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1、有机化合物中官能团知识的整合有机化合物中官能团知识的整合江西省吉安县立中学江西省吉安县立中学: 曾效林曾效林 1.2理解基团、官能团、同分异构、同系物等概念。理解基团、官能团、同分异构、同系物等概念。能够识别结构式（结构简式）中各原子的连接次能够识别结构式（结构简式）中各原子的连接次序和方式、基团和官能团。能够辨认同系物和列序和方式、基团和官能团。能够辨认同系物和列举同分异构体。了解烷烃的命名原则。举同分异构体。了解烷烃的命名原则。 4以一些典型的烃类衍生物（乙醇、溴乙烷、苯以一些典型的烃类衍生物（乙醇、溴乙烷、苯酚、甲醛、乙醛、乙酸、乙酸乙酯、脂肪酸、甘油酚、甲醛、乙醛、乙酸、乙酸乙酯、脂肪
2、酸、甘油酯、多羟基醛、氨基酸等）为例，了解官能团在化酯、多羟基醛、氨基酸等）为例，了解官能团在化合物中的作用。掌握各主要官能团的性质和主要化合物中的作用。掌握各主要官能团的性质和主要化学反应。学反应。 一、考纲揭密一、考纲揭密2. 1、渗透新信息。通过信息形式提供解题必需、渗透新信息。通过信息形式提供解题必需而课程标准未作要求的知识点（如新的有机反应原而课程标准未作要求的知识点（如新的有机反应原理等），旨在考查学生对信息的采集、处理和加工理等），旨在考查学生对信息的采集、处理和加工能力。能力。 二、有机化学考查特点二、有机化学考查特点 2、以多官能团有机物为载体，考查学生对有机、以多官能团有机
3、物为载体，考查学生对有机化学基础知识的综合运用能力。化学基础知识的综合运用能力。 3、以化学、以化学STSE（社会、科技、生产（社会、科技、生产、生活）素生活）素材为背景，考查学生对有机化学基础知识的拓展、材为背景，考查学生对有机化学基础知识的拓展、迁移和创新能力。迁移和创新能力。3.三、有机化合物中官能团知识的整合内容三、有机化合物中官能团知识的整合内容一、官能团的确定一、官能团的确定1由物质性质确定官能团的种类由物质性质确定官能团的种类2由反应条件确定反应类型，再确定官能团的种类由反应条件确定反应类型，再确定官能团的种类3由反应特征现象确定官能团由反应特征现象确定官能团4由反应中的数量关系
4、确定官能团的数目由反应中的数量关系确定官能团的数目5由某些反应产物确定官能团的位置由某些反应产物确定官能团的位置二、官能团的引入二、官能团的引入1引入双键引入双键(碳碳双键和碳氧双键碳碳双键和碳氧双键)2引入引入OH3引入引入COOH三、官能团的消除三、官能团的消除4.四、官能团的改变四、官能团的改变1官能团种类的转变官能团种类的转变2官能团数目的改变官能团数目的改变3官能团位置的改变官能团位置的改变五、官能团的保护五、官能团的保护1CC双键的保护双键的保护2酚羟基的保护酚羟基的保护3醛基的保护醛基的保护4苯环上取代位置的控制与保护苯环上取代位置的控制与保护六、官能团之间的相互影响六、官能团之
5、间的相互影响5.四、有机化合物中官能团知识的整合四、有机化合物中官能团知识的整合一、官能团的确定一、官能团的确定(一一)由特殊反应确定官能团的种类由特殊反应确定官能团的种类1能发生加成反应的有机物分子中可能存在能发生加成反应的有机物分子中可能存在或或CC(注注 一一般只能与般只能与H2发生加成反应发生加成反应)2能发生加聚反应的有机物分子中可能有能发生加聚反应的有机物分子中可能有C=C或或C=CC=C CHO3能与银氨溶液或新制的能与银氨溶液或新制的Cu(OH)2反应的有机物分子中可能存在反应的有机物分子中可能存在醛基醛基。4能发生酯化反应的有机物分子中可能存在能发生酯化反应的有机物分子中可能
6、存在羟基或羧基羟基或羧基。5能发生水解反应的有机物分子中可能有能发生水解反应的有机物分子中可能有酯键、肽键、卤素原子、二糖酯键、肽键、卤素原子、二糖或多糖。或多糖。6能发生酸碱中和反应的有机物分子中可能存在能发生酸碱中和反应的有机物分子中可能存在羧基或酚羟基羧基或酚羟基。7能与钠、镁等活泼金属反应放出能与钠、镁等活泼金属反应放出H2的有机物分子中有的有机物分子中有羟基或羧基羟基或羧基。8能和能和Na2CO3或或NaHCO3反应，放出气体的有机物分子中含有反应，放出气体的有机物分子中含有 COOH。6.高考真题高考真题1化学式为化学式为C8H10O的化合物的化合物A具有如下性质：具有如下性质：A
7、+Na慢慢产生气泡慢慢产生气泡A+RCOOH 有香味的产物有香味的产物A 苯甲酸苯甲酸其催化脱氢的产物不能发生银镜反应其催化脱氢的产物不能发生银镜反应脱水反应的产物，经聚合反应可制得一种塑料制品（它是目前造成脱水反应的产物，经聚合反应可制得一种塑料制品（它是目前造成“白色污染白色污染”主要来源之一）。主要来源之一）。试回答：试回答：(1)根据上述信息，对该化合物的结构可作出的判断是根据上述信息，对该化合物的结构可作出的判断是.a.苯环上直接连有羟基苯环上直接连有羟基b.肯定有醇羟基肯定有醇羟基c.苯环侧链末端有甲基苯环侧链末端有甲基d.肯定是芳香烃肯定是芳香烃(2)化合物化合物A的结构简式为的
8、结构简式为.(3)A和金属钠反应的化学方程式为和金属钠反应的化学方程式为.答案答案7.2根据图示填空根据图示填空(1)化合物化合物A含有的官能团是含有的官能团是.(2)1molA与与2molH2反应生成反应生成1molE，其反应方程式是，其反应方程式是.(3)与与A具有相同官能团的具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是的同分异构体的结构简式是.(4)B在酸性条件下与在酸性条件下与Br2反应得到反应得到D，D的结构简式是的结构简式是.(5)F的结构简式是的结构简式是.由由E生成生成F的反应类型是的反应类型是.答案答案8.(二二)由反应条件确定反应类型，确定官能团种类由反应条件确定反应类型，确
9、定官能团种类1NaOH水溶液加热水溶液加热，发生，发生水解反应水解反应(1)卤代烃的水解卤代烃的水解(2)酯类的水解酯类的水解2NaOH醇溶液加热醇溶液加热，发生，发生卤代烃的消去反应卤代烃的消去反应3浓浓H2SO4加热加热，发生：，发生：(1)醇的消去反应醇的消去反应(2)醇或羧酸的酯化反应醇或羧酸的酯化反应(3)硝化反应硝化反应(4)磺化反应磺化反应(5)纤维素的水解纤维素的水解4稀稀H2SO4加热加热，发生的是，发生的是酯酯(油脂油脂)、二糖、多糖或多肽的水解反应、二糖、多糖或多肽的水解反应5Cl2(或或X2)和光照和光照(hV)下下，发生，发生烷基上的取代反应烷基上的取代反应 6Fe+
10、X2(纯纯),发生的是发生的是苯环上取代反应苯环上取代反应7O2( Cu或或Ag)、CuO，发生，发生醇氧化成醛或酮的反应醇氧化成醛或酮的反应、8O2或新制或新制Cu(OH)2或或Ag(NH3)2OH，发生，发生醛氧化反应醛氧化反应。如果在框图中。如果在框图中连续两次出现连续两次出现O2(氧化氧化)，则为，则为醇醇醛醛酸酸的过程。的过程。9KMnO4(H+)或或O，发生，发生醇或苯的同系物氧化成羧酸的反应醇或苯的同系物氧化成羧酸的反应10H2、催化剂、催化剂(如如Ni或或Pt)，发生，发生不饱和键的加成反应不饱和键的加成反应。9.高考真题高考真题 3 请观察下列化合物请观察下列化合物AH的转换
11、反应的关系图（图中的转换反应的关系图（图中副产物均未写出），并填写空白：副产物均未写出），并填写空白：(1)写出图中化合物写出图中化合物C、G、H的结构简式：的结构简式：C、G、H.(2)属于取代反应的有：（填数字代号，答错要倒扣分）属于取代反应的有：（填数字代号，答错要倒扣分）.答案答案10.4化合物化合物A最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢的中间体，可由马铃最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢的中间体，可由马铃薯、玉米淀粉等发酵制得，薯、玉米淀粉等发酵制得，A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某种催在某种催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应。在浓硫
12、酸存在下，化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下，A可发生如下图所示的反应。可发生如下图所示的反应。化合物的结构简式：化合物的结构简式：ABD化学方程式：化学方程式：AE AF 反应类型：反应类型：AEAF答案答案11.(三三) 由反应特征现象确定官能团由反应特征现象确定官能团1.溴水褪色溴水褪色：则有机物中含有：则有机物中含有 、CC或或CHO2.H+KMnO4褪色褪色，则有机物中含有，则有机物中含有，CC或或 CHO或苯的同系物或苯的同系物3.加入加入Na放出放出H2，有机物中含有，有机物中含有OH或或COOH4.加入加入NaHCO3溶液产生气体溶液产生气体，有机物中
13、含有，有机物中含有COOH或或SO3H5.加入溴水出现白色沉淀加入溴水出现白色沉淀为为苯酚苯酚6.遇遇FeCl3溶液显紫色溶液显紫色，有机物中含有，有机物中含有酚羟基酚羟基，遇浓遇浓HNO3变黄变黄为为含苯含苯基的蛋白质基的蛋白质，遇遇I2变蓝变蓝为为淀粉淀粉12.高考真题高考真题5烯烃通过臭氧化并经锌和水处理得到醛或酮。例如：烯烃通过臭氧化并经锌和水处理得到醛或酮。例如：I.已知丙醛的燃烧热为已知丙醛的燃烧热为1815kJmol1，丙酮的燃烧热为，丙酮的燃烧热为1 789kJmol1，试写出丙醛燃烧的热化学方程式试写出丙醛燃烧的热化学方程式II上述反应可用来推断烯烃的结构。一种链状单烯烃上述
14、反应可用来推断烯烃的结构。一种链状单烯烃A通过臭氧化并经通过臭氧化并经锌和水处理得到锌和水处理得到B和和C。化合物。化合物B含碳含碳69.8，含氢，含氢11.6，B无银镜反应，无银镜反应，催化加氢生成催化加氢生成D。D在浓硫酸存在下加热，可得到能使溴水褪色且只有一在浓硫酸存在下加热，可得到能使溴水褪色且只有一种结构的物质种结构的物质E。反应图示如下：。反应图示如下：回答下列问题：回答下列问题：(1)B的相对分子质量是的相对分子质量是；CF的反应类型为的反应类型为，D中含有官能团的名称中含有官能团的名称。(2)D+FG的化学方程式是：的化学方程式是：(3)A的结构简式为的结构简式为(4)化合物化
15、合物A的某种同分异构体通过臭氧化并经锌和水处理只得到一种产物，的某种同分异构体通过臭氧化并经锌和水处理只得到一种产物，符合该条件的异构体的结构简式有符合该条件的异构体的结构简式有种。种。答案答案13.(四四)由反应中的数量关系确定官能团的数目由反应中的数量关系确定官能团的数目1由官能团反应时的物料关系确定官能团的数目由官能团反应时的物料关系确定官能团的数目(1) C=C (C=0) H2 (2)CC(或或C=CC=C) 2H2(3) (或或3个个C=C或或1个个C=C和和1个个CC) 3H2(4)CHO2Ag(或或Cu2O) (5) 2OH2H2(6) 2COOH CO2 (7) COOH C
16、O2(8)COOH14.2由有机物的相对分子质量变化确定官能团的数目由有机物的相对分子质量变化确定官能团的数目(1) M M2 (M2)+16(即即OH变为变为CHO，相对分子质量减，相对分子质量减2，CHO变变COOH相对分子相对分子质量增质量增16) (2) M M+42（即有机物与（即有机物与CH3COOH反应，相对分子质量增加反应，相对分子质量增加42，则含有一个，则含有一个OH，增加，增加84，则含两个，则含两个OH）(3) M M+28(即有机物与即有机物与CH3CH2OH反应，相对分子质量增加反应，相对分子质量增加28，则含有一个，则含有一个COOH，增加，增加56，则含两个，则
17、含两个COOH)(4)和和H2、Cl2、HCl反应，如果相对分子质量增加反应，如果相对分子质量增加2、71、36.5，则含一，则含一个双键，依此类推。个双键，依此类推。(5)和和Cl2反应，如果相对分子质量增加反应，如果相对分子质量增加69，则为取代反应，且取代了两，则为取代反应，且取代了两个氢原子个氢原子3由化学式本身猜测官能团的数目由化学式本身猜测官能团的数目15.高考真题高考真题6 (1)具有支链的化合物具有支链的化合物A的分子式为的分子式为C4H6O2，A可以使可以使Br2的四氯的四氯化碳溶液褪色。化碳溶液褪色。1 molA和和1 molNaHCO3能完全反应，则能完全反应，则A的结构
18、简的结构简式是式是。写出与写出与A具有相同官能团的具有相同官能团的A的所有同分异构体的结构简式的所有同分异构体的结构简式。(2)化合物化合物B含有含有C、H、O三种元素，分子量为三种元素，分子量为60，其中碳的质量分，其中碳的质量分数为数为60，氢的质量分数为，氢的质量分数为13.3。B在催化剂在催化剂Cu的作用下被氧气氧的作用下被氧气氧化成化成C，C能发生银镜反应，则能发生银镜反应，则B的结构简式是的结构简式是 。(3)D在在NaOH水溶液中加热反应，可生成水溶液中加热反应，可生成A的钠盐和的钠盐和B，相应反应的化，相应反应的化学方程式是学方程式是 .答案答案16.7已知：已知：(相对分子质
19、量相对分子质量46) (相对分子质量相对分子质量88)(不稳定，不稳定，R代表烃基代表烃基)现有只含现有只含C、H、O的化合物的化合物AF，有关它们的某些信息，已注明在，有关它们的某些信息，已注明在下面的方框内。下面的方框内。(1)在化合物在化合物AF中有酯的结构的化合物是（填字母代号）中有酯的结构的化合物是（填字母代号）.(2)把化合物把化合物A和和F的结构简式分别填入下列方框中。的结构简式分别填入下列方框中。A F答案答案17.(五五)由某些反应产物确定官能团的位置由某些反应产物确定官能团的位置1醇醇 醛醛 羧酸，可知醇中羧酸，可知醇中OH所连碳上起码含有所连碳上起码含有2个氢原个氢原子（
20、即伯醇），如果醇子（即伯醇），如果醇 酮，则醇中酮，则醇中OH所连碳上只有所连碳上只有1个氢原子个氢原子（即仲醇）（即仲醇） ，若醇不能氧化，则该醇有如下结构，若醇不能氧化，则该醇有如下结构 (94年上海年上海38、01年上海年上海29)2由消去反应产物可确定由消去反应产物可确定OH或或X的位置。能发生消去反应的物质的位置。能发生消去反应的物质中含有中含有 或或 。如若某醇或卤代烃发生消去反。如若某醇或卤代烃发生消去反应，产生应，产生CH3CH2CH=CH2，则知，则知OH或或X一定在一定在1号或号或2号号C原原子上。子上。(03年江苏年江苏23、04年全国卷年全国卷III29)3由取代反应产
21、物的数目可确定碳链结构由取代反应产物的数目可确定碳链结构如已知苯的同系物如已知苯的同系物C8H10的苯环上的一氯取代产物只有一种结构，则的苯环上的一氯取代产物只有一种结构，则该同系物的结构简式应为该同系物的结构简式应为 。若有两种时为。若有两种时为 ，若为三，若为三种时为种时为 或或CH3CH318.高考真题高考真题8化合物化合物A（C8H8O3）为无色液体，难溶于水，有特殊香味，从）为无色液体，难溶于水，有特殊香味，从A出出发，可发生图示的一系列反应，图中的化合物发，可发生图示的一系列反应，图中的化合物A硝化时可生成四种一硝硝化时可生成四种一硝基取代物，化合物基取代物，化合物H的分子式的分子
22、式C6H6O，G能进行银镜反应。能进行银镜反应。回答：下列化合物可能的结构简式回答：下列化合物可能的结构简式A，E，K.反应类型：反应类型：(I) , (II) (III) 反应方程式：反应方程式：HKCEC+FG 答案答案19.第第1题答案：题答案：返回返回20.第第2题答案：题答案：返回返回21.第第3题答案：题答案：返回返回22.第第4题答案：题答案：返回返回23.第第5题答案：题答案：I. CH3CH2CHO(l)+4O2(g)2CO2(g)+3H2O(l)； H=1815KJ/molII. (1) 86；氧化反应；羟基；氧化反应；羟基(2)CH3CH2COOH+(C2H5)2CHOH CH3CH2COOH(C2H5)2+H2O(3) (CH3CH2)2C=CHCH2CH3(4) 3返回返回24.第第6题答案：题答案：(1) ；CH2=CHCH2COOH；CH3CH=CHCOOH(2)CH3CH2CH2OH(3) 返回返回25.第第7题答案：题答案：返回返回26.第第8题答案：题答案：返回返回27.
