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1、章末专题复习章末专题复习 1.含含2个个C的烃及烃的衍生物之间的相互转化关系的烃及烃的衍生物之间的相互转化关系2含苯环的烃及其烃的衍生物的相互转化关系含苯环的烃及其烃的衍生物的相互转化关系请填写下列空白：请填写下列空白：(1)A的结构简式为：的结构简式为：_。(2)写出下列反应的化学方程式：写出下列反应的化学方程式：EF：_；FPMAA：_；(3)E在在有有浓浓硫硫酸酸加加热热的的条条件件下下，除除了了生生成成F外外，还还可可能能生生成成一一种种分分子子内内有有一一个个六六元元环环的的有有机机物物G，G的的结结构构简简式式为：为：_；【解解析析】本本题题主主要要考考查查烯烯烃烃、卤卤代代烃烃、
2、醇醇、醛醛、羧羧酸酸间间的的相相互互转转化化关关系系。由由F的的结结构构简简式式，结结合合各各物物质质转转化化的的条条件件可可知知：COOH由由CH2OH氧氧化化而而来来，双双键键由由醇醇通通过过消消去去反反应应产产生生；而而醇醇可可由由烯烯烃烃加加成成Cl2后后再再水水解解而而生生成成，据此思路可顺利作答。据此思路可顺利作答。【应应用用2】通通常常溴溴代代烃烃可可以以水水解解生生成成醇醇，也也可可以以消消去溴化氢生成不饱和烃。如：去溴化氢生成不饱和烃。如：请请观观察察下下列列化化合合物物AH的的转转化化反反应应的的关关系系(其其中中副副产产物均未写出物均未写出)，请填写空白：，请填写空白：(
3、1)写写出出图图中中化化合合物物C、G、H的的结结构构简简式式：C_；G_；H_。(2)属于取代反应的有属于取代反应的有_(填数字代号填数字代号)。【解解析析】从从题题中中C8H10可可推推断断它它是是乙乙苯苯，由由乙乙苯苯逆逆推推可可知知化化合合物物A是是侧侧链链乙乙基基被被溴溴代代了了的的溴溴乙乙苯苯，但但却却不不能能肯肯定定是是C6H5CH2CH2Br还还是是C6H5CHBrCH3。这这一一点点并并不不重重要要，因因为为题题目目对对化化合合物物A并并没没有有设设问问。进进一一步步可可知知，化化合合物物C应应是是苯苯乙乙烯烯，化化合合物物G是是苯苯乙乙炔炔。按按题题目目给给出出的的信信息息
4、，溴溴代代烃烃分分子子中中的的溴溴原原子子可可以以被被取取代代为为羟羟基基，又又因因醇醇羟羟基基中中的的氢氢原原子子可可以以被被乙乙酰酰基基取取代代为为乙乙酸酸酯酯，由由此此可可以以确确定定，反反应应是取代反应。是取代反应。有有机机合合成成题题一一直直是是高高考考的的热热点点题题型型，也也是是高高考考的的难难点点题题型型。有有机机合合成成题题的的实实质质是是根根据据有有机机物物的的性性质质，进进行行必必要要的官能团反应，要熟练解答合成题，必须首先掌握下列知识。的官能团反应，要熟练解答合成题，必须首先掌握下列知识。(1)有机合成的常规方法。有机合成的常规方法。官能团的引入。官能团的引入。a引引入
5、入羟羟基基(OH)：烯烯烃烃与与水水加加成成；醛醛(酮酮)与与H2加加成；卤代烃在碱性条件下水解；酯的水解等。成；卤代烃在碱性条件下水解；酯的水解等。b引引入入卤卤原原子子(X)：烃烃与与X2取取代代；不不饱饱和和烃烃与与HX或或X2加成；醇与加成；醇与HX取代等。取代等。c引引入入双双键键：某某些些醇醇或或卤卤代代烃烃的的消消去去引引入入CC键键；醇醇的催化氧化引入的催化氧化引入CO键等。键等。官能团的消除。官能团的消除。a通过加成消除不饱和键。通过加成消除不饱和键。b通过消去、氧化或酯化等消除羟基通过消去、氧化或酯化等消除羟基(OH)。c通过加成或氧化等消除醛基通过加成或氧化等消除醛基(C
6、HO)。d通过取代或消去反应等消除卤原子通过取代或消去反应等消除卤原子(X)。官能团间的转化。官能团间的转化。根据合成需要根据合成需要(有时题目在信息中会明示衍变途径有时题目在信息中会明示衍变途径)。可可进进行行有有机机物物官官能能团团的的转转化化，以以便便中中间间产产物物向向最最终终产物推进。产物推进。碳骨架的增减。碳骨架的增减。a增增长长：有有机机合合成成中中碳碳链链的的增增长长，一一般般会会以以信信息息形形式式给给出出。常常见见方方式式为为有有机机物物与与HCN反反应应以以及及不不饱饱和和化化合合物物之间或自身的加成、聚合等。之间或自身的加成、聚合等。b缩缩短短：如如烃烃的的裂裂化化、裂
7、裂解解，某某些些烃烃(如如苯苯的的同同系系物物、烯烃等烯烃等)的氧化、羧酸盐的脱羧反应等。的氧化、羧酸盐的脱羧反应等。(2)有机合成路线的选择。有机合成路线的选择。有有机机合合成成往往往往要要经经过过多多步步反反应应才才能能完完成成，因因此此确确定定有有机机合合成成的的途途径径和和路路线线时时，就就要要进进行行合合理理选选择择。选选择择的的基基本本要要求求是是原原料料价价廉廉、原原理理正正确确、路路线线简简捷捷、便便于于操操作作、条条件件适适宜宜、易易于于分分离离、产产率率高高、成成本本低低，中中学学常常用用的的合合成成路路线线有有三三条：条：(3)有机合成题的解题方法。有机合成题的解题方法。
8、解解答答有有机机合合成成题题时时，首首先先要要正正确确判判断断合合成成的的有有机机物物属属于于哪哪一一类类有有机机物物，带带有有何何种种官官能能团团，然然后后结结合合所所学学过过的的知知识识或或题题中中所所给给信信息息，寻寻找找官官能能团团的的引引入入、转转换换、保保护护或或消消去去的的方方法法，尽尽快快找找出出合合成成目目标标有有机机物物的的关关键键点点和和突突破破口口，其其基基本方法有：本方法有：正正向向合合成成法法：此此法法采采用用正正向向思思维维方方法法，从从已已知知原原料料入入手手找找出出合合成成所所需需要要的的直直接接或或间间接接的的中中间间产产物物，逐逐步步推推向向目标合成有机物
9、，其思维程序是：原料目标合成有机物，其思维程序是：原料中间体中间体产品。产品。逆逆向向合合成成法法：此此法法采采用用逆逆向向思思维维方方法法，从从目目标标化化合合物物合合成成有有机机物物的的组组成成、结结构构、性性质质入入手手，找找出出合合成成所所需需的的直直接接或或间间接接的的中中间间体体，逐逐步步推推向向已已知知原原料料，其其思思维维程程序序：产产品品中间产物中间产物原料。原料。综综合合比比较较法法：此此法法采采用用综综合合思思维维的的方方法法，将将正正向向和和逆逆向向推推导导出出的的几几种种合合成成途途径径进进行行比比较较，最最后后得得出出最最佳佳合合成成路线。路线。其解题思路可简要列为
10、下表：其解题思路可简要列为下表：【应应用用3】由由乙乙烯烯和和其其他他无无机机物物原原料料合合成成环环状状化化合合物物E，请在下列方框内填入合适的化合物的结构简式。，请在下列方框内填入合适的化合物的结构简式。写出写出A和和E的水解方程式：的水解方程式：A水解：水解：_；E水解：水解：_。【解解析析】由由最最终终产产物物E和和图图示示合合成成路路线线不不难难推推出出B、D分分别别为为乙乙二二醇醇(HOCH2CH2OH)和和乙乙二二酸酸(HOOCCOOH)，故故B为为乙乙二二醇醇，且且为为A的的水水解解产产物物，故故A为为二二元元溴溴代烷，即代烷，即1,2二溴乙烷，两物质的水解方程式可写出。二溴乙
11、烷，两物质的水解方程式可写出。【应应用用4】已已知知某某些些酯酯在在一一定定条条件件下下可可以以形形成成烯烯酸酸酯。酯。由由烯烯烃烃合合成成有有机机玻玻璃璃的的反反应应过过程程如如下下图图所所示示，把把下下列各步变化中指定分子的有机产物的结构简式填入空格内：列各步变化中指定分子的有机产物的结构简式填入空格内：【解解析析】本本题题主主要要是是依依据据衍衍生生物物的的相相互互关关系系设设计计的的推推断断合合成成题题，其其主主要要特特点点是是通通过过已已知知条条件件给给出出课课本本中中没没有有介介绍绍的的新新知知识识，并并将将其其理理解解加加以以迁迁移移应应用用。解解答答的的关关键键是是：首首先先分分析析已已知知条条件件(主主要要对对比比反反应应物物与与生生成成物物的的结结构构不不同同)，找找出出新新的的知知识识的的规规律律，然然后后再再结结合合被被指指定定发发生生类类似似变变化化的的物物质加以迁移，应用到题目的解答过程中。质加以迁移，应用到题目的解答过程中。
