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1、1zxxkw学.科.网2 从从天天然然资资源源中中提提取取有有机机物物成成分分，首首先先得得到到的的是是含含有有机机物物的的粗粗品品。在在工工厂厂生生产产、实实验验室室合合成成的的有有机机化化合合物物也也不不可可能能直直接接得得到到纯纯净净物物，得得到到的的往往往往是是混混有有未未参参加加反反应应的的原原料料，或或反反应应副副产产物物等等的的粗粗品品。因因此此，必必须须经经过过分分离离、提提纯纯才才能能得得到到纯纯品品。如如果果要要鉴鉴定定和和研研究究未未知知有有机机物物的的结结构构与与性性质质，必必须须得得到到更更纯纯净净的的有机物。如何才能得到纯品呢？有机物。如何才能得到纯品呢？提出问题提
2、出问题: :3研究有机化合物基本步骤：研究有机化合物基本步骤：分离分离提纯提纯元素定量分析元素定量分析确定实验式确定实验式质谱分析质谱分析确定结构式确定结构式测得相对分子质量测得相对分子质量确定分子式确定分子式实验式（最简式）：元素的最简整数比实验式（最简式）：元素的最简整数比zxxkw4eg：最简式为：最简式为CH2O某有机物相对分子某有机物相对分子质量为质量为60（1）写出有机物的分子式）写出有机物的分子式（2）若其官能团为）若其官能团为-COOH， 写出有机物的结构简式写出有机物的结构简式（3）若其官能团为）若其官能团为-酯基，酯基， 写出有机物的结构简式写出有机物的结构简式学.科.网5
3、 1 1、常见的分离、提纯物质的方法有哪些？、常见的分离、提纯物质的方法有哪些？ 2 2、下列物质中的杂质（括号中是杂质）分别可、下列物质中的杂质（括号中是杂质）分别可以用什么方法除去。以用什么方法除去。 酒酒 精精 （ 水水 ） COCO2 2（ HClHCl） KNOKNO3 3（NaClNaCl）乙乙酸酸乙乙酯酯（乙乙醇醇）甲甲烷烷（乙乙烯烯） NaClNaCl（泥沙）泥沙）溴水（水）溴水（水）思考与交流思考与交流: :6一、分离、提纯一、分离、提纯1 1、蒸馏、蒸馏 利利用用液液态态有有机机物物与与杂杂质质沸沸点点不不同同（杂杂质质为为不不挥发或难挥发，收集馏分）挥发或难挥发，收集馏分
4、）条件条件有机物热稳定性较强有机物热稳定性较强有机物与杂质沸点相差较大有机物与杂质沸点相差较大 (一般约大于一般约大于30)实验实验1-1: 1-1: 含有杂质的工业乙醇的蒸馏含有杂质的工业乙醇的蒸馏 蒸馏（蒸馏（77-79 的馏分）的馏分）95.6%乙醇乙醇生石灰生石灰99.5%乙醇乙醇蒸蒸馏馏zxxkw7注意事项：注意事项：温度计水银球置于蒸馏烧瓶支管口处温度计水银球置于蒸馏烧瓶支管口处加入几粒沸石或碎瓷片加入几粒沸石或碎瓷片冷凝管应下端口进水上端口出水冷凝管应下端口进水上端口出水烧瓶在石棉网上加热，液体体积占烧瓶在石棉网上加热，液体体积占 烧瓶球形容器的烧瓶球形容器的1/4-2/31/4
5、-2/3，不可蒸干，不可蒸干82 2、重结晶、重结晶选择适当的溶剂，要求该溶剂：选择适当的溶剂，要求该溶剂：(1)(1)杂质在溶剂中杂质在溶剂中溶解度很小或很大，易于除去；溶解度很小或很大，易于除去；(2)(2)被提纯的有机被提纯的有机物的溶解度，受温度的影响较大。物的溶解度，受温度的影响较大。该有机物在热溶液中溶解度较大，冷溶液中的溶解该有机物在热溶液中溶解度较大，冷溶液中的溶解度较小，冷却后易于结晶析出度较小，冷却后易于结晶析出实验实验1-2:1-2:苯甲酸的重结晶苯甲酸的重结晶（C6H5-COOH 25 （0.17g）95 （6.8g）步步骤骤：加加热热溶溶解解 趁趁热热过过滤滤 冷却结
6、晶冷却结晶（杂质溶解度小，趁热过滤滤除杂质）（杂质溶解度小，趁热过滤滤除杂质）93 3、萃取、萃取: :液液-液液萃萃取取：利利用用有有机机物物在在两两种种互互不不相相溶溶的的溶溶剂剂中中的的溶溶解解性性不不同同，将将有有机机物物从从一一种种溶溶剂转移到另一种溶剂的过程。剂转移到另一种溶剂的过程。一般是用有机溶剂从水中萃取有机物，一般是用有机溶剂从水中萃取有机物，常常用用的的与与水水不不互互溶溶的的有有机机溶溶剂剂有有乙乙醚醚、石石油油醚、二氯甲烷等。醚、二氯甲烷等。固固一一液液萃萃取取是是用用有有机机溶溶剂剂从从固固体体物物质质中中溶溶解出有机物的过程解出有机物的过程10（1 1）仪器：铁架
7、台（带铁圈）、分液漏斗、）仪器：铁架台（带铁圈）、分液漏斗、 烧杯烧杯（2 2）操作要求：）操作要求：加萃取剂后充分振荡加萃取剂后充分振荡 静置分层静置分层 分液分液（3 3）萃取剂选择原则：与原溶剂互不相溶）萃取剂选择原则：与原溶剂互不相溶 与溶质不反应与溶质不反应 溶质在萃取剂中的溶解溶质在萃取剂中的溶解 度要大于原容剂度要大于原容剂 与溶质易分离与溶质易分离 讨论讨论: :如何提取溴水中的溴？如何提取溴水中的溴？11其他提纯方法：其他提纯方法：洗气（洗气（CH4中含中含C2H4）渗析（胶体中的杂质渗析（胶体中的杂质-半透膜）半透膜）盐析盐析 （乙酸乙酯（乙酸乙酯碳酸钠碳酸钠 蛋白质蛋白质
8、硫酸铵）硫酸铵）121 1、下列每组中各有三对物质，它们都能用、下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是分液漏斗分离的是A A 乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水 B B 四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水C C 甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇 D D 汽油和水，苯和水，己烷和水汽油和水，苯和水，己烷和水课堂练习课堂练习答案：答案：BDBD132 2、某工厂废液经测定得知主要含有乙醇，其中还溶有丙酮、乙酸、某工厂废液经测定得知主要含有乙醇，其中还溶有丙酮、乙酸和乙酸乙酯。根据各物质的性质
9、（如下），确定通过下列步骤回收和乙酸乙酯。根据各物质的性质（如下），确定通过下列步骤回收乙醇和乙酸。沸点：（乙醇和乙酸。沸点：（） 丙酮丙酮 56.2 56.2 乙酸乙酯乙酸乙酯 77.06 77.06 乙醇乙醇 78 78 乙酸乙酸 117.9117.9向废液中加入烧碱溶液，调整溶液的向废液中加入烧碱溶液，调整溶液的pHpH1010将混和液放入蒸馏器中缓缓加热将混和液放入蒸馏器中缓缓加热收集温度在收集温度在70708585时的馏出物时的馏出物排排出出蒸蒸馏馏器器中中的的残残液液。冷冷却却后后向向其其中中加加浓浓硫硫酸酸（过过量量），然然后后再放入耐酸蒸馏器进行蒸馏，回收馏出物再放入耐酸蒸馏器
10、进行蒸馏，回收馏出物请回答下列问题：请回答下列问题：加入烧碱使溶液的加入烧碱使溶液的pHpH1010的目的是的目的是 ；在在70708585时的馏出物的主要成份是时的馏出物的主要成份是 ；在在步步骤骤中中，加加入入过过量量浓浓硫硫酸酸的的目目的的是是（用用化化学学方方程程式式表表示）示）_；当当最最后后蒸蒸馏馏的的温温度度控控制制在在8585125125一一段段时时间间后后，残残留留液液中溶质的主要成份是中溶质的主要成份是 。14第第2课时课时 元素分析与相对分子质量的测定元素分析与相对分子质量的测定分子结构的鉴定分子结构的鉴定15一、元素分析与相对分子质量的测定一、元素分析与相对分子质量的测
11、定1元素分析元素分析 CO2H2OHCl(1)定性分析方法：将有机物燃烧或与氧化铜一起加热C生成 ，H生成 ，Cl生成 .元素组成元素组成+定性分析定性分析定量分析定量分析各原子的质量分数各原子的质量分数最简式最简式16(2)定量分析定量分析方法：将一定量有机物燃烧方法：将一定量有机物燃烧或与氧化铜一起加热或与氧化铜一起加热并测定各产物的量，从而推算出各组成元素的质并测定各产物的量，从而推算出各组成元素的质量分数量分数如李比希氧化产物吸收法确定有机物实验式如李比希氧化产物吸收法确定有机物实验式用用CuO作氧化剂将仅含作氧化剂将仅含C、H、O元素的有机元素的有机物氧化，产物物氧化，产物 用无水用
12、无水CaCl2吸收吸收 用用KOH浓溶液吸收分别称出吸收剂吸收前后的浓溶液吸收分别称出吸收剂吸收前后的质量，计算出质量，计算出 原子在分子中的含量，剩余原子在分子中的含量，剩余的就是的就是 的含量的含量H2OCO2C、HO（元素分析仪）（元素分析仪）17（3）确定实验式确定实验式某有机物只某有机物只A含含C、H、O三种元素，经燃烧测三种元素，经燃烧测定定C的质量分数为的质量分数为52.16%，H的质量分的质量分数为数为13.14%，试确定，试确定A的实验式。的实验式。解析：解析：(1)先确定该有机物中各组成元素原子的质量分数先确定该有机物中各组成元素原子的质量分数由于碳的质量分数为由于碳的质量
13、分数为52.16，氢的质量分数为，氢的质量分数为13.14则氧的质量分数为则氧的质量分数为152.1613.1434.70(2)在求各元素原子个数比在求各元素原子个数比 N(C)：N(H)：N(O)= =2：6：1 则该未知物则该未知物A的实验式为的实验式为C2H6O。18(1)原理：用高能电子流轰击样品分子，使分子失去电子变原理：用高能电子流轰击样品分子，使分子失去电子变成带成带 的分子离子和碎片离子分子离子和碎片的分子离子和碎片离子分子离子和碎片离子各自具有不同的离子各自具有不同的 ，它们在磁场的作用下，它们在磁场的作用下到达检测器的时间因到达检测器的时间因 而先后有别，其结果被而先后有别
14、，其结果被记录为质谱图记录为质谱图(2)质荷比：分子离子、碎片离子的质荷比：分子离子、碎片离子的 与其与其 的的比比 值其中比值最大的为该有机物的值其中比值最大的为该有机物的 正电荷正电荷相对质量相对质量相对质量相对质量质量不同质量不同电荷电荷相对分子质量相对分子质量2相对分子质量的测定相对分子质量的测定质谱法质谱法19203.分子式的确定分子式的确定最简式 分子式n(C):nn(C):n（H H）:n(:n(烃烃) )尚余法尚余法通式法通式法MM14=AA为碳原子个数为碳原子个数.2 烷烃烷烃.0 烯烃烯烃 1个不饱和度个不饱和度差差2 炔烃或二烯炔烃或二烯2个不饱和度个不饱和度差差6 苯及
15、同系物苯及同系物4个不饱和度个不饱和度21二、分子结构的鉴定二、分子结构的鉴定1化学方法化学方法通过特征反应来鉴别官能团通过特征反应来鉴别官能团如分子式为如分子式为C2H6O的有机物可能有两种结构的有机物可能有两种结构CH3-CH2-OH CH3-O-CH3 22用红外线照射有机物时，分子中的化学键或官能团用红外线照射有机物时，分子中的化学键或官能团可发生振动吸收，不同的化学键或官能团吸收频率可发生振动吸收，不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱上将处于不同的位置，从而可以不同，在红外光谱上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种获得分子中含有何种 或或 的信息的信息化学键化学键官能团官能团2红外光谱红外光谱原理：推知有机物的化学键类型原理：推知有机物的化学键类型 官能团官能团确定结构确定结构2324作用作用：测定有机物分子中氢原子的测定有机物分子中氢原子的 和和CH3-CH2-OH CH3-O-CH3 类型（峰个数类型（峰个数）数目（峰面积或强度）数目（峰面积或强度）3核磁共振氢谱核磁共振氢谱
