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1、第一章、绪论HClH2+N2绪论1有机化学的发展和研究对象。2有机化学和有机化合物。3有机化合物的特点。4有机物结构的表示方法。5化学键与分子结构。原子结构。共价键。共价键的键参数。分子间力。6有机化合物的分类。7有机化学中的酸碱概念。酸碱质子理论。路易斯酸碱理论。一、有机化学的发展和研究对象1. 1.“ “生命力学生命力学” ”说说 。2. 2.“ “有机化学有机化学” ”的引入。的引入。3. 3.有机化学的发展史。有机化学的发展史。18281828年伍勒：（起步）年伍勒：（起步） 1919世纪世纪3030年代年代2020世纪初世纪初: :经典有机结构理论形成。经典有机结构理论形成。2020
2、世纪初世纪初现在：高分子时代。现在：高分子时代。NH4CNO (NH2)2CO 否定了“生命力学说”。一、有机化学的发展和研究对象我国对有机化学的贡献我国对有机化学的贡献a. a.宋代宋代梦溪笔谈梦溪笔谈b. b.19461946年，我国化学家黄鸣龙改进了由年，我国化学家黄鸣龙改进了由 变为变为 的方法。的方法。c. c.KurHHepWolffKurHHepWolff法：法：（ KurHHepWolff黄鸣龙法）4. 4.有机化学的发展方向。有机化学的发展方向。C OCH2 O |CC2H5C6H5CH2CH2CH3H2NNH2，NaOH二缩乙二醇二、有机化学和有机化合物有机化合物：碳氢化合
3、物碳氢化合物及其衍生物（德国肖莱马）。组成元素：组成元素：（碳）（碳）（氢）（氢）（氧）（氧）（氮）（氮） （磷）（磷）（卤素）等。（卤素）等。2. 2.有机化学：研究有机化合物的化学。三、有机化合物的一般特点1. 1.组成上的特点。组成上的特点。种类繁多，结构复杂。种类繁多，结构复杂。有机物具有普遍的同分异构现象有机物具有普遍的同分异构现象a.同分异构现象：分子式相同而同分异构现象：分子式相同而构造式构造式不同的现象。不同的现象。b.例：乙醇和甲醚的分子式均为例：乙醇和甲醚的分子式均为C2H6O，但它们却是两个性质炯，但它们却是两个性质炯然不同的化合物。然不同的化合物。c.构造式：能够表示分
4、子中原子结合方式和排列顺序的化学式构造式：能够表示分子中原子结合方式和排列顺序的化学式。 H H H H H H | | | | | |HCCOHHCCOHHCCOH | | | | | | H H H H H H常温下为液体（常温下为液体（常温下为液体（78.578.578.5） H H H H H H | | | | | |HCOCHHCOCHHCOCH | | | | | | H H H H H H常温下为气体（常温下为气体（常温下为气体（-23-23-23）三、有机化合物的一般特点2. 2.有机物性质上的特点。有机物性质上的特点。有机物性质上的特点。有机物性质上的特点。大多数易燃。大多
5、数易燃。u烃烃 CO2 + H2O绝大多数熔、沸点较低。绝大多数熔、沸点较低。u液体有机物液体有机物沸点沸点350u固体有机物固体有机物熔点熔点 RBr RCl RF三种力的比例大小，决定于相互作用分子的极性三种力的比例大小，决定于相互作用分子的极性和变形性。极性越大，取向力的作用越重要；变和变形性。极性越大，取向力的作用越重要；变形性越大，色散力就越重要形性越大，色散力就越重要。对大多数分子而言，色散力是主要的。对大多数分子而言，色散力是主要的。55 分子间力4. 4.氢键：氢键：产生条件：产生条件：u分子中含有原子半径小，电负性强且带未共用电子对分子中含有原子半径小，电负性强且带未共用电子
6、对的原子的原子Y（F、O、N）uY原子直接与原子直接与H原子结合原子结合。类型：类型：u分子间氢键：分子间氢键：u分子内氢键分子内氢键：作用力的大小：作用力的大小： 25KJ/mol 25KJ/mol+ - + -H YH YH YH Y H H | | H OCH H OCH3 3 | |CHCH3 3OH OCHOH OCH3 3OOOO| |N NOOHH六、有机化合物的分类1. 1.按碳架分类：按碳架分类：2. 2.按官能团分类：按官能团分类：官能团：决定化合物主要化官能团：决定化合物主要化学性质的原子或原子团学性质的原子或原子团 。开链开链开链开链碳架碳架碳架碳架闭链闭链闭链闭链饱和
7、饱和饱和饱和不饱不饱不饱不饱脂环脂环脂环脂环芳香芳香芳香芳香杂环杂环杂环杂环六、有机化合物的分类名称名称 官能团官能团 实例实例名称名称 烯烯 CH2=CH2 乙烯乙烯 炔炔 乙炔乙炔 卤代烃卤代烃 X CH3Br 溴甲烷溴甲烷 醇醇 OH CH3OH甲醇甲醇 酚酚 OH 苯酚苯酚 C C C CCH CHOH名称名称 官能团官能团 实例实例名称名称 醛醛 CH3CHO乙醛乙醛 C=O酮酮 CH3COCH3 丙酮丙酮 羧酸羧酸 COOH CH3COOH乙酸乙酸胺胺 NH2 苯胺苯胺NH271 酸碱质子理论1. 1.布朗斯特酸碱理论布朗斯特酸碱理论: :凡能给出质子的叫酸，凡能凡能给出质子的叫酸
8、，凡能结合质子的叫碱。结合质子的叫碱。2. 2.共轭酸碱：某酸给出质子后即变成碱，这个碱共轭酸碱：某酸给出质子后即变成碱，这个碱与酸构成共轭酸碱。与酸构成共轭酸碱。HCl + H2O H3O+ + Cl-HCl + NH3 NH4+ + Cl-H3O+ + OH - H2O + H2OHCl Cl -NH3 NH4+OH - H2O H3O+71 酸碱质子理论强酸对应的共轭碱必为弱碱。强酸对应的共轭碱必为弱碱。弱酸对应的共轭碱必为强碱。弱酸对应的共轭碱必为强碱。3.酸碱是相对的酸碱是相对的,同一分子在不同反应中可能是酸同一分子在不同反应中可能是酸也可能是碱。也可能是碱。H2SO4 + H2O
9、H3O+ + HSO4-HSO4 + H2O H3O+ + SO42 -H3O+ + OH - H2O + H2O72 路易斯酸碱理论1. 1.凡是能接受外来电子对的都叫酸，凡是能给出凡是能接受外来电子对的都叫酸，凡是能给出电子对的都叫碱。电子对的都叫碱。H+ + :OSO2OH- H2SO4H+ + H2O: H3O+H + :Cl- HClFeCl3 + :Cl- FeCl4-CH3C+HCH3 + :OH- CH3CHOHCH3 路易斯酸 路易斯碱72 路易斯酸碱理论2. 2.有机反应中的亲电试剂属于路易斯酸，亲核试有机反应中的亲电试剂属于路易斯酸，亲核试剂属于路易斯碱。剂属于路易斯碱。
10、3. 3.路易斯路易斯碱碱就是就是布朗斯特定义的布朗斯特定义的碱碱；而路易斯酸；而路易斯酸则和布朗斯特酸有所不同：则和布朗斯特酸有所不同：* *NHNH3 3接受的既是质子，接受的既是质子，N N原子又提供电子对。原子又提供电子对。HCl + NH3 NH4+ + Cl-72 路易斯酸碱理论*HCl*HCl、H H2 2SOSO4 4与与H+H+：布朗斯特理论：布朗斯特理论： HClHCl、H H2 2SOSO4 4是是酸，酸， H+H+不是不是酸酸路易斯理论：路易斯理论： HClHCl、H H2 2SOSO4 4不是不是酸，酸， H+H+是是酸酸* *又如：又如：FeCl3 + :Cl- F
11、eCl4-BF3 + :NH3 F3BNH3 路易斯酸（按布朗斯特不是酸）8、研究有机物的方法、研究有机物的方法1.分离提纯。分离提纯。（重结晶法、升华法、蒸馏、色层分析）（重结晶法、升华法、蒸馏、色层分析）2.纯度的检验。纯度的检验。3.实验式和分子式的确定。实验式和分子式的确定。(有机元素自动分析仪有机元素自动分析仪,如如CE-440快速元素分析仪快速元素分析仪）4.结构式的确定。（物理和化学方法）结构式的确定。（物理和化学方法）8、研究有机物的方法、研究有机物的方法物理方法：如四大谱，红外、紫外、核磁共振、物理方法：如四大谱，红外、紫外、核磁共振、质谱。质谱。 如红外光谱：如红外光谱：红外吸收峰的位置红外吸收峰的位置与强度反映了与强度反映了分子结构上的特点，可以用来鉴别未知分子结构上的特点，可以用来鉴别未知 物的结构物的结构组成或确定其化学基团；而组成或确定其化学基团；而吸收谱带吸收谱带的吸收强度的吸收强度与化学基团的含量有关，可用于定量分析和纯度与化学基团的含量有关，可用于定量分析和纯度鉴定。鉴定。
