有机化学复习总结PPT课件

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1、1第一节 有机化合物命名和结构书写 考查内容一、母体烃的名称，官能团字首、字尾的名称，取 代基的名称。二、选主链的原那么，编号的原那么，取代基排列次序 的原那么。三、命名的根本格式。四、确定R、S、Z、E、顺、反的原那么。五、桥环和螺环化合物的命名原那么。六、立体结构的各种表达方式构象和构型2第一节 有机化合物命名和结构书写1. 系统命名法： 选择官能团(母体)确定主链排列取代基顺序写出化合物全称构型 + 取代基 + 母体 2. 桥环和螺环烃的命名法取代基 环数大.中.小 母体取代基 螺小. 大 母体3第一节 有机化合物命名和结构书写3. 芳香烃命名法：4. 音译命名法杂原子不同时，遵循OSN

2、H N的优先顺序4第一节 有机化合物命名和结构书写二、结构书写5第一节 有机化合物命名和结构书写1. 顺反异构同碳上下比较!2. 对映异构Fischer投影式楔形式透视式Fischer投影式6第一节 有机化合物命名和结构书写3. 构象异构Newman投影式交叉式构象 重叠式构象7第二节 有机化学的根本反响 考查内容完成反响式考查一个反响的各个方面： 一、正确书写反响方程式反响物、产物、反响条件。 二、反响的区域选择性问题。 三、立体选择性问题。 四、反响机理，是否有活性中间体产生？会不会重排？8第二节 有机化学的根本反响一、解题的根底：熟悉和灵活掌握各类反响二、解题的根本思路： 1. 确定反响

3、类型反响能不能发生？有哪几类反响能发生？哪一类反响占主导？要答复这三个问题，必须了解：反响物的多重反响性能；试剂的多重进攻性能；反响条件对反响进程的控制等。 2. 确定反响的部位在多官能团化合物中，判断反响在哪个官能团上发生。一般要考虑：选择性氧化、选择性复原、选择性取代、选择性加成、分子内取代还是分子间取代等。 3. 考虑反响的区域选择性问题：消除反响：扎依切夫规那么还是霍夫曼规那么; 加成反响：马氏规那么还是反马氏规那么; 重排反响：哪个基团迁移、不对称酮的反响：热力学控制还是动力学控制等。 4. 考虑立体选择性问题：消除反响：顺消还是反消、加成反响：顺加还是反加、重排反响：构型保持还是构

4、型翻转、SN1:重排、SN2：构型翻转等。 5. 考虑反响的终点问题：氧化：阶段氧化还是彻底氧化、复原：阶段复原还是彻底复原、取代：一取代还是多取代、连续反响：一步反响还是多步反响等。9第二节 有机化学的根本反响 自由基反响A ：B A + B有机反响 离子型反响 A ：B A+ + B- 协同反响周环反响均裂 重排反响取代反响 缩合反响加成反响 降解反响消去反响 氧化复原反响 歧化反响 D-A反响异裂按电荷行为：亲电反响 亲核反响10一、取代反响1.自由基取代【特点】有自由基参与、光照、加热或过氧化物存在【注意】 烷烃的卤代一卤代较差，溴卤代的选择性较好自由基取代、亲电取代和亲核取代第二节

5、有机化学的根本反响11烯丙基氢和苄基位氢卤代选择性好NBS2.亲电取代芳环的“四化(卤化、硝化、磺化、烷基化和酰基化)【注意】 定位规律I类定位基：负电荷、孤对电子、饱和键II类定位基：正电荷、不饱和键III类定位基：卤素第二节 有机化学的根本反响12 磺化反响可逆占位 芳环上有吸电子取代基如NO2,CN, -COOH, -SO3H不发生傅克反响例如合成间乙基苯甲酸。?第二节 有机化学的根本反响132.亲核取代1) SN1和SN2R-X亲核试剂亲核试剂反应产物反应产物OHROH + XH2OROH + HXROROR + XRCCRCCR + XR2CuLiRR IRI + XCNRCN +

6、XRCOORCOOR + XNH3RNH2 + XNH2RRNHR+ XNHR2RNR2 + XPPh3RPPh3+X SHRSH + XSRRSR+ XCH(COOR)2RCH(COOR)2 + XCH3COCHCOORCH3COCHRCOOR+ XAgNO3RONO2 + AgX第二节 有机化学的根本反响142) 羰基化合物亲核加成消除反响3) 重氮盐取代反响【特点】低温环境，强酸介质【应用】制备芳香族亲电取代 反响难制备的化合物第二节 有机化学的根本反响15二、加成反响1.自由基加成【特点】 反马氏加成产物 只有HBr才能发生此自由基加成 CH3-CH=CH2 + HBr CH3-CH2

7、-CH2-Br过氧化物2.亲电加成烯烃、炔烃和小环烷烃【特点】 马氏加成产物 碳正离子中间体，易有重排产物产生自由基加成、亲电加成、亲核加成和催化氢化第二节 有机化学的根本反响161) 与HX反响2水合反响3) 加X2反响含有吸电子基团，为反马氏产物【特点】反式共平面加成、马氏加成物、重排【特点】反式加成、马氏加成产物第二节 有机化学的根本反响174加XOH反响5硼氢化-氧化反响【特点】顺式加成、反马氏加成产物(伯醇)、不重排【特点】反式共平面加成、马氏加成产物、合成-卤代醇第二节 有机化学的根本反响183.亲核加成CO第二节 有机化学的根本反响194.催化氢化顺式加成第二节 有机化学的根本反

8、响20三、消除反响1.卤代烃和醇的E1和E2消除卤代烃消除、醇的消除和热消除反响【特点】反式共平面消除 Saytzerff产物： 一般碱(如 乙醇钠、NaOH等) 或其它卤代烃第二节 有机化学的根本反响21亲核取代反响和消除反响的比较影响影响因素因素SNE 烃基烃基1o RX以以SN2为主为主3o RX或或Nu有空阻，则有空阻，则E2占优占优亲核亲核试剂试剂碱性弱且稀对碱性弱且稀对SN2有利有利碱性强且浓对碱性强且浓对E2有利。有利。溶剂溶剂极性大有利极性大有利极性小有利极性小有利反应反应温度温度温度低温度低温度高温度高第二节 有机化学的根本反响222.季铵碱的热消除Hoffmann消除【特点

9、】加热条件，Hoffmann消除产物【用途】 制备烯烃 胺的结构鉴定优先消除酸性较强的氢第二节 有机化学的根本反响23四、重排反响 碳正离子重排第二节 有机化学的根本反响24五、缩合反响与活泼亚甲基的反响六、降解反响1. Hofmann降解反响2. 臭氧化反响3. 卤仿反响(黄)第二节 有机化学的根本反响254. 邻二醇的氧化5. 脱羧反响第二节 有机化学的根本反响26七、氧化复原反响八、歧化反响Cannizzaro反响九、周环反响D-A反响第二节 有机化学的根本反响27第二节 有机化学的根本反响考核重点：三级卤代烃遇碱以消除为主；优先生成共轭体系答案：例1：28第二节 有机化学的根本反响考核

10、重点：臭氧化-分解反响；产物立体结构的表达答案：例2：29第三节 分析比较题 考查内容一、反响活性中间体的稳定性二、化学反响速率快慢(亲电、亲核、自由基取代及加成反响； 消除、酯化、水解；歧化、氧化、复原的难易)三、芳香性的有无四、酸碱性的强弱五、有关立体异构问题 1. 异构体的数目 2 .判别化合物有无手性30第三节 分析比较题1.以下化合物有芳香性的是A六氢吡啶 B四氢吡咯C四氢呋喃 D吡啶答案：D说明：上述化合物中，只有吡啶含有封闭的环状的(4n+2)电子的共轭体系，即符合(4n+2)规那么。所以正确选项为D。31第三节 分析比较题2.将以下化合物按酸性由强到弱排列ACH3COOH BC

11、H3OCH2COOHCFCH2COOH D(CH3)2NCH2COOH答案：DCBA说明：上述化合物中，诱导效应影响不同取代乙酸的酸性。+32第四节 有机化合物的鉴别 考查内容有机化合物的鉴别主要考查不同官能团常显出的典型性质。而且同类化合物也会具有某些不同特性。作为鉴定反响试验可以从以下几个方面考虑：一、反响现象明显，易于观察(沉淀生成；气体产生；颜色变化等)。二、方法简单、可靠时间短。三、反响具有特征性，干扰小。33第四节 有机化合物的鉴别1.Br2/H2O或Br2/CCl4使CC、CC、小环褪色2. KMnO4使CC、CC褪色、不使小环褪色一、饱和和不饱和脂肪烃的区别3. Ag(NH3)

12、2NO3或Cu(NH3)2Cl鉴别端基RCCH1.混酸与苯生成黄色油状物！2. KMnO4与甲苯或其它取代苯反响褪色二、芳香烃的区别34AgNO3/醇溶液1o，2o，3o卤代烃的检测三、卤代烃的区别(慢)(中)(快)第四节 有机化合物的鉴别35四、醇酚的区别1. Lucas试剂(浓盐酸+无水氯化锌)区别伯、仲、叔醇2. FeCl3区别酚羟基第四节 有机化合物的鉴别36五、醛酮的区别第四节 有机化合物的鉴别1. 2,4二硝基苯肼鉴别含羰基醛酮，有黄色沉淀生成2. Tollens反响(Ag(NH3)2OH)区别醛和酮3. Fehling反响区别脂肪醛和芳香醛375. 卤仿反响(I2 + NaOH)

13、鉴别甲基酮(醇)第四节 有机化合物的鉴别4. 与Schiff试剂反响区分醛、酮38六、羧酸及其衍生物1. NaHCO3有CO2放出可鉴别羧酸2. AgNO3鉴别酰卤七、胺1. 对甲苯磺酰氯(TsCl)+NaOHHinsberg反响检验1、2、 3胺第四节 有机化合物的鉴别392. HNO2鉴别1、2、3胺八、杂环化合物呋喃遇盐酸浸湿的松木片，呈绿色，叫松木片反响。吡咯遇盐酸浸湿的松木片，呈红色，叫松木片反响。噻吩和靛红在浓硫酸作用下，发生蓝色反响。第四节 有机化合物的鉴别40第四节 有机化合物的鉴别例：用化学方法区别以下化合物 正溴丁烷、正丁醛、丁酮和正丁醇用流程图法表示好！答案：41第五节

14、有机化学反响机理 解反响机理题的本卷须知1. 反响机理的表述： 反响机理是反响过程的详细描述。每一步反响都必须写出来。每一步反响的电子流向都必须画出来。用箭头表示电子对的转移，用鱼钩箭头表示单电子的转移2. 过渡态要用标准格式书写。 一步反响的反响机理必须写出过渡态。3. 正确理解反响的酸、碱催化问题。42第五节 有机化学反响机理一、自由基取代反响机理43第五节 有机化学反响机理二、芳烃的亲电取代反响机理EX+，NO2+，SO3，R+, C+OR三、烯烃及二烯烃的亲电加成反响机理44第五节 有机化学反响机理烯烃与Cl2反响机理45第五节 有机化学反响机理四、卤代烃的亲核取代反响机理SN2SN1

15、46第五节 有机化学反响机理五、消除反响机理E2E147第五节 有机化学反响机理六、羰基化合物的亲核加成反响机理 碱催化酸催化醛酮48第五节 有机化学反响机理碱催化的反响机理酸催化的反响机理羧酸衍生物49第五节 有机化学反响机理七、羟醛缩合和Claisen酯缩合反响机理CH3CH=O-CH2CH=O-B：CH3CH=O-H2OCH3CH=CHCHOH2O烯醇化亲核加成酸碱反响八、重氮化合物的反响机理50第五节 有机化学反响机理例：写出以下转换合理的、分步的反响机理。考核重点：E1消除；碳正离子重排答案：51第六节 有机合成见第13章 有机合成的三大要素1. 透彻理解各种反响。2. 掌握建造分子

16、的根本方法。3. 建立正确的思维方式逆合成原理。52第七节 推断题一、化学性质和反响推测有机化合物的分子结构顺推法反推法解 题 思 路1. 用图列出一系列化合物的互相转换关系。 2. 根据分子式，计算各化合物的不饱和度。 不饱和度F=(2n4+n3-n1+2) / 23. 找出突破口，根据给出的化学信息确定 突破口化合物的分子结构。 4. 确定两个相邻化合物之间发生转变的反响 类型，从突破口化合物为起点，逐步推出 其它的一系列化合物。 5. 复核数据。53第七节 推断题例1： 卤代烷A分子式为C6H13Br，经KOH-C2H5OH处理后，将所得到的主要烯烃，用臭氧氧化及复原性水解后得到CH3C

17、HO及(CH3)2CHCHO。试推出卤代烷的结构。A= 分析：1. 由分子式推出 F=0 2. 由用臭氧氧化及复原性水解后得到CH3CHO及(CH3)2CHCHO推出中间化合物烯烃的结构为： CH3CH=CHCH (CH3)2 3. 由C6H13Br，经KOH-C2H5OH处理后得到CH3CH=CHCH (CH3)2可推出A的结构。答案：54第七节 推断题二、用波谱数据和化学性质推测有机化合物的分子结构1. 根据分子式，计算不饱和度。 不饱和度F=(2n4+n3-n1+2) / 22. 根据光谱数据, 确定特征官能团。3. 根据化学特性，确定确定突破口化合物的分 子结构。 4. 合理拼接，确定

18、分子结构。 5. 复核数据。解 题 思 路55第七节 推断题13. 某化合物(A)C4H7ClO2，其核磁共振有a、b、c三组峰，a在处有一个三重峰，b在处有一个单峰， c在处有一个四重峰。红外光谱在1730cm-1区域有一强的吸收峰。化合物(B)C5H10O，其核磁共振有a、b二组峰， a在处有一个三重峰，b在处有一个四重峰，红外光谱在1700cm-1附近有特征吸收峰。 (A)与(B)在Zn作用下于苯中反响，然后再水解得化合物(C)C9H18O3， (C)在H+催化作用下加热得(D)C9H16O2, (C)先用NaOH水溶液处理，然后再酸化得化合物(E)C7H14O3。请根据上述事实推测化合

19、物(A) (B) (C) (D) (E)的结构简式。56第七节 推断题某化合物(A)C4H7ClO2，其核磁共振有a、b、c三组峰，a在=处有一个三重峰，b在处有一个单峰， c在处有一个四重峰。红外光谱在1730cm-1区域有一强的吸收峰。1) 根据(A)的光谱数据确定(A)的结构：三重峰四重峰单峰红外光谱1730cm-157第七节 推断题化合物(B)C5H10O，其核磁共振有a、b二组峰， a在=处有一个三重峰，b在处有一个四重峰，红外光谱在1700cm-1附近有特征吸收峰。2) 根据(B)的光谱数据确定(B)的结构：红外光谱在1700cm-1三重峰四重峰58第七节 推断题(A)与(B)在Zn作用下于苯中反响，然后再水解得化合物(C)C9H18O3， (C)在H+催化作用下加热得(D)C9H16O2, (C)先用NaOH水溶液处理，然后再酸化得化合物(E)C7H14O3。3) 根据实验事实写出反响方程式，并推测化合物 (C) (D) (E)的结构简式。