《化学复习方略课件10.2芳香烃煤的综合利用》由会员分享，可在线阅读，更多相关《化学复习方略课件10.2芳香烃煤的综合利用（31页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、第二单元 芳香烃 煤的综合利用三年三年1313考考 高考指数高考指数:1.1.以芳香烃的代表物为例，了解它们组成结构的特点和性质。以芳香烃的代表物为例，了解它们组成结构的特点和性质。2.2.能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响。能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响。芳香烃芳香烃1.1.苯的分子结构及性质苯的分子结构及性质(1)(1)苯的结构。苯的结构。H HH HH HH HH HH HC CC CC CC CC CC C结构式结构式结构简式结构简式: :_或或_碳碳键碳碳键: :介于介于碳碳单键碳碳单键和和碳碳双键碳碳双键之间之间 的特殊的键的特殊的键空间构型：空间构型：平面
2、正六边形平面正六边形，所有原子，所有原子 在在同一平面上同一平面上，键角，键角120120分子式：分子式：C C6 6H H6 6(2)(2)苯的物理性质。苯的物理性质。无色有特殊气味的液体，密度比水无色有特殊气味的液体，密度比水_，且不溶于水，熔、沸，且不溶于水，熔、沸点较低，有毒。点较低，有毒。(3)(3)苯的化学性质。苯的化学性质。小小燃烧：燃烧：_现象：现象：_。取代反应取代反应a.a.卤代反应卤代反应与与BrBr2 2反应：反应： _。b.b.硝化反应硝化反应_，其中浓硫酸的作用是：其中浓硫酸的作用是：_。火焰明亮，产生浓烟火焰明亮，产生浓烟催化剂和吸水剂催化剂和吸水剂加成反应加成反
3、应_。2.2.苯的同系物苯的同系物(1)(1)概念概念: :苯环上的氢原子被苯环上的氢原子被_取代的产物。通式为取代的产物。通式为_。(2)(2)化学性质化学性质( (以甲苯为例以甲苯为例) )。烷基烷基C Cn nH H2n-62n-6(n6)(n6)取代反应取代反应甲苯硝化反应：甲苯硝化反应：_ 苯的同系物比苯更容易发生苯环上的取代反应苯的同系物比苯更容易发生苯环上的取代反应, ,是由于甲是由于甲基对苯环的影响所致。基对苯环的影响所致。甲苯与氢气的加成反应甲苯与氢气的加成反应_。强氧化剂氧化强氧化剂氧化由于苯环对甲基的影响，使甲基易被酸性高锰酸钾氧化。由于苯环对甲基的影响，使甲基易被酸性高
4、锰酸钾氧化。 3.3.芳香烃芳香烃(1)(1)芳香烃芳香烃: :分子里含有一个或多个分子里含有一个或多个_的烃。的烃。(2)(2)在生产、生活中的作用。在生产、生活中的作用。苯、甲苯、二甲苯、乙苯等芳香烃都是重要的有机化工原料苯、甲苯、二甲苯、乙苯等芳香烃都是重要的有机化工原料, ,苯还是一种重要的有机溶剂。苯还是一种重要的有机溶剂。(3)(3)对环境、健康产生影响。对环境、健康产生影响。油漆、涂料、装饰材料会挥发出苯等有毒有机物，造成室内油漆、涂料、装饰材料会挥发出苯等有毒有机物，造成室内污染；秸秆、树叶等物质不完全燃烧形成的烟雾和香烟的烟污染；秸秆、树叶等物质不完全燃烧形成的烟雾和香烟的烟
5、雾中含有较多的芳香烃，造成环境污染。雾中含有较多的芳香烃，造成环境污染。苯环苯环1.1.苯的邻二取代物不存在同分异构体，可以证明苯分子中不苯的邻二取代物不存在同分异构体，可以证明苯分子中不存在单双键交替出现的结构。存在单双键交替出现的结构。 ( )( )【分析分析】若苯分子中存在单双键交替出现的结构，则苯的邻若苯分子中存在单双键交替出现的结构，则苯的邻二取代物有两种结构。二取代物有两种结构。2.2.苯的同系物与溴在光照条件下取代发生在侧链上。苯的同系物与溴在光照条件下取代发生在侧链上。( )( )【分析分析】苯的同系物中侧链类似甲烷，光照条件下可与溴发苯的同系物中侧链类似甲烷，光照条件下可与溴
6、发生取代，取代苯环上的氢原子需要生取代，取代苯环上的氢原子需要FeBrFeBr3 3作催化剂。作催化剂。3.3.含苯环结构的有机物都属于芳香烃。含苯环结构的有机物都属于芳香烃。( )( )【分析分析】烃只由碳氢两种元素组成，含苯环的有机物中还可烃只由碳氢两种元素组成，含苯环的有机物中还可能含其他元素，属于芳香族化合物，但不一定是芳香烃。能含其他元素，属于芳香族化合物，但不一定是芳香烃。 原子共线、共面问题分析原子共线、共面问题分析1 1几种典型有机物的结构几种典型有机物的结构 名称名称甲烷（甲烷（CHCH4 4）乙烯（乙烯（C C2 2H H4 4）乙炔（乙炔（C C2 2H H2 2）苯（苯
7、（C C6 6H H6 6）空间空间结构结构 H HC CCCH H结构特点结构特点 正四面体结构正四面体结构平面形结构平面形结构直线形结构直线形结构平面形结构平面形结构键角键角1091092828120120 180180120120 2.2.共面问题共面问题(1)(1)几个模型。几个模型。模型模型分析分析A A、B B、D D、E E四个原子不可能共面。这四个原四个原子不可能共面。这四个原子以及与之相连碳原子最多只能有三个原子子以及与之相连碳原子最多只能有三个原子共平面共平面以碳碳双键为中心，直接连在碳碳双键上的以碳碳双键为中心，直接连在碳碳双键上的A A、B B、D D、E E四个原子和
8、碳碳双键中的两个碳四个原子和碳碳双键中的两个碳原子，共原子，共6 6个原子共平面个原子共平面直接连在苯环上的直接连在苯环上的6 6个原子和苯环上的个原子和苯环上的6 6个碳个碳原子，共原子，共1212个原子共平面个原子共平面(2)(2)其他。其他。若两个平面形结构的基团之间以单键相连，单键可以旋转，若两个平面形结构的基团之间以单键相连，单键可以旋转，则两个平面可能重合而共面，也可能不重合而不共面。则两个平面可能重合而共面，也可能不重合而不共面。 若两若两个苯环共边，则两个苯环一定共面。个苯环共边，则两个苯环一定共面。若甲基与一个平面形结构相连，且甲基的碳在这个平面上，若甲基与一个平面形结构相连
9、，且甲基的碳在这个平面上，则甲基上的氢原子最多有一个氢原子在该平面上。则甲基上的氢原子最多有一个氢原子在该平面上。中学阶段常见的所有原子共平面的物质有：中学阶段常见的所有原子共平面的物质有：CHCH2 2CHCH2 2、CHCHCHCH、C C6 6H H6 6、C C6 6H H5 5C CCHCH、HCHOHCHO。 3.3.共线问题共线问题 模型模型分析分析乙炔模型乙炔模型连在碳碳叁键两端的原子和碳碳叁键中的连在碳碳叁键两端的原子和碳碳叁键中的2 2个原子，共个原子，共4 4个原子一定在一条直线上个原子一定在一条直线上苯环对位上的苯环对位上的2 2个碳原子及与之相连的两个碳原子及与之相连
10、的两个原子，这四个原子一定在一条直线上个原子，这四个原子一定在一条直线上【高考警示钟高考警示钟】(1)(1)判断判断“共面、共线共面、共线”问题时，要注意看清问题时，要注意看清题目是题目是“一定共线一定共线( (面面) )”还是还是“可能共线可能共线( (面面) )”。(2)(2)注意推断时不要受书写方式的影响。如苯环是正六边形，注意推断时不要受书写方式的影响。如苯环是正六边形，但书写时并不写成正六边形。两个苯环通过单键连在一起时，但书写时并不写成正六边形。两个苯环通过单键连在一起时，有有6 6个原子个原子(4(4个碳原子个碳原子) )一定在同一直线上，至少有一定在同一直线上，至少有1414个
11、原子个原子(8(8个碳原子个碳原子) )在同一平面内。在同一平面内。(3)(3)判断最多共线或共面的原子数时，要注意单键的旋转。例如判断最多共线或共面的原子数时，要注意单键的旋转。例如甲基上甲基上3 3个氢原子其中有一个可能与其他原子处于同一平面内。个氢原子其中有一个可能与其他原子处于同一平面内。(4)(4)碳原子上的氢原子被其他原子或原子团取代，键角变化较小，碳原子上的氢原子被其他原子或原子团取代，键角变化较小，一般不会使一般不会使“不共线变成共线不共线变成共线”、“不共平面变成共平面不共平面变成共平面”。【典例典例】 中处于同一平面中处于同一平面内的原子最多可能是内的原子最多可能是( )(
12、 )A A1212个个 B B1414个个 C C1818个个 D D2020个个【解题指南解题指南】解答本题时注意以下两点：解答本题时注意以下两点：(1)(1)将将 分解为已知结构的分解为已知结构的物质；物质；(2)(2)注意看清题目要求是注意看清题目要求是“同一平面内的原子最多可能是同一平面内的原子最多可能是”。【解析解析】选选D D。 该有机物左该有机物左边可以看成是甲基以单键连在苯环上，由于单键可以自由旋边可以看成是甲基以单键连在苯环上，由于单键可以自由旋转，所以甲基中的碳原子和一个氢原子可能在苯环确定的平转，所以甲基中的碳原子和一个氢原子可能在苯环确定的平面内，该有机物右边苯环侧链可
13、以看成是一个甲烷、一个乙面内，该有机物右边苯环侧链可以看成是一个甲烷、一个乙烯、一个乙炔连接而成，右边侧链上的烯、一个乙炔连接而成，右边侧链上的1010个原子最多可以有个原子最多可以有8 8个在乙烯确定的平面中个在乙烯确定的平面中( (即即3 3个氟原子最多只能有个氟原子最多只能有1 1个在乙烯确个在乙烯确定的平面中定的平面中) )，又乙烯确定的平面与苯环平面以单键相连，两，又乙烯确定的平面与苯环平面以单键相连，两个平面可能重合，也可能不重合，题目要求共面的最多原子个平面可能重合，也可能不重合，题目要求共面的最多原子数，应按两个平面重合来进行计算，所以最多可能有数，应按两个平面重合来进行计算，
14、所以最多可能有2020个原个原子处于同一平面内。子处于同一平面内。【技巧点拨技巧点拨】判断原子共面、共线数目的一般思路判断原子共面、共线数目的一般思路牢记甲烷、乙烯、乙炔、苯等典型物质的构型，将陌生物质牢记甲烷、乙烯、乙炔、苯等典型物质的构型，将陌生物质拆解成一些常见物质，分析所连接的化学键，根据单键能够拆解成一些常见物质，分析所连接的化学键，根据单键能够旋转、双键和叁键不能旋转的规律分析陌生物质的结构，确旋转、双键和叁键不能旋转的规律分析陌生物质的结构，确定原子共线、共面问题。如例题中的陌生物质可做如下拆解：定原子共线、共面问题。如例题中的陌生物质可做如下拆解：1.1.下列说法正确的是下列说
15、法正确的是( )( )A.A.通常情况下，苯是一种无色无味的液体通常情况下，苯是一种无色无味的液体B.B.苯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色苯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色C.C.苯与溴在苯与溴在FeBrFeBr3 3催化下的反应为取代反应催化下的反应为取代反应D.D.甲苯和溴水发生加成反应甲苯和溴水发生加成反应【解析解析】选选C C。A A项，通常情况下，苯有特殊气味，项，通常情况下，苯有特殊气味，A A项错误；项错误；B B项，苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，项，苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B B项错误；项错误；C C项，苯与项，苯与溴在溴在FeBrFeBr3 3催化下生成溴苯的反应，为取代反应，催
16、化下生成溴苯的反应，为取代反应，C C项正确；项正确；D D项，甲苯和溴水不反应，项，甲苯和溴水不反应，D D项错误。项错误。2.2.苯环结构中苯环结构中, ,不存在单双键交替结构不存在单双键交替结构, ,可以作为证据的事实可以作为证据的事实是是:苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色；苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色；苯中碳碳键的键长苯中碳碳键的键长均相等；均相等；苯能在一定条件下跟苯能在一定条件下跟H H2 2发生加成反应生成环己烷；发生加成反应生成环己烷；经实验测得邻二甲苯仅有一种结构；经实验测得邻二甲苯仅有一种结构；苯在苯在FeBrFeBr3 3存在的条存在的条件下同液溴可发生取代反应件下同液溴可发
17、生取代反应, ,但不能因化学变化而使溴水褪色。但不能因化学变化而使溴水褪色。其中正确的是其中正确的是( )( )A. B.A. B.C. D.C. D.【解析解析】选选C C。如果苯分子中存在碳碳双键结构。如果苯分子中存在碳碳双键结构, ,则苯就会使则苯就会使酸性高锰酸钾溶液褪色酸性高锰酸钾溶液褪色, , 苯中碳碳键的键长就不相等，苯就苯中碳碳键的键长就不相等，苯就会因化学变化而使溴水褪色会因化学变化而使溴水褪色, ,邻二甲苯也应有两种结构邻二甲苯也应有两种结构, ,所以所以选选C C。3.(20123.(2012金华模拟金华模拟) )下列有关物质结构的描述正确的是下列有关物质结构的描述正确的
18、是( )( )A.A.甲苯分子中的所有原子可能共平面甲苯分子中的所有原子可能共平面B.B.苯乙烯分子中的所有原子可能共平面苯乙烯分子中的所有原子可能共平面C.C.乙烷分子中的所有原子可能共平面乙烷分子中的所有原子可能共平面D.D.二氯甲烷分子为正四面体结构二氯甲烷分子为正四面体结构【解析解析】选选B B。由于甲苯、乙烷分子中含。由于甲苯、乙烷分子中含CHCH3 3，碳原子四个键，碳原子四个键为空间四面体结构，不可能全部共面；苯和乙烯均为平面结为空间四面体结构，不可能全部共面；苯和乙烯均为平面结构，故苯乙烯分子中的所有原子可能共平面；二氯甲烷分子构，故苯乙烯分子中的所有原子可能共平面；二氯甲烷分
19、子中中C CH H与与C CClCl键不相同，故不可能为正四面体结构。键不相同，故不可能为正四面体结构。4 4下列烃中，一氯代物的同分异构体最少的是下列烃中，一氯代物的同分异构体最少的是( )( )A A对二甲苯对二甲苯 B B间二甲苯间二甲苯C C邻二甲苯邻二甲苯 D D乙苯乙苯【解析解析】选选A A。一氯代物的同分异构体种数等于有机物中不同。一氯代物的同分异构体种数等于有机物中不同化学环境下氢原子种数。化学环境下氢原子种数。A A有有2 2种，种，B B有有4 4种，种， C C有有3 3种，种， D D有有5 5种。种。5.5.下列说法错误的是下列说法错误的是( )( )A.A.用甲烷与
20、氯气反应制备用甲烷与氯气反应制备CHCH3 3ClClB.B.由苯不能一步反应制得由苯不能一步反应制得C.C.甲苯可使酸性甲苯可使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色溶液褪色D.D.苯常用作有机溶剂苯常用作有机溶剂【解析解析】选选A A。甲烷与。甲烷与ClCl2 2反应得到多种取代物难以分离，不反应得到多种取代物难以分离，不适合用来制备适合用来制备CHCH3 3Cl,ACl,A项错项错;B;B项项, ,苯需要先取代再水解才能制苯需要先取代再水解才能制得得 ，B B项正确项正确;C;C项，甲苯可被酸性项，甲苯可被酸性KMnOKMnO4 4溶液溶液氧化，能使酸性氧化，能使酸性KMnOKMnO4 4溶
21、液褪色，溶液褪色，C C项正确项正确;D;D项，苯能溶解多项，苯能溶解多种物质，是常用的有机溶剂，种物质，是常用的有机溶剂，D D项正确。项正确。6 6根据下面的反应路线及所给信息填空。根据下面的反应路线及所给信息填空。(1)A(1)A的结构简式是的结构简式是_,_,名称是名称是_。(2)(2)的反应类型是的反应类型是_，的反应类型是的反应类型是_。(3)(3)反应反应的化学方程式是的化学方程式是_。【解析解析】本题以有机物的合成为载体本题以有机物的合成为载体, ,考查学生对有机知识的考查学生对有机知识的综合运用及分析能力。由综合运用及分析能力。由可知可知A A必为必为 , ,反应反应为取代为取代反应；据反应；据和和可知可知B B为为 , ,反应反应为加成反应为加成反应, ,反应反应为消去反应。依据产物为消去反应。依据产物 和卤代烃消去反应的实质可和卤代烃消去反应的实质可书写反应方程式。书写反应方程式。答案：答案：(1) (1) 环己烷环己烷 (2)(2)取代反应取代反应 加成反应加成反应(3)(3)
