2023届高三化学一轮复习—有机推断题训练

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1、2023届高考化学一轮专题复习一有机推断题专题训练1 . 糖类、油脂和蛋白质是食物中的主要营养物质，对人类的生命、生活和生产都有及其重大的意义。C17H35COOCH2CI7H33COOCH2( 一) 某油脂常温下呈液态，其中一种成分的结构简式为Cl5H31COOCH2。(1)天 然 油 脂 是 ( 填 “ 纯净物” 或“ 混合物” ) ；该油脂能否使滨水褪色？( 填“ 能 或不能” ) ；为了促进该油脂的水解，可 以 采 取 的 最 有 效 的 措 施 是 ( 填 字 母 ，下同) 。A . 加浓硫酸并加热 B . 加稀硫酸并加热 C . 加热 D . 加入NaOH溶液并加热(2)lmol该

2、油脂要完全水解，需要消耗NaOH的物质的量为 mol。( 二) 大米、小麦是富含淀粉的农作物。现按以下路径对农作物米麦进行转化利用：已知E是一种具有香味的液体，酸性条件下重辂酸钾(K C rQ ,)的还原产物是C r。回答下列问题：(3)B分 子 中 含 有 的 官 能 团 的 名 称 为 ；写出C - D 的 反 应 的 离 子 方 程 式 为 ；(4)下 列 说 法 正 确 的 是 。a. A 属于天然高分子化合物b. B 在酸性、加热条件下，能与银氨溶液反应析出银c. D 不能与新制Cu(OH) z悬浊液反应d. E可以发生取代反应(5)E 的同分异构体中，属于酯类的有 种。( 三) 蛋

3、白质是病毒、细菌等的重要组成成分。(6)医院里常用高温蒸煮、紫外线照射、喷杀消毒剂、在伤口中涂抹医用酒精等方法来消毒、杀菌。回答这样做的依据 o2 .以芳香族化合物A 为原料制备某药物中间体G 的路线如图:OOCCH3CHOCHOJL -Q7 Br 丫 OCH3OH OHCDCH2(COOH)2毗咤/ 苯胺C9HQ4 I, BB3FC10H10O4E已知：同一碳原子上连两个羟基时不稳定，易发生反应：RCH(OH) 2-RCHO+H2O,RICHO+R2cH2COOH 蚂 迎 _ R 1CH=CHR2+CO2T+H2O o - O H请回答下列问题：( 1 ) G 中 含 氧 官 能 团 的 名

4、 称 为 。( 2 ) C - D 的反应类型是一，C的分子式为一.( 3 ) E 的 结 构 简 式 为 一 ( 4 ) F G的 化 学 方 程 式 为 。( 5 ) H 是 D的同分异构体，同时满足下列条件的H有一种( 不包括立体异构) 。遇氯化铁溶液发生显色反应；能发生水解反应；苯环上只有两个取代基。其中，核磁共振氢谱显示4组峰，且峰的面积之比为3 ： 2 ： 2 ： 1 的结构简式为一( 写一种即可) 。-+CH-CH2- k线皿设计以4 C H 2 cH ek 为原 C H2的渐试剂任选)3 .普瑞巴林( p r eg a ba li n ) 常用于治疗糖尿病性神经痛和带状疱疹神经

5、痛，还能辅助治疗癫痫、焦虑障碍等，G是 3氨甲基一5 一甲基己酸的一种立体异构体， 该异构体可以溶解在( S ) 扁桃酸中， 通过结晶就拆分得到了普瑞巴林,合成路线如图：试卷第2页，共 1 1 页AH+NCCH2COOCH3 /、ONaOH, H2O, H3COOC CH2cH 3)2HOOC CH(COOC2H5)2DOH,COOC.2cH3凡)2NC CH(COOC2H5)2(S)-扁桃酸Br2,NaOH, H2ONH2C O O H普瑞巴林O A O已知：i . R ， 一C H O + | | N a O H ;。 | | CH C OR R CH=C C ORii.RCOOH+CO(

6、NH2) 2-RCONH2+NH3T+CO2T回答下列问题：( 1 ) A 的化学名称( 系统命名 ) .( 2 ) B 的 结 构 简 式 为 。( 3 ) 反应的反应类型是o( 4 ) D 中有一 个手性碳原子。( 5 ) 写出反应由E生成F的化学方程式.( 6 ) G 中具有的官能团名称是.( 7 ) H 是 G的同系物，其碳原子数比G少四个，且与G具有相同的官能团，则 H可能的结构有 种。( 不考虑立体异构体)4 . 化 合物G是合成新冠病毒3 cL p r o 酶抑制剂的一种中间物质，其人工合成路线如下:( l) A 的名称为( 2 ) E 中含氧官能团的名称为( 3 ) C - *

7、 D 的反应方程式为 已 知 含 有 毗 则 ( C ) 的物质也具有芳香性，则符合以下条件的物质C的 同 分 异 构 体 有 一 种 , 不 考 虑 空 间异构) 。分子中含有毗陡环； 毗 嘘 环 上 含 有3个支链。其中核 磁 共振氢谱有2组 峰 ，且 峰 面 积 之 比 为3 ： 1的结构简式为HOOC参照上述合成路线,以 N O ?为 原 料 ，设计合成,( 试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)5.阿斯巴甜( G)是一种广泛应用于食品工业的添加剂，一种合成阿斯巴甜( G)的路线如下:CH2CHO- H C N- 1 B | HCI/H2。AOH一 裁 件 ，叵CH3OH浓

8、硫酸， CI0H13NO2E* C O O H N H 2 8 0 c H 3F( HzN CH CO O H )- HOOCCHZHHCONHHCH? 已知如下信息:oIIH -C -HH-C-H尿 C H2C O O H 揪麟井 C H2C O O H回答下列问题：( 1) A中官能团的名称是, Im o l A与H2进行加成反应，最多消耗 m o l H2( 2) A生 成B反应的化学方程式为。( 3) D的结构简式为, D生 成E的 反 应 中 浓 硫 酸 的 作 用 是。( 4) E生 成G的反应类型为 o( 5 )写出能同时满足下列条件的C的 同 分 异 构 体 的 结 构 简 式

9、 。分子中含有苯环，且苯环上有两个取代基 能 与Fe C b溶液发生显色反应能在氢氧化钠溶液中发生水解反应，且含有苯环的水解产物的核磁共振氢谱只有一组峰( 6 )参照上述合成路线，设 计 以 乙 醛 为 起 始 原 料 制 备 聚 丙 氨 酸 的 合 成 路 线 ( 无 机 试 剂 任 选 ) 。6. 化 合 物G是制备乌帕替尼的关键中间体，一种 合 成 化 合 物G的路线如图：试 卷 第4页，共11页(1)下列关于物质A 的说法正确的是.A . 分子式为C7Hl4。 4B . 名称为丙二酸二乙酯C . 熔点高于乙酸乙酯D. 一氯代物有两种(2 )E-F 的 反 应 类 型 为 一 。(3)B

10、TC转化过程中还生成C 的一种同分异构体M, M 的结构简式为(4)请写出同时符合下列条件的B 的一种同分异构体的结构简式：一能与碳酸氢钠溶液反应产生气体。分子中含有碳碳兀键，有 3 种化学环境不同的氢原子。(5)设计以CH3cH2OH、 CH3coOH、 CH3NO2为原料制备 NH 的合成路线流程图( 无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干) o7. 化 合 物 F 是制备某种改善睡眠药物的中间体，其合成路线如下：FCH30HF y c o o C H , C浓 H2sO4 有 机 强 碱 (GoHQFBr)ABH2C = CHCH2Br 有机强碱配合物 1)(CH3)2CH

11、CH22A1H 二碱 2)NaI0/Ru 催 化 剂 1 8 小FED回答下列问题：(1) A f B 的反应类型是.(2)化合物B 核磁共振氢谱的吸收峰有 组。(3)化合物C 的结构简式为.( 4 )D fE的过程中，被 还 原 的 官 能 团 是 ,被 氧 化 的 官 能 团 是。(5)若只考虑氟的位置异构，则化合物F 的同分异构体有 种。(6)已知A - D、D E和E f F 的产率分别为70%、82%和 8 0 % ,则A f F的总产率为 Pd配合物可催化E f F 转化中C-Br键断裂，也能催化反应：反应:B9H % +B J/ COOCH3-P-d-配- -合- -物碱COOC

12、H3为探究有机小分子催化反应的可能性，甲、乙两个研究小组分别合成了有机小分子s - l ( 结构如下图所示) 。在合成S -1 的过程中， 甲组使用了Pd催化剂， 并在纯化过程中用沉淀剂除Pd； 乙组未使用金属催化剂。 研究结果显示,只有甲组得到的产品能催化反应。S-1根据上述信息，甲、乙两组合成的S -1 产品催化性能出现差异的原因是8 . 有机物L 是重要的医药中间体，其合成路线如图:A请回答下列问题：(1)E 的化学名称是一o(2)H的 结 构 简 式 为 。(3)已知J 的结构中有两个六元环，写出I - J 的化学方程式o(4)G中 官 能 团 的 名 称 为 (5)AB 的反应类型为

13、_ _ _ _ ,试剂X 为(6)M的分子式为C7H9N O ,是有机物H 的同系物，则 M 的结构有 种。(7)下列有关有机物L 的说法不正确的是一( 填序号) 。A . 易溶于水 B . 遇 FeCL溶液显紫色C . 不能和Na2cCh溶液反应 D . 能和滨水发生两种不同类型反应9 . a-松油醇是生产香精的重要原料，其合成路线如图所示：试卷第6 页，共 11页Fa -松油醇回答下列问题：(l)a-松 油 醇 中 所 含 官 能 团 的 名 称 为 (2 )C -D的反应类型为 o(3 )E -F的反应中有副产物X(与F互为同分异构体) 生成，写出X的结构简式：。0H(4)已知：RBr

14、晨 “ RMgBr(R表示炫基) 。 写出以滨乙烷和2- 澳 丙 烷 为 原 料 制 备 的 合 成 路 线 流 程 图 ( 无机试剂和有机溶剂任用，合 成 路 线 流 程 图 示 例 见 本 题 题 干 ) 。1 0 .治疗血栓的药物阿派沙班(VII)的合成路线如图所示，请回答下列问题：(1)已知：Sn与C同主族，则基态Sn原 子 的 价 层 电 子 轨 道 表 示 式 为 .(2)SnCl?具有较强的还原性，易被C12氧化成Sn。， ，SnCl中Sn原 子 的 杂 化 类 型 为, SnCl,分子的空间结构为。(3)写出化合物I中所有含氧官能团的名称：。ClNHR(4)11111的反应类型

15、为将物质IV 简记为 O则 IV -V 的化学方程式为(5)请写出以O和COCL( C ) 为原料合成Cl CIHCl NYO的路线( 其他试剂任选) 。1 1 .黄酮哌酯是一种解痉药，可通过如下路线合成:(l)NaOH0浓H 2S 5.6 NaO吐熔鞅凸 (2)CC2, 一定条件一S SO3H HO M OH (3)HC1豆产a/ocosCOOH回答问题:(1)ATB的 反 应 类 型 为 。(2)已知B 为一元强酸，室温下B 与 NaOH溶 液 反 应 的 化 学 方 程 式 为 。(3)C的 化 学 名 称 为 , D 的 结 构 简 式 为 .(4)E 和 F 可 用 ( 写 出 试

16、剂 ) 鉴 别 。(5)X是 F 的同分异构体，符合下列条件。X 可 能 的 结 构 简 式 为 ( 任 写一种) 。含有酯基含有苯环核磁共振氢谱有两组峰(6)已知酸醉能与羟基化合物反应生成酯。写出下列F - G 反应方程式中M 和 N 的结构简式COCH2cH3OHCOOHFOHC-O -OHC苯甲酸酊CH3 COOH设计以：为原料合成;I Z 黑 C H 的 路 线 ( 其 他 试 剂 任 选 ) 。已知：一COOHCH3 COOH+CO21 2 .丙烯可用于合成是杀除根瘤线虫的农药( 分子式为C /sB r2cl)和应用广泛的DAP树脂;试卷第8 页，共 11页已知：酯与酯可以发生如下酯

17、交换反应：RCOOR + R ” OH号 需 出 RCOOR + RZ OH(R、R 、R 代表炫基)(1)农药C.4B r2cl分子中每个碳原子上均连有卤原子。A 的 结 构 简 式 是 ；由丙烯生成A 的反应类型是(2)A水解可得到D , 该 水 解 反 应 的 化 学 方 程 式 是 。(3)C蒸汽密度是相同状态下甲烷密度的6.25倍，C 中各元素的质量分数分别为碳60% ,氢 8 % ,氧 32%, C 的结构简式是。(4)下列说法正确的是( 选填序号字母)a.C 能发生聚合反应，还原反应和氧化反应b.C 含有两个甲基的竣酸类同分异构体有4 个c.D 催化加氢的产物与B 具有相同的相对

18、分子质量d.E有芳香气味，易溶于乙醇(5)E的水解产物经分离最终得到甲醇和B , 二者均可循环利用于DAP树脂的制备。其中将甲醇与H 分离的操作方法是。(6)F的分子式为C JIHQ 。DAP单体为苯的二元取代物，且两个取代基不处于时位，该单体苯环上的一嗅取代物只有两种。D 和 F 反应生成DAP单体的化学方程式_ _ _ _ _ _ _1 3 .活性亚甲基化合物和a , 供不饱和堤基化合物发生缩合生成- 埃烷类化回答下列问题:(1)芳香化合物A的化学名称是(2)C中所含官能团的名称是(3)F的 结 构 简 式 为 ,由F生成G的 反 应 类 型 是 .(4)己知I的分子中：含有三个六元环；不

19、含甲基；含有两个饿基。I的结构简式为(5)芳香化合物X是C的同分异构体，可发生银镜反应，分子中有五种不同化学环境的氢。写出两种符合上述条件的X的 结 构 简 式 .(6汨 分 子中有 个手性碳( 碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳) 。如果要合成化合物) 参照上述合成路线，写出相应的 )和G，的结构简式:14. F是某些药物合成的中间体，以芳香烧A为原料制备F的合成路线如图所示:回答下列问题:(1)光照条件下，A发生一氯取代生成B ,则A的 化 学 名 称 是 。(2)B的 结 构 简 式 是, B生成C的条件是。(3)C所 含 的 官 能 团 名 称 是 ,在浓硫酸和加热条件

20、下，C与 冰 醋 酸 反 应 的 化 学 方 程 式 是 ，试卷第10页，共11页(4)C -D , E - F的 反 应 类 型 分 别 为 、。(5)下列关于D的 说 法 正 确 的 是 ( 填 序 号 ) 。A .能与Na反应生成H? B .能使酸性KMnO4溶液褪色C .能与银氨溶液发生银镜反应 D. Im o lD最多能与3m0 1 ,发生加成反应(6)X是E的同分异构体，写出符合下列条件的X的结构简式：( 任写一种) 。含有苯环，某环上含有3个取代基不能与Na反应加热时能与新制Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀1 5 .酮基布洛芬片是用于治疗各种关节炎、强直性脊柱炎引起的关节肿痛、以

21、及痛经、牙痛、术后痛和癌性痛等的非处方药。其合成路线如图所示：(1)有机物A的 化 学 名 称 为 ,反应的所需试剂及反应条件为 o(2)B的官能团名称为,反 应 的 反 应 类 型 为。(3)有机物C的结构简式为 o(4 )D -E反应的化学方程式为 o(5)苯的二元取代物M是酮基布洛芬的同分异构体，则符合条件的M有 种( 不考虑立体异构) ;分子中含有两个苯环，且两个取代基均在苯环的对位； 遇FeCb溶液显紫色；能发生银镜反应；Im olM最多与3molNaOH反应。其 中 不 能 与 滨 水 发 生 加 成 反 应 的 同 分 异 构 体的结 构 简 式 为。参考答案:1 . ( 1 )

22、 混 合 物 能 D( 2 ) 3(3)羟基、醛基 2 Cr2O + 3 CH, CH2OH+ 1 6 H+4 Cr + 3 CH3 c o OH+ 1 1 HQ( 4 ) a d( 5 ) 3( 6 )细菌、病毒等都含有蛋白质，高温蒸煮、紫外线照射以及消毒剂都可以使蛋白质变性【 解析】( 1 )组成天然油脂的炫基不同，所得油脂结构不同，则一般天然油脂是混合物；根据该油脂的结构简式可知，形成该油脂的三种高级脂肪酸中存在不饱和高级脂肪酸，可以发生加成反应，使滨水褪色；加入的氢氧化钠能中和油脂水解生成的酸，从而使水解程度更大，故为了促进该油脂的水解，可以采取的最有效的措施是加入Na OH溶液并加热

23、，故选D。( 2 )Im o l该油脂含3 m o i酯基，完全水解需要消耗N a O H的物质的量为3 m o L( 3 )A为淀粉，淀粉水解生成B为葡萄糖，葡萄糖在酒化酶的作用下生成C为乙醇，乙醇被重铝酸钾氧化生成D为乙酸，乙醇与乙酸发生酯化反应生成E为乙酸乙酯。B为葡萄糖，含有的官能团的名称为羟基、醛基；重倍酸钾将乙醇氧化为乙酸，自身被还原为C产 ，则C -D的反应的离子方程式为2 Cr2O + 3 CH, CH2OH+ 1 6 H+4 Cr + 3 CH3 c o OH+ 1 1 HQ。( 4 )a .淀粉属于天然高分子化合物，故A正确；b .葡萄糖在碱性、加热条件下，能与银氨溶液反应

24、析出银，故B错误；c .乙酸能与新制Cu ( OH) 2悬浊液发生酸碱中和反应，故C错误；d .乙酸乙酯能够发生水解反应，水解反应属于取代反应，故d正确；故选a d o( 5 )E为乙酸乙酯，分子式为C4 H其同分异构体中，属于酯类的有甲酸正丙酯，甲酸异丙酯，丙酸甲酯，共3种.( 6 )细菌、病毒等都含有蛋白质，高温蒸煮、紫外线照射以及消毒剂都可以使蛋白质变性，丧失生理活性，起到杀菌消毒的作用。2 . ( 1 ) (酚) 羟基、酯基(2) 取代反应 C7H5BrO2-bCH-CH,-【 分析】由有机物的转化关系可知，oocc% 在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应后，酸化 得 到 O H ，则 B

25、 为OH ； 0 H 在澳化铁做催化剂条件下与液溪发生取代反应生成CHOCHOCHOCHOd 6丫 Br 丫 Br 0OH , OH 与甲醇钠发生取代反应生成OH5CH=CHCOOH丫 OCH3HOOCCHzCOOH发生信息反应生成OH ,CH=CHCOOHde% 一OH 发生信息反应生成OHOyy AoH H YHO人J ；在浓硫酸作用下，HO， 、共热发生酯化反应生成HO八夕(1)CH3 丫 OCH3,OH 与5CH=CHCOOH丫 OCH3则 E为OH ；0人H，则 F 为0ULoO0G 的结构简式为故答案为：( 酚) 羟基、酯基；(2)CHOQ由分析可知，CD 的 反 应 为 OHC

26、的分子式为C7HsBrCh，故答案为：(3)-3,含氧官能团为( 酚) 羟基、酯基,5CHOBr丫 OCH3与甲醉钠发生取代反应生成OH 和澳化钠,取代反应；C7H5BQ2；CH=CHCOOHCH=CHCOOHD的同分异构体H苯环上只有两个取代基， 遇氯化铁溶液发生显色反应， 能发生水解反应,说明H分子的取代基可能为一OH和一CHzOOCH,或一OH和一OOCCH3，或一0H和-CO O CH j,两个取代基在苯环上都有邻间对三种位置关系，则符合条件的H共有3x3=90H种， 其中核磁共振氢谱显示4组峰， 且峰的面积之比为3 ： 2 ： 2 ： 1 的结构简式为 COOCH3、OHOHOHOO

27、CCH3,故答案为：9； COOCH3( 或 OOCCH/(6)-fC H -C H2-CH2CHC12T由题给路线中的相关知识可知，以CH2rT、 和乙酸为原料制备 I 的合成CH2cHek CH2CHO CH2CHO步 骤 为 在 氢 氧 化 钠 溶 液 中 共 热发生水解反应生成与乙酸发生信息反应生成一定条件下,发生加聚反应3. (1)3 甲基丁醛COOCH3CN(3)加成反应(4)2( 5 )COOH+ C O ( N H2) 2 COOH,oNH C O 2 T + N H 3 T + H 2 Oo( 6 ) 氨基、竣基( 7 ) 5【 分析】在有机物的推断合成中，常采用的方法是对比

28、法，找出不同部位和相同部位，不同部位应是断键和形成化学键，如对比A . C的结构简式，可以推出B的结构简式为,据此分析解答。( 1 )根据A的结构简式， A属于醛， 按照系统命名的原则， 该有机物A的名称为： 3 - 甲 基 丁 醛 ；( 2 )由分析可知B为( 3 )对 比 B和 C的结构简式，C中不含有碳碳双键，B-C的反应类型为加成反应；( 4 )根据手性碳原子的定义，有机物D中含有的手性碳原子有2个，即COOCHCNCOOCH3CNCH3OOC$ - CH2CH(CH3)2HOOC CH(COOC2 H5)2( 5 )根据已知可知， 反 应 的 反 应 方 程 式 为 丫 工COOH+

29、 C O ( N H2)2- (NHXOOHOC O 2 T + N H 3 T + H 2 O ；( 6 )由题意可知G是 3 氨甲基一5 一甲基己酸的一种立体异构体，则具有的官能团名称是：氨基、骏基;( 7 )H是 G的同系物，碳原子比G少四个，即 H中有四个碳原子，与 G具有相同的官能团，H中应含有氨基和竣基，H 可能的结构简式C 。 凡一CH C 0 H ,结构简式还可能是NH2H3C CHCHCOOH ,结构简式还可能是NH2H3C-CH-CH-COOH）还可能是NH2CH, C COOHCH3还可能是NH2CH CH CH,OOHICH3一共5 种。4. (1)对氯甲苯【 分析】A

30、 发生取代反应生成B, B 发生还原反应硝基转化为氨基生成C, C 和乙酸发生取代反应生生成D, D 发生取代反应引入硝基生成E , E发生反应成环得到E F 和 CFW在氢氧化钾作用下引入甲基得到G；【 详解】( 1 ) 由结构简式可知，A 的名称为对氯甲苯；( 2 ) 由结构简式可知，E中含氧官能团为-NO?、-NHCO-,名称为硝基、肽键；( 3 ) 由流程可知，C - D 的反应方程式为(4) C 的化学式是C7H8C1N,同分异构体满足以下条件:分子中含有毗咤环, 血 环 上 含 有3个支链，则为。 、”而可以首先安排2个甲基，然后安排氯原子，由以下情况:故共3+3+3+2+3+2=

31、16利I其中核磁共振氢谱有2组峰，且峰面积之比为3： 1,则结构较苯环上甲基变为竣基，且氨基易被氧化，则应该首先将甲基氧化我竣基，然后还原硝基为氨基，在发生已知反应引入氟基生成发生C生成D的反应转化为5. (1) 醛基 4CH2cHO+HCN-4N H2(3)AAC H2C H C O O H = /催化作用和吸水作用(4)取代反应HOOOCCH2CH3(6)CH3cHO CH3cH(OH)CN 岫 CH3cH(OH)COOH 一 线 作CH3CH(NH2)COOH fmeQH 分析】根据提示A - B 可知B 为 Q , CH.CHCN C f D 根据提示可知D 为N H2CH2CHCOO

32、CH3 NH2CHKHIOO H D在浓硫酸的条件下和甲醇酯化生成E为O IE和 F 生成阿斯巴甜，以此来解析;(1)根据A 的结构简式可知A 中的官能团为-C H O ,名称醛基，A 中与H2进行加成反应的苯环和醛基， 根据3H2,-CHO 外 可 知 ImolA与 H2进行加成反应， 最多消耗4m。 旧2；CH2cH。和 HCNCH.CHCN 反应的化学方程式为:CH2cHO+HCN- CH-CHCN ；NH,根据分析可知D 的结构简式为0 C H5H3OO H ，口和甲醇在硫酸的作用下成生成酯，D - E为酯化反应，在酯化反应中硫酸起催化作用和吸水作用;(4)N H2C H,C H C

33、O O C H3一中的氨基和F 中的殁基形成了肽键，属于取代反应;根据要求能与FeCL溶液发生显色反应，结构中必须含有酚羟基，根据苯环中由两个取代基， 其中一个为羟基， 根据能在氢氧化钠溶液中发生水解反应说明另一个取代基中含酯基， 且含有苯环的水解产物的核磁共振氢谱只有一组峰， 可知含有苯环的水解产物一个取代基变成生成酚钠且另一个取代也要水解变成酚钠， 故除了酚羟基取代外， 还有一个酚酯取代基，故为：H O - QH-OOCCH2CH3 ；(6)乙醛根据提示变成CH3cH(OH)CN, CH3cH(OH)CN再根据合成中的B - C , 变成CH3cH(OH)COOH, CH3CH(OH)CO

34、OH 再根据提示可得 CH3CH(NH2)COOH,CH3CH(NH2)COOH在缩聚形成聚丙氨酸，乙醛为起始原料制备聚丙氨酸的合成路线为：CH3CHO hcn CH3CH(OH)CN CH3cH(OH)COOH . 黑 件 CH3cH(NH2) C O O H f H-j-HN CCH3H ；6. (1)BC(2)还原反应CH3 CH, CH3I II IHOOC C C C COOHHOOCCH3 CCOOHc HI(4) CH, CH, 或 CH,CH,3cH20H , 之, CH3COOCH2CH3-I浓 硫 酸 ， 3 2 3 OH- -CH3CH = CHCOOCH2CH,o2CH

35、jCH20H A- CH,CHO_/U / (5)CH,3N,O2 H2 CH,CHCH,COOCH,CH,- H 5 Pt/CCH,NO,【 分析】 根据合成路线图， A 与丙醛发生反应生成B, B 在酸性条件下发生加成反应生成C,C 在 Pt作催化剂的条件下与巴 发生反应， 现将-N02还原为-NFh， 然后发生取代反应形成D,D 发生取代反应生成E , E发生还原反应生成F, F 发生取代反应生成G ,据此分析来解题。根据A 的结构简式，可知物质A 的分子式为C7Hl2O4,故 A 项错误；物质A 中含有两个酯基，可知其对应的酸和醇分别为丙二酸和乙醇，所以名称为丙二酸二乙酯，故 B 正确

36、；根据不含氢键时，相对分子质量越大，分子间作用力越强，熔沸点越高，所以物质A 的熔点高于乙酸乙酯，故 C 正确；根据物质A 结构的对称性，可知有3 种等效氢，所以一氯代物有 3 种，故 D 错误，故答案为BC；(2)对比E 和 F 的结构可知，E 中脱去氧原子生成F , 所以E - F 的反应类型为还原反应，故答案为还原反应；(3)根据流程图，B - C 发生的是加成反应，由于结构不对称，所以B - C 的转化过程中还生成C 的一种同分异构体M, M 的结构简式为故答案为(4)根据流程图中B 的结构简式可知，B 的分子式为CioHeCU，不饱和度为3 , 同时符合下列条件能与碳酸氢钠溶液反应产

37、生气体，说明分子中含有-COOH,分子中含有碳碳兀键，有 3 种化学环境不同的氢原子， 说明结构非常对称且含有碳碳双键， 所以符合要求的同分异CH3HOOC CI构体的结构简式为 CH,CH2 CH,II IC C COOH HOOC 一 C CH = CHCH, C COOHICH,CHCH, CH, CH, CH,I II I IHOOC C C C COOH HOOC C CH=CH C COOH故答案为(5)对比原料和产物结构，发现最大的不同是形成了含N 原子的环状化合物，结合流程图中A-B-CTD的转化过程， 可知先让醉和竣酸反应形成酯， 然后酯与醛在碱性条件下发生反应形成碳碳双键，

38、再碳碳双键发生断开发生加成反应，最后在Pt作催化剂的条件下与H?发生反应形成含N原子的环状化合物，所以合成路线设计为CH-CHQH落 吃. CH3COOCH2CH3n02CH3cH20H 不LU, A- CH3CHOz_ xCH3NO,H2H. C H3C H C H2C O O C H2C H3 P T/C.CH,NO,答案为时CHQH器 睚 CH,COOCH2C H q0,)H- CH3CH = CHCOOCH2CH3 NH,故OHC H3C H=C H C O O C H2C HCH3cH20H a 一 . CH3CHOCH3NO2 H2：C H3C H C H2C O O C H2C

39、H3p t / c Y _CH,NO,7. (1)取代反应( 或酯化反应)(2)5FO C O O C H 3B r(4) 酯 基 碳 碳 双 键(5)5(6)45.92%(7)甲组使用的Pd催化剂未完全除尽，继续催化反应【 分析】A -B条件为甲醇和浓硫酸， 该反应为酯化反应，B-C,1结合C的分子式以及D的结构简式可分析得出C的结构简式为C与CH2=CHCH2Br发生取代反应生成D ,由E的结构可分析出FO72 0 H PBr ,碳碳双键被氧化成较基rNH条件为C H3I和有机强碱，, D中酯基被还原成醇羟基COOHC H 20HB r ,然后发生酯化反应生成E , E与Pd配合物在碱的催

40、化下反应生成F。【 详解】( 1 ) A - B条件为甲醇和浓硫酸，根据A和B的结构简式可分析出，该反应为酯化反应，属于取代反应，故答案为：取代反应( 或酯化反应) ；( 2 )核磁共振氢谱的吸收峰数目等于有机物中氢元素的种类，即有多少种化学环境不同的氢原子，由B的结构简式可知，B中有5种H,所以核磁共振氢谱有五组吸收峰，故答案为5 ；( 3 ) B与C H 3 I反应生成C,结合D的结构简式可推测出C的结构简式为F 7二 COOCH3 COOCH3Br ,故答案为 Br ；COOHFXCH 2H( 4 ) E结构中存在环状酯结构，采用逆推的方式可得到 B r ，存在竣基和醇羟基，再结合两种官

41、能团的位置及支链中碳原子的个数，可推得D中碳碳双键被氧化，酯基被还原，故答案为酯基；碳碳双键；( 5 )只考虑氟的位置异构，F中氟原子没取代之前只有6种类型氢原子，如图：,取代后有6种氟代物，除去F本身，应为5种同分异构体，故F有5种同分异构体；( 6 ) A f F的过程中，分成三步进行，且三步反应A fD、D fE和E f F的产率分别为7 0 %、8 2 %和 8 0 % ,则 A f F的产率= 7 0 % x 8 2 % x 8 0 % = 4 5 . 9 2 % ,故答案为 4 5 . 9 2 % ；( 7 )甲乙两组合成的小分子催化剂结构相同， 但只有使用了 Pd催化剂的甲组才能

42、催化反应， 而乙组不能催化反应， 说明有机小分子S -1不是反应的催化剂， 根据已知条件，Pd配合物也能催化反应，可推测，金属Pd在催化甲组合成S -1后，并没有完全除尽，有残留，所以最终其催化作用的依然为金属Pd ,故答案为：甲组使用的Pd催化剂未完全除尽,继续催化反应。8 . ( 1 )丙烯醛( 2 )( 3 )( 4 )氨基、氯原子( 5 ) 取代反应 N aO H水溶液( 6 ) 1 3( 7 ) AC【 分析】由B、C分子式可知，C H 2 = C H C H 3和CL发生取代反应生成B, B和Br 2发生加成H2c CHCH2OH OH OH反应生成C, C在试剂X中发生水解反应生

43、成 ， 则B为C H 2 = C H C H2C 1 ,H2c CHI IBr BrH21CICC为试剂X为N aO H水溶液；E和H发生加成反应生成I和J的分子式相同，都是C 9 H 1 1 NO2 ，故I J发生的是加成反应，J的结构有两个六元环,OH说明除原有苯环外，通过加成反应新生成一个六元环，则J为由分析可知，E为C H 2 = C H -C H 0 ,其名称为丙烯醛;( 2 )由分析可知，H的结构简式为 ；( 3 )由分析可知，I和J的分子式相同，都是C 9 H 1 1 NO2 ,故I一J发生的是加成反应，J的结构有两个六元环，说明除原有苯环外，通过加成反应新生成一个六元环，反应的

44、化学方程式为( 5 )ATB反应是丙烯发生取代反应生成C H2= C H C H2C 1 ；试剂X为Na OH水溶液；( 6 )M的分子式为C 7 H 9 N0 ,是有机物H的同系物，第一类情况苯环有三个侧链：一个甲基、一个酚羟基和一个氨基，共1 0种结构；第二类情况，苯环有两个侧链，一个酚羟基一个是-C H 2 NH 2 ,共三种结构；故符合条件的一共有1 3利( 7 )A .根据有机物L的结构可知，L中含有酚羟基，其不易溶于水，A项错误；B .有机物L中含有酚羟基，遇F e C b溶液显紫色，B项正确；C.有机物L中含有酚羟基，能与N a2 c C h溶液反应，C项错误；D .有机物L中，

45、 酚羟基的邻对位可与滨水发生取代反应， 碳碳双键可与澳水发生加成反应，D项正确；答案选A C o9 . ( 1 )碳碳双键、羟基0(2)加成反应(2) CD 是中碳碳双键与Br2反应生成反应类型是加成反应。或，所以X 的(3) E- F 发生的是加成反应，加成产物可能是NaOU溶液A (CH3) 2CHOH,(CH3)2CHOH氧化为CH3coe% , CH3coe% 再和CH3CH2MgBr反应，合成路线为( C H 3 ) 2 C H B r 溶 凝 (CH3)2C H O H02C u , C H 3 c o e% 一C H 3 c H 2 B r 兀 怎 广 C H 3 c H 2 M

46、 g B r5 s。 皿(2) sp3 正四面体形(3)硝基、酰胺基、酸键C l【 解析】(1)Sn为 50号元素，Sn 与 C 同主族，价电子数相同，最外层电子数为4 , 即 Sn位于周期表中5P第 5 周期第IVA族， 则基态Sn原子的价层电子轨道表示式为， 故答案为:5s 5p回HI 口(2)4-1x4Sn。, 中 Sn原子的价层电子对数=4+得 = 4 ,采取sp?杂化，无孤电子对，分子的空间结构为正四面体形，故答案为：sp；正四面体形；(3)由结构简式可知，化合物I 中含有硝基、酰胺基、醛键、次氨基，其中含氧官能团为硝基、酰胺基、醛键，故答案为：硝基、酰胺基、酸键；(4)n - i

47、n 的反应为硝基转化为氨基的反应， 加氢去氧属于还原反应。I V - V 的反应为碱性条件C1(NHR下发生取代反应且形成环状结构分子，将物质IV 简 记 为 O ,则 I V - V 的化学方程式Cl C 1(NHR (NHR为 NaOH +。 T。 +NaCl+H2O , 故答案为：N aOH +( ) ( ) +NaCI+H2O；(5)参考合成路线中n i - i v的转化反应,1 1 . （ 1 ）取代反应或磺化反应（ 4 ） F e。、 （ 溶液） 或其他合理答案COOCH3 OOCCH3 COOCH3 或 OOCCH3COOH( 6 )H2OCH3COC1【 分析】根据合成路线，A

48、() 在浓硫酸加热的条件下发生苯环上的取代反应生成B( SO3H) , B 依次与NaOH熔融、HC1反应生成C() , C 先与 NaOH反应生成和 CO?在一定条件下反应， 再与HC1反应生成D,COOH1 . O HD 的分子式为C7H6。 3，则 D 为/ , D 再与CH3cH2coe1发生取代反应生成E ,E与 AlCb反应生成F, F 与苯甲酸肝在一定条件下生成G, G 经一系列反应生成黄铜哌酯,据此分析解答。【 详解】( 1 ) 由分析可知，A() 在浓硫酸加热的条件下发生苯环上的取代反应生成B(S3H ) , 即反应类型为取代反应( 或磺化反应) ;(2) B 为一元强酸，室

49、温下B 与 NaOH溶液反应生成S 3 N a和 H 2 0 ,反应的化学方程式为SO3H + N a O HS O3N a +H2O;(3) C 的结构简式为 H, 则化学名称为苯酚，根据分析可知，D 的结构简式为COOH( 4 ) 由E、F 的结构简式可知，F 含有酚羟基，而 E 没有，因此可用FeCb溶液鉴别二者,前者溶液变成紫色，后者无明显现象；(5) F 的分子式为CioHeCU, X 是 F 的同分异构体，X 含有苯环和酯基，其核磁共振氢谱COOCH3有两组峰， 说明X 只有2种不同环境的H 原子, 则满足条件的X 的结构简式为：C O O C H3OOCCH3或 OOCCH3 .

50、( 6 ) 酸酢能与羟基化合物反应生成酯，则 F 与苯甲酸肝反应可生成G、苯甲酸和水，故 MCOOHCOOHCH312. (1) CH2C1CH=CH2 取代反应水广(2)CH2=CHCH2C1+ NaOH CH2=CHCH2OH + NaCl(3)CH3COOCH2CH=CH2(4)acd( 5 ) 蒸储( 6)2cH2=CHCH20H +aC00CH3C00CH3催化剂aCOOCH2CH=CH2COOCH2CH=CH2+ 2CH3OH【 分析】 A与澳的四氯化碳溶液加成得到C 3H5B r2C l , 可知A的分子式为C3H5C 1, 由丙烯与氯气在高温下发生反应得到，丙烯分子式为C 3H

51、6, 可知该反应为取代反应， C 3H5 B r 2cl 中每个 C原子上均连有卤素原子，则 A的结构简式为C H2cl e H=C H2。E在碱性环境下发生水解反应，则 E为酯类，C和甲醛在催化剂的作用下得到D和 E,根据已知，C也为酯类，D为醇，D和 F再次发生酯交换反应，F为酯，D A P 为酯类。( 1)A与澳的四氯化碳溶液加成得到C 3H5B r2C l , 可知A的分子式为C3H5C 1, 由丙烯与氯气在高温下发生反应得到，丙烯分子式为C 3H6 , 可知该反应为取代反应，C 3Hs B r 2cl 中每个C原子上均连有卤素原子，则 A的结构简式为C H2cl e H=C H2；C

52、 H3cH= C H 2 在 5 0 0 时与C h 发生取代反应生成A , A的结构简式为C 1C H2cH= C H 2 ；丙烯，C H3cH=C H2，甲基中的H 原子被C l 取代生成A,是取代反应；(2)C 1C H2cH= C H 2 在 N a O H 溶液中发生水解反应生成H O C H2C H = C H2,其反应方程式为：水rC H2= C H C H2C H- N a OH C H2= C H C H2O H +N a C I ；(3)C的相对分子质量=16x 6. 25 = 10 0 , C : H: O=10 0 x 60 % 10 0 x 8 % 10 0 x 32

53、%12: -1 ： - 16=5 : 8 : 2, C 的分子式为C 5 H8 。 2。 C与 C H 3 0 H 发生酯交换反应生成D、 E , E能发生水解反应， 说明E为酯,H 为痰酸的钠盐，B为殷酸，结合C和丙烯的分子式，推知B为 C H 3co OH, C为CH3coO CH2cH= 5, D CH2=CH CH2O H,答案为 CH3co OC H2cH=5 ；( 4 )a . C 中含有碳碳双键，所以能发生聚合、氧化、还原反应；选项a 正确；b . 符合条件的同分异构体有如下两种：CH3-CH=CH(CH3) -CO O H. ( C H3)2C = C H - C O O H

54、,选项b 错误；c. C H3cH2cH20 H和 C H 3 c o O H 相对分子质量都是6 0 , 选项c 正确；c. C H3co OC H3是具有芳香气味的酯，且易溶于乙酥中，选项d 正确；答案选a cd；( 5 )H 为沸点很高的C H3co ON a , C H 3 0 H 沸点较低，故可采用蒸储方法分离;(6)DAP苯环上只有两个取代基，且取代基不处于对位，只有两个相同的取代基处于邻位时,其苯环上的一澳代物有两种。D 为 CH2=CHCH2( DH, CH2=CHCH20H与 G0H10O4发生酯aCOOCH3COOCH3生 成DAP单体的化学方程式为:2cH2=CHCH20

55、H + f lNpCOOC也催化剂C O O C H j rCOOCH2CH=CH2 +汴 CH LCOOCH2CH=CH2 +2C H3H13. (1)苯甲醛(2)碳碳双键、羟基【 分析】A 分子式是C7H60, 结构简式是CHO,名称为苯甲醛。苯甲醛与乙醛CHsCHO在碱性条件下加热, 先发生加成反应，然后再发生消去反应产生B, B 与格式试剂反应产生C, C 被催化氧化产生D。间苯二酚与此 在 N i催化下基高温、高压条件下发生加OH成反应产生分子式是C6Hl2O2的物质F： O H , F在酸性条件下被氧化产生G, D为与G发生加成反应产生H, H环化形成分子式是Ci6Hl8O3的物质

56、I： OH 。O - C H 0【 详解】（ 1）芳香族化合物A是结构简式是 ,名称为苯甲醛；（ 2）根据物质C结构简式可知其中所含官能团名称是碳碳双键、羟基；/O H0（ 3） E是 OH, E分子中的苯环与H2在Ni催化下，并在高温、高压条件下发生加成反应产生F：OH ； F与K2Cr2O7在硫酸存在条件下发生氧化反应产生G ,故F生成G的反应类型是氧化反应;（ 4） H环化形成1 ,已知I的分子中：含有三个六元环；不含甲基；含有两个城基。I的结构简式为（ 5）芳香化合物X是C的同分异构体，可发生银镜反应，说明分子中含有醛基；分子中有(6 )根据H结构简式可知H分子中只含有1个手性碳原子，

57、原子；如果要合成化合物H， ，则相应的D，结构简式是：014. (1)甲苯(2) N aO H水溶液、加热羟基3coO H海 浓 警H3CCOO(4) 氧 化 反 应 取 代 反 应(5)BCb bCHOdT(6) CHO ( 或 CH3 、 CH3 、H3cdCHOCHOCH3 )【 分析】根据光照条件下，A发生一氯取代生成B (C7H7C1),。出 口 ，C中含有一个0且为一氯代物转化，二就是侧链中与苯环连接的C0XG，的结构简式是:飞” 2。) CHO1 drCHO、 CHO、A为(J , B为 CHz-Cl +H20 .MQH水 溶 液CII2-OII+ H C 1 ,则 2为 (o则

58、D含有醛基。,D与C相比，少一个H,则多一个双键,【 详解】( 1)光照条件下， 发生一氯取代， 则发生的是甲基上的取代， 则A为- OH( 3 )根据分析，C为，在浓硫酸和加热条件下，C与冰醋酸反应为:故答案为：氧化反应；取代反应。( 5 )根 据 中 的 官 能 团 判 断 物 质 性 质 ， 醛基具有较强的氧化性， 所以可以使K M n C U褪色，银氨溶液发生银镜反应，能与4 m。 旧2发生加成反应;故答案为：B C o( 6 )根据同分异构体原理书写;CHOqCHO国 ) o15. (1) 间甲基苯甲酸( 或3甲 基 苯 甲 酸 ) 氯 气 ，光照(2) 竣基、氯 原 子 取 代 反

59、 应COOH【 分析】由有机物的转化关系可知,CH3在光照条件下与氯气发生取代反应生成COOHCOOHCOOH与富酸钠发生取代反应生成C H2C N ,则 CCOOHCH2CN 一定条件下与SOC12发生取代反应生成COCICOCICH2CNC d C N在氯化铝作用卜与苯发生取代反应生成O(1)3H1CCHCOOH由结构简式可知, 有机物A 的名称为间甲基苯甲酸（ 或 3 甲基苯甲酸） ；由分析可知，反应为COOHCOOHCH3在光照条件下与氯气发生取代反应生成和氯化氢，故答案为：间甲基苯甲酸（ 或 3 甲基苯甲酸） ；氯气，光照;(2)COOH由结构简式可知,有机物B 的官能团为峻基、 氯

60、原子； 由分析可知， 反应为与氟酸钠发生取代反应生成应;(3)COOHCH2CN和氯化钠，故答案为：竣基、氯原子；取代反COOHCOOH(由分析可知，有机物c的结构简式为(4)COC1由分析可知，D -E的反应为O和氯化氢,O6LCH2CN ,故答案为： CH2CN ；在氯化铝作用下与苯发生取代反应生成CH2CNCOC1反应的化学方程式为CH2CNCOC1CH2C N+ H C h故答案为系yN+g(5)酮基布洛芬的同分异构体M是苯的二元取代物,分子中含有两个苯环，且两个取代基均在苯环的对位，遇氯化铁溶液显紫色,明分子中含有酚羟基和甲酸酚酯基,能发生银镜反应，ImolM最多与3moi氢氧化钠反应训OH OOCH两 个 苯 环 的 结 构 为 1 和1 , 连接这两个苯环的炫基结构可能为一CH=CH2CH2、c_|C H3-C H = C CH2= C H -H31 1C CH 、 CH2 C = C H2、-C1 H X A、 乙 、 / ,前三种因为连接两个基团的结构不对称各有两种结构， 所以能形成6 种结构， 后四种由于基团对称各形成一种，所以能形成4 种结构，故符合条件的M 的同分异构体共有10种，其中不能与故答案为：10 ；