《版新教材高中化学3.1.2有机化合物中的官能团同分异构现象和同分异构体课件鲁教版必修2》由会员分享，可在线阅读，更多相关《版新教材高中化学3.1.2有机化合物中的官能团同分异构现象和同分异构体课件鲁教版必修2（69页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、第2课时有机化合物中的官能团同分异构现象和同分异构体一、有机化合物中常见的官能团一、有机化合物中常见的官能团1.1.实验探究实验探究实验操作操作现象象结论有有_产生生, ,CaCOCaCO3 3逐逐渐_乙酸中含有乙酸中含有_基基团无色气泡无色气泡溶解溶解酸性酸性实验操作操作现象象结论 有有_产生生, ,CaCOCaCO3 3逐逐渐_柠檬酸中含檬酸中含有有_基基团 无明无明显现象象,CaCO,CaCO3 3不溶解不溶解乙醇中乙醇中_基基团无色气泡无色气泡溶解溶解酸性酸性不含不含有酸性有酸性2.2.相关概念相关概念(1)(1)烃的衍生物烃的衍生物: :烃分子中的氢原子被烃分子中的氢原子被_代替后的
2、有机化合物。代替后的有机化合物。(2)(2)官能团官能团: :有机化合物分子中有机化合物分子中, ,比较活泼、容易发生反比较活泼、容易发生反应并反映某类有机化合物应并反映某类有机化合物_的原子或原子团。的原子或原子团。其他原子或原子团其他原子或原子团共同特性共同特性(3)(3)按官能团对有机物进行分类按官能团对有机物进行分类( (填相关有机物的官能填相关有机物的官能团名称团名称) )【情境情境思考思考】300300多年前多年前, ,著名化学家波义耳发现了铁盐与没食子酸著名化学家波义耳发现了铁盐与没食子酸的显色反应的显色反应, ,并由此发明了蓝黑墨水。没食子酸的结构并由此发明了蓝黑墨水。没食子酸
3、的结构简式如图所示简式如图所示, ,没食子酸中含有哪些官能团没食子酸中含有哪些官能团? ?提示提示: :羟基和羧基。羟基和羧基。【想一想想一想】对于任意一种有机物来讲对于任意一种有机物来讲, ,根据不同的分类根据不同的分类标准标准, ,它可以属于不同的类别它可以属于不同的类别, ,请思考请思考CHCH3 3COOCHCOOCH3 3可以属可以属于哪些类别于哪些类别? ?提示提示: :从所含元素讲从所含元素讲, ,它是烃的衍生物它是烃的衍生物; ;从所含的官能团从所含的官能团来讲来讲, ,它属于酯。它属于酯。二、同分异构现象与同分异构体二、同分异构现象与同分异构体1.1.同分异构现象同分异构现象
4、: :化合物具有相同的化合物具有相同的_,_,但具有但具有不同不同_的现象的现象, ,称为同分异构现象。称为同分异构现象。2.2.同分异构体同分异构体:_:_相同而相同而_不同的化合物不同的化合物互为同分异构体。互为同分异构体。分子式分子式分子结构分子结构分子式分子式分子结构分子结构3.3.规律规律: :有机物中碳原子数越多有机物中碳原子数越多, ,同分异构体数目越多。同分异构体数目越多。如丁烷有两种同分异构体如丁烷有两种同分异构体, ,戊烷则有三种。戊烷则有三种。(1)(1)根据正丁烷和异丁烷的结构式根据正丁烷和异丁烷的结构式, ,填写下表空格填写下表空格: :物物质正丁正丁烷异丁异丁烷结构
5、式构式 结构构简式式CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3 物物质正丁正丁烷异丁异丁烷分子分子式式_沸点沸点-0.5 -0.5 -11.7 -11.7 差异差异分析分析原子的原子的结合合顺序序_,_,化学化学键类型型_,_,物物质类别_C C4 4H H1010C C4 4H H1010不同不同相同相同相同相同(2)(2)写出戊烷的三种同分异构体的结构简式写出戊烷的三种同分异构体的结构简式: :正戊烷正戊烷:_,:_,异戊烷异戊烷: :_, ,新戊烷新戊烷: _: _。CHCH3 3(CH(CH2 2) )3 3CHCH3 3【巧判断巧判断】(1)(1)相对分子质量相等而结构
6、不同的有机物互为同分异相对分子质量相等而结构不同的有机物互为同分异构体。构体。( () )提示提示: :。分子式相同而结构不同的化合物互为同分异。分子式相同而结构不同的化合物互为同分异构体。构体。(2)(2)化学式为化学式为C C4 4H H1010表示的物质不一定为纯净物。表示的物质不一定为纯净物。( () )提示提示: :。分子式为。分子式为C C4 4H H1010的物质可能是正丁烷或异丁烷。的物质可能是正丁烷或异丁烷。(3)(3)同分异构体的物理性质相同同分异构体的物理性质相同, ,化学性质不同。化学性质不同。( () )提示提示: :。同分异构体属于不同的物质。同分异构体属于不同的物
7、质, ,因此物理性质因此物理性质和化学性质均有所不同。和化学性质均有所不同。【情境情境思考思考】氰酸是一种有挥发性和腐蚀性的液体氰酸是一种有挥发性和腐蚀性的液体, ,有强烈的苦杏仁有强烈的苦杏仁气味。德国化学家维勒测定了氰酸气味。德国化学家维勒测定了氰酸(HCNO)(HCNO)的化学成分。的化学成分。而同时期的另一名德国化学家李比希测定了一种而同时期的另一名德国化学家李比希测定了一种“雷雷酸酸” ” (HOCN)(HOCN)的化学成分的化学成分, ,竟跟氰酸相同竟跟氰酸相同! !不同的化合物不同的化合物, ,怎么会具有相同的成分怎么会具有相同的成分? ?提示提示: :雷酸与氰酸互为同分异构体雷
8、酸与氰酸互为同分异构体, ,它们分别具有相同它们分别具有相同的分子式的分子式, ,但具有不同的结构但具有不同的结构, ,因而具有不同的化学性因而具有不同的化学性质。质。知识点同分异构体的书写与判断知识点同分异构体的书写与判断【重点释疑重点释疑】1.1.烷烃同分异构体的书写烷烃同分异构体的书写烷烃只存在碳链异构烷烃只存在碳链异构, ,书写烷烃同分异构体时一般采用书写烷烃同分异构体时一般采用“减碳法减碳法”, ,可概括为可概括为“两注意、三原则、四顺序两注意、三原则、四顺序”。如如C C6 6H H1414的同分异构体的同分异构体: :(1)(1)将分子中全部碳原子连成直链作为主链。将分子中全部碳
9、原子连成直链作为主链。CCCCCCCCCCCC(2)(2)从主链一端取下一个碳原子作为支链从主链一端取下一个碳原子作为支链( (即甲基即甲基),),依依次连在主链中心对称线次连在主链中心对称线( (虚线虚线) )一侧的各个碳原子上一侧的各个碳原子上, ,此此时碳骨架有两种时碳骨架有两种: :注意注意: :甲基不能连在甲基不能连在位和位和位上位上, ,否则与直链情况相否则与直链情况相同同,位和位和位等效位等效, ,只能用一个只能用一个, ,否则重复。否则重复。(3)(3)从主链上取下两个碳原子作为一个支链从主链上取下两个碳原子作为一个支链( (即乙基即乙基) )或或两个支链两个支链( (即即2
10、2个甲基个甲基) )依次连在主链中心对称线一侧或依次连在主链中心对称线一侧或两侧的各个碳原子上两侧的各个碳原子上, ,此时碳骨架结构有两种此时碳骨架结构有两种: :注意注意:位或位或位上不能连乙基位上不能连乙基, ,否则会使主链上有否则会使主链上有5 5个个碳原子。所以碳原子。所以C C6 6H H1414共有共有5 5种同分异构体。种同分异构体。2.2.烃的一元取代产物同分异构体数目的判断烃的一元取代产物同分异构体数目的判断(1)(1)对于烃的一元取代产物的判断可用对于烃的一元取代产物的判断可用“等效氢等效氢”法法, ,所谓所谓“等效氢等效氢”就是位置等同的氢原子。烃中等效氢就是位置等同的氢
11、原子。烃中等效氢原子有几种原子有几种, ,其一元取代产物就有几种。其一元取代产物就有几种。(2)(2)等效氢原子的判断方法。等效氢原子的判断方法。连在同一碳原子上的氢原子等效。连在同一碳原子上的氢原子等效。如如CHCH4 4分子中的分子中的4 4个氢原子是等效的个氢原子是等效的, ,则甲烷的一氯代物则甲烷的一氯代物只有一种。只有一种。连在同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。连在同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。如新戊烷如新戊烷 , ,其四个甲基等效其四个甲基等效, ,各甲基上各甲基上的氢原子完全等效的氢原子完全等效, ,则新戊烷的一氯代物只有一种。则新戊烷的一氯代物只有一种。处于对称位置上的氢原
12、子等效。如处于对称位置上的氢原子等效。如 , ,分子中的分子中的1818个氢原子是等效的个氢原子是等效的, ,其一氯代物只有一种。其一氯代物只有一种。【易错提醒易错提醒】同分异构体的同分异构体的4 4个个“一定一定”与与“不一定不一定”(1)(1)同分异构体一定具有相同的组成元素同分异构体一定具有相同的组成元素, ,但具有相同但具有相同的组成元素的不一定是同分异构体。的组成元素的不一定是同分异构体。(2)(2)同分异构体一定具有相同的相对分子质量同分异构体一定具有相同的相对分子质量, ,但具有但具有相同的相对分子质量的不一定是同分异构体。相同的相对分子质量的不一定是同分异构体。(3)(3)同分
13、异构体中各元素的质量分数一定相同同分异构体中各元素的质量分数一定相同, ,但元素但元素质量分数相同的不一定是同分异构体。质量分数相同的不一定是同分异构体。(4)(4)同分异构体的最简式一定相同同分异构体的最简式一定相同 , ,但最简式相同的化但最简式相同的化合物不一定是同分异构体。合物不一定是同分异构体。【思考思考讨论讨论】(1)(1)同分异构体之间最简式、相对分子质量、各元素的同分异构体之间最简式、相对分子质量、各元素的百分含量、熔沸点一定都相同吗百分含量、熔沸点一定都相同吗? ?提示提示: :同分异构体之间分子式相同同分异构体之间分子式相同, ,所以其最简式、相所以其最简式、相对分子质量、
14、各元素的百分含量一定是相同的对分子质量、各元素的百分含量一定是相同的, ,但是熔但是熔沸点不同。沸点不同。(2)(2)是否所有的烷烃都有同分异构体是否所有的烷烃都有同分异构体? ?举例说明。举例说明。提示提示: :不是所有的烷烃都有同分异构体不是所有的烷烃都有同分异构体, ,甲烷、乙烷和甲烷、乙烷和丙烷没有同分异构体。丙烷没有同分异构体。【案例示范案例示范】【典例典例】(2019(2019泰安高一检测泰安高一检测) )下列有机物中互为同下列有机物中互为同分异构体的是分异构体的是( () )CHCH2 2CHCHCHCH3 3 CHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3 CHCH3 3CHCH2
15、 2CHCH2 2CHCH3 3A.A.和和B.B.和和C.C.和和D.D.和和【思维建模思维建模】判断各物质是否为同分异构体时应按以判断各物质是否为同分异构体时应按以下思路进行下思路进行: :【解析解析】选选A A。的分子式是的分子式是C C3 3H H6 6,的分子式是的分子式是C C3 3H H6 6,的分子式是的分子式是C C3 3H H8 8,的分子式是的分子式是C C3 3H H4 4,的分子式是的分子式是C C4 4H H8 8,的分子式是的分子式是C C4 4H H1010。只有。只有和和的分子式相同的分子式相同, ,结结构不同构不同, ,互为同分异构体。互为同分异构体。【迁移
16、迁移应用应用】某有机化合物的结构简式为某有机化合物的结构简式为 , ,其一氯取代产物有其一氯取代产物有 世纪金榜导学号世纪金榜导学号( () )A.3A.3种种B.4B.4种种C.5C.5种种D.6D.6种种【解析解析】选选B B。由对称性分析知。由对称性分析知中中1 1、5 5与与2 2、4 4号碳原子上的号碳原子上的H H的化学环境相同的化学环境相同, ,因此因此1 1、2 2、3 3、6 6号碳原子上的号碳原子上的H H可被取代形成可被取代形成4 4种一氯取种一氯取代产物。代产物。【补偿训练补偿训练】1.1.下列分子式只表示一种物质的是下列分子式只表示一种物质的是 ( () )A.CA.
17、C4 4H H1010B.CB.C5 5H H1212C.CHClC.CHCl3 3D.CD.C2 2H H4 4ClCl2 2【解析解析】选选C C。A A项项,C,C4 4H H1010可表示正丁烷或异丁烷可表示正丁烷或异丁烷;B;B项可项可表示正戊烷、异戊烷或新戊烷表示正戊烷、异戊烷或新戊烷;C;C项项,CHCl,CHCl3 3只表示氯仿只表示氯仿;D;D项项,C,C2 2H H4 4ClCl2 2可表示可表示CHCH2 2ClCHClCH2 2ClCl或或CHCH3 3CHClCHCl2 2;C;C项正确。项正确。2.(20192.(2019合肥高一检测合肥高一检测) )在下列结构的有
18、机化合物中在下列结构的有机化合物中: :CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3属于同分异构体的正确组合是属于同分异构体的正确组合是( () )A.A.和和B.B.和和C.C.和和D.D.和和【解析解析】选选B B。和和、和和的分子式相同而结构不的分子式相同而结构不同同, ,分别为同分异构体分别为同分异构体;和和为同种物质。为同种物质。 【素养提升素养提升】家用液化石油气的主要成分为丙烷家用液化石油气的主要成分为丙烷(C(C3 3H H8 8) )和丁烷和丁烷(C(C4 4H H1
19、010),),请思考请思考: :(1)(1)丙烷和丁烷是同分异构体吗丙烷和丁烷是同分异构体吗? ?提示提示: :不是不是, ,二者的分子式不同二者的分子式不同, ,二者属于同系物。二者属于同系物。(2)(2)分子式为分子式为C C3 3H H8 8和和C C4 4H H1010的物质都能表示纯净物吗的物质都能表示纯净物吗? ?提示提示: :不能。分子式为不能。分子式为C C3 3H H8 8的物质表示纯净物的物质表示纯净物, ,因为分子因为分子式为式为C C3 3H H8 8的物质只有一种的物质只有一种, ,而分子式为而分子式为C C4 4H H1010的物质不能的物质不能表示纯净物表示纯净物
20、, ,因为分子式为因为分子式为C C4 4H H1010的物质有的物质有2 2种结构。种结构。(3)C(3)C3 3H H8 8和和C C4 4H H1010的一氯代物各有几种的一氯代物各有几种? ?提示提示: :C C3 3H H8 8的一氯代物有的一氯代物有2 2种种,C,C4 4H H1010的一氯代物有的一氯代物有4 4种。种。C C3 3H H8 8的结构简式为的结构简式为CHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3, ,分子中只有分子中只有2 2类等效氢原类等效氢原子子, ,故一氯代物只有故一氯代物只有2 2种。种。C C4 4H H1010的结构有两种的结构有两种, ,分别为分别为
21、CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3、 , ,每种分子中均有每种分子中均有2 2种等种等效氢原子效氢原子, ,因此因此C C4 4H H1010的一氯代物共有的一氯代物共有4 4种。种。【核心整合核心整合】【素养迁移素养迁移】1.1.现在的家电市场中无氟冰箱被称为绿色环保冰箱现在的家电市场中无氟冰箱被称为绿色环保冰箱, ,其其重大改进是不采用氟利昂重大改进是不采用氟利昂-12,-12,而采用新冷媒而采用新冷媒(R-134a)(R-134a)作制冷剂。关于氟利昂作制冷剂。关于氟利昂-12 (CCl-12 (CCl2 2F F2 2) )的叙述正确的是的叙述正确的是 ( ()
22、)A.A.有两种同分异构体有两种同分异构体B.B.是平面形分子是平面形分子C.C.只有一种结构只有一种结构D.D.有四种同分异构体有四种同分异构体【解析解析】选选C C。CClCCl2 2F F2 2可看作可看作CHCH2 2ClCl2 2的的2 2个氢原子被个氢原子被2 2个氟个氟原子取代而得到原子取代而得到, ,所以选所以选C C。2.(20192.(2019南平高一检测南平高一检测) )下列物质之间的相互关系错下列物质之间的相互关系错误的是误的是 ( () )A.CHA.CH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3和和 互为同分异构体互为同分异构体B.B.干冰和冰为
23、同一种物质干冰和冰为同一种物质C.CHC.CH3 3CHCH3 3和和CHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3互为同系物互为同系物D.D.1212C C和和1414C C互为同位素互为同位素【解析解析】选选B B。干冰是二氧化碳晶体。干冰是二氧化碳晶体, ,冰是固态的水。冰是固态的水。3.(20193.(2019保定高一检测保定高一检测) )丙烷丙烷(C(C3 3H H8 8) )常用作烧烤、便携常用作烧烤、便携式炉灶和机动车的燃料。常被用来驱动公交车、出租式炉灶和机动车的燃料。常被用来驱动公交车、出租车车, ,也被用来充当休旅车和露营时取暖和做饭的燃料。也被用来充当休旅车和露营时取暖和做饭
24、的燃料。运动会火炬一般也使用丙烷作燃料。运动会火炬一般也使用丙烷作燃料。(1)(1)使用丙烷作燃料有哪些优点使用丙烷作燃料有哪些优点? ?(2)(2)丙烷的一氯取代产物有几种丙烷的一氯取代产物有几种? ?答案答案: :(1)(1)丙烷充分燃烧的产物是二氧化碳和水丙烷充分燃烧的产物是二氧化碳和水, ,不会产不会产生污染。生污染。(2)(2)丙烷的一氯取代产物有丙烷的一氯取代产物有2 2种种, ,分别是分别是CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2ClCl和和CHCH3 3CHClCHCHClCH3 3。4.4.帕金森病是一种常见的神经系统变性疾病帕金森病是一种常见的神经系统变性疾病, ,其临床
25、表其临床表现主要包括静止性震颤、运动迟缓、肌强直和姿势步现主要包括静止性震颤、运动迟缓、肌强直和姿势步态障碍。金刚烷胺在治疗帕金森综合征方面有显著的态障碍。金刚烷胺在治疗帕金森综合征方面有显著的疗效疗效, ,它是由金刚烷溴化后再与尿素反应而得。它是由金刚烷溴化后再与尿素反应而得。立方烷为人工合成的烷烃立方烷为人工合成的烷烃, ,又称为五环辛烷又称为五环辛烷, ,外观为有外观为有光泽的晶体。如图是立方烷的球棍模型。光泽的晶体。如图是立方烷的球棍模型。(1)(1)立方烷与甲烷是否为同系物立方烷与甲烷是否为同系物? ?(2)(2)立方烷与苯乙烯立方烷与苯乙烯(C(C6 6H H5 5CHCHCHCH
26、2 2) )是什么关系是什么关系? ?(3)(3)判断立方烷的一氯代物和二氯代物的种类数。判断立方烷的一氯代物和二氯代物的种类数。提示提示: :(1)(1)结构相似结构相似, ,分子组成相差若干个分子组成相差若干个CHCH2 2原子团的有原子团的有机物互为同系物机物互为同系物, ,因此立方烷不可能是甲烷的同系物。因此立方烷不可能是甲烷的同系物。(2)(2)分子式相同而结构不同的化合物互为同分异构体分子式相同而结构不同的化合物互为同分异构体, ,苯乙烯的分子式与立方烷的分子式相同苯乙烯的分子式与立方烷的分子式相同, ,均为均为C C8 8H H8 8, ,但结但结构不同构不同, ,所以它们互为同
27、分异构体。所以它们互为同分异构体。(3)(3)立方烷整个分子的结构是立方体形立方烷整个分子的结构是立方体形, ,且分子结构是且分子结构是对称的对称的, ,只有只有1 1种氢原子种氢原子, ,立方烷的一氯代物只有一种立方烷的一氯代物只有一种; ;立方烷二氯代物有三种立方烷二氯代物有三种, ,即两个氯原子在立方体同边有即两个氯原子在立方体同边有一种情况一种情况, ,两个氯原子的位置在对角有两种情况两个氯原子的位置在对角有两种情况, ,所以所以同分异构体有三种。同分异构体有三种。5.5.香袋在日常生活中颇受欢迎香袋在日常生活中颇受欢迎, ,如玫瑰香袋使用干玫瑰如玫瑰香袋使用干玫瑰花制成花制成, ,能
28、够散发出玫瑰花的香气。但是不法商贩通常能够散发出玫瑰花的香气。但是不法商贩通常在香袋中添加玫瑰香精来增添香气在香袋中添加玫瑰香精来增添香气, ,玫瑰香精的主要成玫瑰香精的主要成分是分是“结晶玫瑰结晶玫瑰”( (化学式为化学式为C C1010H H9 9O O2 2ClCl3 3),),是一种具有强是一种具有强烈玫瑰香气的结晶型固体香料烈玫瑰香气的结晶型固体香料, ,其化学名称为其化学名称为“乙酸三乙酸三氯甲基苯甲酯氯甲基苯甲酯”, ,目前国内工业上主要使用以下路径来目前国内工业上主要使用以下路径来合成合成“结晶玫瑰结晶玫瑰”: :(1)(1)上述制备流程中共涉及上述制备流程中共涉及6 6种物质
29、种物质, ,哪些是有机物哪些是有机物? ?(2)(2)指出甲、乙、丙三种有机物中含氧官能团。指出甲、乙、丙三种有机物中含氧官能团。提示提示: :(1)(1)流程中涉及的流程中涉及的6 6种物质除种物质除KOHKOH为无机物外为无机物外, ,其余其余的的5 5种物质均为有机化合物种物质均为有机化合物, ,且均为烃的衍生物。且均为烃的衍生物。(2)(2)根据甲、乙、丙三种有机物的结构简式根据甲、乙、丙三种有机物的结构简式, ,可以判断可以判断三种物质中含氧官能团分别为醛基、羟基和酯基。三种物质中含氧官能团分别为醛基、羟基和酯基。【补偿训练补偿训练】(2019(2019石家庄高一检测石家庄高一检测)
30、 )具有复合官能团的复杂具有复合官能团的复杂有机物有机物, ,其官能团具有各自的独立性其官能团具有各自的独立性, ,在不同条件下所在不同条件下所发生的化学性质可分别从各官能团讨论。如发生的化学性质可分别从各官能团讨论。如 具有三种官能团具有三种官能团:CHO:CHO、_和和_(_(填官能团的名称填官能团的名称),),所以这个化合物可所以这个化合物可看作醛类、看作醛类、_类和类和_类。类。【解析解析】该分子中除含有该分子中除含有CHOCHO外还含有外还含有OHOH、COOHCOOH两种官能团两种官能团, ,所以该化合物还可看作醛类、醇类和羧酸所以该化合物还可看作醛类、醇类和羧酸类。类。答案答案: :羟基羧基醇羧酸羟基羧基醇羧酸
