8/24/20248/24/2024第第14章章 油脂和磷脂油脂和磷脂8/24/20248/24/2024 油脂磷脂（phospholipidphospholipid） 油（oiloil） 脂肪(fatfat) 甘油和高级脂肪酸生成的酯 分子中含有磷酸基团的高级脂肪酸酯8/24/20248/24/2024 14.1 油脂的组成、命名和结构特点油脂的组成、命名和结构特点14.1.1 油脂的组成油脂的组成 油脂是一分子甘油和三分子高级脂肪酸形油脂是一分子甘油和三分子高级脂肪酸形成的酯 油脂的结构通式为油脂的结构通式为: 油脂是油和脂肪的总称油脂是甘油和高油脂是油和脂肪的总称油脂是甘油和高级脂肪酸组成的酯通常，在室温下呈液态的级脂肪酸组成的酯通常，在室温下呈液态的称为油，固态或半固态的称为脂肪称为油，固态或半固态的称为脂肪 8/24/20248/24/2024 14.1.2 油脂的分类油脂的分类 （根据油脂所含（根据油脂所含（根据油脂所含（根据油脂所含三个脂肪酸是否三个脂肪酸是否三个脂肪酸是否三个脂肪酸是否相同）相同）相同）相同）单单单单甘甘甘甘油油油油酯酯酯酯混混混混甘甘甘甘油油油油酯酯酯酯甘油甘油甘油甘油 + 油脂：油脂：油脂：油脂：脂肪酸脂肪酸脂肪酸脂肪酸 饱和饱和饱和饱和脂肪酸脂肪酸脂肪酸脂肪酸不饱和不饱和不饱和不饱和脂肪酸脂肪酸脂肪酸脂肪酸ω-7ω-7族族族族: :棕榈油酸棕榈油酸棕榈油酸棕榈油酸ω-9ω-9族族族族: :油酸油酸油酸油酸ω-6ω-6族族族族: :亚油酸亚油酸亚油酸亚油酸ω-3ω-3族族族族: :α-α-亚亚亚亚 麻酸麻酸麻酸麻酸必需必需必需必需脂肪脂肪脂肪脂肪酸酸酸酸8/24/20248/24/2024 8/24/20248/24/2024 14.1.3 油脂的命名油脂的命名 1、油脂中脂肪酸的命名、油脂中脂肪酸的命名 （（1）俗名：）俗名： 脂肪酸的命名常用俗名。
脂肪酸的命名常用俗名例如：例如：软脂酸：十六碳酸软脂酸：十六碳酸硬脂酸：十八碳酸硬脂酸：十八碳酸油油 酸：酸：9—十八碳烯酸十八碳烯酸亚油酸：亚油酸：9，，12—十八碳二烯酸十八碳二烯酸8/24/20248/24/2024 脂肪酸饱和脂肪酸如硬脂酸不饱和脂肪酸单不饱和脂肪酸如油酸多不饱和脂肪酸如亚油酸 族 母体脂肪酸名称 族 母体脂肪酸名称 ω-7 棕榈油酸 ω-9 油酸 ω-6 亚油酸 ω-3 α-亚麻酸 十六碳酸8/24/20248/24/2024 •2 必需脂肪酸（essential fatty acid）人体不能合成或合成不足，必须从食物中摄取的不饱和脂肪酸如亚油酸和亚麻酸不能在人体合成，花生四烯酸体内虽能合成，但数量不能完全满足人体生命活动的需求人体中饱和脂肪酸主要是软脂酸和硬脂酸而不饱和脂肪酸主要是油酸 8/24/20248/24/2024 •4 组成：天然油脂是由各种甘油酯的混合物、维生素和色素等组成的混合物•14.1.2 命名•1 油脂中脂肪酸的命名脂肪酸的命名常用俗名，如月桂酸﹑亚油酸等。
其系统命名与一元羧酸系统命名法基本相同 8/24/20248/24/2024 （（2）系统命名法：）系统命名法： 脂肪酸的系统命名法与一元羧酸基本相同，脂肪酸的系统命名法与一元羧酸基本相同，不同之处是脂肪酸有三种编码体系：不同之处是脂肪酸有三种编码体系：CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2………CH………CH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2COOHCOOHΔ Δ编码体系编码体系编码体系编码体系ωω编码体系编码体系编码体系编码体系希腊字母希腊字母希腊字母希腊字母编码体系编码体系编码体系编码体系16 15 14 ……… 5 4 3 2 1 16 15 14 ……… 5 4 3 2 1 1 2 3 ……… 12 13 14 15 16 1 2 3 ……… 12 13 14 15 16 ω ω ……………… δ γ β α ……… δ γ β α 8/24/20248/24/2024 书写规则：书写规则：软脂酸：软脂酸：软脂酸：软脂酸：Δ Δ编码体系编码体系编码体系编码体系ωω编码体系编码体系编码体系编码体系CHCH3 3(CH(CH2 2) )1414COOHCOOH十六碳酸十六碳酸十六碳酸十六碳酸 16:016:0十六碳酸十六碳酸十六碳酸十六碳酸 16:016:0硬脂酸：硬脂酸：硬脂酸：硬脂酸：CHCH3 3(CH(CH2 2) )1616COOHCOOH十八碳酸十八碳酸十八碳酸十八碳酸 18:018:0十八碳酸十八碳酸十八碳酸十八碳酸 18:018:0 用阿拉伯数字表示脂肪酸碳原子的总数，然后在用阿拉伯数字表示脂肪酸碳原子的总数，然后在用阿拉伯数字表示脂肪酸碳原子的总数，然后在用阿拉伯数字表示脂肪酸碳原子的总数，然后在冒号后写出双键的数目，最后在冒号后写出双键的数目，最后在冒号后写出双键的数目，最后在冒号后写出双键的数目，最后在Δ Δ或或或或ωω右上角标明双键右上角标明双键右上角标明双键右上角标明双键的位置。
的位置8/24/20248/24/2024 Δ Δ9 9- -十八碳烯酸十八碳烯酸十八碳烯酸十八碳烯酸 18:118:1Δ Δ9 9油油油油 酸：酸：酸：酸：ωω9 9- -十八碳烯酸十八碳烯酸十八碳烯酸十八碳烯酸 18:118:1ωω9 9CHCH3 3(CH(CH2 2) )7 7CH=CH(CHCH=CH(CH2 2) )7 7COOHCOOHΔ Δ9,129,12- -十八碳二烯酸十八碳二烯酸十八碳二烯酸十八碳二烯酸 18:218:2Δ Δ9,129,12亚油酸：亚油酸：亚油酸：亚油酸：ωω6,96,9- -十八碳二烯酸十八碳二烯酸十八碳二烯酸十八碳二烯酸 18:218:2ωω6,96,9CHCH3 3(CH(CH2 2) )4 4CH=CHCHCH=CHCH2 2CH=CH(CHCH=CH(CH2 2) )7 7COOHCOOHΔ Δ编码体系编码体系编码体系编码体系ωω编码体系编码体系编码体系编码体系Δ Δ编码体系编码体系编码体系编码体系ωω编码体系编码体系编码体系编码体系8/24/20248/24/2024 亚油酸Δ9,12-十八碳二烯酸 18:2Δ9,12Δ4,7,10,13,16,19-二十二碳六烯酸 22:6 Δ4,7,10,13,16,19 ω6,9-十八碳二烯酸 18:2ω6,98/24/20248/24/2024 4 4，，，，7 7，，，，1010，，，，1313，，，，1616，，，，19—19—二十二碳六烯酸（二十二碳六烯酸（二十二碳六烯酸（二十二碳六烯酸（DHADHA））））22：：6Δ4，，7，，10，，13，，16，，19 DHA是构成是构成细胞细胞及细胞膜的主要成份之一，及细胞膜的主要成份之一，它除了能阻止它除了能阻止胆固醇胆固醇在血管壁上的沉积在血管壁上的沉积,从而从而预预防心脑疾病、软化血管、延缓衰老、防止痴呆防心脑疾病、软化血管、延缓衰老、防止痴呆的作用外，更重要的是的作用外，更重要的是DHA对大脑细胞有着极对大脑细胞有着极其重要的作用其重要的作用,能能够使人头脑聪明，促进胎儿发够使人头脑聪明，促进胎儿发育，提高儿童智商。
它占了人脑脂肪的育，提高儿童智商它占了人脑脂肪的10％，％，对脑神经传导和突触的生长发育极为有利但对脑神经传导和突触的生长发育极为有利但人类无法自行合成，必须从饮食中获得人类无法自行合成，必须从饮食中获得DHA主要存在海洋鱼体内，而鱼体内含量最多的则主要存在海洋鱼体内，而鱼体内含量最多的则是眼窝脂肪是眼窝脂肪、、其次是鱼油其次是鱼油8/24/20248/24/2024 2、油脂的命名、油脂的命名 第一种办法：第一种办法：把甘油名称写在前面，脂肪酸的把甘油名称写在前面，脂肪酸的名称写在后面，称甘油某酸酯名称写在后面，称甘油某酸酯第二种办法：第二种办法：把脂肪酸的名称写在前面，甘油把脂肪酸的名称写在前面，甘油的名称写在后面，称某酰甘油的名称写在后面，称某酰甘油甘油三软脂酸酯甘油三软脂酸酯三软脂酰甘油三软脂酰甘油或或8/24/20248/24/2024 甘油甘油—α—软脂酸软脂酸—β—硬脂酸硬脂酸—α’—油酸酯油酸酯或或α—软脂酰软脂酰—β—硬脂酰硬脂酰—α’—油酰甘油油酰甘油8/24/20248/24/2024 14.2 油脂的物理性质油脂的物理性质 纯净的油脂无色、无味的中性化合物，天纯净的油脂无色、无味的中性化合物，天然油脂中溶有维生素和色素，因而有色、有味。
然油脂中溶有维生素和色素，因而有色、有味 天然油脂是混甘油酯的混合物，没有固定天然油脂是混甘油酯的混合物，没有固定 的熔点、沸点室温下是液体的油脂称为油，的熔点、沸点室温下是液体的油脂称为油，多来自植物；固体或半固体的称为脂肪，多来多来自植物；固体或半固体的称为脂肪，多来自动物 油中不饱和脂肪酸的含量较高，脂肪中饱油中不饱和脂肪酸的含量较高，脂肪中饱和脂肪酸的含量较高和脂肪酸的含量较高 不饱和脂肪酸中不饱和脂肪酸中C=C是顺式结构是顺式结构8/24/20248/24/2024 14.3 油脂的化学性质油脂的化学性质14.3.1 油脂的皂化油脂的皂化 皂化值：皂化值：油脂在碱性条件下的水解反应叫皂化油脂在碱性条件下的水解反应叫皂化1g油脂完全皂化时所需氢氧化钾的毫克油脂完全皂化时所需氢氧化钾的毫克数称为皂化值（数称为皂化值（saponification number））平均相对分子量：平均相对分子量：平均相对分子量：平均相对分子量：皂化值越大，平均相对分子量越皂化值越大，平均相对分子量越皂化值越大，平均相对分子量越皂化值越大，平均相对分子量越( )( )。
小小小小 ？？？？8/24/20248/24/2024 14.3.2 油脂的加成反应油脂的加成反应 1、氢化：、氢化：油脂中不饱和脂肪酸的氢化又称油脂中不饱和脂肪酸的氢化又称为硬化氢化油、硬化油氢化油、硬化油2、加碘：、加碘：100g油脂所吸收碘的最大克数称油脂所吸收碘的最大克数称为碘值（为碘值（iodine number））碘值：碘值：油脂的不饱和度：油脂的不饱和度：油脂的不饱和度：油脂的不饱和度：碘值越大，不饱和度越（碘值越大，不饱和度越（碘值越大，不饱和度越（碘值越大，不饱和度越（ ））））？？？？大大大大8/24/20248/24/2024 14.3.3 油脂的酸败油脂的酸败 油脂在空气中放置过久会发生变质，产油脂在空气中放置过久会发生变质，产生难闻的气味，这种变化称为酸败生难闻的气味，这种变化称为酸败酸值：酸值：中和中和1g油脂中的游离脂肪酸所需氢氧油脂中的游离脂肪酸所需氢氧化钾的毫克数称为酸值，是表示油脂化钾的毫克数称为酸值，是表示油脂酸败程度的主要指标酸败程度的主要指标 油脂酸败的主要原因是油脂中不饱和油脂酸败的主要原因是油脂中不饱和脂肪酸的氧化、分解。
脂肪酸的氧化、分解 油脂酸败的另一个原因是饱和脂肪酸油脂酸败的另一个原因是饱和脂肪酸的氧化8/24/20248/24/2024 油脂酸败的另一个原因是饱和脂肪酸的氧化其过程表示如下：8/24/20248/24/2024 14.5 磷脂磷脂14.5.1 甘油磷脂甘油磷脂 磷脂是分子中含有磷酸基团的高级脂肪酸磷脂是分子中含有磷酸基团的高级脂肪酸酯按照分子中醇的不同，磷脂有多种，由甘酯按照分子中醇的不同，磷脂有多种，由甘油构成的磷脂称为甘油磷脂，由鞘氨醇构成的油构成的磷脂称为甘油磷脂，由鞘氨醇构成的磷脂称为鞘磷脂（又称神经磷脂）磷脂称为鞘磷脂（又称神经磷脂） 甘油磷脂又称磷酸甘油酯，其母体结构是甘油磷脂又称磷酸甘油酯，其母体结构是磷脂酸8/24/20248/24/2024 *饱和脂肪酰基饱和脂肪酰基不饱和脂肪酰基不饱和脂肪酰基手性碳手性碳手性磷脂酸手性磷脂酸天然磷脂酸为天然磷脂酸为R-构型 8/24/20248/24/2024 1、卵磷脂、卵磷脂α—卵磷脂又称为磷脂酰胆卵磷脂又称为磷脂酰胆碱碱完全水解完全水解完全水解完全水解++++胆碱胆碱8/24/20248/24/2024 2、、α—脑磷脂脑磷脂α—脑磷脂又称为磷脂酰胆脑磷脂又称为磷脂酰胆胺胺。
完全水解完全水解完全水解完全水解++++胆胺胆胺8/24/20248/24/2024 生物膜生物膜(biomembrane)是细胞膜是细胞膜(也称质膜也称质膜或外周膜或外周膜)和细胞内膜和细胞内膜(细胞内各种细胞器的膜细胞内各种细胞器的膜) 的统称 生物膜的化学组成为脂类生物膜的化学组成为脂类﹑蛋白质蛋白质﹑糖类糖类﹑水水﹑无机盐和金属离子等，其中脂类和蛋白无机盐和金属离子等，其中脂类和蛋白质是主要成分，构成膜的主体构成膜的脂类质是主要成分，构成膜的主体构成膜的脂类有磷脂、胆固醇有磷脂、胆固醇(cholesterol)和糖脂和糖脂(glycolipid)，，以磷脂含量最多，也最为重要以磷脂含量最多，也最为重要 主要的磷脂是甘油磷脂和鞘磷脂磷脂分主要的磷脂是甘油磷脂和鞘磷脂磷脂分子具有特殊的化学结构子具有特殊的化学结构—由磷酸和碱基组成的由磷酸和碱基组成的极性亲水头部和长链脂肪酸组成的两条疏水尾极性亲水头部和长链脂肪酸组成的两条疏水尾部 14.5.3 磷脂与生物膜磷脂与生物膜8/24/20248/24/2024 8/24/20248/24/2024 。