清华大学李艳梅有机化学

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1、NomenclaturePrefix & SuffixPrefix & Suffix( (A) Primary secondary tertiary A) Primary secondary tertiary tetra- tetra- 伯伯伯伯 仲仲仲仲 叔叔叔叔 季季季季(B B) - -ylyl, -, -yleneylene, -, -ylidyneylidyne 基基基基 亚基亚基亚基亚基 次基次基次基次基(C C) n-, n-, isoiso-, neo-, neo- 正正正正 异异异异 新新新新 伯伯伯伯 仲仲仲仲 叔叔叔叔 季季季季(二) 基 、 亚基 、 次基基: 一个化合

2、物从形式上去掉一个单价的原 子或原子团的剩余部分称之为“基” IUPAC命名法允许保留以下几种复杂的基(系统命名)从基的一个原子开始,沿最长链编号亚基:一个化合物从形式上去掉两个单价或 一个双价的原子或原子团的剩余部分eg1,4 -1,4 -1,3 -1,3 -(三) 七个命名中常用的形容词正 、 异 、新 、伯 、仲 、叔 、季 正:直链,无支链从直链烷烃上失去伯氢正 、 异 、新 、伯 、仲 、叔 、季 异:只有第二位上有一个甲基, 其余为直链正 、 异 、新 、伯 、仲 、叔 、季 只有第二位上有一个甲基, 且从长链的另一端失去伯氢正 、 异 、新 、伯 、仲 、叔 、季 新:只有第二位

3、上有两个甲基,其 余为长链正 、 异 、新 、伯 、仲 、叔 、季 只有第二位上有两个甲基,且 从长链的另一端失去伯氢正 、 异 、新 、伯 、仲 、叔 、季 从直链烷烃上去掉一个仲氢原子所得的烷基正 、 异 、新 、伯 、仲 、叔 、季 去掉一个叔氢后所得的烷基,且一般仅限于如下结构NomenclatureNomenclatureInternational Union of Pure and Applied Chemistry中国化学会 1980年IUPAC概况: 化学通报 8:57(1984)大学化学 13(2):61(1998)原则: “一名对一物” (可能“一物对多名”)1979年制定

4、Three Steps: 1) parent name 2) numbering 3) nomenclatureStep I: parent name 母体是哪一类化合物? “母体官能团母体官能团母体官能团母体官能团”“ “辈份辈份辈份辈份” ”高高高高“ “辈份辈份辈份辈份” ”中中中中“ “辈份辈份辈份辈份” ”低低低低烷烃烷烃烷烃烷烃烯烃烯烃烯烃烯烃炔烃炔烃炔烃炔烃烯炔烯炔烯炔烯炔(取代)烷烃(取代)烷烃(取代)烷烃(取代)烷烃羧酸羧酸羧酸羧酸(取代)羧酸(取代)羧酸(取代)羧酸(取代)羧酸 母体 “主链主链主链主链”含含母体官能团的最长链母体官能团的最长链主链:戊酸主链:戊酸主链:戊酸

5、主链:戊酸Step II: numbering 优先照顾母体官能团,使其位次最小既有双键又有叁键!既有双键又有叁键! 如果两种编号方式母体官能团位次均一样,则可兼顾取代基Step III: nomenclature“ “取代基位号取代基位号取代基位号取代基位号- -取代基名称取代基名称取代基名称取代基名称- -母体官母体官母体官母体官能团位号能团位号能团位号能团位号- -母体母体母体母体” ”若有若有几个相同的支链,则在支链几个相同的支链,则在支链前加前加“二、三二、三”等数字等数字表示支链位置的几个阿拉伯数字表示支链位置的几个阿拉伯数字之间用之间用逗号逗号 (四)复杂烷烃命名的几个原则 原则

6、一:复杂烷烃如有多个等长的碳链,则选含有支链数目最多的为主链。 两种选法均含有两个支链How to do? 原则二:最低系列规则,若两条链链长相同,且支链数也相同,选支链位号最小的为主链,并以此规则编号。 两种选法均有三个支链 比较原则:按编号顺序比较,先比第一个,若想同则比第二个依此类推。最低系列规则亦用于编号 顺序规则:为了决定有关原子或基团排列顺序而人为定下的规则,序列小的写在前面。如何编号?从小的基团一端开始编号基团谁大谁小? (1)单原子取代基:按原子序数大小排列,原子序数大的顺序大,原子序数小的顺序小。 (2)多原子取代基:先比较第一个原子 如果两个多原子基团的第一个原子相同,则比较与它相连的其他原子,比较时,按原子序数排列,先比较最大的一个,仍相同,再顺序比较居中的、最小的。 (3)含有双键或叁键的基团,可认为连有两个或叁个相同的原子。 原则三:如果两个不同取代基所取代的位置按两种编号法位号相同,则从顺序较小基团的一端开始编号。 原则四:书写时顺序较小的基团列于前 原则五:如支链上还有取代基,则从主链相连的碳原子开始,将支链的碳原子依次编号,支链上取代基的位置就由这个编号所得的位号表示。

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