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1、第十四章第十四章 含氮有机化合物含氮有机化合物 1 胺胺 2 酰胺酰胺 3 含氮杂环化合物含氮杂环化合物1含氮有机化合物上海交通大学医学院课程第一节第一节 胺胺一、胺的结构一、胺的结构 N原子原子sp3杂化杂化，三个杂化轨道与，三个杂化轨道与H的的s或或C的的sp3形成形成3个个 键键，剩下一个，剩下一个sp3轨道被一对电子占据。轨道被一对电子占据。形成形成棱锥体结构棱锥体结构。氨氨 甲胺甲胺 三甲胺三甲胺 2含氮有机化合物上海交通大学医学院课程二、胺的分类和命名二、胺的分类和命名胺可看作胺可看作NH3上上H被烃基（被烃基（R）取代而成的。）取代而成的。R不同不同，分为：脂肪胺、芳香胺脂肪胺、
2、芳香胺。RNH2，伯胺伯胺，-NH2 R2NH，仲胺仲胺，=NHR3N，叔胺叔胺， NR数目不同数目不同：NH4+，四个H被取代季铵碱季铵碱(R4N+OH-)、季铵盐季铵盐(R4N+X-) 3含氮有机化合物上海交通大学医学院课程 脂肪胺、芳香伯胺脂肪胺、芳香伯胺基名基名+胺胺 芳香仲、叔胺芳香仲、叔胺芳胺为母体，脂肪烃基前用芳胺为母体，脂肪烃基前用“N” 复杂胺复杂胺以烃为母体以烃为母体 季铵季铵类似无机铵类似无机铵4含氮有机化合物上海交通大学医学院课程三、胺的主要化学性质三、胺的主要化学性质 1. 碱性碱性胺的碱性一般为：胺的碱性一般为：季铵碱季铵碱脂肪胺脂肪胺氨氨芳香胺芳香胺 季铵碱是强碱
3、，碱性相当于NaOH。 胺具有碱性，可与酸形成盐。芳香胺碱性较弱，只能与强酸成盐。 CH3NH2 + HCl CH3NH3+ Cl-(或CH3NH2HCl)5含氮有机化合物上海交通大学医学院课程2. 与亚硝酸的反应与亚硝酸的反应R-NH2 + HNO2 N2 + 混合物 伯胺伯胺仲胺仲胺6含氮有机化合物上海交通大学医学院课程叔胺叔胺（溶解）（红色溶液，黄色结晶）根据不同反应现象，鉴别三类胺。N2 伯胺；伯胺；黄色油状物黄色油状物仲胺；仲胺；溶于水溶于水脂肪叔胺；脂肪叔胺；红色溶液，黄色结晶红色溶液，黄色结晶芳香叔胺。芳香叔胺。7含氮有机化合物上海交通大学医学院课程练习：练习：1.将下列化合物按
4、碱性由强到弱的次序排列：将下列化合物按碱性由强到弱的次序排列：2.（1）氨；（）氨；（2）二甲胺；（）二甲胺；（3）氢氧化四乙铵；）氢氧化四乙铵；（4）苯胺）苯胺2. 化合物化合物A、B和和C的分子式均为的分子式均为C3H9N。A和和B与与HNO2反应均能放出氮气，反应均能放出氮气，C与与HNO2反应则生反应则生成黄色油状物，试写出成黄色油状物，试写出A、B和和C的结构式。的结构式。解解： （3）（2）（1）（4）8含氮有机化合物上海交通大学医学院课程第二节第二节 酰胺酰胺一、结构和命名一、结构和命名通式：通式：NH3或胺分子中或胺分子中N上上H被酰基所取代。被酰基所取代。简单酰胺简单酰胺复杂
5、酰胺复杂酰胺9含氮有机化合物上海交通大学医学院课程复杂酰胺复杂酰胺N上有烃基取代，前用上有烃基取代，前用“N”简单酰胺简单酰胺“某酰胺某酰胺” 或或 “某酰某胺某酰某胺” 乙酰胺 乙酰苯胺 10含氮有机化合物上海交通大学医学院课程二、化学性质二、化学性质1. 酸碱性酸碱性酰胺的碱性较弱，一般是近中性的化合物。 碱性碱性苯胺。酰胺与酸不反应。苯胺。酰胺与酸不反应。如：如：11含氮有机化合物上海交通大学医学院课程2. 水解水解H+或OH-催化：3. 与与HNO2反应反应R-CONH2 + HNO2 RCOOH + N2 反应类似于伯胺。12含氮有机化合物上海交通大学医学院课程三、重要酰胺化合物三、
6、重要酰胺化合物1. 尿素尿素碳酸的二酰胺：碳酸的二酰胺：脲脲v 弱碱性弱碱性 （白色白色 ）可用于尿素的鉴定。可用于尿素的鉴定。13含氮有机化合物上海交通大学医学院课程v 水解水解v 与与HNO2反应反应14含氮有机化合物上海交通大学医学院课程v 缩二脲反应缩二脲反应缩二脲缩二脲缩二脲反应缩二脲反应 凡分子中含有凡分子中含有两个或两个以上两个或两个以上酰胺键酰胺键的化合物都的化合物都有此颜色反应。多肽和蛋白质都能发生有此颜色反应。多肽和蛋白质都能发生缩二脲反应缩二脲反应。 15含氮有机化合物上海交通大学医学院课程2. 磺胺类化合物磺胺类化合物 三十年代发展起来的一类合成抗菌药物，能抑制多种病菌
7、。基本结构：基本结构：磺胺磺胺N1上上H被杂环取代，抗菌效果明显被杂环取代，抗菌效果明显 ；N4上上H被被R取代，抗菌效果取代，抗菌效果 ，甚至消失。，甚至消失。16含氮有机化合物上海交通大学医学院课程第三节第三节 含氮杂环化合物含氮杂环化合物一、分类和命名一、分类和命名五元杂环五元杂环六元杂环六元杂环稠杂环稠杂环17含氮有机化合物上海交通大学医学院课程二、重要的含氮杂环及其衍生物二、重要的含氮杂环及其衍生物（一）嘧啶和嘧啶碱（一）嘧啶和嘧啶碱 嘧啶衍生物是核酸组成中的重要成分，嘧啶衍生物是核酸组成中的重要成分，包括胞嘧啶、尿嘧啶和胸腺嘧啶。包括胞嘧啶、尿嘧啶和胸腺嘧啶。4-氨基氨基-2-氧嘧啶氧嘧啶 2,4-二氧嘧啶二氧嘧啶 5-甲基甲基-2,4-二氧嘧啶二氧嘧啶 18含氮有机化合物上海交通大学医学院课程（二）嘌呤和嘌呤碱（二）嘌呤和嘌呤碱 嘌呤衍生物都以游离状态或结合形式广泛嘌呤衍生物都以游离状态或结合形式广泛存在于动植物体内，如腺嘌呤和鸟嘌呤构成核存在于动植物体内，如腺嘌呤和鸟嘌呤构成核酸中的嘌呤碱。酸中的嘌呤碱。 19含氮有机化合物上海交通大学医学院课程
