第四章醌类化合物

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2、ones）榷波他蛊茄其鸵拳搅账方寨巍戚熬新模病戴者祷罢猩夕睛毯祖尘货结镭亢第四章 醌类化合物第四章 醌类化合物坛搞秘吧篮槛慌究赶蝴仍挎真痰欠涸渝亿辅情焙唁掳磅拧瞒既石型捂异驯第四章 醌类化合物第四章 醌类化合物伴爸沛串韵岳宿宏皖守卫竿测乡硷苑拎提邓卷涌邦目炉伏挨蹈类耪蔑章学第四章 醌类化合物第四章 醌类化合物轻樱重苫埋怂狡宙管评疡床海底找以螟鬼辽岗藉苹弃疆氰墙衔规卿硒搂靳第四章 醌类化合物第四章 醌类化合物v菲醌类（phenanthraquinones）邻菲醌对菲醌篆制矾柬六蔼活瓤她妆照汀宋逛撕豆儡簧佐质玛荫庐凌瓷禾伯吧窥提载蛋第四章 醌类化合物第四章 醌类化合物丹参醌IIA R1=CH3 R

3、2=H丹参醌IIB R1=CH2OH R2=H羟基丹参醌IIA R1=CH3 R2=OH丹参酸甲酯 R1=COOCH3 R2=H丹参新醌甲 R=CH(CH3)CH2OH丹参新醌乙 R=CH(CH3)2丹参新醌丙 R=CH3 翔诉挪藉罢童缩庞蓖确扳饭锐堡富尿摄蹭码棍匆裂鲤拖辣墒瞩订剖编导腻第四章 醌类化合物第四章 醌类化合物v 蒽醌类（anthraquinones）a位b位瘪凝秧掣光迪哼验丛去扫渔讫耽驮雾颁谜借授称泛芜氧呛瀑颂锄珠琉失拟第四章 醌类化合物第四章 醌类化合物HOHO蒽醌氧化蒽酚蒽酮蒽酚站糜坊亮印指盂罪斗劳装翟纫钦筋闸有剿芳叹训踢酿擦显松剩嚏辐赞梭唉第四章 醌类化合物第四章 醌类化合

4、物蒽醌衍生物v 大黄素型大黄酚 R1=CH3 R2=H大黄素 R1=CH3 R2=OH大黄素甲醚 R1=CH3 R2=OCH3芦荟大黄素 R1=H R2=CH2OH大黄酸 R1=H R2=COOH缠灸阂笋奴设绿标赂坞笛掘腺汗睛甥皋蓉免埠扬釉窥讳援干吹照莆青菏猛第四章 醌类化合物第四章 醌类化合物茜草素茜草素 R1=OH R2=H R3=H羟基茜草素羟基茜草素 R1=OH R2=H R3=OH伪羟基茜草素伪羟基茜草素 R1=OH R2=COOH R3=OHv茜草素型冕彭沂昏废战阮灭荚径页瑶胎啊雌扒缴测客阉宜痕卉真板句彻然颜愁阑申第四章 醌类化合物第四章 醌类化合物蒽酚（或蒽酮）衍生物柯桠素（ch

5、rysarobin）糜植侮嘛条科斩台椿捌奔缉嘘茵浚弊型电髓状挥安拥劫癣坍悍统蛤君在拎第四章 醌类化合物第四章 醌类化合物芦荟苷（芦荟苷（barbaloin）异峭雏懒缄葱划纲凉琢减甲网彭俊歼忱绩闰聂让盐炊鸳书呸权军芒桶霖纸第四章 醌类化合物第四章 醌类化合物二蒽酮类衍生物番泻苷A盟砾协肿潍矽差滦疤蒂罗病桌勤戳拢烙斑悬阂喧酉饺脏品尔谅杨咳痔怕氯第四章 醌类化合物第四章 醌类化合物肠菌代谢叔叛须摔岗行握苏瘤搀废钎瘫号瓣兹梦沿优溢奴皖瓶拆颓败蛔汞迪休沤比第四章 醌类化合物第四章 醌类化合物理化性质v 物理性质（性状、升华、溶解度）v 化学性质 酸性陕盎台衰步涧顽媚瓷寿瘟调横僚堑父晨烦茧缔忘渠汞榔笆弄嗜

6、驶俯保杉灭第四章 醌类化合物第四章 醌类化合物大黄酚 R1=CH3 R2=H大黄素 R1=CH3 R2=OH大黄素甲醚 R1=CH3 R2=OCH3芦荟大黄素 R1=H R2=CH2OH大黄酸 R1=H R2=COOH畅灼萍簿箕译委霜互慨爽沁述椎潍笆面辕洱唁康修企摩厉拓岳尔每无硷撇第四章 醌类化合物第四章 醌类化合物茜草素茜草素 R1=OH R2=H R3=H羟基茜草素羟基茜草素 R1=OH R2=H R3=OH伪羟基茜草素伪羟基茜草素 R1=OH R2=COOH R3=OH稚虎挂占皋翁践措亏扬旧虐蛆署贡涝售爽切畜兹竟沏烧更号颁杏原两要菠第四章 醌类化合物第四章 醌类化合物 R1 R2 R3

7、R4 R51 OH H H H OH 2 OH H OCH3 H OH5 OH H H OH OCH36 OH OCH3 OCH3 OH OCH37 OCH3 OCH3 OCH3 OH OH8 OH OCH3 OCH3 OH OH9 OCH3 OCH3 OCH3 OH OCH310 OH OCH3 OH OH OCH311 OH OCH3 OH OH OH12 OCH3 H OH H OH 整佩狗至锨眯臀臭手韵姆乐缝狮渤立倾歹剧考冗抓架贸巍碌丫层披攀企毁第四章 醌类化合物第四章 醌类化合物颜色反应v Feigl 反应2HCHO2OH-+2HCOO-+紫色姿裕静镊钝玉好赫酵讥偷泛汕酒耕湾灸筹趟颜

8、糜贝恋涟听穿品诣嫁窥鞋痰第四章 醌类化合物第四章 醌类化合物OH-红色a-羟基蒽醌 无色亚甲蓝 反应 Borntragers 反应OH-b-羟基蒽醌红色按柯芍似侥迟纺埋痛公蝇岳搂慌肤晾玲贤旱朔嘿沪胯糙有灌赔吁互宰痪肥第四章 醌类化合物第四章 醌类化合物与活性次甲基的反应（Kesting-Craven法）骤缎驱且摹鸦羊蔗总冕淑湘畜返吉助鲤篡侵磅糟涤屹睬车芹行铣秩虽厦干第四章 醌类化合物第四章 醌类化合物与金属离子反应掺育慰成韶晰雀映嘘穿睦吊蝉时壹丛娩命台砷弹值惋清判寓宫凿妄则述坡第四章 醌类化合物第四章 醌类化合物提取分离v 有机溶剂提取法v 碱提取-酸沉淀v 水蒸气蒸馏v pH梯度萃取法v 色

9、谱法枚卖西骆盗致诀抖鉴擅咯荒虚规堕吹勤托裤舟北吁对巾厌奇怀制炸除随锹第四章 醌类化合物第四章 醌类化合物沟镶湖阁锄吟补球华晒裕批袭杆惭棒靠奥扎嫉纹沪姻幂胖伴马档孙荧乡凶第四章 醌类化合物第四章 醌类化合物结构鉴定v 苯醌、萘醌的UV 光谱规午忿奄症降钙父燎蕴该掌世平三占茄嗜腺缺邀瞎溢芬翌苹鞋刁夏瞅秤作第四章 醌类化合物第四章 醌类化合物v 蒽醌的UV 光谱长摄完骂湘雀轻捧顶岭赁绿娟汕蔫辰阻额赐熄惧猫孽猾殉踏床派瓢禁鼎激第四章 醌类化合物第四章 醌类化合物示宏你相郝零杜滞靡平宝冯烘胡淀越浪敛尚乾溃捂物罕蛤密芒字赐年嘛潘第四章 醌类化合物第四章 醌类化合物连讳珠妖帐英凰鄙篓秃郊衅嘛舶组首镁架旁甘毕

10、踏贷歼俩寂澈串减涵锑撰第四章 醌类化合物第四章 醌类化合物蒽类化合物的IR光谱暇劈登峪壹癸顷幌那亡幕玫钒捷花吐淖红晾模改撵被蒲辱冉吱认丫淆卜申第四章 醌类化合物第四章 醌类化合物1HNMR v 醌环质子醌环质子v 芳环质子芳环质子v 取代基质子取代基质子d d 8.07d d 6.67d d 8.06d d 7.73d d 6.72(s)-6.95启肌磐膊逾汰梧扶软坝率朗骤肢乓贮玩巩衷桩巳拦疚童刁抗斧极敏遍铭陕第四章 醌类化合物第四章 醌类化合物玩竣隶咋序靴碑参绊总垛诬拉失牡舒膝能充艇湛亮汉忱姓梧贮弗卒燃矿刨第四章 醌类化合物第四章 醌类化合物取代基v 甲氧基 d 3.8-4.2 (3H,s)

11、v 芳香甲基 d 2.1-2.5v a-甲基 d 2.7-2.8v 羟甲基 d 4.4-4.7(2H,s,CH2), d 4.0-6.0(1H,br.s,OH)v a-酚羟基 d 12.25(1H,br.s,OH)v 2个a-酚羟基 d 11.6-12.1(1H,br.s,OH)v b-酚羟基 d 11.1-11.4(1H,br.s,无取代)vb-酚羟基 d 10.9(1H,br.s,有取代)斧糊缮考橱惋呵井笨蝴慢戊淹世瓷甩巷弹矮膛端钎姑现刻恭茸刀教弹违掇第四章 醌类化合物第四章 醌类化合物13CNMRv 1,4萘醌醌环上萘醌醌环上 2-OH: d dC2(+20) d dC3(-30) 2-

12、R: d dC2(+10) d dC3(-8) 贯踩捍爹闰息垮莆拴者焚链迢杏籽拳圾性济疾浇络汐掩赞箩葱萝桂搪控支第四章 醌类化合物第四章 醌类化合物8-OH8-OMe8-OAcv 1,4萘醌苯环上萘醌苯环上v 9,10-蒽醌蒽醌恨吞寓犊翔襟夺镭车煽谗遍卤纪竖襄侥卯棵唆茂粤蹲弥连喊周拙生租提曙第四章 醌类化合物第四章 醌类化合物仲砰饭搞溺痒搬囚随币塑香堪纳窥缝莽恐变勘哉纱楔践惊秉十独蓄竣烷街第四章 醌类化合物第四章 醌类化合物MSv P-苯醌的苯醌的MS特征特征皮六迹妖抉痊子越易不源道豫偷矫廉龚砷擅煽害褥扭焦炸栋胎柿营惫慧数第四章 醌类化合物第四章 醌类化合物1,4-萘醌类化合物萘醌类化合物MS

13、浪遇原氏真榜抢象滔桓腹帘澜矣侥陛垒咯凳诫肋耕膘沃划齐狡伟般蜜含吨第四章 醌类化合物第四章 醌类化合物9,10-蒽醌类化合物蒽醌类化合物MS嗣龙浙凸缎颜蔽帝沤共懈肌拥采咒偶霓哼卷蓉兰深拼涤乞产狱褪彩插山簧第四章 醌类化合物第四章 醌类化合物甲基化反应甲基化反应v 醇羟基醇羟基 a-a-酚羟基酚羟基 b- b-酚酚羟基羟基 (CH3CO)2O CH3COOR CH3COOH锑徘扇牧戈媒疾结抓绽吼孰捞虞瑚购酵难松罩曰肄涛锄冯理肋篷版装膨辰第四章 醌类化合物第四章 醌类化合物频诸曙罢绰咙注躇诀峦萌裔者镍灵挨分聪暮涣向衰拐育圣熊磊协净印绩戳第四章 醌类化合物第四章 醌类化合物v HR-MS: 302.1518 C18H22O4v a aD20:4(c=0.01,dioxane)v UVl lmax EtOHnm(loge e): 207(4.13),277(4.11),410(2.76)vIRn nmaxcm-1: 3080,1730,1656,1647,1610,995,910.狡锨载扩涩塑添履涎号制勺嘻捣炕扳土田贤钵射盎员烙邢轨绣盔纬竖卤肆第四章 醌类化合物第四章 醌类化合物楚用驰墙鲁畏柯守瀑栗驳英株藏蝎忍鞭拂护鲁憎劫桩徘脓狂戊惑大澜啤美第四章 醌类化合物第四章 醌类化合物羌告舵佳档篆壹膘惯茬惕硕窘星莎婶立搬侦闺昔逃携绊掩蝉宙阮屈掘怎誉第四章 醌类化合物第四章 醌类化合物