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1、第五章第五章第五章第五章 脂类化脂类化脂类化脂类化学学学学演讲人演讲人人民卫生出版社人民卫生出版社2教学内容油脂油脂1类脂类脂2上海中医药大学生化教研室制作人民卫生出版社人民卫生出版社学习目的学习目的上海中医药大学生化教研室制作3 通过学习甘油三酯、磷脂和胆固醇等脂类物质的组成、结构和作用，油脂的化学性质等相关知识，为本课程后续的脂类代谢奠定化学基础。人民卫生出版社人民卫生出版社脂类脂类4油油 脂脂类脂类脂1甘油甘油3脂肪酸脂肪酸磷脂磷脂糖脂糖脂胆固醇胆固醇（酯）（酯）体内：脂肪体内：脂肪储能、供能储能、供能维持体温维持体温缓冲保护内脏缓冲保护内脏胆汁酸、维生素胆汁酸、维生素D3、性激素、性激
2、素和肾上腺皮质激素和肾上腺皮质激素生物膜的生物膜的重要成分重要成分上海中医药大学生化教研室制作人民卫生出版社人民卫生出版社5第一节第一节 油脂油脂上海中医药大学生化教研室制作人民卫生出版社人民卫生出版社6一、油脂的组成与结构一、油脂的组成与结构脂肪酸：脂肪酸：R-COOH甘油甘油甘油三酯甘油三酯上海中医药大学生化教研室制作人民卫生出版社人民卫生出版社二、脂肪酸二、脂肪酸7饱和脂饱和脂肪酸肪酸不饱和不饱和脂肪酸脂肪酸短链短链中链中链长链长链亚麻酸亚麻酸亚油酸亚油酸花生四花生四烯酸烯酸DHAEPA营养必需营养必需脂肪酸脂肪酸软脂酸软脂酸硬脂酸硬脂酸上海中医药大学生化教研室制作人民卫生出版社人民卫生
3、出版社8CH3-（CH2）14-COOHCH3-（CH2）16-COOHCH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)3COOHCH3（CH2）4CH=CHCH2CH=CH（CH2）7COOHCH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH（CH2）7COOH 重要的脂肪酸的结构软脂酸（十六烷酸）软脂酸（十六烷酸）硬脂酸（十八烷酸）硬脂酸（十八烷酸）亚油酸（亚油酸（9，12-十八碳二烯酸）十八碳二烯酸）亚麻酸（亚麻酸（9，12，15-十八碳三烯酸）十八碳三烯酸）花生四烯酸（花生四烯酸（5，8，11，14-二十碳四烯酸）二十碳四烯酸）上海中医药大学生
4、化教研室制作人民卫生出版社人民卫生出版社食物中多不饱和脂肪酸的来源9脂肪酸脂肪酸来源来源亚油酸亚油酸葵葵花花籽籽、大大豆豆、芝芝麻麻、花花生生、油油菜菜籽籽、玉米胚、棉籽、小麦胚玉米胚、棉籽、小麦胚亚麻酸亚麻酸芝麻、胡桃、小麦胚、油菜籽、大豆芝麻、胡桃、小麦胚、油菜籽、大豆花生四烯酸花生四烯酸肉类、玉米胚肉类、玉米胚DHA和和EPA海海洋洋鱼鱼类类（沙沙丁丁鱼鱼、鲭鲭鱼鱼、鲑鲑鱼鱼、鲱鲱鱼鱼等）、贝类、甲壳类等）、贝类、甲壳类上海中医药大学生化教研室制作人民卫生出版社人民卫生出版社10前列腺前列腺素素PGPG血栓血栓血栓血栓素素素素TXTX白三白三烯烯LT二十碳不饱和脂肪酸的重要衍生物母体结构
5、：母体结构：前列烷酸前列烷酸上海中医药大学生化教研室制作人民卫生出版社人民卫生出版社11前列腺素前列腺素血栓素血栓素白三烯白三烯类型：类型：LTALTE类型：类型：PGAPGIPGE2能促进血能促进血管扩张、舒张管扩张、舒张动脉平滑肌、动脉平滑肌、抑制胃酸分泌抑制胃酸分泌TXA2参与凝血参与凝血和血栓的形成、和血栓的形成、促进血管收缩促进血管收缩又名血栓烷又名血栓烷LTC4、LTD4及及LTE4共同作用共同作用引起支气管和引起支气管和肠胃剧烈收缩肠胃剧烈收缩上海中医药大学生化教研室制作人民卫生出版社人民卫生出版社三、油脂的主要化学性质三、油脂的主要化学性质12水解与皂化水解与皂化水解上海中医药
6、大学生化教研室制作人民卫生出版社人民卫生出版社13皂化皂化皂化值：皂化值： 水解1克油脂所需要的KOH的毫克数 可反映脂肪酸平均分子量上海中医药大学生化教研室制作人民卫生出版社人民卫生出版社14氢化与碘化氢化与碘化氢化氢化-CH=CH- + I2碘价：碘价：每100g甘油三酯吸收碘的克数。可反映双键数目的多少-CHICHI-碘化碘化上海中医药大学生化教研室制作人民卫生出版社人民卫生出版社15本质：本质：生成不稳定的过氧化物水解后生成某些有臭味的脂肪酸酸败：酸败：油脂放置过久产生难闻的臭味的现象酸败酸败酸价：酸价：中和1g油脂中游离脂肪酸所需KOH毫克数反映酸败程度衡量油脂质量上海中医药大学生化
7、教研室制作人民卫生出版社人民卫生出版社16第二节第二节 类脂类脂上海中医药大学生化教研室制作人民卫生出版社人民卫生出版社17类脂类脂化学结构或理化化学结构或理化性质类似油脂性质类似油脂磷磷 脂脂糖糖 脂脂类类 固固 醇醇上海中医药大学生化教研室制作人民卫生出版社人民卫生出版社一、磷脂一、磷脂18磷脂磷脂（含磷酸的类脂）含磷酸的类脂）甘油磷脂甘油磷脂（含甘油的磷脂）（含甘油的磷脂）鞘磷脂鞘磷脂（含鞘氨醇的磷脂）（含鞘氨醇的磷脂）上海中医药大学生化教研室制作人民卫生出版社人民卫生出版社（一）甘油磷脂（一）甘油磷脂19磷脂酸（结构通式）含醇羟基化合物磷脂酰胆碱磷脂酰乙醇胺磷脂酰丝氨酸磷脂酰肌醇上海中
8、医药大学生化教研室制作人民卫生出版社人民卫生出版社甘油磷脂与生物膜甘油磷脂与生物膜20上海中医药大学生化教研室制作人民卫生出版社人民卫生出版社21磷脂酰胆碱磷脂酰胆碱(卵磷脂卵磷脂)磷脂酰乙醇胺磷脂酰乙醇胺(脑磷脂脑磷脂)生物膜的主要成分生物膜的主要成分防治脂肪肝防治脂肪肝脑和神经组织脑和神经组织含量较高含量较高重要的磷脂上海中医药大学生化教研室制作人民卫生出版社人民卫生出版社22 甘油三酯甘油三酯磷脂酸磷脂酸甘油磷脂甘油磷脂磷脂酰胆碱磷脂酰胆碱(卵磷脂卵磷脂) 磷脂酰胆胺磷脂酰胆胺(脑磷脂脑磷脂) 磷脂酰丝氨酸磷脂酰丝氨酸磷脂酰甘油磷脂酰甘油二磷脂酰甘油二磷脂酰甘油(心磷脂）心磷脂） CH2
9、O OCH CH2O-C - R1R2-C -OO胆碱胆碱胆胺胆胺丝氨酸丝氨酸甘油甘油磷脂酰甘油磷脂酰甘油C R3O=X上海中医药大学生化教研室制作人民卫生出版社人民卫生出版社23（二）鞘磷脂（二）鞘磷脂鞘磷鞘磷脂脂鞘氨鞘氨醇醇脂肪脂肪酸酸磷酸胆磷酸胆碱碱上海中医药大学生化教研室制作人民卫生出版社人民卫生出版社半乳糖半乳糖二酰甘油二酰甘油二、糖脂二、糖脂24糖脂糖脂甘油糖脂甘油糖脂鞘糖脂鞘糖脂脑苷脂脑苷脂脑硫苷脑硫苷脂脂神经节苷脂神经节苷脂上海中医药大学生化教研室制作人民卫生出版社人民卫生出版社二、糖脂二、糖脂25甘油糖脂甘油糖脂鞘糖脂鞘糖脂细胞膜的组分细胞膜的组分参与细胞信号识别和免疫等有关
10、参与细胞信号识别和免疫等有关参与神经传递参与神经传递脊椎动物神经组织中脊椎动物神经组织中上海中医药大学生化教研室制作人民卫生出版社人民卫生出版社26脑灰质中含量丰富，参与神经传导细胞膜表面受体的重要成分，与细胞免疫和细胞识别有关红细胞表面的神经节苷脂决定血型专一性上海中医药大学生化教研室制作人民卫生出版社人民卫生出版社三三 、类固醇化合物、类固醇化合物27上海中医药大学生化教研室制作人民卫生出版社人民卫生出版社（一）胆固醇及胆固醇酯28胆固醇酯胆固醇酯胆固醇胆固醇生物膜的重要成分生物膜的重要成分上海中医药大学生化教研室制作人民卫生出版社人民卫生出版社29胆胆固固醇醇类固醇激素类固醇激素胆汁酸胆
11、汁酸维生素维生素D上海中医药大学生化教研室制作人民卫生出版社人民卫生出版社（二）胆汁酸（二）胆汁酸30胆固醇胆固醇游离游离胆汁酸胆汁酸结合型结合型胆汁酸胆汁酸甘氨酸甘氨酸牛磺酸牛磺酸胆酸胆酸脱氧胆酸脱氧胆酸鹅脱氧胆酸鹅脱氧胆酸石胆酸石胆酸甘氨胆酸甘氨胆酸牛磺胆酸牛磺胆酸甘氨脱氧胆酸甘氨脱氧胆酸牛磺脱氧胆酸牛磺脱氧胆酸促进脂类消化吸收促进脂类消化吸收上海中医药大学生化教研室制作人民卫生出版社人民卫生出版社31上海中医药大学生化教研室制作胆汁酸的结构人民卫生出版社人民卫生出版社32甘氨氮酸牛磺胆酸上海中医药大学生化教研室制作结合胆汁酸的结构人民卫生出版社人民卫生出版社33强乳化剂（强乳化剂（“生生
12、物肥皂物肥皂”），能），能够协助脂肪消化够协助脂肪消化 亲水侧 疏水侧甘氨胆酸的立体构型甘氨胆酸的立体构型上海中医药大学生化教研室制作人民卫生出版社人民卫生出版社（三）类固醇激素34类固醇激素肾上腺皮质激素性激素上海中医药大学生化教研室制作人民卫生出版社人民卫生出版社（四）维生素D35胆固醇7-脱氢胆固醇Vit.D31,25-(OH)2Vit.D3UV7-脱氢胆固醇维生素D3紫外线上海中医药大学生化教研室制作人民卫生出版社人民卫生出版社复习思考题复习思考题上海中医药大学生化教研室制作361.试述脂肪的组成、结构、主要化学性质，以及脂肪酸的分类。2. 试述磷脂和类固醇化合物的种类、在体内的分布及
13、主要功能。人民卫生出版社人民卫生出版社专业英文词汇37甘油三酯triglyceride, TG脂肪酸fatty acid，FA营养必需脂肪酸essential fatty acid二十二碳六稀酸docosahexaenoic acid, DHA二十碳五稀酸eicosapentaenoic acid, EPA前列腺素prostaglandin, PG血栓素thromboxane, TX白三烯leukotriene, LT上海中医药大学生化教研室制作人民卫生出版社人民卫生出版社38前列烷酸prostanoic acid, PA磷脂phospholipids甘油磷脂glycerophospholip
14、id鞘磷脂sphingomyelin磷脂酰胆碱phosphatidylcholine卵磷脂lecthin磷脂酰乙醇胺phosphatidylethanolamine脑磷脂cephalin上海中医药大学生化教研室制作人民卫生出版社人民卫生出版社39磷脂酰肌醇phosphatidylinositol，PI糖脂glycolipid甘油糖脂glyceroglycolipid鞘糖脂glycosphingolipid脑苷脂cerebroside脑硫苷脂sulfatide神经节苷脂ganglioside类固醇steroid上海中医药大学生化教研室制作人民卫生出版社人民卫生出版社40胆固醇cholesterol胆固醇酯cholesterol ester 胆汁酸bile acid肾上腺皮质激素adrenal cortical hormone性激素sex hormone雄激素androgen雌激素estrogen孕激素progesterone上海中医药大学生化教研室制作
