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1、 第第8 8章章 醇、酚和醚醇、酚和醚Alcohol , Phenol and Ether 一、命名一、命名3-乙基乙基-3-丁烯丁烯-2-醇醇顺顺-3-3-甲基环己醇甲基环己醇4-烯丙基烯丙基-2-甲氧基苯酚甲氧基苯酚丁香酚丁香酚间羟基苯甲酸间羟基苯甲酸苯甲醚苯甲醚对甲氧基甲苯对甲氧基甲苯环氧乙烷环氧乙烷18-冠冠-62,3-二巯基二巯基-1-丙醇丙醇苯硫酚苯硫酚甲异丙硫醚甲异丙硫醚2二、物理性质二、物理性质RCH2CH2OH亲脂性亲脂性亲水性亲水性醇的溶解度醇的溶解度2-丙烯硫醇丙烯硫醇 Mr b.p.()甲醇甲醇 32 32 64.7 64.7 乙烷乙烷 30 -88.6醇的沸点特别高醇
2、的沸点特别高 按沸点从高到低陈列按沸点从高到低陈列正丁醇正丁醇 正戊烷正戊烷 正戊醇正戊醇2-甲基丙醇甲基丙醇 1,3-丙二醇丙二醇 醚的沸点低，易燃醚的沸点低，易燃硫醇有特殊臭味硫醇有特殊臭味三、类似的化学性质三、类似的化学性质1. 酸碱性酸碱性酸性酸性 强强 弱弱ROH醇醇乙酸乙酸 碳酸碳酸 苯酚苯酚 乙硫醇乙硫醇 水水 乙醇乙醇pKa4.76 6.35 10.0 10.6 15.7 18o 醇有酸性醇有酸性酸性：伯醇仲醇叔醇酸性：伯醇仲醇叔醇强强 弱弱-+醇的酸性比水弱醇的酸性比水弱O H酚酚-+酚有酸性酚有酸性酚的酸性比碳酸弱酚的酸性比碳酸弱用于分别酚和羧酸的混合物用于分别酚和羧酸的混
3、合物+C6H5O Na+ + CO2 + H2O C6H5OH + NaHCO3 - HCH3FClBrICH3ONO2 10.00 10.29 8.81 8.48 8.42 8.46 9.98 7.22 10.00 10.09 9.28 9.02 8.97 8.88 9.65 8.39 10.00 10.26 9.81 9.38 9.26 9.20 10.21 7.15苯酚及其部分取代酚的苯酚及其部分取代酚的pKao值值25 取代基取代基Y (3) (2) (1) (4) (3) (2) (1) (4) 试将以下化合物按酸性由强到弱陈列试将以下化合物按酸性由强到弱陈列 (1) (2) (3)
4、 (4) 硫醇硫醇 二巯基丙醇二巯基丙醇二巯基丙磺酸钠二巯基丙磺酸钠二巯基丁二酸钠二巯基丁二酸钠CH3CH2SH + NaOH CH3CH2SNa + H2ORSH + H2O RS + H3O+- 2RSH + HgO (RS)2Hg + H2O硫醇有酸性硫醇有酸性硫醇的酸性比醇强硫醇的酸性比醇强生成不溶于水的硫醇盐生成不溶于水的硫醇盐2. 酯化反响酯化反响 活性酶活性酶 中毒酶中毒酶 硝酸酯硝酸酯硫酸氢酯硫酸氢酯硫酸酯硫酸酯烷基磷酸酯烷基磷酸酯二烷基磷酸酯二烷基磷酸酯三烷基磷酸酯三烷基磷酸酯醇醇酶酶酶酶 活性酶活性酶 中毒酶中毒酶 ( (由尿排除体内由尿排除体内) ) 酶酶酶酶 酚酚硫醇硫
5、醇 辅酶辅酶A A乙酰辅酶乙酰辅酶A A硫醇酯硫醇酯水杨酸水杨酸乙酰水杨酸乙酰水杨酸H+3. 氧化反响氧化反响醇醇 O O O () O 常见的氧化剂：常见的氧化剂：紫红色褪去紫红色褪去橙色橙色 蓝绿色蓝绿色 橙色橙色 蓝绿色蓝绿色 醇醇 醛醛o橙色橙色 蓝绿色蓝绿色 ()正丁醇正丁醇叔丁醇叔丁醇实验实验 醇与铬酸的反响醇与铬酸的反响试管试管乙醇乙醇试管试管仲丁醇仲丁醇试管试管叔丁醇叔丁醇 分别参与铬酸试剂分别参与铬酸试剂试管试管 蓝绿色蓝绿色 酚酚邻苯醌邻苯醌对苯醌对苯醌对苯醌对苯醌二硫化物二硫化物过氧化物过氧化物醚醚二硫键二硫键硫醇硫醇半胱氨酸半胱氨酸胱氨酸胱氨酸磺酸磺酸亚砜亚砜砜砜硫醚硫
6、醚四、醇、酚和醚的特性四、醇、酚和醚的特性1. 醇的脱水反响醇的脱水反响 分子间脱水分子间脱水分子内脱水分子内脱水机理机理快快快快慢慢脱水活性次序：叔醇脱水活性次序：叔醇 仲醇仲醇 伯醇伯醇 、试陈列各醇脱水的次序难试陈列各醇脱水的次序难 易易(1)(2)(3)醇分子内脱水遵照查依切夫规那醇分子内脱水遵照查依切夫规那么么指出以下醇脱水的主要产物指出以下醇脱水的主要产物浓浓浓浓浓浓+22. 多元醇的特性多元醇的特性连二醇的氧化连二醇的氧化 ( (白白 ) )?3与氢氧化铜反响与氢氧化铜反响深蓝色液体深蓝色液体浅蓝浅蓝3. 酚的特性酚的特性烯醇式烯醇式显色显色+ 3Br2+ 3HBr白白2,4,6
7、-三溴苯酚三溴苯酚实验实验 甘油与氢氧化铜的反响甘油与氢氧化铜的反响参与硫酸铜参与硫酸铜参与氢氧化钠参与氢氧化钠试管试管参与甘油参与甘油深蓝色溶液深蓝色溶液 浅蓝色浅蓝色 实验实验 酚与三氯化铁的反响酚与三氯化铁的反响试管试管苯酚苯酚试管试管连苯三酚连苯三酚试管试管-萘酚萘酚试管试管水杨酸水杨酸分别参与三氯化铁分别参与三氯化铁 紫色紫色 红棕色红棕色 暗绿色暗绿色 紫色紫色实验实验 苯酚与饱和溴水的反响苯酚与饱和溴水的反响参与苯酚参与苯酚滴加饱和溴水滴加饱和溴水继续滴加溴水继续滴加溴水白色沉淀白色沉淀4. 醚的特性醚的特性醚键的断裂醚键的断裂伯、仲烷基醚伯、仲烷基醚+叔烷基醚叔烷基醚烷基苯基醚烷基苯基醚(SN2)(SN1) 环氧化合物开环环氧化合物开环醇、酚和醚在医学上的运用醇、酚和醚在医学上的运用酸性条件下酸性条件下碱性条件下碱性条件下不对称环氧化合物不对称环氧化合物90%10%(SN2)(SN1)
