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1、第十六章第十六章 脂脂 类类 Lipids本章重点本章重点：w掌握油脂掌握油脂组成、命名组成、命名及及化学反应化学反应，熟记，熟记硬脂酸、硬脂酸、软脂酸、油酸、花生四烯酸软脂酸、油酸、花生四烯酸的结构和英文名称。的结构和英文名称。w掌握掌握磷脂磷脂的的 组成和性质，熟记组成和性质，熟记卵磷脂卵磷脂和和脑磷脂脑磷脂的的 结构和英文名称。结构和英文名称。w掌握掌握甾族化合物甾族化合物的的 结构和性质，熟记结构和性质，熟记胆固醇胆固醇、胆胆酸酸的的 结构和英文名称。结构和英文名称。英文词汇英文词汇：lipid, palmic acid, stearic acid, oleic acid, arach
2、idonic acid, lecithin, cephalin, cholesterol, cholic acid 简单脂类 复合脂类 类脂第一节 脂类中的脂肪酸一、脂肪酸的命名、分类和结构二、脂肪酸的共性三、多不饱和脂肪酸的生物活性一、脂肪酸的命名、分类和结构饱和脂肪酸饱和脂肪酸不饱和脂肪酸不饱和脂肪酸单烯单烯脂肪酸脂肪酸多烯脂肪酸多烯脂肪酸常见饱和脂肪酸常见饱和脂肪酸软脂酸软脂酸软脂酸软脂酸 palmicpalmic acid acid 十六酸十六酸 CHCH3 3(CH(CH2 2) )1414COOHCOOH硬脂酸硬脂酸硬脂酸硬脂酸 stearicstearic acid acid 十
3、八酸十八酸 CHCH3 3(CH(CH2 2) )1616COOHCOOH常见不饱和脂肪酸常见不饱和脂肪酸油酸油酸油酸油酸 oleic acid 9-oleic acid 9-十八碳烯酸或十八碳烯酸或 9 9 - -十八碳烯酸十八碳烯酸 18:1 18:1 9 9 CH CH3 3(CH(CH2 2) )7 7CH=CH(CHCH=CH(CH2 2) )7 7COOHCOOH亚油酸亚油酸亚油酸亚油酸 9,12-9,12-十八碳二烯酸十八碳二烯酸 9,12 9,12 - -十八碳二烯酸十八碳二烯酸 18:2 18:2 9 9，12 12 CHCH3 3(CH(CH2 2) )4 4(CH=CHC
4、H(CH=CHCH2 2) )2 2(CH(CH2 2) )6 6COOHCOOH常见不饱和脂肪酸常见不饱和脂肪酸 - -亚麻酸亚麻酸亚麻酸亚麻酸 9,12,15-9,12,15-十八碳三烯酸十八碳三烯酸CHCH3 3CHCH2 2 (CH=CHCH (CH=CHCH2 2) )3 3(CH(CH2 2) )6 6COOHCOOH花生四烯酸花生四烯酸花生四烯酸花生四烯酸 arachidonicarachidonic acid acid（AAAA）5,8,11,14-5,8,11,14-二十碳四烯酸二十碳四烯酸CHCH3 3(CH(CH2 2) )4 4(CH=CHCH(CH=CHCH2 2)
5、)4 4(CH(CH2 2) )2 2COOHCOOH二、脂肪酸的共性组成油脂的脂肪酸的特点组成油脂的脂肪酸的特点偶数碳原子直链不饱和脂肪酸的双键均为顺式构型，不共轭第二节 三酰甘油（油脂） 一、三酰甘油的组成和结构二、油脂的性质 一、三酰甘油的组成和结构三酰甘油甘油三酯R1=R2=R3单三酰甘油否则为混三酰甘油单三酰甘油三软脂酰甘油（甘油三软脂酸酯）混三酰甘油-软脂酰-硬脂酰-油酰甘油（甘油-软脂酸-硬脂酸-油酸酯）一些常见油脂中高级脂肪酸含量（一）水解和皂化水解和皂化（二）加成加成 * 加氢 * 加碘（三）酸败酸败 二、油脂的性质皂化反应皂化反应肥皂练习：练习： 写出三软脂酰甘油的皂化反应
6、式。人体内油脂的水解第二节第二节 磷脂磷脂一、磷脂二、磷脂与细胞膜磷脂酸- 卵磷脂lecithin胆碱与脂肪代谢有关，可胆碱与脂肪代谢有关，可防止脂肪在肝内存积。防止脂肪在肝内存积。- 脑磷脂cephalin与血液凝固有关。与血液凝固有关。冷乙醇可将卵磷脂与脑磷脂分离。冷乙醇可将卵磷脂与脑磷脂分离。 问题在适当的条件下，磷脂中所有的酯键都可以被水解。卵磷脂和脑磷脂完全水解分别得到哪些化合物？卵磷脂脂肪酸甘油磷酸胆碱脑磷脂脂肪酸甘油磷酸胆胺非极性尾极性头脂双分子层 液态镶嵌模型第三节第三节 甾族化合物甾族化合物一、甾族化合物的基本结构二、胆甾醇三、胆甾酸四、甾体激素一、甾族化合物的基本结构ea稠
7、合ee稠合甾族化合物的立体结构环的稠合方式环的稠合方式 A/B环有顺式和反式两种稠合 B/C环和C/D环均为反式稠合取代取代基的构型基的构型 -构型构型：取代基与角甲基不在同侧，用虚线连接 -构型构型：取代基与角甲基在同侧，用实线连接 二、胆甾醇胆固醇胆固醇cholesterol结构特点结构特点：C3上有一个上有一个 -羟基。羟基。C5C6处有一双键，处有一双键， C17上有上有8个个C的烃基。的烃基。Br2CH3COCl性质：性质：Br2/CCl4可褪色，用于鉴别；可褪色，用于鉴别；与与KMnO4/OH-反应，生成邻二醇；反应，生成邻二醇；-OH可脱水成烯、与酸成酯。可脱水成烯、与酸成酯。L
8、ibermann-Burchard反应三、胆甾酸胆酸胆酸cholic acid371217结构特征：结构特征： C3、C7、 C12上各有上各有 -OH；C17连连有有5个个C末端为末端为-COOH的的侧链，分子中无双键。侧链，分子中无双键。胆酸可与甘氨酸、牛磺酸结合胆酸可与甘氨酸、牛磺酸结合胆汁酸胆汁酸胆汁酸胆汁酸四、甾体激素 肾上腺皮质激素肾上腺皮质激素可的松可的松cortison 醛固酮醛固酮aldosterone （糖皮质）（糖皮质） （盐皮质）（盐皮质） 共同特征共同特征：4-烯烯-3-酮；酮；C17连连-CO-CH2OH基团。基团。不同点不同点：C11连酮基连酮基； C17还连还连 -OHC11连连 -OH； C13为为-CHO；C17无无 -OH 性激素性激素 睾酮睾酮 黄体酮黄体酮 （雄性）（雄性） （ 雌性）雌性） 共同特征共同特征：4-烯烯-3-酮酮不同点不同点： C17连连 -OH C17连乙酰基连乙酰基可与可与I2/NaOH反应反应1734习习 题题P240 3，9（1）、）、11翻译:Essentials of Organic ChemistryP32 The primary function of triacylglycerols protein
