药物化学-镇静催眠药

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1、第三章第三章 镇镇 静静 催催 眠眠 药药1 1睡觉时思考问题只会加剧失眠睡觉时思考问题只会加剧失眠2 2晚上不要喝咖啡、茶，也不要吸烟晚上不要喝咖啡、茶，也不要吸烟3 3睡前莫生气睡前莫生气4 4晚饭吃太饱晚饭吃太饱你有过失眠吗？你有过失眠吗？ 第一节：镇静催眠药第一节：镇静催眠药镇静药：使兴奋不安，烦躁焦虑的病人安静下来的药物镇静药：使兴奋不安，烦躁焦虑的病人安静下来的药物催眠药：使机体发生近似生理睡眠状态的药物催眠药：使机体发生近似生理睡眠状态的药物镇静药和催眠药镇静药和催眠药无严格的区别无严格的区别特点：不同剂量产生不同作用特点：不同剂量产生不同作用镇静催眠药镇静催眠药小剂量小剂量镇静

2、镇静中等剂量中等剂量催眠催眠大剂量大剂量麻醉、抗癫痫麻醉、抗癫痫过量过量自杀自杀镇静催眠药的分类（根据结构分）镇静催眠药的分类（根据结构分）1.巴比妥类巴比妥类2.苯并二氮杂卓类苯并二氮杂卓类3.氨基甲酸酯类氨基甲酸酯类一、巴比妥类镇静催眠药一、巴比妥类镇静催眠药 结构通式结构通式 巴比妥类药物的基本结构称为巴比妥类药物的基本结构称为嘧啶三酮嘧啶三酮或或丙二酰脲丙二酰脲思考1.常用的巴比妥类药物有哪些？作用时间是常用的巴比妥类药物有哪些？作用时间是否相同？否相同？答：答：苯巴比妥，异戊巴比妥，司可巴比妥，苯巴比妥，异戊巴比妥，司可巴比妥，硫喷妥钠硫喷妥钠在中国执行注射死刑的普遍配方是：大剂量巴

3、比妥大剂量巴比妥+肌肉松弛剂肌肉松弛剂+高浓度氯化钾高浓度氯化钾1.1.性状性状白色结晶性粉末，加热多能升华，白色结晶性粉末，加热多能升华，不溶于水不溶于水。2.2.弱酸性弱酸性 1.1.本类药物可与本类药物可与NaOH,NaNaOH,Na2 2COCO3 3形成钠盐。形成钠盐。 2.2.巴比妥类药物的钠盐易吸收空气中的巴比妥类药物的钠盐易吸收空气中的COCO2 2而而析出析出沉淀沉淀。( (本类药物的酸性比碳酸还弱本类药物的酸性比碳酸还弱) ) 通通 性性 3.3.水解性水解性 具有具有酰脲酰脲结构结构, ,易易水解水解。遇。遇NaOHNaOH水解生成水解生成 NHNH3 3 （碱性）能使红

4、色石蕊试纸（碱性）能使红色石蕊试纸变蓝变蓝. .4.4.与与铜吡啶铜吡啶试液反应试液反应 巴比妥类巴比妥类+ +吡啶吡啶- -硫酸铜硫酸铜试液试液 紫堇色紫堇色（蓝紫色）蓝紫色） 含硫巴比妥类含硫巴比妥类+ +吡啶吡啶- -硫酸铜硫酸铜试液试液 绿色绿色 通通 性性 5.5.与银盐反应与银盐反应 巴比妥类药物巴比妥类药物 + + AgNOAgNO3 3 一银盐一银盐( (溶解于水溶解于水) ) 二银盐二银盐( (白色沉淀白色沉淀, ,不溶于水不溶于水, ,但溶于氨水但溶于氨水) ) 通通 性性 AgNOAgNO3 3【药理作用药理作用】 此类药物也有此类药物也有成瘾性成瘾性，久服用突然停药，久

5、服用突然停药易发生易发生“反跳反跳”现象，表现为：现象，表现为：激动、失眠、激动、失眠、焦虑、甚至惊厥焦虑、甚至惊厥。二、苯并二氮杂焯类二、苯并二氮杂焯类发展发展：20世纪世纪60年代发展的一类药物，疗效好，安全年代发展的一类药物，疗效好，安全作用作用：镇静、催眠、抗焦虑的首选药物镇静、催眠、抗焦虑的首选药物， 有些也用作抗癫痫药有些也用作抗癫痫药中毒中毒：静脉注射对心血管和呼吸有抑制作用。：静脉注射对心血管和呼吸有抑制作用。 若因使用过量中毒而致呼吸、循环明显抑制时，若因使用过量中毒而致呼吸、循环明显抑制时， 可用特效药可用特效药氟马西尼氟马西尼抢救和诊断。抢救和诊断。二、苯并二氮杂卓类二、

6、苯并二氮杂卓类基本结构：基本结构：1，4-苯并二氮杂卓苯并二氮杂卓卓卓氮杂卓氮杂卓苯并氮杂卓苯并氮杂卓苯并二氮杂卓苯并二氮杂卓代表药物代表药物: : 地西泮地西泮 ( (安定安定) ) 化学结构式化学结构式 基本结构：基本结构：1,4-苯并二氮杂卓苯并二氮杂卓 理化性质理化性质 1.1.物理性质物理性质：本品为白色结晶性粉末：本品为白色结晶性粉末; ; 不溶于水。不溶于水。2.2.稳定性稳定性：具有：具有亚胺亚胺及及内酰胺内酰胺结构结构, ,故易故易水解水解. .3.3.鉴别反应：鉴别反应： a.a.本品本品+HCI+HCI+碘化铋钾试液碘化铋钾试液 橙红色沉淀橙红色沉淀 b. b. 本品经氧

7、瓶燃烧本品经氧瓶燃烧, ,再有再有NaOHNaOH溶液吸收溶液吸收, ,经酸酸化后经酸酸化后, , 显显氯化物氯化物的鉴别反应的鉴别反应. . 临床用于治疗失眠症临床用于治疗失眠症, ,焦虑症焦虑症, ,抑郁症及循环系统抑郁症及循环系统疾病引起的精神失常疾病引起的精神失常. . 药理作用药理作用 小酒送服安眠药，危险！小酒送服安眠药，危险！ 酒后服用安眠药，可产生双重抑制作用，使人出现呼吸变慢、血压下降、休克甚至呼吸停止而死亡。 据说喜剧大师卓别林就是死于酒后服用安眠药。所以服用安眠药切忌同时饮酒。奥沙西冸奥沙西冸1.1.是地西泮的代谢产物。是地西泮的代谢产物。2.2.分子中有内酰胺基团，可发

8、生分子中有内酰胺基团，可发生水水解解反应。反应。3.3.水解产物水解产物具有具有芳伯氨基芳伯氨基，可发生，可发生重氮化偶合反应。重氮化偶合反应。4.4.治疗失眠，效果治疗失眠，效果比地西泮弱。比地西泮弱。 主要用于失眠，也可用于抗惊厥、抗癫痫，主要用于失眠，也可用于抗惊厥、抗癫痫，抗焦虑及麻醉前给药抗焦虑及麻醉前给药, ,与地西泮相比，其催睡作与地西泮相比，其催睡作用用强强4545倍倍。艾司唑仑（舒乐安定）艾司唑仑（舒乐安定） 复习题1.地西泮的化学结构中所含的母核是：A.苯并硫氮杂卓环B.1，4-苯并二氮杂焯环C.1，3-苯并二氮杂焯环D.1，5-苯并二氮杂焯环答案： B 2.配置地西泮的注

9、射液时常以盐酸调PH为6.26.9并用流通蒸汽灭菌时为了防止其被：A.氧化 B.还原 C.水解 D.脱水答案： C 3.除含硫巴比妥类药物以外除含硫巴比妥类药物以外的巴比妥类药物与吡啶硫酸铜试剂作用显： A.紫堇色 B.蓝色 C.绿色 D.红色答案： A 4.苯巴比妥钠注射液制成粉针剂粉针剂应用，这是因为：A.苯巴比妥钠不溶于水B.运输方便C.对热敏感D.水溶液不稳定，放置时易发生水解反应答案： D 5.巴比妥药物为：A.两性化合物 B.中性化合物C.弱酸性化合物 D.弱碱性化合物答案： C 6.在酸性或碱性溶液中加热水解，其产物经重氮化合后与-萘酚生成橙色： A.地西泮 B.盐酸利多卡因 C

10、.苯巴比妥 D.奥沙西泮答案： D7.巴比妥类药物的基本结构为：A.乙内酰脲 B.丙二酰脲C.丁二酰亚胺 D.丁酰苯答案： B8.地西泮又名：A.眠尔通 B.冬眠灵 C.安定 D.鲁米那答案： C 9.巴比妥类药物能与氢氧化钠溶液一起加热时可水解放出氨气，这是因为分子中含有： A.酯基 B.酰卤 C.酰肼 D.酰脲答案： D 10.巴比妥类药物在碳酸钠溶液中与过量硝酸银试剂作用产生白色沉淀，这是因为生成了：A.一银盐 B.二银盐 C.银配合物 D.游离体答案： B 11.下列关于地西泮地西泮叙述错误的是：A.又名安定 B.在水中几乎不溶解C.遇酸或碱及受热易水解 D.经氧瓶燃烧法进行有机破坏后

11、显氟化物的鉴别反应答案： D 12.地西泮属于：A.巴比妥类 B.氨基甲酸酯类C.苯并二氮杂焯类 D.吩噻嗪类答案： C 13.此化学结构式对应下列哪种药物：此化学结构式对应下列哪种药物：A.地西泮地西泮 B.阿司匹林阿司匹林C.苯妥英钠苯妥英钠 D.盐酸氯丙嗪盐酸氯丙嗪1.1.巴比妥类药物的通性包括：巴比妥类药物的通性包括：A.A.弱酸性弱酸性B.B.水解性水解性C.C.与银盐反应与银盐反应D.D.与铜吡啶试液反应与铜吡啶试液反应2.2.有关有关奥沙西泮奥沙西泮哪些叙述是正确的：哪些叙述是正确的：A.A.是地西泮的活性代谢产物是地西泮的活性代谢产物B.B.其作用比地西泮强两倍其作用比地西泮强

12、两倍C.C.水解产物可发生重氮化偶合反应水解产物可发生重氮化偶合反应D.1D.1位上没有甲基取代位上没有甲基取代3.3.下列哪些药物具有苯并二氮杂焯母核：下列哪些药物具有苯并二氮杂焯母核：A.A.苯巴比妥苯巴比妥B.B.地西泮地西泮C.C.奥沙西泮奥沙西泮D.D.艾司唑仑艾司唑仑本节结束！第二节：抗癫痫药第二节：抗癫痫药癫痫症状癫痫症状其俗称为其俗称为 “羊癫疯羊癫疯”或者或者“羊角风羊角风”。癫痫癫痫这个古老而又现代疾病，至今具体病因不明，只知道它的发作是大脑神经元群突然过度放电的结果。药物只能对症治疗。目前只能减少或阻止发生，不能有效地防治和治愈疾病。 代表药物代表药物-苯妥英钠苯妥英钠(

13、 ( ( (大仑丁大仑丁大仑丁大仑丁) ) ) )苯妥英钠苯妥英钠母核结构：母核结构：乙内酰脲乙内酰脲苯妥英钠苯妥英钠苯妥英苯妥英苯妥英钠苯妥英钠是是苯妥英苯妥英的钠盐的钠盐 理化性质理化性质 1.1.物理性质物理性质: :本品为白色粉末本品为白色粉末, ,无臭无臭, ,味苦味苦, ,微有吸湿性微有吸湿性 易溶于水易溶于水. .2.2.酸碱性酸碱性: :水溶液显水溶液显弱碱性弱碱性, ,在空气中可渐渐吸收在空气中可渐渐吸收COCO2 2, , 析出析出苯妥英苯妥英沉淀沉淀, ,故应密闭保存或新鲜配制故应密闭保存或新鲜配制. .苯妥英苯妥英+ NaHCO33.3.苯妥英钠水溶液苯妥英钠水溶液 酸

14、化酸化 析出白色析出白色苯妥英苯妥英沉淀沉淀 铵盐溶液铵盐溶液 4.4.鉴别反应鉴别反应（区别巴比妥类药物）（区别巴比妥类药物） 苯妥英钠水溶液苯妥英钠水溶液+ +铜吡啶试剂铜吡啶试剂 蓝色蓝色 +AgNO3白色银盐沉淀白色银盐沉淀 理化性质理化性质 药理作用药理作用 本品为抗癫痫药及抗心律失常药，本品为抗癫痫药及抗心律失常药，临床用于临床用于癫痫大发作的首选药癫痫大发作的首选药。卡马西平卡马西平(得理多)本品为抗癫痫药，对精神运动性发作最有效。本品为抗癫痫药，对精神运动性发作最有效。第三节：抗精神失常药第三节：抗精神失常药精神失常是由多种原因引起的精神活动障碍的一类精神失常是由多种原因引起的

15、精神活动障碍的一类疾病。包括疾病。包括精神分裂症精神分裂症、躁狂症躁狂症、抑郁症抑郁症和和焦虑症焦虑症。盐酸氯丙嗪盐酸氯丙嗪( (冬眠灵冬眠灵) )化学结构式化学结构式基本结构：吩噻嗪环基本结构：吩噻嗪环药名药名R1R2作用强度作用强度氯丙嗪氯丙嗪N(CH3)2Cl1乙酰丙嗪乙酰丙嗪N(CH3)2COCH31三氟丙嗪三氟丙嗪N(CH3)2CF34奋奋乃静乃静Cl10氟奋氟奋乃静乃静 CF350 理化性质理化性质 1.1.本品为乳白色结晶性粉末本品为乳白色结晶性粉末; ;有微臭有微臭, ,味极苦味极苦; ;有吸湿性有吸湿性; ;易溶于水易溶于水. .2.2.易氧化易氧化（分子中含（分子中含吩噻嗪

16、吩噻嗪环）环） 盐酸氯丙嗪盐酸氯丙嗪 空气或日光放置空气或日光放置 逐渐变为逐渐变为红棕色红棕色 ( (加加NaHSONaHSO3 3 或维或维C C 等等抗氧剂抗氧剂, ,可阻止其氧化变色可阻止其氧化变色) ) 理化性质理化性质 3.3.鉴别反应鉴别反应（易被氧化）（易被氧化） 本品本品+ HNO+ HNO3 3 显红色，渐变为淡黄色显红色，渐变为淡黄色 本品本品+ FeCI+ FeCI3 3 显稳定红色显稳定红色本品主要用于治疗本品主要用于治疗精神分裂症和躁狂症精神分裂症和躁狂症，也用于，也用于止吐、低温麻醉及人工冬眠。止吐、低温麻醉及人工冬眠。“人工冬眠”：起死回生或许不再是梦 通过冬眠

17、，动物可以避免受到寒冷、疾病的困扰。在通过冬眠，动物可以避免受到寒冷、疾病的困扰。在冬眠状态下，动物的体温降低，能减少冬眠状态下，动物的体温降低，能减少98%98%的代谢活的代谢活动。动。借鉴动物冬眠的机制，让人也在借鉴动物冬眠的机制，让人也在“冬眠冬眠”的条件下，的条件下，抵御恶劣的环境和不治之症的纠缠乃至延长寿命呢抵御恶劣的环境和不治之症的纠缠乃至延长寿命呢? ?氯丙嗪氯丙嗪+ +异丙嗪异丙嗪+ +杜冷丁杜冷丁冬眠疗法降温主要适用于重症感染所致的冬眠疗法降温主要适用于重症感染所致的高热、烦躁、高热、烦躁、呼吸衰竭等呼吸衰竭等，如中毒型细菌性痢疾、病毒性脑炎、化，如中毒型细菌性痢疾、病毒性脑

18、炎、化脓性脑膜炎等。脓性脑膜炎等。1.盐酸氯丙嗪又名：A.眠尔通 B.冬眠灵 C.安定 D.鲁米那答案： B 2.盐酸氯丙嗪在空气或日光中放置易氧化变色，是因为分子结构中有：A.苯基 B.氯原子C.二甲氨基 D.吩噻嗪环答案： D 3.盐酸氯丙嗪与三氯化铁试剂作用显稳定的红色，是因为盐酸氯丙嗪被：A.氧化 B.水解 C.脱水 D.配合答案： A 4.苯妥英纳水溶液露置空气中可析出苯妥英而显浑浊，是因为吸收空气中的：A.氧气 B.二氧化碳 C.氮气 D.氢气答案： B 5.以下对苯妥英钠描述不正确的是：A.为治疗癫痫大发作的首选药B.本品水溶液呈碱性反应C.露置于空气中吸收二氧化碳析出白色沉淀D

19、.性质稳定，配置注射液后可以长久使用答案：D6.注射剂室温放置易吸收CO2而产生沉淀的药物是：A.苯妥英钠 B.地西泮C.盐酸氯丙嗪 D.盐酸氯胺酮答案： A7.此化学结构式对应下列哪种药物：此化学结构式对应下列哪种药物：A.地西泮地西泮 B.阿司匹林阿司匹林C.苯妥英钠苯妥英钠 D.盐酸氯丙嗪盐酸氯丙嗪答案：答案：C C8.盐酸氯丙嗪的溶液加入维生素盐酸氯丙嗪的溶液加入维生素C的作用是：的作用是：A.助溶剂助溶剂 B.抗氧剂抗氧剂C.防止水解防止水解 D.调节调节PH值值答案：答案：B B9.可与铜吡啶试剂作用显蓝色的药物是：可与铜吡啶试剂作用显蓝色的药物是：A.苯巴比妥钠苯巴比妥钠 B.含硫巴比妥含硫巴比妥C.苯妥英钠苯妥英钠 D.以上都不对以上都不对答案：答案：C C10.10.关于盐酸氯丙嗪的叙述正确的是：关于盐酸氯丙嗪的叙述正确的是：A.A.易溶于水易溶于水 B.B.易氧化变色易氧化变色C.C.有吸湿性有吸湿性D.D.应遮光，密封保存应遮光，密封保存答案：答案：ABCDABCD填空题：填空题：1.巴比妥类药物具备的化学性质有（ ）性、 （ ）性及与（ ）反应、与（ ）反应。答案：弱酸性、水解性、与银盐反应、与铜吡啶反应。2.盐酸氯丙嗪分子中具有（ ）结构，易被氧化，在空气或日光中放置，渐变为红棕色。答案：吩噻嗪