第五章第五章 苯丙素类化合物苯丙素类化合物教学内容教学内容：： 5.1 概述概述 5.2 简单苯丙素简单苯丙素∆ 5.3 香豆素：香豆素：结构分类、理化性质、结构分类、理化性质、提取分离、检识、结构研究提取分离、检识、结构研究、实例、实例（（秦皮秦皮、前胡）、前胡）∆ 5.4 木脂素：木脂素：结构分类、理化性质结构分类、理化性质、、提取分离、检识、结构研究、实例提取分离、检识、结构研究、实例（（五味子五味子、连翘、细辛）、连翘、细辛） 第五章第五章 苯丙素类化合物苯丙素类化合物5.1 概述概述定义定义：： 苯丙素类（苯丙素类（phenylpropanoids））指基指基本母核具有一个或几个本母核具有一个或几个C6-C3单元的一类单元的一类天然有机化合物天然有机化合物分类分类：：狭义：简单苯丙素、香豆素、木脂素狭义：简单苯丙素、香豆素、木脂素广义：简单苯丙素、香豆素、木脂素及木广义：简单苯丙素、香豆素、木脂素及木质素、黄酮等天然芳香族化合物质素、黄酮等天然芳香族化合物 生物活性生物活性：：瑞香素、伞形花内酯瑞香素、伞形花内酯——抗炎、止痛抗炎、止痛蛇床子蛇床子——脚癣、湿疹、阴道滴虫脚癣、湿疹、阴道滴虫 白芷白芷——扩冠扩冠茶素茶素——治疗慢性支气管炎治疗慢性支气管炎泽兰内酯泽兰内酯——止血止血伞形花内酯伞形花内酯 佛手内酯佛手内酯 吸收紫外线，抗辐射作用吸收紫外线，抗辐射作用补骨脂素补骨脂素 5.2 简单苯丙素（简单苯丙素（simple phenylpropanoids））一、结构与分类一、结构与分类 属于苯丙烷衍生物，包括苯丙烯、苯丙醇、苯丙属于苯丙烷衍生物，包括苯丙烯、苯丙醇、苯丙醛、苯丙酸等。
醛、苯丙酸等丁香酚丁香酚茴香醚茴香醚β-细辛醚细辛醚松柏醇松柏醇桂皮醛桂皮醛咖啡酸咖啡酸 二、提取分离二、提取分离 苯丙烯、苯丙醛、苯丙醇及苯丙酸的简单酯苯丙烯、苯丙醛、苯丙醇及苯丙酸的简单酯类多具有挥发性，是挥发油中芳香族化合物的主类多具有挥发性，是挥发油中芳香族化合物的主要组分，可用水蒸气蒸馏法提取要组分，可用水蒸气蒸馏法提取 苯丙酸衍生物属于有机酸类，可用有机酸的苯丙酸衍生物属于有机酸类，可用有机酸的常规方法提取常规方法提取 简单苯丙素类的分离一般用硅胶柱层析或高简单苯丙素类的分离一般用硅胶柱层析或高效液相色谱分离效液相色谱分离例如：升麻中异阿魏酸、阿魏酸、咖啡酸的提取例如：升麻中异阿魏酸、阿魏酸、咖啡酸的提取分离流程：分离流程： 升麻粗粉升麻粗粉 甲醇回流提取、回收甲醇回流提取、回收 总浸膏总浸膏 热水溶解热水溶解 不溶物不溶物 水溶液水溶液 酸化，乙醚萃取酸化，乙醚萃取 乙醚层乙醚层 水层水层 2%NaCO3 乙醚层乙醚层 碱水层碱水层 酸化，乙醚萃取酸化，乙醚萃取 乙醚层乙醚层 水层水层 蒸干、乙醇重结晶蒸干、乙醇重结晶 异阿魏酸异阿魏酸 母液母液 薄层制备薄层制备 咖啡酸咖啡酸 阿魏酸阿魏酸 5.3 香豆素（香豆素（coumarins））一、概述一、概述定义：定义：香豆素是具有苯骈香豆素是具有苯骈a -吡喃酮母核的吡喃酮母核的天然产物的总称。
从结构上可以看成是顺天然产物的总称从结构上可以看成是顺式邻羟基桂皮酸脱水而形成的内酯类化合式邻羟基桂皮酸脱水而形成的内酯类化合物环上有羟基、烷氧基、苯基、异戊烯物环上有羟基、烷氧基、苯基、异戊烯基等取代基等取代 分布分布：广泛分布于高等植物中，少数来自：广泛分布于高等植物中，少数来自动物和微生物动物和微生物 伞形科、芸香科、菊科、豆科、茄伞形科、芸香科、菊科、豆科、茄科、兰科、瑞香科、五加科等科、兰科、瑞香科、五加科等 秦皮、独活、白芷、前胡、蛇床子、秦皮、独活、白芷、前胡、蛇床子、九里香、茵陈、补骨脂等九里香、茵陈、补骨脂等活性活性：：秦皮（七叶内酯、七叶苷）：治痢疾秦皮（七叶内酯、七叶苷）：治痢疾茵陈（滨蒿内酯）：解痉、利胆茵陈（滨蒿内酯）：解痉、利胆蛇床子（蛇床子素）：杀虫止痒蛇床子（蛇床子素）：杀虫止痒补骨脂（呋喃香豆素类）：治白斑病补骨脂（呋喃香豆素类）：治白斑病 二、结构与分类二、结构与分类分类依据分类依据：：* a -吡喃酮环上有无取代吡喃酮环上有无取代 * 7位羟基是否与位羟基是否与6、、8位取代的异戊位取代的异戊 烯基缩合成呋喃环或吡喃环。
烯基缩合成呋喃环或吡喃环分类结果分类结果：简单香豆素：简单香豆素 呋喃香豆素呋喃香豆素 吡喃香豆素吡喃香豆素 异香豆素异香豆素 其他香豆素其他香豆素 （一）简单香豆素类（一）简单香豆素类(simple coumarins) 指指仅仅在在苯苯环环上上有有取取代代基基，，且且7位位羟羟基基未与未与6、、8位取代基成环的香豆素位取代基成环的香豆素 多多数数在在7-位位有有含含氧氧基基团团取取代代，，其其它它位位常常见见的的取取代代基基有有羟羟基基，，甲甲氧氧基基和和异异戊戊烯烯基 蛇床子素蛇床子素 （二）呋喃香豆素（二）呋喃香豆素(furanocoumarins) 呋呋喃喃香香豆豆素素是是香香豆豆素素母母核核上上取取代代的的异戊烯基与异戊烯基与7位酚羟基缩合成呋喃环位酚羟基缩合成呋喃环 根根据据骈骈合合的的位位置置分分为为线线型型（（6，，7环环合合））与角型（与角型（7，，8环合）。
环合） （三）吡喃香豆素（三）吡喃香豆素(pyranocoumarins) 吡吡喃喃香香豆豆素素是是由由香香豆豆素素苯苯环环上上异异戊戊烯烯基基和和邻邻位位羟羟基基环环合合形形成成2，，2-二二甲甲基基α-吡喃环结构也分线型和角型吡喃环结构也分线型和角型 （（四）异香豆素四）异香豆素 香豆素的异构体，植物中多数为二氢异香豆素的衍生物 （五）其他香豆素（五）其他香豆素 主要指主要指α-吡喃酮环上有取代的香豆吡喃酮环上有取代的香豆素和香豆素的二聚体、三聚体等素和香豆素的二聚体、三聚体等 三、理化性质三、理化性质 （一）物理性质（一）物理性质1、性状：、性状： 天天然然游游离离的的香香豆豆素素多多为为完完好好的的结结晶晶，，大大多多具具香香味味小小分分子子的的有有挥挥发发性性和和升升华华性性成成苷后则无挥发性和升华性苷后则无挥发性和升华性2、溶解性：、溶解性： 游游离离香香豆豆素素难难溶溶于于冷冷水水，，可可溶溶于于沸沸水水，，易易溶溶于于苯苯、、乙乙醚醚、、氯氯仿仿、、乙乙醇醇、、甲甲醇醇。
香香豆豆素素苷苷能能溶溶于于水水、、甲甲醇醇、、乙乙醇醇，，难难溶溶于于乙乙醚醚、、氯仿等极性小的有机溶剂氯仿等极性小的有机溶剂 3、荧光、荧光 香香豆豆素素衍衍生生物物在在紫紫外外光光下下大大多多具具有有荧荧光，在碱溶液中荧光增强光，在碱溶液中荧光增强 荧荧光光的的强强弱弱与与取取代代基基的的种种类类和和位位置置有关：有关： 7-OH呈呈强强烈烈的的蓝蓝色色荧荧光光，，加加碱碱转转为为绿绿色色；；6，，7-二二羟羟基基的的荧荧光光减减弱弱；；7，，8-二二羟基的荧光消失羟基的荧光消失 羟羟基基香香豆豆素素醚醚化化则则荧荧光光减减弱弱，，色色调调变紫 呋喃香豆素一般呈棕色荧光呋喃香豆素一般呈棕色荧光 （二）化学性质（二）化学性质 1、、与碱的作用与碱的作用 内内酯酯结结构构与与稀稀碱碱液液作作用用水水解解开开环环，，形形成成水水溶溶性性的的顺顺式式邻邻羟羟基基桂桂皮皮酸酸盐盐，，酸酸化化，，又又可可立立即即环环合合形形成成脂脂溶溶性性香香豆豆素素而而析出 但但与与碱碱加加热热时时间间过过长长，，顺顺式式邻邻羟羟基基桂桂皮皮酸酸盐盐则则异异构构化化为为反反式式，，再再酸酸化化也也无无法环合为内酯。
法环合为内酯 2、、与酸的反应与酸的反应 如果酚羟基的邻位有异戊烯基等不饱和侧链，在酸性条件下能环合成呋喃环，再重排为吡喃环 3、显色反应、显色反应（（1））异羟肟酸铁反应异羟肟酸铁反应试剂：盐酸羟胺、试剂：盐酸羟胺、 FeCl3 作用部位：内酯作用部位：内酯条件：先碱性，后酸性条件：先碱性，后酸性现象：红色现象：红色机理：内酯开环机理：内酯开环——缩合缩合——络合络合——显红色显红色 （（2）） Gibb’s反应反应试剂：试剂：2，，6-二氯（溴）苯醌氯亚胺二氯（溴）苯醌氯亚胺作用部位：酚羟基对位的活泼氢作用部位：酚羟基对位的活泼氢机理：在弱碱性（机理：在弱碱性（PH9-10）条件下，与酚）条件下，与酚 羟基对位活泼氢缩合显羟基对位活泼氢缩合显蓝色蓝色应用：判断酚羟基对位有无取代；香豆素应用：判断酚羟基对位有无取代；香豆素 碱水解后推测碱水解后推测6-位有无取代位有无取代3））Emerson反应反应试剂：试剂：2%氨基安替比林、氨基安替比林、8%铁氰化钾铁氰化钾机理：在弱碱性条件下与酚羟基对位活泼氢机理：在弱碱性条件下与酚羟基对位活泼氢 缩合显缩合显红色红色。
作用部位、应用：同作用部位、应用：同Gibb’s反应 （（4）酚羟基的反应）酚羟基的反应FeCl3反应反应：（墨）：（墨）绿色沉淀绿色沉淀重氮化试剂反应：（紫）红色（酚羟基邻对位无取重氮化试剂反应：（紫）红色（酚羟基邻对位无取代）代）4、双键加成反应：（自学）、双键加成反应：（自学）氢化顺序：非共轭侧链双键最先被氢化，然后氢化顺序：非共轭侧链双键最先被氢化，然后是呋喃环或吡喃环双键，最后是是呋喃环或吡喃环双键，最后是3，，4位双键5、氧化反应：、氧化反应：（自学）（自学） 不同的氧化剂，氧化产物也不同不同的氧化剂，氧化产物也不同 四、香豆素的提取与分离四、香豆素的提取与分离（一）提取：（一）提取： 利利用用香香豆豆素素的的溶溶解解性性、、挥挥发发性性及及具具有内酯结构的性质可采用不同方法提取有内酯结构的性质可采用不同方法提取 注注意意：：酸酸、、碱碱、、热热均均可可能能使使其其结结构构改变 1、水蒸气蒸馏法、水蒸气蒸馏法 小小分分子子的的香香豆豆素素具具有有挥挥发发性性，，可可采采用水蒸气蒸馏法提取和分离用水蒸气蒸馏法提取和分离。
2、碱溶酸沉法、碱溶酸沉法 0.5%氢氢氧氧化化钠钠水水溶溶液液稍稍加加热热提提取取，，冷冷后后用用乙乙醚醚脱脱脂脂，，加加酸酸调调PH到到中中性性，，适适当当浓浓缩缩，，再再酸酸化化，，则则香香豆豆素素或或苷苷即即可可析出3、溶剂法、溶剂法 常常用用乙乙醚醚、、丙丙酮酮等等提提取取游游离离香香豆豆素素；；用甲醇、乙醇或水提取香豆素苷类用甲醇、乙醇或水提取香豆素苷类 （二）分离（二）分离 1、硅胶柱层析：、硅胶柱层析： 石油醚石油醚-乙酸乙酯；乙酸乙酯； 石油醚石油醚-丙酮丙酮2、薄层制备、薄层制备: 荧光定位荧光定位3、反相柱色谱：、反相柱色谱： Rp-18, Rp-8; 用于分离香豆素苷用于分离香豆素苷4、高效液相色谱、高效液相色谱:正相柱：分离亲脂性强的游离香豆素正相柱：分离亲脂性强的游离香豆素反相柱：分离极性较大的香豆素苷反相柱：分离极性较大的香豆素苷5、、Sephadex LH-20 五、香豆素的检识五、香豆素的检识（一）理化检识（一）理化检识1、荧光：、荧光： 365nm，，兰色或紫色兰色或紫色2、显色反应：、显色反应： 异羟肟酸铁异羟肟酸铁——内酯环内酯环 三氯化铁三氯化铁——酚羟基酚羟基 Gibb,s 、、Emerson——6位是否有取代位是否有取代 （二）薄层色谱检识（二）薄层色谱检识吸附剂吸附剂：硅胶：硅胶展开剂展开剂：： （（1）游离香豆素：）游离香豆素：环环己己烷烷（（石石油油醚醚））：：乙乙酸酸乙乙酯酯（（5：：1~1：：1）） 或氯仿：丙酮（或氯仿：丙酮（9：：1~5：：1）） （（2）香豆素苷类：）香豆素苷类： 不同比例的氯仿不同比例的氯仿—甲醇系统甲醇系统 显色剂显色剂：：①①365nm紫外光下观察荧光紫外光下观察荧光②②氨薰或氨薰或10% KOH醇溶液醇溶液③③三氯化铁试剂三氯化铁试剂④④Emerson,Gibb’s试剂试剂⑤⑤异羟肟酸铁试剂异羟肟酸铁试剂⑥⑥重氮化试剂重氮化试剂层析规律层析规律：： 母核上羟基取代数目愈多，则母核上羟基取代数目愈多，则Rf值值愈小；羟基变为甲氧基，则愈小；羟基变为甲氧基，则Rf值增大。
值增大 六、香豆素类化合物的结构研究六、香豆素类化合物的结构研究 1．紫外光谱．紫外光谱 （（1）香豆素母核：）香豆素母核： 274nm、、311nm分分别别为为苯苯环环和和α-吡吡喃喃酮的吸收酮的吸收 （（2）引入取代：）引入取代： 一般红移，取代基对红移的影响：一般红移，取代基对红移的影响： -OH>-OCH3>CH3 （（3）在碱液中：）在碱液中： 显著红移，且强度增大显著红移，且强度增大 2、红外吸收光谱、红外吸收光谱•内酯：内酯： 1750-1700cm-1（最强峰）（最强峰） 1270-1220cm-1；；1100-1000cm-1•芳环：芳环： 1660-1600cm-13个较强峰）个较强峰）•呋喃香豆素：呋喃香豆素： 3175~3025 cm-1 （尖锐双峰）（尖锐双峰） 3、氢谱、氢谱（（1）内酯环上的氢：）内酯环上的氢： 3-H：：6.25ppm（最高场）（最高场） 4-H：：7.91ppm（最低场）（最低场） J3，，4=9.5HZ 由于羰基吸电子共轭效应的影响。
由于羰基吸电子共轭效应的影响2）苯环上的氢：）苯环上的氢： 7.02-7.52ppm（（3）取代基：）取代基： -CH3: 3.8~4.0ppm; -COCH3: 2.1ppm 4、、碳谱碳谱：：（（1）母核：）母核： 共共9个碳，个碳，7-C多有含氧取代多有含氧取代 2-C=O、、7-C-OR：：160ppm 9-C：：149-154ppm 4-C：：143-145ppm 3-C、、10-C：：110-113ppm（（2）取代基的影响：）取代基的影响：-OR 直接相连直接相连 +30ppm 邻位邻位 -13ppm 对位对位 -8ppm 5、质谱、质谱•分子离子峰较强分子离子峰较强•[M-CO]：基峰：基峰•一系列脱一系列脱CO、、H2O、、CH3、、OCH3的峰。
的峰 七、含香豆素的中药实例：七、含香豆素的中药实例：秦皮秦皮、前胡、前胡1 1、、秦皮秦皮：：[ [来源来源] ] 苦枥白蜡树苦枥白蜡树( (FraxinusFraxinus rhynchophyllarhynchophylla) ) 木犀科木犀科 白蜡树白蜡树 (F. (F. chinensischinensis) ) 宿柱白蜡树宿柱白蜡树(F. (F. stylosastylosa) ) 枝皮和干皮枝皮和干皮[ [功效功效] ] 清热燥湿、明目、止泻清热燥湿、明目、止泻[ [成分成分] ] 香豆素类：七叶内酯、七叶苷、秦皮素香豆素类：七叶内酯、七叶苷、秦皮素[ [提取分离提取分离] ] EtOHEtOH ext. ext.热水分散，热水分散，CHClCHCl3 3萃取脱脂，萃取脱脂，EtOAcEtOAc萃取、萃取、MeOHMeOH重结晶得七叶内酯，水层浓缩、水重重结晶得七叶内酯，水层浓缩、水重结晶得七叶苷结晶得七叶苷 2 2、前胡、前胡[ [来源来源] ] 白花前胡白花前胡 PeucedanumPeucedanum pareruptorumpareruptorum紫花前胡紫花前胡 PeucedanumPeucedanum decursivumdecursivum 根根[ [功效功效] ] 宣散风热、降气化痰。
宣散风热、降气化痰[ [成分成分] ] 香豆素香豆素 白花前胡：角型二氢吡喃香豆素白花前胡：角型二氢吡喃香豆素紫花前胡：线型二氢吡喃香豆素紫花前胡：线型二氢吡喃香豆素 线型二氢呋喃香豆素线型二氢呋喃香豆素 紫花前胡醇白花前胡苷Ⅱ 5.4 木脂素木脂素 一、定义一、定义 是是一一类类由由两两分分子子苯苯丙丙素素衍衍生生物物聚聚合合而而成成的的天天然然产产物物多多数数游游离离存存在在，，少少数数以以苷苷的形式存在的形式存在 主要存在于植物的木质部和树脂中主要存在于植物的木质部和树脂中 生物活性：生物活性： 保肝保肝——五味子酯甲、乙、丙、丁五味子酯甲、乙、丙、丁 抗癌抗癌——鬼臼毒素类木脂素鬼臼毒素类木脂素 二、木脂素的结构与分类、木脂素的结构与分类1、按、按聚聚合位置分类：合位置分类：通过通过ββ-C-C聚合聚合————木脂素木脂素通过其他位置聚合通过其他位置聚合————新木脂素新木脂素β 2、按、按r-碳原子是否为氧化型分类碳原子是否为氧化型分类木脂素木脂素——由由r-氧化型苯丙素（如桂皮酸或桂氧化型苯丙素（如桂皮酸或桂 皮醇）聚合生成的化合物。
皮醇）聚合生成的化合物新木脂素新木脂素——由由r-非氧化型苯丙素（如丙烯苯非氧化型苯丙素（如丙烯苯 或烯丙苯）聚合而成的化合物或烯丙苯）聚合而成的化合物 3、按照结构母核分类：、按照结构母核分类：分为分为8种：种： （（1）简单木脂素）简单木脂素 （（2）单环氧木脂素）单环氧木脂素 （（3）木脂内酯）木脂内酯 （（4）环木脂素）环木脂素•苯代四氢萘型苯代四氢萘型•苯代二氢萘型苯代二氢萘型•苯代萘型苯代萘型 （（5）环木脂内酯）环木脂内酯 （（6）双环氧木脂素）双环氧木脂素 （（7）联苯环辛烯型木脂素）联苯环辛烯型木脂素 （（8）联苯型木脂素）联苯型木脂素 （（9）其他木脂素）其他木脂素 苯环与侧链连接形成呋喃环的木脂素、黄酮苯环与侧链连接形成呋喃环的木脂素、黄酮木脂素、三聚体木脂素、四聚体木脂素木脂素、三聚体木脂素、四聚体木脂素 三、木脂素的理化性质三、木脂素的理化性质 1．物理性质．物理性质 木木脂脂素素多多为为无无色色结结晶晶，，有有光光学学活活性性；；少少数数有有升升华华性性。
游游离离木木脂脂素素多多有有亲亲脂脂性性，，难难溶溶于于水水，，易易溶溶于于苯苯、、氯氯仿仿、、乙乙醚醚、、乙乙醇等与糖成苷后，易被酶或酸水解与糖成苷后，易被酶或酸水解 2．化学性质．化学性质 活活性性与与手手性性碳碳的的构构型型有有关关，，遇遇酸酸、、碱碱易易发发生生异异构构化化，，因因此此提提取取分分离离时时要要避避免与酸、碱接触免与酸、碱接触 四、木脂素的提取分离四、木脂素的提取分离 游游离离的的木木脂脂素素亲亲脂脂性性较较强强，，易易溶溶于于氯氯仿、乙醚等溶剂仿、乙醚等溶剂 具具有有酚酚羟羟基基或或内内酯酯结结构构者者，，可可用用碱碱溶溶酸沉法精制，但要注意防止异构化酸沉法精制，但要注意防止异构化 一一般般采采用用乙乙醇醇或或丙丙酮酮提提取取，，浓浓缩缩成成浸浸膏膏，，依依次次用用石石油油醚醚、、乙乙醚醚、、乙乙酸酸乙乙酯酯等等萃萃取取，，分分为为不不同同部部位位，，各各部部位位再再用用色色谱谱柱柱进进一步分离一步分离 一一般般用用硅硅胶胶或或中中性性氧氧化化铝铝柱柱层层析析分分离离，，也可用超临界流体萃取法。
也可用超临界流体萃取法 五、木脂素的检识五、木脂素的检识（一）理化检识（一）理化检识1、Labat反应：反应： 试剂：浓硫酸、没食子酸试剂：浓硫酸、没食子酸 现象：蓝绿色现象：蓝绿色 作用部位：亚甲二氧基作用部位：亚甲二氧基2、、Ecgrine反应反应 试剂：浓硫酸、变色酸试剂：浓硫酸、变色酸 条件：条件：70~80℃保温保温20min 现象：蓝紫色现象：蓝紫色 作用部位：亚甲二氧基作用部位：亚甲二氧基 （二）薄层检识（二）薄层检识吸附剂：吸附剂：硅胶硅胶展开剂：展开剂：氯仿氯仿-乙酸乙酯（乙酸乙酯（9：：1）） 氯仿氯仿-甲醇（甲醇（9：：1））显色剂：显色剂：1%茴香醛浓硫酸，茴香醛浓硫酸，110 ℃加热加热 5%磷钼酸乙醇溶液，加热磷钼酸乙醇溶液，加热 10%硫酸乙醇溶液，加热硫酸乙醇溶液，加热 碘蒸气熏碘蒸气熏 七、结构研究七、结构研究1、紫外光谱、紫外光谱 多数木脂素的两个芳环取代是孤立的发色团，多数木脂素的两个芳环取代是孤立的发色团，吸收峰位置相似，强度是二者之和，立体构型吸收峰位置相似，强度是二者之和，立体构型对光谱无影响。
对光谱无影响2、氢谱、氢谱（（1））环木脂内酯环木脂内酯：： 4-苯代萘内酯苯代萘内酯 1-苯代萘内酯苯代萘内酯 （（2）双环氧木脂素）双环氧木脂素 J1,2=J5,6=4~5Hz J1,2=4~5Hz J5,6=7Hz 七、含木脂素的中药实例：七、含木脂素的中药实例：（一）五味子（一）五味子[来源来源] 木兰科植物五味子或华中五味子的木兰科植物五味子或华中五味子的 干燥成熟果实干燥成熟果实[功效功效] 收敛固涩、益气生津，补肾宁心；收敛固涩、益气生津，补肾宁心； 降转氨酶，治疗慢性肝炎降转氨酶，治疗慢性肝炎[成分成分]（（1）木脂素：）木脂素： 一系列联苯环辛烯型木脂素一系列联苯环辛烯型木脂素 五味子酯甲五味子酯乙五味子酯丙 五味子木脂素多为无色或白色结晶，五味子木脂素多为无色或白色结晶，亲脂性强，溶于石油醚、甲醇、乙醇，易亲脂性强，溶于石油醚、甲醇、乙醇，易溶于乙醚、氯仿，不溶于水溶于乙醚、氯仿，不溶于水。
有亚甲二氧结构，有亚甲二氧结构，Labat反应阳性反应阳性五味子酯甲的分离：五味子酯甲的分离： 乙醇回流提取，浓缩冷藏，去脂肪油，乙醇回流提取，浓缩冷藏，去脂肪油，拌硅藻土，环己烷回流提取，回收，石油拌硅藻土，环己烷回流提取，回收，石油醚醚——80%甲醇分配，甲醇分配， 80%甲醇溶液甲醇溶液浓缩浓缩，，上上硅胶柱分离，甲醇重结晶硅胶柱分离，甲醇重结晶2）挥发油）挥发油 五味子果实中含约五味子果实中含约3% （二）连翘（二）连翘[来源来源] 木樨科连翘木樨科连翘Forsythia suspensa果果实实 [功效功效] 清热解毒、消肿散结清热解毒、消肿散结[成分成分] 木脂素类木脂素类：连翘苷、连翘脂素：连翘苷、连翘脂素 黄酮类黄酮类：芦丁：芦丁 苯乙醇苷类苯乙醇苷类：连翘酯苷类（咖啡：连翘酯苷类（咖啡 酰基苯乙醇苷）酰基苯乙醇苷） （三）细辛（三）细辛[来源来源] 马兜铃科北细辛、华细辛、汉城马兜铃科北细辛、华细辛、汉城细细 辛的干燥全草。
辛的干燥全草[功效功效] 祛风散寒，通窍止痛，温肺化饮祛风散寒，通窍止痛，温肺化饮[成分成分] 挥发油：含黄樟醚（致癌）挥发油：含黄樟醚（致癌） 木脂素：木脂素：l-细辛脂素，细辛脂素，l-芝麻脂素芝麻脂素 （双环氧木脂素）（双环氧木脂素） 。