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1、Chapter 8 Halohydrocarbon第八章第八章 卤卤 代代 烃烃本章主要内容本章主要内容卤代代烃的分的分类 (Classification of Halo-hydrocarbon)卤代代烃的命名的命名 (Nomenclature of Halo-hydrocarbon)卤代代烃的物理性的物理性质 (Physical Properties)卤代代烃的化学性的化学性质 (Chemical Properties) 亲核取代反响核取代反响SN1, SN2)、 消除反响消除反响E1, E2)、重要的重要的卤代代烃 (Important Halo-hydrocarbon)卤代代烃烃分子中的
2、分子中的氢原子被原子被卤素原子氟、素原子氟、氯、溴、溴、碘、碘 取代的取代的产物。物。8.1 卤卤代代烃烃的分的分类类 (Classification of Halo-hydrocarbon)R 构造构造饱饱和和卤卤代代烃烃、不、不饱饱和和卤卤代代烃烃 卤卤代代烯烃烯烃、卤卤代代 炔炔烃烃、卤卤代芳代芳烃烃 。饱和和卤代代烃根据根据卤素原子所素原子所连碳的种碳的种类的不同分的不同分类： 伯伯卤代代烃，仲，仲卤代代烃，叔，叔卤代代烃不不饱和和卤代代烃卤代代烯炔炔烃和和卤代芳代芳烃X 种种类类氟代氟代烃烃、氯氯代代烃烃、溴代、溴代烃烃、碘代、碘代烃烃CH2ClCHClCH2Cl 1，2，3 -三三
3、氯氯丙丙烷烷 CHCl3 氯氯仿仿 CCl4 四四氯氯化碳化碳 氯氯代代烃烃CHBr3 溴仿溴仿 溴代溴代烃烃CHI3 碘仿碘仿 碘代碘代烃烃多元卤代烃多元甲基卤代物、全氟卤代烃等多元卤代烃多元甲基卤代物、全氟卤代烃等 CH2ClCHClCH2Cl1，2，3 -三氯丙烷三氯丙烷 CHCl3氯仿氯仿 , CHBr3 溴仿溴仿, CHI3碘仿碘仿, CCl4四氯化碳四氯化碳CF3CF2CF3 (全氟丙烷全氟丙烷), CF3CF2CF2CF3 (全氟丁全氟丁烷烷) 一元卤代烃伯、仲、叔卤代烃一元卤代烃伯、仲、叔卤代烃 CH3CH2Cl (氯乙烷，氯乙烷，CH3CHClCH3 (2-氯丙烷氯丙烷， (
4、CH3)3CBr叔丁基溴叔丁基溴 二元卤代烃二元卤代烃 CH2ClCH2Cl1,2-二氯乙烷二氯乙烷), CH2I2二碘甲烷二碘甲烷 X 数目数目一一卤卤、二、二卤卤、多、多卤卤代代烃烃8.2 卤代烃的命名卤代烃的命名 (Nomenclature of Halo-hydrocarbon)简单卤代代烷烃命名命名 “某基某基卤, “卤某某烷(习惯命名法命名法) 或俗名或俗名CHCl3氯仿三氯甲烷CHI3碘仿三碘甲烷CH3Cl甲基氯氯甲烷C2H5Br乙基溴溴乙烷CH3CH2CH2CH2Br正丁基溴1-溴丁烷异丁基氯2-甲基-1-氯丙烷叔丁基氯2-甲基-2-氯丙烷 仲丁基溴2-溴丁烷异丙基碘2-碘丙烷
5、复复杂卤代代烷烃的命名的命名 系系统命名法与命名法与烷烃命名相仿命名相仿1选择主主链选最最长碳碳链为主主链，根据碳原子数，根据碳原子数命名命名为“某某烷；(注注:不是含不是含卤原子最原子最长碳碳链)2碳原子碳原子编号号采用最低次序原那么即从最接采用最低次序原那么即从最接近取代基一端开近取代基一端开场编号，依次号，依次标上上1，2，3等数字，等数字，取代基写在取代基写在“某某烷之前，并以半字之前，并以半字线衔接；接； 3主主链上的上的卤原子或取代基按次序原子或取代基按次序规那么那么顺序排序排序，并以序，并以较优基基团列在后普通列在后普通卤素素为较优基基团，应写在后面。写在后面。卤素的次序是：氟、
6、素的次序是：氟、氯、溴、碘。、溴、碘。3氯氯 4 溴己溴己烷烷2甲基甲基3氯氯丁丁烷烷3甲基甲基4氯氯甲基庚甲基庚烷烷卤代烯卤代烯(炔炔)烃命名时，以烯烃命名时，以烯(炔炔)烃为母体，以双烃为母体，以双(叁叁)键位次最小编号。其他同烯炔命名键位次最小编号。其他同烯炔命名卤化苄卤化苄 或苄基卤氯、溴、碘或苄基卤氯、溴、碘8.3 脂肪族脂肪族卤卤代代烃烃的化学性的化学性质质亲核取代消除反响Nucleophilic Substitution, SN)(Elimination, E )与金属反响(金属有机试剂OrganometalllicReagents)8-3-1 卤卤代代烷烷的的亲亲核取代反响核取
7、代反响亲核试剂为中性分子亲核试剂为中性分子亲核试剂为带负电荷离子亲核试剂为带负电荷离子1. 水解：水解：可逆反响可逆反响不可逆反响不可逆反响2. 醇解醇解: 该该法是合成不法是合成不对对称称醚醚的常用方法，称的常用方法，称为为 Williamson (威廉姆森威廉姆森)合成法。合成法。该该法也常用于合成硫法也常用于合成硫醚醚或芳或芳醚醚。 采用采用该该法以伯法以伯卤烷卤烷效果最好，仲效果最好，仲卤烷卤烷效果效果较较差，差，但但不能运用叔不能运用叔卤烷卤烷，由于叔，由于叔卤烷卤烷易易发发生消除反响生成生消除反响生成烯烃烯烃。 卤卤代醇在碱性条件下，可以生成代醇在碱性条件下，可以生成环醚环醚身残志
8、坚的典范身残志坚的典范Alexander Willian Williamson (1824-1904)英英国国化化学学家家。1824年年5月月1日日生生于于伦敦敦；1904年年5月月6日日卒卒于于萨里里。威威廉廉姆姆森森 (其其父父母母是是苏格格兰人人) ，儿儿时失失去去了了一一只只手手和和一一只只眼眼。然然而而这算算不不了了什什么么一一个个聪明明的的头脑依依然然留留了了下下来来。威威廉廉姆姆森森在在德德国国海海德德堡堡学学医医, 中中途途对化化学学发生生兴趣趣。由由于于格格梅梅林林的的影影响响, 他他改改学学化化学学。1844年年到到吉吉森森大大学学在在李李比比希希指指点点下下任任务,184
9、5年年获博博士士学学位位。1849年年在在伦敦敦的的大大学学学学院任化学教授。院任化学教授。 他他最最先先开开场对酒酒精精和和乙乙醚的的反反响响进展展一一系系列列艰苦苦研研讨，证明明：在在酒酒精精分分子子中中,一一个个氧氧原原子子分分别与与一一个个氢原原子子及及一一个个烃基基结合；而在乙合；而在乙醚中中,氧是与两个氧是与两个烃基基结合的。合的。 1854年年,威威廉廉姆姆森森解解释释了了乙乙醇醇制制备备乙乙醚醚时时需需求求用用硫硫酸酸的的理理由由,由由于于硫硫酸酸首首先先和和酒酒精精反反响响生生成成硫硫酸酸乙乙酯酯,硫硫酸酸乙乙酯酯再再与与余余下下的的酒酒精精反反响响生生成成乙乙醚醚释释放放出
10、出硫硫酸酸。因因硫硫酸酸先先与与酒酒精精结结合合然然后后再再被被放放,在在反反响响的的终终点点既既不不被被耗耗费费也也不不发发生生变变化化,但但对对反反响响又又是是必必需需的的,其其作作用用为为催催化化作作用用。这这是是人人们们第第一一次次用用生生成成中中间间化化合合物物的的观观念念解解释释催催化化反反响响。其其后后来来凯凯利利斯斯等等人人的的任任务务阐阐明明,这这个个概概念念对对于于解解释释酶酶的作用极的作用极为为重要。重要。 威威廉廉姆姆森森首首先先制制出出混混合合醚醚氧氧原原子子和和两两个个不不同同的的烃烃基基连连结结, 为为此此在在制制备备混和混和醚时醚时所用的化学反响不断被叫做威廉姆
11、森合成法。所用的化学反响不断被叫做威廉姆森合成法。 3. 氨解：氨解： 由由于于生生成成的的伯伯胺胺仍仍是是一一个个亲核核试剂，它它可可以以继续与与卤代代烷作作用用，生生成成仲仲胺胺或或叔叔胺胺的的混混合合物物，故故反反响响要在要在过量氨量氨(胺胺)的存在下的存在下进展。展。4. 氰氰解：解： 该该反响的重要意反响的重要意义义除可增除可增长长碳碳链链外，外，还还可以可以经经过氰过氰基基转转化化为为COOH、 CONH2等官能等官能团团。 该该反响与反响与卤卤代代烷烷的醇解的醇解类类似，亦不能运用叔似，亦不能运用叔卤卤烷烷，否那么将主要得到否那么将主要得到烯烃烯烃。5. 卤卤离子交离子交换换反响
12、：反响： NaBr与与NaCl不溶于丙不溶于丙酮酮，而，而NaI却溶于丙却溶于丙酮酮，从而从而有利于反响的有利于反响的进进展。展。6. 与硝酸与硝酸银银作用：作用：活性顺序：RIRBrRCl实验实验1。反响速率反响速率 = k2 CH3Br HO-动力学上力学上为二二级反响，反响，阐明明 CH3Br和和 OH- 均参与了取均参与了取代反响的决速步代反响的决速步骤SN2微微观上的决速步上的决速步骤为双分子参与双分子参与8-3-2 亲亲核取代反响核取代反响历历程程 : SN1(单单分子反响分子反响)和和 SN2 (双分子反响双分子反响)Bimolecular Nucleophilic Substi
13、tution (SN2)实验实验2。反响速率反响速率 = k1 (CH3)3Br 动力学上的一力学上的一级反响，决速步反响，决速步骤只需只需 ( CH3)3CBr 参与了反响参与了反响SN1微微观上的决速步上的决速步骤仅为单分子参与。分子参与。Unimolecular Nucleophilic Substitution (SN1)SN2 双分子反响双分子反响 历历程程SN2反响的反响的势势能能变变化表示化表示图图SN2的立体化学的立体化学Walden转转化化 SN2反响反响进进展展时时，Nu:- (亲亲核核试剂试剂) 从从 X (离去离去基基 团团) 的反面的反面进进攻，攻，产产物构型完全反物
14、构型完全反转转立体立体专注反响注反响 从立体化学有差从立体化学有差别的反响物构成的反响物构成 立体化学完全不同的立体化学完全不同的产物的反响物的反响 2. 单单分子分子亲亲核取代反响核取代反响(SN1)：反响机理：反响机理： 以以(CH3)3CBr的碱性水解的碱性水解为例：例： 由此可由此可见见，这这是一个是一个动动力学一力学一级级反响，其反响速率只反响，其反响速率只y与叔丁基溴的与叔丁基溴的浓浓度有关。度有关。单分子分子亲核取代反响是分步核取代反响是分步进展的：展的：第一步：第二步： 过过渡渡态态中中间体体 过过渡渡态态SN1 单分子反响历程单分子反响历程SN1反反响的响的势势能能变变化化表
15、示表示图图( CH3)3CBr的乙醇解反响的乙醇解反响SN1的立体化学的立体化学外消旋体外消旋体SN1反响反响进展展时，Nu:- (亲核核试剂) 从从 碳正离碳正离子正反两子正反两 面面进攻几率相等，攻几率相等，产物构型反物构型反转和构型和构型坚持几乎相等持几乎相等SN1反响的另一个特点反响的另一个特点重排：重排： 由于反响中包含有碳正离子中由于反响中包含有碳正离子中间间体的生成，可以体的生成，可以预预料，它将料，它将显显示出碳正离子反响的特性。示出碳正离子反响的特性。 如：如：2,2-二甲基二甲基-3-溴丁溴丁烷的醇解的醇解SN1历程：程：主要产物主要产物SN1中的碳正离子重排中的碳正离子重
16、排SN1 SN2单分子反响单分子反响 双分子反响双分子反响 = K R-X = K R-X Nu：两步反响两步反响 一步反响一步反响有中间体碳正离子生成有中间体碳正离子生成 构成过渡态构成过渡态构型翻转构型翻转 + 构型坚持构型坚持 构型翻转构型翻转瓦尔登转化瓦尔登转化有重排产物有重排产物 无重排产物无重排产物 SN1反响与反响与SN2反响的区别反响的区别:影响亲核取代反响的要素影响亲核取代反响的要素烷基构造的影响烷基构造的影响对对SN2的影响的影响SN2 活性次序：活性次序：CH3-X RCH2-X R2CH-X R3C-X 1 2 3对对SN1的影响的影响SN1 活性次序：活性次序：CH3
17、-X RCH2-X R2CH-X R3C-X 1 2 3离去基团的影响离去基团的影响对对SN2的影的影响响对对SN1的影的影响响C-X键键弱弱, X-易离去易离去, C-X键键强强, X- 难难离去离去 , 如如 RCl RBr Br - Cl- F - ; RS- RO-; R3P R3N2. 同周期原子，原子序数越大，同周期原子，原子序数越大，亲亲核核试剂试剂的的亲亲核才干越弱核才干越弱, 如如: HO - F - ; RS- RO-; R3P R2S3. 一个一个带负电带负电荷的荷的亲亲核核试剂试剂要比相要比相应应呈中性的呈中性的试剂试剂更更为为活活泼泼。 如：如： HO- H2O ,
18、RO- ROH溶剂极性的影响溶剂极性的影响对对SN2的影的影响响溶溶剂极性加极性加强会添加会添加亲核核试剂的溶的溶剂化作用，其化作用，其稳定化作定化作用用强于于过渡渡态，不利于，不利于SN2反响反响对对SN1的影的影响响溶溶剂极性加极性加强有利于有利于卤代代烷的离解，添加的离解，添加带电离子的溶离子的溶剂化作用，有利于化作用，有利于SN1反响。反响。 8-3-3. 消除反响消除反响 ( Elimination )(1) (1) 脱脱HXHX：(2) (2) 脱脱X2X2： 卤卤代代烷烷分子中消除分子中消除HX 生成生成烯烃烯烃的反响，称的反响，称为卤为卤代代烃烃的消除反响，也称的消除反响，也称
19、 E 反响反响 ( Elimination )。 卤卤代代烷烷分子中消除分子中消除 HX 时时, 因消除的是因消除的是- H 和和卤卤原子，故又称原子，故又称- 消除反响。消除反响。 与与卤卤代代烷烷的的亲亲核取代反响核取代反响类类似，似，卤卤代代烷烷的消的消除反响除反响也有两种反响也有两种反响历历程。程。 消除反响消除反响 ( Elimination )是加成是加成(Addition) 的逆的逆过过程程.以以CH3CH2CH2Br为例：例：消除反响的反响消除反响的反响历程程 1. 1.双分子消除反响双分子消除反响(Bimolecular Elimination, (Bimolecular E
20、limination, E2)E2) 亲亲核取代反响核取代反响 - 消除反响消除反响SN2 和和 E2 差别差别:按按进展反响，碱展反响，碱进攻的是攻的是-C，发生的是生的是亲核取代反响；核取代反响；按按进展反响，碱展反响，碱进攻的是攻的是-H，发生的是消除反响。生的是消除反响。 由反响由反响历历程可程可见见，卤卤代代烷烷的双分子消除反响也是的双分子消除反响也是一步完成的反响，反响的一步完成的反响，反响的动动力学方程力学方程为为：2. 单单分子消除反响分子消除反响 (Unimolecular Elimination, E1)以以(CH3)3CBr为例：例：E1反响特征：反响特征：a. 反响也是
21、分步反响也是分步进进展的；展的；b. 反响速度只与反响速度只与RX有关，其有关，其动动力学方程力学方程为为：结论: : 亲核取代反响和消除反响相互伴随核取代反响和消除反响相互伴随, , 相互相互竞争争; ; 反响有反响有时伴随碳正离子重排后再伴随碳正离子重排后再进展消除展消除碳正离子重排碳正离子重排消除反响的取向消除反响的取向 当当卤卤代代烷烷分分子子含含有有两两个个或或两两个个以以上上不不同同的的- H 原原子子可可供供消消除除时时，生生成成的的烯烯烃烃不不止止一一种种构构造造，终终究究优优先消除哪一个先消除哪一个- H 原子，属于消除反响取向原子，属于消除反响取向实验结果果阐明明,卤代代烷
22、的的- 消除反响有两种取向消除反响有两种取向: Zaitsev (Saytzeff, 札依采夫札依采夫)取向取向 Hofmann(霍夫曼霍夫曼)取向取向通常情况下通常情况下, 卤代代烷烃消除遵照消除遵照 Saytzeff 规那么那么 生成双生成双键连有取代基有取代基较多的多的烯烃即更即更稳定的定的烯烃。 假假设是含不是含不饱和和键或芳基的或芳基的卤代代烃，那么在能，那么在能够情况下情况下构成构成 共共轭烯烃 E1 E1消除：消除：活化能活化能较低，低，易于构成。易于构成。活化能活化能较高，高，不易构成。不易构成。 电子效子效应： Saytzeff 产物有物有 9 个个 CH 键参与的参与的-超
23、共超共 轭效效应; Hofmann 产物只需物只需 5 个个C H键参与的参与的-超超 共共轭效效应，故以，故以Saytzeff 产物物为主。主。E2E2消除：消除： 由此可由此可见见，无，无论论是是过过渡渡态态的的稳稳定性，定性，还还是是产产物的物的稳稳定性，定性，都都阐阐明主要明主要产产物是物是Saytzeff 产产物。物。 当消除的当消除的- H 所所处处位置有位置有明明显显的空的空间间位阻或碱的体位阻或碱的体积积很大很大时时，其主要，其主要产产物将是物将是Hofmann产产物。物。例如：例如：E2消除反响的立体化学消除反响的立体化学- 消除反响能消除反响能够够会有两种不同的会有两种不同
24、的顺顺反异构体生成。反异构体生成。将离去基将离去基团X与被消除的与被消除的- H 放在同一平面上，放在同一平面上，假假设X与与- H 在在键的同的同侧被消除，称被消除，称为顺式消除；式消除；假假设X与与- H在在键的两的两侧(异异侧)被消除，称被消除，称为反式消除。反式消除。 实验结实验结果：在按果：在按 E2 机理机理进进展消除的反响中，普通情展消除的反响中，普通情况下况下发发生的是反式消除。如：生的是反式消除。如：例如：例如：只需只需-H与与Cl处于反式于反式-H 和和-H 均与均与 Cl 处处于反式，于反式，产产物比例取决于物比例取决于产产物的物的稳稳定性。定性。8-3-4 与金属的反响
25、与金属的反响 卤代代烃能与某些金属能与某些金属发生反响，生成有机金属化合物生反响，生成有机金属化合物金属原子直接与碳原子金属原子直接与碳原子(M-C键)相相衔接的化合物接的化合物 1. 与金属镁的反响与金属镁的反响格氏试剂的构造还不完全清楚，普通以为是由格氏试剂的构造还不完全清楚，普通以为是由R2Mg、MgX、(RMgX)n 多种成分构成的平衡体系混合物，普通用多种成分构成的平衡体系混合物，普通用 RMgX表示。表示。 乙醚的作用是与格氏试剂络合成稳定的溶剂化物，既乙醚的作用是与格氏试剂络合成稳定的溶剂化物，既是溶剂，又是稳定化剂。苯、四氢呋喃是溶剂，又是稳定化剂。苯、四氢呋喃THF和其他和其
26、他醚类也可作为溶剂。醚类也可作为溶剂。维克多克多格林尼格林尼亚因此而因此而获得得1912年的年的诺贝尔化学化学奖41岁 维克多格林尼亚，法国有机化学家。1871年生于瑟堡的富商家庭。一次舞会上，格林尼亚傲然走上前去约请一位美丽姑娘跳舞。格林尼亚万万没有想到，那位姑娘断然回绝了他，并对他流显露不屑一顾的神态。后来他探听到这位姑娘是巴黎著名的波多丽女伯爵。有一次格林尼亚走到波多丽女伯爵面前，向她表示歉意。格林尼亚万万没有想到，波多丽女伯爵竟冷笑了一声，不屑地说：“算了，算了，请走远一点！我最厌恶被他这样的花花公子挡住了视野！受此打击，他决议发愤图强，重新做人。于是格林尼亚决议离家出走，并给家里留下
27、一封信：“请不要探听我的下落，让我刻苦努力地学习吧，我置信本人会发明出一些成果来！格林尼亚来到里昂，想进里昂大学学习。可是他小学、中学都没有好好学习，根本不够入学资历。幸好有一个叫路易波尔韦的教授很同情他的遭遇，情愿协助他补习功课。两年后，格林尼亚进入里昂大学插班读书。他的诚心和毅力打动了该校著名教授巴比尔，在巴比尔的指点下，开场研讨有机镁化合物，他把教师一切著名的化学实验重新做了一遍，并准确地纠正了巴比尔的一些错误和忽略之处。8年以后，格林尼亚由于以顽强发奋的精神埋头学习和研讨，竟获得了惊人的成就，发现了后来以他的名字命名的格氏试剂，里昂大学于1901年破格授予他科学博士学位。这一音讯惊动了
28、整个法国。1905年任南锡大学讲师。1910年任里昂大学教授兼南锡大学教授，1912年获诺贝尔化学奖。1919年任里昂大学终身教授，1926年中选法国科学院院士。浪子回头金不换1912诺贝尔奖获得者维克多.格林尼亚1912年瑞典皇家科学院鉴于格林尼亚发明了格氏试剂，并对当时有机化学开展产生了重要影响，决议授予他诺贝尔化学奖。当格林尼亚得知本人获得诺贝尔化学奖时，心境难以安静，他知道本人获得的成果是与教师巴比尔分不开的。是巴比尔教师把本人曾经开创的课题交给格林尼亚去继续研讨，在巴比尔教师指点之下，格林尼亚发现了格氏试剂一种金属镁与卤代烷在乙醚溶液中反响生成的镁的有机化合物通常称为烷基卤化镁。为此
29、，格林尼亚上书瑞典皇家科学院诺贝尔基金委员会，诚实地恳求把诺贝尔化学奖发给巴比尔教师，此时的格林尼亚不仅是一位勤劳好学、成果累累的学者，也是一位品德高尚的人。当格林尼亚获奖的音讯传开之后，一天，他收到了一封贺信。信里只需一句话：“我永远亲爱他!这是波多丽女伯爵写给他的贺信。多少年来，格林尼亚一直牢记女伯地本人的教育和严峻霎时。女伯爵当年的神情又浮如今他的脑海里，假使没有当年女伯爵的逆耳忠言，格林尼亚也不会有今天。如今她又写信表示祝贺，一往深情，真实难得。格林尼亚永记女伯爵的“一骂深情，鼓励本人不断前进。一个人犯错误并不可怕，怕的是没有自尊，不知羞耻。波多丽女伯爵骂倒了一个纨绔子弟，骂出了一个诺
30、贝尔奖获得者。与含活泼氢的化合物作用与含活泼氢的化合物作用与醛、酮、酯、二氧化碳、环氧乙烷等反响与醛、酮、酯、二氧化碳、环氧乙烷等反响用于合成其它有机金属化合物用于合成其它有机金属化合物与金属锂反响与金属锂反响1)与格氏试剂很类似，反响性能更活泼，遇水、醇、酸等即分解与格氏试剂很类似，反响性能更活泼，遇水、醇、酸等即分解2) 有机锂可与金属卤化物作用生成各种有机金属化合物有机锂可与金属卤化物作用生成各种有机金属化合物3)重要的有机锂试剂重要的有机锂试剂 ： 二烷基铜锂一个很好的烷基化剂二烷基铜锂一个很好的烷基化剂E.JCorey-H.House反响8-3-5 卤代烷的复原反响卤代烷的复原反响复
31、原试剂:LiAlH4;NaBH4,KBH48-4 8-4 卤卤代代烯烃烯烃卤代代烯烃 实验现实实验现实: 由此可由此可见见，在，在卤卤代代烯烃烯烃中中卤卤原子与双原子与双键键的相的相对对位置不位置不同，其反响活性差同，其反响活性差别颇别颇大。大。8-4-1、卤卤乙乙烯烯型型卤卤代代烃烃卤乙乙烯型中的典型化合物就是型中的典型化合物就是氯乙乙烯，其构造特点：，其构造特点： 氯氯原子的原子的-I效效应应和和p,-共共轭轭效效应应共同影响的共同影响的结结果，从果，从而使而使键长发键长发生了部分平均化。即：生了部分平均化。即：氯乙乙烯分子中的分子中的CCl键结合的比合的比较结实，Cl原子不活原子不活泼，
32、表如今：，表如今：不易与不易与亲核核试剂NaOH、RONa、NaCN、NH3等等发生反响；生反响；不易与金属不易与金属镁或或AgNO3-alcohol 反响，如：反响，如：8-4-2 烯烯丙型丙型卤卤代代烃烃 烯烯丙基丙基氯氯容易与容易与NaOH、RONa、NaCN、NH3等等亲亲核核试剂试剂作用，且主要按作用，且主要按SN1历历程程进进展，其展，其亲亲核取代反核取代反响速度响速度要比正丙基要比正丙基氯氯快大快大约约80倍左右。倍左右。烯丙型丙型卤代代烃活活泼的的缘由是由其构造的特殊性决由是由其构造的特殊性决议的。的。 按按SN1历历程程进进展反响，其展反响，其反响中反响中间间体体为为碳正离子，由碳正离子，由于于p,-共共轭轭效效应应的存在，使的存在，使得碳正离子具有相当好的得碳正离子具有相当好的稳稳定性而易于构成。定性而易于构成。由于由于烯丙型丙型卤代代烃易于按易于按SN1历程程进展反响，所以某些展反响，所以某些烯丙型丙型卤代代烃在反响在反响时就表达出了碳正离子可以就表达出了碳正离子可以发生重排生重排这一普遍特性。如：一普遍特性。如：作业(p244)1.(3)(4)(6)4(2)(4810(1)(3)
