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1、第二第二节石油和煤重要的石油和煤重要的烃第第1课时石油的石油的炼制乙制乙烯 第第1课时课时课堂互动讲练课堂互动讲练知能优化训练知能优化训练课前自主学案课前自主学案学习目标学习目标探究整合应用探究整合应用学习目标学习目标学习目标学习目标1.了了解解石石油油的的成成分分及及石石油油分分馏、裂裂化化和和裂裂解的基本原理。解的基本原理。2.掌掌握握乙乙烯的的分分子子结构构、主主要要性性质和和重重要要应用，用，进一步理解一步理解结构与性构与性质的关系。的关系。3.了解加成反了解加成反应。课前自主学案课前自主学案自主学习自主学习自主学习自主学习一、石油的一、石油的炼制制1石油的石油的组成成石石 油油 主主
2、 要要 是是 由由 分分 子子 中中 含含 有有 不不 同同 数数 目目_组成的复成的复杂_。碳原子的碳原子的烃混合物混合物2石油的炼制石油的炼制分馏分馏裂化裂化裂解裂解原原理理用用_和和_的方法把的方法把石油分成石油分成_的分馏产品的分馏产品把相对分子质量把相对分子质量大、沸点高的烃大、沸点高的烃断裂为断裂为_、_的烃的烃把石油分馏把石油分馏产品中具有产品中具有相对分子质相对分子质量较大的烃量较大的烃断裂为断裂为_、_等小等小分子烃分子烃主主要要原原料料原油原油重油重油石油分馏产石油分馏产品品(包括包括_)加加热冷凝冷凝不同沸点范不同沸点范围 相相对分子分子质量量较小小沸点低沸点低乙乙烯丙丙
3、烯石油气石油气目的目的将原油分离将原油分离成不同沸点成不同沸点范围的产品范围的产品提高轻质液提高轻质液体燃料的产体燃料的产量和质量量和质量得到气态短得到气态短链烃链烃主要主要变化变化类型类型_变化变化_变化变化_变化变化主要主要产品产品石油气、汽石油气、汽油、煤油、油、煤油、柴油、重油柴油、重油等等汽油等轻质汽油等轻质燃油燃油乙烯、丙烯乙烯、丙烯等小分子烃等小分子烃物理物理化学化学化学化学1.石石油油的的分分馏馏、裂裂化化、裂裂解解得得到到的的产产品品是是纯纯净净物吗？物吗？【提提示示】不不是是。石石油油的的分分馏馏、裂裂化化、裂裂解解得得到的产品仍是由各种不同烃组成的混合物。到的产品仍是由各
4、种不同烃组成的混合物。思考感悟思考感悟二、乙二、乙烯1组成成名名称称分分子子式式结构式结构式结构简式结构简式乙乙烯烯C2H4CHHCHHCH2CH22.物理性质物理性质颜色颜色气味气味状态状态密度密度水溶性水溶性无色无色稍有气稍有气味味气体气体比空气比空气_难溶于难溶于水水小小3化学性质化学性质(1)乙烯的化学性质乙烯的化学性质(2)加成反应的原理加成反应的原理定定义义：有有机机化化合合物物分分子子中中双双键键上上的的碳碳原原子子与与其其他他原原子子(或或原原子子团团)直直接接结结合合生生成成新新的的化化合合物物分分子的反应。子的反应。原原理理：碳碳碳碳双双键键(CC)中中的的_个个键键断断裂
5、裂，其其他他两两个个原原子子(或或原原子子团团)分分别别加加在在_上，双键变成单键。上，双键变成单键。一一断断键的两个碳原子的两个碳原子4用途用途(1)乙乙烯烯是是一一种种重重要要的的化化工工原原料料，_的的产产量量是衡量一个国家石油化工发展水平的标志。是衡量一个国家石油化工发展水平的标志。(2)乙烯是一种植物生长乙烯是一种植物生长_。2(1)乙乙烯烯和和甲甲烷烷在在空空气气中中燃燃烧烧的的现现象象有有什什么么区区别？请简单解释其原因。别？请简单解释其原因。(2)用用乙乙烯烯和和HCl的的加加成成反反应应或或乙乙烷烷与与Cl2的的取取代代反应制取氯乙烷，哪种方法好？反应制取氯乙烷，哪种方法好？
6、乙乙烯调节剂调节剂【提提示示】(1)甲甲烷烷在在空空气气中中燃燃烧烧，产产生生淡淡蓝蓝色色火火焰焰，乙乙烯烯在在空空气气中中燃燃烧烧，火火焰焰明明亮亮，并并伴伴有有黑黑烟烟。二二者者不不同同的的原原因因是是乙乙烯烯分分子子中中含含碳碳量量高高，在在空空气气中中往往往往燃燃烧烧不不充充分分，有有碳碳的的单单质质颗颗粒粒产产生生，产生明亮的火焰和黑烟。产生明亮的火焰和黑烟。(2)乙乙烷烷的的取取代代反反应应得得到到的的是是混混合合物物，副副产产物物太太多多，生生成成物物不不纯纯，不不好好。而而乙乙烯烯的的加加成成反反应应可可制制得较纯净的氯乙烷，产物单一，较好。得较纯净的氯乙烷，产物单一，较好。自
7、主体验自主体验自主体验自主体验1下列说法正确的是下列说法正确的是()A石油是多种烃的混合物，只含碳、氢两种元素石油是多种烃的混合物，只含碳、氢两种元素B石油分馏得到的各馏分为纯净物石油分馏得到的各馏分为纯净物C石油裂解的主要目的是为了提高汽油的产量石油裂解的主要目的是为了提高汽油的产量D裂裂化化汽汽油油中中含含不不饱饱和和烃烃，不不易易作作卤卤素素单单质质的的萃萃取剂取剂解解析析：选选D。石石油油的的主主要要组组成成元元素素是是C、H，同同时时还还含含有有S、O、N等等元元素素，是是多多种种烃烃的的复复杂杂混混合合物物；石石油油裂裂化化的的目目的的是是提提高高汽汽油油的的产产量量和和质质量量，
8、而而裂裂解解的的主主要要目目的的是是为为了了获获得得乙乙烯烯、丙丙烯烯等等小小分分子子烃烃类类，故不易作卤素单质的萃取剂。故不易作卤素单质的萃取剂。2下下列列物物质质中中不不可可能能是是乙乙烯烯加加成成产产物物的的是是()ACH3CH3BCH3CHCl2CCH3CH2OHDCH3CH2Br解解析析：选选B。与与H2加加成成得得CH3CH3，与与HBr加加 成成 得得 CH3CH2Br， 与与 H2O加加 成成 得得CH3CH2OH。3C2H4、SO2、NaOH溶液、镁粉和溶液、镁粉和CCl4等物质等物质都能使溴水退色，但实质不同。请说明它们使溴都能使溴水退色，但实质不同。请说明它们使溴水退色的
9、原因或写出反应的化学方程式。水退色的原因或写出反应的化学方程式。(1)C2H4：_；(2)SO2：_；(3)NaOH溶液：溶液：_；(4)镁粉：镁粉：_；(5)CCl4：_。解解 析析 ： (1)C2H4与与 Br2发发 生生 加加 成成 反反 应应 生生 成成 无无 色色 物物 质质 ： ；(2)SO2将将 Br2还还 原原 为为 无无 色色 物物 质质 ： SO2 Br22H2O=H2SO42HBr；(3)NaOH与与Br2反反应应生生成成无无色色物物质质：2NaOHBr2=NaBrNaBrOH2O；(4)镁镁 粉粉 与与 Br2反反 应应 生生 成成 无无 色色 物物 质质 ： MgBr
10、2=MgBr2；(5)CCl4将溴水中的将溴水中的Br2萃取出来。萃取出来。答案：答案：(1)(2)SO2Br22H2O=H2SO42HBr(3)2NaOHBr2=NaBrNaBrOH2O(4)MgBr2=MgBr2(5)CCl4将溴水中的将溴水中的Br2萃取出来萃取出来课堂互动讲练课堂互动讲练要点一要点一乙乙烯和乙和乙烷的比的比较、鉴别和除和除杂1乙乙烯和乙和乙烷结构、性构、性质的比的比较饱和程度饱和程度不饱和不饱和饱和饱和典型的反应类典型的反应类型型加成反应加成反应取代反应取代反应能否使溴水退能否使溴水退色色能能不能不能能否使酸性能否使酸性KMnO4溶液溶液退色退色能能不能不能2.乙烯、乙
11、烷的鉴别乙烯、乙烷的鉴别方方法法一一：将将两两种种气气体体分分别别通通入入溴溴水水(或或溴溴的的四四氯氯化化碳碳溶溶液液)中中；溶溶液液退退色色者者为为乙乙烯烯，溶溶液液不不退退色色者者为乙烷。为乙烷。方方法法二二：将将两两种种气气体体分分别别通通入入酸酸性性KMnO4溶溶液液中；溶液退色者为乙烯，溶液不退色者为乙烷。中；溶液退色者为乙烯，溶液不退色者为乙烷。3除去乙烷中的乙烯的方法除去乙烷中的乙烯的方法(1)一般方法一般方法将将混混合合气气体体通通入入盛盛有有溴溴水水的的洗洗气气瓶瓶，乙乙烯烯与与溴溴发发生生加加成成反反应应生生成成液液态态产产物物而而被被除除去去，乙乙烷烷因因不不反应而逸出
12、。反应而逸出。(2)若若要要除除去去乙乙烷烷中中的的乙乙烯烯并并得得到到纯纯净净干干燥燥的的乙乙烷烷，(若若用用溴溴水水时时需需考考虑虑溴溴的的挥挥发发性性的的话话)严严格格的的操作方法如下：操作方法如下：混混合合气气体体盛盛有有溴溴水水的的洗洗气气瓶瓶盛盛有有氢氢氧氧化化钠溶液的洗气瓶钠溶液的洗气瓶盛有浓硫酸的洗气瓶盛有浓硫酸的洗气瓶混混合合气气体体盛盛有有溴溴水水的的洗洗气气瓶瓶装装有有碱碱石石灰灰的的U形管形管混混合合气气体体盛盛有有酸酸性性高高锰锰酸酸钾钾溶溶液液的的洗洗气气瓶瓶盛盛有有氢氢氧氧化化钠钠溶溶液液的的洗洗气气瓶瓶盛盛有有浓浓硫硫酸酸的的洗洗气瓶气瓶混混合合气气体体盛盛有有
13、酸酸性性高高锰锰酸酸钾钾溶溶液液的的洗洗气气瓶瓶装有碱石灰的干燥管装有碱石灰的干燥管特特别别提提醒醒：(1)不不能能用用乙乙烯烯与与H2加加成成转转化化为为乙乙烷的方法除杂质乙烯。烷的方法除杂质乙烯。(2)不不能能单单独独用用酸酸性性KMnO4溶溶液液除除去去乙乙烷烷中中的的乙乙烯烯，因因为为乙乙烯烯能能被被氧氧化化成成CO2而而引引入入新新的的杂杂质质；若若用用酸酸性性KMnO4溶溶液液除除去去乙乙烷烷中中的的乙乙烯烯时时，别别忘忘了再用碱性物质除去新产生的了再用碱性物质除去新产生的CO2气体。气体。(2011年北京海淀区高一期末测试年北京海淀区高一期末测试)29.5g乙烯和乙烷的混合气体通
14、入足量的溴水后，溴水乙烯和乙烷的混合气体通入足量的溴水后，溴水增重增重7g，则混合气体中乙烯的体积分数是，则混合气体中乙烯的体积分数是()A75%B50%C30%D25%例例例例1 1【解析解析】【答案答案】D【规规律律方方法法】本本题题主主要要考考查查的的是是饱饱和和烃烃(如如乙乙烷烷)和和不不饱饱和和烃烃(如如乙乙烯烯)的的结结构构及及性性质质的的对对比比，解解题题的的关关键键是是准准确确把把握握饱饱和和烃烃和和不不饱饱和和烃烃的的结结构构，明明确确结结构构决决定定性性质质这这一一原原理理。“对对比比分分析析”是是这这类类题题目目常常用用到到的的学学科科思思想想，在在学学习习时时要要注注意
15、意不不同同物物质质的的比比较较学习。学习。变变式式训训练练1一一种种气气态态烷烷烃烃和和一一种种气气态态烯烯烃烃，它它们们分分子子里里的的碳碳原原子子数数相相同同。将将1.0体体积积的的这这种种混混合合气气体体在在氧氧气气中中充充分分燃燃烧烧，生生成成2.0体体积积的的CO2和和2.4体体积积的的水水蒸蒸气气(气气体体体体积积均均在在相相同同状状况况下下测测定定)，则则混混合合气气体中烷烃和烯烃的体积比为体中烷烃和烯烃的体积比为()解解析析：选选C。根根据据阿阿伏伏加加德德罗罗定定律律，相相同同状状况况下下，气气体体的的体体积积之之比比等等于于其其物物质质的的量量之之比比，已已知知1.0mol
16、混混合合烃烃充充分分燃燃烧烧后后生生成成2.0molCO2和和2.4molH2O，则则混混合合烃烃的的平平均均分分子子组组成成为为C2H4.8。又又知知烷烷烃烃和和烯烯烃烃分分子子里里的的碳碳原原子子数数相相同同，可可以以判判定定它它们们分分别别是是C2H6和和C2H4。无无论论C2H6与与C2H4以以怎怎样样的的体体积积比比混混合合，它它们们的的平平均均碳碳原原子子个个数数都都是是2。因因此此符符合合题题意意的的烷烷烃烃和和烯烯烃烃的的体体积积比比，由由它它们们分分子子里里所含的氢原子个数决定。所含的氢原子个数决定。要点二要点二取代反取代反应与加成反与加成反应的比的比较特特别别提提醒醒：掌掌
17、握握、应应用用加加成成反反应应从从化化学学键键特特征征及及变变化化出出发发。一一方方面面注注意意反反应应条条件件与与该该类类特特定定反反应应的的关关系系；另另一一方方面面注注意意加加成成反反应应过过程程中中键键的的位置及变化。位置及变化。例例例例2 21mol乙乙烯与与氯气气发生生加加成成反反应，反反应完完全全后后再再与与氯气气发生生取取代代反反应，整整个个过程程中中氯气气最最多消耗多消耗()A3molB4molC5molD6mol【思路点思路点拨】解答本解答本题要注意以下两点：要注意以下两点：(1)1mol碳碳碳碳双双键可可以以与与1mol氯气气发生生加加成成反反应。(2)1mol氯气可以取
18、代气可以取代1mol氢原子。原子。【解析解析】根据根据CH2CH2Cl2CH2ClCH2Cl，1mol乙烯与乙烯与Cl2发生完全加成反应，消耗发生完全加成反应，消耗1molCl2；加成反应的产物；加成反应的产物1，2二氯乙烷与二氯乙烷与Cl2在光照在光照的条件下发生完全取代反应，消耗的条件下发生完全取代反应，消耗4molCl2，这，这两个过程中消耗的两个过程中消耗的Cl2的总的物质的量为的总的物质的量为5mol，故选故选C项。项。【答案答案】C【规律方法规律方法】加成反应和取代反应的区别加成反应和取代反应的区别：,加成反应和取代反应是最重要的两大有机反应类加成反应和取代反应是最重要的两大有机反
19、应类型，二者有本质的区别。取代反应意思是取而代型，二者有本质的区别。取代反应意思是取而代之，有上有下，类似置换；加成反应意思是加而之，有上有下，类似置换；加成反应意思是加而成之，有进无出，类似化合。取代反应是烷烃的成之，有进无出，类似化合。取代反应是烷烃的特征反应，断裂的是特征反应，断裂的是CH键；加成反应是不饱和键；加成反应是不饱和烃的特征反应，是碳碳双键烃的特征反应，是碳碳双键( )( )或碳碳叁或碳碳叁键键( )( )中的不稳定键断裂。中的不稳定键断裂。变式训练变式训练2下列各组中两个反应所属反应类型相下列各组中两个反应所属反应类型相同的是同的是( () )A.光照甲烷和氯气的混合气体，
20、混合气体颜色变光照甲烷和氯气的混合气体，混合气体颜色变浅；乙烯能使溴的四氯化碳溶液退色浅；乙烯能使溴的四氯化碳溶液退色B.乙烷在氧气中燃烧；乙烯在空气中燃烧乙烷在氧气中燃烧；乙烯在空气中燃烧C.乙烯能使溴的四氯化碳溶液退色；乙烯能使酸乙烯能使溴的四氯化碳溶液退色；乙烯能使酸性性KMnO4溶液退色溶液退色D.用乙烯与氯化氢制取氯乙烷；用乙烷与氯气反用乙烯与氯化氢制取氯乙烷；用乙烷与氯气反应制取氯乙烷应制取氯乙烷,解析：解析：选选B。本题涉及取代反应、加成反。本题涉及取代反应、加成反应和氧化反应应和氧化反应(包括燃烧包括燃烧)，只要弄清各物质所发，只要弄清各物质所发生的反应属于哪种类型，就可进行正
21、确地判断；生的反应属于哪种类型，就可进行正确地判断；A中前者是取代反应，后者是加成反应，反应类中前者是取代反应，后者是加成反应，反应类型不同；型不同；B中两个反应均是氧化反应中两个反应均是氧化反应(燃烧燃烧)，反应，反应类型相同；类型相同；C中前者是加成反应，后者是氧化反中前者是加成反应，后者是氧化反应，反应类型不同；应，反应类型不同；D中前者为加成反应，后者中前者为加成反应，后者为取代反应。为取代反应。某研究性学习小组为了探究乙烯与溴的反应。甲同某研究性学习小组为了探究乙烯与溴的反应。甲同学设计并进行了如下实验：将无水乙醇与浓硫酸按学设计并进行了如下实验：将无水乙醇与浓硫酸按13的体积比混合
22、后共热至的体积比混合后共热至170，反应的方程式为，反应的方程式为CH3CH2OH浓硫酸浓硫酸CH2=CH2H2O。将生。将生成的气体通入溴水中，发现溶液退色，即证明乙烯与成的气体通入溴水中，发现溶液退色，即证明乙烯与溴水发生了反应。乙、丙两位同学对甲同学的实验进溴水发生了反应。乙、丙两位同学对甲同学的实验进行了如下评价或改进：乙同学认为：甲同学制得的乙行了如下评价或改进：乙同学认为：甲同学制得的乙烯中含有一种还原性气体杂质，也能使溴水退色，由烯中含有一种还原性气体杂质，也能使溴水退色，由此他提出必须先将其除去，再与溴水反应。丙同学认此他提出必须先将其除去，再与溴水反应。丙同学认为：甲同学的实
23、验设计是正确的，只是甲同学描述的为：甲同学的实验设计是正确的，只是甲同学描述的实验现象中，漏掉了一个能够说明乙烯与溴水发生了实验现象中，漏掉了一个能够说明乙烯与溴水发生了反应的重要实验现象。反应的重要实验现象。探究整合应用探究整合应用请你回答下列问题：请你回答下列问题：(1)写出甲同学实验中乙烯与溴水反应的化学方程写出甲同学实验中乙烯与溴水反应的化学方程式：式：_。(2)乙同学认为甲同学制得的乙烯中含有的一种气乙同学认为甲同学制得的乙烯中含有的一种气体杂质是体杂质是_，它与溴水反应的化学方程式，它与溴水反应的化学方程式是是_。(3)请你选用下列四种装置请你选用下列四种装置(可重复使用可重复使用
24、)来实现乙来实现乙同学的实验方案，将它们的编号填入方框中，并同学的实验方案，将它们的编号填入方框中，并将装置内所盛放的化学药品的名称填在对应的括将装置内所盛放的化学药品的名称填在对应的括号中。号中。(乙醇、乙醇、浓硫酸硫酸) ()()(溴水溴水)(4)丙丙同同学学提提出出的的：“甲甲同同学学描描述述的的实实验验现现象象中中，漏漏掉掉了了一一个个能能够够说说明明乙乙烯烯与与溴溴水水发发生生了了反反应应的的重重要要实实验验现现象象。”该该现现象象是是_。(5)为为验验证证这这一一反反应应是是加加成成反反应应而而不不是是取取代代反反应应，丁丁同同学学提提出出可可用用pH试试纸纸来来测测试试反反应应后
25、后溶溶液液的的酸酸性性，理理由由是是_。(6)通通过过以以上上实实验验，你你认认为为最最能能说说明明乙乙烯烯具具有有不不饱和结构的反应是饱和结构的反应是_。A燃烧燃烧B取代反应取代反应C加成反应加成反应D分解反应分解反应【解析解析】在实验室制备乙烯过程中，由于浓硫在实验室制备乙烯过程中，由于浓硫酸具有强氧化性，可以将一部分乙醇氧化，本身酸具有强氧化性，可以将一部分乙醇氧化，本身被还原成被还原成SO2，SO2具有较强的还原性，可以将溴具有较强的还原性，可以将溴水还原，所以，要想证明乙烯能与溴水反应，应水还原，所以，要想证明乙烯能与溴水反应，应先除去先除去SO2。一般来说，除。一般来说，除SO2只
26、能用只能用NaOH溶液。溶液。SO2有没有被彻底除去，应在盛有没有被彻底除去，应在盛NaOH溶液的装置溶液的装置后加一盛有品红溶液的洗气瓶，在确认完全除去后加一盛有品红溶液的洗气瓶，在确认完全除去SO2后将气体通入盛有溴水的试管中，溴水退色，后将气体通入盛有溴水的试管中，溴水退色，则一定是乙烯与溴水反应的结果。但绝对不能认则一定是乙烯与溴水反应的结果。但绝对不能认为，二者一定发生的是加成反应。为，二者一定发生的是加成反应。如何证明二者发生的不是取代反应，只能根据两种如何证明二者发生的不是取代反应，只能根据两种反应的特点，加成反应只有一种产物，而取代反应反应的特点，加成反应只有一种产物，而取代反
27、应除了有机产物外，还有除了有机产物外，还有HBr生成，设法证明反应后生成，设法证明反应后的溶液中无的溶液中无HBr，则可知二者发生的反应是加成反，则可知二者发生的反应是加成反应而不是取代反应。丙同学思路的基础是：乙烯与应而不是取代反应。丙同学思路的基础是：乙烯与溴水反应后生成溴水反应后生成1,2二溴乙烷，是一种不溶于水的有二溴乙烷，是一种不溶于水的有机物，会出现分层现象，而机物，会出现分层现象，而SO2与溴水反应不会出与溴水反应不会出现分层现象，因此丙同学认为只要实验过程中出现现分层现象，因此丙同学认为只要实验过程中出现分层现象，就能够说明是乙烯与溴水发生了反应。分层现象，就能够说明是乙烯与溴
28、水发生了反应。由加成反应的定义知：发生加成反应的有机化合物由加成反应的定义知：发生加成反应的有机化合物的结构中必含有不饱和碳原子，即发生加成反应的的结构中必含有不饱和碳原子，即发生加成反应的有机化合物必具有不饱和结构，故选有机化合物必具有不饱和结构，故选C项。项。【答案答案】(1)(2)SO2SO2Br22H2O=H2SO42HBr(3)NaOH溶液品红溶液溶液品红溶液(4)溶液分层，下层为油状液体溶液分层，下层为油状液体(5)如果发生取代反应，必定生成如果发生取代反应，必定生成HBr，溶液酸，溶液酸性将会明显增强，故可用性将会明显增强，故可用pH试纸验证试纸验证(6)C知能优化训练知能优化训
29、练本部分内容讲解结束本部分内容讲解结束点此点此进入入课件目件目录按按ESC键退出全屏播放退出全屏播放谢谢使用使用第第2课时煤的干煤的干馏苯苯 第第2课时课时课堂互动讲练课堂互动讲练知能优化训练知能优化训练课前自主学案课前自主学案学习目标学习目标探究整合应用探究整合应用学习目标学习目标学习目标学习目标1.了解煤的干了解煤的干馏及其及其产品品应用。用。2.了了解解苯苯的的分分子子结构构特特征征、物物理理性性质和和用用途途，掌掌握苯的化学性握苯的化学性质。3.培培养养学学生生的的实验能能力力、分分析析推推理理能能力力和和严肃认真的科学真的科学态度。度。课前自主学案课前自主学案自主学习自主学习自主学习
30、自主学习一、煤的干一、煤的干馏1煤的煤的组成成(1)组成成元元素素：除除含含有有_元元素素以以外外，还含含有有少量少量_等元素。等元素。(2)组成成物物质：由由_和和_组成的复成的复杂混合物。混合物。2煤的干煤的干馏(1)定定义：将将煤煤_加加强强热使使其其分分解解的的过程。程。C、HN、S、O无机化合物无机化合物有机化合物有机化合物隔隔绝空气空气(2)主要产物及用途。主要产物及用途。1.煤的干煤的干馏属于物理属于物理变化化还是化学是化学变化？化？【提提示示】属属于于化化学学变化化。因因为在在煤煤干干馏的的过程程中生成了中生成了许多新的物多新的物质。思考感悟思考感悟二、苯二、苯1苯的苯的组成和
31、成和结构构其其 中中 ， 苯苯 环 中中 碳碳 碳碳 之之 间 的的 键 是是 一一 种种 介介 于于_之之间的的独独特特的的键；苯苯分分子子中的中的6个碳原子和个碳原子和6个个氢原子都在原子都在_上。上。碳碳碳碳单键和碳碳双和碳碳双键同一个平面同一个平面2物理性质物理性质颜色颜色气味气味状态状态密度密度水溶性水溶性 毒性毒性无色无色特殊气特殊气味味液体液体比水比水_难溶难溶有毒有毒小小3.化学性质化学性质(1)稳稳定定性性：苯苯不不能能与与溴溴的的四四氯氯化化碳碳溶溶液液发发生生加加成成反反应应而而使使其其退退色色，也也不不能能被被酸酸性性KMnO4溶溶液液氧氧化而使其退色。化而使其退色。(
32、2)可可燃燃性性：因因为为苯苯中中_很很大大，所所以以苯苯不不易易完完全全燃燃烧烧，燃燃烧烧时时产产生生_的的火焰。燃烧的化学方程式为：火焰。燃烧的化学方程式为：_碳的碳的质量分数量分数明亮而明亮而带有有浓烟烟(3)取代反应取代反应苯与浓硝酸发生取代反应的化学方程式为：苯与浓硝酸发生取代反应的化学方程式为：甲苯与硝酸发生取代反应的化学方程式为：甲苯与硝酸发生取代反应的化学方程式为：2结结合合苯苯的的物物理理化化学学性性质质分分析析苯苯与与下下列列溶溶液液混混合时，会有什么现象？合时，会有什么现象？(1)与酸性与酸性KMnO4溶液混合溶液混合(2)与溴的四氯化碳溶液混合与溴的四氯化碳溶液混合(3
33、)与溴水混合与溴水混合【提提示示】(1)液液体体分分层层，下下层层为为紫紫色色，上上层层为为无色。无色。(2)苯与四氯化碳互溶，溶液呈红棕色。苯与四氯化碳互溶，溶液呈红棕色。(3)苯苯与与水水互互不不相相溶溶，且且溴溴在在苯苯中中的的溶溶解解度度比比在在水水中中的的溶溶解解度度大大得得多多，故故苯苯将将溴溴从从水水溶溶液液中中萃萃取取出来。液体分层，上层为红棕色，下层近于无色。出来。液体分层，上层为红棕色，下层近于无色。思考感悟思考感悟4用途用途苯苯是是一一种种重重要要的的_化化工工原原料料，广广泛泛用用于于生生产合合成成橡橡胶胶、合合成成纤维、塑塑料料、农药、医医药、染料、香料等；另外，苯也
34、常用做染料、香料等；另外，苯也常用做_。有机有机有机溶有机溶剂自主体验自主体验自主体验自主体验1下列关于煤的说法正确的是下列关于煤的说法正确的是()A煤中含有碳，可看作是无机化合物煤中含有碳，可看作是无机化合物B煤加强热使其分解的过程称为煤的干馏煤加强热使其分解的过程称为煤的干馏C煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有机化合物煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有机化合物D焦炭是煤的干馏的一种重要产品焦炭是煤的干馏的一种重要产品解解析析：选选D。煤煤是是由由无无机机化化合合物物和和有有机机化化合合物物组组成成的的复复杂杂的的混混合合物物；将将煤煤隔隔绝绝空空气气加加强强热热使使之之分分解解称称为为干干馏馏；干干馏
35、馏过过程程中中发发生生复复杂杂的的物物理理、化化学学变化，生成粗苯和一种重要产品焦炭等。变化，生成粗苯和一种重要产品焦炭等。2下下列列关关于于苯苯的的化化学学性性质质的的叙叙述述，不不正正确确的的是是()A易发生取代反应易发生取代反应B不能使酸性高锰酸钾溶液退色不能使酸性高锰酸钾溶液退色C能发生加成反应使溴水退色能发生加成反应使溴水退色D能燃烧能燃烧解解析析：选选C。苯苯易易发发生生取取代代反反应应，能能燃燃烧烧，不不能能使使酸酸性性KMnO4溶溶液液退退色色，故故A、B、D项项均均正正确确；苯苯与与溴溴水水不不能能发发生生加加成成反反应应，但但可可以以萃萃取取溴溴水水中中的溴而使其退色，故的
36、溴而使其退色，故C项错误。项错误。3阅读下列材料，并回答有关问题。阅读下列材料，并回答有关问题。1865年年，凯凯库库勒勒从从苯苯的的化化学学式式C6H6出出发发，结结合合以以往往研研究究的的成成果果，综综合合提提出出了了苯苯的的构构造造式式()。根根据据现现代代物物理理方方法法如如X射射线线法法、光光谱谱法法等等证证明明了了苯苯分分子子是是一一个个平平面面正正六六边边形形构构型型，且且其其中中的的碳碳碳碳键键是是一一种种介介于于碳碳碳碳单单键键和和碳碳碳碳双双键键之之间间的的独独特特的的键键，易易溶溶解解许许多多有有机机化化合合物物及及溴溴单单质质和和碘碘单单质质等等，不不溶溶于于水水，密密
37、度度为为0.879gcm3，沸沸点点为为80.5。(1)苯分子中各碳碳键夹角是苯分子中各碳碳键夹角是_。(2)苯苯的的二二氯氯代代物物有有_种种，其其结结构构简简式式分分别别为为_。(3)用用苯苯提提取取溴溴水水中中的的溴溴或或碘碘水水中中的的碘碘是是利利用用了了_的性质。的性质。解解析析：(1)苯苯分分子子结结构构是是平平面面正正六六边边形形构构型型，而而平平面面正正六六边边形形内内角角为为120，故故苯苯分分子子中中碳碳碳碳键键夹夹角角应应为为120。(2)由由苯苯分分子子中中碳碳碳碳键键是是一一种种介介于于碳碳碳碳单单键键和和碳碳碳碳双双键键之之间间的的独独特特的的键键的的事事实实，可可
38、知知苯苯分分子子环环状状结结构构中中的的各各个个顶顶点点上上碳碳及及碳碳上上面面的的氢氢应应是是分分别别等等同同的的，各各碳碳碳碳键键(即即正正六六边边形形各各个个边边)也也是是等等同同的的，因因此此，苯苯的的二二氯氯代物应为代物应为3种表示如下：种表示如下：(3)由由于于苯苯为为液液体体可可做做有有机机溶溶剂剂，且且苯苯不不溶溶于于水水，而而且且溴溴或或碘碘的的单单质质在在苯苯中中的的溶溶解解度度比比在在水水中中的的大大，故故利利用用苯苯可可将将溴溴或或碘碘单单质质从从其其相相应应水水溶溶液液中中提提取取出来。出来。答案：答案：(1)120(2)3(3)溴溴或或碘碘的的单单质质在在苯苯中中的
39、的溶溶解解度度比比其其在在水水中中的的大，且苯不溶于水，也不与溴或碘单质反应大，且苯不溶于水，也不与溴或碘单质反应课堂互动讲练课堂互动讲练要点一要点一苯的苯的结构和性构和性质1苯的结构特点苯的结构特点苯苯分分子子中中不不存存在在碳碳碳碳单键，也也不不存存在在碳碳碳碳双双键，而而是是存存在在一一种种介介于于碳碳碳碳单键和和碳碳碳碳双双键之之间的的独独特特的的化化学学键，使使苯苯分分子子形形成成一一种种平平面面正正六六边形形的的空空间结构。构。2苯的化学性质特点苯的化学性质特点(1)苯苯不不能能使使酸酸性性高高锰锰酸酸钾钾溶溶液液退退色色，由由此此可可知知苯苯在在化化学学性性质质上上与与烯烯烃烃有
40、有很很大大的的差差别别；苯苯能能使使溴溴水水退退色色，是是因因为为苯苯能能萃萃取取溴溴水水中中的的溴溴，而而不不是是发发生生加加成成反应。反应。(2)苯苯在在催催化化剂剂(浓浓H2SO4)作作用用下下与与浓浓HNO3发发生生取取代反应，苯的硝化反应与烷烃的取代反应不同：代反应，苯的硝化反应与烷烃的取代反应不同：温度必须控制在温度必须控制在5560，故采用水浴加热。，故采用水浴加热。硝硝基基苯苯为为无无色色有有苦苦杏杏仁仁味味的的油油状状液液体体，密密度度比比水水大，有毒。大，有毒。(3)苯苯与与溴溴水水不不能能发发生生加加成成反反应应，但但与与H2在在催催化化剂剂作用下可发生加成反应，说明苯具
41、有烯烃的性质。作用下可发生加成反应，说明苯具有烯烃的性质。特特别别提提醒醒：(1)因因苯苯的的凯凯库库勒勒式式为为，往往往往会会造造成成误误解解，认认为为苯苯分分子子中中是是单单键键、双双键键交交替替的，其实，苯分子中所有的碳碳键是完全相同的。的，其实，苯分子中所有的碳碳键是完全相同的。(2)由由于于苯苯环环结结构构的的特特殊殊性性，在在判判断断苯苯能能否否与与其其他物质反应时，要特别注意条件和反应物的状态。他物质反应时，要特别注意条件和反应物的状态。苯苯分分子子中中不不存存在在碳碳碳碳单单双双键键的的交交替替结结构构，下下列列可以作为证据的事实是可以作为证据的事实是()苯不能使酸性苯不能使酸
42、性KMnO4溶液退色溶液退色苯苯不不能能因因发发生生化化学学反反应应而而使使溴溴的的四四氯氯化化碳碳溶溶液退色液退色苯苯在在加加热热和和有有催催化化剂剂存存在在的的条条件件下下能能与与H2加加成生成环己烷成生成环己烷苯分子中碳碳键长完全相等苯分子中碳碳键长完全相等邻二氯苯邻二氯苯()只有一种只有一种间二氯苯间二氯苯()只有一种只有一种ABCD【解析解析】【答案答案】D和和的的性性质不不管管苯苯环中中单双双键是是否否有有交交替替，结果都一果都一样。变变式式训训练练1关关于于苯苯分分子子结结构构的的下下列列说说法法中中正正确确的的是是()A苯分子中含有苯分子中含有3个碳碳双键和个碳碳双键和3个碳碳
43、单键个碳碳单键B苯苯分分子子为为正正六六边边形形，每每个个氢氢原原子子垂垂直直于于碳碳原原子子所在的平面所在的平面C苯苯环环上上的的碳碳碳碳键键是是一一种种介介于于碳碳碳碳双双键键和和碳碳碳碳单单键之间的独特的键键之间的独特的键D苯分子中没有共价单键苯分子中没有共价单键解解析析：选选C。苯苯分分子子中中没没有有碳碳碳碳单单键键和和碳碳碳碳双双键键，但但有有碳碳氢氢单单键键，故故A、D项项均均错错误误；苯苯分分子子为为平平面面正正六六边边形形，6个个氢氢原原子子和和6个个碳碳原原子子共共同同处处于于同同一一平平面面上上，其其中中苯苯环环上上的的碳碳碳碳键键是是一一种种介介于于碳碳碳碳单单键键和和
44、碳碳碳双键之间的独特的键，故碳双键之间的独特的键，故B项错误、项错误、C项正确。项正确。要点二要点二甲烷、乙烯、苯的性质比较甲烷、乙烯、苯的性质比较甲烷甲烷乙烯乙烯苯苯分子式分子式CH4C2H4C6H6状态状态气体气体气体气体液体液体碳碳键型碳碳键型 碳碳单键碳碳单键 碳碳双键碳碳双键介于单键与双键介于单键与双键之间的独特的键之间的独特的键空间结构空间结构 正四面体正四面体平面结构，平面结构，碳碳双键碳碳双键两端的两端的6个原子共个原子共面面平面正六边形，平面正六边形，苯环上的苯环上的12个原个原子共面，最多子共面，最多4个原子共线个原子共线取代反应取代反应能能(卤代卤代)不能不能能能(卤素、
45、硝卤素、硝酸酸)加成反应加成反应不能不能能能(H2、X2、HX、H2O)能能(H2)燃烧现象燃烧现象燃烧火焰明燃烧火焰明亮并呈淡蓝亮并呈淡蓝色色燃烧火焰燃烧火焰明亮，带明亮，带黑烟黑烟燃烧产生明燃烧产生明亮而带有浓亮而带有浓烟的火焰烟的火焰使溴水退色使溴水退色不能不能能能不能反应，不能反应，但能使溴水但能使溴水因萃取而退因萃取而退色色使酸性使酸性KMnO4溶液退色溶液退色不能不能能能不能不能化学性质特点化学性质特点易取代不能易取代不能加成难氧化加成难氧化易加成易易加成易氧化难取氧化难取代代易取代难加易取代难加成难氧化成难氧化特特别提提醒醒：(1)苯苯的的氧氧化化不不是是指指燃燃烧，而而是是指指
46、能能否被酸性否被酸性KMnO4溶液氧化。溶液氧化。(2)甲甲苯苯遇遇溴溴水水同同苯苯类似似，不不反反应，但但能能使使溴溴水水因因萃萃取取而而退退色色；甲甲苯苯遇遇酸酸性性KMnO4溶溶液液与与苯苯不不同同，甲甲苯苯可可被被酸酸性性KMnO4溶溶液液氧氧化化而而使使酸酸性性KMnO4溶溶液退色。液退色。下下列列有有关关苯苯、乙乙烯烯的的比比较较中中，正正确确的的是是()A分子中所有原子都在同一平面上分子中所有原子都在同一平面上B等质量燃烧时，苯耗氧气多等质量燃烧时，苯耗氧气多C都能与溴水反应都能与溴水反应D都能被酸性都能被酸性KMnO4溶液氧化溶液氧化【解解析析】等等质质量量的的两两种种物物质质
47、燃燃烧烧时时，CH2CH2耗氧多。苯与溴水、酸性耗氧多。苯与溴水、酸性KMnO4溶液不反应。溶液不反应。【答案答案】A例例例例2 2变变式式训训练练2(2011年年福福建建南南平平高高一一检检测测)将将下下列列各各种种液液体体(己己烯烯分分子子中中含含有有一一个个碳碳碳碳双双键键)分分别别与与溴溴水水混混合合并并振振荡荡，不不能能发发生生化化学学反反应应，静静置置后后混混合液分成两层，溴水层几乎无色的是合液分成两层，溴水层几乎无色的是()A氯水氯水B己烯己烯C苯苯D碘化钾溶液碘化钾溶液解解析析：选选C。本本题题主主要要考考查查烯烯烃烃的的性性质质及及萃萃取取的的概概念念。B、D两两选选项项均均
48、能能与与溴溴水水反反应应：C6H12(己己烯烯)Br2C6H12Br2，Br22I=I22Br故故不不符符合合题题意意。A选选项项与与溴溴水水混混合合，既既无无反反应应，又又不不会会出出现现退退色色现现象象。苯苯可可以以萃萃取取溴溴水水中中的的溴溴，而而使使溴溴水水层层退退色色。使使溴溴水水层层退退色色的的有有两两种种情情况况：一一是是发发生生化化学学反反应应，Br2反反应应掉掉而而退退色色；二二是是苯苯等等有有机机溶溶剂剂将将溴溴水水中中的的溴溴萃萃取取而而退退色色。此此题题条条件件是是不不能能发发生生化化学学反反应应，且且有有分分层层现现象象，所所以以，正正确确答答案案为为C。探究整合应用
49、探究整合应用某同学以某同学以“研究苯分子的结构研究苯分子的结构”为题目做了一次探为题目做了一次探究活动，下面是其活动记录，请你补全所缺内容。究活动，下面是其活动记录，请你补全所缺内容。(1)理论推测：理论推测：他他根根据据苯苯的的凯凯库库勒勒式式_，推推测测苯苯分分子子中中有有两两种种不不同同的的碳碳碳碳键键，即即_和和_，因因此此它可以使紫色它可以使紫色_退色。退色。(2)实验验证：他他取取少少量量的的上上述述溶溶液液加加入入试管管中中，然然后后加加入入苯苯，充分振充分振荡，发现_。(3)实验结论：上述的理上述的理论推推测是是_(填填“正确正确”或或“错误”)的。的。(4)查阅资料：查阅资料
50、：经经查查阅阅有有关关资资料料，发发现现苯苯分分子子中中六六个个碳碳原原子子之之间间的的键键_(填填“相相同同”或或“不不相相同同”)，是是一一种种_键键，苯苯分分子子中中的的六六个个碳碳原原子子和和六六个个氢氢原原子子_(填填“在在”或或“不不在在”)同同一一个个平平面上。应该用面上。应该用_表示苯分子的结构更合理。表示苯分子的结构更合理。(5)发现问题：发现问题：当当他他将将苯苯加加入入溴溴水水中中时时，充充分分振振荡荡，发发现现能能使使溴溴水水退退色色，于于是是该该同同学学认认为为所所查查资资料料有有误误。你你同同意他的结论吗？为什么？意他的结论吗？为什么？【解解析析】苯苯分分子子是是一
51、一种种平平面面正正六六边边形形结结构构，碳碳原原子子间间以以一一种种介介于于单单键键和和双双键键之之间间的的一一种种独独特特键键形形成成环环状状分分子子，性性质质相相对对稳稳定定。故故证证明明其其结结构构时时，注注意意与与碳碳碳双键作对比。碳双键作对比。【答案答案】(1)碳碳双键碳碳双键碳碳单键碳碳单键酸性酸性KMnO4溶液溶液(2)溶液分层，溶液紫色不退去溶液分层，溶液紫色不退去 (3)错误错误(4)相同特殊的在相同特殊的在(5)不同意。由于苯是一种有机溶剂且不溶于水，而不同意。由于苯是一种有机溶剂且不溶于水，而溴单质在苯中的溶解度比其在水中的溶解度大许多，溴单质在苯中的溶解度比其在水中的溶解度大许多，故将苯与溴水混合振荡时，苯将溴单质从其水溶液中故将苯与溴水混合振荡时，苯将溴单质从其水溶液中萃取出来，从而使溴水退色，与此同时，苯层颜色加萃取出来，从而使溴水退色，与此同时，苯层颜色加深。深。知能优化训练知能优化训练本部分内容讲解结束本部分内容讲解结束点此点此进入入课件目件目录按按ESC键退出全屏播放退出全屏播放谢谢使用使用
