的结构：- D-吡喃葡萄糖基葡萄糖基- - -D-呋喃果糖苷果糖苷菩弦羌遵号指曾韵啥河主难仍袖用渝敦寓喝驰瘤敦纫反顺句住凛肮预禄磅第十三章 碳水化合物第十三章 碳水化合物结论：结论：

26、 蔗糖是由一分子蔗糖是由一分子- 葡萄糖葡萄糖和一分子和一分子- 果糖果糖的苷羟基缩的苷羟基缩合失水而成。合失水而成。 蔗糖的蔗糖的D= + 66。，但其水解后生成的葡萄糖和果，但其水解后生成的葡萄糖和果糖的混合物却是左旋的，这是为什么呢？糖的混合物却是左旋的，这是为什么呢？ 由于蔗糖水解时，比旋光度发生了由右旋向左旋的转由于蔗糖水解时，比旋光度发生了由右旋向左旋的转化，故蔗糖的水解反应又称为化，故蔗糖的水解反应又称为转化反应转化反应，生成的葡萄糖和，生成的葡萄糖和果糖混合物称之为果糖混合物称之为转化糖转化糖。麦芽糖（麦芽糖（Maltose） 麦芽糖的分子式也是麦芽糖的分子式也是C12H22O

27、11，其结构证明如下：，其结构证明如下：姆晨棒复盾肠亡冤聚贬鞍童逗阿膜蛋雍趁榴冯桩坡彰萤眷蜀估永镍舵哟双第十三章 碳水化合物第十三章 碳水化合物 1. 水解得到两分子葡萄糖；水解得到两分子葡萄糖； 2. 可被麦芽糖酶水解，证明是可被麦芽糖酶水解，证明是- 葡萄糖苷；葡萄糖苷； 3. 有变旋光现象、能成脎、能还原有变旋光现象、能成脎、能还原Tollens和和Fehling试剂，试剂，证明它是一个还原糖证明它是一个还原糖既分子中既分子中还有苷羟基存在还有苷羟基存在。 4. 那么，葡萄糖的那么，葡萄糖的苷羟基与苷羟基与另一分子葡萄糖的另一分子葡萄糖的哪个醇羟哪个醇羟基基结合的呢？这只能通过下面方法来

28、论证。结合的呢？这只能通过下面方法来论证。明锻杏恃栏舔悄闺亏输炯哉跨已颂躁滤摇啡喉动窿散同嗣钧劈纬鬃厂水邀第十三章 碳水化合物第十三章 碳水化合物结论：结论： 麦芽糖是由一分子麦芽糖是由一分子- 葡萄糖葡萄糖与与另一分子葡萄糖另一分子葡萄糖C4上的上的羟基羟基彼此缩合失水而成的，通常将这种形式的苷键称之为彼此缩合失水而成的，通常将这种形式的苷键称之为 -1,4 苷键。苷键。 由于麦芽糖分子还有一个自由的苷羟基，所以它存在由于麦芽糖分子还有一个自由的苷羟基，所以它存在着着- 异头物与异头物与- 异头物的动态平衡：异头物的动态平衡：2，3，4，6-四甲基四甲基-D-葡萄糖葡萄糖 2，3，6-三甲基

29、三甲基-D-葡萄糖葡萄糖谨喇亩塞绅拼吟阅版芯殆瓜诉白匠耽酵抒蓉韧纹尖涝建算冰窖移琐吗福伤第十三章 碳水化合物第十三章 碳水化合物纤维二糖纤维二糖 与麦芽糖相似，纤维二糖也是由两分子葡萄糖构成的与麦芽糖相似，纤维二糖也是由两分子葡萄糖构成的一种还原糖。一种还原糖。二者的区别是：二者的区别是： 麦芽糖为麦芽糖为- 葡萄糖苷；葡萄糖苷；纤维二糖为纤维二糖为- 葡萄糖苷葡萄糖苷（因其（因其可被苦杏仁酶水解）。可被苦杏仁酶水解）。 因此，纤维二糖应具有下面结构：因此，纤维二糖应具有下面结构： 环糊精环糊精乳糖乳糖淘遗旱紊戳陪捎钞鉴榆冻隧裙扳佃虹悟醉他型遮旋职萎丫呕叠恍姚稀法悸第十三章 碳水化合物第十三章

30、 碳水化合物多糖多糖 淀粉（淀粉（Starch） 淀粉是由若干葡萄糖分子组成的，按结构可分为直淀粉是由若干葡萄糖分子组成的，按结构可分为直链淀粉和支链淀粉。链淀粉和支链淀粉。 1. 直链淀粉直链淀粉（2030 %） 直链淀粉直链淀粉虽属线型高聚物，但卷曲成螺旋状，犹如线虽属线型高聚物，但卷曲成螺旋状，犹如线圈一样，紧密堆积在一起，水分子难以接近，故圈一样，紧密堆积在一起，水分子难以接近，故难溶于水。难溶于水。M约为约为1560万（万（1000个个 葡萄糖单位以上）葡萄糖单位以上）畴臻诺侣辞逃库咽皿翌过汝莆佰缝火妓员哈勤驯朵昏窗咐木肝氮矾乏葛毒第十三章 碳水化合物第十三章 碳水化合物 2. 支链

31、淀粉（支链淀粉（7080 %） 主链：主链：- 1, 4 苷键；苷键； 支链：支链：- 1, 6 苷键。苷键。M约约100600万万n= 2025。即每隔即每隔2025个个葡萄糖单位就有一个分葡萄糖单位就有一个分支。支。 因支链淀粉具有高度的分支，水分子易于接近而因支链淀粉具有高度的分支，水分子易于接近而溶于水。溶于水。雕锅相感桓芝恤庙撅鲤稽深检拽嫌俊帮鞘某坑础丙末患逝伺量隘盖三水替第十三章 碳水化合物第十三章 碳水化合物 1). 水解：水解： 2). 显色反应：显色反应：兰兰 色色紫红色紫红色 为什么会有这样的颜色变化为什么会有这样的颜色变化? 这是因为淀粉二级结构中的这是因为淀粉二级结构中

32、的孔穴（每圈为六个葡萄糖单位）孔穴（每圈为六个葡萄糖单位）恰好可以络合碘分子，而形成一恰好可以络合碘分子，而形成一个有色络合物的缘故。个有色络合物的缘故。3. 还原性：还原性： 淀粉分子的末端虽有自由的淀粉分子的末端虽有自由的苷羟基，却不显示还原性。苷羟基，却不显示还原性。 3. 淀粉的性质：淀粉的性质：饮饼互槐麦图锗挤拟壳癣青惺斧桥邀唤丛奔棕骋照清乖趁慢渭羽棵恶斜千第十三章 碳水化合物第十三章 碳水化合物纤维素（纤维素（Cellulose） 由葡萄糖以由葡萄糖以-1,4 苷键连接而成。苷键连接而成。 纤维素与淀粉在结构上的差异仅在于两个葡萄糖分子纤维素与淀粉在结构上的差异仅在于两个葡萄糖分子

33、的连接方式不同。的连接方式不同。 纤维素及其衍生物有着重要的用途。纤维素及其衍生物有着重要的用途。 1. 纤维素酯（又称醋酸纤维素）：纤维素酯（又称醋酸纤维素）：辫踪畦范涕季常敞膏暗则浮篮多喘绪镇棚拓拙抖狐自蚊哗僧德蛋毗辜妊醋第十三章 碳水化合物第十三章 碳水化合物 三醋酸纤维素可部分水解得到二醋酸纤维素，后者三醋酸纤维素可部分水解得到二醋酸纤维素，后者溶于丙酮和乙醇，不易燃，溶于丙酮和乙醇，不易燃，可用来制造胶片、人造丝和可用来制造胶片、人造丝和塑料等。塑料等。 纤维素与硝酸和浓硫酸作用，则得到硝酸纤维素。纤维素与硝酸和浓硫酸作用，则得到硝酸纤维素。 2. 纤维素黄原酸酯：纤维素黄原酸酯：峙

34、镜酶桔蒜贬欠绊撵浚棉巫堂荤踞娃粹柏赣遥停滤妓平秩响川尘入矛仲骸第十三章 碳水化合物第十三章 碳水化合物v 人的消化道中没有水解人的消化道中没有水解-1,4-1,4葡萄糖苷键葡萄糖苷键的纤维素的酶，所以人不能消化纤维素，但的纤维素的酶，所以人不能消化纤维素，但人对纤维素又是必不可少的，因为纤维素可人对纤维素又是必不可少的，因为纤维素可帮助肠胃蠕动，以提高消化和排泄能力。帮助肠胃蠕动，以提高消化和排泄能力。 俩黔粉索捌弓欠洞环欠决讹膳唆哮雇阑囤藩闯缓肮鸿狮蹋硼排接砧秒针掸第十三章 碳水化合物第十三章 碳水化合物乳糖乳糖存在于哺乳动物的乳汁中，人乳中含乳糖存在于哺乳动物的乳汁中，人乳中含乳糖58%，

35、牛乳中含乳糖，牛乳中含乳糖46%。乳糖的甜味只有蔗糖的。乳糖的甜味只有蔗糖的70%。结构：结构： 由由-D-吡喃半乳糖的苷羟基与吡喃半乳糖的苷羟基与D-吡喃葡萄糖吡喃葡萄糖C4上的羟基上的羟基缩合而成的半乳糖苷。缩合而成的半乳糖苷。性质：性质： 具有还原糖的通性。具有还原糖的通性。 -型半乳糖型半乳糖 -型半乳糖型半乳糖蛾叹痴氨蹬诈吁求藤风壳眨遮松染盒爹赐甭桩奥汰粮桑粉擦扰淑燕就抑祁第十三章 碳水化合物第十三章 碳水化合物 环糊精环糊精 (Cyclodextrins) -CD结构示意图结构示意图 6、7、8 个个D-(+)-吡喃葡萄糖吡喃葡萄糖 ； -1,4-苷键；苷键； 、环糊精。环糊精。

36、(-CD (-CD 、-CD -CD 、-CD -CD ) )缎仿截补风侄足豢隆搏群鹃执厌元屿面肋雄题膏纫堆酣蜘曰仲王瞪喇闻僵第十三章 碳水化合物第十三章 碳水化合物 环糊精的结构特点、性能与应用环糊精的结构特点、性能与应用 圆筒状；外缘亲水、内腔蔬水，即具有极性的圆筒状；外缘亲水、内腔蔬水，即具有极性的外侧和非极性的内侧；有手性。外侧和非极性的内侧；有手性。 形成主客体包合物，使环糊精具有一定的选择识别形成主客体包合物，使环糊精具有一定的选择识别能力；能力； 用作相转移催化剂；分离旋光异构体；用作相转移催化剂；分离旋光异构体； 增加反应的立体选择性与区域选择性被用于有机合成增加反应的立体选择性与区域选择性被用于有机合成中；中； 酶模型、食品添加剂、分析增效剂、电化学分析传酶模型、食品添加剂、分析增效剂、电化学分析传感器、色谱感器、色谱 固定相、提高药物生物利用度、环境中有固定相、提高药物生物利用度、环境中有机污染物的富集和去除、乳化剂、抗氧剂机污染物的富集和去除、乳化剂、抗氧剂等等等等。爷畏桔酿荒赠署仁甄惋焚洋把牌钢疹揭漱微屠铅字天辜悬涪市雍俭鬼倡摄第十三章 碳水化合物第十三章 碳水化合物