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1、第第 10 章章 氨基酸类药物氨基酸类药物第一节、氨基酸的种类及物化性质第一节、氨基酸的种类及物化性质第一节、氨基酸的种类及物化性质第一节、氨基酸的种类及物化性质第二节、氨基酸的生产方法第二节、氨基酸的生产方法第二节、氨基酸的生产方法第二节、氨基酸的生产方法 第三节、氨基酸及其衍生物在医药中的应用第三节、氨基酸及其衍生物在医药中的应用第三节、氨基酸及其衍生物在医药中的应用第三节、氨基酸及其衍生物在医药中的应用第四节、赖氨酸的生产第四节、赖氨酸的生产第四节、赖氨酸的生产第四节、赖氨酸的生产第五节、赖氨酸的提取与精制第五节、赖氨酸的提取与精制第五节、赖氨酸的提取与精制第五节、赖氨酸的提取与精制n
2、n氨基酸在医药上主要用来制备复方氨基酸输液，也用作治氨基酸在医药上主要用来制备复方氨基酸输液，也用作治氨基酸在医药上主要用来制备复方氨基酸输液，也用作治氨基酸在医药上主要用来制备复方氨基酸输液，也用作治疗药物和用于合成多肽药物。目前用作药物的氨基酸有一疗药物和用于合成多肽药物。目前用作药物的氨基酸有一疗药物和用于合成多肽药物。目前用作药物的氨基酸有一疗药物和用于合成多肽药物。目前用作药物的氨基酸有一百几十种，其中包括构成蛋白质的氨基酸有百几十种，其中包括构成蛋白质的氨基酸有百几十种，其中包括构成蛋白质的氨基酸有百几十种，其中包括构成蛋白质的氨基酸有2020种和构成非种和构成非种和构成非种和构成
3、非蛋白质的氨基酸有蛋白质的氨基酸有蛋白质的氨基酸有蛋白质的氨基酸有100100多种。多种。多种。多种。n n由多种氨基酸组成的复方制剂在现代静脉营养输液以及由多种氨基酸组成的复方制剂在现代静脉营养输液以及由多种氨基酸组成的复方制剂在现代静脉营养输液以及由多种氨基酸组成的复方制剂在现代静脉营养输液以及“ “要素饮食要素饮食要素饮食要素饮食” ”疗法中占有非常重要的地位，对维持危重病人疗法中占有非常重要的地位，对维持危重病人疗法中占有非常重要的地位，对维持危重病人疗法中占有非常重要的地位，对维持危重病人的营养，抢救患者生命起积极作用，成为现代医疗中不可的营养，抢救患者生命起积极作用，成为现代医疗中
4、不可的营养，抢救患者生命起积极作用，成为现代医疗中不可的营养，抢救患者生命起积极作用，成为现代医疗中不可少的医药品种之一。少的医药品种之一。少的医药品种之一。少的医药品种之一。 n n谷氨酸、精氨酸、天门冬氨酸、胱氨酸、谷氨酸、精氨酸、天门冬氨酸、胱氨酸、谷氨酸、精氨酸、天门冬氨酸、胱氨酸、谷氨酸、精氨酸、天门冬氨酸、胱氨酸、L L多巴等氨基多巴等氨基多巴等氨基多巴等氨基酸单独作用治疗一些疾病，主要用于治疗肝病疾病、消化酸单独作用治疗一些疾病，主要用于治疗肝病疾病、消化酸单独作用治疗一些疾病，主要用于治疗肝病疾病、消化酸单独作用治疗一些疾病，主要用于治疗肝病疾病、消化道疾病、脑病、心血管病、呼
5、吸道疾病以及用于提高肌肉道疾病、脑病、心血管病、呼吸道疾病以及用于提高肌肉道疾病、脑病、心血管病、呼吸道疾病以及用于提高肌肉道疾病、脑病、心血管病、呼吸道疾病以及用于提高肌肉活力、儿科营养和解毒等。此外氨基酸衍生物在癌症治疗活力、儿科营养和解毒等。此外氨基酸衍生物在癌症治疗活力、儿科营养和解毒等。此外氨基酸衍生物在癌症治疗活力、儿科营养和解毒等。此外氨基酸衍生物在癌症治疗上出现了希望。上出现了希望。上出现了希望。上出现了希望。 第一节、氨基酸的种类及物化性质第一节、氨基酸的种类及物化性质一、氨基酸的组成与结构一、氨基酸的组成与结构一、氨基酸的组成与结构一、氨基酸的组成与结构n n一个碱性氨基又
6、含有一个酸性羧基的有机化合物一个碱性氨基又含有一个酸性羧基的有机化合物一个碱性氨基又含有一个酸性羧基的有机化合物一个碱性氨基又含有一个酸性羧基的有机化合物 n n其氨基直接连接在其氨基直接连接在其氨基直接连接在其氨基直接连接在-碳原子上，这种氨基酸被称为碳原子上，这种氨基酸被称为碳原子上，这种氨基酸被称为碳原子上，这种氨基酸被称为-氨基氨基氨基氨基酸。酸。酸。酸。 是肽和蛋白质的构件分子，也是构成生命大厦的基本是肽和蛋白质的构件分子，也是构成生命大厦的基本是肽和蛋白质的构件分子，也是构成生命大厦的基本是肽和蛋白质的构件分子，也是构成生命大厦的基本砖石之一。砖石之一。砖石之一。砖石之一。 1、氨
7、基酸的物理通性、氨基酸的物理通性1 1）都是无色结晶）都是无色结晶）都是无色结晶）都是无色结晶 熔点约在熔点约在熔点约在熔点约在230230以上，大多没有确切的熔点，熔融时分解并以上，大多没有确切的熔点，熔融时分解并以上，大多没有确切的熔点，熔融时分解并以上，大多没有确切的熔点，熔融时分解并放出放出放出放出COCO2 2；都能溶于强酸和强碱溶液中，除；都能溶于强酸和强碱溶液中，除；都能溶于强酸和强碱溶液中，除；都能溶于强酸和强碱溶液中，除胱氨酸胱氨酸胱氨酸胱氨酸、酪氨酸酪氨酸酪氨酸酪氨酸外，均溶于外，均溶于外，均溶于外，均溶于水水水水；除；除；除；除脯氨酸脯氨酸脯氨酸脯氨酸和和和和羟脯氨酸羟脯
8、氨酸羟脯氨酸羟脯氨酸外，均难溶于外，均难溶于外，均难溶于外，均难溶于乙醇乙醇乙醇乙醇和和和和乙醚乙醚乙醚乙醚。 无色晶体，水中溶解度各不同，取决于侧链。氨基无色晶体，水中溶解度各不同，取决于侧链。氨基无色晶体，水中溶解度各不同，取决于侧链。氨基无色晶体，水中溶解度各不同，取决于侧链。氨基酸能使水的介电常数增高。氨基酸的晶体是离子晶体。氨酸能使水的介电常数增高。氨基酸的晶体是离子晶体。氨酸能使水的介电常数增高。氨基酸的晶体是离子晶体。氨酸能使水的介电常数增高。氨基酸的晶体是离子晶体。氨基酸是离子化合物。基酸是离子化合物。基酸是离子化合物。基酸是离子化合物。 2 2）有碱性有碱性有碱性有碱性( (
9、二元氨基一元羧酸二元氨基一元羧酸二元氨基一元羧酸二元氨基一元羧酸, ,例如赖氨酸例如赖氨酸例如赖氨酸例如赖氨酸; ;酸性酸性酸性酸性( (一元氨基二一元氨基二一元氨基二一元氨基二元羧酸元羧酸元羧酸元羧酸, ,例如谷氨酸例如谷氨酸例如谷氨酸例如谷氨酸); );中性中性中性中性( (一元氨基一元羧酸一元氨基一元羧酸一元氨基一元羧酸一元氨基一元羧酸, ,例如丙氨酸例如丙氨酸例如丙氨酸例如丙氨酸) )三种类型。大多数氨基酸都呈显不同程度的酸性或碱性，三种类型。大多数氨基酸都呈显不同程度的酸性或碱性，三种类型。大多数氨基酸都呈显不同程度的酸性或碱性，三种类型。大多数氨基酸都呈显不同程度的酸性或碱性，呈显
10、中性的较少。所以既能与酸结合成盐，也能与碱结合呈显中性的较少。所以既能与酸结合成盐，也能与碱结合呈显中性的较少。所以既能与酸结合成盐，也能与碱结合呈显中性的较少。所以既能与酸结合成盐，也能与碱结合成盐。成盐。成盐。成盐。 3) 3) 由于有不对称的碳原子，呈旋光性、紫外吸收由于有不对称的碳原子，呈旋光性、紫外吸收由于有不对称的碳原子，呈旋光性、紫外吸收由于有不对称的碳原子，呈旋光性、紫外吸收 同时由于空间的排列位置不同，又有两种构型：同时由于空间的排列位置不同，又有两种构型：同时由于空间的排列位置不同，又有两种构型：同时由于空间的排列位置不同，又有两种构型：DD型和型和型和型和L L型，组成蛋
11、白质的氨基酸，都属型，组成蛋白质的氨基酸，都属型，组成蛋白质的氨基酸，都属型，组成蛋白质的氨基酸，都属L L型。型。型。型。 20 20种氨基酸，除甘氨酸外，其它氨基酸的种氨基酸，除甘氨酸外，其它氨基酸的种氨基酸，除甘氨酸外，其它氨基酸的种氨基酸，除甘氨酸外，其它氨基酸的-碳原子均为不碳原子均为不碳原子均为不碳原子均为不对称碳原子。可以有立体异构、有旋光性。氨基酸的构型对称碳原子。可以有立体异构、有旋光性。氨基酸的构型对称碳原子。可以有立体异构、有旋光性。氨基酸的构型对称碳原子。可以有立体异构、有旋光性。氨基酸的构型也是与甘油醛构型比较而确定的。从蛋白质酶促水解得到也是与甘油醛构型比较而确定的
12、。从蛋白质酶促水解得到也是与甘油醛构型比较而确定的。从蛋白质酶促水解得到也是与甘油醛构型比较而确定的。从蛋白质酶促水解得到的的的的-氨基酸，都属于氨基酸，都属于氨基酸，都属于氨基酸，都属于L-L-型，但在生物体中型，但在生物体中型，但在生物体中型，但在生物体中( (如细菌如细菌如细菌如细菌) )也含有也含有也含有也含有D-D-型氨基酸。型氨基酸。型氨基酸。型氨基酸。 紫外吸收紫外吸收n n构成蛋白质的构成蛋白质的构成蛋白质的构成蛋白质的2020种氨基酸在可见光区都没有光吸收，但在种氨基酸在可见光区都没有光吸收，但在种氨基酸在可见光区都没有光吸收，但在种氨基酸在可见光区都没有光吸收，但在远紫外区
13、远紫外区远紫外区远紫外区(220nm)(220nm)均有光吸收。均有光吸收。均有光吸收。均有光吸收。n n在近紫外区在近紫外区在近紫外区在近紫外区(220-300nm)(220-300nm)只有酪氨酸、苯丙氨酸和色氨酸只有酪氨酸、苯丙氨酸和色氨酸只有酪氨酸、苯丙氨酸和色氨酸只有酪氨酸、苯丙氨酸和色氨酸有吸收光的能力。可以通过测定有吸收光的能力。可以通过测定有吸收光的能力。可以通过测定有吸收光的能力。可以通过测定280nm 280nm 处的紫外吸收值的处的紫外吸收值的处的紫外吸收值的处的紫外吸收值的方法对蛋白溶液进行定量。方法对蛋白溶液进行定量。方法对蛋白溶液进行定量。方法对蛋白溶液进行定量。n
14、 n苯丙氨酸的苯丙氨酸的苯丙氨酸的苯丙氨酸的 maxmax257nm257nmn n酪氨酸的酪氨酸的酪氨酸的酪氨酸的 maxmax275nm275nmn n色氨酸的色氨酸的色氨酸的色氨酸的 maxmax280nm280nm4) 氨基酸是两性电解质氨基酸是两性电解质n n同一分子上带有能释放质子的正离子基团和能接受质子的同一分子上带有能释放质子的正离子基团和能接受质子的同一分子上带有能释放质子的正离子基团和能接受质子的同一分子上带有能释放质子的正离子基团和能接受质子的负离子基团。兼性离子本身既是酸又是碱。因此它既可以负离子基团。兼性离子本身既是酸又是碱。因此它既可以负离子基团。兼性离子本身既是酸
15、又是碱。因此它既可以负离子基团。兼性离子本身既是酸又是碱。因此它既可以和酸反应，也可以和碱反应。氨基酸在水溶液中或在晶体和酸反应，也可以和碱反应。氨基酸在水溶液中或在晶体和酸反应，也可以和碱反应。氨基酸在水溶液中或在晶体和酸反应，也可以和碱反应。氨基酸在水溶液中或在晶体状态时，都以兼性离子形式存在。状态时，都以兼性离子形式存在。状态时，都以兼性离子形式存在。状态时，都以兼性离子形式存在。n n等电点理论的应用等电点理论的应用等电点理论的应用等电点理论的应用A.A. 等电点时，氨基酸的溶解度最小，易沉淀。利用该性质可等电点时，氨基酸的溶解度最小，易沉淀。利用该性质可等电点时，氨基酸的溶解度最小，
16、易沉淀。利用该性质可等电点时，氨基酸的溶解度最小，易沉淀。利用该性质可分离制备某些氨基酸。例如谷氨酸的生产，即将微生物发分离制备某些氨基酸。例如谷氨酸的生产，即将微生物发分离制备某些氨基酸。例如谷氨酸的生产，即将微生物发分离制备某些氨基酸。例如谷氨酸的生产，即将微生物发酵液的酵液的酵液的酵液的pHpH值调至值调至值调至值调至3.223.22（谷氨酸的等电点）而使谷氨酸沉淀（谷氨酸的等电点）而使谷氨酸沉淀（谷氨酸的等电点）而使谷氨酸沉淀（谷氨酸的等电点）而使谷氨酸沉淀析出。析出。析出。析出。B.B. 利用各种氨基酸的等电点不同，可通过电泳法、离子交换利用各种氨基酸的等电点不同，可通过电泳法、离子
17、交换利用各种氨基酸的等电点不同，可通过电泳法、离子交换利用各种氨基酸的等电点不同，可通过电泳法、离子交换法等在实验室或工业生产上进行混合氨基酸的分离或制备。法等在实验室或工业生产上进行混合氨基酸的分离或制备。法等在实验室或工业生产上进行混合氨基酸的分离或制备。法等在实验室或工业生产上进行混合氨基酸的分离或制备。氨基酸的等电点可由其分子上解离基团的解离常数来确定氨基酸的等电点可由其分子上解离基团的解离常数来确定氨基酸的等电点可由其分子上解离基团的解离常数来确定氨基酸的等电点可由其分子上解离基团的解离常数来确定 2、氨基酸的化学通性、氨基酸的化学通性 (略略) 氨基的化学反应氨基的化学反应氨基的化
18、学反应氨基的化学反应 与亚硝酸的反应与亚硝酸的反应与亚硝酸的反应与亚硝酸的反应 n n范斯来克法定量测定氨基酸的基本反应。范斯来克法定量测定氨基酸的基本反应。范斯来克法定量测定氨基酸的基本反应。范斯来克法定量测定氨基酸的基本反应。 脱氨基反应脱氨基反应脱氨基反应脱氨基反应 ：酶催化的反应酶催化的反应酶催化的反应酶催化的反应形成酰卤的反应形成酰卤的反应形成酰卤的反应形成酰卤的反应 ：这是使氨基酸羧基活化的一个重要反应这是使氨基酸羧基活化的一个重要反应这是使氨基酸羧基活化的一个重要反应这是使氨基酸羧基活化的一个重要反应 叠氮化反应叠氮化反应叠氮化反应叠氮化反应：常作为多肽合成活性中间体，活化羧基。
19、常作为多肽合成活性中间体，活化羧基。常作为多肽合成活性中间体，活化羧基。常作为多肽合成活性中间体，活化羧基。 脱羧反应脱羧反应脱羧反应脱羧反应：酶催化的反应：酶催化的反应：酶催化的反应：酶催化的反应成肽反应成肽反应：是多肽和蛋白质生物合成的基本反应是多肽和蛋白质生物合成的基本反应是多肽和蛋白质生物合成的基本反应是多肽和蛋白质生物合成的基本反应 侧链基团反应：侧链基团反应：与金属离子的螯合性质可用于体内解毒。与金属离子的螯合性质可用于体内解毒。与金属离子的螯合性质可用于体内解毒。与金属离子的螯合性质可用于体内解毒。 氨基酸的基团特殊反应氨基酸的基团特殊反应茚三酮反应茚三酮反应茚三酮反应茚三酮反应
20、米伦反应米伦反应米伦反应米伦反应 Mliion reaction Mliion reactionn n酪氨酸酪氨酸酪氨酸酪氨酸与米伦试剂（硝酸汞溶于含有少量亚硝酸的硝酸中）与米伦试剂（硝酸汞溶于含有少量亚硝酸的硝酸中）与米伦试剂（硝酸汞溶于含有少量亚硝酸的硝酸中）与米伦试剂（硝酸汞溶于含有少量亚硝酸的硝酸中）反应即生成白色沉淀，加热后变成红色。含有酪氨酸的蛋反应即生成白色沉淀，加热后变成红色。含有酪氨酸的蛋反应即生成白色沉淀，加热后变成红色。含有酪氨酸的蛋反应即生成白色沉淀，加热后变成红色。含有酪氨酸的蛋白质也有此反应；白质也有此反应；白质也有此反应；白质也有此反应；坂口反应坂口反应坂口反应坂
21、口反应 Sakaguchi reaction Sakaguchi reactionn n在碱性溶液中，胍基与含有在碱性溶液中，胍基与含有在碱性溶液中，胍基与含有在碱性溶液中，胍基与含有 萘酚及次溴酸盐的试剂反应，萘酚及次溴酸盐的试剂反应，萘酚及次溴酸盐的试剂反应，萘酚及次溴酸盐的试剂反应，生成红色物质。这是对于生成红色物质。这是对于生成红色物质。这是对于生成红色物质。这是对于精氨酸精氨酸精氨酸精氨酸专一性较强、灵敏度较高专一性较强、灵敏度较高专一性较强、灵敏度较高专一性较强、灵敏度较高的一个反应；的一个反应；的一个反应；的一个反应；PaulyPauly反应反应反应反应n n组氨酸组氨酸组氨酸组
22、氨酸的咪唑基在碱性条件下，可与重氮化的对氨基苯磺的咪唑基在碱性条件下，可与重氮化的对氨基苯磺的咪唑基在碱性条件下，可与重氮化的对氨基苯磺的咪唑基在碱性条件下，可与重氮化的对氨基苯磺酸偶联产生红色物质。酸偶联产生红色物质。酸偶联产生红色物质。酸偶联产生红色物质。酪氨酸酪氨酸酪氨酸酪氨酸也有此反应；也有此反应；也有此反应；也有此反应；醛类反应醛类反应醛类反应醛类反应n n在硫酸存在下，色氨酸与对二甲氨基苯甲醛反应产生紫红在硫酸存在下，色氨酸与对二甲氨基苯甲醛反应产生紫红在硫酸存在下，色氨酸与对二甲氨基苯甲醛反应产生紫红在硫酸存在下，色氨酸与对二甲氨基苯甲醛反应产生紫红色化合物，此反应用于鉴定色化合
23、物，此反应用于鉴定色化合物，此反应用于鉴定色化合物，此反应用于鉴定色氨酸色氨酸色氨酸色氨酸；铅黑反应铅黑反应铅黑反应铅黑反应n n胱氨酸胱氨酸胱氨酸胱氨酸和和和和半胱氨酸半胱氨酸半胱氨酸半胱氨酸被强碱破坏后，能放出硫化氢，与醋酸被强碱破坏后，能放出硫化氢，与醋酸被强碱破坏后，能放出硫化氢，与醋酸被强碱破坏后，能放出硫化氢，与醋酸铅反应生成黑色的硫化铅沉淀。铅反应生成黑色的硫化铅沉淀。铅反应生成黑色的硫化铅沉淀。铅反应生成黑色的硫化铅沉淀。二、氨基酸的命名与分类二、氨基酸的命名与分类n n2020种蛋白质氨基酸在结构上的差别取决于侧链基团种蛋白质氨基酸在结构上的差别取决于侧链基团种蛋白质氨基酸在
24、结构上的差别取决于侧链基团种蛋白质氨基酸在结构上的差别取决于侧链基团R R的不的不的不的不同。通常根据同。通常根据同。通常根据同。通常根据R R基团的化学结构或性质将基团的化学结构或性质将基团的化学结构或性质将基团的化学结构或性质将2020种氨基酸进行种氨基酸进行种氨基酸进行种氨基酸进行分类。分类。分类。分类。中文名称中文名称中文名称中文名称英文名称英文名称英文名称英文名称 符号与符号与符号与符号与缩缩缩缩写写写写 分子量分子量分子量分子量侧链结侧链结侧链结侧链结构构构构类类类类 型型型型丙氨酸丙氨酸丙氨酸丙氨酸 AlanineAlanineAA或或或或AlaAla89.07989.079CH
25、CH3 3- -脂肪族脂肪族脂肪族脂肪族类类类类精氨酸精氨酸精氨酸精氨酸 ArginineArginineRR或或或或ArgArg174.188174.188HN=C(NHHN=C(NH2 2)-NH-(CH)-NH-(CH2 2) )3 3- -碱性氨基酸碱性氨基酸碱性氨基酸碱性氨基酸类类类类天冬天冬天冬天冬酰酰酰酰胺胺胺胺 AsparagineAsparagineNN或或或或AsnAsn132.104132.104HH2 2N-CO-CHN-CO-CH2 2- -酰酰酰酰胺胺胺胺类类类类天冬氨酸天冬氨酸天冬氨酸天冬氨酸 AsparticacidAsparticacidDD或或或或AspAs
26、p133.089133.089HOOC-CHHOOC-CH2 2- -酸性氨基酸酸性氨基酸酸性氨基酸酸性氨基酸类类类类半胱氨酸半胱氨酸半胱氨酸半胱氨酸 CysteineCysteineCC或或或或CysCys121.145121.145HS-CHHS-CH2 2- -含硫含硫含硫含硫类类类类谷氨谷氨谷氨谷氨酰酰酰酰胺胺胺胺 GlutamineGlutamineQQ或或或或GlnGln146.131146.131HH2 2N-CO-(CHN-CO-(CH2 2) )2 2- -酰酰酰酰胺胺胺胺类类类类谷氨酸谷氨酸谷氨酸谷氨酸 GlutamicacidGlutamicacidEE或或或或GluGl
27、u147.116147.116HOOC-(CHHOOC-(CH2 2) )2 2- -酸性氨基酸酸性氨基酸酸性氨基酸酸性氨基酸类类类类甘氨酸甘氨酸甘氨酸甘氨酸 GlycineGlycineGG或或或或GlyGly75.05275.052H-H-脂肪族脂肪族脂肪族脂肪族类类类类组组组组氨酸氨酸氨酸氨酸 HistidineHistidineHH或或或或HisHis155.141155.141N=CH-NH-CH=C-CHN=CH-NH-CH=C-CH2 2- -|_|_|碱性氨基酸碱性氨基酸碱性氨基酸碱性氨基酸类类类类异亮氨酸异亮氨酸异亮氨酸异亮氨酸 IsoleucineIsoleucineII或
28、或或或IleIle131.160131.160CHCH3 3-CH-CH2 2-CH(CH-CH(CH3 3)- )-脂肪族脂肪族脂肪族脂肪族类类类类亮氨酸亮氨酸亮氨酸亮氨酸 LeucineLeucineLL或或或或LeuLeu131.160131.160(CH(CH3 3) )2 2-CH-CH-CH-CH2 2- -脂肪族脂肪族脂肪族脂肪族类类类类赖赖赖赖氨酸氨酸氨酸氨酸 LysineLysineKK或或或或LysLys146.17146.17HH2 2N-(CHN-(CH2 2) )4 4- - 碱性氨基酸碱性氨基酸碱性氨基酸碱性氨基酸类类类类 蛋氨酸蛋氨酸蛋氨酸蛋氨酸 Methioni
29、neMethionineMM或或或或MetMet149.199149.199CHCH3 3-S-(CH-S-(CH2 2) )2 2- -含硫含硫含硫含硫类类类类 苯丙氨酸苯丙氨酸苯丙氨酸苯丙氨酸 PhenylalaninePhenylalanineFF或或或或PhePhe165.177165.177Phenyl-CHPhenyl-CH2 2- -芳香族芳香族芳香族芳香族类类类类脯氨酸脯氨酸脯氨酸脯氨酸 ProlineProlinePP或或或或ProPro115.117115.117-N-(CH-N-(CH2 2) )3 3-CH-CH-|_|_|亚亚亚亚氨基酸氨基酸氨基酸氨基酸丝丝丝丝氨酸氨
30、酸氨酸氨酸 SerineSerineSS或或或或SerSer105.078105.078HO-CHHO-CH2 2- -羟羟羟羟基基基基类类类类苏苏苏苏氨酸氨酸氨酸氨酸 ThreonineThreonineTT或或或或ThrThr119.105119.105CHCH3 3-CH(OH)-CH(OH)-羟羟羟羟基基基基类类类类色氨酸色氨酸色氨酸色氨酸 TryptophanTryptophanWW或或或或TrpTrp204.213204.213Phenyl-NH-CH=C-CHPhenyl-NH-CH=C-CH2 2- -|_|_|芳香族芳香族芳香族芳香族类类类类酪氨酸酪氨酸酪氨酸酪氨酸Tyros
31、ineTyrosineYY或或或或TyrTyr181.176181.1764-OH-Phenyl-CH4-OH-Phenyl-CH2 2- -芳香族芳香族芳香族芳香族类类类类缬缬缬缬氨酸氨酸氨酸氨酸 ValineValineVV或或或或ValVal117.133117.133CHCH3 3-CH(CH-CH(CH2 2)- )-脂肪族脂肪族脂肪族脂肪族类类类类1. 按其亲水性、疏水性可分为按其亲水性、疏水性可分为类别类别类别类别氨基酸氨基酸氨基酸氨基酸亲亲亲亲水性氨水性氨水性氨水性氨基酸基酸基酸基酸D,E,H,K,Q,R,S,T,D,E,H,K,Q,R,S,T,羟羟羟羟脯氨酸脯氨酸脯氨酸脯氨酸
32、, ,焦谷氨酸焦谷氨酸焦谷氨酸焦谷氨酸疏水性氨疏水性氨疏水性氨疏水性氨基酸基酸基酸基酸A,F,I,L,M,P,V,W,Y,-A,F,I,L,M,P,V,W,Y,-氨基丁酸氨基丁酸氨基丁酸氨基丁酸,-,-氨基丙氨基丙氨基丙氨基丙氨酸氨酸氨酸氨酸, ,正亮氨酸正亮氨酸正亮氨酸正亮氨酸未定未定未定未定类类类类C C和和和和GG2 2、根据氨基酸分子中所含氨基和羧基数目的不同，将氨基、根据氨基酸分子中所含氨基和羧基数目的不同，将氨基、根据氨基酸分子中所含氨基和羧基数目的不同，将氨基、根据氨基酸分子中所含氨基和羧基数目的不同，将氨基酸分为中性氨基酸、酸性氨基酸和碱性氨基酸酸分为中性氨基酸、酸性氨基酸和碱
33、性氨基酸酸分为中性氨基酸、酸性氨基酸和碱性氨基酸酸分为中性氨基酸、酸性氨基酸和碱性氨基酸类别类别类别类别氨基酸氨基酸氨基酸氨基酸特点特点特点特点中性氨中性氨中性氨中性氨基酸基酸基酸基酸甘氨酸、丙氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、甘氨酸、丙氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、甘氨酸、丙氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、甘氨酸、丙氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、缬缬缬缬氨酸、胱氨酸、半胱氨酸、甲硫氨氨酸、胱氨酸、半胱氨酸、甲硫氨氨酸、胱氨酸、半胱氨酸、甲硫氨氨酸、胱氨酸、半胱氨酸、甲硫氨酸、酸、酸、酸、苏苏苏苏氨酸、氨酸、氨酸、氨酸、丝丝丝丝氨酸、苯丙氨酸、酪氨氨酸、苯丙氨酸、酪氨氨酸、苯丙氨酸、酪氨氨酸、苯丙氨酸、酪氨酸、色氨酸、脯氨
34、酸、蛋氨酸和酸、色氨酸、脯氨酸、蛋氨酸和酸、色氨酸、脯氨酸、蛋氨酸和酸、色氨酸、脯氨酸、蛋氨酸和羟羟羟羟脯氨脯氨脯氨脯氨酸酸酸酸这类这类这类这类氨基酸分子中氨基酸分子中氨基酸分子中氨基酸分子中只含有一个氨基和只含有一个氨基和只含有一个氨基和只含有一个氨基和一个一个一个一个羧羧羧羧基基基基酸性氨酸性氨酸性氨酸性氨基酸基酸基酸基酸谷氨酸、天谷氨酸、天谷氨酸、天谷氨酸、天门门门门冬氨酸冬氨酸冬氨酸冬氨酸这类这类这类这类氨基酸分子中氨基酸分子中氨基酸分子中氨基酸分子中含有一个氨基和二含有一个氨基和二含有一个氨基和二含有一个氨基和二个个个个羧羧羧羧基基基基碱性氨碱性氨碱性氨碱性氨基酸基酸基酸基酸赖赖赖赖
35、氨酸、精氨酸、氨酸、精氨酸、氨酸、精氨酸、氨酸、精氨酸、组组组组氨酸氨酸氨酸氨酸这类这类这类这类氨基酸的分子氨基酸的分子氨基酸的分子氨基酸的分子中含二氨基一中含二氨基一中含二氨基一中含二氨基一羧羧羧羧基；基；基；基；组组组组氨酸具氮氨酸具氮氨酸具氮氨酸具氮环环环环，呈弱碱性，也，呈弱碱性，也，呈弱碱性，也，呈弱碱性，也属碱性氨基酸。属碱性氨基酸。属碱性氨基酸。属碱性氨基酸。3.根据氨基酸的极性分类根据氨基酸的极性分类类别类别类别类别氨基酸氨基酸氨基酸氨基酸非极性非极性非极性非极性氨基酸氨基酸氨基酸氨基酸甘氨酸、丙氨酸、甘氨酸、丙氨酸、甘氨酸、丙氨酸、甘氨酸、丙氨酸、缬缬缬缬氨酸、亮氨氨酸、亮氨
36、氨酸、亮氨氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、苯丙氨酸、脯氨酸、异亮氨酸、苯丙氨酸、脯氨酸、异亮氨酸、苯丙氨酸、脯氨酸、异亮氨酸、苯丙氨酸、脯氨酸酸酸酸极性氨极性氨极性氨极性氨基酸基酸基酸基酸极性中性极性中性极性中性极性中性氨基酸氨基酸氨基酸氨基酸色氨酸、酪氨酸、色氨酸、酪氨酸、色氨酸、酪氨酸、色氨酸、酪氨酸、丝丝丝丝氨酸、半胱氨酸、半胱氨酸、半胱氨酸、半胱氨酸、蛋氨酸、天冬氨酸、蛋氨酸、天冬氨酸、蛋氨酸、天冬氨酸、蛋氨酸、天冬酰酰酰酰胺、谷氨胺、谷氨胺、谷氨胺、谷氨酰酰酰酰胺、胺、胺、胺、苏苏苏苏氨酸氨酸氨酸氨酸酸性氨基酸酸性氨基酸酸性氨基酸酸性氨基酸天冬氨酸、谷氨酸天冬氨酸、谷氨酸天冬氨酸、谷氨酸天冬
37、氨酸、谷氨酸碱性氨基酸碱性氨基酸碱性氨基酸碱性氨基酸赖赖赖赖氨酸、精氨酸、氨酸、精氨酸、氨酸、精氨酸、氨酸、精氨酸、组组组组氨酸氨酸氨酸氨酸4. 4. 从营养学的角度从营养学的角度从营养学的角度从营养学的角度必需氨基酸必需氨基酸必需氨基酸必需氨基酸（essential amino acidessential amino acid） 指指指指人人人人体体体体（或或或或其其其其它它它它脊脊脊脊椎椎椎椎动动动动物物物物）不不不不能能能能合合合合成成成成或或或或合合合合成成成成速速速速度度度度远远远远不不不不适适适适应应应应机机机机体体体体的的的的需需需需要要要要，必必必必需需需需由由由由食食食食物物
38、物物蛋蛋蛋蛋白白白白供供供供给给给给，这这这这些些些些氨氨氨氨基基基基酸酸酸酸称称称称为为为为必必必必需需需需氨氨氨氨基基基基酸酸酸酸。成成成成人人人人必必必必需需需需氨氨氨氨基基基基酸酸酸酸的的的的需需需需要要要要量量量量约约约约为为为为蛋蛋蛋蛋白白白白质质质质需需需需要要要要量量量量的的的的20%20%37%37%。共共共共有有有有8 8种其作用分别是：种其作用分别是：种其作用分别是：种其作用分别是： 赖赖赖赖氨氨氨氨酸酸酸酸：促促促促进进进进大大大大脑脑脑脑发发发发育育育育，是是是是肝肝肝肝及及及及胆胆胆胆的的的的组组组组成成成成成成成成分分分分，能能能能促促促促进进进进脂脂脂脂肪肪肪肪
39、代代代代谢谢谢谢，调节松果腺、乳腺、黄体及卵巢，防止细胞退化；调节松果腺、乳腺、黄体及卵巢，防止细胞退化；调节松果腺、乳腺、黄体及卵巢，防止细胞退化；调节松果腺、乳腺、黄体及卵巢，防止细胞退化； 色氨酸色氨酸色氨酸色氨酸：促进胃液及胰液的产生；：促进胃液及胰液的产生；：促进胃液及胰液的产生；：促进胃液及胰液的产生； 苯丙氨酸苯丙氨酸苯丙氨酸苯丙氨酸：参与消除肾及膀胱功能的损耗；：参与消除肾及膀胱功能的损耗；：参与消除肾及膀胱功能的损耗；：参与消除肾及膀胱功能的损耗； 蛋蛋蛋蛋氨氨氨氨酸酸酸酸（甲甲甲甲硫硫硫硫氨氨氨氨酸酸酸酸）：参参参参与与与与组组组组成成成成血血血血红红红红蛋蛋蛋蛋白白白白、
40、组组组组织织织织与与与与血血血血清清清清，有有有有促促促促进进进进脾脏、胰脏及淋巴的功能；脾脏、胰脏及淋巴的功能；脾脏、胰脏及淋巴的功能；脾脏、胰脏及淋巴的功能； 苏氨酸苏氨酸苏氨酸苏氨酸：有转变某些氨基酸达到平衡的功能；：有转变某些氨基酸达到平衡的功能；：有转变某些氨基酸达到平衡的功能；：有转变某些氨基酸达到平衡的功能； 异异异异亮亮亮亮氨氨氨氨酸酸酸酸：参参参参与与与与胸胸胸胸腺腺腺腺、脾脾脾脾脏脏脏脏及及及及脑脑脑脑下下下下腺腺腺腺的的的的调调调调节节节节以以以以及及及及代代代代谢谢谢谢；脑脑脑脑下下下下腺腺腺腺属属属属总司令部作用于甲状腺、性腺；总司令部作用于甲状腺、性腺；总司令部作用
41、于甲状腺、性腺；总司令部作用于甲状腺、性腺； 亮氨酸：亮氨酸：亮氨酸：亮氨酸：作用平衡异亮氨酸；作用平衡异亮氨酸；作用平衡异亮氨酸；作用平衡异亮氨酸； 缬氨酸：缬氨酸：缬氨酸：缬氨酸：作用于黄体、乳腺及卵巢。作用于黄体、乳腺及卵巢。作用于黄体、乳腺及卵巢。作用于黄体、乳腺及卵巢。 半必需氨基酸和条件必需氨基酸半必需氨基酸和条件必需氨基酸半必需氨基酸和条件必需氨基酸半必需氨基酸和条件必需氨基酸精氨酸精氨酸精氨酸精氨酸：精氨酸与脱氧胆酸制成的复合制剂（明诺芬）是主：精氨酸与脱氧胆酸制成的复合制剂（明诺芬）是主：精氨酸与脱氧胆酸制成的复合制剂（明诺芬）是主：精氨酸与脱氧胆酸制成的复合制剂（明诺芬）是
42、主治梅毒、病毒性黄疸等病的有效药物。治梅毒、病毒性黄疸等病的有效药物。治梅毒、病毒性黄疸等病的有效药物。治梅毒、病毒性黄疸等病的有效药物。 组氨酸组氨酸组氨酸组氨酸：可作为生化试剂和药剂，还可用于治疗心脏病，贫：可作为生化试剂和药剂，还可用于治疗心脏病，贫：可作为生化试剂和药剂，还可用于治疗心脏病，贫：可作为生化试剂和药剂，还可用于治疗心脏病，贫血，风湿性关节炎等的药物。血，风湿性关节炎等的药物。血，风湿性关节炎等的药物。血，风湿性关节炎等的药物。 n n人体虽能够合成精氨酸和组氨酸，但通常不能满足正常的人体虽能够合成精氨酸和组氨酸，但通常不能满足正常的人体虽能够合成精氨酸和组氨酸，但通常不能
43、满足正常的人体虽能够合成精氨酸和组氨酸，但通常不能满足正常的需要，因此，又被称为半必需氨基酸或条件必需氨基酸，需要，因此，又被称为半必需氨基酸或条件必需氨基酸，需要，因此，又被称为半必需氨基酸或条件必需氨基酸，需要，因此，又被称为半必需氨基酸或条件必需氨基酸，在幼儿生长期这两种是必需氨基酸。人体对必需氨基酸的在幼儿生长期这两种是必需氨基酸。人体对必需氨基酸的在幼儿生长期这两种是必需氨基酸。人体对必需氨基酸的在幼儿生长期这两种是必需氨基酸。人体对必需氨基酸的需要量随着年龄的增加而下降，成人比婴儿显著下降。需要量随着年龄的增加而下降，成人比婴儿显著下降。需要量随着年龄的增加而下降，成人比婴儿显著下
44、降。需要量随着年龄的增加而下降，成人比婴儿显著下降。（近年很多资料和教科书将组氨酸划入成人必需氨基酸）（近年很多资料和教科书将组氨酸划入成人必需氨基酸）（近年很多资料和教科书将组氨酸划入成人必需氨基酸）（近年很多资料和教科书将组氨酸划入成人必需氨基酸）非必需氨基酸（非必需氨基酸（非必需氨基酸（非必需氨基酸（nonessentialamino acidnonessentialamino acid） 指人（或其它脊椎动物）自己能由简单的前体合成，不需指人（或其它脊椎动物）自己能由简单的前体合成，不需指人（或其它脊椎动物）自己能由简单的前体合成，不需指人（或其它脊椎动物）自己能由简单的前体合成，不需
45、要从食物中获得的氨基酸。例如甘氨酸、丙氨酸等氨基酸。要从食物中获得的氨基酸。例如甘氨酸、丙氨酸等氨基酸。要从食物中获得的氨基酸。例如甘氨酸、丙氨酸等氨基酸。要从食物中获得的氨基酸。例如甘氨酸、丙氨酸等氨基酸。 第二节、氨基酸的生产方法第二节、氨基酸的生产方法1.1.概况概况概况概况n n早早早早在在在在18061806年年年年，VauquelinVauquelin和和和和RobiquetRobiquet首首首首次次次次从从从从天天天天门门门门冬冬冬冬属属属属植植植植物物物物液液液液汁汁汁汁中中中中分分分分离离离离出出出出天天天天门门门门冬冬冬冬酰酰酰酰胺胺胺胺，随随随随后后后后的的的的1301
46、30年年年年发发发发现现现现和和和和分分分分离离离离了了了了各各各各种种种种蛋蛋蛋蛋白质氨基酸白质氨基酸白质氨基酸白质氨基酸n n18501850年，年，年，年，StecherStecher首次人工以乙醛合成丙氨酸首次人工以乙醛合成丙氨酸首次人工以乙醛合成丙氨酸首次人工以乙醛合成丙氨酸n n19281928年首次年首次年首次年首次人工合成蛋氨酸人工合成蛋氨酸人工合成蛋氨酸人工合成蛋氨酸 n n19481948年首次以年首次以年首次以年首次以工业规模生产蛋氨酸工业规模生产蛋氨酸工业规模生产蛋氨酸工业规模生产蛋氨酸n n到到到到19831983年年年年，日日日日本本本本能能能能用用用用生生生生物物
47、物物合合合合成成成成法法法法生生生生产产产产除除除除胱胱胱胱氨氨氨氨酸酸酸酸、半半半半胱胱胱胱氨氨氨氨酸酸酸酸以以以以外的各种氨基酸。外的各种氨基酸。外的各种氨基酸。外的各种氨基酸。n n目目目目前前前前总总总总生生生生产产产产能能能能力力力力已已已已达达达达5050万万万万t/ t/年年年年。其其其其中中中中，法法法法国国国国Rhone-PoulencRhone-Poulenc公公公公司司司司1313万万万万t/ t/年年年年，德德德德国国国国DegussaDegussa公公公公司司司司1414万万万万t/ t/年年年年，美美美美国国国国NovusNovus公公公公司司司司1818万万万万t
48、/ t/年。世界赖氨酸主要品种是年。世界赖氨酸主要品种是年。世界赖氨酸主要品种是年。世界赖氨酸主要品种是L-L-赖氨酸盐赖氨酸盐赖氨酸盐赖氨酸盐n n我国的氨基酸工业是在药用氨基酸的基础上发展我国的氨基酸工业是在药用氨基酸的基础上发展我国的氨基酸工业是在药用氨基酸的基础上发展我国的氨基酸工业是在药用氨基酸的基础上发展起来的，现已能在不同程度上制备起来的，现已能在不同程度上制备起来的，现已能在不同程度上制备起来的，现已能在不同程度上制备1818种氨基酸，种氨基酸，种氨基酸，种氨基酸，但因成本高，价格贵，主要用于医药，部分用于但因成本高，价格贵，主要用于医药，部分用于但因成本高，价格贵，主要用于医
49、药，部分用于但因成本高，价格贵，主要用于医药，部分用于食品，用作饲料添加剂的不多。近十年来，我国食品，用作饲料添加剂的不多。近十年来，我国食品，用作饲料添加剂的不多。近十年来，我国食品，用作饲料添加剂的不多。近十年来，我国已兴建了一些大、中型饲料级蛋氨酸和赖氨酸生已兴建了一些大、中型饲料级蛋氨酸和赖氨酸生已兴建了一些大、中型饲料级蛋氨酸和赖氨酸生已兴建了一些大、中型饲料级蛋氨酸和赖氨酸生产厂，但远远满足不了需要，主要仍靠进口。产厂，但远远满足不了需要，主要仍靠进口。产厂，但远远满足不了需要，主要仍靠进口。产厂，但远远满足不了需要，主要仍靠进口。 2.2.氨基酸的生产技术氨基酸的生产技术氨基酸的
50、生产技术氨基酸的生产技术n n发酵法、化学合成法、化学合成发酵法、化学合成法、化学合成发酵法、化学合成法、化学合成发酵法、化学合成法、化学合成- -酶法和蛋白质水解提取法。酶法和蛋白质水解提取法。酶法和蛋白质水解提取法。酶法和蛋白质水解提取法。 （11）蛋白质水解法）蛋白质水解法）蛋白质水解法）蛋白质水解法n n传统的氨基酸生产方法。目前应用这一方法生产的氨基酸品种传统的氨基酸生产方法。目前应用这一方法生产的氨基酸品种传统的氨基酸生产方法。目前应用这一方法生产的氨基酸品种传统的氨基酸生产方法。目前应用这一方法生产的氨基酸品种虽然有限，但在一些发展中国家，许多品种的氨基酸还是采用虽然有限，但在一
51、些发展中国家，许多品种的氨基酸还是采用虽然有限，但在一些发展中国家，许多品种的氨基酸还是采用虽然有限，但在一些发展中国家，许多品种的氨基酸还是采用这种方法生产。主要有酸水解、碱水解和酶水解等。这种方法生产。主要有酸水解、碱水解和酶水解等。这种方法生产。主要有酸水解、碱水解和酶水解等。这种方法生产。主要有酸水解、碱水解和酶水解等。（22）化学合成法）化学合成法）化学合成法）化学合成法n n有机合成及化学工程相结合的技术生产氨基酸的一种方法。虽有机合成及化学工程相结合的技术生产氨基酸的一种方法。虽有机合成及化学工程相结合的技术生产氨基酸的一种方法。虽有机合成及化学工程相结合的技术生产氨基酸的一种方
52、法。虽然化学合成法可以生产目前已知的所有氨基酸，但多数不具备然化学合成法可以生产目前已知的所有氨基酸，但多数不具备然化学合成法可以生产目前已知的所有氨基酸，但多数不具备然化学合成法可以生产目前已知的所有氨基酸，但多数不具备工业价值，原因是应用化学生产的氨基酸含有工业价值，原因是应用化学生产的氨基酸含有工业价值，原因是应用化学生产的氨基酸含有工业价值，原因是应用化学生产的氨基酸含有DD和和和和L L两种旋光两种旋光两种旋光两种旋光异构体（手性异构体），其中的异构体（手性异构体），其中的异构体（手性异构体），其中的异构体（手性异构体），其中的D-D-异构体不能被大多数动物所异构体不能被大多数动物所
53、异构体不能被大多数动物所异构体不能被大多数动物所利用。因此，用化学合成法生产氨基酸时除考虑合成工艺条件利用。因此，用化学合成法生产氨基酸时除考虑合成工艺条件利用。因此，用化学合成法生产氨基酸时除考虑合成工艺条件利用。因此，用化学合成法生产氨基酸时除考虑合成工艺条件外，还要考虑异构体属性问题和外，还要考虑异构体属性问题和外，还要考虑异构体属性问题和外，还要考虑异构体属性问题和D-D-异构体的消旋利用，三者缺异构体的消旋利用，三者缺异构体的消旋利用，三者缺异构体的消旋利用，三者缺一都影响氨基酸的利用。仅限于甘氨酸、蛋氨酸和色氨酸。其一都影响氨基酸的利用。仅限于甘氨酸、蛋氨酸和色氨酸。其一都影响氨基
54、酸的利用。仅限于甘氨酸、蛋氨酸和色氨酸。其一都影响氨基酸的利用。仅限于甘氨酸、蛋氨酸和色氨酸。其中，中，中，中，甘氨酸是应用化学合成法生产的最理想的品种甘氨酸是应用化学合成法生产的最理想的品种甘氨酸是应用化学合成法生产的最理想的品种甘氨酸是应用化学合成法生产的最理想的品种，因为甘氨，因为甘氨，因为甘氨，因为甘氨酸没有旋光异构体。酸没有旋光异构体。酸没有旋光异构体。酸没有旋光异构体。DLDL混合型蛋氨酸及色氨酸能为畜禽利用，混合型蛋氨酸及色氨酸能为畜禽利用，混合型蛋氨酸及色氨酸能为畜禽利用，混合型蛋氨酸及色氨酸能为畜禽利用，因此也具有一定价值。因此也具有一定价值。因此也具有一定价值。因此也具有一
55、定价值。 （33）化学合成）化学合成）化学合成）化学合成- -酶法酶法酶法酶法 n n利用完整的菌体或者是微生物提取的酶来生产氨基酸的方利用完整的菌体或者是微生物提取的酶来生产氨基酸的方利用完整的菌体或者是微生物提取的酶来生产氨基酸的方利用完整的菌体或者是微生物提取的酶来生产氨基酸的方法。法。法。法。n n此法生产氨基酸的原理是利用化学合成法制得的廉价中间此法生产氨基酸的原理是利用化学合成法制得的廉价中间此法生产氨基酸的原理是利用化学合成法制得的廉价中间此法生产氨基酸的原理是利用化学合成法制得的廉价中间体，借助酶的生物崔化作用，使许多本来用发酵法或化学体，借助酶的生物崔化作用，使许多本来用发酵
56、法或化学体，借助酶的生物崔化作用，使许多本来用发酵法或化学体，借助酶的生物崔化作用，使许多本来用发酵法或化学合成法生产的光学活性（具有不同旋光异构体）氨基酸具合成法生产的光学活性（具有不同旋光异构体）氨基酸具合成法生产的光学活性（具有不同旋光异构体）氨基酸具合成法生产的光学活性（具有不同旋光异构体）氨基酸具有工业生产的可能。应用此法批量生产的氨基酸有赖氨酸、有工业生产的可能。应用此法批量生产的氨基酸有赖氨酸、有工业生产的可能。应用此法批量生产的氨基酸有赖氨酸、有工业生产的可能。应用此法批量生产的氨基酸有赖氨酸、L-L-胱氨酸。胱氨酸。胱氨酸。胱氨酸。 （44）发酵法）发酵法）发酵法）发酵法n
57、n发酵法生产氨基酸是利用微生物具有的能够合成其自身所发酵法生产氨基酸是利用微生物具有的能够合成其自身所发酵法生产氨基酸是利用微生物具有的能够合成其自身所发酵法生产氨基酸是利用微生物具有的能够合成其自身所需的各种氨基酸能力，通过对菌株的诱变等处理，选育出需的各种氨基酸能力，通过对菌株的诱变等处理，选育出需的各种氨基酸能力，通过对菌株的诱变等处理，选育出需的各种氨基酸能力，通过对菌株的诱变等处理，选育出各种各种各种各种缺陷型缺陷型缺陷型缺陷型及及及及抗性抗性抗性抗性的的的的变异菌株变异菌株变异菌株变异菌株，以解除代谢节中的反馈与，以解除代谢节中的反馈与，以解除代谢节中的反馈与，以解除代谢节中的反馈
58、与阻遏，达到以过量合成某种氨基酸为目的的一种氨基酸生阻遏，达到以过量合成某种氨基酸为目的的一种氨基酸生阻遏，达到以过量合成某种氨基酸为目的的一种氨基酸生阻遏，达到以过量合成某种氨基酸为目的的一种氨基酸生产方法。（代谢产物均停留在该代谢产物之前的一步：目产方法。（代谢产物均停留在该代谢产物之前的一步：目产方法。（代谢产物均停留在该代谢产物之前的一步：目产方法。（代谢产物均停留在该代谢产物之前的一步：目的氨基酸）的氨基酸）的氨基酸）的氨基酸）第三节、氨基酸及其衍生物在医药中的应用第三节、氨基酸及其衍生物在医药中的应用n n氨基酸是生物有机体的重要组成部分，在生命现象中起着氨基酸是生物有机体的重要组
59、成部分，在生命现象中起着氨基酸是生物有机体的重要组成部分，在生命现象中起着氨基酸是生物有机体的重要组成部分，在生命现象中起着至关重要的作用。至关重要的作用。至关重要的作用。至关重要的作用。 n n氨基酸是合成人体蛋白质、激素、酶及抗体的原料，在人氨基酸是合成人体蛋白质、激素、酶及抗体的原料，在人氨基酸是合成人体蛋白质、激素、酶及抗体的原料，在人氨基酸是合成人体蛋白质、激素、酶及抗体的原料，在人体内参与正常的代谢和生物活动。用氨基酸及其衍生物可体内参与正常的代谢和生物活动。用氨基酸及其衍生物可体内参与正常的代谢和生物活动。用氨基酸及其衍生物可体内参与正常的代谢和生物活动。用氨基酸及其衍生物可治疗
60、各种疾病，可作为营养剂、代谢改良剂，具有抗溃疡、治疗各种疾病，可作为营养剂、代谢改良剂，具有抗溃疡、治疗各种疾病，可作为营养剂、代谢改良剂，具有抗溃疡、治疗各种疾病，可作为营养剂、代谢改良剂，具有抗溃疡、防辐射、抗菌、冶癌、催眠、镇痛及为特殊病人配制特殊防辐射、抗菌、冶癌、催眠、镇痛及为特殊病人配制特殊防辐射、抗菌、冶癌、催眠、镇痛及为特殊病人配制特殊防辐射、抗菌、冶癌、催眠、镇痛及为特殊病人配制特殊膳食的功效。用于治疗的氨基酸衍生物不下数百种。膳食的功效。用于治疗的氨基酸衍生物不下数百种。膳食的功效。用于治疗的氨基酸衍生物不下数百种。膳食的功效。用于治疗的氨基酸衍生物不下数百种。一、多肽类药
61、物也是氨基酸类药物应用的一个重要方面一、多肽类药物也是氨基酸类药物应用的一个重要方面一、多肽类药物也是氨基酸类药物应用的一个重要方面一、多肽类药物也是氨基酸类药物应用的一个重要方面 如谷胱甘肽是一种用于治疗肝病、药物中毒、过敏性疾病如谷胱甘肽是一种用于治疗肝病、药物中毒、过敏性疾病如谷胱甘肽是一种用于治疗肝病、药物中毒、过敏性疾病如谷胱甘肽是一种用于治疗肝病、药物中毒、过敏性疾病及预防白内障的有效药物。由及预防白内障的有效药物。由及预防白内障的有效药物。由及预防白内障的有效药物。由9 9个氨基酸综合的加压素，个氨基酸综合的加压素，个氨基酸综合的加压素，个氨基酸综合的加压素，对细动脉、毛细血管的
62、血压有促进上升作用，还有抗利尿对细动脉、毛细血管的血压有促进上升作用，还有抗利尿对细动脉、毛细血管的血压有促进上升作用，还有抗利尿对细动脉、毛细血管的血压有促进上升作用，还有抗利尿作用。作用。作用。作用。二、氨基酸衍生物还可作为抗生素和抗菌增效剂二、氨基酸衍生物还可作为抗生素和抗菌增效剂二、氨基酸衍生物还可作为抗生素和抗菌增效剂二、氨基酸衍生物还可作为抗生素和抗菌增效剂 如用长链脂肪酸酰化而成的如用长链脂肪酸酰化而成的如用长链脂肪酸酰化而成的如用长链脂肪酸酰化而成的N-N-酰化氨基酸、有高级醇经酰化氨基酸、有高级醇经酰化氨基酸、有高级醇经酰化氨基酸、有高级醇经酯化而成的氨基酸酯、用低级醇把酯化
63、而成的氨基酸酯、用低级醇把酯化而成的氨基酸酯、用低级醇把酯化而成的氨基酸酯、用低级醇把N-N-酰化氨基酸酯化成的酰化氨基酸酯化成的酰化氨基酸酯化成的酰化氨基酸酯化成的N-N-酰基氨基酸酯，对革兰氏阳性和革兰氏阴性菌有广谱的酰基氨基酸酯，对革兰氏阳性和革兰氏阴性菌有广谱的酰基氨基酸酯，对革兰氏阳性和革兰氏阴性菌有广谱的酰基氨基酸酯，对革兰氏阳性和革兰氏阴性菌有广谱的抗菌活性，对霉菌也有作用，广泛用作活性剂和防腐剂。抗菌活性，对霉菌也有作用，广泛用作活性剂和防腐剂。抗菌活性，对霉菌也有作用，广泛用作活性剂和防腐剂。抗菌活性，对霉菌也有作用，广泛用作活性剂和防腐剂。再如青霉素再如青霉素再如青霉素再如
64、青霉素G G和溶菌酶中加入氨基酸衍生物，特别是加入和溶菌酶中加入氨基酸衍生物，特别是加入和溶菌酶中加入氨基酸衍生物，特别是加入和溶菌酶中加入氨基酸衍生物，特别是加入氨基酸酯，则青霉素氨基酸酯，则青霉素氨基酸酯，则青霉素氨基酸酯，则青霉素G G和溶菌酶表现出强烈的抗菌力和溶和溶菌酶表现出强烈的抗菌力和溶和溶菌酶表现出强烈的抗菌力和溶和溶菌酶表现出强烈的抗菌力和溶菌力。菌力。菌力。菌力。三、氨基酸衍生物已广泛用作抗肿瘤药物三、氨基酸衍生物已广泛用作抗肿瘤药物三、氨基酸衍生物已广泛用作抗肿瘤药物三、氨基酸衍生物已广泛用作抗肿瘤药物 不同癌细胞的增殖需要大量消大量某种特定氨基酸不同癌细胞的增殖需要大量
65、消大量某种特定氨基酸不同癌细胞的增殖需要大量消大量某种特定氨基酸不同癌细胞的增殖需要大量消大量某种特定氨基酸, , 寻找寻找寻找寻找这些氨基酸的类似物这些氨基酸的类似物这些氨基酸的类似物这些氨基酸的类似物代谢拮抗剂可能成为癌症治疗的一代谢拮抗剂可能成为癌症治疗的一代谢拮抗剂可能成为癌症治疗的一代谢拮抗剂可能成为癌症治疗的一种有效手段。种有效手段。种有效手段。种有效手段。(1)(1) 以氨基酸作为载体的抗肿瘤药物，如苯丙氨酸芥子气，以氨基酸作为载体的抗肿瘤药物，如苯丙氨酸芥子气，以氨基酸作为载体的抗肿瘤药物，如苯丙氨酸芥子气，以氨基酸作为载体的抗肿瘤药物，如苯丙氨酸芥子气，L- L- 缬氨酸、缬
66、氨酸、缬氨酸、缬氨酸、L-L-谷氨酸、谷氨酸、谷氨酸、谷氨酸、L-L-赖氨酸与苯二胺氮芥共结合物。赖氨酸与苯二胺氮芥共结合物。赖氨酸与苯二胺氮芥共结合物。赖氨酸与苯二胺氮芥共结合物。(2)(2) 利用氨基酸衍生物作为肿瘤细胞所需氨基酸的结构类似物利用氨基酸衍生物作为肿瘤细胞所需氨基酸的结构类似物利用氨基酸衍生物作为肿瘤细胞所需氨基酸的结构类似物利用氨基酸衍生物作为肿瘤细胞所需氨基酸的结构类似物达到抗肿瘤的目的，如达到抗肿瘤的目的，如达到抗肿瘤的目的，如达到抗肿瘤的目的，如S-S-氨甲酰氨甲酰氨甲酰氨甲酰-L-L-半胱氨酸。半胱氨酸。半胱氨酸。半胱氨酸。(3)(3) 氨基酸衍生物作为酶抑制剂的抗
67、肿瘤药物。如氨基酸衍生物作为酶抑制剂的抗肿瘤药物。如氨基酸衍生物作为酶抑制剂的抗肿瘤药物。如氨基酸衍生物作为酶抑制剂的抗肿瘤药物。如N-N-磷酸乙磷酸乙磷酸乙磷酸乙酰酰酰酰-L-L-天门冬氨酸是一个天门冬氨酸转氨甲酚基酶的过渡状天门冬氨酸是一个天门冬氨酸转氨甲酚基酶的过渡状天门冬氨酸是一个天门冬氨酸转氨甲酚基酶的过渡状天门冬氨酸是一个天门冬氨酸转氨甲酚基酶的过渡状况抑制剂，利用这个抑制剂可中断嘧啶核苷酸的合成途径况抑制剂，利用这个抑制剂可中断嘧啶核苷酸的合成途径况抑制剂，利用这个抑制剂可中断嘧啶核苷酸的合成途径况抑制剂，利用这个抑制剂可中断嘧啶核苷酸的合成途径达到抗肿瘤目的。达到抗肿瘤目的。达
68、到抗肿瘤目的。达到抗肿瘤目的。(4)(4) 氨基酸衍生物作为中间产物的肿瘤抑制剂。氨基酸衍生物作为中间产物的肿瘤抑制剂。氨基酸衍生物作为中间产物的肿瘤抑制剂。氨基酸衍生物作为中间产物的肿瘤抑制剂。(5)(5) 使癌细胞逆转的氨基酸衍生物。现已发现偶氮丝氨酸、使癌细胞逆转的氨基酸衍生物。现已发现偶氮丝氨酸、使癌细胞逆转的氨基酸衍生物。现已发现偶氮丝氨酸、使癌细胞逆转的氨基酸衍生物。现已发现偶氮丝氨酸、E-E-羟基甘氨酸、羟基甘氨酸、羟基甘氨酸、羟基甘氨酸、N-N-甲基酪氨酸、甲基酪氨酸、甲基酪氨酸、甲基酪氨酸、N-N-氮乙基胺基氮乙基胺基氮乙基胺基氮乙基胺基-L-L-苯丙氨酸苯丙氨酸苯丙氨酸苯丙
69、氨酸等抗肿瘤活性大于自力霉素。抗肿瘤药物一个很有希望的等抗肿瘤活性大于自力霉素。抗肿瘤药物一个很有希望的等抗肿瘤活性大于自力霉素。抗肿瘤药物一个很有希望的等抗肿瘤活性大于自力霉素。抗肿瘤药物一个很有希望的发展方向。发展方向。发展方向。发展方向。产产产产品名称品名称品名称品名称年年年年产产产产量（吨）量（吨）量（吨）量（吨）生生生生产产产产主要的厂主要的厂主要的厂主要的厂需求量（吨）需求量（吨）需求量（吨）需求量（吨）世界世界世界世界国内国内国内国内世界世界世界世界国内国内国内国内世界世界世界世界国内国内国内国内半胱氨酸半胱氨酸半胱氨酸半胱氨酸盐盐盐盐酸酸酸酸- -水水水水物及半胱氨酸物及半胱氨
70、酸物及半胱氨酸物及半胱氨酸盐盐盐盐酸酸酸酸盐盐盐盐无水物无水物无水物无水物2800280015001500日本味之素、日本味之素、日本味之素、日本味之素、协协协协和和和和发发发发酵、酵、酵、酵、昭和昭和昭和昭和电电电电工、及南工、及南工、及南工、及南韩韩韩韩一信、一信、一信、一信、德国德国德国德国DEGVSSADEGVSSA、台湾啊、台湾啊、台湾啊、台湾啊米米米米诺诺诺诺酸公司酸公司酸公司酸公司有山有山有山有山东东东东、湖北、浙、湖北、浙、湖北、浙、湖北、浙江、广州等江、广州等江、广州等江、广州等5050个生个生个生个生产产产产厂厂厂厂25002500150-200150-200半胱氨酸半胱氨
71、酸半胱氨酸半胱氨酸400400无无无无日本味之素、昭和日本味之素、昭和日本味之素、昭和日本味之素、昭和电电电电工、工、工、工、德国德国德国德国DEGVSSADEGVSSA无法正式生无法正式生无法正式生无法正式生产产产产厂厂厂厂4004005#5#乙乙乙乙酰酰酰酰半胱氨酸半胱氨酸半胱氨酸半胱氨酸300300无无无无日本味之素、日本味之素、日本味之素、日本味之素、协协协协和和和和发发发发酵、酵、酵、酵、德国德国德国德国DEGVSSADEGVSSA无法正式生无法正式生无法正式生无法正式生产产产产厂厂厂厂20020010#10#羧羧羧羧甲基半胱氨酸甲基半胱氨酸甲基半胱氨酸甲基半胱氨酸300300505
72、0日本味之素、日本味之素、日本味之素、日本味之素、协协协协和和和和发发发发酵、酵、酵、酵、德国德国德国德国DEGVSSADEGVSSA广广广广东东东东、河北、山西等、河北、山西等、河北、山西等、河北、山西等4 4个厂个厂个厂个厂3003008080精氨基酸系列精氨基酸系列精氨基酸系列精氨基酸系列15001500无无无无日本味之素、日本味之素、日本味之素、日本味之素、协协协协和和和和发发发发酵、酵、酵、酵、田田田田边边边边制制制制药药药药、德国、德国、德国、德国DEGVSSADEGVSSA无法正式生无法正式生无法正式生无法正式生产产产产厂厂厂厂18501850350350组组组组氨酸系列氨酸系列
73、氨酸系列氨酸系列420420无无无无日本味之素、日本味之素、日本味之素、日本味之素、协协协协和和和和发发发发酵、酵、酵、酵、田田田田边边边边制制制制药药药药、德国、德国、德国、德国DEGVSSADEGVSSA无正式生无正式生无正式生无正式生产产产产厂厂厂厂600600150150亮氨酸亮氨酸亮氨酸亮氨酸500500100100日本味之素、日本味之素、日本味之素、日本味之素、协协协协和和和和发发发发酵、酵、酵、酵、田田田田边边边边制制制制药药药药、德国、德国、德国、德国DEGUSSADEGUSSA广广广广东东东东汕汕汕汕头头头头、湖北潜、湖北潜、湖北潜、湖北潜江、枝江、山江、枝江、山江、枝江、山
74、江、枝江、山东东东东胶州胶州胶州胶州厂厂厂厂700700480480氨基酸产品情况表氨基酸产品情况表赖赖赖赖氨酸系列氨酸系列氨酸系列氨酸系列 2525万万万万* *2500*2500*日本味之素、日本味之素、日本味之素、日本味之素、协协协协和和和和发发发发酵、田酵、田酵、田酵、田边边边边制制制制药药药药、南、南、南、南韩韩韩韩味元、德国味元、德国味元、德国味元、德国DEGUSSADEGUSSA、美国、美国、美国、美国ANDAND公司、公司、公司、公司、法国法国法国法国EVROEVROLYSINELYSINE等等等等用于医用于医用于医用于医药药药药的的的的产产产产品，品，品，品，目前由天津氨基酸
75、目前由天津氨基酸目前由天津氨基酸目前由天津氨基酸公司等几个公司等几个公司等几个公司等几个单单单单位研位研位研位研制制制制饲饲饲饲料用的有广西料用的有广西料用的有广西料用的有广西南宁南宁南宁南宁赖赖赖赖氨酸厂等氨酸厂等氨酸厂等氨酸厂等单单单单位生位生位生位生产产产产 医医医医药药药药用用用用药药药药345345吨吨吨吨苯丙氨酸苯丙氨酸苯丙氨酸苯丙氨酸1 1万万万万* *50*50*日本味之素、日本味之素、日本味之素、日本味之素、协协协协和和和和发发发发酵、田酵、田酵、田酵、田边边边边制制制制药药药药、德国、德国、德国、德国DEGUSSADEGUSSA、美国、美国、美国、美国NEVTRANEVTR
76、ASWEETSWEET天津、广天津、广天津、广天津、广东东东东、汕、汕、汕、汕头头头头、江西江西江西江西鹰鹰鹰鹰潭等生潭等生潭等生潭等生产产产产180180脯氨酸脯氨酸脯氨酸脯氨酸250025005 5日本味之素、日本味之素、日本味之素、日本味之素、协协协协和和和和发发发发酵、田酵、田酵、田酵、田边边边边制制制制药药药药、德国、德国、德国、德国DEGUSSADEGUSSA上海、江上海、江上海、江上海、江苏苏苏苏、张张张张家家家家港港港港实验实验实验实验生生生生产产产产350350210210丝丝丝丝氨酸氨酸氨酸氨酸200200无无无无日本味之素、日本味之素、日本味之素、日本味之素、协协协协和和
77、和和发发发发酵、田酵、田酵、田酵、田边边边边制制制制药药药药、德国、德国、德国、德国DEGUSSADEGUSSA意大利意大利意大利意大利FRAMAFRAMA无正式生无正式生无正式生无正式生产产产产厂厂厂厂450450150150苏苏苏苏氨酸氨酸氨酸氨酸240024008080日本味之素、日本味之素、日本味之素、日本味之素、协协协协和和和和发发发发酵、田酵、田酵、田酵、田边边边边制制制制药药药药、德国、德国、德国、德国DEGUSSADEGUSSA广广广广东东东东深圳、江西深圳、江西深圳、江西深圳、江西鹰鹰鹰鹰潭、天津潭、天津潭、天津潭、天津3003001515酪氨酸酪氨酸酪氨酸酪氨酸70708
78、8日本味之素、日本味之素、日本味之素、日本味之素、协协协协和和和和发发发发酵、田酵、田酵、田酵、田边边边边制制制制药药药药、德国、德国、德国、德国DEGUSSADEGUSSA广广广广东东东东深圳、四川永深圳、四川永深圳、四川永深圳、四川永川川川川绵绵绵绵等厂等厂等厂等厂80803030缬缬缬缬氨酸氨酸氨酸氨酸4004005 5日本味之素、日本味之素、日本味之素、日本味之素、协协协协和和和和发发发发酵、田酵、田酵、田酵、田边边边边制制制制药药药药、德国、德国、德国、德国DEGUSSADEGUSSA湖北武湖北武湖北武湖北武汉汉汉汉、江、江、江、江苏张苏张苏张苏张家港小家港小家港小家港小试试试试 9
79、00900360360牛磺酸牛磺酸牛磺酸牛磺酸n n是一种游离的非蛋白氨基酸，不参加蛋白质的合成。是一种游离的非蛋白氨基酸，不参加蛋白质的合成。是一种游离的非蛋白氨基酸，不参加蛋白质的合成。是一种游离的非蛋白氨基酸，不参加蛋白质的合成。n n药理实验表明，牛磺酸具有利胆、保肝、解毒作用；有镇药理实验表明，牛磺酸具有利胆、保肝、解毒作用；有镇药理实验表明，牛磺酸具有利胆、保肝、解毒作用；有镇药理实验表明，牛磺酸具有利胆、保肝、解毒作用；有镇静、消炎、解热、镇痛、抗惊厥、抗风湿、抗病毒作用；静、消炎、解热、镇痛、抗惊厥、抗风湿、抗病毒作用；静、消炎、解热、镇痛、抗惊厥、抗风湿、抗病毒作用；静、消炎
80、、解热、镇痛、抗惊厥、抗风湿、抗病毒作用；有利于脂质、磷脂代谢，增加脂溶性维生素、激素的吸收；有利于脂质、磷脂代谢，增加脂溶性维生素、激素的吸收；有利于脂质、磷脂代谢，增加脂溶性维生素、激素的吸收；有利于脂质、磷脂代谢，增加脂溶性维生素、激素的吸收；有强心和兴奋吸呼作用。有强心和兴奋吸呼作用。有强心和兴奋吸呼作用。有强心和兴奋吸呼作用。n n临床用于治疗感冒、发烧、疼痛、神经痛、扁桃体炎、支临床用于治疗感冒、发烧、疼痛、神经痛、扁桃体炎、支临床用于治疗感冒、发烧、疼痛、神经痛、扁桃体炎、支临床用于治疗感冒、发烧、疼痛、神经痛、扁桃体炎、支气管炎、风湿性关节炎及药物中毒等；滴眼剂用于治疗急气管炎
81、、风湿性关节炎及药物中毒等；滴眼剂用于治疗急气管炎、风湿性关节炎及药物中毒等；滴眼剂用于治疗急气管炎、风湿性关节炎及药物中毒等；滴眼剂用于治疗急性结膜炎、疱疹性结膜炎、病毒性结膜炎等。牛磺酸不仅性结膜炎、疱疹性结膜炎、病毒性结膜炎等。牛磺酸不仅性结膜炎、疱疹性结膜炎、病毒性结膜炎等。牛磺酸不仅性结膜炎、疱疹性结膜炎、病毒性结膜炎等。牛磺酸不仅是一个良好的治疗药物，尤其重要的是对婴儿、幼儿大脑是一个良好的治疗药物，尤其重要的是对婴儿、幼儿大脑是一个良好的治疗药物，尤其重要的是对婴儿、幼儿大脑是一个良好的治疗药物，尤其重要的是对婴儿、幼儿大脑发育、神经传导、视觉功能及钙质的吸收等都有良好的保发育、
82、神经传导、视觉功能及钙质的吸收等都有良好的保发育、神经传导、视觉功能及钙质的吸收等都有良好的保发育、神经传导、视觉功能及钙质的吸收等都有良好的保健作用，是婴幼儿保健食品的重要添加剂。健作用，是婴幼儿保健食品的重要添加剂。健作用，是婴幼儿保健食品的重要添加剂。健作用，是婴幼儿保健食品的重要添加剂。n n目前，在美国、日本等国家，目前，在美国、日本等国家，目前，在美国、日本等国家，目前，在美国、日本等国家，9999的牛磺酸用作食品添加的牛磺酸用作食品添加的牛磺酸用作食品添加的牛磺酸用作食品添加剂。国内剂。国内剂。国内剂。国内2020世纪世纪世纪世纪8080年代开始研制并投入批量生产，因此，年代开始
83、研制并投入批量生产，因此，年代开始研制并投入批量生产，因此，年代开始研制并投入批量生产，因此，开发用于特殊营养食品的添加剂具有广阔的发展前景。开发用于特殊营养食品的添加剂具有广阔的发展前景。开发用于特殊营养食品的添加剂具有广阔的发展前景。开发用于特殊营养食品的添加剂具有广阔的发展前景。两种氨基酸产品简介两种氨基酸产品简介左旋多巴左旋多巴左旋多巴左旋多巴n n是生物体内一种重要的生物活性物质。是生物体内一种重要的生物活性物质。是生物体内一种重要的生物活性物质。是生物体内一种重要的生物活性物质。n n左旋多巴是治疗常见老年病左旋多巴是治疗常见老年病左旋多巴是治疗常见老年病左旋多巴是治疗常见老年病-
84、 -帕金森病的主要药帕金森病的主要药帕金森病的主要药帕金森病的主要药物。临床上还用来治疗腿多动综合症、肝昏迷、物。临床上还用来治疗腿多动综合症、肝昏迷、物。临床上还用来治疗腿多动综合症、肝昏迷、物。临床上还用来治疗腿多动综合症、肝昏迷、COCO中毒、锰中毒、精神病、心力衰竭、溃疡病、中毒、锰中毒、精神病、心力衰竭、溃疡病、中毒、锰中毒、精神病、心力衰竭、溃疡病、中毒、锰中毒、精神病、心力衰竭、溃疡病、脱毛症、调节人的性功能等。脱毛症、调节人的性功能等。脱毛症、调节人的性功能等。脱毛症、调节人的性功能等。n n此外，还发现它有抗衰老的神奇功效。随着我国此外，还发现它有抗衰老的神奇功效。随着我国此
85、外，还发现它有抗衰老的神奇功效。随着我国此外，还发现它有抗衰老的神奇功效。随着我国人口老龄化速度的加快，对左旋多巴的需求将迅人口老龄化速度的加快，对左旋多巴的需求将迅人口老龄化速度的加快，对左旋多巴的需求将迅人口老龄化速度的加快，对左旋多巴的需求将迅速增加。速增加。速增加。速增加。第四节、赖氨酸的生产第四节、赖氨酸的生产一、赖氨酸概述一、赖氨酸概述一、赖氨酸概述一、赖氨酸概述n n也称为也称为也称为也称为L-L-赖氨酸盐酸盐，赖氨酸是人体必需氨基酸之一，能赖氨酸盐酸盐，赖氨酸是人体必需氨基酸之一，能赖氨酸盐酸盐，赖氨酸是人体必需氨基酸之一，能赖氨酸盐酸盐，赖氨酸是人体必需氨基酸之一，能促进人体
86、发育、增强免疫功能，并有提高中枢神经组织功能促进人体发育、增强免疫功能，并有提高中枢神经组织功能促进人体发育、增强免疫功能，并有提高中枢神经组织功能促进人体发育、增强免疫功能，并有提高中枢神经组织功能的作用。赖氨酸为碱性必需氨基酸。由于谷物食品中的赖氨的作用。赖氨酸为碱性必需氨基酸。由于谷物食品中的赖氨的作用。赖氨酸为碱性必需氨基酸。由于谷物食品中的赖氨的作用。赖氨酸为碱性必需氨基酸。由于谷物食品中的赖氨酸含量甚低，且在加工过程中易被破坏而缺乏，酸含量甚低，且在加工过程中易被破坏而缺乏，酸含量甚低，且在加工过程中易被破坏而缺乏，酸含量甚低，且在加工过程中易被破坏而缺乏，故称为第一故称为第一故称
87、为第一故称为第一限制性氨基酸限制性氨基酸限制性氨基酸限制性氨基酸 n n缺乏赖氨酸的症状包括疲劳，虚弱，恶心，呕吐，头晕，没缺乏赖氨酸的症状包括疲劳，虚弱，恶心，呕吐，头晕，没缺乏赖氨酸的症状包括疲劳，虚弱，恶心，呕吐，头晕，没缺乏赖氨酸的症状包括疲劳，虚弱，恶心，呕吐，头晕，没有食欲，发育迟缓，贫血等。可以在医疗专业人员建议下采有食欲，发育迟缓，贫血等。可以在医疗专业人员建议下采有食欲，发育迟缓，贫血等。可以在医疗专业人员建议下采有食欲，发育迟缓，贫血等。可以在医疗专业人员建议下采取赖氨酸营养补品。赖氨酸每日的建议摄入量是儿童每磅体取赖氨酸营养补品。赖氨酸每日的建议摄入量是儿童每磅体取赖氨酸
88、营养补品。赖氨酸每日的建议摄入量是儿童每磅体取赖氨酸营养补品。赖氨酸每日的建议摄入量是儿童每磅体重重重重1010毫克，成年人每天在毫克，成年人每天在毫克，成年人每天在毫克，成年人每天在3000-90003000-9000毫克之间。毫克之间。毫克之间。毫克之间。 已经证明它对已经证明它对已经证明它对已经证明它对一些特定疾病是有益的。一些特定疾病是有益的。一些特定疾病是有益的。一些特定疾病是有益的。1 1、提高智力、促进生长、增强体质。提高智力、促进生长、增强体质。提高智力、促进生长、增强体质。提高智力、促进生长、增强体质。 2 2、增进食欲、改善营养不良状况。增进食欲、改善营养不良状况。增进食欲
89、、改善营养不良状况。增进食欲、改善营养不良状况。 3 3、改善失眠，提高记忆力。改善失眠，提高记忆力。改善失眠，提高记忆力。改善失眠，提高记忆力。 4 4、帮助产生抗体、激素和酶，提高免疫力、增加血色素。帮助产生抗体、激素和酶，提高免疫力、增加血色素。帮助产生抗体、激素和酶，提高免疫力、增加血色素。帮助产生抗体、激素和酶，提高免疫力、增加血色素。 5 5、帮助钙的吸收，治疗防止骨质疏松症帮助钙的吸收，治疗防止骨质疏松症帮助钙的吸收，治疗防止骨质疏松症帮助钙的吸收，治疗防止骨质疏松症 6 6、降低血中甘油三酯的水平，预防心脑血管疾病的产生。降低血中甘油三酯的水平，预防心脑血管疾病的产生。降低血中
90、甘油三酯的水平，预防心脑血管疾病的产生。降低血中甘油三酯的水平，预防心脑血管疾病的产生。n n富含赖氨酸的食物富含赖氨酸的食物富含赖氨酸的食物富含赖氨酸的食物 一般富有蛋白质的食物都含一般富有蛋白质的食物都含一般富有蛋白质的食物都含一般富有蛋白质的食物都含有赖氨酸，如肉类、禽、蛋、有赖氨酸，如肉类、禽、蛋、有赖氨酸，如肉类、禽、蛋、有赖氨酸，如肉类、禽、蛋、奶，鱼、虾、贝类、乳制品奶，鱼、虾、贝类、乳制品奶，鱼、虾、贝类、乳制品奶，鱼、虾、贝类、乳制品和豆类、黑芝麻等。需要注和豆类、黑芝麻等。需要注和豆类、黑芝麻等。需要注和豆类、黑芝麻等。需要注意的是谷类食品或花生并不意的是谷类食品或花生并不
91、意的是谷类食品或花生并不意的是谷类食品或花生并不含有现成的、人体需要的赖含有现成的、人体需要的赖含有现成的、人体需要的赖含有现成的、人体需要的赖氨酸。氨酸。氨酸。氨酸。二、赖氨酸的性质二、赖氨酸的性质n n白色或近白色自由流动的结晶性粉末。几乎无臭。白色或近白色自由流动的结晶性粉末。几乎无臭。白色或近白色自由流动的结晶性粉末。几乎无臭。白色或近白色自由流动的结晶性粉末。几乎无臭。263-263-264264熔化并分解。熔化并分解。熔化并分解。熔化并分解。n n通常较稳定，高温度下易结块，稍着色。通常较稳定，高温度下易结块，稍着色。通常较稳定，高温度下易结块，稍着色。通常较稳定，高温度下易结块，
92、稍着色。n n相对湿度相对湿度相对湿度相对湿度60%60%以下时稳定，以下时稳定，以下时稳定，以下时稳定，60%60%以上则生成二水合物。以上则生成二水合物。以上则生成二水合物。以上则生成二水合物。n n与维生素与维生素与维生素与维生素C C和维生素和维生素和维生素和维生素K3K3( (治疗维生素治疗维生素治疗维生素治疗维生素K K缺乏所引起的出血性疾病缺乏所引起的出血性疾病缺乏所引起的出血性疾病缺乏所引起的出血性疾病) )共存则着色。共存则着色。共存则着色。共存则着色。n n碱性条件及直接与还原糖存在下加热则分解。碱性条件及直接与还原糖存在下加热则分解。碱性条件及直接与还原糖存在下加热则分解
93、。碱性条件及直接与还原糖存在下加热则分解。n n易溶于水（易溶于水（易溶于水（易溶于水（40 g/100ml,3540 g/100ml,35），水溶液呈中性至微酸性。），水溶液呈中性至微酸性。），水溶液呈中性至微酸性。），水溶液呈中性至微酸性。n n有不对称的有不对称的有不对称的有不对称的-碳原子，故有两种光学活性的异构体。碳原子，故有两种光学活性的异构体。碳原子，故有两种光学活性的异构体。碳原子，故有两种光学活性的异构体。三、赖氨酸的生物合成途径三、赖氨酸的生物合成途径n n赖氨酸的生物合成途径随微生物的种类不同而异。赖氨酸的生物合成途径随微生物的种类不同而异。赖氨酸的生物合成途径随微生物的
94、种类不同而异。赖氨酸的生物合成途径随微生物的种类不同而异。n n出发菌株的选择出发菌株的选择出发菌株的选择出发菌株的选择 要求代谢比较简单的细菌，如要求代谢比较简单的细菌，如要求代谢比较简单的细菌，如要求代谢比较简单的细菌，如黄色短杆菌黄色短杆菌黄色短杆菌黄色短杆菌、谷氨酸棒杆菌谷氨酸棒杆菌谷氨酸棒杆菌谷氨酸棒杆菌、乳酸发酵短杆菌乳酸发酵短杆菌乳酸发酵短杆菌乳酸发酵短杆菌等。等。等。等。1) 细菌赖氨酸的生物合成途径及其调控机制细菌赖氨酸的生物合成途径及其调控机制n n与大肠杆菌不同，与大肠杆菌不同，与大肠杆菌不同，与大肠杆菌不同，上述产生菌的上述产生菌的上述产生菌的上述产生菌的天冬天冬天冬天
95、冬氨酸激酶氨酸激酶氨酸激酶氨酸激酶不存在不存在不存在不存在同同同同功酶功酶功酶功酶，而是单一的，而是单一的，而是单一的，而是单一的受受受受赖氨酸赖氨酸赖氨酸赖氨酸和和和和苏氨酸苏氨酸苏氨酸苏氨酸的协同反馈抑制。的协同反馈抑制。的协同反馈抑制。的协同反馈抑制。所以在苏氨酸限量所以在苏氨酸限量所以在苏氨酸限量所以在苏氨酸限量培养下，即使赖氨培养下，即使赖氨培养下，即使赖氨培养下，即使赖氨酸过剩，也能形成酸过剩，也能形成酸过剩，也能形成酸过剩，也能形成大量的天冬氨酸半大量的天冬氨酸半大量的天冬氨酸半大量的天冬氨酸半醛，由于产生菌失醛，由于产生菌失醛，由于产生菌失醛，由于产生菌失去了合成去了合成去了合
96、成去了合成高丝氨酸高丝氨酸高丝氨酸高丝氨酸的能力，使天冬氨的能力，使天冬氨的能力，使天冬氨的能力，使天冬氨酸半醛这个中间产酸半醛这个中间产酸半醛这个中间产酸半醛这个中间产物全部转入赖氨酸物全部转入赖氨酸物全部转入赖氨酸物全部转入赖氨酸合成而大量产生赖合成而大量产生赖合成而大量产生赖合成而大量产生赖氨酸。氨酸。氨酸。氨酸。2) 赖氨酸生产菌的育种途径赖氨酸生产菌的育种途径1 1、切断支路代谢切断支路代谢切断支路代谢切断支路代谢（营养缺陷型的选育）（营养缺陷型的选育）（营养缺陷型的选育）（营养缺陷型的选育）n n黄色短杆菌、谷氨酸棒杆菌，对天冬氨酸激酶的反馈抑制黄色短杆菌、谷氨酸棒杆菌，对天冬氨酸
97、激酶的反馈抑制黄色短杆菌、谷氨酸棒杆菌，对天冬氨酸激酶的反馈抑制黄色短杆菌、谷氨酸棒杆菌，对天冬氨酸激酶的反馈抑制是是是是赖氨酸赖氨酸赖氨酸赖氨酸+ +苏氨酸的协同作用苏氨酸的协同作用苏氨酸的协同作用苏氨酸的协同作用，通过诱变使高丝氨酸脱氢，通过诱变使高丝氨酸脱氢，通过诱变使高丝氨酸脱氢，通过诱变使高丝氨酸脱氢酶缺失，切断通向苏氨酸、蛋氨酸的代谢流，控制高丝氨酶缺失，切断通向苏氨酸、蛋氨酸的代谢流，控制高丝氨酶缺失，切断通向苏氨酸、蛋氨酸的代谢流，控制高丝氨酶缺失，切断通向苏氨酸、蛋氨酸的代谢流，控制高丝氨酸（或苏氨酸酸（或苏氨酸酸（或苏氨酸酸（或苏氨酸+ +蛋氨酸）量，降低苏氨酸浓度，解除协
98、同蛋氨酸）量，降低苏氨酸浓度，解除协同蛋氨酸）量，降低苏氨酸浓度，解除协同蛋氨酸）量，降低苏氨酸浓度，解除协同反馈作用，过量积累赖氨酸。反馈作用，过量积累赖氨酸。反馈作用，过量积累赖氨酸。反馈作用，过量积累赖氨酸。2 2、抗结构类似物突变株的选育（代谢调节突变）、抗结构类似物突变株的选育（代谢调节突变）、抗结构类似物突变株的选育（代谢调节突变）、抗结构类似物突变株的选育（代谢调节突变）n n优点：突变株遗传性地解除了终产物对自身合成途径的酶优点：突变株遗传性地解除了终产物对自身合成途径的酶优点：突变株遗传性地解除了终产物对自身合成途径的酶优点：突变株遗传性地解除了终产物对自身合成途径的酶的调节
99、控制，不受培养基中所要求物质浓度的影响，生产的调节控制，不受培养基中所要求物质浓度的影响，生产的调节控制，不受培养基中所要求物质浓度的影响，生产的调节控制，不受培养基中所要求物质浓度的影响，生产较稳定。较稳定。较稳定。较稳定。n n通过诱变使通过诱变使通过诱变使通过诱变使天冬氨酸激酶编码天冬氨酸激酶编码天冬氨酸激酶编码天冬氨酸激酶编码的结构基因发生突变，的结构基因发生突变，的结构基因发生突变，的结构基因发生突变，对赖对赖对赖对赖氨酸及结构类似物不敏感氨酸及结构类似物不敏感氨酸及结构类似物不敏感氨酸及结构类似物不敏感，即使有过量苏氨酸存在，该酶，即使有过量苏氨酸存在，该酶，即使有过量苏氨酸存在，
100、该酶，即使有过量苏氨酸存在，该酶也不与赖氨酸或结构类似物结合，但酶活性中心不变。也不与赖氨酸或结构类似物结合，但酶活性中心不变。也不与赖氨酸或结构类似物结合，但酶活性中心不变。也不与赖氨酸或结构类似物结合，但酶活性中心不变。 3) 3) 酵母和霉菌的赖氨酸生物合成途径和调节机制酵母和霉菌的赖氨酸生物合成途径和调节机制酵母和霉菌的赖氨酸生物合成途径和调节机制酵母和霉菌的赖氨酸生物合成途径和调节机制n n所谓同型所谓同型所谓同型所谓同型TCATCA循环途循环途循环途循环途径进行，但生物合成径进行，但生物合成径进行，但生物合成径进行，但生物合成酶与酶与酶与酶与TCATCA循环酶完全循环酶完全循环酶完
101、全循环酶完全两样。两样。两样。两样。n n这种方法目前尚未达这种方法目前尚未达这种方法目前尚未达这种方法目前尚未达到工业化生产的程度，到工业化生产的程度，到工业化生产的程度，到工业化生产的程度，n n原因：酵母菌细胞膜原因：酵母菌细胞膜原因：酵母菌细胞膜原因：酵母菌细胞膜的透性问题没有解决；的透性问题没有解决；的透性问题没有解决；的透性问题没有解决；还没有发现像细菌谷还没有发现像细菌谷还没有发现像细菌谷还没有发现像细菌谷氨酸产生菌那样，在氨酸产生菌那样，在氨酸产生菌那样，在氨酸产生菌那样，在代谢活性方面有特征代谢活性方面有特征代谢活性方面有特征代谢活性方面有特征的菌株。的菌株。的菌株。的菌株。
102、四、赖氨酸的发酵生产四、赖氨酸的发酵生产1、二步发酵法、二步发酵法n n5050年代初开发的二步发酵法以赖氨酸的前体年代初开发的二步发酵法以赖氨酸的前体年代初开发的二步发酵法以赖氨酸的前体年代初开发的二步发酵法以赖氨酸的前体二氨基庚二酸二氨基庚二酸二氨基庚二酸二氨基庚二酸（第一步份发酵产物）为原料，借助微生物生产的酶（第一步份发酵产物）为原料，借助微生物生产的酶（第一步份发酵产物）为原料，借助微生物生产的酶（第一步份发酵产物）为原料，借助微生物生产的酶（二二二二氨基庚二酸脱羧酶氨基庚二酸脱羧酶氨基庚二酸脱羧酶氨基庚二酸脱羧酶），使其脱羧后转变为赖氨酸（第二步），使其脱羧后转变为赖氨酸（第二步）
103、，使其脱羧后转变为赖氨酸（第二步），使其脱羧后转变为赖氨酸（第二步发酵产物）。由于二氨基庚二酸也是用发酵法生产的，所发酵产物）。由于二氨基庚二酸也是用发酵法生产的，所发酵产物）。由于二氨基庚二酸也是用发酵法生产的，所发酵产物）。由于二氨基庚二酸也是用发酵法生产的，所以称二步发酵法。以称二步发酵法。以称二步发酵法。以称二步发酵法。n n7070年代后，日本采用固定化二氨基庚二酸脱羧酶或含此酶年代后，日本采用固定化二氨基庚二酸脱羧酶或含此酶年代后，日本采用固定化二氨基庚二酸脱羧酶或含此酶年代后，日本采用固定化二氨基庚二酸脱羧酶或含此酶的菌体的菌体的菌体的菌体, ,使内消旋使内消旋使内消旋使内消旋2
104、,6-2,6-二氨基庚二酸脱羧连续生产赖氨酸，二氨基庚二酸脱羧连续生产赖氨酸，二氨基庚二酸脱羧连续生产赖氨酸，二氨基庚二酸脱羧连续生产赖氨酸，改进了这一工艺。尽管这样，该工艺仍较复杂，现已被直改进了这一工艺。尽管这样，该工艺仍较复杂，现已被直改进了这一工艺。尽管这样，该工艺仍较复杂，现已被直改进了这一工艺。尽管这样，该工艺仍较复杂，现已被直接发酵法取代。接发酵法取代。接发酵法取代。接发酵法取代。2、直接发酵法直接发酵法n n广泛采用的赖氨酸生产法。广泛采用的赖氨酸生产法。广泛采用的赖氨酸生产法。广泛采用的赖氨酸生产法。n n常用的原料为甘蔗或甜菜制糖后的废糖蜜、淀粉水解液等常用的原料为甘蔗或甜
105、菜制糖后的废糖蜜、淀粉水解液等常用的原料为甘蔗或甜菜制糖后的废糖蜜、淀粉水解液等常用的原料为甘蔗或甜菜制糖后的废糖蜜、淀粉水解液等廉价糖质原料。此外，醋酸、乙醇等也是可供选用的原料。廉价糖质原料。此外，醋酸、乙醇等也是可供选用的原料。廉价糖质原料。此外，醋酸、乙醇等也是可供选用的原料。廉价糖质原料。此外，醋酸、乙醇等也是可供选用的原料。n n直接发酵法生产赖氨酸的主要微生物有直接发酵法生产赖氨酸的主要微生物有直接发酵法生产赖氨酸的主要微生物有直接发酵法生产赖氨酸的主要微生物有谷氨酸棒状杆菌、谷氨酸棒状杆菌、谷氨酸棒状杆菌、谷氨酸棒状杆菌、黄色短杆菌、乳糖发酵短杆菌黄色短杆菌、乳糖发酵短杆菌黄色
106、短杆菌、乳糖发酵短杆菌黄色短杆菌、乳糖发酵短杆菌的突变株等的突变株等的突变株等的突变株等3 3种。种。种。种。n n这种方法是在这种方法是在这种方法是在这种方法是在5050年代后期开发的。年代后期开发的。年代后期开发的。年代后期开发的。7070年代以来，由于育种年代以来，由于育种年代以来，由于育种年代以来，由于育种技术的进展，选育出一些具有多重遗传标记的突变株，使技术的进展，选育出一些具有多重遗传标记的突变株，使技术的进展，选育出一些具有多重遗传标记的突变株，使技术的进展，选育出一些具有多重遗传标记的突变株，使工艺日趋成熟，赖氨酸的产量也得到成倍增长。工艺日趋成熟，赖氨酸的产量也得到成倍增长。工艺日趋成熟，赖氨酸的产量也得到成倍增长。工艺日趋成熟，赖氨酸的产量也得到成倍增长。n n工业生产中最高产酸率已提高到每升发酵液工业生产中最高产酸率已提高到每升发酵液工业生产中最高产酸率已提高到每升发酵液工业生产中最高产酸率已提高到每升发酵液100100120g,120g,提提提提取率达到取率达到取率达到取率达到80809090左右。左右。左右。左右。
