有机化学绪论第七版

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1、绪论(绪论(introduction)作业:作业:PP13-14:1-4,1-5,1-8本章主要内容:本章主要内容:1、有机化合物与有机化学、有机化合物与有机化学2、共价键理论(重点介绍现代价键理论)、共价键理论(重点介绍现代价键理论)3、分子间作用力与分子的极性(自学)、分子间作用力与分子的极性(自学)4、有机化合物的官能团与反应类型、有机化合物的官能团与反应类型5、有机酸碱理论、有机酸碱理论6、共振理论、共振理论第一节:有机化合物与有机化学第一节:有机化合物与有机化学一、有机化学的定义一、有机化学的定义有机化学这个名词是在有机化学这个名词是在1806年由瑞典化学年由瑞典化学家家 J. Be

2、rzelins首先提出来的。意思是指首先提出来的。意思是指“有生机之物有生机之物”。2. 人们认识到,有机物与从矿石、金属盐等物质在组人们认识到,有机物与从矿石、金属盐等物质在组成、结构上有很大的区别。成、结构上有很大的区别。1828年,德国化学家年,德国化学家F.Wohler发现无机物发现无机物氰酸银很容易转化为尿素。氰酸银很容易转化为尿素。1854年,法国人年,法国人M.Berthlot 合成了油脂。从合成了油脂。从1850-1900年,更多的有机物如药品、染料等被年,更多的有机物如药品、染料等被合成出来。这就打破了有机物的合成出来。这就打破了有机物的“有生机之物有生机之物”的含意。由于历

3、史和习惯的原因,仍然保留的含意。由于历史和习惯的原因,仍然保留了有机这个名词。了有机这个名词。有机化学是研究碳氢化合物及其衍生物的有机化学是研究碳氢化合物及其衍生物的化学。化学。C.Schorlemmer (1874)有机化学是研究含碳化合物的结构、性有机化学是研究含碳化合物的结构、性能与合成的科学。能与合成的科学。在生物的生长过程中,包含着许多有机物合成在生物的生长过程中,包含着许多有机物合成与生长的过程。借助有机化学的研究方法,已与生长的过程。借助有机化学的研究方法,已经阐明了生物体呼吸作用的机理,糖、脂肪、经阐明了生物体呼吸作用的机理,糖、脂肪、蛋白质的代谢过程。激素、维生素在体内的作蛋

4、白质的代谢过程。激素、维生素在体内的作用等。目前,对于生命现象的研究已进入分子用等。目前,对于生命现象的研究已进入分子水平,已将生命现象归结为分子的形成、运动水平,已将生命现象归结为分子的形成、运动及变化的过程。有机化学与生物学、物理学等及变化的过程。有机化学与生物学、物理学等学科密切配合,预计将来在征服疾病、控制遗学科密切配合,预计将来在征服疾病、控制遗传、延长人类寿命等方面会起巨大作用。传、延长人类寿命等方面会起巨大作用。二、生命科学与有机化学密切相关。二、生命科学与有机化学密切相关。第二节:共价键第二节:共价键一、经典共价键理论(自学):一、经典共价键理论(自学):练习:写出练习:写出L

5、ewis结构式:结构式:C2H6、C2H4、C2H2、CH3NH2、CH3OHH-O-N:OO:Lewis结构式的写法:结构式的写法:二、现代共价键理论:二、现代共价键理论:三、杂化轨道理论:三、杂化轨道理论:1、什么是杂化轨道理论?、什么是杂化轨道理论?2、杂化轨道理论在有机化学中的应用实例、杂化轨道理论在有机化学中的应用实例1、成键的两原子各有一未成对电子通过、成键的两原子各有一未成对电子通过电子配对而形成一个共价键。电子配对而形成一个共价键。2、共价键具有饱和性和方向性。、共价键具有饱和性和方向性。3、键与键与键。键。 sp3杂化杂化sp3杂化轨道是由一个杂化轨道是由一个s轨道与三个轨道

6、与三个p轨道进轨道进行重新的杂化组合,形成四个能量相等的行重新的杂化组合,形成四个能量相等的 杂化轨道。每个轨道由杂化轨道。每个轨道由1/4 s成份,成份,3/4 p成成份组成。它的立体形状是正四面体。份组成。它的立体形状是正四面体。C原原子位于四面体的中心,四个轨道分别指向子位于四面体的中心,四个轨道分别指向四面体的每个顶点,轨道间夹角是四面体的每个顶点,轨道间夹角是109o28。sp3等性等性杂化杂化 激发激发能形成能形成 键键6C :1s22s22p2 sp2杂化杂化sp2杂化轨道是由一个杂化轨道是由一个s轨道和两个轨道和两个p轨道杂轨道杂化而形成的三个轨道。每个轨道有化而形成的三个轨道

7、。每个轨道有1/3 s成成份,份,3/2 p 成份。三个轨道在同一平面。轨成份。三个轨道在同一平面。轨道间夹角为道间夹角为120o。碳原子还剩有一个。碳原子还剩有一个p轨轨道,这个道,这个P轨道正好与三个轨道正好与三个sp2杂化轨道形杂化轨道形成的平面垂直。成的平面垂直。激发激发能形成能形成 键键能形成能形成 键键sp2等性杂化等性杂化 sp杂化杂化碳原子在进行碳原子在进行sp杂化时,一个杂化时,一个2s电子激发电子激发到到2p轨道。一个轨道。一个 s 轨道与一个轨道与一个 p 轨道形成轨道形成两个等同的两个等同的SP杂化轨道。每个杂化轨道。每个SP轨道含轨道含有有1/2 s 成份,成份,1/

8、2 p 成份。两个轨道处在成份。两个轨道处在同一条直线上,方向相反。两个同一条直线上,方向相反。两个sp轨道的轨道的对称轴之间的夹角为对称轴之间的夹角为 180o 。激发激发sp等性杂化等性杂化 能形成能形成 键键能形成能形成 键键P5 问题问题1-2 sp3不等性杂化不等性杂化例:例: CH3NH27N 1s22s22p3杂化杂化sp3不等性杂化不等性杂化相互垂直相互垂直空间分布?空间分布?棱锥形棱锥形孤对电子孤对电子NHHCH3.想一想:想一想:C2H5OH中中O原子的杂化类型如原子的杂化类型如何?何?第三节第三节 官能团和反应类型官能团和反应类型一、官能团一、官能团能体现一类化合物性质的

9、原子或原子团。能体现一类化合物性质的原子或原子团。例:甲醇:例:甲醇:CH3OH乙醇:乙醇: CH3CH2OH羟基羟基P.8 表表121、游离基(自由基)反应:共价键断裂时、游离基(自由基)反应:共价键断裂时共用电子对平均分给成键的两个原子。共用电子对平均分给成键的两个原子。产生游离基,称为共价键的均裂。产生游离基,称为共价键的均裂。二、有机反应的类型:二、有机反应的类型:2、离子型反应:共价键断裂时共用电子、离子型反应:共价键断裂时共用电子对为成键两原子或原子或基团的某一方对为成键两原子或原子或基团的某一方所占有,生成离子。称为异裂。常发生所占有,生成离子。称为异裂。常发生在极性分子上。在极

10、性分子上。第四节第四节 有机酸碱理论有机酸碱理论一、酸碱质子理论一、酸碱质子理论复习:什么是酸、碱、共轭酸碱?酸复习:什么是酸、碱、共轭酸碱?酸的强度怎么表示?的强度怎么表示?二、二、Lewis酸碱理论酸碱理论 具有具有孤对电子孤对电子( 或或 电子对)电子对)的化合的化合物,物,负离子负离子等。等。酸酸能能接受接受电子对的物质电子对的物质碱碱能能提供提供电子对的物质电子对的物质缺电子缺电子的分子、原子和的分子、原子和正离子正离子等。等。 A: BA : B 酸酸 碱碱+亲电试剂亲电试剂亲核试剂亲核试剂酸碱配合物酸碱配合物练习题练习题1.写出写出乙酸乙酸的的Lewis结构式,判断碳原结构式,判断碳原子的杂化类型。子的杂化类型。乙酸:乙酸: CH3COOHOHHCHH:OC:sp3sp22.指出下列化合物分子中指出下列化合物分子中碳碳原子的杂化形原子的杂化形式。式。spspsp2sp2sp2sp2spsp2sp2sp3sp3sp3sp3

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