最新四章节环烃幻灯片

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1、四章节环烃四章节环烃2 据成环据成环C原子数目原子数目单环烃单环烃双环烃双环烃多环烃多环烃3 按环按环的个数的个数螺环烃：两个环之间共用一个碳原子。螺环烃：两个环之间共用一个碳原子。桥环烃：两环共用两个或多个碳原子。桥环烃：两环共用两个或多个碳原子。例例1：例例2： 小环小环 环上环上含含34个个C常见环常见环 含含5 6个个C 中环中环 含含7 12个个C 大环大环 含含12个个C以上以上按其结合方式分为：按其结合方式分为：螺原子螺原子从环丁烷开始，组成环的碳原子均不在同一平面上。从环丁烷开始，组成环的碳原子均不在同一平面上。环丁烷分子结构图环丁烷分子结构图环戊烷分子结构图环戊烷分子结构图v

2、环丁烷成键原子轨道重叠程度比环丙环丁烷成键原子轨道重叠程度比环丙烷大，角张力小，分子较环丙烷稳定，烷大，角张力小，分子较环丙烷稳定，较难发生开环反应。较难发生开环反应。v环戊烷分子中成键轨道几乎在其对环戊烷分子中成键轨道几乎在其对称轴方向上重叠，称轴方向上重叠，C-C-C键角为键角为108o。角张力很小，分子较稳定，难于发生角张力很小，分子较稳定，难于发生开环反应。开环反应。 环己烷、环庚烷及大环化合物的分子中，已不存环己烷、环庚烷及大环化合物的分子中，已不存在弯曲键，在弯曲键，C-C-C键角为键角为10928，无环张力，分子很，无环张力，分子很稳定。性质类似于开链烷烃。自然界中以六元环化合稳

3、定。性质类似于开链烷烃。自然界中以六元环化合物存在的居多，其次是五元环。物存在的居多，其次是五元环。 4.1.3 环烷烃的立体结构环烷烃的立体结构4.1.3.1 顺反异构顺反异构 环的存在限制了环的存在限制了 键的自由旋转，当环上有键的自由旋转，当环上有两个或两个以上碳原子各连接不同的原子或基团两个或两个以上碳原子各连接不同的原子或基团时，与烯烃相似，也产生顺反异构。时，与烯烃相似，也产生顺反异构。例如：例如：反反-1, 3-二甲基环戊烷二甲基环戊烷 顺顺-1, 3-二甲基环戊烷二甲基环戊烷 顺顺-1, 3-二甲基环丁烷二甲基环丁烷 反反-1, 3-二甲基环丁烷二甲基环丁烷 请命名请命名:4.

4、1.3.2 环己烷及其衍生物的构象异构环己烷及其衍生物的构象异构 与烷烃相比，由于环的存在，限制了相邻与烷烃相比，由于环的存在，限制了相邻C-C单键相对单键相对旋转，但在环不开裂的范围内，只要成环的所有碳原子不旋转，但在环不开裂的范围内，只要成环的所有碳原子不在同一平面上在同一平面上,彼此间仍可扭转，也存在构象异构。彼此间仍可扭转，也存在构象异构。 环己烷是无张力环，六个碳原子不共平面，通过环己烷是无张力环，六个碳原子不共平面，通过 键的键的旋转和键角的扭动，可以得到椅式和船式两种不同的极限旋转和键角的扭动，可以得到椅式和船式两种不同的极限构象。构象。答案：答案： 反反-1, 2-二甲基环己烷

5、二甲基环己烷 顺顺-1, 2-二甲基环己烷二甲基环己烷 椅式构象椅式构象 船式构象船式构象透视式透视式1、环己烷的构象、环己烷的构象(1) 椅式构象椅式构象投影投影方向方向纽曼投影式纽曼投影式 椅式构象是环己烷最稳定的构象。椅式构象是环己烷最稳定的构象。 原因：所有的键都处于交叉式原因：所有的键都处于交叉式 CH键键直立键直立键 or a 键键 （6个）个）平伏键平伏键 or e 键键 （6个）个）室温下，由于分子热运动，椅式构象可以翻转。室温下，由于分子热运动，椅式构象可以翻转。 结果：原来结果：原来a 键变为键变为e 键，而键，而e 键变为键变为a 键。键。（2）船式构象）船式构象投影投影

6、方向方向透视式透视式纽曼投影式纽曼投影式123456 在在船式构象船式构象中，中，C1 与与C4 上相对的两上相对的两个个H 靠得很近，靠得很近， C2 与与C3 、 C5 与与C6 上的上的CH键处在重叠式位置，键处在重叠式位置，船船式结构中，非键斥力大，能量高，式结构中，非键斥力大，能量高，不稳定不稳定。练习写环己烷的椅式构象练习写环己烷的椅式构象2、环己烷衍生物的构象、环己烷衍生物的构象（A） (7%) （B） (93%)稳定性稳定性 (A) (B) 例如：室温下例如：室温下 对于一元取代的环己烷，取代基在对于一元取代的环己烷，取代基在e 键上的构象稳定；键上的构象稳定； 对于多元取代，

7、对于多元取代，e 键取代基（尤其是大基团）越多，其键取代基（尤其是大基团）越多，其椅式构象越稳定。椅式构象越稳定。答案：答案：（C）（）（A）（）（B）（A） （B） （C） 比较稳定性比较稳定性思考：思考：1,3-二甲基环己烷二甲基环己烷 、1,4-二甲基环己烷优势构二甲基环己烷优势构 象象 是顺式还是反式？是顺式还是反式？4.1.4 化学性质化学性质1、开环反应、开环反应氢氢解解卤卤解解酸酸解解反反应应规规律律 环丙烷极其衍生物在室温下能与氢卤酸反应。该环丙烷极其衍生物在室温下能与氢卤酸反应。该反应亦符合马氏规则。反应亦符合马氏规则。即：即： 开环位置：总是在含开环位置：总是在含H 最多与

8、最少之间；最多与最少之间； 加成位置：加成位置：H+加在含加在含H 最多的最多的C上。上。 2、取代反应、取代反应 与开链烷烃一样，环烷烃在高温或光照下也能发生游离与开链烷烃一样，环烷烃在高温或光照下也能发生游离基取代反应。基取代反应。酸酸解解练习：练习：无无褪色褪色褪色褪色褪色褪色褪色褪色灰白灰白无无无无无无褪色褪色褪色褪色无无 无无有有124.2 芳香烃4.2.1 芳香烃分类和命名：芳香烃分类和命名： 4.2.1.1 分类分类:芳芳香香烃烃非苯系芳香烃非苯系芳香烃苯苯系系芳芳香香烃烃单环芳香烃单环芳香烃：苯及其同系物。苯及其同系物。多环芳香烃多环芳香烃：两个及两个以上两个及两个以上 芳环由

9、单键或其芳环由单键或其 它碳原子间相连。它碳原子间相连。稠环芳香烃稠环芳香烃：两个或两个以上两个或两个以上 苯环彼此间公用两苯环彼此间公用两 个相邻的碳原子。个相邻的碳原子。4.2.1.2 命名命名:附附: 芳基芳基 芳香烃分子去掉一个芳香烃分子去掉一个H原子后剩下的基团原子后剩下的基团.1 单环芳香烃命名单环芳香烃命名 烷基取代基烷基取代基 苯苯 的命名的命名 a 若苯环上连有结构简单的烷基，命名时则以苯环为母体，若苯环上连有结构简单的烷基，命名时则以苯环为母体，以烷基为取代基，称某烷（基）苯。以烷基为取代基，称某烷（基）苯。例如：例如：甲苯甲苯 乙苯乙苯 异丙基苯异丙基苯 叔丁基苯叔丁基苯

10、1,2 -二甲苯二甲苯 1,3-二甲苯二甲苯 1,4-二甲苯二甲苯邻邻 (o) -二甲苯二甲苯 间间 (m) -二甲苯二甲苯 对对(p) -二甲苯二甲苯 b 若苯环上连有结构复杂的烷基或不饱和基，命名时以若苯环上连有结构复杂的烷基或不饱和基，命名时以苯环为取代基。苯环为取代基。例如：例如： 2-甲基甲基-3-苯基戊烷苯基戊烷 3-苯基丙烯苯基丙烯 苯乙炔苯乙炔1-甲基甲基-4-乙基苯乙基苯 1-甲基甲基-3-叔丁基苯叔丁基苯c 若苯环上连有两个或两个以上不同烷基取代基，若苯环上连有两个或两个以上不同烷基取代基，其命名类似于烷烃。其命名类似于烷烃。例如：例如： 含有一个或多个其它取代基苯的命名含

11、有一个或多个其它取代基苯的命名a 选母体：排在后面的取代基作母体。选母体：排在后面的取代基作母体。R- ， -NH2， -OH， -CHO 或（或（-CO-)， -SO3H，-COOHb 编号：连母体的编编号：连母体的编1。c 命名：较优基团后列出。命名：较优基团后列出。 -X ，-NO2总是作为取代基总是作为取代基 例如：例如：苯甲醇苯甲醇 苯胺苯胺 硝基苯硝基苯 3-氨基苯磺酸氨基苯磺酸 4-氨基氨基-2-羟基苯甲酸羟基苯甲酸练习：练习：a 4-硝基苯甲酸硝基苯甲酸 b 4-氨基苯磺酸氨基苯磺酸 c 4-硝基硝基-2-氯苯胺氯苯胺D 2-硝基硝基-6-氯甲苯氯甲苯 2 多环芳香烃多环芳香烃

12、联苯联苯 1,4-联三苯联三苯 1,2-二苯乙烯二苯乙烯 三苯甲烷三苯甲烷命名规律命名规律 芳环通过单键相连，命名时以中间苯环为母体，其芳环通过单键相连，命名时以中间苯环为母体，其它芳环为取代基；芳环通过碳原子间接相连，则以烃为母体。它芳环为取代基；芳环通过碳原子间接相连，则以烃为母体。3 稠环芳香烃命名稠环芳香烃命名每种都由自己特殊的名称和编码。将每种都由自己特殊的名称和编码。将4.2.2中讲述。中讲述。4. 2. 2 单环芳香烃单环芳香烃4.2.2.1 苯的结构苯的结构开库勒式开库勒式:此结构不完善此结构不完善, 用结构式用结构式:比较好。比较好。但由于习惯，仍沿用开库勒式但由于习惯，仍沿

13、用开库勒式苯结构的近代观点：苯结构的近代观点：分子中所有原子共平面；分子中所有原子共平面；P电子高度离域，形成电子高度离域，形成 66 大大键，键长完全平均化；键，键长完全平均化；环状闭合的共轭体系。环状闭合的共轭体系。大大 键键大大 键键4. 2. 2. 2 单环芳烃物理性质单环芳烃物理性质1.无色，有特殊气味，液体；无色，有特殊气味，液体；2.密度小于密度小于1 而大于相应开链脂环烃；而大于相应开链脂环烃；3.难溶于水，易溶于石油醚、醇、醚等；难溶于水，易溶于石油醚、醇、醚等；4.本身是良好有机溶剂；本身是良好有机溶剂；5.燃烧时产生黑烟；燃烧时产生黑烟；6.有毒；有毒；4. 2. 2.

14、3 化学性质化学性质1、苯环的取代反应、苯环的取代反应亲电取代亲电取代 卤代反应：在卤代反应：在FeX3（或直接加（或直接加Fe粉）的催化下，苯与卤素粉）的催化下，苯与卤素发生取代反应，生成卤代苯，同时放出卤化氢。发生取代反应，生成卤代苯，同时放出卤化氢。利用这一反应制备氯苯或溴苯。利用这一反应制备氯苯或溴苯。如果溴或氯过量，反应还会继续进行，生成如果溴或氯过量，反应还会继续进行，生成 1,2-二溴（氯）二溴（氯）苯苯 和和 1,4-二溴（氯）苯，但反应速率慢于第一步。亦即：二溴（氯）苯，但反应速率慢于第一步。亦即：环上原有的卤原子使苯环的卤代反应难于进行，并使第二个环上原有的卤原子使苯环的卤

15、代反应难于进行，并使第二个卤原子主要进入其邻、对位。卤原子主要进入其邻、对位。而甲基的存在，则使苯环的卤而甲基的存在，则使苯环的卤代反应易于进行，主要产物为卤原子进入甲基的邻、对位。代反应易于进行，主要产物为卤原子进入甲基的邻、对位。 硝化反应：硝化反应：苯与浓苯与浓HNO3和浓和浓H2SO4的混合物反应，生成硝基苯。的混合物反应，生成硝基苯。（2）（1）（3）（1）2-溴甲苯溴甲苯 4-溴甲苯溴甲苯硝基苯的硝化反应需要发烟硝酸和更高温度，甲苯几乎在室硝基苯的硝化反应需要发烟硝酸和更高温度，甲苯几乎在室温下就能进行硝化。亦即：苯环上原有的硝基使苯环的消化温下就能进行硝化。亦即：苯环上原有的硝基

16、使苯环的消化反应难于进行，并使第二个硝基主要进入其间位。反应难于进行，并使第二个硝基主要进入其间位。而甲基的而甲基的存在，使苯环消化反应的难易和取代位置与卤代反应类似。存在，使苯环消化反应的难易和取代位置与卤代反应类似。2,4,6三硝基甲苯三硝基甲苯 （TNT炸药）炸药）（2）（1）（3）（1）混酸100 磺化反应：苯与浓磺化反应：苯与浓H2SO4共热，生成苯磺酸。共热，生成苯磺酸。 此反应是可逆反应，如果通入过热水蒸气，反应可逆。此反应是可逆反应，如果通入过热水蒸气，反应可逆。 产物是一种有机酸，酸性较强（产物是一种有机酸，酸性较强（pKa1.50），易溶于水。），易溶于水。常利用此反应在有

17、机分子中引入磺酸基，提高其水溶性。常利用此反应在有机分子中引入磺酸基，提高其水溶性。苯磺酸苯磺酸 苯磺酸在更高温度下才能与苯磺酸在更高温度下才能与SO3发生磺化反应，主要产物是发生磺化反应，主要产物是1,3-苯二磺酸（间位），而甲苯在室温下便可与浓苯二磺酸（间位），而甲苯在室温下便可与浓H2SO4反应。反应。 傅瑞德尔傅瑞德尔克拉夫茨（克拉夫茨（Friedl-crafts）反应：）反应： 简称：简称： 傅傅克反应克反应 或或 傅氏反应傅氏反应 傅傅克烷基化反应：克烷基化反应：在无水在无水AlCl3的催化下，苯与卤代的催化下，苯与卤代 烷反应，生成烷基苯。烷反应，生成烷基苯。例如：例如：缺点：缺

18、点：1、伯卤代烷与苯反应时会发生重排。、伯卤代烷与苯反应时会发生重排。 2、生成的产物更易发生取代反应，、生成的产物更易发生取代反应，最终产物是混合物。最终产物是混合物。傅傅克酰基化反应：克酰基化反应：在无水在无水AlCl3的催化下，苯与酰卤的催化下，苯与酰卤或酸酐反应，生成芳香族的酮。或酸酐反应，生成芳香族的酮。例如：例如：优点：优点：1、无重排产物。、无重排产物。 2、产物只是单一的。、产物只是单一的。注意：如果苯环上有强的吸电子基（注意：如果苯环上有强的吸电子基（-NO2 ，-COR，-CN等），等）， 不发生傅不发生傅克反应。克反应。 从（从（1）（）（2）（）（3）（）（4） 苯的亲

19、电取代反应可看出，苯的亲电取代反应可看出，对于取代苯来说，对于取代苯来说，苯环上原有的取代基可以使反应易于或苯环上原有的取代基可以使反应易于或难于进行；使新导入的基团主要处于原有取代基的邻、对难于进行；使新导入的基团主要处于原有取代基的邻、对位或间位。位或间位。如果能掌握其中规律，就能预测不同取代苯反如果能掌握其中规律，就能预测不同取代苯反应的主要产物，并制定合理的合成路线，选用适当的反应应的主要产物，并制定合理的合成路线，选用适当的反应条件，制备所需化合物。条件，制备所需化合物。而这一切，需建立在掌握苯环取而这一切，需建立在掌握苯环取代反应历程基础之上。代反应历程基础之上。苯环取代反应历程：

20、分步进行的。苯环取代反应历程：分步进行的。第一步：反应试剂（第一步：反应试剂（Nu-E）受苯环上）受苯环上电子和催化剂的影电子和催化剂的影响而极化，发生共价键异裂。用通式表示为：响而极化，发生共价键异裂。用通式表示为：NuE + 催化剂催化剂 E+ + Nu催化剂催化剂 第二步：第二步：E+ 进攻苯环形成一个不稳定的环状正碳离子中间体。进攻苯环形成一个不稳定的环状正碳离子中间体。 这一步需要破坏苯环的共轭体系，活化能高，这一步需要破坏苯环的共轭体系，活化能高，为反应的定速步骤。为反应的定速步骤。sp2sp3第三步：中间体趋向于恢复稳定的苯环结构，生成一元取代物。第三步：中间体趋向于恢复稳定的苯

21、环结构，生成一元取代物。sp3sp2由以上历程可知：苯环取代反应属离子型亲电取代反应。由以上历程可知：苯环取代反应属离子型亲电取代反应。首先：首先：其次：其次：例：氯化反应历程：例：氯化反应历程：最后：最后：在高温和在高温和V2O5的催化下，苯能被空气中的的催化下，苯能被空气中的O2氧化。氧化。 烷基苯侧链氧化反应：烷基苯侧链氧化反应：氧化剂：氧化剂：KMnO4 + H2SO4 或或 K2Cr2O7 + H2SO4 条件：侧链必需有条件：侧链必需有-H。且无论侧链长短，产物都是苯甲酸。且无论侧链长短，产物都是苯甲酸。 苯环的氧化：苯环的氧化：2、氧化反应、氧化反应例：例：练习练习 附：附： 烷

22、基苯烷基苯 卤代反应卤代反应:在光照或加热条件下，卤代发生在侧链上。在光照或加热条件下，卤代发生在侧链上。注意与（注意与（1）区别。）区别。例：例：光光光光A 的产率比的产率比 B 的大，的大，Why？3、加成反应：、加成反应： 苯环不易发生加成反应。只有在高温、高压、催化剂存苯环不易发生加成反应。只有在高温、高压、催化剂存在时，才加氢生成环己烷。在日光照射下与在时，才加氢生成环己烷。在日光照射下与Cl2加成生成六加成生成六氯环己烷。氯环己烷。光光练习：练习：化合物化合物 (A)，分子式为，分子式为C9H8，(A) 与氯化亚铜与氯化亚铜氨溶液反应氨溶液反应产生砖红色沉淀，产生砖红色沉淀，(A)

23、 催化加氢生成催化加氢生成 (B)，分子式为，分子式为C9H12，(A) 和和(B) 氧化都生成氧化都生成 (C)，分子式为，分子式为C8H6O4，(C) 加热失水加热失水生成生成 (D)，分子式为，分子式为C8H4O3，试写出，试写出(A)、(B)、(C)、(D)的的结构式及有关反应方程式。结构式及有关反应方程式。4.2.2.4 苯环亲电取代反应的定位规律苯环亲电取代反应的定位规律1、定位效应、定位效应定位基定位基：亲电试剂进攻苯环的难易程度、主要发生的位亲电试剂进攻苯环的难易程度、主要发生的位 置，都由苯环上原有的基团决定，与第二个取代置，都由苯环上原有的基团决定，与第二个取代基的性质无关

24、。基的性质无关。苯环上原有的基团称为定位基。苯环上原有的基团称为定位基。 第一类定位基（邻、对位定位基）：第一类定位基（邻、对位定位基）： 支配第二个基团进入它的邻位和对位。支配第二个基团进入它的邻位和对位。 -NR2 -NHR -NH2 -OH -NHCOR -OR -OCOR -Ar -R -X（Cl Br）特点：直接连在苯环上的原子带有孤电子对（特点：直接连在苯环上的原子带有孤电子对（-R 除外）。除外）。 直接与苯环相连的原子上都只有单键（直接与苯环相连的原子上都只有单键（Ar除外）。除外）。第二类定位基（间位定位基）：第二类定位基（间位定位基）： 支配第二个基团进入它的间位。支配第二

25、个基团进入它的间位。-N+R3 -NO2 -CN -SO3H -CHO -COR -COOH -COOR -CONH2特点：直接与苯环相连的原子上有双、叁键或正离子。特点：直接与苯环相连的原子上有双、叁键或正离子。例如：例如：2、活化与钝化效应、活化与钝化效应 能能增加增加苯环的电子云密度，使亲电取代苯环的电子云密度，使亲电取代易于易于进行进行的取代基的取代基 ，称为致活基，这种现象称为活化效应；反，称为致活基，这种现象称为活化效应；反之，称为致钝基，这种现象称为钝化效应。之，称为致钝基，这种现象称为钝化效应。一般地一般地：邻、对位定位基致活苯环，除卤素。：邻、对位定位基致活苯环，除卤素。 间

26、位定位基致钝苯环，卤素致钝苯环。间位定位基致钝苯环，卤素致钝苯环。a 两个基团都是第一类或第二类定位基时，新导入基团位置两个基团都是第一类或第二类定位基时，新导入基团位置取决于其中强者。取决于其中强者。b 两个基团中一个是第一类定位基，而另一个是第二类定位两个基团中一个是第一类定位基，而另一个是第二类定位基，则第三个基团进入的位置决定于第一类定位基。基，则第三个基团进入的位置决定于第一类定位基。 邻、对位定位基强弱次序邻、对位定位基强弱次序： -NR2 -NHR -NH2 -OH -NHCOR -OR -OCOR Ar R X（Cl Br） 间位定位基强弱次序：间位定位基强弱次序： -N+R3

27、 -NO2 -CN -SO3H -CHO COR -COOH -COOR -COONH23、双取代苯的定位规律、双取代苯的定位规律例如例如弱弱强强or强强弱弱oror多多少少c 若两个定位基作用一致，则由定位效应决定。若两个定位基作用一致，则由定位效应决定。例如例如： 当当Y为邻、对位定位基（给电子基团）时，如为邻、对位定位基（给电子基团）时，如 -CH3甲基使叔甲基使叔 C+ 正电荷分散；叔正电荷分散；叔C+ 比仲比仲 C+ 稳定。稳定。叔叔C+叔叔C+仲仲C+HE+CH3HE+CH3HE+CH3+4、定位效应的理论解释、定位效应的理论解释 用中间体正碳离子的稳定性解释用中间体正碳离子的稳定

28、性解释硝基使叔硝基使叔 C+ 正电荷更集中，越不稳定。正电荷更集中，越不稳定。当当Y为间位定位基（吸电子基团）时，为间位定位基（吸电子基团）时， 如：如： -NO2可以推测取代反应的主要产物。可以推测取代反应的主要产物。5、定位效应的应用、定位效应的应用例：下列化合物起取代反应时，新导入基团主要进入例：下列化合物起取代反应时，新导入基团主要进入 箭头所指位置。箭头所指位置。为合成某一化合物指定合理的路线。为合成某一化合物指定合理的路线。例例1考虑考虑例例24.2.2.1 萘、蒽、菲的结构萘、蒽、菲的结构1、萘的结构：、萘的结构：123456781. 注意编号（与烷烃相似）注意编号（与烷烃相似）

29、2. 电子密度不完全平均化电子密度不完全平均化3.1、4、5、8 位位(位位 )最高；最高； 2、3、6、7 位位(位位) 次之；次之；3. 键长不完全相等键长不完全相等（） （）（） （）（）（）（）（）4. 2. 2 稠环芳香烃稠环芳香烃2、蒽、菲的结构：、蒽、菲的结构：蒽、菲互为同分异构体蒽、菲互为同分异构体蒽：蒽：9,10 9,10 位（位（-位）位） 电子密度最高电子密度最高 1,4,5,8位（位（-位）位） 次之次之 2,3,6,7 2,3,6,7位（位（-位）位） 最低最低菲：菲：9,109,10位电子密度位电子密度 最高最高 与苯不同，这三种稠环芳烃的一元取代物都有异构体。与苯

30、不同，这三种稠环芳烃的一元取代物都有异构体。例如：例如：CH3CH31（或或 ） - 甲甲基基萘萘2（或或 ） - 甲甲基基萘萘4.2.2.2 萘的性质萘的性质物理性质物理性质: (自学自学)化学性质化学性质:1、亲电取代反应：、亲电取代反应：萘的亲电取代反应比苯容易，且发生在萘的亲电取代反应比苯容易，且发生在位。位。2-位比位比1-位位更稳定。更稳定。2、加成反应、加成反应 较难发生加成，但比苯容易。较难发生加成，但比苯容易。 3、氧化反应、氧化反应 较难发生氧化，但比苯容易。较难发生氧化，但比苯容易。 4.2.3 非苯系芳烃非苯系芳烃4.2.3.1 芳香性和休克尔（芳香性和休克尔（Hcke

31、l）规则）规则芳香性表现在：分子结构、分子基态性质、化学反应性能等方面。芳香性表现在：分子结构、分子基态性质、化学反应性能等方面。1、就结构、就结构同时具有以下三点的化合物具有芳香性。同时具有以下三点的化合物具有芳香性。原子形成环状闭合共轭体系；原子形成环状闭合共轭体系；体系中各原子共平面，且在该平面上下有环状离域大体系中各原子共平面，且在该平面上下有环状离域大 键；键；1个分子中含有个分子中含有4n+2个电子个电子 n=0、1、2、3、 。这一规则称为休可尔规则。这一规则称为休可尔规则。例：例：含有含有6个个 电子（电子（n=1）含有含有8个个 电子（电子（4n+2） 无芳香性。无芳香性。含

32、有含有10个个 电子（电子（n=2）2、芳香性在、芳香性在 分子基态性质分子基态性质上表现为上表现为环很稳定。不容易被化学试剂所破坏。环很稳定。不容易被化学试剂所破坏。抗磁性。由于电子离域的环状闭合共轭体系的存在，而抗磁性。由于电子离域的环状闭合共轭体系的存在，而使基态分子在外加磁场诱导下能产生抗磁性环电流。使基态分子在外加磁场诱导下能产生抗磁性环电流。3、芳香性在、芳香性在 化学反应性质化学反应性质上表现为上表现为易取代；难加成；难氧化。易取代；难加成；难氧化。（与不饱和烃相比）（与不饱和烃相比）3.2.3.2 非苯系芳烃非苯系芳烃1、环状正、负离子：、环状正、负离子： 例如：例如：闭环共轭

33、体系，闭环共轭体系， 电子数为电子数为2（n=0）。）。闭环共轭体系，闭环共轭体系， 电子数为电子数为6（n=1）。）。把通式为把通式为-CH=CH-n（n5）的单环共轭烯烃称为轮烯。）的单环共轭烯烃称为轮烯。命名时把环上所含命名时把环上所含C原子个数写在方括弧内，置于轮烯之前。原子个数写在方括弧内，置于轮烯之前。例如例如所有所有C原子共平面，且原子共平面，且18 电子符合电子符合4n+2，有芳香性。有芳香性。2、轮烯：、轮烯：注意：休克尔规则有一定局限性。注意：休克尔规则有一定局限性。本章总结（学生总结）本章总结（学生总结）尽管：尽管： 电子数为电子数为10，符合，符合4n+2 ，但：但：C 原子不共平面，原子不共平面，无芳香性。无芳香性。