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1、苯苯1；. 十九世纪十九世纪3030年代，欧洲经历空前的技术革命，已经陆续用煤气照明取暖，煤炭工业蒸蒸年代，欧洲经历空前的技术革命，已经陆续用煤气照明取暖，煤炭工业蒸蒸日上。工人们运输液化煤气时发现表面漂着一层油状物日上。工人们运输液化煤气时发现表面漂着一层油状物, ,引起了法拉第的注意引起了法拉第的注意, ,经过蒸馏提经过蒸馏提纯得到了熔、沸点固定的物质纯得到了熔、沸点固定的物质.1825.1825年年6 6月月1616日，法拉第向伦敦皇家学会报告，发现一种新日，法拉第向伦敦皇家学会报告，发现一种新的碳氢化合物。这就是后来的苯的碳氢化合物。这就是后来的苯. .2；.通过实验确认苯的物理性质通
2、过实验确认苯的物理性质:1、闻苯的气味、闻苯的气味-特殊气味。特殊气味。2、在试管中加入少量水（、在试管中加入少量水（3ml），加入），加入2ml的苯，震荡，静止后发现液体分成两层，苯层的苯，震荡，静止后发现液体分成两层，苯层在上，水层在下。在上，水层在下。3、观察右图，得出什么结论：、观察右图，得出什么结论：冰水中降低冰水中降低温度温度苯的冷凝结晶过程苯的冷凝结晶过程苯苯3；. 苯是没有颜色，带有特殊气味的液体，苯有毒，不溶于水，密度比水小，低熔点苯是没有颜色，带有特殊气味的液体，苯有毒，不溶于水，密度比水小，低熔点苯是没有颜色，带有特殊气味的液体，苯有毒，不溶于水，密度比水小，低熔点苯是没
3、有颜色，带有特殊气味的液体，苯有毒，不溶于水，密度比水小，低熔点（5.55.55.55.5），易挥发（沸点），易挥发（沸点），易挥发（沸点），易挥发（沸点80.180.180.180.1）。如果用冰冷却，苯凝结成无色的晶体。）。如果用冰冷却，苯凝结成无色的晶体。）。如果用冰冷却，苯凝结成无色的晶体。）。如果用冰冷却，苯凝结成无色的晶体。 物理性质：物理性质：4；. 已知已知7.8g的苯在氧气中完全燃烧，将生成的混合气体依次通过装有浓硫酸、碱石灰的干的苯在氧气中完全燃烧，将生成的混合气体依次通过装有浓硫酸、碱石灰的干燥管，发现她们分别增重燥管，发现她们分别增重5.4g、26.4g，则苯，则苯中含
4、有哪几种元素？若测得苯蒸汽对氢气的相中含有哪几种元素？若测得苯蒸汽对氢气的相对密度为对密度为3939，试确定苯的化学式。，试确定苯的化学式。C C6 6H H6 6苯的化学式的确定：苯的化学式的确定：5；.苯的分子组成和结构苯的分子组成和结构苯的分子组成和结构苯的分子组成和结构分子式分子式 C C6 6H H6 6 最简式最简式 C HC H 根据苯的分子式根据苯的分子式C C6 6H H6 6, ,试推测其可能试推测其可能具有什么样的化学性质？具有什么样的化学性质？6；.试验：将苯滴入酸性高锰酸钾溶液和溴水中，震荡，观察现象。试验：将苯滴入酸性高锰酸钾溶液和溴水中，震荡，观察现象。现象：现象
5、：酸性高锰酸钾、溴水均不退色酸性高锰酸钾、溴水均不退色7；. 1865年的一个冬天的夜里，我坐在桌边编写教科书，但怎样写苯的结构把我难年的一个冬天的夜里，我坐在桌边编写教科书，但怎样写苯的结构把我难住了，我只好偎炉休息，我的面前是飘忽不定的火苗，恍惚中无数的碳原子在我的眼住了，我只好偎炉休息，我的面前是飘忽不定的火苗，恍惚中无数的碳原子在我的眼前跳动、翻滚，变换着各种各样的花样，忽然它们排列成一条蛇，蛇在舞动，最后咬前跳动、翻滚，变换着各种各样的花样，忽然它们排列成一条蛇，蛇在舞动，最后咬住了自己的尾巴，我惊醒了住了自己的尾巴，我惊醒了.8；. 凯库勒在凯库勒在18651865年发表的年发表的
6、“关于芳香族化合物的研究关于芳香族化合物的研究”一文中，提出两个假说：一文中，提出两个假说：1.1.苯的苯的6 6个碳原子形成环状闭链，即平面六角闭链。个碳原子形成环状闭链，即平面六角闭链。2.2.各碳原子之间存在单双键交替形式。各碳原子之间存在单双键交替形式。9；.苯的凯库勒式结构式和结构简式苯的凯库勒式结构式和结构简式10；.根据假说根据假说1:1:苯的一元取代物应该有几种苯的一元取代物应该有几种? ?苯的一元取代物只有一种。苯的一元取代物只有一种。 根据假说根据假说2:2:苯的二元取代物应有几种苯的二元取代物应有几种? ?11；.苯的硝化反应实验：苯的硝化反应实验：1 1、将苯与浓硫酸和
7、浓、将苯与浓硫酸和浓硝酸的混合液水浴加硝酸的混合液水浴加热至热至55550 0c-60c-600 0c c，试，试管底部有油状液体出管底部有油状液体出现。现。2、将苯与浓硫酸和浓、将苯与浓硫酸和浓硝酸的混合液水浴加硝酸的混合液水浴加热至热至950c左右，发现左右，发现试管底部有淡黄色结试管底部有淡黄色结晶出现。晶出现。12；. 1935 1935年，詹斯用年，詹斯用X X射线衍射法证实苯环呈平面的正六边形射线衍射法证实苯环呈平面的正六边形, ,苯分子中六条碳碳键各种键苯分子中六条碳碳键各种键参数完全相同参数完全相同 。13；.19351935年，詹斯用年，詹斯用X X射线衍射法证实苯环呈平面的
8、正六边形射线衍射法证实苯环呈平面的正六边形, ,苯分子中六条碳碳键各种键参数苯分子中六条碳碳键各种键参数完全相同完全相同 。（二）结构式（二）结构式 结构简式结构简式14；.总结总结: : 1.1.苯分子具有平面正六边形结构。苯分子具有平面正六边形结构。2.62.6个碳原子个碳原子6 6个氢原子均在同一平面上。个氢原子均在同一平面上。3.3.各个键角都是各个键角都是1201200 04. 4. 碳碳间键长：碳碳间键长：1.4101.41010 10 m m烷烃碳碳单键烷烃碳碳单键 键长：键长：1.54 101.54 1010 10 m m烯烃烯烃碳碳双键碳碳双键 键长键长: 1.33 10:
9、1.33 1010 10 m m 5.苯中的碳碳键是一种介于单键和双键之间独特的键苯中的碳碳键是一种介于单键和双键之间独特的键,六个碳原子间的键完全相同六个碳原子间的键完全相同15；.一、苯的物理性质一、苯的物理性质一、苯的物理性质一、苯的物理性质苯是没有颜色，带有特殊气味的液体，苯有毒，不溶于水，密度比水小，低熔点苯是没有颜色，带有特殊气味的液体，苯有毒，不溶于水，密度比水小，低熔点苯是没有颜色，带有特殊气味的液体，苯有毒，不溶于水，密度比水小，低熔点苯是没有颜色，带有特殊气味的液体，苯有毒，不溶于水，密度比水小，低熔点（5.55.55.55.5），易挥发（沸点），易挥发（沸点），易挥发（沸
10、点），易挥发（沸点80.180.180.180.1）。如果用冰冷却，苯凝结成无色的晶体。）。如果用冰冷却，苯凝结成无色的晶体。）。如果用冰冷却，苯凝结成无色的晶体。）。如果用冰冷却，苯凝结成无色的晶体。 二、苯的结构二、苯的结构: : 1.1.苯分子具有平面正六边形结构。各个键角都是苯分子具有平面正六边形结构。各个键角都是1201200 02.62.6个碳原子个碳原子6 6个氢原子均在同一平面上。个氢原子均在同一平面上。3. 3. 苯中的碳碳键是一种介于单键和双键之间独特的键苯中的碳碳键是一种介于单键和双键之间独特的键,六个碳原子间的键完全相同六个碳原子间的键完全相同三、苯的化学性质：三、苯的
11、化学性质：1 1、可燃性、可燃性2、硝化反应、硝化反应2C6H6+15O2 12CO2 +6H2O16；.1.1.将下列各种液体分别与溴水混合并振荡，不能发生化学反应，静置后混合液分将下列各种液体分别与溴水混合并振荡，不能发生化学反应，静置后混合液分成两层，溴水层几乎无色的是成两层，溴水层几乎无色的是( )( )A.A.氯水氯水 B.B.己烯己烯 C.C.苯苯 D.D.碘化钾溶液碘化钾溶液 练习题练习题17；. 纯净的硝基苯是无色而有苦杏仁气味的油状液体，不溶于水，密度比水大。是制纯净的硝基苯是无色而有苦杏仁气味的油状液体，不溶于水，密度比水大。是制造染料的重要原料。硝基苯有毒性，混有造染料的
12、重要原料。硝基苯有毒性，混有NO2显淡黄色，如何提纯？显淡黄色，如何提纯？ 用碱溶液洗涤后分液用碱溶液洗涤后分液18；.三、苯的化学性质三、苯的化学性质三、苯的化学性质三、苯的化学性质 （1 1）溴代反应溴代反应溴代反应溴代反应a a、反应原理反应原理19；.三、苯的化学性质三、苯的化学性质三、苯的化学性质三、苯的化学性质1 、取代反应、取代反应 （1 1）溴代反应溴代反应溴代反应溴代反应a a、反应原理反应原理20；.（2 2 2 2） 、硝化反应、硝化反应 A A 顺序顺序:1 :1 混合混合1.5mL1.5mL浓硝酸和浓硝酸和2mL2mL浓硫酸的混合液浓硫酸的混合液, ,如何混合如何混合
13、? ?B B 滴入滴入1ml1ml苯苯, ,不断摇动不断摇动, ,混匀放在水浴中加热混匀放在水浴中加热现象现象: :烧杯底部有淡黄色油状物生成烧杯底部有淡黄色油状物生成硝化反应硝化反应: :苯分子里的氢原子被苯分子里的氢原子被NONO2 2所取代的反应所取代的反应21；.水浴水浴: :间接加热物质的一种方法间接加热物质的一种方法该实验水浴温度该实验水浴温度505060,60,温度计插入水浴中，为什么需要控制温度？温度计插入水浴中，为什么需要控制温度？塞子上长导管作用：塞子上长导管作用：1 1 浓硝酸受热分解浓硝酸受热分解 2 2 温度高生成副产物温度高生成副产物 3 3 苯挥发苯挥发浓硫酸作用
14、：浓硫酸作用： 1 冷凝回流，防止未反应的苯和硝酸挥发；冷凝回流，防止未反应的苯和硝酸挥发；2 使反应体系与外界大气使反应体系与外界大气相通，防止发生事故相通，防止发生事故催化剂、吸水剂催化剂、吸水剂22；. 纯净的硝基苯是无色而有苦杏仁气味的油状液体，不溶于水，密度比水大。是制纯净的硝基苯是无色而有苦杏仁气味的油状液体，不溶于水，密度比水大。是制造染料的重要原料。硝基苯有毒性，混有造染料的重要原料。硝基苯有毒性，混有NO2显淡黄色，如何提纯？显淡黄色，如何提纯？ 用碱溶液和水洗涤后分液用碱溶液和水洗涤后分液23；.三、苯的化学性质三、苯的化学性质三、苯的化学性质三、苯的化学性质1 、取代反应
15、、取代反应 （1 1）溴代反应溴代反应溴代反应溴代反应a a、反应原理反应原理24；.三、苯的化学性质三、苯的化学性质三、苯的化学性质三、苯的化学性质1 、取代反应、取代反应 （1 1）溴代反应溴代反应溴代反应溴代反应a a、反应原理反应原理b b、反应装置、反应装置25；.c c、反应现象、反应现象苯苯液溴液溴长导管口处长导管口处锥形锥形瓶内瓶内滴入滴入AgNOAgNO3 3溶液溶液淡黄色沉淀淡黄色沉淀烧瓶内烧瓶内液体液体倒入烧杯内水中倒入烧杯内水中, ,烧杯底部有褐色油状物、不溶于水烧杯底部有褐色油状物、不溶于水FeFe屑屑互溶、互溶、不反不反应、深应、深红棕色红棕色反应反应液微液微沸沸白
16、雾白雾CClCCl4 4变橙色变橙色溴溶解溴溶解26；.1.1.苯、溴、苯、溴、FeFe屑等试剂加入烧瓶的顺序？屑等试剂加入烧瓶的顺序？3.3.将将FeFe屑加入烧瓶后，混合液出现微沸现象说明屑加入烧瓶后，混合液出现微沸现象说明苯苯 液溴液溴 FeFe屑屑催化剂催化剂反应放热反应放热d d、注意事项、注意事项2.Fe2.Fe屑的作用屑的作用: :27；.4.4.长导管作用长导管作用: :5.5.为什么导管末端不插入液面下？为什么导管末端不插入液面下？6.6.哪些现象说明发生了取代反应而不是哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？加成反应？导气和冷凝回流导气和冷凝回流溴化氢易溶于水，防止倒吸。
17、溴化氢易溶于水，防止倒吸。导管口白雾，是导管口白雾，是HBr28；. 因为未反应的溴溶解在生成的溴苯中。用碱溶液和水反复洗涤可以使褐色退去因为未反应的溴溶解在生成的溴苯中。用碱溶液和水反复洗涤可以使褐色退去 仪器仪器: :分液漏斗分液漏斗7.7.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样提纯？纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样提纯？8 8 其它其它X X2 2与苯也可在与苯也可在FeFe做催化剂时发生取代反应生成相应卤苯做催化剂时发生取代反应生成相应卤苯29；.如图所示的装置：还有那些需要改进的地方？如图所示的装置：还有那些需要改进的地方？30；. 苯的邻位二元取代物只有一
18、种！苯的邻位二元取代物只有一种！31；.（2 2 2 2） 、硝化反应、硝化反应 A A 顺序顺序:1 :1 混合混合1.5mL1.5mL浓硝酸和浓硝酸和2mL2mL浓硫酸的混合液浓硫酸的混合液, ,如何混合如何混合? ?B B 滴入滴入1ml1ml苯苯, ,不断摇动不断摇动, ,混匀放在水浴中加热混匀放在水浴中加热现象现象: :烧杯底部有淡黄色油状物生成烧杯底部有淡黄色油状物生成硝化反应硝化反应: :苯分子里的氢原子被苯分子里的氢原子被NONO2 2所取代的反应所取代的反应32；.水浴水浴: :间接加热物质的一种方法间接加热物质的一种方法该实验水浴温度该实验水浴温度505060,60,温度计
19、插入水浴中，为什么需要控制温度？温度计插入水浴中，为什么需要控制温度？塞子上长导管作用：塞子上长导管作用：1 1 浓硝酸受热分解浓硝酸受热分解 2 2 温度高生成副产物温度高生成副产物 3 3 苯挥发苯挥发浓硫酸作用：浓硫酸作用： 1 冷凝回流，防止未反应的苯和硝酸挥发；冷凝回流，防止未反应的苯和硝酸挥发；2 使反应体系与外界大气使反应体系与外界大气相通，防止发生事故相通，防止发生事故催化剂、吸水剂催化剂、吸水剂33；. 纯净的硝基苯是无色而有苦杏仁气味的油状液体，不溶于水，密度比水大。是制纯净的硝基苯是无色而有苦杏仁气味的油状液体，不溶于水，密度比水大。是制造染料的重要原料。硝基苯有毒性，混
20、有造染料的重要原料。硝基苯有毒性，混有NO2显淡黄色，如何提纯？显淡黄色，如何提纯？ 用碱溶液和水洗涤后分液用碱溶液和水洗涤后分液34；.（2 2 2 2） 、硝化反应、硝化反应 A A 顺序顺序:1 :1 混合混合1.5mL1.5mL浓硝酸和浓硝酸和2mL2mL浓硫酸的混合液浓硫酸的混合液, ,如何混合如何混合? ?B B 滴入滴入1ml1ml苯苯, ,不断摇动不断摇动, ,混匀放在水浴中加热混匀放在水浴中加热现象现象: :烧杯底部有淡黄色油状物生成烧杯底部有淡黄色油状物生成硝化反应硝化反应: :苯分子里的氢原子被苯分子里的氢原子被NONO2 2所取代的反应所取代的反应35；.（）磺化反应（
21、）磺化反应（）磺化反应（）磺化反应苯分子里的氢原子被苯分子里的氢原子被SOSO3 3H H（磺酸基）所取代的反应（磺酸基）所取代的反应苯磺酸一元强酸，可和碱反应苯磺酸一元强酸，可和碱反应36；.2 2 加成反应加成反应3 3 氧化反应：燃烧火焰明亮，带浓烟氧化反应：燃烧火焰明亮，带浓烟4 4 用途：工业原料用途：工业原料37；.四、苯的同系物四、苯的同系物1 1 芳香烃：分子里含有一个或多个苯环的烃芳香烃：分子里含有一个或多个苯环的烃2 2、芳香族化合物：分子中含有一个或多个苯环的化合物、芳香族化合物：分子中含有一个或多个苯环的化合物苯环是芳香族化合物的母体，苯是最简单的芳香烃苯环是芳香族化合
22、物的母体，苯是最简单的芳香烃3 3 通式：通式：CnH2n-6CnH2n-6（n 6n 6）同系物看成是苯环上氢原子被烷基取代同系物看成是苯环上氢原子被烷基取代38；.4 4 同分异构体同分异构体: : 支链自身异构支链自身异构; ; 支链在苯环上位置异构支链在苯环上位置异构5 5 性质性质: :(1)(1)硝化反应硝化反应: :(2)(2)氧化反应氧化反应: :A A 苯的同系物可使酸性高锰酸钾溶液退色苯的同系物可使酸性高锰酸钾溶液退色39；.思考：如何鉴别苯及其苯的同系物？思考：如何鉴别苯及其苯的同系物？ B B 燃烧燃烧: :通式通式40；.(4)(4)取代反应取代反应定位基定位基: :邻对位邻对位(-CH(-CH3 3、烃基、烃基、-OH-OH、-X-X）间位：间位：-SO-SO3 3H H、-NO-NO2 2、-COOH-COOH41；.42；.43；.
