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1、第三章第三章 糖类的结构与功能糖类的结构与功能糖类的概念和分类单糖的构型、结构、构象自然界存在的重要单糖及其衍生物寡糖多糖多糖代表物糖复合物一、糖类的结构与功能一、糖类的结构与功能最初，糖类化合物用Cn(H2O)m表示，统称碳水化合物。 鼠李糖及岩藻糖（C6H12O5)、脱氧核糖（C5H10O4)定义：定义： 糖类是多羟基的醛或多羟基酮及其缩聚物和某些衍生物的总称。糖类的生物学意义：糖类的生物学意义：1.是一切生物体维持生命活动所需能量的主要来源；2.是生物体合成其它化合物的基本原料；3.充当结构性物质；4.糖链是高密度的信息载体，是参与神经活动的基本物质；5.糖类是细胞膜上受体分子的重要组成
2、成分，是细胞识别和信息传递等功能的参与者。糖的分类：糖的分类：糖类化合物糖类化合物单糖单糖寡糖寡糖多糖多糖：不能水解的最简单糖类，是多羟基醛不能水解的最简单糖类，是多羟基醛或酮的衍生物（醛糖或酮糖）或酮的衍生物（醛糖或酮糖）：有有210个分子单糖缩合而成，水解个分子单糖缩合而成，水解后产生单糖后产生单糖：由多由多分子单糖或其衍生物所组成，水分子单糖或其衍生物所组成，水 解后产生原来的单糖或其衍生物。解后产生原来的单糖或其衍生物。同多糖同多糖:相同的单糖基组成相同的单糖基组成杂多糖杂多糖:不同的不同的单糖基组成单糖基组成复合糖类复合糖类: :含有非糖类物质的含有非糖类物质的糖类化合物糖类化合物,
3、 ,如糖肽如糖肽、糖脂、糖蛋白等糖脂、糖蛋白等。糖类化合物中的非糖类部分称为糖类化合物中的非糖类部分称为糖缀合物糖缀合物。多糖多糖二、单糖的构型、结构、构象二、单糖的构型、结构、构象( (一一) )单糖的构型单糖的构型单糖:具有一个自由醛基或酮基,或有两个以上羟基的糖类 物质称为单糖。单糖有D-及L-两种异构体(是以D-及L-甘油醛为参照物,以距醛基最远的不对称碳原子为准,羟基在左边的为L构型,羟基在右边的为D构型。凡在理论上可由D-甘油醛衍生出来的单糖皆为D-型糖。单糖具有旋光性： D= 100tDtcL旋光率旋光率右旋: d 、+ 左旋: i 、-葡萄糖的结构葡萄糖的结构多多羟基羟基醛的开
4、醛的开环形式环形式CHOHCOHHOCHHCOHHCOHCH2OH半缩醛半缩醛吡喃糖OCH2OHOHOHOHOH15呋喃糖OCH2OHHO-CHOHOHOH14( (二二) )单糖的结构单糖的结构葡萄糖的构象葡萄糖的构象船式船式椅式椅式OCH2OHHOHOOHOHOCH2OHHOHOOHOHOCH2OHOHOHOHOH( (三三) )单糖的构象单糖的构象型型型型三、自然界存在的重要单糖及其三、自然界存在的重要单糖及其 衍生物衍生物单糖的重要衍生物衍生物：糖醇糖醇：较稳定，有甜味。甘露醇、山梨醇糖醛酸糖醛酸：由单糖的伯醇基氧化而得。葡萄糖醛酸、半乳糖醛酸氨基糖氨基糖：糖中的羟基为氨基所取代。D-
5、氨基葡萄糖糖苷糖苷：单糖的半缩醛上羟基与非糖物质（醇、酚等）的羟基形成的缩醛。洋地黄苷、皂角苷四、寡糖四、寡糖寡糖:寡糖是少数单糖（210个） 缩合的聚合物。 自然界中最常见的寡糖是双糖。 麦芽 糖、蔗糖、乳糖、纤维二糖五、多糖五、多糖多糖:多糖是由多个单糖基以糖苷键相连而形成的高聚物。多糖没有还原性和变旋现象，无甜味，大多不溶于水。多糖的结构包括单糖的组成、糖苷键的类型、单糖的排列顺序3个基本结构因素。多糖的功能：多糖的功能：1.贮藏和结构支持物质。2.抗原性（荚膜多糖）。3.抗凝血作用（肝素）。4.为细胞间粘合剂（透明质酸）。5.携带生物信息（糖链）。六、多糖代表物六、多糖代表物（一）淀粉
6、与糖原（一）淀粉与糖原 1.1.淀粉淀粉 天然淀粉由直链淀粉以-(1,4)-(1,4)糖苷键连接与支链淀粉 分支点为-(1,6)(1,6)糖苷键组成。淀粉与碘的呈色反应与淀粉糖苷链的长度有关：链长小于6个葡萄糖基，不能呈色不能呈色。链长为20个葡萄糖基，呈红色红色。链长大于60个葡萄糖基，呈蓝色蓝色。2.2.糖原糖原 又称动物淀粉，与支链淀粉相似，与碘反应呈红紫色红紫色糖原的结构糖原的结构（二）纤维素与半纤维素二）纤维素与半纤维素 纤维素是自然界最丰富的有机化合物，是一种线性的由D-吡喃葡萄糖基借-(1,4)糖苷键连接的没有分支的同多糖。微晶束相当牢固。 半纤维素是指除纤维素以外的全部糖类（果
7、胶质与淀粉除外）。（三）壳多糖（几丁质）（三）壳多糖（几丁质） 由N-乙酰-D-氨基葡萄糖以-(1,4)糖苷键缩合成的同多糖,结构见教材P76(图36)。比较坚硬，为甲壳动物等的机构材料。（四）葡聚糖四）葡聚糖 是D-葡萄糖以-(1,6)糖苷键缩合为主链骨架，以-(1,3)和 -(1,4)糖苷键构成支链，整个分子形成网状。其凝胶可用作分子筛。（五）糖胺聚糖五）糖胺聚糖 含有氨基己糖或乙酰氨基糖，也称为粘多糖。肝素、透明质酸和硫酸软骨素(见教材P77表34)。七、糖复合物七、糖复合物是糖类的是糖类的还原端还原端和其他非糖组分以共价键结合的和其他非糖组分以共价键结合的 产物。产物。（一）糖蛋白与蛋
8、白多糖一）糖蛋白与蛋白多糖 按多糖与蛋白质的相对比例按多糖与蛋白质的相对比例,糖与蛋白质的复合物可以糖与蛋白质的复合物可以分为分为糖蛋白糖蛋白和和蛋白多糖蛋白多糖两类两类.糖蛋白糖蛋白是以蛋白质为主是以蛋白质为主,糖只是糖只是作为蛋白质的辅基作为蛋白质的辅基；而而蛋白多糖蛋白多糖是以多糖为主是以多糖为主,蛋白或肽类所蛋白或肽类所占比例较少占比例较少。 两种不同类型苷键：两种不同类型苷键： N-糖苷键糖苷键肽链上的肽链上的天冬酰胺的氨天冬酰胺的氨基基与糖基上的与糖基上的半缩醛羟基半缩醛羟基形成形成；O-糖苷键糖苷键肽链上的肽链上的苏氨苏氨酸酸或或丝氨酸丝氨酸( (或羟基赖氨酸或羟基赖氨酸、羟基脯
9、氨酸羟基脯氨酸) )的的羟基羟基与糖基上的与糖基上的半缩醛羟基半缩醛羟基形成形成。糖蛋白中寡糖链糖蛋白中寡糖链末端糖基末端糖基组成的不同决定人体的血型。组成的不同决定人体的血型。 O型：型：Fuc（岩藻糖）岩藻糖） A型：型：Fuc和和GNAc（乙酰氨基葡萄糖）乙酰氨基葡萄糖） B型：型：Fuc和和Gal（半乳糖）半乳糖）半乳糖半乳糖半乳糖和乙酰氨基葡萄糖半乳糖和乙酰氨基葡萄糖岩藻糖岩藻糖（二）糖脂与脂多糖二）糖脂与脂多糖脂类与糖（或低聚糖）结合的一类复合糖。1.甘油醇糖脂：甘油醇糖脂：甘油二酯与己糖（半乳糖、甘露糖和脱氧葡萄糖）结合而成(结构式见教材P79)。2.N-酰基神经醇糖脂：酰基神经醇糖脂：ROCH2CHCHCH=CHC13H27RNH OH（R为糖基或糖链基；R为脂肪酸链。）透明质酸透明质酸核心蛋白核心蛋白连接蛋白连接蛋白低聚糖低聚糖N-乙酰胞壁酸基乙酰胞壁酸基N-乙酰乙酰-D-葡萄糖葡萄糖胺胺五肽横链五肽横链细菌细胞壁分子结构细菌细胞壁分子结构
