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1、第四节第四节 芳香烃芳香烃 苯苯1课堂特制18251825年，英国科学家年，英国科学家法拉第法拉第在煤气灯中首在煤气灯中首先发现苯，并测得其含碳量，确定其最简式为先发现苯，并测得其含碳量，确定其最简式为CHCH；18341834年，德国科学家年，德国科学家米希尔里希米希尔里希制得苯，制得苯，并将其命名为并将其命名为苯苯；之后，法国化学家；之后，法国化学家日拉尔日拉尔等等确定其分子量为确定其分子量为7878，分子式为，分子式为C C6 6H H6 6。一、苯一、苯2课堂特制苯的可能结构：苯的可能结构： CHCCH2CH2CCH CH2=C=CHCH=C=CH2 CH2=CHCH=CHCCH 讨论
2、讨论：若苯分子为上述结构之一，则其应具：若苯分子为上述结构之一，则其应具有什么重要化学性质？可设计怎样的实验来有什么重要化学性质？可设计怎样的实验来证明？证明？根据苯的分子式（根据苯的分子式（C C6 6H H6 6）推测其结构）推测其结构3课堂特制现象现象：结论：结论：苯不能与苯不能与BrBr2 2水反应，水反应，但能萃取溴水中的但能萃取溴水中的Br2；实验实验3 31 1： 验证苯的分子结构验证苯的分子结构总结：总结：苯与不饱和烃的性质有很大区别。苯分子苯与不饱和烃的性质有很大区别。苯分子的结构中的结构中不存在碳碳双键或碳碳三键不存在碳碳双键或碳碳三键。 实验实验: : 分别往分别往苯中苯
3、中加入加入酸性酸性KMnOKMnO4 4和和BrBr2 2水水，振荡，振荡1 1、上下分层，上层无色，下层紫红色、上下分层，上层无色，下层紫红色结论：结论：苯不能使苯不能使KMnO4溶液褪色溶液褪色2 2、上下分层，上层橙色，下层几乎无色、上下分层，上层橙色，下层几乎无色4课堂特制5课堂特制凯库勒凯库勒苯的结构苯的结构那么苯分子到底是怎样的结构呢？那么苯分子到底是怎样的结构呢？ 6课堂特制ClClClCl结论结论: : 苯环中的碳碳键不是一般的单键和双键苯环中的碳碳键不是一般的单键和双键C-C C-C ：1.541.541010-10-10m mC=C C=C ：1.331.331010-10
4、-10m m1.410-10m结论结论: : 苯环中的碳碳键介于苯环中的碳碳键介于单键和双键之间单键和双键之间苯的一氯代物：苯的一氯代物：一种一种苯的邻二氯代物：苯的邻二氯代物：一种一种 资料：资料：7课堂特制 苯分子中的苯分子中的6个碳原子之间的键个碳原子之间的键完全相同完全相同，是一，是一种种介于单键和双键介于单键和双键之间的独特的键。所以，也常用之间的独特的键。所以，也常用 表示苯分子表示苯分子 凯库勒式不能准确表示苯分子的结构。但凯库勒式不能准确表示苯分子的结构。但为了纪念凯库勒对苯分子结构研究的巨大贡献为了纪念凯库勒对苯分子结构研究的巨大贡献,现现在仍沿用凯库勒结构式表示在仍沿用凯库
5、勒结构式表示.8课堂特制（二）苯的分子结构：（二）苯的分子结构：分子式分子式：C6H6 结构式：结构式：结构简式：结构简式：或或9课堂特制球棍模型球棍模型比例模型比例模型结构特点结构特点: 1.具有平面正六边形结构，所有原子具有平面正六边形结构，所有原子(十二原子十二原子)均在同均在同一平面上；一平面上； 2.苯环中所有碳碳键等同，是一种介于单键和双键之间苯环中所有碳碳键等同，是一种介于单键和双键之间的独特的键。碳碳键的键角是的独特的键。碳碳键的键角是120； 3.苯中的苯中的6个碳原子是等效的个碳原子是等效的,6 个氢原子也是等效的。个氢原子也是等效的。10课堂特制巩固练习：巩固练习：1.1
6、.下列关于苯分子结构叙述错误的是下列关于苯分子结构叙述错误的是 A A、苯的碳原子间的键是一种介于单双键、苯的碳原子间的键是一种介于单双键 之间的特殊化学键之间的特殊化学键 B B、苯分子的、苯分子的1212个原子共平面个原子共平面 C C、苯环是一个单双键交替形成的六元环、苯环是一个单双键交替形成的六元环 D D、苯分子为一个正六边形、苯分子为一个正六边形 C2.2.下列事实能证明苯分子中没有碳碳双键的是下列事实能证明苯分子中没有碳碳双键的是 A.A.苯不能使酸性高锰酸钾褪色苯不能使酸性高锰酸钾褪色 B.B.苯不能与溴水发生反应苯不能与溴水发生反应 C.C.苯环为正六边形的环苯环为正六边形的
7、环 D.D.苯燃烧时产生大量浓烟苯燃烧时产生大量浓烟AB11课堂特制3.将溴水与苯充分混合振荡，静置后观察到的现将溴水与苯充分混合振荡，静置后观察到的现象是象是_这种操作叫做这种操作叫做_。欲将此溶液分开，必须使。欲将此溶液分开，必须使用到的仪器是用到的仪器是_。溶液分层；上层显橙色，下层近无色溶液分层；上层显橙色，下层近无色萃取萃取分液漏斗分液漏斗4、下列关于苯分子结构的说法中，错误的是、下列关于苯分子结构的说法中，错误的是 A、各原子均位于同一平面上，、各原子均位于同一平面上，6个碳原子彼此个碳原子彼此连接成为一个平面正六边形的结构。连接成为一个平面正六边形的结构。B、苯环中含有、苯环中含
8、有3个个C-C单键，单键，3个个C=C双键双键C、苯环中碳碳键的键长介于、苯环中碳碳键的键长介于C-C和和C=C之间之间D、苯分子中各个键角都为、苯分子中各个键角都为120oB12课堂特制1.1.苯是苯是无色无色带有带有特殊气味特殊气味的的液体液体，有毒有毒! !2.2.密度比水小，不溶于水。密度比水小，不溶于水。4.4.苯的熔沸点苯的熔沸点低低：沸点：沸点 80.1, 80.1, 易挥发易挥发 熔点熔点 5.55.5，用冰冷却，用冰冷却， 会凝结成无色晶体。会凝结成无色晶体。3.3.是一种重要有机溶剂。是一种重要有机溶剂。（一）苯的物理性质（一）苯的物理性质 13课堂特制苯中毒苯中毒急性中毒
9、急性中毒 头痛、眩晕、耳鸣、复视、步态蹒跚、酩酊感、嗜睡，重症者有抽搐、昏迷、呼吸中枢麻痹、谵妄、幻觉及脑水肿等慢性中毒慢性中毒 白血病，再生障碍性贫血14课堂特制根据前面研究的苯分子中的碳碳键是介于单键和根据前面研究的苯分子中的碳碳键是介于单键和双键之间的独特的键双键之间的独特的键, 那么苯的化学性质如何？那么苯的化学性质如何？推测：苯具有独特的化学性质，既能发生推测：苯具有独特的化学性质，既能发生取代反应取代反应, 又可以发生加成反应。又可以发生加成反应。15课堂特制苯的取代反应苯的取代反应 溴苯溴苯是是无色无色油状液体，油状液体，不溶于水，不溶于水，水水催化剂催化剂（三）苯的化学性质（三
10、）苯的化学性质苯与液溴的反应苯与液溴的反应现象现象：导管口有：导管口有白雾白雾，锥形瓶中，锥形瓶中滴滴入入AgNOAgNO3 3溶液，出现浅黄色沉淀溶液，出现浅黄色沉淀烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，烧杯底部呈油状的褐色液体烧杯底部呈油状的褐色液体Br + HBrBr + HBr（溴苯）（溴苯）FeBrFeBr3 3H + Br BrH + Br Br苯苯+ +液溴液溴铁铁水水CCl4?FeBr3的作用：的作用：不可用溴水代替液溴不可用溴水代替液溴16课堂特制实验思考题：实验思考题：1.1.将将FeFe屑加入烧瓶后，烧瓶内有什么现象？这说明什么？屑加入烧瓶后，烧瓶内
11、有什么现象？这说明什么？2.2.长导管的作用是长导管的作用是什么？什么？3.3.为什么导管末端不插入液面下？为什么导管末端不插入液面下？4.4.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？ 5.5.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为 褐色？怎样使之恢复本来的面目？褐色？怎样使之恢复本来的面目？剧烈反应，烧瓶中充满红棕色蒸气。反应放热。剧烈反应，烧瓶中充满红棕色蒸气。反应放热。用于导气和冷凝回流（或冷凝器）用于导气和冷凝回流（或冷凝器）溴化氢易溶于水，防止倒吸。溴化氢易溶于水，防止倒吸。有浅黄色沉淀生成，说明它们发
12、生了取代反应而非加成有浅黄色沉淀生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。反应。因加成反应不会生成溴化氢。因为未发生反应的溴溶解在生成的溴苯中。用因为未发生反应的溴溶解在生成的溴苯中。用NaOHNaOH溶液溶液17课堂特制苯环上的氢被硝基苯环上的氢被硝基( (NONO2 2) ) 取代取代NO2 + H2O浓硫酸浓硫酸50506060（硝基苯）（硝基苯）H + HO NO2（2 2）硝化反应：）硝化反应： 硝基苯硝基苯是一种无色油状液体，不溶于水，有苦杏仁气是一种无色油状液体，不溶于水，有苦杏仁气味，有毒，密度比水大，不溶于水。味，有毒，密度比水大，不溶于水。 Not
13、eNote：注意硝基的写法！：注意硝基的写法！ 是是 NONO2 2 , , 不是不是NONO2 2 短线连在短线连在N N原子上原子上 18课堂特制冷冷凝凝回回流流管管温温度度计计水水浴浴因为苯和硝酸都易挥发，因为苯和硝酸都易挥发，要用冷凝回流装置。要用冷凝回流装置。思考思考: :在苯的硝化反应中在苯的硝化反应中 为什么要将温度控制在为什么要将温度控制在50506060之间？如何控制反应温度？温度计之间？如何控制反应温度？温度计位置如何？位置如何？ 药品加入的先后顺序如何药品加入的先后顺序如何? ? 防止硝酸挥发、分解；用水浴加热；防止硝酸挥发、分解；用水浴加热；温度计置于水浴中温度计置于水
14、浴中浓硝酸浓硝酸浓硫酸浓硫酸苯苯浓硫酸的作用浓硫酸的作用: : 催化剂和吸水剂催化剂和吸水剂19课堂特制CCCCCCHHHHHHHHHHHHCCHCHCCHCHHHNi 3 H2Ni苯比烯烃难进行加成反应，不能与溴水反应，但苯比烯烃难进行加成反应，不能与溴水反应，但能能萃取萃取溴而使其褪色。在特定的条件下能进行加成反溴而使其褪色。在特定的条件下能进行加成反应。在应。在镍镍作催化剂的条件下可与氢气发生加成反应。作催化剂的条件下可与氢气发生加成反应。2、苯的加成反应、苯的加成反应H23(环己烷环己烷)20课堂特制3 3、氧化反应、氧化反应 在空气里燃烧火焰明亮且带有黑烟在空气里燃烧火焰明亮且带有黑
15、烟苯不能被酸性苯不能被酸性KMnOKMnO4 4溶液氧化溶液氧化2C6H6 + 15O2 12CO2 + 6H2O 点燃点燃21课堂特制（四）（四） 苯的用途苯的用途苯常用于有机溶剂；苯常用于有机溶剂； 是重要的化工原料。是重要的化工原料。难氧化难氧化苯的性质总结：苯的性质总结：易取代易取代难加成难加成22课堂特制1、苯的同系物：苯环上的、苯的同系物：苯环上的H原子被原子被烷基烷基取取代的产物代的产物苯的同系物、芳香烃、芳香化合物苯的同系物、芳香烃、芳香化合物 苯的同系物只有苯环上的取代基是烷基苯的同系物只有苯环上的取代基是烷基时，才属于苯的同系物。时，才属于苯的同系物。 (选修选修5 P38
16、)只含有一个苯环，侧链为只含有一个苯环，侧链为C-C单键的芳香烃单键的芳香烃 通式：通式：CnH2n-6(n7)判断方法：判断方法：23课堂特制判断：判断：下列物质中属于苯的同系物的是（下列物质中属于苯的同系物的是（ ） C F 24课堂特制CH3CH2CH3CH3CH3甲苯甲苯二甲苯二甲苯乙苯乙苯苯的同系物化学性质与苯相似，但比苯苯的同系物化学性质与苯相似，但比苯活泼，多数能被酸性活泼，多数能被酸性KMnO4溶液氧化。溶液氧化。25课堂特制2、苯的同系物的物理性质、苯的同系物的物理性质一般为一般为无色液体无色液体，具有，具有特殊气味特殊气味、有毒有毒、难溶难溶于水，于水，密度比水小密度比水小
17、，其中甲苯、二，其中甲苯、二甲苯常用作有机溶剂甲苯常用作有机溶剂26课堂特制除具有苯环和侧链烷基的化性外除具有苯环和侧链烷基的化性外,还有其还有其特性特性3、苯的同系物的化学性质、苯的同系物的化学性质2mL苯苯3滴滴高锰酸钾酸性溶液高锰酸钾酸性溶液用力振荡用力振荡2mL甲苯甲苯3滴滴高锰酸钾酸性溶液高锰酸钾酸性溶液用力振荡用力振荡未褪色未褪色褪色褪色（1） 能被酸性高锰酸钾溶液氧化能被酸性高锰酸钾溶液氧化实验结论：实验结论：苯苯不能不能被被KMnOKMnO4 4酸性溶液氧化，酸性溶液氧化，甲苯甲苯能能被被KMnOKMnO4 4酸性溶液氧化酸性溶液氧化27课堂特制 苯环对侧链的影响：使侧链能被强
18、苯环对侧链的影响：使侧链能被强氧化剂氧化氧化剂氧化COOHR KMnO4H+(由于侧链受苯环影响易被氧化成由于侧链受苯环影响易被氧化成-COOH)与苯环连接的与苯环连接的C原子上要连有原子上要连有H原子原子应用：区别苯和苯的同系物应用：区别苯和苯的同系物28课堂特制甲苯的硝化反应甲苯的硝化反应2 2，4 4，6-6-三硝基甲苯三硝基甲苯简称三硝基甲苯，又叫简称三硝基甲苯，又叫TNTTNT淡黄色晶体，不溶于水，是一种烈性炸药淡黄色晶体，不溶于水，是一种烈性炸药CH3 | |NO2CH3 |NO2O2N + 3HNO3 + 3H2O浓硫酸浓硫酸100CH3（侧链）对苯环的影响：使苯环的（侧链）对苯
19、环的影响：使苯环的邻、邻、对位对位上的上的H更易取代。更易取代。（2） 比苯更容易发生取代反应比苯更容易发生取代反应29课堂特制FeBr3光光注意：条件不同，产物不同注意：条件不同，产物不同+ Br2CH3 |+ HBr+ Br2CH3 |+ HBr甲苯的溴代反应甲苯的溴代反应30课堂特制（1 1） 苯的一元烃基取代物只有一种。命名苯的一元烃基取代物只有一种。命名的方法有两种，一种是将苯作为母体的方法有两种，一种是将苯作为母体, ,烃基烃基作为取代基，称为作为取代基，称为苯苯 另一种是将苯作为取代基，称为苯基，另一种是将苯作为取代基，称为苯基，称为称为苯苯4、简单的苯的同系物及其命名、简单的苯
20、的同系物及其命名 (选修选修5 P15)31课堂特制例如：例如：甲苯甲苯异丙苯异丙苯苯乙烯苯乙烯( (乙烯苯乙烯苯) )苯乙炔苯乙炔( (乙炔苯乙炔苯) )32课堂特制(2) (2) 苯的二元烃基取代物有三种异构体苯的二元烃基取代物有三种异构体, , 它它们是由于取代基团在苯环上的相对位置的不同们是由于取代基团在苯环上的相对位置的不同而引起的而引起的, , 命名时用命名时用邻邻: : 表示两个取代基处于表示两个取代基处于邻位邻位, ,用用间间: :表示两个取代基团处于中间相隔一表示两个取代基团处于中间相隔一个碳原子的两个碳上个碳原子的两个碳上, ,用用对对: :表示两个取代基团表示两个取代基团
21、处于对角位置，邻、间、对也可用处于对角位置，邻、间、对也可用1,21,2、1,31,3、1,41,4表示。例如：表示。例如：33课堂特制1,2-二甲苯二甲苯(邻二甲苯邻二甲苯)1,3-二甲苯二甲苯(间二甲苯间二甲苯)1,4-二甲苯二甲苯(对二甲苯对二甲苯)1-甲基甲基-2-乙苯乙苯(邻甲基乙苯邻甲基乙苯)1-甲基甲基-3-丙苯丙苯(间甲基丙苯间甲基丙苯)1-甲基甲基-4-异丙苯异丙苯(对甲基异丙苯对甲基异丙苯)例如：例如：34课堂特制练习练习选修选修5 P16 2(3) 、 3(5)P25 4(3)35课堂特制1、芳香族化合物：含有一个或多个苯环的、芳香族化合物：含有一个或多个苯环的化合物化合
22、物2、芳香烃：含有一个或多个苯环的、芳香烃：含有一个或多个苯环的烃类烃类。3、苯的同系物：苯环和、苯的同系物：苯环和烷基烷基构成的化合物。构成的化合物。 三者的关系？三者的关系？芳香族化合物芳香族化合物芳香烃芳香烃苯及苯的苯及苯的同系物同系物成才之路学习指导成才之路学习指导P41 教材点拨教材点拨36课堂特制CH CH2CH31、下列物质中，属于芳香烃且属于苯、下列物质中，属于芳香烃且属于苯的同系物的是（的同系物的是（ ）A BC DC典型例题典型例题37课堂特制2 2、下列说法正确的是（、下列说法正确的是（ ）A A 芳香烃的分子通式是芳香烃的分子通式是C Cn nH H2n-62n-6（n
23、6n6）B B 苯的同系物是分子中仅含有一个苯环苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类物质的所有烃类物质C C苯和甲苯都不能使酸性高锰酸钾褪色苯和甲苯都不能使酸性高锰酸钾褪色D D苯和甲苯都能和卤素单质、硝酸等发生苯和甲苯都能和卤素单质、硝酸等发生取代反应取代反应D38课堂特制3、下列有关甲苯的实验事实中，能说明侧下列有关甲苯的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是链对苯环性质有影响的是 （ ） A甲苯的反应生成三硝基甲苯甲苯的反应生成三硝基甲苯 B甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C甲苯燃烧产生带浓烟的火焰甲苯燃烧产生带浓烟的火焰 D1 mol甲苯与甲苯与3
24、molH2发生加成反应发生加成反应A39课堂特制4、能使酸性高锰酸钾溶液褪色而不能能使酸性高锰酸钾溶液褪色而不能使溴水褪色的烃是使溴水褪色的烃是ACH2=CH-CH2-CH2-CH2-CH3 B - - CH2-CH2-CH2-CH3C.D.D讨论讨论：怎样区分己烷、：怎样区分己烷、1-己烯和邻二甲苯？己烯和邻二甲苯？40课堂特制2 2、下列说法正确的是、下列说法正确的是 （ ） A A从苯的分子组成来看远没有达到饱和，所以它从苯的分子组成来看远没有达到饱和，所以它能使溴水褪色能使溴水褪色B B由于苯分子组成的含碳量高，所以在空气中燃由于苯分子组成的含碳量高，所以在空气中燃烧时，会产生明亮并带
25、浓烟的火焰烧时，会产生明亮并带浓烟的火焰C C一定条件下苯能发生取代反应和加成反应一定条件下苯能发生取代反应和加成反应 D D苯是单、双键交替组成的环状结构苯是单、双键交替组成的环状结构BCBC课堂练习课堂练习:1 1、下列各组物质中可以用分液漏斗分离的、下列各组物质中可以用分液漏斗分离的( )( ) A. A. 酒精与碘酒精与碘 B. B. 溴与四氯化碳溴与四氯化碳 C. C. 硝基苯与水硝基苯与水 D. D. 苯与溴苯苯与溴苯C C41课堂特制 3 3、下列反应中，不属于取代反应的是（）、下列反应中，不属于取代反应的是（）、苯与浓硫酸和浓硝酸的混合物共热、苯与浓硫酸和浓硝酸的混合物共热、苯与液溴后加入铁粉、苯与液溴后加入铁粉、乙烯通入溴水中、乙烯通入溴水中、乙烷与氯气混合光照乙烷与氯气混合光照 4 4、讨论、讨论: :苯与卤素单质发生取代反应还是加成反应？如苯与卤素单质发生取代反应还是加成反应？如何证明？何证明？42课堂特制
