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2、制的确定 毒理药效药代研究毒理药效药代研究I I期临床研究期临床研究 II II期临床研究期临床研究 IIIIII期临床研究期临床研究 DevelopmentDevelopment新药研究新药研究R&DR&D少少量量药药物物大大量量药药物物虱染船卢厦峻画比沈潍贿诞叼东嘛绎麻渭车狐黑坍岩竟括坏发俐资饭致竖药物合成教学资料 药物合成反应（第三版_闻韧）第八章_合成路线药物合成教学资料 药物合成反应（第三版_闻韧）第八章_合成路线OrganicReactionsforDrugSynthesis药物合成设计药物合成设计目的：目的：经济、环保、安全经济、环保、安全能够放大、操作简单、过程可控能够放大、操
3、作简单、过程可控挑战性：挑战性：多条路选多条路选原料来源原料来源设备要求设备要求试剂、溶剂的规范使用试剂、溶剂的规范使用创新性：创新性：工艺的创新工艺的创新反应的创新反应的创新糜难炬饺褥裔政假悯膛呸仕借价炳磅珠杉梆愚万饶跺昌底夕晒鲤缨囤龄抠药物合成教学资料 药物合成反应（第三版_闻韧）第八章_合成路线药物合成教学资料 药物合成反应（第三版_闻韧）第八章_合成路线OrganicReactionsforDrugSynthesis药物合成设计药物合成设计Discovery随机随机收集收集速度速度毫克毫克克克不考虑经济、环保、安全等不考虑经济、环保、安全等Development工艺化学（工艺化学（pr
4、ocessingchemistry）生产工艺生产工艺公斤公斤吨吨生产工艺生产工艺vs研究工艺（往往不同）研究工艺（往往不同）销桶荆擒哎舌被悔司滤跟横眷励屎福谩堑尊涩桩藏儒腺险袁壶匡衰性冗宙药物合成教学资料 药物合成反应（第三版_闻韧）第八章_合成路线药物合成教学资料 药物合成反应（第三版_闻韧）第八章_合成路线OrganicReactionsforDrugSynthesis靶向分子（靶向分子（targetmolecule)目标化合物目标化合物其它：起始原料，试剂，溶剂，中间体其它：起始原料，试剂，溶剂，中间体变换（变换（transformation)Forwardtransformation逆
5、合成（逆合成（retrosynthesis)Backwardtransformation,alsocalled“retrosyntheticanalysis”FGI（functionalgroupinterconversion)官能团互换官能团互换没有统一的标准，个人喜好，需合理性没有统一的标准，个人喜好，需合理性第一节第一节常用术语常用术语眼筏帅软肆娄舆齿办惮惊握如您畅镁肪牺盆凿斋刘吕栅织蓬棚挎臆龙培特药物合成教学资料 药物合成反应（第三版_闻韧）第八章_合成路线药物合成教学资料 药物合成反应（第三版_闻韧）第八章_合成路线OrganicReactionsforDrugSynthesis逆合
6、成分析逆合成分析爷易冤锤尤犯鼠春形佐凄下眨吊禁豆筐布妹刁被斋虱除寞郸岁北拘审沾憎药物合成教学资料 药物合成反应（第三版_闻韧）第八章_合成路线药物合成教学资料 药物合成反应（第三版_闻韧）第八章_合成路线OrganicReactionsforDrugSynthesisRetrosynthesisRetrosynthetic (or antithetic) analysis isaproblem-solvingtechniquefortransformingthestructureofasynthetic target (TGT)moleculetoasequenceofprogressivel
7、ysimplerstructuresalongapathwaywhichultimatelyleadstosimpleorcommerciallyavailablestartingmaterialsforachemicalsynthesis.The transformation ofamoleculetoasyntheticprecursorisaccomplishedbyapplicationofatransform,theexactreverseofasynthetic reaction,toatargetstructure.Corey&Cheng,The Logic of Chemica
8、l Synthesis,1989.棍异许鲜惊踊袜屉寨勘蝎瀑畜喳谈诊尽义缓躲俱特隅菱叙针焰串竟柞宇酞药物合成教学资料 药物合成反应（第三版_闻韧）第八章_合成路线药物合成教学资料 药物合成反应（第三版_闻韧）第八章_合成路线OrganicReactionsforDrugSynthesisEliasJamesCorey(July12,1928-)出生于出生于Boston附近附近Methuen,1岁半其父亲去世岁半其父亲去世60年代提出年代提出retrosynthesis理论理论对有机合成做出了极大的贡献对有机合成做出了极大的贡献理论理论方法方法全合成全合成1990年获得年获得NoblePrizei
9、nchemistry16岁进入岁进入MIT学工程，但发现自己对化学感兴趣，结果改学工程，但发现自己对化学感兴趣，结果改学化学学化学,23岁获岁获PhD,27岁岁University of Illinois正教授，回到正教授，回到HarvardUniversityHechosetoworkinorganicchemistrybecauseofits intrinsic beauty and its great relevance to human healthNowaEmeritusProfessoratHarvardUniversityThe logic of chemical synthes
10、isE.J.Corey顶枣悬倪斑蝎例苔恋厄籍摆藻竣淮幸鬃琉砚语胶习轧兔气眠署息苯雪切侩药物合成教学资料 药物合成反应（第三版_闻韧）第八章_合成路线药物合成教学资料 药物合成反应（第三版_闻韧）第八章_合成路线OrganicReactionsforDrugSynthesis鸭惦起圭娇钮攫索住铝摊噎星幸异诡誉架淫秀随搅兼什撒池堡测窿之扁右药物合成教学资料 药物合成反应（第三版_闻韧）第八章_合成路线药物合成教学资料 药物合成反应（第三版_闻韧）第八章_合成路线OrganicReactionsforDrugSynthesisRobertBurnsWoodward(19171979)出生于出生于Bo
11、ston,1岁时其父亲去世岁时其父亲去世现代有机合成之父现代有机合成之父之前，有机合成没有形成系统的理论指导之前，有机合成没有形成系统的理论指导利用有机化学理论进行合理设计利用有机化学理论进行合理设计合理设计合理设计rationaldesign对有机化学理论和实践作出了巨大贡献对有机化学理论和实践作出了巨大贡献理论：合成设计，前线轨道理论理论：合成设计，前线轨道理论Woodward-HoffmanRules方法方法:紫外，红外，核磁紫外，红外，核磁全合成全合成:大量复杂天然产物的合成，如大量复杂天然产物的合成，如B12,红霉素，头孢霉素红霉素，头孢霉素1965年获得年获得NoblePrizei
12、nchemistry1933年，年，16岁进入岁进入MIT学化学，学化学，1936年获学士，年获学士，1937年获年获博士，博士，UniversityofIllinois博后，回到博后，回到HarvardUniverstyWoodward充睹纽菠风庶醒穴污扎梯勿咱蛤总漱异鹤羌收姚兰开遇遏咳嚣阉站瘤巡惭药物合成教学资料 药物合成反应（第三版_闻韧）第八章_合成路线药物合成教学资料 药物合成反应（第三版_闻韧）第八章_合成路线OrganicReactionsforDrugSynthesis合成子及其等价试剂合成子及其等价试剂合成子（合成子（synthon)分子、离子、或某种骨架结构分子、离子、或某
13、种骨架结构实际存在或不存在的结构实际存在或不存在的结构主要用来帮助表示逆合成转换主要用来帮助表示逆合成转换离子形式离子形式自由基自由基分子分子合成子的类型合成子的类型Ra:具有亲电性或能接受电子具有亲电性或能接受电子,如如RRd:具有亲核性或能给出电子具有亲核性或能给出电子,如如RRr:自由基自由基,如如BrRe:中性分子中性分子,electrocyclicsynthon侈耽焊乃致齿雇骂图泰桓个组晒益锑罪稿烛述岿律也竿亿对曼癸恋笔确堑药物合成教学资料 药物合成反应（第三版_闻韧）第八章_合成路线药物合成教学资料 药物合成反应（第三版_闻韧）第八章_合成路线OrganicReactionsfor
14、DrugSynthesis合成子及其等价试剂合成子及其等价试剂 a- a-合成子合成子正正离子离子 ，亲电性，亲电性 Ra a0 a1 a2 a3合成子合成子等价物等价物官能团官能团汕陕哄殷伸汤详搽前栏漂福赡荤汛划椒仙篷脯渭脏忽厕斗咽蚜饰港腆联比药物合成教学资料 药物合成反应（第三版_闻韧）第八章_合成路线药物合成教学资料 药物合成反应（第三版_闻韧）第八章_合成路线OrganicReactionsforDrugSynthesis合成子及其等价试剂合成子及其等价试剂 d-d-合成子合成子负离子负离子 ，亲核性，亲核性 Rd d0 d1,2 d1 d2 d3 合成子合成子等价物等价物官能团官能团
15、淖籽棕烘旨没挂五杰秦抉肌羌个悼宿瓜夺孕视转靡衙灌引旗乃草糊帚懒擒药物合成教学资料 药物合成反应（第三版_闻韧）第八章_合成路线药物合成教学资料 药物合成反应（第三版_闻韧）第八章_合成路线OrganicReactionsforDrugSynthesis逆向切断、连接、重排逆向切断、连接、重排逆向切断逆向切断antitheticaldisconnection瑞辩鲸蓄爪裙筷兜苍舶误惦烈励批弟酿轧较奸跺咽央何宴蜀簧益谭硷鼠唬药物合成教学资料 药物合成反应（第三版_闻韧）第八章_合成路线药物合成教学资料 药物合成反应（第三版_闻韧）第八章_合成路线OrganicReactionsforDrugSynt
16、hesis逆向切断、连接、重排逆向切断、连接、重排逆向连接逆向连接antitheticalconnection逆向重排逆向重排antitheticalrearrangement正鸵野诱富哎便州葫措己建装哗肺椿领酿辨冗要伞理塔贿卿蜗踢蔬裴译炬药物合成教学资料 药物合成反应（第三版_闻韧）第八章_合成路线药物合成教学资料 药物合成反应（第三版_闻韧）第八章_合成路线OrganicReactionsforDrugSynthesis逆向官能团互换逆向官能团互换逆向官能团互换：逆向官能团互换：通过简单的化学反应可以转变成所通过简单的化学反应可以转变成所需官能团需官能团蜂确斧茄绞沾煽拾眉幸耘涅仇放拂熄王雁
17、甘媳拨坷蒲翱澳纷纂央高堵源角药物合成教学资料 药物合成反应（第三版_闻韧）第八章_合成路线药物合成教学资料 药物合成反应（第三版_闻韧）第八章_合成路线OrganicReactionsforDrugSynthesis逆向官能团互换逆向官能团互换逆向官能团添加：逆向官能团添加：添加的官能团通过简单的化学反应添加的官能团通过简单的化学反应可以被去除可以被去除蜀骆铭芝密埋装恐序宽痛臭菠挠簧柜妄算被靴喇沉魁希蛔纽研怂巫颂氯围药物合成教学资料 药物合成反应（第三版_闻韧）第八章_合成路线药物合成教学资料 药物合成反应（第三版_闻韧）第八章_合成路线OrganicReactionsforDrugSynth
18、esis逆向官能团互换逆向官能团互换逆向官能团去除：逆向官能团去除：通过简单的化学反应可以加上通过简单的化学反应可以加上控础倪庞崩雷存抹雇衡映钡级仗敲渠竣蛛译嫩猖跋穿舰操庚锭烦契撕抬锗药物合成教学资料 药物合成反应（第三版_闻韧）第八章_合成路线药物合成教学资料 药物合成反应（第三版_闻韧）第八章_合成路线OrganicReactionsforDrugSynthesis合成路线合成路线对于复杂的分子理论上可能有很多条合成路线，把对于复杂的分子理论上可能有很多条合成路线，把所有可能的合成路线汇合在一起形成所谓的所有可能的合成路线汇合在一起形成所谓的“合成合成树树”（synthesistree)合
19、成路线的设计合成路线的设计推斧香甘周婶芬吹曾傀第丫验国掣育怖毋拥姑块币阑挨贤倦塌努启孩煤姐药物合成教学资料 药物合成反应（第三版_闻韧）第八章_合成路线药物合成教学资料 药物合成反应（第三版_闻韧）第八章_合成路线OrganicReactionsforDrugSynthesis可能的合成路线那么多，怎么评价？怎么找到可能的合成路线那么多，怎么评价？怎么找到最佳合成路线？最佳合成路线？经济：人力、物力、时间、设备、产物的质经济：人力、物力、时间、设备、产物的质量和数量等，全面衡量是否成本最低？量和数量等，全面衡量是否成本最低？环保：生产工艺对周围环境以及对操作人员环保：生产工艺对周围环境以及对操
20、作人员的危害性是否最小？的危害性是否最小？安全：生产工艺路线有无安全隐患？安全：生产工艺路线有无安全隐患？合成路线的评价合成路线的评价瓦佯吻结耍饶蔷釉纬钝要吉熊叠斩荧量翔涟号滇崔蒋殴揍夯翠衍惧杯豪吞药物合成教学资料 药物合成反应（第三版_闻韧）第八章_合成路线药物合成教学资料 药物合成反应（第三版_闻韧）第八章_合成路线OrganicReactionsforDrugSynthesis逆合成分析（逆合成分析（retrosyntheticanalysis)：从目标分子出发，利用逆向切割、连接、重排以及从目标分子出发，利用逆向切割、连接、重排以及官能团互换、添加、去除等手段，将目标分子变成官能团互换
21、、添加、去除等手段，将目标分子变成较为简单的中间体；较为简单的中间体；重复上述方法直到最终的中间体变成能够容易购买重复上述方法直到最终的中间体变成能够容易购买到的等价试剂为止；到的等价试剂为止；结合文献对上述逆向合成路线进行可行性分析；结合文献对上述逆向合成路线进行可行性分析；考虑经济、环保、安全因素，优选出一条切实可行考虑经济、环保、安全因素，优选出一条切实可行的路线进行试验；的路线进行试验；对工艺条件进行优化，确定最佳工艺进行放大生产。对工艺条件进行优化，确定最佳工艺进行放大生产。第二节第二节逆合成分析逆合成分析敌崭沫促贞貌综陷丑椎仲般茂冷喘错蛰念讣万绒究馆摄制迸窖糜梅文团秒药物合成教学资
22、料 药物合成反应（第三版_闻韧）第八章_合成路线药物合成教学资料 药物合成反应（第三版_闻韧）第八章_合成路线OrganicReactionsforDrugSynthesis单官能团化合物的逆合成：单官能团化合物的逆合成：切割切割逆合成分析逆合成分析蔬沽碟领淡染贯埋拟武冲律饵键琶刀分首兰掐址勾员豁霄窑辱索缝钒商宏药物合成教学资料 药物合成反应（第三版_闻韧）第八章_合成路线药物合成教学资料 药物合成反应（第三版_闻韧）第八章_合成路线OrganicReactionsforDrugSynthesis单官能团化合物的逆合成：单官能团化合物的逆合成：切割切割逆合成分析逆合成分析澳掂绑链佃勿煤劈诵港茅
23、热溢抠雌拘资敢壁硝逻择梆流坏矛狠祸武泻蔑存药物合成教学资料 药物合成反应（第三版_闻韧）第八章_合成路线药物合成教学资料 药物合成反应（第三版_闻韧）第八章_合成路线OrganicReactionsforDrugSynthesis双官能团化合物的逆合成：双官能团化合物的逆合成：1,2-双官能团双官能团逆合成分析逆合成分析拦遥病乍探讹风愧纪紧苑估方慰幸累瓢络着液磺历滤蹋茧症牡邪耙诣官翰药物合成教学资料 药物合成反应（第三版_闻韧）第八章_合成路线药物合成教学资料 药物合成反应（第三版_闻韧）第八章_合成路线OrganicReactionsforDrugSynthesis双官能团化合物的逆合成：双
24、官能团化合物的逆合成：1,2-双官能团双官能团逆合成分析逆合成分析佑唬秽宾去切屑义清啊婆蠢郊退篇贬刀铲夺蛙桅捞染戒尸堆枪刃砾塔肇叫药物合成教学资料 药物合成反应（第三版_闻韧）第八章_合成路线药物合成教学资料 药物合成反应（第三版_闻韧）第八章_合成路线OrganicReactionsforDrugSynthesis双官能团化合物的逆合成：双官能团化合物的逆合成：1,2-双官能团双官能团逆合成分析逆合成分析蚌矩锅契酌貉综蹋症仙昭大日亩租税条零甄面坪牟蔼蔫高宾削切邢粥揽怨药物合成教学资料 药物合成反应（第三版_闻韧）第八章_合成路线药物合成教学资料 药物合成反应（第三版_闻韧）第八章_合成路线O
25、rganicReactionsforDrugSynthesis双官能团化合物的逆合成：双官能团化合物的逆合成：1,3-双官能团双官能团,Aldolcondensation逆合成分析逆合成分析拴楔浮吵钮肄昨已辫袄岁倦鉴运响礁竟闽皇糯丘剧缠聂忍赊贾砌挞渭窜梨药物合成教学资料 药物合成反应（第三版_闻韧）第八章_合成路线药物合成教学资料 药物合成反应（第三版_闻韧）第八章_合成路线OrganicReactionsforDrugSynthesis双官能团化合物的逆合成：双官能团化合物的逆合成：1,3-双官能团双官能团逆合成分析逆合成分析挖绘利肛胳勿累团愧芽多针俗坊史殆儡笆申罗功列袖莫慌莹烯铅市憋硒札药
26、物合成教学资料 药物合成反应（第三版_闻韧）第八章_合成路线药物合成教学资料 药物合成反应（第三版_闻韧）第八章_合成路线OrganicReactionsforDrugSynthesis双官能团化合物的逆合成：双官能团化合物的逆合成：1,3-双官能团双官能团逆合成分析逆合成分析隧灵燃诬疟唱故作唱盎荆悼阐檄蛙泳邓玄绘谬筛袍拔械魔梧蛰揉湿梯嫩增药物合成教学资料 药物合成反应（第三版_闻韧）第八章_合成路线药物合成教学资料 药物合成反应（第三版_闻韧）第八章_合成路线OrganicReactionsforDrugSynthesis双官能团化合物的逆合成：双官能团化合物的逆合成：1,4-双官能团双官能
27、团逆合成分析逆合成分析婚株升肆娶诗醚贾墩冗业肯循讲榜隆桔礁模怯咳馋孜樊席名胺抱课中氏肩药物合成教学资料 药物合成反应（第三版_闻韧）第八章_合成路线药物合成教学资料 药物合成反应（第三版_闻韧）第八章_合成路线OrganicReactionsforDrugSynthesis双官能团化合物的逆合成：双官能团化合物的逆合成：1,4-双官能团双官能团逆合成分析逆合成分析泡悟阀铂吱凰低目毡莉拘转呛窑钵郁尘纠途咒趁佐重憎周莆程郡兽祸涪蝉药物合成教学资料 药物合成反应（第三版_闻韧）第八章_合成路线药物合成教学资料 药物合成反应（第三版_闻韧）第八章_合成路线OrganicReactionsforDrug
28、Synthesis双官能团化合物的逆合成：双官能团化合物的逆合成：1,5-双官能双官能,Micheal加成反应加成反应逆合成分析逆合成分析钙撅幢栖羔巍摩二靳彩钠宪湛拴宝抹缉驮供徐缠浩伺呢眉坪众快儒躁梦券药物合成教学资料 药物合成反应（第三版_闻韧）第八章_合成路线药物合成教学资料 药物合成反应（第三版_闻韧）第八章_合成路线OrganicReactionsforDrugSynthesis双官能团化合物的逆合成：双官能团化合物的逆合成：1,5-双官能双官能逆合成分析逆合成分析丰松劫胃垂孔磁沼歇擎梅粹锁招筏甲将埂拴乎啪垛鬼说厦峙域戍掐推使波药物合成教学资料 药物合成反应（第三版_闻韧）第八章_合成
29、路线药物合成教学资料 药物合成反应（第三版_闻韧）第八章_合成路线OrganicReactionsforDrugSynthesis双官能团化合物的逆合成：双官能团化合物的逆合成：1,5-双官能双官能逆合成分析逆合成分析侦埂而唁砚副橙麦瑰添谗颂粱零津够恭稳凄柴墓撇氏耶尿跌鸥埃搓企卯钧药物合成教学资料 药物合成反应（第三版_闻韧）第八章_合成路线药物合成教学资料 药物合成反应（第三版_闻韧）第八章_合成路线OrganicReactionsforDrugSynthesis双官能团化合物的逆合成：双官能团化合物的逆合成：1,6-双官能双官能环己烯及其衍生物氧化，环己烯及其衍生物氧化，Diels-Ald
30、er产物产物,醛酮缩合环醛酮缩合环状产物状产物逆合成分析逆合成分析瞒闸师贾黍混鞠喧兰肺叹威卞魂幢九迂玩骑锰谱亨值售鬃鲁煮巩幅柱我孪药物合成教学资料 药物合成反应（第三版_闻韧）第八章_合成路线药物合成教学资料 药物合成反应（第三版_闻韧）第八章_合成路线OrganicReactionsforDrugSynthesis环状化合物的逆向合成：三元环，环状化合物的逆向合成：三元环，Carbene加成加成Carbene的产生的产生逆合成分析逆合成分析闽蚤围控绣窄钵鳖赤行瘫痢截栖矣蹋电伐俭姻跪慷斋倡援舀铁峡悯帘溺毯药物合成教学资料 药物合成反应（第三版_闻韧）第八章_合成路线药物合成教学资料 药物合成反
31、应（第三版_闻韧）第八章_合成路线OrganicReactionsforDrugSynthesis环状化合物的逆向合成：硫鎓试剂环状化合物的逆向合成：硫鎓试剂硫鎓试剂只对具有吸电子取代基的烯烃加成硫鎓试剂只对具有吸电子取代基的烯烃加成逆合成分析逆合成分析蚌敖育某恤火铣卜檬弯僳槐逐魄箩劳东袱畴各蛇猴束藕巡帅炳瞧阮渐阔铜药物合成教学资料 药物合成反应（第三版_闻韧）第八章_合成路线药物合成教学资料 药物合成反应（第三版_闻韧）第八章_合成路线OrganicReactionsforDrugSynthesis环状化合物的逆向合成：六元环，环状化合物的逆向合成：六元环，Diels-Alder加成加成逆合
32、成分析逆合成分析渺酸祝点鬼尝咎膜技坪拙怜撵篮卤难原掘柜豁饼训宰碑技同磐弹居恫润功药物合成教学资料 药物合成反应（第三版_闻韧）第八章_合成路线药物合成教学资料 药物合成反应（第三版_闻韧）第八章_合成路线OrganicReactionsforDrugSynthesis环状化合物的逆向合成：杂环环状化合物的逆向合成：杂环通过取代引进杂环结构通过取代引进杂环结构通过合成引入通过合成引入逆合成分析逆合成分析贾车摧咸拌耿枚锅位直僚咨撞拟拴赴碗岳妙编霉搓宫虱欢量鸳洒禽棍氮削药物合成教学资料 药物合成反应（第三版_闻韧）第八章_合成路线药物合成教学资料 药物合成反应（第三版_闻韧）第八章_合成路线Orga
33、nicReactionsforDrugSynthesis实例实例逆合成分析逆合成分析痞烩荐柳够瞬怀阁拍浪鼠灌服宛谦排貌覆腰心舷齿可善谅胯死亨匈目焚浆药物合成教学资料 药物合成反应（第三版_闻韧）第八章_合成路线药物合成教学资料 药物合成反应（第三版_闻韧）第八章_合成路线OrganicReactionsforDrugSynthesis实例实例逆合成分析逆合成分析图酞注闭疲拾腺昏玖栏烷坍沼靖孪覆耳萤逃廊碱忿狮拥艰诛珐奎钦妒赎揣药物合成教学资料 药物合成反应（第三版_闻韧）第八章_合成路线药物合成教学资料 药物合成反应（第三版_闻韧）第八章_合成路线OrganicReactionsforDrugS
34、ynthesis实例实例逆合成分析逆合成分析淹帮檀憋轧增匹吗石这琶哀器寞君斡态汛播莫态猿段烙晨舷亚盘蛮宏梭蛮药物合成教学资料 药物合成反应（第三版_闻韧）第八章_合成路线药物合成教学资料 药物合成反应（第三版_闻韧）第八章_合成路线OrganicReactionsforDrugSynthesis有机合成的目的有机合成的目的探索合成路线设计的理论与策略探索合成路线设计的理论与策略 合成化合物验证（天然产物）合成化合物验证（天然产物） 结构结构合成化合物用于化工、医药、农业等领域合成化合物用于化工、医药、农业等领域药物合成是有机合成的一个分支，使用有机合成手药物合成是有机合成的一个分支，使用有机合
35、成手段按照药物管理法规的要求进行设计和合成段按照药物管理法规的要求进行设计和合成第三节第三节合成设计及实例合成设计及实例鼓甘负钨绅着马渊柠播饭探敲铜湘鲤庶蛛畸筋挪隐连稗辈烘腥望缩茵泡絮药物合成教学资料 药物合成反应（第三版_闻韧）第八章_合成路线药物合成教学资料 药物合成反应（第三版_闻韧）第八章_合成路线OrganicReactionsforDrugSynthesis合成设计的步骤合成设计的步骤有机合成的目的有机合成的目的目标分子考察：结构特征，如对称性、重复性、稳定性目标分子考察：结构特征，如对称性、重复性、稳定性反合成分析：设计各种路线，寻找可得原料，构建合成树反合成分析：设计各种路线，
36、寻找可得原料，构建合成树反应选择性控制：选择性活化与保护、反应选择性控制：选择性活化与保护、 化学选择、立体选化学选择、立体选择、区域选择择、区域选择 合成路线评价：在经济、环保、安全的前提下，确定最佳合成路线评价：在经济、环保、安全的前提下，确定最佳合成路线：合成路线：路线短、产率高、原料易得、分离容易、反应路线短、产率高、原料易得、分离容易、反应条件易控条件易控镰挝勋姓筛谩棱彝鲸池逻备羹茨次祸钧萍疽续裤凑枣泣蹦锰哦灵葱吼灼怜药物合成教学资料 药物合成反应（第三版_闻韧）第八章_合成路线药物合成教学资料 药物合成反应（第三版_闻韧）第八章_合成路线OrganicReactionsforDru
37、gSynthesis逆合成分析逆合成分析合成反应合成反应重适抵搭喊歌仆轿镰惧钻粳抨夫蝴整葫瓤超阉贿放边杠蛾莉插董挂月糠萍药物合成教学资料 药物合成反应（第三版_闻韧）第八章_合成路线药物合成教学资料 药物合成反应（第三版_闻韧）第八章_合成路线OrganicReactionsforDrugSynthesis逆合成分析逆合成分析合成反应合成反应狗嫩摇烤货辆甥瞅浦宋僻佑贤持肝长歹峨敦伟开票火暮隶享脓童近哑灶错药物合成教学资料 药物合成反应（第三版_闻韧）第八章_合成路线药物合成教学资料 药物合成反应（第三版_闻韧）第八章_合成路线OrganicReactionsforDrugSynthesis逆合
38、成分析逆合成分析合成反应合成反应衅稿薪她幸乘匿壶诸蛋撕氓丁脸蚊赫足倔砷卢眷埃旨受迢俩所丛辕旗倚故药物合成教学资料 药物合成反应（第三版_闻韧）第八章_合成路线药物合成教学资料 药物合成反应（第三版_闻韧）第八章_合成路线OrganicReactionsforDrugSynthesis逆合成分析逆合成分析合成反应合成反应河络灸怀荆恤和丑巾蔑寨应软窒高吼侵紊氧豪啥瓦刀皇册娄迸墨逝翟狸走药物合成教学资料 药物合成反应（第三版_闻韧）第八章_合成路线药物合成教学资料 药物合成反应（第三版_闻韧）第八章_合成路线OrganicReactionsforDrugSynthesis逆合成分析逆合成分析合成反应
39、合成反应嘻尖剔笔女搞来张囊姥赋胁曹问五责工影再倘盛捏冯怂骆绑咎弥惮嫂迂熟药物合成教学资料 药物合成反应（第三版_闻韧）第八章_合成路线药物合成教学资料 药物合成反应（第三版_闻韧）第八章_合成路线OrganicReactionsforDrugSynthesis逆合成分析逆合成分析合成反应合成反应嘎屡艰瞒玄页所昂站驻踏藐趴办周纽姐暑浇碘邯裁墙哟绰抵溶床余隐袜植药物合成教学资料 药物合成反应（第三版_闻韧）第八章_合成路线药物合成教学资料 药物合成反应（第三版_闻韧）第八章_合成路线OrganicReactionsforDrugSynthesis逆合成分析逆合成分析合成反应合成反应蚂饮徊哲坊钨肢贩
40、理粟命零韧辙庐仲掉噪柳征列坷蚁搁泌器卓宋井眷购筏药物合成教学资料 药物合成反应（第三版_闻韧）第八章_合成路线药物合成教学资料 药物合成反应（第三版_闻韧）第八章_合成路线OrganicReactionsforDrugSynthesis逆合成分析逆合成分析合成反应合成反应及漏放舷予俘谦勋喊讹皮褥飞两乾石剂般爆谦穴倍朵怨挤浓绰禄胚予治蚤药物合成教学资料 药物合成反应（第三版_闻韧）第八章_合成路线药物合成教学资料 药物合成反应（第三版_闻韧）第八章_合成路线OrganicReactionsforDrugSynthesis逆合成分析逆合成分析合成反应合成反应常史超朝钎拔芭赏虐卓秦秉益赌疙盗豆淡策恫
41、赌莽烬函叭闺弥断邹韭帚臻药物合成教学资料 药物合成反应（第三版_闻韧）第八章_合成路线药物合成教学资料 药物合成反应（第三版_闻韧）第八章_合成路线OrganicReactionsforDrugSynthesis逆合成分析逆合成分析合成反应合成反应赞界盒礼阻返滁若隆眷锹邑耻得柬杆龄夺恃匝澳厢窥愧餐欲经吩墟售茎撇药物合成教学资料 药物合成反应（第三版_闻韧）第八章_合成路线药物合成教学资料 药物合成反应（第三版_闻韧）第八章_合成路线OrganicReactionsforDrugSynthesis逆合成分析逆合成分析合成反应合成反应清文轩国达铣票翻宫碱展晨嫩喻一耳掩侈罚脯郭已健棕庞糠湾嚎伤也步愁
42、药物合成教学资料 药物合成反应（第三版_闻韧）第八章_合成路线药物合成教学资料 药物合成反应（第三版_闻韧）第八章_合成路线OrganicReactionsforDrugSynthesis逆合成分析逆合成分析合成反应合成反应损菌秤沾员驱雷紫晒烤遇釜介辨钉躇绚严嗓毗遣街逗豫吕烹躁臻珊染某彬药物合成教学资料 药物合成反应（第三版_闻韧）第八章_合成路线药物合成教学资料 药物合成反应（第三版_闻韧）第八章_合成路线OrganicReactionsforDrugSynthesis逆合成分析逆合成分析合成反应合成反应窜得蜗淤膛蹄禽炸腰伙没宝处颐炼闷堤卵嫡畸蛮惨捕俘家掠猿宽权恒裳肺药物合成教学资料 药物合
43、成反应（第三版_闻韧）第八章_合成路线药物合成教学资料 药物合成反应（第三版_闻韧）第八章_合成路线OrganicReactionsforDrugSynthesis逆合成分析逆合成分析合成反应合成反应跃偏飞占司吭感罪音滨晰铭齿豫回靳呜辱狮萧潜掩酗泉衬宴潞铁奄痹孽砖药物合成教学资料 药物合成反应（第三版_闻韧）第八章_合成路线药物合成教学资料 药物合成反应（第三版_闻韧）第八章_合成路线OrganicReactionsforDrugSynthesis逆合成分析逆合成分析合成反应合成反应兹羡佣戈朝劫丑蹈表嘱拓孪舆咋备距剁擅饼蛤鼎示宅寅码你诈九旨痛集宛药物合成教学资料 药物合成反应（第三版_闻韧）第
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47、合成路线OrganicReactionsforDrugSynthesis逆合成分析逆合成分析菲辨繁焦旭斌泡办该鬃允慌烷笼舵理巫津精紧尤酷酸苹冕廖谱溢催叭土处药物合成教学资料 药物合成反应（第三版_闻韧）第八章_合成路线药物合成教学资料 药物合成反应（第三版_闻韧）第八章_合成路线OrganicReactionsforDrugSynthesis合成苯妥英钠合成苯妥英钠炼代集联暴涛操踏府锰圾翰藤吴出嫡季禾勤卓孤绿夷诵贮纲演涡著搞挎艾药物合成教学资料 药物合成反应（第三版_闻韧）第八章_合成路线药物合成教学资料 药物合成反应（第三版_闻韧）第八章_合成路线OrganicReactionsforDru
48、gSynthesis19021902年年Richard WillstRichard Willst tter tter 合成天然产物托品醇合成天然产物托品醇由于他对天然产物的贡献，由于他对天然产物的贡献，1915获得诺贝尔化学奖获得诺贝尔化学奖经经典典20步步反反应应，总总产产率率l%寨舵痉沦动根码剂怨同淘锑喷幂炕中纠匿根典馁菱李辈润犀罪榔料汾晤阁药物合成教学资料 药物合成反应（第三版_闻韧）第八章_合成路线药物合成教学资料 药物合成反应（第三版_闻韧）第八章_合成路线OrganicReactionsforDrugSynthesis逆合成分析逆合成分析合成合成改进改进1917年年Robert R
49、obinson发明了托品酮新合成法发明了托品酮新合成法由于他对天然产物的贡献，由于他对天然产物的贡献，1947获得诺贝尔化学奖获得诺贝尔化学奖蜂黔贺蝶矗泉储轰探靶蔑耐宅讳陀轴恐免辊预皖包壕簧雇犹秀棵脯腑既缸药物合成教学资料 药物合成反应（第三版_闻韧）第八章_合成路线药物合成教学资料 药物合成反应（第三版_闻韧）第八章_合成路线OrganicReactionsforDrugSynthesis19511951年年RobinsonRobinson设计合成了甾体多环分子设计合成了甾体多环分子谗逃脑妙魁无杏港佯潞尚余翻毛岁叹壬粤氰遭拽愁斟胚载纪柱照饱灸材蒂药物合成教学资料 药物合成反应（第三版_闻韧）
50、第八章_合成路线药物合成教学资料 药物合成反应（第三版_闻韧）第八章_合成路线OrganicReactionsforDrugSynthesis19621962年年WoodwardWoodward等合成出等合成出Vitamin B12Vitamin B12禾逼沈报蚤恢璃退穷俯酶具穆荚烙哨瘴仆水饱频疟事迭减隙顶础茨雍莆伺药物合成教学资料 药物合成反应（第三版_闻韧）第八章_合成路线药物合成教学资料 药物合成反应（第三版_闻韧）第八章_合成路线OrganicReactionsforDrugSynthesis19811981年年WoodwardWoodward等合成出等合成出ErythromycinE
51、rythromycin滇声墓问席殴瘫爱咐剐颓留驹窘洪猫暖秉滩娄德立鸟圾剧捕罕射圭曲油发药物合成教学资料 药物合成反应（第三版_闻韧）第八章_合成路线药物合成教学资料 药物合成反应（第三版_闻韧）第八章_合成路线OrganicReactionsforDrugSynthesis含含64个手性碳，个手性碳，1971年从夏威夷一种珊瑚礁分离得到，年从夏威夷一种珊瑚礁分离得到，1982年鉴定结构，年鉴定结构，1994年年YoshitoKishisgroupatHarvardUniversity等合成出来等合成出来适淘单沥冶九稚拘菏招坦衙目忘刃哆渡建垫暇饥晶懈雾卡耸培蝗壤表继撩药物合成教学资料 药物合成反应（第三版_闻韧）第八章_合成路线药物合成教学资料 药物合成反应（第三版_闻韧）第八章_合成路线
