人教版新课标高考冲刺认识有机物课件

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1、 高三总复习高三总复习 化学化学 (人教版人教版) 高三总复习高三总复习 化学化学 (人教版人教版) 高三总复习高三总复习 化学化学 (人教版人教版)1了解有机化合物的分了解有机化合物的分类方法。方法。2掌掌握握有有机机化化合合物物中中碳碳原原子子的的成成键特特点点及及同同分分异异构构现象。象。3知道有机化合物的命名原知道有机化合物的命名原则。4掌握研究有机化合物的一般步掌握研究有机化合物的一般步骤和方法。和方法。5能能列列举事事实说明明有有机机化化合合物物分分子子中中基基团之之间存存在相互影响。在相互影响。 高三总复习高三总复习 化学化学 (人教版人教版)1掌掌握握常常见官官能能团名名称称及

2、及其其在在命命名名和和物物质分分类中中的重要的重要应用。用。2同同分分异异构构体体的的书写写及及种种数数的的确确定定贯穿穿有有机机化化学学的的始始终，也也是是近近几几年年高高考考的的热点点，其其考考查方方式式有有直直接接写写出出符符合合其其分分子子式式的的全全部部同同分分异异构构体体或或确确定定同同分分异异构构体体的的种种数数，或或写写出出符符合合某某分分子子式式且且又又具具有有某某些些结构构特特点点或或某某些些性性质的的同分异构体，所以复同分异构体，所以复习中要不断中要不断强强化化训练。 高三总复习高三总复习 化学化学 (人教版人教版)一、有机物的分一、有机物的分类1有有机机化化合合物物从从

3、 上上有有 分分类方方法法：一一是是按按照照构构成成有有机机化化合合物物分分子子的的 来来分分类，二二是是按照反映有机化合物特性的按照反映有机化合物特性的 来分来分类。2按按碳碳原原子子组成成的的分分子子骨骨架架，有有机机化化合合物物可可分分为 化合物和化合物和 化合物。脂肪化合物。脂肪烃包括包括 烃和和 烃。3 按按 特特 定定 原原 子子 团 (官官 能能 团 )， 有有 机机 化化 合合 物物 可可 分分 为 、 、 、 、 、 、 等。等。结构和构和组成成两种两种碳原子碳原子组成的分子骨架成的分子骨架原子原子团链状状环状状饱和饱和不不饱和和卤代代烃醇醇醛羧酸羧酸酯氨基酸氨基酸蛋白蛋白质

4、 高三总复习高三总复习 化学化学 (人教版人教版)二、官能团二、官能团官能团是指官能团是指 。乙乙烯烯的的官官能能团团为为 。乙乙醇醇的的官官能能团团为为 ；乙乙酸酸的的官官能能团团为为 。一一氯氯甲甲烷烷的的分分子子式式为为 ，官官能团为能团为 。有机物分子中比有机物分子中比较活活泼、容易、容易发生反生反应并并反映着某反映着某类有机化合物共同特性的原子或原子有机化合物共同特性的原子或原子团碳碳双碳碳双键羟基基羧基基CH3Cl氯原子原子 高三总复习高三总复习 化学化学 (人教版人教版)三、有机物的命名三、有机物的命名1习惯命名法习惯命名法烷烃中碳原子数在烷烃中碳原子数在10以下的，用以下的，用

5、 来来表表示示，碳碳原原子子数数在在10以以上上的的，就用就用 来来表表示示，称称为为某某烷烷，并并且且用用“正正”“”“异异”“”“新新”来来区区别别同同分分异异构构体体，这这种种命命名名法法适适用用于于简简单单的的烷烷烃。烃。甲、乙、丙、丁、戊、甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸己、庚、辛、壬、癸汉字数字字数字 高三总复习高三总复习 化学化学 (人教版人教版)2系系统命名法命名法命名原命名原则如下：如下：选主主链(最最长碳碳链)，称某，称某烷编碳位碳位(最小定位最小定位)，定支，定支链取代基，写在前，注位置，短取代基，写在前，注位置，短线连不同基，不同基，简到繁，相同基，合并算到繁，相

6、同基，合并算另另外外，常常用用甲甲、乙乙、丙丙、丁丁表表示示主主链碳碳原原子子数数，用用一一、二二、三三、四四表表示示相相同同取取代代基基的的数数目目，用用1、2、3、4表示取代基所在的碳原子位次。表示取代基所在的碳原子位次。 高三总复习高三总复习 化学化学 (人教版人教版)四、有机化合物中碳原子的成键特点四、有机化合物中碳原子的成键特点1碳碳原原子子有有 个个价价电电子子，能能与与其其他他原原子子形形成成 个个共共价键。价键。2有有机机物物中中碳碳碳碳之之间间的的结结合合方方式式有有 键键、 键键或或 键键；多多个个碳碳原原子子之之间间可可以以相相互互形形成成长长短短不不一一的的 和和 ，

7、和和 也也可可以以相相互互结结合合。所所以以有有机机物物结结构构复杂，数量庞大。复杂，数量庞大。44单单双双叁直直链环环直直链环环 高三总复习高三总复习 化学化学 (人教版人教版)五、同系物或同系列五、同系物或同系列1狭义同系物的概念狭义同系物的概念(即高中教材上的定义即高中教材上的定义)(1)分子式分子式 ；(2)结构结构 ；(3)分子组成上相差分子组成上相差 ；(4)研究对象为研究对象为 。2广义同系物的概念广义同系物的概念(通常以信息题形式出现通常以信息题形式出现)(1)分子式分子式 ；(2)结构结构 ；(3)分子组成上相差一个或若干个系差；分子组成上相差一个或若干个系差；(4)研究对象

8、为研究对象为 。不同不同相似相似一个或若干个一个或若干个CH2化合物化合物不同不同相似相似化合物化合物 高三总复习高三总复习 化学化学 (人教版人教版)六、同分异构体六、同分异构体1定义定义(1)分子式分子式 ；(2)结构式结构式 ；(3)研究对象为研究对象为 。2分类分类(1)碳碳链链异异构构：分分子子中中烷烷基基所所取取代代的的位位置置不不同同，如如正正丁烷和异丁烷。丁烷和异丁烷。(2)官官能能团团异异构构：分分子子中中含含不不同同的的官官能能团团，如如己己烯烯和和环环己己烷烷、乙乙酸酸和和 或或 、邻邻甲甲苯苯酚酚和和 。相同相同不同不同化合物化合物甲酸甲甲酸甲酯羟基乙基乙醛苯甲醇苯甲醇

9、 高三总复习高三总复习 化学化学 (人教版人教版)(3)位位置置异异构构：官官能能团在在碳碳链上上所所处的的位位置置不不同同而而产生生的异构，如的异构，如1丁丁烯和和 、邻甲苯酚和甲苯酚和 等。等。(4)给信息的其他同分异构体：信息的其他同分异构体：顺反异构、反异构、对映异构。映异构。2丁丁烯间甲苯酚甲苯酚 高三总复习高三总复习 化学化学 (人教版人教版)七、分离提纯七、分离提纯1研究有机化合物一般要经过的几个基本步骤研究有机化合物一般要经过的几个基本步骤分分离离提提纯纯元元素素定定量量分分析析测测定定相相对对分分子子质质量量波波谱分析谱分析确确定定 确确定定 确确定定 .2蒸馏是分离提纯液态

10、有机物的常用方法蒸馏是分离提纯液态有机物的常用方法适用条件：适用条件：(1)该有机物热该有机物热 较强；较强；(2)有机物与杂质的有机物与杂质的 。有机化合物的元素有机化合物的元素组成成分子式分子式结构构稳定性定性沸点相差沸点相差较大大 高三总复习高三总复习 化学化学 (人教版人教版)3重重结晶是提晶是提纯固固态有机物的常用方法有机物的常用方法适适 用用 条条 件件 ： 在在 所所 选 溶溶 剂 中中 (1)杂 质 在在 此此 溶溶 剂 中中 ；(2)被提被提纯的有机物在的有机物在该溶溶剂中中 。4萃取包括液萃取包括液液萃取和固液萃取和固液萃取液萃取液液液液萃萃取取原原理理是是：利利用用有有机

11、机物物在在 。常用的玻璃。常用的玻璃仪器是器是 。固固液液萃萃取取原原理理是是用用 溶溶剂从从 的的过程。程。溶解度不大溶解度不大溶解度溶解度较大大溶溶剂中溶解度的差异中溶解度的差异梨形分液漏斗梨形分液漏斗有机有机固体物固体物质中提取可溶物中提取可溶物 高三总复习高三总复习 化学化学 (人教版人教版)八、元素分析与相对分子质量的测定八、元素分析与相对分子质量的测定1 对对 纯纯 净净 的的 有有 机机 物物 进进 行行 元元 素素 分分 析析 ， 可可 确确 定定 。2 可可 用用 质质 谱谱 测测 定定 相相 对对 分分 子子 质质 量量 ， 进进 而而 确确 定定 。九、分子结构的鉴定九、

12、分子结构的鉴定1鉴定结构的方法有鉴定结构的方法有 方法和方法和 方法。方法。2化化学学方方法法主主要要是是鉴鉴别别 ，物物理理方方法法主主要要有有 等方法。等方法。3红外光谱、核磁共振氢谱分别根据红外光谱、核磁共振氢谱分别根据 来推测分子结构。来推测分子结构。元素组成元素组成分子式分子式化学化学物理物理官能官能团紫外光紫外光谱、红外光外光谱、核磁共振、核磁共振谱光光谱中特定的吸收中特定的吸收区域、核磁共振谱区域、核磁共振谱 高三总复习高三总复习 化学化学 (人教版人教版)考点一有机物的结构特点与同分异构体考点一有机物的结构特点与同分异构体例例1下列各组物质不属于同分异构体的是下列各组物质不属于

13、同分异构体的是 ()A2,2二甲基丙醇和二甲基丙醇和2甲基丁醇甲基丁醇B邻氯甲苯和对氯甲苯邻氯甲苯和对氯甲苯C2甲基丁烷和戊烷甲基丁烷和戊烷D甲基丙烯酸和甲酸丙酯甲基丙烯酸和甲酸丙酯 高三总复习高三总复习 化学化学 (人教版人教版)解解析析本本题题考考查查了了同同分分异异构构问问题题，只只有有D选选项项中中两两种种物物质质的的分分子子式式不不同同，分分别别为为C4H6O2和和C4H8O2，不不符符合合同同分异构体的概念。分异构体的概念。答案答案D 高三总复习高三总复习 化学化学 (人教版人教版)1同分异构体概念的理解同分异构体概念的理解(1)分子结构式的写法与分子真实结构的差别。如分子结构式的

14、写法与分子真实结构的差别。如 是是同同种种物物质质，而而不不是是同同分异构体。分异构体。(2)同同分分异异构构体体的的分分子子式式、相相对对分分子子质质量量、最最简简式式都都相相同同。但但相相对对分分子子质质量量相相同同的的化化合合物物不不一一定定是是同同分分异异构构体体，如如C2H6与与HCHO；最最简简式式相相同同的的化化合合物物也也不不一一定定是是同同分分异异构体，如构体，如C2H2与与C6H6。 高三总复习高三总复习 化学化学 (人教版人教版)(3)同同分分异异构构体体结构构不不同同，可可以以是是同同一一类物物质，也也可可以是不同以是不同类物物质。(4)同同分分异异构构体体不不仅存存在

15、在于于有有机机物物和和有有机机物物之之间，也也存存在在于于有有机机物物和和无无机机物物之之间，如如尿尿素素CO(NH2)2，有有机机物物和和氰酸酸铵(NH4CNO，无机物，无机物)互互为同分异构体。同分异构体。2同分异构体的判断同分异构体的判断同同分分异异构构体体的的判判断断依依据据：分分子子式式必必须相相同同。相相对分分子子质量量相相同同、结构构不不同同的的化化合合物物不不一一定定是是同同分分异异构构体体，如如C6H18和和C5H14O，结构构不不同同：碳碳链骨骨架架不不同同；或或官官能能团在碳在碳链上的位置不同；或官能上的位置不同；或官能团种种类不同。不同。 高三总复习高三总复习 化学化学

16、 (人教版人教版)3同分异构体的书写规律同分异构体的书写规律(1)烷烃：烷烃只只存存在在碳碳链异异构构，书写写时应注注意意要要全全而而不不重重复复，具具体体规则如如下下：成成直直链，一一条条线；摘摘一一碳碳，挂挂中中间，往往边移移，不不到到端端；摘摘二二碳碳，成成乙乙基基；二二甲甲基基，同同、邻、间。(2)具具有有官官能能团的的有有机机物物，一一般般书写写的的顺序序：碳碳链异异构构官能官能团位置异构位置异构官能官能团类别异构。异构。(3)芳芳香香族族化化合合物物：取取代代基基在在苯苯环上上的的相相对位位置置具具有有邻、间、对3种。种。 高三总复习高三总复习 化学化学 (人教版人教版)4同分异构

17、体数目的判断方法同分异构体数目的判断方法(1)基基元元法法：例例如如，已已知知C4H9(丁丁基基)有有四四种种不不同同的的结构构，则C4H9Cl、丁丁醇醇、戊戊醛、戊戊酸酸等等均均有有四四种种同同分分异异构构体体，因因为它它们都都可可以以看看作作是是将将官官能能团连在在C4H9上上，故故与与C4H9有相同数目的同分异构体。有相同数目的同分异构体。(2)替替代代法法：例例如如，已已知知二二氯苯苯有有三三种种同同分分异异构构体体，则四四氯苯苯也也有有三三种种同同分分异异构构体体，因因为C6H4Cl2和和C6H2Cl4是是一一一一对应的。的。(3)等等效效氢法法：是是判判断断常常见题目目“一一氯化化

18、物物同同分分异异构构体体种种类”的的一一种种重重要要方方法法。规律律是是：同同一一碳碳原原子子上上的的氢等等效效；同同一一碳碳原原子子上上的的甲甲基基(CH3)氢原原子子等等效效；关关于于分分子子对称位置上的碳原子上的称位置上的碳原子上的氢原子等效。原子等效。 高三总复习高三总复习 化学化学 (人教版人教版)5同分异构体的题型考查同分异构体的题型考查(1)判判断断取取代代产物物同同分分异异构构体体种种类的的数数目目利利用用“等等效效氢法法”解决。解决。(2)判判断断给定定的的多多种种结构构简式式中中哪哪些些是是同同分分异异构构体体检查分子式和分子式和结构是否相同。构是否相同。(3)限限定定条条

19、件件的的同同分分异异构构体体书写写或或补写写看看清清限限定定的的范范围：官官能能团类型型异异构构；苯苯环上上相相对位位置置异异构构；指指定官能定官能团。 高三总复习高三总复习 化学化学 (人教版人教版)1下下列列反反应的的产物物中中，有有的的有有同同分分异异构构体体，有有的的没没有有同同分分异异构构体体，其其中中一一定定不不存存在在同同分分异异构构体体的的反反应是是 ()A异异戊戊二二烯( )与与等等物物质的的量量的的Br2发生加成反生加成反应B2氯丁丁烷( )与与NaOH乙乙醇醇溶溶液共液共热发生消去生消去HCl分子的反分子的反应 高三总复习高三总复习 化学化学 (人教版人教版)C甲甲苯苯在

20、在一一定定条条件件下下发生生硝硝化化，生生成成一一硝硝基基甲甲苯苯的反的反应D邻羟基苯甲酸与基苯甲酸与NaHCO3溶液反溶液反应解析解析A项可能生成项可能生成 高三总复习高三总复习 化学化学 (人教版人教版)B项可能生成项可能生成CH3CH=CHCH3或或CH3CH2CH=CH2；C项可能生成项可能生成均均有有同同分分异异构构体体，只只有有D项项只只生生成成 ，无同分异构体，故选，无同分异构体，故选D。答案答案D 高三总复习高三总复习 化学化学 (人教版人教版)2分分子子式式为C10H20O2的的有有机机物物A，能能在在酸酸性性条条件件下下水水解解生生成成有有机机物物C和和D，且且C在在一一定

21、定条条件件下下可可转化化成成D，则A的可能的可能结构有构有 ()A2种种B3种种C4种种 D5种种解解 析析 A是是 饱饱 和和 酯酯 ， 且且 两两 边边 链链 相相 同同 ， 分分 析析C4H9COOH中中C4H9有有四四种种结结构构：CCCC， ，故，故A有四种结构。有四种结构。 高三总复习高三总复习 化学化学 (人教版人教版)答案答案C 高三总复习高三总复习 化学化学 (人教版人教版)考点二有机物的分子式、结构式的确定考点二有机物的分子式、结构式的确定例例2(2009全全国国，30)化化合合物物A相相对对分分子子质质量量为为86，碳碳的的质质量量分分数数为为55.8%，氢氢为为7.0%

22、，其其余余为为氧氧。A的的相相关关反应如下图所示：反应如下图所示：已已知知RCH=CHOH(烯烯醇醇)不不稳稳定定，很很快快转转化化为为RCH2CHO。 高三总复习高三总复习 化学化学 (人教版人教版)根据以上信息回答下列根据以上信息回答下列问题：(1)A的分子式的分子式为_；(2)反反应的化学方程式是的化学方程式是_；(3)A的的结构构简式是式是_；(4)反反应的化学方程式是的化学方程式是_； (5)A有有多多种种同同分分异异构构体体，写写出出四四个个同同时满足足(i)能能发生生水水解解反反应(ii)能能使使溴溴的的四四氯化化碳碳溶溶液液褪褪色色两两个个条条件件的的同同分分异异构构体体的的结

23、构构简式式：_、_、_、_；(6)A的的另另一一种种同同分分异异构构体体，其其分分子子中中所所有有碳碳原原子子在在一条直一条直线上，它的上，它的结构构简式式为_。 高三总复习高三总复习 化学化学 (人教版人教版)解解析析本本题题考考查查有有机机物物结结构构的的推推断断和和性性质质，注注意意结结构构简简式式、同同分分异异构构体体、化化学学方方程程式式的的书书写写。根根据据题题意意，A分分子子中中碳碳的的原原子子数数为为4个个，氢氢原原子子的的个个数数为为6个个，则则氧氧原原子子的的个个数数为为2个个，即即A的的分分子子式式为为C4H6O2。由由于于A可可以以发发生生聚聚合合反反应应，说说明明含含

24、碳碳碳碳双双键键，在在硫硫酸酸存存在在条条件件下下生生成成两两种种有有机机物物，则则为为酯酯的的水水解解，即即A中中含含有有酯酯基基。根根据据不不饱饱和和度度，没没有有其其他他官官能能团团。由由A的的水水解解产产物物C和和D的的关关系系可可以以判判断断C与与D中中的的 碳碳 原原 子子 数数 相相 等等 ， 均均 为为 两两 个个 。 则则 A的的 结结 构构 为为CH3COOCH=CH2，因因此此A在在酸酸性性条条件件下下水水解解后后得得到到CH3COOH和和CH2=CHOH，碳碳碳碳双双键键的的碳碳原原子子上上接接羟羟基基不稳定，转化为不稳定，转化为CH3CHO。 高三总复习高三总复习 化

25、学化学 (人教版人教版)A聚合反应后得到的产物聚合反应后得到的产物B为为，在酸性条件下水解，生成乙酸和在酸性条件下水解，生成乙酸和 。 高三总复习高三总复习 化学化学 (人教版人教版) 高三总复习高三总复习 化学化学 (人教版人教版) 高三总复习高三总复习 化学化学 (人教版人教版)有有机机化化合合物物结结构构测测定定的的核核心心工工作作是是确确定定其其分分子子式式、官能团及官能团的位置官能团及官能团的位置(1)元元素素组组成成及及其其质质量量分分数数的的测测定定：有有机机化化合合物物的的常常见见元元素素有有C、H、O、N、X(卤卤素素)等等元元素素，一一般般采采用用燃燃烧烧和和加加热热的的方

26、方式式，测测定定产产物物的的性性质质和和量量的的大大小小，然然后后确确定定元元素素的组成和元素的质量分数。的组成和元素的质量分数。 高三总复习高三总复习 化学化学 (人教版人教版)元素测定元素测定测定方法测定方法质量分数的测定质量分数的测定碳元素碳元素燃烧分析法燃烧分析法(氧气流中氧气流中)用碱液吸收，用碱液吸收，测碱液的增重测碱液的增重氢元素氢元素用吸水剂用吸水剂(如浓硫酸如浓硫酸)吸收，测增重吸收，测增重氮元素氮元素二氧化碳气流中燃二氧化碳气流中燃烧烧用用KOH浓溶液吸收二浓溶液吸收二氧化碳，测氮气体积氧化碳，测氮气体积卤素卤素与硝酸银溶液、浓与硝酸银溶液、浓硝酸混合加热硝酸混合加热水解后

27、测卤化银的沉淀水解后测卤化银的沉淀质量，根据该量计算样质量，根据该量计算样品中卤素的质量分数品中卤素的质量分数氧元素氧元素测定测定C、H、N、X等元素的质量分数后，等元素的质量分数后，其和小于其和小于100%，其差值就是氧元素的质量分，其差值就是氧元素的质量分数数 高三总复习高三总复习 化学化学 (人教版人教版) 高三总复习高三总复习 化学化学 (人教版人教版)几种常几种常见的官能的官能团的不的不饱和度如下表：和度如下表：官能团官能团C=CC=O脂脂环环CC苯苯环环CN不饱和不饱和度度111242 高三总复习高三总复习 化学化学 (人教版人教版)测定有机物的相定有机物的相对分子分子质量量a根根

28、据据理理想想气气体体状状态方方程程测定定相相对分分子子质量量。理理想想气气体体状状态方方程程：pVnRT，式式中中p为压强强、V为样品品蒸蒸气气体体积、n为样品品的的物物质的的量量、R为克克拉拉柏柏龙常常数数(8.314 Pam3mol1K1)、T为开开尔尔文文温温度度，式式中中的的nm/M，所所以以测定定样品相品相对分子分子质量量MmRT/pV。b用用质谱仪测定有机化合物的相定有机化合物的相对分子分子质量量 高三总复习高三总复习 化学化学 (人教版人教版)(3)有有机机化化合合物物结构构式式的的确确定定：可可以以根根据据有有机机化化合合物物的的性性质或或结构构特特点点来来确确定定其其结构构式

29、式；也也可可以以通通过现代代分分析析方法来方法来测得有机化合物的得有机化合物的结构。构。 高三总复习高三总复习 化学化学 (人教版人教版)1质子子核核磁磁共共振振谱(PMR)是是研研究究有有机机化化合合物物结构构的的有有力力手手段段之之一一，在在所所研研究究化化合合物物的的分分子子中中，每每一一结构构中中的的等等性性氢原原子子，在在PMR谱中中都都给出出了了相相应的的峰峰(信信号号)。谱中中峰峰的的强强度度与与结构构中中的的氢原原子子数数成成正正比比。例例如如，乙乙醛的的结构式构式 ，其其PMR谱中有两个信号，其中有两个信号，其强强度之比度之比为 3 1。 高三总复习高三总复习 化学化学 (人

30、教版人教版)(1)化化学学式式为C3H6O2的的二二元元混混合合物物，如如果果在在PMR谱上上观察察氢原原子子给出出的的峰峰有有两两种种情情况况：第第一一种种情情况况峰峰的的给出出强强度度为3 3，第第二二种种情情况况峰峰的的给出出强强度度为3 2 1。由由此此可可推推断断该混合物的混合物的组成可能是成可能是(写写结构构简式式)_。(2)在在测得得 化化合合物物的的PMR谱上上可可观察察到到三三种种峰峰，而而测定定化化合合物物CH3CH=CHCl时，却却得得到到氢原原子子给出出的的信信号号峰峰6个个，从从原原子子在在空空间排排列列方方式式不不同同的的角角度上，度上，试写出写出CH3CH=CHC

31、l分子的空分子的空间异构体异构体_。 高三总复习高三总复习 化学化学 (人教版人教版)解解析析(1)对对C3H6O2，当当峰峰强强度度为为3 3时时，我我们们可可以以知知道道有有两两种种类类型型氢氢，而而且且两两种种类类型型氢氢的的数数目目相相等等，因因此此该该物物质质应应是是CH3COOCH3；第第二二种种情情况况峰峰强强度度为为3 2 1，可可知知共共有有三三种种类类型型的的氢氢，氢氢原原子子个个数数比比为为3 2 1，由由此此我我们们写写出出了了CH3CH2COOH的化学式。的化学式。(2)表表面面上上看看CH3CH=CHCl应应有有三三种种峰峰，但但实实际际测测得得6种种峰峰，说说明明

32、顺顺式式、反反式式结结构构中中的的氢氢信信号号是是不不同同的的，因因为为基基团团间间的的相相互互影影响响，顺顺式式中中的的甲甲基基与与反反式式中中的的甲甲基基并并不不相相同同，给给出出的的氢氢信信号号是是不不同同种种。顺顺式式的的两两个个氢氢原原子子也也不不同同，与反式中的两个氢原子也不同，故共给出与反式中的两个氢原子也不同，故共给出6种氢信号。种氢信号。 高三总复习高三总复习 化学化学 (人教版人教版)答答案案(1)第第一一种种情情况况CH3COOCH3；第第二二种种情情况况CH3CH2COOH 高三总复习高三总复习 化学化学 (人教版人教版)2我我国国产的的喜喜树中中，可可以以提提取取出出

33、一一种种生生物物碱碱喜喜树碱碱。这种种生生物物碱碱的的相相对分分子子质量量约在在300400之之间，化化学学分分析析得得其其质量量组成成为：C：69%；H：4.6%；O：18.4%；N：8.0%。试确定其相确定其相对分子分子质量和分子式。量和分子式。 高三总复习高三总复习 化学化学 (人教版人教版)答案答案348C20H16O4N2 高三总复习高三总复习 化学化学 (人教版人教版)3某某有有机机物物3.24 g装装入入元元素素分分析析装装置置，通通入入足足量量氧氧气气使使之之完完全全燃燃烧，将将生生成成的的气气体体依依次次通通过CaCl2管管(A)和和碱碱石石灰灰管管(B)，测得得A管管增增重

34、重2.16 g，B管管增增重重9.24 g。已已知知该有有机物的相机物的相对分子分子质量小于量小于200。求其。求其实验式并推式并推测化学式。化学式。 高三总复习高三总复习 化学化学 (人教版人教版)答案答案C7H8OC7H8O 高三总复习高三总复习 化学化学 (人教版人教版)考点三有机物的分离、提纯和鉴别考点三有机物的分离、提纯和鉴别例例3(2009上上海海，16)物物质的的鉴别有有多多种种方方法法。下下列列能达到能达到鉴别目的的是目的的是 ()用用水水鉴别苯苯、乙乙醇醇、溴溴苯苯用用相相互互滴滴加加的的方方法法鉴别Ca(OH)2和和NaHCO3溶液溶液点燃点燃鉴别甲甲烷和乙炔和乙炔A BC

35、 D 高三总复习高三总复习 化学化学 (人教版人教版)解解析析苯苯、溴溴苯苯不不溶溶于于水水，当当二二者者与与水水混混合合时时，苯苯在在上上层层，溴溴苯苯在在下下层层，乙乙醇醇和和水水互互溶溶，能能达达到到鉴鉴别别目目的的。Ca(OH)2和和NaHCO3相相互互滴滴加加的的反反应应方方程程式式虽虽然然不不同同，但但现现象象都都是是生生成成白白色色沉沉淀淀，所所以以达达不不到到鉴鉴别别目目的的。甲甲烷烷燃燃烧烧产产生生淡淡蓝蓝色色火火焰焰，乙乙炔炔燃燃烧烧产产生生明明亮亮的的火火焰焰，并并且且伴伴有有浓浓烟，烟，能达到鉴别目的。能达到鉴别目的。答案答案B 高三总复习高三总复习 化学化学 (人教版

36、人教版)1除杂时要注意的问题除杂时要注意的问题(1)除除杂试剂加加过量；量；(2)过量量试剂要除尽；要除尽；(3)试剂多多时考考虑添加添加顺序；序；(4)除除杂路径要最佳。路径要最佳。 高三总复习高三总复习 化学化学 (人教版人教版)2分离、提纯有机化合物常用的物理方法分离、提纯有机化合物常用的物理方法方法方法适用对象适用对象实验相关内容实验相关内容蒸馏蒸馏常用于分离、提常用于分离、提纯液态有机物纯液态有机物该有机物热稳定该有机物热稳定性较强性较强该有机物与杂质该有机物与杂质的沸点相差较大的沸点相差较大蒸馏操作时需注意蒸馏操作时需注意两点：两点：温度计水银球要温度计水银球要置于蒸馏烧瓶支管置于

37、蒸馏烧瓶支管口处口处冷凝管中水的流冷凝管中水的流向与蒸气在冷凝管向与蒸气在冷凝管中的流向相反中的流向相反 高三总复习高三总复习 化学化学 (人教版人教版)方法方法适用对象适用对象实验相关内容实验相关内容重结重结晶晶常用于提纯固体有机物常用于提纯固体有机物杂质在所选溶剂中溶解杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大度很小或很大被提纯的有机物在溶剂被提纯的有机物在溶剂中溶解度受温度影响较大中溶解度受温度影响较大该有机物在热溶液中溶该有机物在热溶液中溶解度较大，在冷溶液中溶解度较大，在冷溶液中溶解度较小解度较小重结晶可分为重结晶可分为加热溶解、趁加热溶解、趁热过滤、冷却热过滤、冷却结晶等三个步结晶等三个步骤

38、，其首要工骤，其首要工作是选择合适作是选择合适的溶剂的溶剂 高三总复习高三总复习 化学化学 (人教版人教版)方法方法适用对象适用对象实验相关内容实验相关内容萃取、萃取、分液分液液液液萃取：一般液萃取：一般是用有机溶剂从水中是用有机溶剂从水中萃取有机物萃取有机物固固液萃取：有机液萃取：有机溶剂从固体物质中溶溶剂从固体物质中溶解出有机物解出有机物分液漏斗是萃取常用分液漏斗是萃取常用的玻璃仪器的玻璃仪器萃取分液时，应从下萃取分液时，应从下口将下层液体放出，口将下层液体放出，并及时关闭活塞，上并及时关闭活塞，上层液体从上口倒出层液体从上口倒出色谱法色谱法利用吸附剂对不同有利用吸附剂对不同有机物的吸附作

39、用不同，机物的吸附作用不同，分离、提纯有机物分离、提纯有机物常用的吸附剂有碳酸常用的吸附剂有碳酸钙、硅胶、氧化铝、钙、硅胶、氧化铝、活性炭等活性炭等 高三总复习高三总复习 化学化学 (人教版人教版)3.方法方法实例例方法方法不纯物质不纯物质(括号内为杂括号内为杂质质)除杂试剂除杂试剂简要实验操简要实验操作作方法及步骤方法及步骤洗气洗气甲烷甲烷(氯化氢氯化氢)水或氢氧水或氢氧化钠溶液化钠溶液将混合气通将混合气通过盛有水或过盛有水或氢氧化钠溶氢氧化钠溶液的洗气瓶液的洗气瓶乙烷乙烷(乙烯乙烯)溴水溴水将混合气通将混合气通过盛有溴水过盛有溴水的洗气瓶的洗气瓶 高三总复习高三总复习 化学化学 (人教版人

40、教版)方方法法不纯物质不纯物质(括号内为杂质括号内为杂质)除杂试剂除杂试剂简要实验操作简要实验操作方法及步骤方法及步骤分分液液 苯苯(苯酚苯酚)氢氧化氢氧化钠溶液钠溶液混合后振荡、分液，混合后振荡、分液，取上层液体取上层液体苯酚苯酚(苯苯)氢氧化钠、氢氧化钠、二氧化碳二氧化碳混合后振荡、分液，混合后振荡、分液，取下层液体，通入取下层液体，通入足量足量CO2再分液，再分液，取油层液体取油层液体乙酸乙酯乙酸乙酯(乙酸乙酸)饱和碳酸饱和碳酸钠溶液钠溶液混合后振荡、分液，混合后振荡、分液，取上层液体取上层液体 高三总复习高三总复习 化学化学 (人教版人教版)方法方法不纯物质不纯物质(括号内为杂括号内为

41、杂质质)除杂试剂除杂试剂简要实验操简要实验操作作方法及步骤方法及步骤分分液液乙酸乙酯乙酸乙酯(乙乙醇醇)水水混合后振荡、混合后振荡、分液，取上分液，取上层液体层液体溴乙烷溴乙烷(乙醇乙醇)水水混合后振荡、混合后振荡、分液，取下分液，取下层液体层液体溴苯溴苯(溴溴)氢氧化氢氧化钠溶液钠溶液混合后振荡、混合后振荡、分液，取油分液，取油层液体层液体 高三总复习高三总复习 化学化学 (人教版人教版)方法方法不纯物质不纯物质(括号内为括号内为杂质杂质)除杂试剂除杂试剂简要实验操作简要实验操作方法及步骤方法及步骤蒸蒸馏馏乙醇乙醇(水水)生石灰生石灰混合后加热、蒸馏，收混合后加热、蒸馏，收集馏分集馏分乙醇乙

42、醇(乙酸乙酸)氢氧化钠氢氧化钠混合后加热、蒸馏，收混合后加热、蒸馏，收集馏分集馏分乙醇乙醇(苯酚苯酚)氢氧化钠氢氧化钠混合后加热，蒸馏，收混合后加热，蒸馏，收集馏分集馏分乙醇乙醇(乙酸乙酸乙酯乙酯)氢氧化氢氧化钠、硫酸钠、硫酸先加先加NaOH，后蒸馏，后蒸馏，取剩余物加取剩余物加H2SO4再蒸再蒸馏，收集馏分馏，收集馏分 高三总复习高三总复习 化学化学 (人教版人教版)方法方法不纯物质不纯物质(括号内为杂括号内为杂质质)除杂试剂除杂试剂简要实验操简要实验操作作方法及步骤方法及步骤盐析盐析油脂的皂化油脂的皂化产物中分离产物中分离出高级脂肪出高级脂肪酸钠酸钠氯化钠氯化钠混合搅拌后，混合搅拌后，静置

43、，取上静置，取上层物质，过层物质，过滤、干燥滤、干燥分馏分馏汽油汽油(柴油柴油)加热，由温加热，由温度计控制度计控制 高三总复习高三总复习 化学化学 (人教版人教版)4.鉴别和确定有机化合物官能团的常用试剂主要有：鉴别和确定有机化合物官能团的常用试剂主要有：高高锰酸酸钾酸酸性性溶溶液液。主主要要用用来来鉴别和和确确定定碳碳碳碳不不饱和和键(包包括括碳碳碳碳双双键和和碳碳碳碳三三键)和和有有侧链烃基基的的芳芳香香烃(跟苯跟苯环相相连的碳原子上必的碳原子上必须有有氢原子原子)，现象是紫色褪去。象是紫色褪去。溴溴的的四四氯化化碳碳溶溶液液(或或稀稀溴溴水水)。主主要要用用来来检验碳碳碳不碳不饱和和键

44、的存在，的存在，现象是象是红棕色棕色(或黄色或黄色)褪去。褪去。浓溴水。用于溴水。用于检验酚酚羟基，基，现象是象是产生白色沉淀。生白色沉淀。氯化化铁溶溶液液。主主要要用用来来检验酚酚羟基基的的存存在在，现象象是溶液中是溶液中显示特殊的紫色。示特殊的紫色。 高三总复习高三总复习 化学化学 (人教版人教版)银氨氨溶溶液液与与新新制制的的氢氧氧化化铜悬浊液液。用用来来检验醛基的存在，基的存在，现象是分象是分别有有银镜和和砖红色沉淀生成。色沉淀生成。碳碳酸酸氢钠溶溶液液。用用来来检验羧基基的的存存在在，现象象是是有有CO2气体放出。气体放出。硝硝酸酸银溶溶液液。卤代代烃的的检验采采用用的的试剂就就是是

45、硝硝酸酸银溶液，溶液，现象是有沉淀生成。象是有沉淀生成。 高三总复习高三总复习 化学化学 (人教版人教版)1萃萃取取法法分分离离苯苯和和苯苯酚酚的的混混合合物物，可可采采用用下下列列操操作：作：(1)利利用用这两两种种化化合合物物之之一一在在某某种种试剂中中溶溶解解性性的的差差异异，可可采采用用萃萃取取的的方方法法分分离离。实验操操作作的的正正确确顺序序是是：_(填填序序号号)，从从分分液液漏漏斗斗的的_(填填 “上上 ”或或 “下下 ”)层 分分 离离 出出 的的 液液 体体 是是 苯苯 ；_(填填序序号号)，从从分分液液漏漏斗斗的的_(填填“上上”或或“下下”)层分分离离出出的的液液体体是

46、是苯苯酚酚。可可供供选择的操作有：的操作有： 高三总复习高三总复习 化学化学 (人教版人教版)向向分分液液漏漏斗斗中中加加入入稀稀盐酸酸向向分分液液漏漏斗斗中中加加入入苯苯和和苯苯酚酚的的混混合合物物向向分分液液漏漏斗斗中中加加入入氢氧氧化化钠溶溶液液充充分分振振荡混混合合液液，静静置置，分分液液将将烧杯杯中中的的液液体体重重新新倒回分液漏斗中倒回分液漏斗中(2)利利用用这两两种种化化合合物物沸沸点点的的不不同同，可可采采用用蒸蒸馏的的方方法法分分离离，实验中中需需要要用用到到的的仪器器有有：铁架架台台(附附有有铁夹、铁圈圈、石石棉棉网网)、蒸蒸馏烧瓶瓶、酒酒精精灯灯、牛牛角角管管、_、_、_

47、(实验中中备有有必必要要的的导管管和和橡橡皮皮塞塞)。首首先蒸先蒸馏出来的液体是出来的液体是_。答答案案(1)上上下下(2)温温度度计锥形瓶冷凝管苯形瓶冷凝管苯 高三总复习高三总复习 化学化学 (人教版人教版)2现有有三三组混混合合液液：乙乙酸酸乙乙酯和和乙乙酸酸钠溶溶液液；乙乙醇醇和和丁丁醇醇；溴溴化化钠和和单质溴溴的的水水溶溶液液。分分离离以以上上各各混合液的正确方法依次是混合液的正确方法依次是()A分液、萃取、蒸分液、萃取、蒸馏B萃取、蒸萃取、蒸馏、分液、分液C分液、蒸分液、蒸馏、萃取、萃取 D蒸蒸馏、萃取、分液、萃取、分液答案答案C 高三总复习高三总复习 化学化学 (人教版人教版)3去

48、去掉掉苯苯酚酚中中混混有有少少量量的的苯苯甲甲酸酸，应选用用的的最最好好方法是方法是 ( )A在在混混合合物物中中加加入入盐酸酸，充充分分振振荡，再再用用分分液液漏漏斗分离斗分离B在在混混合合物物中中加加入入NaOH溶溶液液，充充分分振振荡，再再通通入入过量量CO2气体，待完全反气体，待完全反应后，用分液漏斗分离后，用分液漏斗分离C将混合物用蒸将混合物用蒸馏方法分离方法分离D在在混混合合物物中中加加入入乙乙醚，充充分分振振荡，萃萃取取苯苯酚酚，然后再用分液漏斗分离然后再用分液漏斗分离答案答案B 高三总复习高三总复习 化学化学 (人教版人教版)例例电炉炉加加热时用用纯O2氧氧化化管管内内样品品，

49、根根据据产物物的的质量量确确定定有有机机物物的的组成成。下下列列装装置置是是用用燃燃烧法法确确定定有有机机物分子式常用的装置。物分子式常用的装置。 高三总复习高三总复习 化学化学 (人教版人教版)(1)产生生的的O2按按从从左左到到右右的的流流向向，所所选装装置置各各导管管的的正确正确连接接顺序是序是_。(2)C装装置置中中浓硫硫酸酸的的作作用用是是_。(3)D装置中装置中MnO2的作用是的作用是_。(4)燃燃烧管中管中CuO的作用是的作用是_。(5)若若实验中中所所取取样品品只只含含C、H、O三三种种元元素素中中的的两两种种或或三三种种，准准确确称称取取0.92g样品品，经充充分分反反应后后

50、，A管管质量量增增加加1.76g，B管管质量量增增加加1.08g，则该样品品的的实验式式为_。 高三总复习高三总复习 化学化学 (人教版人教版)(6)要要确确定定该物物质的的分分子子式式，还要要知知道道该物物质的的_。经测定定其其蒸蒸气气密密度度为2.054gL1(已已换算算为标准准状况下状况下)，则其分子式其分子式为_。(7)该物物质的的核核磁磁共共振振氢谱如如图所所示示，则其其结构构简式式为_。 高三总复习高三总复习 化学化学 (人教版人教版) 高三总复习高三总复习 化学化学 (人教版人教版)(7)从从氢氢谱谱图图可可知知该该分分子子中中的的H原原子子分分三三种种类类型型，故故不是不是CH

51、3OCH3而只能是而只能是CH3CH2OH。答答 案案 (1)gfehic(或或 d)d(或或 c)a(或或b)b(或或a)(2)吸收吸收H2O，得到干燥，得到干燥O2(3)催化催化剂，加快，加快O2的生成的生成(4)使有机物充分氧化生成使有机物充分氧化生成CO2和和H2O(5)C2H6O(6)相相 对 分分 子子 质 量量 C2H6O(7)CH3CH2OH 高三总复习高三总复习 化学化学 (人教版人教版)1(2009上上海海，3)有有机机物物的的种种类繁繁多多，但但其其命命名名是是有有规则的。下列有机物命名正确的是的。下列有机物命名正确的是 () 高三总复习高三总复习 化学化学 (人教版人教

52、版)解解析析A项项应应为为正正己己烷烷，B项项没没有有指指明明双双键键的的位位置置，D项应注明氯原子的位置。项应注明氯原子的位置。答案答案C 高三总复习高三总复习 化学化学 (人教版人教版)2(2009安安徽徽，8)北北京京奥奥运运会会期期间对大大量量盆盆栽栽鲜花花施施用用了了S诱抗抗素素制制剂，以以保保证鲜花花盛盛开开，S诱抗抗素素的的分分子子结构如构如图，下列关于，下列关于该分子分子说法正确的是法正确的是 ()A含有碳碳双含有碳碳双键、羟基、基、羰基、基、羧基基B含有苯含有苯环、羟基、基、羰基、基、羧基基C含有含有羟基、基、羰基、基、羧基、基、酯基基D含有碳碳双含有碳碳双键、苯、苯环、羟基

53、、基、羰基基 高三总复习高三总复习 化学化学 (人教版人教版)解解析析从从图图可可知知该该有有机机物物的的结结构构中中含含3个个碳碳碳碳双双键键，1个羰基，个羰基，1个醇羟基和个醇羟基和1个羧基，故个羧基，故A正确。正确。答案答案A 高三总复习高三总复习 化学化学 (人教版人教版)3已已知知C4H10的的同同分分异异构构体体有有2种种：CH3CH2CH2CH3和和CH3CH(CH3)2。分分子子式式为C4H10O且且属属于于醇醇类的同分异构体共有的同分异构体共有 ()A1种种 B2种种C3种种 D4种种解解析析CH3CH2CH2CH3有有两两种种H，被被OH取取代代后后生生成成两两种种醇醇，同

54、同理理CH3CH(CH3)2也也有有两两种种H，对对应应醇醇也也有有两两种，故种，故C4H10O属于醇类的同分异构体共属于醇类的同分异构体共4种。种。答案答案D 高三总复习高三总复习 化学化学 (人教版人教版)4在在C3H9N中中，N原原子子以以三三个个单键与与其其它它原原子子相相连接，它具有的同分异构体数目接，它具有的同分异构体数目为 ()A1 B2C3 D4答案答案D 高三总复习高三总复习 化学化学 (人教版人教版)5某某有有机机化化合合物物结构构如如下下，分分析析其其结构构并并完完成成下下列列问题：(1)写出其分子式写出其分子式_。(2)其其中中含含有有_个个不不饱和和碳碳原原子子，分分

55、子子中中有有_种双种双键。 高三总复习高三总复习 化学化学 (人教版人教版)(3)分子中的极性分子中的极性键有有_(写出两种即可写出两种即可)。(4)分分子子中中的的饱和和碳碳原原子子有有_个个；一一定定与与苯苯环处于同一平面的碳原子有于同一平面的碳原子有_个。个。(5)分分子子中中CC=O键角角约_，CCH键角角为_。答答案案(1)C16H16O5 (2)12 2 (3)CH CO(4)410(5)120180 高三总复习高三总复习 化学化学 (人教版人教版)6请同同学学们根根据据官官能能团的的不不同同对下下列列有有机机物物进行行分分类。 高三总复习高三总复习 化学化学 (人教版人教版)(1

56、)芳香芳香烃：_；(2)卤代代烃：_；(3)醇：醇：_；(4)酚：酚：_；(5)醛：_；(6)酮：_；(7)羧酸：酸：_；(8)酯：_。解解析析本本题题是是依依据据官官能能团团的的不不同同对对有有机机物物进进行行分分类类。芳芳香香烃烃只只由由碳碳、氢氢两两元元素素组组成成且且分分子子结结构构中中含含有有苯苯环环；卤卤代代烃烃是是烃烃中中的的氢氢原原子子被被卤卤素素原原子子取取代代后后的的产产物物；醇醇是是烃烃中中的的氢氢原原子子被被OH取取代代的的产产物物；酚酚中中羟羟基基(OH)与与苯苯环环直直接接相相连连；醛醛是是烃烃中中的的氢氢原原子子被被醛醛基基取取代代的的产产物物；酮酮分分子子结结构

57、构中含有羰基中含有羰基 高三总复习高三总复习 化学化学 (人教版人教版)羧羧酸酸分分子子结结构构中中含含有有羧羧基基( )；酯酯分分子子结结构构中含有酯基中含有酯基()。这这样样就就可可以以将将有有机机物物准准确确进进行分类。行分类。答答案案(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8) 高三总复习高三总复习 化学化学 (人教版人教版)7通通常常，烷烃可可以以由由相相应烯烃经催催化化加加氢得得到到。但但是是，有有一一种种烷烃A，分分子子式式C9H20，它它却却不不能能由由任任何何C9H18的的烯烃催催化化加加氢得得到到。而而另另有有A的的三三个个同同分分异异构构体体B1、B2、B3，却却分分

58、别可可由由而而且且只只能能由由1种种自自己己相相应的的烯烃催催化化加加氢得得到到。A、B1、B2、B3的的结构构简式式分分别为_、_、_、_。 高三总复习高三总复习 化学化学 (人教版人教版)解解析析一一般般情情况况下下，烷烷烃烃可可以以由由相相应应的的烯烯烃烃催催化化加加氢氢得得到到。烯烯键键上上加加氢氢后后的的2个个碳碳原原子子必必定定至至少少各各带带有有1个个氢氢原原子子，故故连连接接有有4个个碳碳原原子子的的碳碳原原子子(即即季季碳碳原原子子)是是不不可可能能由由加加氢氢得得到到的的。现现设设想想A中中的的所所有有碳碳原原子子，或或者者本本身身是是季季碳碳原原子子，或或者者直直接接在在季季碳碳原原子子上上，这这样样，它它就就不不可可能能是是由由任任何何烯烯烃烃经经催催化化加加氢氢得得到到的的，据据此此，可可写写出出A的的结结构构简简式式。又又因因为为B1、B2、B3分分子子中中都都至至少少有有2个个不不与与季季碳碳原原子子的的碳碳原原子子相连，可推出相连，可推出B1、B2、B3的结构简式。的结构简式。 高三总复习高三总复习 化学化学 (人教版人教版) 高三总复习高三总复习 化学化学 (人教版人教版) 高三总复习高三总复习 化学化学 (人教版人教版)