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1、实验实验 乙酸乙酯的制备乙酸乙酯的制备胡乔木胡乔木河南宏力学校高中部河南宏力学校高中部一、实验目的一、实验目的1.1.通过乙酸乙酯的制备，加深对酯化反应的理解；通过乙酸乙酯的制备，加深对酯化反应的理解；2.2.熟悉酯的性质，掌握该实验的操作，特别是对熟悉酯的性质，掌握该实验的操作，特别是对 实验中的一些要点的理解和掌握；实验中的一些要点的理解和掌握；3.3.了解乙酸乙酯的分离提纯方法。了解乙酸乙酯的分离提纯方法。二、实验原理二、实验原理 酸和醇起作用，生成酯和水的反应叫做酸和醇起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应酯化反应。在。在浓硫酸催化下，乙酸和乙醇生成乙酸乙酯浓硫酸催化下，乙酸和乙醇生成乙
2、酸乙酯: : CH CH3 3COOH + HOCHCOOH + HOCH2 2CHCH3 3 CH CH3 3COOCHCOOCH2 2CHCH3 3 + H + H2 2O O说明说明：该反应经历了加成：该反应经历了加成- -消去的过程。质子活化的羰基被消去的过程。质子活化的羰基被亲核的醇进攻发生加成，在酸作用下脱水成酯。亲核的醇进攻发生加成，在酸作用下脱水成酯。酯化反应是可酯化反应是可逆反应，为了提高酯的产量，为使平衡向生成酯的方向移动，逆反应，为了提高酯的产量，为使平衡向生成酯的方向移动，常常使反应物之一过量，或将生成物从反应体系中及时分离出常常使反应物之一过量，或将生成物从反应体系中
3、及时分离出去（将乙酸乙酯及时蒸出或将水吸收）。去（将乙酸乙酯及时蒸出或将水吸收）。 浓硫酸浓硫酸三、实验用仪器和药品三、实验用仪器和药品1 1、实验仪器、实验仪器铁架台、硬质试管（带一个单孔软木塞）、导气管、酒精灯。铁架台、硬质试管（带一个单孔软木塞）、导气管、酒精灯。2 2、实验药品、实验药品乙醇、浓硫酸、冰醋酸、饱和碳酸钠溶液。乙醇、浓硫酸、冰醋酸、饱和碳酸钠溶液。3 3、实验装置如下图所示、实验装置如下图所示四、实验步骤四、实验步骤 1 1、组装仪器，并检查装置的气密性。、组装仪器，并检查装置的气密性。2 2、加药品：向一支试管中加入、加药品：向一支试管中加入3 3 mLmL乙醇，然后边
4、摇动试管边乙醇，然后边摇动试管边 慢慢加入慢慢加入2 2 mLmL浓硫酸和浓硫酸和2 2 mLmL冰醋酸。冰醋酸。3 3、连接好装置，用酒精灯小心均匀地加热试管、连接好装置，用酒精灯小心均匀地加热试管3 min3 min5 min5 min，产生的蒸气经导管通到饱和碳酸钠溶液的液面上。这时可看，产生的蒸气经导管通到饱和碳酸钠溶液的液面上。这时可看到有透明的油状液体产生并可闻到香味。到有透明的油状液体产生并可闻到香味。4 4、停止实验，撤装置，并分离提纯产物乙酸乙酯、停止实验，撤装置，并分离提纯产物乙酸乙酯。补充：乙酸乙酯的分离提纯实验步骤补充：乙酸乙酯的分离提纯实验步骤1、将盛有乙酸乙酯和碳酸
5、钠溶液的试管倾倒于分液漏斗中，静置分层后、将盛有乙酸乙酯和碳酸钠溶液的试管倾倒于分液漏斗中，静置分层后初步分离出粗乙酸乙酯。初步分离出粗乙酸乙酯。2、中和：在粗乙酸乙酯中慢慢地加入约中和：在粗乙酸乙酯中慢慢地加入约10 mL饱和饱和Na2CO3溶液，直到无溶液，直到无二氧化碳气体逸出后，再多加二氧化碳气体逸出后，再多加13滴。然后将混合液倒入分液漏斗中，静滴。然后将混合液倒入分液漏斗中，静置分层后，放出下层的水。置分层后，放出下层的水。 3、水洗：用约水洗：用约10 mL饱和食盐水洗涤酯层，充分振摇，静置分层后，分出饱和食盐水洗涤酯层，充分振摇，静置分层后，分出水层。水层。4、氯化钙饱和溶液洗
6、、氯化钙饱和溶液洗 ：再用约：再用约20 mL饱和饱和CaCl2溶液分两次洗涤酯层，静溶液分两次洗涤酯层，静置后分去水层。置后分去水层。5、干燥：酯层由漏斗上口倒入一个、干燥：酯层由漏斗上口倒入一个50 mL干燥的锥形瓶中，并放入干燥的锥形瓶中，并放入2 g无无水水MgSO4干燥，配上塞子，然后充分振摇至液体澄清。干燥，配上塞子，然后充分振摇至液体澄清。6、精馏：收集、精馏：收集7479 的馏份。的馏份。五、实验中的注意事项五、实验中的注意事项1 1、加药品的先后顺序：乙醇、浓硫酸、冰醋酸。、加药品的先后顺序：乙醇、浓硫酸、冰醋酸。2 2、浓硫酸的作用：催化剂（加快反应速率）、吸水剂（使、浓硫
7、酸的作用：催化剂（加快反应速率）、吸水剂（使可逆反应向生成乙酸乙酯的方向移动）。可逆反应向生成乙酸乙酯的方向移动）。3 3、加热的目的：加快反应速率、及时将产物乙酸乙酯蒸出、加热的目的：加快反应速率、及时将产物乙酸乙酯蒸出以利于可逆反应向生成乙酸乙酯的方向移动。（注意：加以利于可逆反应向生成乙酸乙酯的方向移动。（注意：加热时须小火均匀进行，这是为了减少乙醇的挥发，并防止热时须小火均匀进行，这是为了减少乙醇的挥发，并防止副反应发生生成醚。）副反应发生生成醚。）4 4、导气管伸到饱和碳酸钠溶液液面上的目的：防止受热不、导气管伸到饱和碳酸钠溶液液面上的目的：防止受热不均引起倒吸。均引起倒吸。5 5、
8、饱和碳酸钠溶液的作用：吸收未反应的乙酸和、饱和碳酸钠溶液的作用：吸收未反应的乙酸和乙醇、降低乙酸乙酯的溶解度使之易分层析出。乙醇、降低乙酸乙酯的溶解度使之易分层析出。6 6、不能用、不能用NaOHNaOH溶液代替饱和碳酸钠溶液：因为溶液代替饱和碳酸钠溶液：因为NaOHNaOH溶液碱性强促进乙酸乙酯的水解。溶液碱性强促进乙酸乙酯的水解。7 7、提高乙酸乙酯的产率的方法：加入浓硫酸、加、提高乙酸乙酯的产率的方法：加入浓硫酸、加入过量的乙酸或乙醇、及时将产物乙酸乙酯蒸入过量的乙酸或乙醇、及时将产物乙酸乙酯蒸出。出。课堂练习课堂练习1、在实验室制取乙酸乙酯的过程中:（1）反应过程中加热保持沸腾的目的是
9、_； 加 热 时 怎 样 防 止 暴 沸 ？_。（2）收集乙酸乙酯时使用饱和碳酸钠溶液的作用是_；导气管不能伸到Na2CO3溶液中的原因是_。（3）所得乙酸乙酯中还存在的杂质是_；除去杂质的方法是_。2、书写下列物质分别在酸性和碱性条件下的水解反应方书写下列物质分别在酸性和碱性条件下的水解反应方程式程式 （1 1） COOCHCOOCH2 2 | | | | COOCH COOCH2 2 （2 2） CHCH3 3CHCH2 2COOCHCOOCH3 33 3、酸牛奶中含有乳酸，结构简式为：酸牛奶中含有乳酸，结构简式为： CHCH3 3 CHCOOH CHCOOH OH OH （1 1）乳酸与碳酸氢钠反应的方程式）乳酸与碳酸氢钠反应的方程式 ；（2 2）乳酸与钠反应的方程式）乳酸与钠反应的方程式_（3 3）乳酸在浓硫酸存在下二分子反应，生成物为环状时，）乳酸在浓硫酸存在下二分子反应，生成物为环状时，反应方程式为反应方程式为_；（4 4）乳酸发生消去反应，生成物为）乳酸发生消去反应，生成物为 ，该物质与，该物质与甲醇反应，生成的有机物结构简式为甲醇反应，生成的有机物结构简式为 ，这，这一产物又可以发生加聚反应，反应方程式为一产物又可以发生加聚反应，反应方程式为_。
