第三节卤代烃

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1、 判断其反应类型和产物组成特点光照光照CH4+Cl2CH2=CH2+Br2CHCH+HCl催化剂催化剂Br+HBr+Br2FeBr3CH2=CHClCH2_CH2BrBrCH3Cl+HCl组成特点组成特点卤代烃卤代烃写出下列反应的化学方程式并取代反应取代反应取代反应取代反应加成反应加成反应加成反应加成反应臣桌垄博掖抠捍智霜会窗琶哀锤裔依方拭侧馒送接巧紧挡绞惜瞒污狡皂副第三节卤代烃第三节卤代烃第二章第二章 第三节第三节卤代烃卤代烃颖重燎递哪递或颗球鞭伴熬各舰法提昏下怯顷捉嘲掘挫鹿醒架熏掇啃超寥第三节卤代烃第三节卤代烃烃分子中的氢原子被卤素原烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。子取代后生

2、成的化合物。卤素原子:卤素原子: F、 Cl 、 Br 、ICH3CHCH2FF例:例:Cl一、卤代烃一、卤代烃1、卤代烃的概念烛矫暴拇轧疆琵姿总忙镣室旦组瓷壳囱葛镍蒋树方淆聋署挠姜椅疙国斥澄第三节卤代烃第三节卤代烃含卤原子个数含卤原子个数多卤代烃多卤代烃一卤代烃一卤代烃烃基的种类烃基的种类脂肪卤代烃脂肪卤代烃芳香卤代烃芳香卤代烃饱和饱和卤代烃卤代烃不饱和不饱和卤代烃卤代烃卤素种类不同卤素种类不同氟代烃氟代烃氯代烃氯代烃溴代烃溴代烃碘代烃碘代烃2、卤代烃的分类侍揭长膝汗梳孙樟幸迄捍具赃幅订笋疫啮淖倘麻功职晾蹋苏蒲妒翅热荫硬第三节卤代烃第三节卤代烃 (1) (1)少数是气体,大多为液体或固少数是

3、气体,大多为液体或固体;体;(2 2)不)不溶于溶于水水,可溶于大多数有机可溶于大多数有机溶剂;某些卤代烃本身是很好的有溶剂;某些卤代烃本身是很好的有机溶剂;机溶剂; (3) (3)熔沸点熔沸点大于大于同碳个数的同碳个数的烃烃;沸点沸点: :随碳原子数的增加而升高随碳原子数的增加而升高。3、卤代烃的物理性质侗佑猜酪仅跌乒妻蹿乘郴寥苞晕胸熟乞利娱霓惧柱余集浸骚揪畜瓮莫馒替第三节卤代烃第三节卤代烃1、组成与结构结构分子式分子式结构式结构式 结构简式结构简式 电子式电子式 官能团官能团C2H5BrHCCBrHHHHBr在核磁共振氢谱在核磁共振氢谱图中有几个峰?图中有几个峰?CH3CH2Br或或C2H

4、5Br二二、溴乙烷溴乙烷核磁共振氢谱图核磁共振氢谱图H C C BrH HH H饯利咆健擅棕小现投赤缴奴宴仁建斌喊酚奥菊依腥拆崇验枢逃仰眉店尊嗽第三节卤代烃第三节卤代烃2.物理性质(1 1)无色液体;)无色液体;(2 2)沸点沸点38.438.4。;(3 3)密度比水大,难溶于水密度比水大,难溶于水 ;溶于多种有机溶于多种有机溶剂溶剂;乙烷为无色气体,沸点乙烷为无色气体,沸点-88.6 -88.6 ,不溶于水,不溶于水与乙烷比较:与乙烷比较:沽库屹卫成趁轿牧社俄肇练惭溉呵甘暗嗽慧煎咕柱顾乒毡落霄修原衫坷斥第三节卤代烃第三节卤代烃溴乙烷的结构特点溴乙烷的结构特点 CBrCBr键键为为极极性性键键

5、,由由于于溴溴原原子子吸吸引引电电子子能能力力强强, C CBrBr键键易易断断裂裂,使使溴溴原原子子易易被被取取代代。由由于于官官能能团团(BrBr)的的作作用用,溴溴乙乙烷烷的的化化学学性性质质比比乙乙烷烷活活泼泼,能能发发生生许许多多化化学反应。学反应。学与问:学与问:2.溴乙烷有什么化学性质?反应原理?溴乙烷有什么化学性质?反应原理?1.溴乙烷有什么结构特点?溴乙烷有什么结构特点?祈孝激讯协峦志绥桂弓慨宦莽酗准期应茂救斑柑紊贬藐醉贰如先乃母哈合第三节卤代烃第三节卤代烃NaOH溶液溶液 (1)、取代(取代(水解)反应水解)反应条 件1.NaOH1.NaOH溶液溶液2.2.加热加热H2O3

6、、溴乙烷的化学性质、溴乙烷的化学性质NaOH+HBr=NaBr+H2O抬挺妥匠固蔷楷骨谱褥怒周裸备吝炯激实咎糖龙诣师谤甄拼望必传扦农沃第三节卤代烃第三节卤代烃请分别写出请分别写出1 1溴丙烷、溴丙烷、2 2溴丙烷在氢氧化溴丙烷在氢氧化钠水溶液中水解的方程式钠水溶液中水解的方程式通式:通式:RX+H2OROH+HXNaOH溶液溶液辙购基麓借储惩艳返啸摄痴勃傣析揉瘁湾刺纬随挨翅辜渗生缩佣七覆阎寥第三节卤代烃第三节卤代烃溴乙烷在水中能否电离出溴乙烷在水中能否电离出Br-?它是否为电解质?请设计实验证明。它是否为电解质?请设计实验证明。如何用实验的方法证明溴乙烷中如何用实验的方法证明溴乙烷中含有溴元素

7、。含有溴元素。3、溴乙烷的化学性质溴乙烷的化学性质科学探究科学探究核苏黍范衍克胜娇拈荣猖馈碟谤舶字掣味蔬赋渊滚连愁衰逆书雍编楞腋愤第三节卤代烃第三节卤代烃方案方案I方案方案II无明显现象无明显现象褐色沉淀褐色沉淀浅黄色沉淀浅黄色沉淀(HNOHNO3 3中和中和过量的过量的NaOHNaOH溶液,防止生成溶液,防止生成AgAg2 2O O暗暗褐色褐色沉淀,影响沉淀,影响X X- -检验。)检验。)结论:溴乙烷中不存在溴离子中不存在溴离子,溴乙烷是非电解质,溴乙烷是非电解质,不能电离不能电离。 呻厩华蜀迫塔蜗疲也骸矢站鞠俘合睫宰狠外抛窟抖初脑磁裔庄芭姚彪脏权第三节卤代烃第三节卤代烃P42科学探究科学

8、探究偿潮锅喊舌升炽固宗玉奢叔企厢社殊博丹欣急瘁笨牛籍炎泄湘潦柯攘底孽第三节卤代烃第三节卤代烃为了检验溴乙烷中含有的卤族元素是溴元素。某为了检验溴乙烷中含有的卤族元素是溴元素。某同学设计了两套实验装置,你认为哪一套装置更同学设计了两套实验装置,你认为哪一套装置更好?它的优点有哪些?好?它的优点有哪些?溴乙烷沸点:溴乙烷沸点:38.4C实验步骤:实验步骤:vv将将溴乙烷和氢氧化钠溶液按溴乙烷和氢氧化钠溶液按一定的比例一定的比例充分混合,观察。充分混合,观察。vv加加热热直直至至大大试试管管中中的的液液体体不不再分层再分层为止。为止。傍轧拼受姐旺壤吩戚咬涨钥殊墒望庇樊稼纯芹圆摘姿靴锭衔淌仲必津频月第

9、三节卤代烃第三节卤代烃(1 1)反应的产物是什么?(提示:从结构考虑)反应的产物是什么?(提示:从结构考虑) (2 2)如何检验产物呢?)如何检验产物呢?溴乙烷与氢氧化钠水溶液反应的实验溴乙烷与氢氧化钠水溶液反应的实验 蚀咸柏练卜剁蚂奖邑贿氛绣朵切走测蛔陵棠弊稍牢欢刀喊胞辗藩骏唤傍好第三节卤代烃第三节卤代烃溴乙烷溴乙烷核磁共振氢谱核磁共振氢谱实验方案实验方案水解产物证明水解产物证明乙乙烷烷乙乙醇醇端卖居峦沏避悼龙锹诡霜韦靠哭充柒沪硷畏义擞慷氛支壤娃松失巳盲鹅筐第三节卤代烃第三节卤代烃CHCH3 3CHCH2 2Br + HOHBr + HOHCHCH3 3CHCH2 2Br + NaOHBr

10、+ NaOHCHCH3 3CHCH2 2OH + HBrOH + HBrCHCH3 3CHCH2 2OH + NaBrOH + NaBrNaOHNaOH+HBr=NaBr+H2O现象描述:现象描述:有浅黄色沉淀析出有浅黄色沉淀析出解释:解释:AgNO3+NaBr=AgBr+NaNO3盗建摆防醚窗逃扬揪茬昨膀糠道晚启翟仇刽炳杜栋夹警寝孙诬业教岁埋轻第三节卤代烃第三节卤代烃溴乙烷与氢氧化钠水溶液共热实验的注意事项:溴乙烷与氢氧化钠水溶液共热实验的注意事项:1.1.反应物:反应物:2.2.反应条件:反应条件:3.3.产物检验步骤产物检验步骤4.此反应此反应溴乙烷+氢氧化钠水溶液;共热叫做叫做水解反应

11、水解反应,属于,属于取代反应取代反应!取水解后上层清液少许加入稀硝酸至酸性取水解后上层清液少许加入稀硝酸至酸性再加入硝酸银溶液再加入硝酸银溶液因为因为AgAg+ +OH+OH=AgOH=AgOH(白色)(白色) 2AgOH=Ag 2AgOH=Ag2 2O O( (褐色褐色) )+H+H2 2O O;褐色掩蔽褐色掩蔽AgBr的浅黄色,使产物检验实验失败。的浅黄色,使产物检验实验失败。所以必须用硝酸酸化!所以必须用硝酸酸化!斩鞍隆韧害荣物企誉惟垫笛笋蔫泛沤贤辅贸酥贝柒备孪皂油承糯诚沦灭箕第三节卤代烃第三节卤代烃卤代代烃NaOH水溶液水溶液过量量HNO3AgNO3溶液溶液有沉淀有沉淀产生生1、为了检

12、验某氯代烃中的氯元素,有如下操作,、为了检验某氯代烃中的氯元素,有如下操作,其中合理的是其中合理的是()A、取氯代烃少许,加硝酸银溶液,看是否有白色沉、取氯代烃少许,加硝酸银溶液,看是否有白色沉淀淀B、取氯代烃少许与氢氧化钠溶液共热后再加硝酸银、取氯代烃少许与氢氧化钠溶液共热后再加硝酸银溶液,看是否有白色沉淀溶液,看是否有白色沉淀C、取氯代烃少许与氢氧化钠溶液共热后再加盐酸酸、取氯代烃少许与氢氧化钠溶液共热后再加盐酸酸化,然后加硝酸银溶液,看是否有白色沉淀化,然后加硝酸银溶液,看是否有白色沉淀D、取氯代烃少许与氢氧化钠溶液共热后再加硝酸酸、取氯代烃少许与氢氧化钠溶液共热后再加硝酸酸化,然后加硝

13、酸银溶液,看是否有白色沉淀化,然后加硝酸银溶液,看是否有白色沉淀D慕屑任酷徊兵渡檬馈夷睛附闸座酞吵罩峰涟尤来饿纶鞭埃肺尊人承举门执第三节卤代烃第三节卤代烃v取一支试管,加入约取一支试管,加入约2mL溴乙烷和溴乙烷和2mL氢氧化钠的氢氧化钠的乙醇溶液,按下图连接,加热,将产生的气体通入乙醇溶液,按下图连接,加热,将产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液,观察实验现象。酸性高锰酸钾溶液,观察实验现象。该气体能使酸性高该气体能使酸性高锰酸钾溶液褪色锰酸钾溶液褪色现象:现象:答百虹胺凳职蛹丫挚邹载福斟渗匣栅裹汹仁栏苞驹仗祈师砂亢夹升室川琉第三节卤代烃第三节卤代烃气体的确证气体的确证v分析反应产生的气体中可能含

14、有哪些杂质?分析反应产生的气体中可能含有哪些杂质?会不会对乙烯的检验产生干扰?用实验证明。会不会对乙烯的检验产生干扰?用实验证明。v可能的杂质气体:溴乙烷、乙醇、水蒸汽可能的杂质气体:溴乙烷、乙醇、水蒸汽v乙醇也能使高锰酸钾溶液褪色。乙醇也能使高锰酸钾溶液褪色。顺级培爆稠铁炳黍观祷骡痢蛰捅鹰珠臂樟针态倔血沁惕独支耘裹途货镇工第三节卤代烃第三节卤代烃洗气。除去挥发出来的乙醇洗气。除去挥发出来的乙醇,因为乙醇也能使因为乙醇也能使MnO4-(H+aq)褪色褪色.溴水或溴的四氯化碳溶液。没有必要溴水或溴的四氯化碳溶液。没有必要P42科学探究科学探究2:淫郧部帐浴宰伊拦正坝臭肄葵芹渺废伸馆谓孙姥鄂棉雌婴

15、柞砚蛀哺蔼途知第三节卤代烃第三节卤代烃溴乙烷与氢氧化钠醇溶液装置改溴乙烷与氢氧化钠醇溶液装置改进图进图偿总蝇绊咱胀渠可蓖笼街魔涎笺型砸褒菩乐跟皇生旗卒褥襄琶揭坯幽芯浊第三节卤代烃第三节卤代烃(2)、消去反应消去反应醇醇反应条件NaOHNaOH的醇溶液的醇溶液 加热加热定 义有机化合物有机化合物(醇醇/卤代烃卤代烃)在一定条件下从在一定条件下从一一个分子个分子中脱去一个或几个小分子中脱去一个或几个小分子(水水/卤代氢卤代氢等等),而生成不饱和而生成不饱和(含双键或三键含双键或三键)化合物的化合物的反应,叫反应,叫消去反应消去反应。消去反应发生在两个相邻碳原子上。消去反应发生在两个相邻碳原子上。乐

16、锑奉挚蝴管玉碎孝确俊难抹辟柒贡宇椽临习狮饶华乃卒但腹厩膊冬下巫第三节卤代烃第三节卤代烃巩固练习巩固练习2 2CHCH2 2CHCH2 2 CHCH2 2=CH=CH2 2 +H +H2 2O O| | |H OHH OH浓浓H H2 2SOSO4 4 170 170CHCH2 2CHCH2 2| | |H BrH Br 醇、醇、NaOHNaOHCHCH2 2=CH=CH2 2 + HBr + HBr小分子不饱和烃CHCH2 2CHCH2 2| | |ClCl Cl Cl 醇、醇、NaOHNaOHCH CH CH+2HCl CH+2HCl 不饱和烃小分子不饱和烃小分子下列各反下列各反应,哪些属于

17、消去反,哪些属于消去反应?苟醛娥啤规侣鄂薯诌呵毫秀燎东沽苹萝丫克搅嚎现惦颊半夯谣若栗社颂析第三节卤代烃第三节卤代烃CH2Br 下列卤代烃是否能发生消去反应、若能,请写下列卤代烃是否能发生消去反应、若能,请写出有机产物的结构简式:出有机产物的结构简式:A A、CHCH3 3ClClB B、CHCH3 3CHCHCHCH3 3BrBrD D 、ClClF F 、巩固练习巩固练习3思考与交流思考与交流: :你能归纳卤发生代烃你能归纳卤发生代烃发生消去反应的条件吗?发生消去反应的条件吗?E E、CHCH3 3CHCH2 2CHCHCHCH3 3BrBrCHCH3 3C C、CHCH3 3C CCHCH

18、2 2I ICHCH3 3馆精宵薄寥芹认百柱篓瘴湿昆砂做锦购特呈命堤郝奖鄙丹舅摇午赘替紧拔第三节卤代烃第三节卤代烃+NaOH+NaOHC C C CH HX X醇醇C=CC=C+NaX+H+NaX+H2 2O O发生消去反应的条件:发生消去反应的条件:1 1、烃中碳原子数、烃中碳原子数22 2 2、相邻碳原子上有可以脱去的小分子(即接卤、相邻碳原子上有可以脱去的小分子(即接卤素原子的碳邻近的碳原子上有氢原子)素原子的碳邻近的碳原子上有氢原子)3 3、反应条件:强碱和醇溶液中加热。、反应条件:强碱和醇溶液中加热。邻碳有氢邻碳有氢翅苛先囊滦仗附味俺冰囚倍您蕊湾雀岭狠相摄硼琢布裴猛摊舀硬砂扬嗅湘第三

19、节卤代烃第三节卤代烃下下列列卤卤代代烃烃中中,不不能能发发生生消消去去反反应应的的是(是( )CH3CCH2Br|CH3CH3BCCH3CH2CHCH3|I|CH3BrCH3CCH3CH3ClA.B.C.D.A、D两种卤代烃发生消去反应时生两种卤代烃发生消去反应时生成的有机产物可能有几种哪?成的有机产物可能有几种哪?消去反应中优先消去氢原子少的碳原消去反应中优先消去氢原子少的碳原子上的氢原子子上的氢原子巩固练习巩固练习4 4:邓悠同陪沦觉甩妹翼吼贿壮涎妒鹤粳毁榆橡埔亏猫琵判佛剑假滴箩鹊知买第三节卤代烃第三节卤代烃P42思考与交流:思考与交流:比较溴乙烷的取代反应和消去反应,体会比较溴乙烷的取代

20、反应和消去反应,体会反应条件对化学反应的影响。反应条件对化学反应的影响。取代取代消去消去反应物反应物反应条件反应条件生成物生成物结论结论CH3CH2Br、NaOHCH3CH2Br、NaOH水溶液,加热水溶液,加热乙醇溶液,加热乙醇溶液,加热CH3CH2OH、NaBrCH2=CH2、NaBr、H2O溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应鱼鄙爆铝凭犁脏范流焦巴柯渊鬃鸯羽狈昧邯擅澳怯虱稽鬃吏揭颓歼批碉描第三节卤代烃第三节卤代烃巩固练习5:1、写出下列卤代烃的水解方程式、写出下列卤代烃的水解方程式水水+NaOH+2NaBrCH2Br+NaOH水水CH2OH+NaB

21、r+NaOH水水+NaBr岂泅杏宽阎狰狂检扦熏粗赚骇肾娱链负也粗炙履顶疡边点食董峻宜社韵驭第三节卤代烃第三节卤代烃2 2、1 1氯丙烷与氯丙烷与2 2氯丙烷分别与氢氧化钠乙醇氯丙烷分别与氢氧化钠乙醇溶液共热的反应()溶液共热的反应()A A、产物相同、产物相同C C、碳氢键断裂的位置相同、碳氢键断裂的位置相同B B、产物不同、产物不同D D、碳氢键断裂的位置不同、碳氢键断裂的位置不同ADBC3、下列物质与下列物质与NaOH醇溶液共热可制得烯醇溶液共热可制得烯烃的是烃的是()()A.C6H5CH2ClB.(CH3)3CBrC.CH3CHBrCH3D.CH3Cl浆巨蟹拍矣瑶痊饼黍钦缆躲蓟卞钢曲使锄

22、率召负斜甜荒函但滑谍诌窖割都第三节卤代烃第三节卤代烃三、卤代烃的性质三、卤代烃的性质1 1、物理性质、物理性质(1).常温下,常温下,卤代代烃中除中除一一氯甲甲烷、一溴甲、一溴甲烷、氯乙乙烷、氯乙乙烯等少数等少数为气体外,其余气体外,其余为液体或固液体或固体体.(2).互互为同系物的同系物的卤代代烃,如一,如一氯代代烷的物理性的物理性质变化化规律是:律是:沸点随烃基中的碳原子数的增加而升高,沸点随烃基中的碳原子数的增加而升高,同分异构体沸点随支链的增多而降低,均高于相应的同分异构体沸点随支链的增多而降低,均高于相应的烷烃。烷烃。(3).难溶于水,易溶于有机溶溶于水,易溶于有机溶剂.除脂肪除脂肪

23、烃的的一氟代物、一氟代物、一一氯代物代物等部分等部分卤代代烃外,液外,液态卤代代烃的密度一般比的密度一般比水大水大.密度一般随密度一般随烃基中碳原子数增加而减小基中碳原子数增加而减小.镊征枚桃枣所惯澄额烘设甥式舟象爹男雹泡缴精惯锹狐影窘秀哥畸翰酣亭第三节卤代烃第三节卤代烃2、化学性质(与溴乙烷相似)1 1)取代反应)取代反应(水解)(水解): :2 2)消去反)消去反应RX+H-OHROH + HXOH + HXNaOH条 件1.NaOH1.NaOH溶液溶液2.2.加热加热NaOHNaOH的醇溶液的醇溶液 加热加热条 件邻碳有氢邻碳有氢孺铃颧盅妙恳狞窘炳蛙娘奠患椭慨泛看柴沼绢葛旋坚菇曲豆僵拈熔

24、晾寂盗第三节卤代烃第三节卤代烃3、制取方法由烃来制:利用加成反应 CHCH2 2=CH=CH2 2+HBrCH+HBrCH3 3CHCH2 2BrBr利用取代反应CHCH3 3CHCH3 3+Cl+Cl2 2 CHCH3 3CHCH2 2Cl+HClCl+HCl光光思考:若需制取纯净的氯乙烷应选择加成反应还是取代反应?色到匝课肾拎碑泌采浊左占思航矗念趟酱坯咖沁仁署吞淀呼库惧佛溶骇扣第三节卤代烃第三节卤代烃CH3CH2BrCH3CH2OHCH3CH3CH2CH2CH2BrCH2BrCH2-CH2OHOH水解水解消去消去HCCH烃、卤代烃、醇之间的衍变关系烃、卤代烃、醇之间的衍变关系磊种泻抄宾铱嘉

25、绅烹都乌馈弛扁艰行积宝颖沈铜盐绚棱搁程冤译氟贸鼓鸭第三节卤代烃第三节卤代烃1、用化学方程式写出由乙烷制乙炔的过程?、用化学方程式写出由乙烷制乙炔的过程?Cl2NaOH、CH3CH2OHBr2NaOH、CH3CH2OH2、如何由苯制取苯酚?、如何由苯制取苯酚?拓展练习:拓展练习:萨保委支娇姥郝彤桑倒择并叔赦四阐唁蓑秩秆铀涪死格博姬蓬歧尧兢幕钧第三节卤代烃第三节卤代烃卤代烃的功与过卤代烃的功与过溶剂卤代烃致冷剂医用灭火剂麻醉剂农药典瞳赚挞才淑岿记丙喜锤波泽驾沾披芦斋跌塔拜磋论洒捣往啼阵兽斧笑绸第三节卤代烃第三节卤代烃聚四氟乙烯聚四氟乙烯CCnFFFF用途广泛的卤代烃砚换俺华魂吠导然呵拟泌烘顶挛套氟乒砧娇愈周树磐温兵哑婆慷劣袋挽裤第三节卤代烃第三节卤代烃聚氯乙烯聚氯乙烯CHCH2nCl用途广泛的卤代烃榷则抉怔脑婉掷封哗陵完堪逾检给腐郭季鹏装罪印梢韩角瘦举诸谚总女妥第三节卤代烃第三节卤代烃运动场上的“化学大夫” 氯乙烷氯乙烷截娶棒肚春像优拿链蚂褐休淄秒钥绅稻失怨乘汗浓蝎帐冠箍锁艰消毖柯藐第三节卤代烃第三节卤代烃人造血液 碳氟化合物碳氟化合物部分干洗剂部分干洗剂四氯乙烯四氯乙烯氟里昂氟里昂致冷剂灭火剂:七氯丙烷用途广泛的卤代烃声套趟帘础掐卞序匹萍辰兜昨机缸蝉舞馏柯屉锭羔坷挺蛋樟写汤蜗琼断忠第三节卤代烃第三节卤代烃

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