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1、写出下列反应的化学方程式写出下列反应的化学方程式H2CHCCH38/21/20241第六章第六章烃的衍生物烃的衍生物8/21/20242 烃的衍生物概述烃的衍生物概述1、烃的衍生物：、烃的衍生物：烃分子里的烃分子里的氢原子氢原子被其它原子或原子团取代而生成的化合物。被其它原子或原子团取代而生成的化合物。2、官能团：、官能团： 决定化合物特殊性质的决定化合物特殊性质的原子或原子团原子或原子团。常见烃的衍生物有常见烃的衍生物有：卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯等：卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯等常见的官能团有：常见的官能团有：卤素原子（卤素原子（X）、）、硝基（硝基（NO2）、）、羟基（羟基（OH）、）
2、、醛基（醛基（CHO）、）、羧基（羧基（COOH）、）、氨基（氨基（NH2）、）、碳碳双键（碳碳双键（C=C）、）、碳碳三键（碳碳三键（-CC-）等。）等。8/21/20243第一节第一节 溴乙烷溴乙烷 卤代卤代烃烃一、溴乙烷一、溴乙烷1、物理性质、物理性质无色液体，无色液体，难难溶于水溶于水,可溶于有机溶剂可溶于有机溶剂,密度比水密度比水大大,沸点沸点38.4。2、分子组成和结构、分子组成和结构CH3CH2Br或或C2H5Br分子式、分子式、结构式、结构式、结构简式结构简式 C2H5BrCCHHHBrHH8/21/20244溴乙烷溴乙烷球棍球棍模型模型溴乙烷溴乙烷比例比例模型模型8/21/2
3、0245三、溴乙烷的化学性质溴乙烷的化学性质水 解 反 应消 去 反 应8/21/20246NaOH溶溶液液1、水解反应水解反应条 件NaOHNaOH溶液溶液H2O8/21/20247C2H5BrC2H5BrAgNO3溶液溶液AgNO3溶液溶液取上取上层清液清液硝硝酸酸酸酸化化思考1）如何判断CH3CH2Br是否完全水解？2）如何判断CH3CH2Br已发生水解？ 待溶液分层后，用滴管吸取少量上层清液，移入另一盛稀硝酸的试管中，然后滴入23滴硝酸银溶液，如有淡黄色沉淀出现，则证明含有溴元素。8/21/202482、消去反应消去反应醇醇条 件NaOH的醇溶液要加热定 义有机化合物在一定条件下，从一
4、个分子中脱去一个小分子（HBr，H2O等），而生成不饱和化合物（“=”或者“”）的反应。8/21/20249思考1）是否每种卤代烃都能发消去反应？请讲出你 的理由。2）能发生消去反应的卤代烃，其消去产物仅为 一种吗？8/21/202410二、卤代烃二、卤代烃1 1、概念、概念: :烃分子中的氢原子被卤素原子取烃分子中的氢原子被卤素原子取代后的产物代后的产物。8/21/202411CH3CH2BrCH3CHCH2BrBrClCH3CHCH2FFCH2=CHCH2ClCH3CHCH2ClClA B C D E F8/21/2024122 2、分类、分类: :.根据卤原子的个数根据卤原子的个数一卤代
5、烃一卤代烃多卤代烃多卤代烃根据烃基的不同根据烃基的不同脂肪卤代烃脂肪卤代烃饱和卤代烃饱和卤代烃不饱和卤代烃不饱和卤代烃芳香卤代烃芳香卤代烃根据卤原子的不同根据卤原子的不同氟代烃氟代烃氯代烃氯代烃溴代烃溴代烃碘代烃碘代烃8/21/2024133 3、饱和一卤代烃的通式、饱和一卤代烃的通式: :CnH2n+1X（n1）4 4、物理性质、物理性质(阅读课本阅读课本P147有关内容有关内容)8/21/202414颜色颜色状态状态都是无色的，常温下大多数是液体或固体都是无色的，常温下大多数是液体或固体溶解性溶解性卤代烃都不溶于水，可溶于大多数有机溶剂卤代烃都不溶于水，可溶于大多数有机溶剂沸点沸点a随烃基
6、中碳原子数的增多而升高随烃基中碳原子数的增多而升高b同分异构体同分异构体的沸点随分子中支链的增多而降低的沸点随分子中支链的增多而降低密度密度a随烃基中碳原子数的增多而减小随烃基中碳原子数的增多而减小b同分异构体同分异构体的密度随分子中支链的增多而降低的密度随分子中支链的增多而降低8/21/2024155 5、化学性质、化学性质水解反应水解反应( (取代反应取代反应):):反应条件：反应条件：氢氧化钠水溶液氢氧化钠水溶液请分别写出请分别写出1 1溴丙烷、溴丙烷、2 2溴丙烷在氢氧化溴丙烷在氢氧化钠水溶液中水解的方程式钠水溶液中水解的方程式通式：通式：RX + H2O ROH + HXNaOH溶液
7、溶液1 1，2 2二溴丙烷在氢氧化钠溶液中水二溴丙烷在氢氧化钠溶液中水解后的产物是什么？解后的产物是什么？8/21/202416消去反应消去反应: :反应条件：反应条件：氢氧化钠醇溶液氢氧化钠醇溶液讨论：讨论：卤代烃发生消去反应时对结构的要求卤代烃发生消去反应时对结构的要求烃分子中碳原子数烃分子中碳原子数2 2卤素原子相连碳原子的卤素原子相连碳原子的邻位碳原子上邻位碳原子上必须有必须有H H原子原子CCH XNaOH醇溶液醇溶液C=C + HX8/21/202417下下列列卤卤代代烃烃中中，不不能能发发生生消消去去反反应应的的是（是（ ）CH3CH2CHCH3|ICH3ClCH3CCH2Br|
8、CH3CH3|CH3BrCH3CCH3A. B.C.D.A、D两种卤代烃发生消去反应时生两种卤代烃发生消去反应时生成的有机产物可能有几种哪？成的有机产物可能有几种哪？BC8/21/2024186 6、卤代烃的制取、卤代烃的制取烃与卤素单质的取代反应烃与卤素单质的取代反应CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl光照光照不饱和烃与卤化氢或卤素单质发生加成反应不饱和烃与卤化氢或卤素单质发生加成反应CH2=CH2+HBrCH3CH2Br讨论：讨论：要制取卤代烃，上述哪种方法好，原因是什么？要制取卤代烃，上述哪种方法好，原因是什么？+Br2Br +HBrFeCH2=CH2+Br2CH2BrCH2Br
9、8/21/202419三、卤代烃的用途及危害三、卤代烃的用途及危害1、可用作有机溶剂、农药、制冷剂、可用作有机溶剂、农药、制冷剂、灭火剂、麻醉剂、防腐剂等灭火剂、麻醉剂、防腐剂等2、氟利昂对大气臭氧层的破坏、氟利昂对大气臭氧层的破坏8/21/202420 氯氯乙乙烷烷沸沸点点低低，易易挥挥发发，挥挥发发时时吸吸热热使使局局部部皮皮肤肤表表面面温温度度骤骤然然下下降降，知知觉觉减减退退，从从而起到局部麻醉作用。而起到局部麻醉作用。 原理：原理： 氯乙烷氯乙烷（ C C2 2H H5 5ClCl ）沸点沸点12.212.2，常温下，常温下是气体，加压后液化，装入容器中，气化后是气体，加压后液化，装
10、入容器中，气化后对伤口起冷却、止血、局部麻醉的作用，在对伤口起冷却、止血、局部麻醉的作用，在运动场上常用于小型伤口的紧急处理。运动场上常用于小型伤口的紧急处理。 8/21/202421 氟利昂是氟利昂是freon的音译名，是多种含氟含的音译名，是多种含氟含氯的烷烃生物的总称，简写为氯的烷烃生物的总称，简写为CFC。常见的。常见的有有氟利昂氟利昂11（CCl3F），氟利昂），氟利昂12（CCl2F2）等。它们无色、无臭、无毒、等。它们无色、无臭、无毒、易挥发，易挥发，化学性质极稳定化学性质极稳定，被用于冷冻剂和，被用于冷冻剂和烟雾分散剂。由于其性质稳定，其蒸汽聚积烟雾分散剂。由于其性质稳定，其蒸
11、汽聚积滞留在大气中滞留在大气中,其主要降解途径是随气流上升，其主要降解途径是随气流上升，在平流层中受紫外光的作用分解。由在平流层中受紫外光的作用分解。由CFC生生成的氯原子能引起耗臭氧的成的氯原子能引起耗臭氧的循环循环反应，其后反应，其后果是破坏了平流层中的臭氧层。有关反应是：果是破坏了平流层中的臭氧层。有关反应是：O3 O2+O Cl+O3ClO+O2 ClO+OCl+O2 总反反应：2O33O2 8/21/202422课堂练习课堂练习1、在实验室要分别鉴定氯酸钾晶体在实验室要分别鉴定氯酸钾晶体和和1氯丙烷中的氯元素，设计了下列实验操作步骤：氯丙烷中的氯元素，设计了下列实验操作步骤：滴加滴加
12、AgNO3溶液溶液加入加入NaOH溶液溶液加热加热加催化剂加催化剂MnO2加蒸加蒸馏水过滤后取滤液馏水过滤后取滤液过滤后取滤渣过滤后取滤渣用用HNO3酸化酸化鉴定氯酸钾中氯元素的操作步骤是鉴定氯酸钾中氯元素的操作步骤是 ( )( ) 鉴定鉴定1氯丙烷中氯元素的操作步骤是氯丙烷中氯元素的操作步骤是( )( )2、根据需要，选取适当的物质合成根据需要，选取适当的物质合成 下列有机物。下列有机物。 由碘乙烷合成溴乙烷由碘乙烷合成溴乙烷由氯乙烷合成乙二醇由氯乙烷合成乙二醇8/21/202423由下面的合成路线，确定由下面的合成路线，确定A、B、C、D的结构简式。的结构简式。如何利用溴乙烷制备如何利用溴乙烷制备？CH2CH2OHOH-ClABCD-OH-OHOH消去消去消去消去加成加成加成加成取代取代OH8/21/2024248/21/202425
