大学有机化学习题集习题集

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1、2 , 3 , 5 -三甲基- 4- 丙基庚烷2 , 3 -二甲基- 4- 异丙基庚烷2 , 3 , 5- 三甲基己烷第二章饱和燃1、将下列化合物用系统命名法命名。 2 3 4CH3cH CH CH-CH2 CH2 CH3 CH3 CH3 5CH-CH36CH27cH31 2 3 4 5 6 7CH3CH-CHCH-CH2 CH2CH3 CH3 CH3 CH-CH3CH31 2 3 4 5 6 CH3CH - CHCH2- CHCH3CH3 CH3 CH32、下列化合物的系统命名是否正确？如有错误予以改正。CH3CHCH9CH3 I 口 2- 乙基丁烷X 3- 甲基戊烷c2H5CH3 CH3C

2、H2CHCHCH3 2 , 3- 二甲基戊烷 VCH3CH3cH2cH2cHeH2cH2cH3 CHCH3 4- 异丙基庚烷JCH3CH3CHCH2CH - CHCH2cH3 Au 又u4口 4 , 6- 二甲基- 乙基庚烷x 2 , 4- 二甲基与乙基庚烷CH3 CH3 CH2cH3CH3cH2cH2cHeH2cH3 CHCH3 3- 异丙基庚烷x 2- 甲基- 3- 乙基己烷CH3CH3cH2cH2cHCH2cHCH2cH2cH3( 6 ) I u I . 口 6- 乙基4丙基壬烷X 4- 乙基6丙基壬烷C2H5 CH2cH2cH33、 命名下列化合物CH2cH3I 5（ 1 ） CH3c

3、HeH2cHeH2cH3CH2cH2cH36 7 8CH3 CH3 CH3I 2I 3 l 4 5 6 7 l 8（ 2 ） CH3 CH CCH2cH2cH2CCH3CH3 CH31 2 3 4 5CH3CH-CHCH2cHeH2cH3 CH3 CH3 CH2OiCH3CH33- 甲基-5- 乙基辛烷2 ,3 ,3 ,7 ,7- 五甲基辛烷2 ,3 ,7 -三甲基-5- 乙基辛烷CH3 CH31 2 3 4 5167 8 9 I（ 4 ） CH3cHeH2cH - CCH2CH2CH2CHCHCH3CH3 CH3 CH3 CH32 ,4 ,5 ,5 ,9 ,1 0 -六甲基H -烷4、 命名

4、下列各化合物CH3 tC H 3CH3 CH3L 甲基2乙基-3-异丙基环己烷1,1,2,3-四甲基环丁烷正戊基环戊烷2- 甲基-3- 环丙基庚烷6- 甲基双环 3.2.0庚烷8- 甲基双环 3.2.1辛烷8- 甲基双环 4.3.0壬烷6-甲基螺 3.5壬烷(11)1,3,7- 三甲基螺 4.4壬烷 1-甲基-7-乙基螺 4.5癸烷5、 已知正丁烷沿C2与 C3的键旋转可以写出四种典型的构象式，如果C2和 C3之间不旋转， 只沿G 和 C2之间的。 键旋转时， 可以写出几种典型构象式？试以Newman投影式表示。解：可以写出2种典型构象式：交叉式 重叠式6、 构造和构象有何不同？判断下列各对化

5、合物是构造异构、构象异构，还是完全相同的化合物。解： 构造异构一一分子中原子或原子团的排列顺序不同； 从一种构造转变成另一种构造必须断裂化学键。构象异构一一分子中原子或原子团的排列顺序相同，但由于C -C单键自由旋转所引起的原子或原子团的相对位置不同； 从一种构象转变成另一种构象不需要断裂化学键。构象异构体（ 实际上是同一化合物）同一化合物（ 构象也相同）7、 写出下列化合物最稳定的构象式。( 1 )( 反)8、 比较下列各组化合物的沸点高低，并说明理由。(1 )正丁烷和异丁烷解：b .p : 正丁烷异丁烷(2 )正辛烷和2,2,3,3- 四甲基丁烷解：b .p : 正辛烷2,2,3,3- 四

6、甲基丁烷(3 )庚烷、2- 甲基己烷和3,3- 二甲基戊烷解：b .p : 庚烷2- 甲基己烷3,3- 二甲基戊烷( 含支链越多的烷烧，相应沸点越低)( 含支链越多的烷烧，相应沸点越低)( 含支链越多的烷燃，相应沸点越低)9、比较下列各组化合物的熔点高低，并说明理由。(1 )正戊烷、异戊烷和新戊烷解：m .p :新戊烷正戊烷异戊烷 ( 分子的对称性越高，晶格能越大，熔点越高)(2 )正辛烷和2,2,3,3- 四甲基丁烷解：m.p: 2,2,3,3-四甲基丁烷正 辛 烷 ( 分子的对称性越高，晶格能越大，熔点越高)10、 写成各反应式I(1) CH3 + H I ( CH3CH2C H-CH3

7、)OSO2OH(2) |-C H3 . 2 _1A (CH3cH 2cH eH 3 + CH 3cH =CH CH 3 +口主要产物 次要产物第三章立体化学1、 下列化合物有无对称面或对称中心?H3 3C有对称而9）CH3 COOH有对称面（ o）H OOC CH3有对称中心（i ）2、指出下列分子的构型（ R 或 S） ：II(3) CH3-J COOHNH2(S)-CH OBr(1) H O j H(2) CH,DCH2OHH(S)-(S)-(4) C2H5-HCH3NH2(R)-3、下列（ A ） 、（ B） 、（ C） 、（ D ） 四种化合物在哪种情况是有旋光性的?CH3CH3CH3

8、CH3H O十H H OHH OH H OHCH3 CH3(A) (B)(1) (A)单独存在 Yes(3) (C)单独存在 No(5) (A)和(C)的等量混合物 YesH十OH H O十HH -OH HO/HCH3 CH3(C) (D)(2) (B)单独存在 Yes(4) (A)和(B)的等量混合物 No(6) (A)和(B)的不等量混合物 Yes4、用 R,S- 命名法命名酒石酸的三种异构体。(： 00H (二 OOH (二 OOHH1 OH H卜 OH HO-S心OH HO-卜H H3卜OH(二 OOH (二 OOH (二 OOH(A) ( B ) ( C )(2R,3S)-2,3-二

9、羟基丁 二 酸 (2R,3R2,3-二羟基丁 二 酸 (2S3S)-2,3-二羟基丁 二酸5、 1,3- 二甲基环戊烷有无顺反异构体和对映体？若有，请写出。aI C H3解：有。 飙顺-1,3-二甲基环戊烷无对映异构反-1,3-二甲基环戊烷有对映异构第四章烯燃1、用衍生物命名法或系统命名法命名下列各化合物(1) (CH3)2CHCH=CHCH(CH3)2 对称二异丙基乙烯 or 2,5-二甲基-3- 己烯1 2 3 4 5 6 7 8(2 )(C H3)2C H C H2C H=C H C H C H2C H3 2,6二 甲基4 辛烯C H3 3日CH 3(3) | S- C H3 2,3-二

10、 甲 基 环 己 烯 (4) 5,6-二甲基-1,3- 环己二烯2、 用 Z,E- 命名法命名下列各化合物C H(1) f /C =C 1 t (Z)-l-氯-1- 澳-1-丁烯Br CH2cH3 I c ZC H3/C = c t (E)-2-氟-3- 氯-2- 戊烯CH3cH2 FH、 尸2cH2cH3(3) t C = H20（4）OOH=CH 80% H2SO4 -H2O(CH3)3CCH2 CH2OHTHF( CH3)3CCH=CH2H-(7)CH3(1) 1/2(BH3)2C2H5C=CH2 (2) HQ , OH -, H,0ACH3C2H5CH-CH2OH7、完成下列反应式(

11、3 )CH3(CH2)9CH=CH2 -C H mH a ( CH3(CH2)9CH CH2(4) (CH 3) 2C=CCH 2CH =CH 2 . m Q R C O .3 H ACHCI3,CCH 3O/ (CH3)2CCCH2CH=CH2CH3氧化反应总是发生在电子云密度较大的双键上。f H 3 KMnO4, OH-(5) I - ACH3CHCH=CH2 H2O,OCCH3CH3CHCHCH2OH OH(6) CH 3cH =CH C3H 7KMnO4, OH-H20 , 0COH OHI ICH3CH CH C3H 78、 写出下列反应物的构造式(1) C8H A )Q - H*

12、H， a ( C HB C H C H2cO2H+ CH3CH2CO2H H+CH3(A)的构造式为：CH3CHCH2CH=CHCH2CH3(l)KMnO4,H2O,OH,A | JHio(B) 百不 CH3cH2c=0 + C02 + H20C H3(B)的构造式为：CH3CH2C=CH2(l)KMnO4， H2O,OH- 产7t li2(。 ) (2) H+ CH3cHe02H + CH3cH2co2HCH3(C)的构造式为： C H3C H C=C C H2C H39、某些不饱和燃经臭氧解分别得到下列化合物，试推测原来不饱和煌的结构。(1)03(1) CH3CH,CHO + CH3cHO

13、 口 门7 CH3CH2CH =CH CH3(2) H 2O , Zn 。3C2H5cHeHO + H CH O - C2H5cHeH=CH,(2) 2 I (2) H2O, Zn - - IC H3C H3 。C H33I(3) CH3CH0 + CH 3CCH 2co2H + C H3C O2H CH3CH =CCH2CHCCH3o10、完成下列反应式 CH3CH =CH CH3 + Cl2(C H3C H=C H C H2C I + C H3C H C H=C H2 )ClBr(2) C2H 5cH =CH 2NBSBPOCH3CH CH =CH2 + CH3CH =CH CH2Br11

14、、3-氯-1,2-二溟丙烷可作为杀根瘤线虫的农药， 试选择适当的原料合成之。解. CH 2=CH CH 3 福广 CH 2=CH CH 2cl 点- C H2-C H-C H2C I4 Br Br第五章焕烧1、用衍生物命名法或系统命名法命名下列各化合物1 2 3 4 5 6（ 1） CH3cH2c三CCH2cH3 二乙基乙焕 or 3- 己焕(4)2、(4)(5)(6)5 4 3 2 CH3CH2C(CH3)2CH CH1 2 3 4 5CH 2=CH CH 2c 三 CHCH2cH2cH36 543 2 1HC= C -C =C -C H=C H2CH2cH2cH33,3- 二甲基-1-戊快

15、1-戊烯-4-块3,4- 二丙基-1,3-己二烯-5- 快完成下列反应式C3H 7c 三 CC3H 7lindlar催化剂- H H、c = c ，C3H 7 / 、c3H7C3H 7c三 CC3H 7 Li 伽 H 3AH /C3H7C3H/C=%H OOCCHCCOOH + Br2H OOC Brc = A g (N H 3)2+ f CH 3( CH 2)3C三CAg 、 过滤解： - - C2H 5c三 CC2H5 J X J稀 H N O .3r 滤 饼 - CH3(CH2)3CH CHJ滤液- C2H 5 c三 CC2H 59、下列各组化合物或碳正离子或自由基哪个较稳定？为什么？(

16、1) 3-甲基-2,5-庚二烯和5-甲基-2,4-庚二烯J产 产 .CH 3cH =CCH 2cH =CH CH 3 CH 3cH =CH CH =CCH 2cH3无兀一兀共朝 有 兀 一 兀 共 加+ + +( 2) (CH3)2C=CHCH2、 CH3CH=CHCH2 和 CH2=CHCH2+ + +稳定性：(CH 3)2C=CH CH 2 CH3CH =CH CH2 CH2=CH CH26个o-H超共朝 3个o-H超共轨 0个5 H超共轨 X /(CH 3)2CH CH CH =CH 2 、 (CH3)2CCH2CH =CH 2 和 (CH3)2CCH2CH3稳定性：(CH3)2 CH1

17、HCH=CH2 (CH 3)2&H2cH3 (CH3)2CCH2CH =CH2有p-n共朝 无P-兀 共貌 无P f共轮1 _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _、 /_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _J给电子性:-CH3 -CH=CH2+ + +( 4) CH2CH =CH CH =CH2、CH 2cH =CH CH 2cH 3 和 CH 3cH eH 2cH =CH 2十稳 定 ，性：CH2CH=CHCH=CH2 CH2CH=CHCH2CH3+ CH 3cH eH 2cH =CH 2有兀F 共挽有P一 兀共貌无兀一兀共辄有P-兀共规无兀-兀共扼无P F共轨(5) C

18、H3, (CH3)2CH CH2,甲 基 自 由 基 一 级 自 由 基CH3CHCH2CH3二级自由基V和(CH3)3C三级自由基Z .(CH2CH =CH )2CH ,CH2=CHCH2 和CH 3cH =CH5个sp2杂化碳共轨仆 共轨程度更大3个sp2杂化碳共轨共规程度相对较小成 单电子不在P轨道上,不参与共辄10、完 成 下 列 反 应 式 ，并 说 明 理 由 。o Br Br(1) CH 2=CH CH =CH , + B . 二?C |CH2=CHCHCH?(低温下，动力学产物为主要产物，即 以1,2-加成为主。)CH3 0 CH3 、(2) CH2=C-CH=CH2 + Br

19、2 黑3A (BrCH2-C=CH-CH2Br(较高温度下，以1,4-加成为主，形成更加稳定的热力学产物。)“、较高温度 CH2=CH- CH=CH- CH =CH2 + Br2 -( BrCH2CH =CH CH =CH CH2Br(较高温度下，形成更加稳定的热力学产物。而1,6-加成的产物共规程度更高，更加稳定。)CH 2=CCH =CH 2 + H Cl(lmol)- 11、 试 判 断 下 列 反 应 的 结 果 ，并 说 明 原 因 。(1)C1CH3-C=CHCH2 + CH3C-CH=CH2CH3CH3 Cl CH3+ +稳,定性：CH3-C-CH=CH2 CH2=C-CH-CH

20、3CH3 CH3 CH3CH=CHCH=CH2 + HCl(lmol)1,2-加成A CH3-CH=CH-CH-CH2Cl H稳定性：CH3CH=CH-CH-CH3 CH3 CH2- CH- CH=CH212、 完成下列反应式CH3 CH3( 1 ) CH2=C-C=CH2 + CH2=CH-CHOCHOC6H5 CH=CHCH=CHC6H5(2) +C2H5OOCC 三 CCOOC2H5COOC2H5COOC2H513、 完成下列反应式:第七章芳煌及非苯芳烧1、命名下列各化合物或基团:解：CH (CH3)21-甲基-2-乙基-4-异丙基苯H3CX CH3c=caH顺2苯基2 丁烯(E)-2-

21、苯基-2-丁烯CH2cH2(CH3)3C-CHC(CH3)32,6-二甲基苯基B-苯乙基2-苯乙基2,2,4,4-四甲基-3-苯基戊烷2、 写出下列各化合物或基的结构式:_ /C也 异丁苯 -CH2CHCH3( 2 )间甲苯基环戊烷Ph、 H(E )-1,2-二苯乙烯 C=C：H Ph- C H2. C H2cHeH2cH3(4 )顺-5-甲基-1-苯基2庚烯 / C=C，/ X CH3H H(5 )二苯甲基 C6H5-CH-C6H5 3-苯基2丙 烯 基 一 C H2-C H= C H-C6 H 53、 写出乙苯与下列试剂作用的反应式（ 括号内是催化剂） :(l )C l2(F e C l3

22、) (2)混酸 (3)正丁醇(B F 3)(4 )丙烯(无水 A 1C 13) (5 )丙酸酢(C H 3c H 2c o ” 0(无水 A l C b )(6 )丙酰氯 C H 3c H 2c o e 1(无水 A 1C 13)解：mCH2P9(4 )CH2cH3CH, =CHCH3 -无水A l C bCH(CH3)2CH2cH3/kCH(CH3)2qH2cH3(C H 3c H 28 )2。-:-:无水A I C I 3CH2cH3+gy CH2cH3COCH2cH3O =C C H2cH3CH 2CH 3C H 3c H 2c o e I-:-无水A l C b(6 )CH2CH30

23、+O =C C H2cH3Oy CH2cH3COCH2cH34、 由苯和必要的原料合成下列化合物:O-O解:+ HO(或环己烯)上 坪 上(2 )叔丁苯CH301 H2sO4+ CH2=C-CH3-CH3C-CH3CH3CH2-(CH2)5-CH3OHO-gZ nH-HaCH2(CH2)5CH3o oII II(4)C-CH2CH2 C-OH5、 试以苯和必要的原料合成正丙苯。解：O O0) + CH3CH2C-CI A。3 A Ol-C -C H2cH3or (CH2cH3 8 )2 。Zn-H gH C1 ,CH2cH2cH36、 在氯化铝的存在下，苯和新戊基氯作用，主要产物是2-甲基2苯

24、基丁烷,而不是新戊基苯。试解释之。写出反应机理。CH3解：c+稳定性：CH3C-CH2CH3 三级碳正离子CH3+CH3 C CH2CH3一级碳正离子CH3CH3I A IC 13 I CH3CCH2 C l - CH3CCH2CH34-CH3HC(CH 3)2CH 2cH 3CH3r C-CH2CH37、 写出六氯化苯最稳定的构象式。解：从理论上说，六氯化苯最稳定的构象式应该是8、 写出下列反应的产物或反应物的构造式:9、 写出下列化合物一溟化的主要产物。10、 完成下列反应式:11、 由苯及必要的原料合成下列化合物:(1) CH2CH3* NO2B r12、以较好的产率由苯和无机试剂制备4

25、-硝基-1,2-二嗅苯。NO2NO213、 完成下列反应式:(1)AICI3CS2, Acoc6H5+ C6H 5cClA1C13C 6 H 5 N C )2， JOCH3 o i x o r ”/ C O O H14、应用Huckel规则判断下列化合物、离子和自由基是否有芳香性?无(2 )A(3)无无V(6)-+有 有 无第八章卤代煌1、用系统命名法命名下列各化合物，或写出结构式。CH2cH2cH3(1)C H3CH3cHeHCH2cHeH3CH3 Cl2,3-二甲基-5-氯己烷( 2)Cl1CH3CH CH2CCH CH3Cl Cl C H32-甲基-3,3,5-三氯己烷BrCH2cH2c

26、HeH2cH2cH3( 4) CH3cH2cHeH2cH3C2H 53-乙基-1-漠己烷CH2C13-氯甲基戊烷(5)(6) ClC C H 31-环戊基2氯乙烷或B-氯乙基环戊烷1甲基，氯环己烷CH3 /C H3/ -CH2CI1 1二甲基2氯甲基环戊烷1-氯双环 2.2.1庚烷(9)异戊基溪CH3CH3 CH-CH2CH2Br（ 1。 ） （ R） -2-澳戊烷CH3BrLH2、 命名下列各化合物:Cl2cH eH =CH 23,3-二氯- 1- 丙烯CH3CHCH=CHCH3Cl4-氯2 戊烯( 3)CH3Br1- 甲基4 澳2 环戊烯( 6 )( 4)Br1- 氯4 澳苯BrC1( 5

27、) / =VCH=CHCH2CH2Br1- 苯- 4-澳- 1丁 烯、 万 CH 2cH = 飙2-氯4 溟烯丙基苯3- (2 氯 4 滨苯基)- 1-丙烯3、写出下列各化合物的构造式或结构式: 4-澳-1-丁烯3快CH 2=CH C=C Br 对氯叔丁苯CY 2 C (C H3 ) 3 反-1,2-二氯-1,2-二苯乙烯Ph 尸C=Cer ph(4 ) a-澳代乙苯4、试预测下列各对化合物哪一个沸点较高。解：(1)正戊基碘正己基氯 ( 2 )正丁基滨异丁基浪( 3 )正己基溪正庚基澳 ( 4)间氯甲苯间澳甲苯5、 试由卤代烷和醇及必要的无机试剂合成甲基叔丁基酸CH 3O-C(CH 3) 3(

28、 所用原料自选) 。解：(CH3)3COH- (CH3)3CONa (CH3)3C -O -C H36、试用化学鉴别下列各组化合物：( 1 ) 1 -氯丁烷，2 .氯丁烷，2-甲基2 .氯丙烷 1 -氯戊烷，1 -溟丁烷，1 -碘丙烷CH3cH2cH2cH2。、 ， AgClJ 加热出现沉淀ClCH3cH2cHe%J， ； II 乙醇，ACH3 BrCH3cH2C=CHCH2cH3CH3BrCH2cH2cH2cHeH3 KH / CH2=CH CH2CH CH3 CH3 乙醇，A CH3 /CH3Br KOH乙醇，ACH 3)(4)CH3CH CH2BrCH2BrZn- Br Br 一 CH

29、3CH CH 2CH 2CH CH 3 + 2NaOH 乙 酊 ( CH3CH =CH CH =CH CH3 )ClI乙醒 , (6) CH3CCH2cH 2cH3 + 2NaOH ( CH3c三 CCH2cH3 )ClCH 2=CH CH2CH CH (CH3) 2 CH9=CH CH =CH CH (CH3) 2iIC 泪 5(JH /Br(8)ClCl， /C T T LT S T T 尸T T 浓c2H 5ONaCH 3cH 2cH =CH 2 i CH3cHeH=CH2、1 _ _ L 500 C / C,H 50HCH2=CHCH=CH2：NaNH2 /、 C6H 5f H CH

30、2Br 标;( c6H5c三CHBrZn / (10) CH =CH CH=CH + ZnBr2 + H2 IA /9、 完成下列反应式：纯酰 / 、(1) (CH3)3CC1 + Mg A (CH3)3CM ga回流 /( 2) CH 3cH 2Mgi + CH 3OH ( CH3cH3 + CH 30MgI )+ C2H5MgBr 上 ( Qx + C2H60/ H 0/ MgBr, 、 纯酸( 4) C2H50c三 CH + RMgX - C2H50c三 CMgX10、用下列化合物能否制备Grignard试剂？为什么？( 1) H OCH2CH2Br( 2) HC=CCH2CH2BrCH

31、 ? CCH zBr一 3CH3cH2cHe&Br(4) IOCH3解：( 1)不能。因为醇羟基中的氢原子为活泼氢，能分解Grignard试剂。(2 )不能。因为快氢也是活泼氢，能分解Grignard试剂。(3 )不能。因为其分子中含有染基，能与Grignard试剂加成。(4 )不能。因为卤原子的B-C上连有甲氧基，会发生消除反应，生成烯燃。11、完成下列反应式12、 在下列各组亲核试剂中，哪一个亲核性强？(1) c rff CH3S - A/ (2) CH 3NH 2 和 CH3NH - yl (3) 2RX3RX(3)CH 3cH 2cH 2cH 2cH 2Br + NaOH - a CH

32、 3cH 2cH 2cH 2cH 20H + NaBr。SN21 R X ,主要进行SN2反应 更快! 空间障碍小，过渡态稳定。9H3C H3IH20 ICH3CH2CH CH2Br + NaOH - - - CH 3cH 2cH eH 20H + NaBrSN21RX，主要进行SN2反应 一 较 慢 ！ 空间障碍大，过渡态不稳定。14、 卤代烷与N aO H在水一乙醇溶液中进行反应，下列哪些是SN2机理？哪些是SN1机理？ 产物发生Walden转化； SN2( 2 ) 增加溶剂的含水量反应明显加快； SN1(3 )有重排反应； SN1(4 )叔卤代烷反应速率大于仲卤代烷； SN1(5 )反应

33、只有一步。 SN215、 指出下列各对反应中，何者较快。C H3 C H3CH 3cH 2cH eH ,Br + CN - - CH3CH2CH CH2CN + B r ( 空间障碍大)较慢CH3(CH2)3Br + CN CH3(CH2)3CN + Br ( 空间障碍小)较快H2O(C H3)2C H C H2C I (CH3)2CH CH2OH 较慢个 口 、Rr &O ( 离去能力：Br Cl )(CH3) 2CHCH2Hr - a (CH3) 2CHCH2OH 较快AH20CH3I + NaOH = CH3OH + Nai较慢H oO ( 亲核性：SH OH )CH 3I + NaSH

34、 CH3SH + Nai较快(4)CH3I + (CH3)2NH -A CH3N(CH3)2 + H Br ( 空间障碍小)稍快C H3 CH3 ( 空间障碍大)CH3I + (CH3CH )2NH a (CH3CH )2NCH3 + H Br稍慢( 二甲胺的pKb=3.27,二异丙胺的pKb=3.2?)16、 写出下列反应的机理:(CH3)3C-CHCH3 2 (CH3)2C=C(CH3)2 + (CH3)2C-CH(CH3)2ClCl解:CH3ZnC12 | + CH 3-迁移(CH3)3C-CHCH3 - -CH3-CCH-CH3 - ZIICI3 0 I -ciCH3(2C+)3-HH

35、)c- c3c+-H3 +CIC(3二(CH3) 2C=C(CH3) 2ClC l-I-(CH3)2C-CH(CH3)217、将下列化合物按E l 机理消除H B r 的难易次序排列，并写出主要产物的构造式。CH3 CH,I - I CH3(1) CH3- C - B r CH 3CH ?H CH 3 (3) IIICHsCHCH2m2口 CH2cH3 Br解：El 反应速率：(1)(2)(3)；CH3三个反应物的主要产物都是：八 口 I 口口CH3 C=CHCri3其中(3)的产物是这样形成的：产 _ B . 产+ H迁移，产CH3cHeH2cH2Br CH3cHeH2cH2 - CH3CC

36、H2CH3CH3+H + I- CH3C=CHCH318、试预测下列各反应的主要产物，并简单说明理由。( CH 3) 3CBr + CN- - L/ CH3 TTI 口 ( 3RX 易消除)CH2=C CH 3 /(2) CH3(CH2)4Br + CN - ( CH3cH2cH2cH2cH2CN ) (1RX 易取代)/ CH,、(3) (CH3)3CBr + C2H5ONa - I ( 3RX 易消除) CH2=CCH3 )CH3(4) (CHj) 3C0Na + C2H 5cl ( CH 3 COCH2cH3 ) (VRX 易取代)CH3CH3cH2cHeH3 + HS - /CH3cH

37、2cHe/ (5) I I I (HS的亲核性强，碱性弱)Br SH /(6) CH3cH2cH2Br + CH3Q- CH3CH2CH2-O -C H3 j ( f RX 易取代)19、 完成下列反应式:20、 回答下列问题: NX 2 XN(CH3) 2与 KOH水溶液一起共热时，有(CFhhNH放出，试问反应的另一产物是什么？解: 另一产物是ON(2 )下列化合物与C2H sONa反应，按其活性由大到小排列，并说明理由。NO2 NO2 NO2(A ) O2N (B) CH3- -CI (C) NC解：反应活性：ACBo原因：吸电子性NO?N 三 CCH3一 ；苯环电子云密度越低，越有利于

38、亲核取代反应的进行。( 3 ) 下列两种化合物分别与C 2 H 5 ( D N a 反应，哪一个卤原子容易被取代？为什么？( A )O2N B rCH3( B )解：( B ) 分子中的氟原子更容易被取代。因为氟的吸电子诱导效应大于浪，有利于C 2 H 5 。进攻与之相连的碳。21、 完成下列反应式:22、完成下列反应式:Cu23、写出下列反应的机理，并解释为什么反应遵从马氏规则。CH2=CH -C1 + H C1 - CH3CH-C1Cl解 CH =CH C1 A CH3CH Cl C1 稳定性:CH3CH-CI +C H2C H2Cl24、完成下列反应式： C 1ZC H 2 C 1 C

39、H2O H C H2C1 (CH3 ) 2 N H / /C H2 + /C H3C H1H3 C1CH =CH CH2C1 C $ 8 0 a C I C H=C H C H2O C C H3 j (CH3)2CCH =CH2 H 20A (CH3)2CCH =CH2 + (CH3)2C=CH CH2Br OH OH25、下列两个化合物分别进行水解反应，哪一个反应较快？为什么？CH3 C H2C1 C H3C H2O H + H C1O2N - C H2C1 O2N- -C H2O H + H C1解： 对甲基氯平的水解反应较快。因为 C+稳定性：CH3- -C H2 O2N r-V c H

40、226、 完成下列反应式并写出反应机理。CH 3cH eH =CH 2 02H 5OH / CH3CH CH =CH2 CH3CH =CH CH2I SR Cl OC2H 5 OC2H 5机 理 :CH3CHCH=CH2 W CH3CHCH=CH2 - CH3CH=CHCH2C ! (1) (II)D C2H 5GH . CH3CH CH =CH2 H+ CH3CHCH=CH2H OC2H 5 OC2H 5C2H 5OH CH3CH =CH CH2 . H+J CH3CH=CHCH2doc2H5 OC2H 527、 完成下列反应式: CH2=CH CH C(CH3)3BrNaOHCH3CH2=

41、CHC=C(CH3)2Q)/ 纯酸(V-MgBr + BrCH2C=CH2BrQCH2C=CH2Br28、 写出H C三CCIBr与 Mg反应的最终产物，并说明理由。解: HC=CCH2Br + Mg HC=CCH2MgBrHG CCH ,MgBr- ABrMgC=CCH2MgBr + HC=CCH2H2H.ecH?Br A H CH CCH2CH CCH2CH2CH CH第九章醇、酚、酸1、用系统命名法命名下列各化合物，或写出结构式。 产CH 3cH eH CH 2cH e比CH3 Cl2,3-二甲基-5-氯己烷C1ICH3CHCH2CCHCH3Cl Cl CH32-甲基-3,3,5-三氯己

42、烷（ 3） BrCH 2cH 2cH eH 2cH 2cH 3C2H 53-乙基-1-澳己烷1-环戊基2氯乙烷或氯乙基环戊烷 CH3 CH3广 厂 CH 2cl1,1-二甲基2氯甲基环戊烷（ 4） CH 3cH 2cH CH 2cH 3CH2C13-氯甲基戊烷O O H 31-甲基-1-氯环己烷于1-氯双环 2.2.1庚烷 异戊基溪CH3CH3CH-CH22、 命名下列各化合物： C12CH CH =CH23,3-二氯-1-丙烯clC rB r1-氯4澳苯（ 6） / = Br尸 CH 2cH =（Cl（ 1。 ） （ R） 2 澳戊烷CH3CWBr Br f H品 2cH2cH3 CH3CH

43、 CH =CH CH3 C H3 B rci=14-氯2戊烯 i理基4溪2环戊烯（ 5） / = y-CH =CH CH2CH2Br1-苯4溟 1 .丁烯d 2 氯4澳烯丙基苯3-（ 2 氯 4.澳苯基）-1 .丙烯3、写出下列各化合物的构造式或结构式: 4- 澳- 1 -丁烯- 3- 焕CH 2=CH C=C Br 对氯叔丁苯C】 Y 2 C (C H3 ) 3 反- 1 , 2 -二氯- 1 , 2- 二苯乙烯P h 尸/Cc r p h( 4) a -澳代乙苯( CHCH3Br4、试预测下列各对化合物哪一个沸点较高。解：( 1 ) 正戊基碘正己基氯 ( 2 ) 正丁基漠 异丁基浪( 3

44、) 正己基溪( 正庚基澳 ( 4) 间氯甲苯间浪甲苯5、指出下列各组化合物哪一个偶极矩较大。解：( 1 ) C H 3 c H 2 C 1 C H 3 c H 2 B r C H 3 c H 2 1 ？ ？ ！ ( 2 ) C H3B r C H3C H2B r( 3 ) C H 3 c H 2 c H 3 V C H 3 c H ? F ( 4) C 12C = C C 12 - A 4醇AgClJ放置片刻出现沉淀1CH3cCH3 , BfH ，、 H14、 在下列各组亲核试剂中，哪一个亲核性强？(1) C 和 CH3S7 (2) CH 3NH 2 和 CH3NH - (3) 4 氏0 和

45、H F(4) T H S 一 和 H 2s (5) H O -和 H S W (6) N H SO3 和 H SO415、下面所列的每对亲核取代反应，各按何种机理进行？哪一个反应更快？为什么？(CH3)3CBr +3RX, “主要进行S /CH3CH 3cH 2cH Br +2RX, *进行SNI和SN2 CH 3cH 2cl + NaiSN1H2O (CH3)3COH + H Br、 4 极性溶剂， -更快!有利于SNI主要是SN1 I 13H2O CH 3cH 2cH OH + H Br4 极性溶剂， 一较慢有利于SR内 酮 a CH 3cH 2I + NaCl 更快SN2丙酮(CH3)2

46、CH C1 + Nai (CH3)2CH I + NaClSN2原因：I一的亲核性很强，且丙酮极性较小。这种反应条件有利于SN2。SN2 反应速率：1RX2 RX3RX(3)CH 3cH 2cH 2CH ,CH ,Br + NaOH 一比 aCH,CH 7cHCH20H + NaBro一SN21 R X l主要进行SN2反应 更快！ 空间障碍小，过渡态稳定。CH3CH3CH2CH CH2Br + NaOH1 R X ,主要进行SN2反应CH3H2O I-a CH3cHoCHCHQH + NaBr较慢！ 空间障碍大，过渡态不稳定。16、卤代烷与N a O H 在水一乙醇溶液中进行反应，下列哪些是

47、SN2机理？哪些是 SN1机理？ 产物发生W a l d e n转化； SN2(6 )增加溶剂的含水量反应明显加快； SN1( 7)有重排反应； SN1( 8)叔卤代烷反应速率大于仲卤代烷； SN1( 9)反应只有一步。 SN217、 指出下列各对反应中，何者较快。( 1 ) CH3 CH3CH3CH2CH CH2Br + CN CH3CH2CH CH2CN + B r (空间障碍大)较慢CH3(CH2)3Br + C N CH3(CH2)3CN + Br-较快(空间障碍小)(2)H Q(CH3)2CH CH2C1 (CH3)2CH CH2OH较慢(CH3)2CH CH2BrH2O(CH3)2

48、CH CH2OHA较快(离去能力：Br CI )CHH2O3I + NaOH CH3OH + Nai较慢CH3I + NaSHH Q(亲核性：SH - OH )- a CH3SH + Nai较快( 4 )CH3I + (CH3)2NH - A CH3N(CH3)2 + H Br (空间障碍小)稍快 一CH3 CH3CH3I + (CH3CH )2NH - (CH3CH )2NCH3 + H Br稍慢(空间障碍大)(二甲胺的pKb=3.27,二异丙胺的pKb=3.2?)18、写出下列反应的机理：Z n C l ,(CH3)3C-CHCH3 (CH3)2C=C(CH3)2 + (CH3)2C-CH

49、(CH3)2ClCl解：CH3CH3Z n C l2 r + C H 3-迁移 + I (CH3)3C-CH CH3 - - CH3-CCH-CH3 CH3C-CH-CH3-ZnC13 I IciCH3CH3(2C+) (3C+)产;(CH3)2C=C(CH3)21I1LCI_(CH3)2C-CH(CH3)219、将下列化合物按E l 机理消除H B r 的难易次序排列，并写出主要产物的构造式。CH3 CH3II( 1 )CH3C -B r (2) CH 3CH CH CH 3CH 2cH3 BrCH3 CH3CH CH2CH2Br解：E l 反应速率：(1) (2) (3)；三个反应物的主要

50、产物都是:CH3CH3C=CH CH3其中(3)的产物是这样形成的:C| H 3- -Br - C1 H a3CH 3cH eH 2cH 2Br - CH3CH CH2CH2H 迁移- CH3CH 3CCH 2cH3CH3H+-_ CH3C=CH CH320、试预测下列各反应的主要产物，并简单说明理由。(1) (CH3)3CBr + CN(CHXCH3(3RX易消除)(2) CH3(CH2)4Br + CNACH 3cH 2cH 2cH 2cH 2CN (RX 易取代)/ CH,、(3) (CH3)3CBr + C2H5ONa - I ( 3RX 易消除) CH2=CCH3 )CH3(4) (

51、CHj)3C0Na + C2H 5cl (CH 3 COCH2cH3 ) (VRX 易取代)CH3CH3cH2cHeH3 + HS - /CH3cH2cHe/ (5) I I I (HS的亲核性强，碱性弱)Br SH /(6) CH3cH2cH2Br + CH3Q- CH3CH2CH2-O -C H3 j (f RX 易取代)21、 完成下列反应式:22、 回答下列问题: NX 2 XN(CH3)2与 KOH水溶液一起共热时，有(CFhhNH放出，试问反应的另一产物是什么？解: 另一产物是ON(2 )下列化合物与C2H sONa反应，按其活性由大到小排列，并说明理由。NO2 NO2 NO2(A

52、 ) O2N (B) CH3- -CI (C) NC解：反应活性：ACBo原因：吸电子性N02N 三 CCH3一 ；苯环电子云密度越低，越有利于亲核取代反应的进行。(3)下列两种化合物分别与C 2H 5 (D N a 反应，哪一个卤原子容易被取代？为什么？(A )O2N B rCH3(B)解：(B)分子中的氟原子更容易被取代。因为氟的吸电子诱导效应大于浪，有利于C 2H 5 。进攻与之相连的碳。23、 完成下列反应式:24、完成下列反应式:Cu25、写出下列反应的机理，并解释为什么反应遵从马氏规则。CH2=CH -C1 + H C1 - CH3CH-C1Cl解 CH =CH C1 A CH3C

53、H Cl C1 稳定性:CH3CH-CI +C H2C H2Cl26、完成下列反应式： C1ZCH 2 C1 C H2O H C H2C1 (CH3) 2 NH / /C H2 +/C H3C H1 H3 C1CH =CH CH2C1 C $ 8 0 a C I C H=C H C H2OC C H3 j (CH3)2CCH =CH2 H 20A (CH3)2CCH =CH2 + (CH3)2C=CH CH2Br OH OH27、 下列两个化合物分别进行水解反应，哪一个反应较快？为什么？CH3 C H2C1 C H3 C H2O H + H C1O2N - C H2C1 O2N- -C H2O

54、 H + H C1解： 对甲基氯平的水解反应较快。因为 C+稳定性：CH3- -C H2 O2N r-V c H228、完成下列反应式并写出反应机理。CH 3cH eH =CH 2 02H 5OH / CH3CH CH =CH2 CH3CH =CH CH2I SR Cl OC2H 5 OC2H 5机 理 :CH3CHCH=CH2 W CH3CHCH=CH2 - CH3CH=CHCH2C ! (1) (II)D C2H 5GH . CH3CH CH =CH2 H+ CH3CHCH=CH2H OC2H 5 OC2H 5(II) C2H 50H A CH3CH =CH CH2 .H+J CH3CH=

55、CHCH2+1 AH OC2H 5 OC2H 529、 完成下列反应式：Na OH , CIH3( 1) CH2=CH CH C(CH3) 3 A CH2=CHC=C(CH3)2L2H5UH , / 纯酸(V-MgBr + BrCH2C=CH2BrQCH2C=CH2Br30、命名下列化合物或写出结构式:解：( I ) C2H 50cH =CH CH 2cH3( 2 ) CH 30cH 2cH 20cH3乙基-1-丁烯基酸乙二醇二甲醛( 3)CH2=CHCH2O C=CH( 4)C1CH 2cH 20cH 2cH 2cl烯丙基乙块基酸B ,B -二氯乙醛 o r 2 ,2-二氯乙醛OCH3 L

56、X(6)33 0 c H3CH (CH3)22-甲氧基苯酚2 ,6-二甲基-4-异丙基苯甲醛( 7 ) 3-甲氧基己烷( 8 ) 1 2环氧丙烷CH 3cH 3cH eH 2cH 2cH 3OCH3H2cqeH-CH30(9)乙二醇一甲醛(10)反-1,3-二甲氧基环戊烷H OCH 2cH 20cH 3CH3O.OCH331、 选择较好的方法合成下列化合物：(1 )正丁酸H 3Po4 or H 2so4解：2cH 3cH CH ,CH 20H - = (CH 3cH zCH oCH 2%。+ H2OA( 2 ) 乙基异丙基酸解：(CH3)2CH-ONa + C2H5Br (OCHOC2H5 +

57、 NaBr( 3 ) 乙基叔丁基雄解：(CH3)3CONa + CH3CH2Br a (CH3)3C -O -C H2CH 3r1. H ,SC) 4或者：( CH 3) 2C=CH 2 + CH 3cH 20H 一 士 a (CH3)3COCH2CH3(4) 2,6-二甲基-4、 硝基二苯酸32、完成下列反应:CH3-CH CH2CH 3OH , H+- CH 30H , CH3ONa-NH30(l)C2H5BrMg;(2) H20-(1) CH=CNa; (2) H20-ACH 3cH eH 20HOCH3CH 3CH CH 2OCH 3 )OH CH 3cH eH 2NH 2 OH CH

58、 3cH eH 2cH 2cH 3OHCH 3f H eH 2c 三 CH)OH33、用乙烯为原料合成二缩三乙二醇二甲醛( 三甘醇缩二甲酰) 。解:C H2=C H2 + o2H2o C H2C H2 V VIIH O(CH 2cH 2O) 2CH 2cH 20HOH OH OH OH - OH -2( CH 3) 2SC)X CH 3( D(CH ,CH 2O) 2CH 2cH 20cH 3OH -34、写出下列反应的产物:( 1)CH 3cH 2cH 2cH 20cH 3 + (1 mol)H I ( CH3I + CH 3cH 2cH 2cH 20H )+ (lmol)H I(SN2)a

59、 ( H OCH 2cH 2cH 2cH 2f H (CH 3 %)I( SN1)OC2H5 oCH3CH =CH CH3 +H2O CH3-C -C H2-CH3 +C2H 5OH )f180 CCH OCrO3 + (CH3CO)2O-AoCCH2cH2coOH二ToA l eO H/ C enoooIICCH9CH2COOH4、完成下列转变:CH3CH3CH OCOCI5、 完成下列反应式: 2c2H 50H +oIIo + H2NNH-C-NH2(Cx： ：“2H 5oIIN-NHCNH, H OCH 2cH 2cH 2cH 2cH O 6、 完成下列转变:CH3 CH3coe为 +

60、CH三 CH I LUYUJCri2=CCrl=CH2OMglCH3coe% I解：CH=CH + CH 3Mgi-a CH三CMgl ：-* CH3-C -C HC HCH3oleicHI+-3HCH ?千C三CH 扁 CH ?千加也CH3 CH3ONa液 NH3 CH3coe% I或者：CH H CH + Na -CH H CNa -:-f CH3CCH CHCH3OHOH ” 或 即0 4,O I H2 I H 3PO4、CH3 C C 三 CH- CH3cCH=CH2 CH2= CCH=CH2- I P-2催化剂 | A I ,CH3CH3 CH3o7、H2OCH2CH2CN指出下列化

61、合物中，哪个可以进行自身的羟醛缩合。（ 1）（ 3） （ CH3CH2）2CH CH O解：（ 3）可以进行自身羟醛缩合。(2) H CH O( 4) (CH3)3CCH O8、 指出下列化合物中，哪个能发生碘仿反应。（ 1） ICH2CH O （ 2） CH3cH2cHOCH3cH2cHe鼻OH(4) - C O C H3解： 、（ 3）、（ 4）能发生碘仿反应。9、完成下列反应式:CH3CH2CHO 殁1 ( CH3CH2CH=C-CHO(Mannich reaction)CH O +KOH H20 ,CH3CH3COONa;-CH3CH=i（ 羟醛缩合）OH C 尸 CHO+ 2(CH3

62、CO)2ONaOOCCH =CHCH =CH COONaA(Perkin reaction)10、 下列化合物哪些能进行银镜反应?(I) CH3coeH2cH3CH OCH3f HeHO解：（ 2）、（ 3）、（ 4）、（ 6）能发生银镜反应。H、 完成下列反应式:( 1)CH3cH=CHCH2cH2cHO 2 A ( CH3cH2cH2cH2cH2cH2OH)(C=C比 C=O更容易被还原，如果只和Imol H 2反应，双键首先被还原)NaBH4 / (2) CH3CH =CH CH2CH2C HO - (CH3cH=CHCH2cH2cH2(DH )(NaBH4 LiAlFU等只还原默基，不

63、还原双键)(3) CH3CH =CH CH2CH2CHO P LH ： (C H3cH2cH2cH2cH2cH2OH)(Pd催化活性很强)( 只和Im ol% 反应时，双键首先被还原；氢过量时可将双键和拨基同时还原)Ag(NH3),OH / (4) C H3C H=C HC H2C H2C HO- - ( CH3CH =CH CH2CH2COOH j( 银氨溶液不氧化双键)(5) CH3cH=CHCH2cH2cHO ( CH3coOH + H OOCCH2CH2COOH浓 ， 热 X( 浓的KMnO 热溶液氧化双键) Q /C O C H2cH2C O O H 苗一-(2cH 2cH 2COO

64、H(Clemmensen 还原)(Wolf -Kishner.黄鸣龙还原)(8) I i- P r-（ - C H2CH-CHO j（ C=C双键比C=O双键更容易催化加氢!）13、 命名下列下列化合物:02-氯对苯醒O C12-羟基-3,5,6-三氯对苯醍C1 01,5-二氯-9,10 魇童4,4， -联苯醒第十一章竣酸及其衍生物1、命名下列化合物或写出结构式:CH 3cH (OH )、 H zC = CxH COOH(E)-4-羟基2戊烯酸CH 3cH占2cH eH。CHOOH3-邻羟基苯基戊酸( 3) HC=CCH2COOH3-丁焕酸CH 3cH eH 2cH 2coOH(4) 4-环戊

65、基戊酸2、 用 Grignard合成法，如何制备下列竣酸？(1) 2,2- 二甲基戊酸CH3:解 CH3cH2cH2-fTC00HCH3；RMgBr !上 8 2CH3I MgC H3 cH2 cHB r 屿 ether.CH 3CH3 OI - IICH 3cH 2cH 2c C - OMgBrCH3(2) 3-丁烯酸解：CH2=CHCH2-HCOOHCH 3 8+ 8-I x- 5+ O=C=OCH 3cH 2c 呼 J M g B r 百CH3CH3H,O ICH 3cH 2cH 2CCOOHCH3MgCH 2 CH CH 2cl dry etherCO2C 3 C HCH 2Mge1

66、5 ether IT QCH2=CH-CH2COOH(3 )正 己 酸( CH3cH2cH2cH2cH2coOH)Mg解：CH3cH2cH2cH2cH2Br ether* CH3cH2cH2cH2cHzMgBrCO,dry ether*HQCH3cH2cH2cH2cH2COOH3、下列各组化合物中，哪个酸性强？为什么？(l)RCH20H 和 RCOOH(2) C1CH2COOH 和 CH3COOH(3) FCH oCOOH 和 C1CH2COOH(4) H OCH 2cH 2COOH 和 CH 3cH (OH )COOH解：(1)RCH2OH CH jCOOH解释：一C l具有吸电子的诱导效应

67、(-1 ),使段酸酸性增强;一CH 3具有给电子的诱导效应(+1),使粉酸酸性减弱。(3) FCH2COOH CICH .COOH解释：吸电子的诱导效应(-1)： F C1(4) HOCH2cH28OH C2H 50H 0 HC=CHpKa： 4.7415.916255、写出乙酸和CH3180H酯化反应的机理。o( 5H 防口的 II H+ H % OH解：CH3COH CH3COHH-OHCIO+b8H1CH3HCH+一oCH,C18O C H6、 完成下列反应式：(1) ( CH2coe1 )(2) 3- 羟基丁酸H +解 CH3CH CH2COOH C H3C H=C HC O O HO

68、H(3) 4- 羟基丁酸Cl2 / CH 3cH 20H /、(2) CH 3COOH ( CICH 2COOH )-田 a( C1CH2co0C2H5 )o HN03 ( H OOC(CH2)4COOH ) Ba( ；H )2 A( ) C O O H ( OCH2OH)7、用反应式表示怎样从所给原料制备2- 羟基戊酸？(1 )从正戊酸解 .CH3cH2cH2cH2coOH CH3CH2CH2CH COOHCl“9 A CH3CH9CH,CHCOOHNaOH J N 21OH(2 )从正丁醛H CNH2O解 CH3cH2cH2cHO CH3cH2cH2cHCN 禧 * CH3cH2cH2f

69、HeOOHOHOH8、 下列各种羟基酸分别用酸处理，将得到什么主要产物？(1)2- 羟基丁酸解 CH3cH2cHec)OHOH浓 H 2so4 CH3cH2,Oo 0 CH2cH3稀 H 2sO4CH 3CH 2CH COOH OHCH3cH2cHO + H COOH解：HOCH2cH2cH2coOH9、乙酰氯与下列化合物作用将得到什么主要产物?(1) H20 (2) CH3NH2 (3) C H 3coO N a (4) CH3(CH2)3OHO1 1解：CH3C -C 110、 丙酸乙酯与下列化合物作用将得到什么主要产物? H2O,H+ (2) H2O , OH (3) NH3 (4)1-

70、辛醇，H+H20 , H+CH 3CH 2COOH + C2H 5OHH2O , OH -oCH3cH2coCT + C2H5OHII解：CH3cH2COCH2cH3 -ONH3IICH3cH2cNH ? + C2H 50H0CH3(CH2)7OHIIH+CH3cH2CO(CH / CH 3 + C9H5OHo11、 分别写出c 口 II |8 (1)酸水解和(2)碱水解的反应产物。CH3cUL 2H 5O O解：CH3& * o c2 H5 / 二 C H3 C -O H +C2H5180H ( 酰氧断)o oII 18 H oO, OH - IICH3C 180c2H5 - CH3C O

71、+ C2H518O H( 烷氧断)12、 用什么试剂可完成下列转变? CH3cH2cH2coe1 (/ -H9 -,- P-d-B-a-S-O-4 ) CH3CH2CH2CH O/ LiAl(OBu-t)3H 、或者：CH3cH2cH2coe1 ( Q H、O ) CH 3cH 2cH 2CH O、 广 CH 20HJ CH 20H厂 CH 20HJcH2 0 H CH 3cH 2cH 2COOC2H 5 (即强叫)CH3cH 2cH 2cH 20Hf(1) LiAlH4 , ether 、(4) CH 3cH 2cH 2CONH 2 ( - ) CH 3cH 2cH 2cH 2NH 213、

72、 用反应式表示如何从丙酸甲酯制备下列各醇:(1)2- 甲基-2- 丁醇解：CH3CH2CCH3OHCH3 CH32CH ,Mg I 1H,0 ICH 3CH 2COOCH 3 dry Sher CH3CH2CCH3 CH3CH2CCH3OMgl OH(2) 3- 乙基-3- 戊醇4一 一 - 由 CH3cHzMgBr 引入f H2cH3 * /解 ：CH 3cH 2CCH 2cH 3OHCH2CH3CH 3cH 2COOCH 3 CH 3cH 28cH 2cH 3OMgBrH2O3H+CH 2cH 3 Ia CH 3cH 2CCH 2cH 3OH14、 用怎样的Grignard试剂与竣酸酯合成

73、3-戊醇？用反应式写出合成过程。0H 0mCH 3cH 2CH-CH2cH3 所 以 ，用 甲 酸 酯 （HUOC汨5 ）为 原 料 。解：、 一X 由1 H3cH2MgBr引入CH 2cH 3H COOC2H 3 H CCH2CH3 CH 3cH 2f H eH 2cH 3OMgBr OH15、 (1 )写出从(C/bCCOOH转变为(CH3)3CCN的步骤。P。解：(CH3)3CCOOH + NH3 (CH3)3CCONH2 (CH3)3CCNA或者：SOC12 NH3 PQ5(CH3)3CCOOH (CH aCCOCl- (CH3)3CCONH2 A (CH3)3CCN如果想从(CEbC

74、Br与 NaCN作用得到(CHjbCCN,实际得到的是什么产物？解：(CH3)3CCBr + NaCN (CH3)2C=CH2 + H CN + NaBr16、写 出 与 NaOH同HNCOCH2cH2cH2coN比 反应的主要产物。o o解. II IIH 2NCCH 2cH 2cH 2CNH 2 + Br2 + NaOH H 2NCH 2cH 2cH 2NH 2(H of f man 降解)第十二章含氮化合物1、完成下列转变NO2C(CH3)3OH OH 0H2、 试将下列下列化合物按酸性大小排列:解： 酸 性 ：B C A D( 2 )酸性：D C A B3、 分别指出下列化合物是芳胺还

75、是脂肪胺，并 用 1 、2 、3 表示出其属于伯、仲、叔胺哪一类。脂环族叔胺，3 胺脂肪族伯胺，1 胺脂肪族仲胺，2 胺芳香族伯胺，1 胺4、命名下列化合物：+(1) CH3(CH 2) 4CH2N(CH 3) 3 1 碘化三甲基己基钱N,N， -二(B -蔡基) 对苯二胺(4)CH3cHOCHHN(CH3) 2- 2-(二甲基氨基) 戊烷CH 3(5) H3c3NH飞万CH 3 4,4、 二甲基二苯胺CH3cH2cH2cHe比(6) + IN(CH3)3 OH -氢氧化三甲基（ 1 - 甲基丁基） 钱5、 完成下列转变:( 1 ) N H3, A X N a O B r )(3) CH2=C

76、H-CH=CH2 H 2N(CH2)6NH2C l9( l m o l ) 2 N a C N解：CH2=CH-CH=CH2 C1CH 2cH =CH CH 2cl -NCCH2CH =CH CH2CN * /N H2N(CH2)6NH2CH3 CH3(4)H -CONH2 ( . N nB A ) H -NH26、下列商品名称为抗老剂3C； （ H）是比性能更为优良的橡胶抗老化剂。试由相应的胺和醛（ 或酮） 合成之。CH3NH CH (CHNH CH CH 2cH (CH 3%3)2(I)(II)解：C 3H N H - N H 2 + (CH3)2C=O5N H2 + CH 3CCH 2c

77、H 3)2QNHBCDNH2A p(2) (A) I j (B )仔 )OCH3 DCH.Q有+1解： 碱性：ABCD8、 C2H5O 2 XNH -CCH3O H(APC中的一种主要成分；/= kk /I(C) 2有-1、-C又称非那西汀(phenacetin),是解热镇痛药物又称 salmid，是一种利胆? 0药物；r n 又称敌稗，是一种除草剂。上述化合物( 其它试剂任选) 。(P500)解： phenacetin的合成：C 1G -H OT C 1HC XN02 c2H50HA C2H5 0 NCCH2CH=CH CH2CN(imol)( A )H ,； H 2NCH 2cH 2cH

78、2cH 2cH 2cH 2NH 2X (B)H oO H2HOOCCH2cH=CHCH2coOH HOOCCH2cH2cH2cH2coOHHN1(C) + 斗 / 2 /NH I14、写出下列芳胺重氮化产物的构造式NaNO2, H C1(D 4- 甲基苯胺 一or-AU3 CTT5T NaNO2, H C1 / / = +解：H 3 c NH COCH3F e+HC l .or H2, Ni M19、完成下列各反应式 -CH CH2CH2CH3 + 2 H2OCNH2SO4 JHCHCH2CH2CH3COOH碱性条件！产物不会酯化!CH3(CH2)9CN + 2 H2O(1)KOH,C2H5OH, A H+A ( CH3(CH2)9COOH )