较酸酯-较酸疑皎 carboxylic acid乙皎 ethanoic acid(acetic acid)电图 3 7 5 乙酸分孑比例懊型较酸是由燃基与竣基相连构成的有机化合物. 根据与竣基相连的燃基的不同,皎酸可以分为脂肪酸( 如乙酸、硬脂酸C| IH35COOH)和 芳 香 酸 ( 如 苯 甲 酸CsH,COOH)等;根据竣酸分子中竣基的数目,酸酸又可以分为一元酸酸( 如油酸C,TH33COOHK 二 元 较 酸 ( 如 乙 二 酸HOOC—COOH)和多元竣酸等, 较酸在自然界和日常生活中广泛存在,是重要的工业原料.乙酸是人类最熟悉的段酸,是具有强烈剌激性气味的浪体 ,梯 点117.9 1,熔 点16.6 P,乙酸易溶于水和乙醇. 当温度低于熔点时,乙酸凝结成类似冰一样的晶体,所以纯净的乙酸又称为冰醋酸. 乙酸的核磁共振氢谱如图3-16所示.图 3 -1 6 乙酸的核磁共报氢滋1 .利用下因所示仪器和药品,设计一个简单的一次性完成的实验装置,验证乙酸、碳酸和茶酚溶液的酸性强弱.J,-as ?« 0- B.P. G的. 用 双 械里上的礼…2「祀而巨聿牙社工慨写之磴的肺- 花反应; ” 从一形式王看篇…, 反应是短菸与羟荔之间脱去一个水分子. 脱水时有下面的化浮反应方程式所示的两种可能方式. 你能设计一个实验方案来何明是哪一种吗? 能 化 反 应esterificationO OCH3—C—( >^H + H—CH-CHrCH3 丹 占 CH3—C—O—CHtCH: + H: O; ......................... △o oI I ....................... 秋 砒 筱: CHs—C+O—H + H+计CHBCHS CH3—C—O—CHtCH5+ HEO..................... • • △段酸的化学性质与乙酸相似,主要取决于段基官能团. 在竣基的结构中,下面两个部位的键容易断裂:OiI I ..R — C H -O + H当O - H键断裂时,容易解离出H + ,使段酸具有酸性,如乙酸的酸性;当C—O键断裂时,竣基中的一0 H易被其他基团取代,如乙酸的酯化反应. 在乙酸的酯化反应中,可以使汨同位素示踪法证实其反应过程是乙酸分子竣基中的羟基与醇协子羟基的复原子结合成水,其余部分相互结合成乙酸乙酯.讨用化学方程式表示如下:O O: CH3—C-4-OH + H-k1 SO—CtH5 岑 曳 CH3—C—l!OCtH54-HEO, .................. △资 料 卡 片自然界•中的有机畋自然界的许多劫桢物中含流■有机酸,例 如 ,蚁 酸 ( 甲酸) ,安 息 香 酸 ( 茶甲酸) , 厚 酸 ( 乙二酸)等. 有些漪■机酸分子中既含点蒙基也含有残展,所以又叫做娶展酸,它 们既其本亲层的梏性,也具充臻基的 性 质 ,例 如 ,特 檬 酸 ,早果酸,孔酸等.图3 7 7妈蚊和拧僚中的有机酸二 、酯酯是竣酸分子较基中的一O H被一OR'取代后的产物,简写为RCOOR',其 中R和R '可以相同,也可以不同. 低级醋是具有芳香气味的液体,密度一般小于水,并难溶于水,易溶于有机溶剂. 酯类广泛存在于自然界,如苹果里含有戊酸戊酯, 菠萝里含有丁酸乙酯,香蕉里含有乙酸异戊酯等. 日常生活中的饮料、楠果和糕点等常使用醋类香料.0IC f ( C fb C —o—C f (CH ^jC H ,O CH,IICH.C—0—CH,CH,CHCH,酯 ester乙酸乙酯ethyl acetate水■解反应hydrolysisreaction妫图3-19 乙酸乙SS分子比例馍型醋的重要化学性质之一是可以发生水解反应,生成相应的酸和谆.科学费注«收M阪请你设计实验,探讨" 乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶液中,以及不同温度下的水解速率.提示:可以通过观察酯层消失的时间差异,来判断乙磴乙酯在不同条件下水解速率的差别.在酸或破存在的条件下,乙酸乙酯水解生成了乙酸和乙醇. 在酸存在的条件下乙酸乙酯的水解是可逆反应;而在碱性条件下由于生成了乙酸钠,水解反应是不可逆的. 反应的化学方程式如下:耀盆或CH3COOC2H54-H2O ^△= ^ CH3coOH+QH50HH 3-20 乙/ 乙殖的核磁共振氢备 CH3COOCtH5+NaOH CH3COONa+C,H5OH感 毒 与 交 新资 料 卡 片乙 酸 与 乙 醇 的 酯 化 反 应 是 可 逆 的 ,在 制 取 乙 酸 乙 酯 的 实 瞬中 如 果 要 提 高 乙 皎 乙 脂 的 产 率 ,你 认 为 应 当 采 取 哪 些 措 施 ?化 学 平 倩 移 动 燎 理 :&一 定 条 件 下 , 与 可逆反应达到 平 情 后 , 如 杲 改 爻 影 响 平储 的 条 件 ( 如 混 度 、浓 度 、压 强 ) ,平储就向能够减箝这热 改 受 的 方 向 移 动 . 例 如 ,乙 酸 乙 醋 的 水 解 反 应 是 可 逆反 应 , 当 息 诫 性 条 件 下 ,就与 水 解 生 成 的 酸 发 生 中 和 反应 ,嫩 少 了 酸 的 浓 度 , 平情就 会 向 增 加 酸 的 浓 度 的 方 向移动- - - - 正 反 应 方 向 将 动 .这样可伐醋的水解趋于完全.1. 乙酸乙爵在K O H 溶液中水解,得到的产物是( ) .A , 乙酸徘 B ,甲薛 C ,乙薛 D .乙酸2 . 写出下列变化的化学方程式:(1> (2>CHsCH^CH.OH--CH.CHjCHO— *CHSCH,COOH --■^--CHsCHtCOOCsHsCHsCHtB r ^ - € Ht —C H -'^-C H sC H Q H ----------------------3 . 有机物A 的分子式为G H .Q ,它与NaOH溶液共热蒸混,得到含B 的 蒸 溜 物 . 将 B 与浓航酸混合加热,校制温度可以得到一种能使澳的四氯化碳溶液褪色,并可作果实催熟剂的无色气体C. B 在一定温度和催化剂存在的条件下,能被空气氮化为D, D 与新制的C” OH%忌洗液加热煮沸,有红色沉淀和E生成. 写出下述变化的反应方程式. (1) A --B (2) B --C (3) B--D ( 4 ) D一 吒4 . 某有机化合物A 对氢_ 气的相对密度为3。
,分子中含碳4 D % ,含自.6. 6 % ,其余为氮. 此有机物既可与金属钠反应,又可与室氢化 钠 和 破 酸 钠 反 应 .(1 ) 通过计算嫡定该有机物的分子式; ( 2 ) 根据该有机物的性质,写出其结构简式.. ...................................:“有机• 合成 :,从通古时代起,人类一直依靠自然界的资源生存. 在实践中,人类逐渐学会了对自然资源进行加工和转化. 例如,通理酿酒、制药等以满足人类生活的需 要 . 但自然资源是有限的, :而且有时天然物质及其加工产品的性能也不尽如人意.19世 纪20年代人类开始进行有机合成的研究以来,有机;化学家们不断地合成出功能各异、性能卓越的各种有机物. 通:过有机合成不仅可以制备天然有机物,以弥补自然资源的内足,还可以对天然有机物进行局部的结构改造和修饰,使其商能更加完美,甚至可以合成具有特定性质的、自然界并不存出的有机物,以满足人类的特殊需要, 有机合成化学的迅速累展 ,使以染料合成和药物合成为重点的有机合成化学工业得以;兴起,煤焦油和石油天蚣资源的综合利用得到了迅猛的发展工-有机合成的过程有机合成 organic synthesis以有机反应为基础的有机合成,是有机化学的一个重要内容. 它是利用简单, 易得的原料,通过有机反应,生成具有特定结构和功能的有机化合物, 有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化,具过程就像建筑师建造一座大厦,从基础开始一层一层地向上构建. 如图3-23所示,利用简单的试剂作为基础原料,通过有机反应连上一个官能团或一段碳链,得到一个中间体;在此基础上利用中间体上的官能团,加上辅助原料,进行第二步反应,合成出第二个中间体……经过多步反应,按照目标化合物的要求,合成具有一定碳原子数目、一定结构的目标化合物.图3-23有机合成过程示密图IB骞与交淅有配合成的思路就是通过有机反应构建目标化合物的分干骨 架 ,并 引 入 或 转 化 所 需 的 官 能 团 . 你 能 利 用 所 学 的 有 机 反应 ,列出下列官能团的初人或转化方法吗?i . 引入碳碳双链的三种方法是;资 料 卡 片2 . 引入卤原子的三种方法是3 . 钻 入 羟 基 的 四 种 方 法 是 _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _图 3 -2 5 伊莱亚斯♦詹姆斯♦科里( Elias J3rtle5 Caeyr 192g— )二 、逆合成分析法逆合成分析法是在设计复杂化合物的合成路线时常用的方法 ,它是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体,该: 中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物. 而这个中间体的; 合成与目标化合物的合成一样,是从更上一步的中间体得来: 的. 依次倒推,最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线. 所确定的合成路线的各步反应其反应条件必须比较温和,并具有较高的产率,所使用的基础原料和辅助原料应该是低毒性, 低污染、易得和廉价的.0 ! 程化色坷 「 市阳价) 中加* ) 二 二 二 原仁二图3-2& 速合成分析核不正国学 与 蒯卡 托 普 利 CCaptopril) 为血■管紧泯素抑制剂,临床上用于治 疗 高 血 压 和 充 血 性 心 力 衰 睹 . 文 献 共 报 道 了 1 0 条合成该物质的路线, ,其 中 最 有 价 值 的 是 以 2- 甲基•丙临畋为原料,通 过 4科 里 出 生 于 旻 国 ,1945年进入美国麻省理工学院学习, 1951年获郡博士学位,现 任 哈 佛 大 学 叔授 . 他 于 1 9 6 7 年提出了“ 逆 合 成 分 析 原 理 ” ,挎有机 合 成 路 线 设 计 技 巧 芯 术地交成了有严格思维迓相的 科 学 ,并 利 用 电 子 计 算机 哀 设 计 有 机 合 成 路 线 ,开 创 了 计 算 机 辅 助 有 机 合成 的 新 纪 元 .他 所 提 出 的本 机 合 成 理 论 及 方 法 ,促进 了 有 机 合 成 化 学 的 飞 速发 展 ,园而获解了 199D年诺贝尔化学奖.步反应得到目标化合物。
各 步 反 应 的 产 率 如 下 :CH3CH3H,C=C-COOH 0 a A 士 沁 旦 — 山HSCHeCHCO—NC<)OH请计算一下该合成路我的总产率是多少?下面我们以草酸二乙酯的合成为例,说 明 “ 逆合成分析法”在有机合成中的应用.o/c —OCZH5C1)草酸二乙酯分子中含有两个醋基,按照酷化反应的规律我们将醋基断开,可以得到草酸( 乙二酸)和两分子的乙1C—OQHjo单酸二乙酯醇说明目标化合物可由两分子的乙蜉和草酸通过酯化反应得到O OZ /C-rOC2H5 C—OH=> 1 + 2 G H 50HC- M C—OH\%o o( 2)根据我们学过的知识,酸酸可以由睥氧化得到,草酸的前一步的中间体应该是乙二醇O/c—OH HSC—OHC—OH HQ —OHO( 3)乙二醇的前一步中间体是1,2- 二氯乙烷,1,2-二氯乙烷则可以通过乙席的加成反应而得到.HZC—OH HZC—Cl CHZ=> i => iiH Q -O H HZC—Cl CHZ( 4) 乙鳄可以通过乙席与水的加成得到根据以上逆合成分析,可以确定合成草酸二乙酯的基础原料为乙席,通过以下五步反应合成:1. HEC=CH:+HEO-^^*CH3CH:OH2. H jC = C H:H-Ch— > HrC—CHZCl ClH,03, HZC—CH: +2N aO H ---- *, HZC—CH: +2NaCl1 1 1 1Cl Cl OHOH4, H Q — CHz 3 H O -C—C-^DH1 1 II I IOHOH O O5, HO—C—C—OH 4-2CH3C H zO H <-I I I Io oG H 5 O -f—f —OGH5 + 2 H Q1 .写出以2- 丁烯为原料制南下列物质反应的化学方程式:( 3 ) 2 , 3- 二氯丁烷2 .二乙酸- 1 , 4■•环己二醉酝可通过下列路线合成:0(S)OOCCH,( 1 )2- 氯 丁 烷;( O 2 , 3- 丁二醇;( 2 ) 2- 丁醇 j( 5 ) 1 , 3- 丁二烯.(8) HjSO. (7> N Q H 小 = ⑸/ 姓 /~\ 「- - - - - - - - - D - * - - - - - - - - - - C . …一— Bt _ ( )—BrCHjCOOH 催化剂 J,(Z> N1OH 乙罐 x (3> Cl»------------------------- A ----------------O O C C H ,请你写出各步反应的化学方程式,并指出其反应类型.( 提示:路 城 中( 5〉的反应可利用1 , 3- 环 己 二 烯 与 的1 , 4- 加成反应)3 . 2- 氯- 1 , 3 - 丁二烯( 丫 、 ) 是制畜氯丁橡股的原科,它只比1 , 3•丁二烯(R八 》 ) 多了一个氯原子.C I但由干双键上的过原子很难发生取代反应,不能通过1 , 3■丁二烯直接与氯气反应制得.2••氮- 1 ,左丁二烯的逆合成分析为:C IO H ②HOO H ⑶♦C lC l出♦( 提示:可利用1 , 3- 丁二烯与C'的1 , 4- 加成反应〉请你根据此道合成分析,完成它的合成路城. 各步属于什么反应?归 纳 与 整 理一、及的衍生物的性质主要由其官能砒决定。
下表列举了我们学习过的姓的衍生物,请将下表填写完全.类别卤代运醉酎姓酸酸通式 音能因 代表性物质 分子结枸棒点 主要化学性质1. 取 代 反 应 :与NaOH水溶液发生澳乙烷 3, 取代反应,生成酵R—X —X C—Br易断裂GHsBr 2. 消 去 反 应 : 与强碱的乙醉茶液共热,脱去卤化氢,生成用烧—O H与犍烧罐乙醇 直接相连,c—0R-O H —OHCtH5OH 健 和0—H犍易断裂酗—、 归纳有机反应的主要类型,并填写下表:反应类型 反应轴点 举 例 ( 用化学方程式去示)三、各类有机物之间的转化关系与有机合成1 ,各类有机物之间的转化关系:& 0&长再一也一OH 一⑭@ ⑭,T-上述各步反应属于何种类型?将反应的编号填入下表中.氧化反应加成反应聚合反应还原反应取代反应水解反应清去反应酸碱反应2. 有机合成 了解逆, 合成分析确定有机合成路援的方法.QC H _ Y -H,<>(il> CH*—C,—OH1 .下列各组混合物中,用分液漏斗不能分腐的是( 〉 .4 .针对下图所示乙解分子结枸,下述关于乙醇在各种化学反应中化学键断裂情况的说法不正酸的A . 菜和水2 , 下列物质中,B .正己烷和水能与镁反应并生成氨气的是(C .乙酸乙酯和水D ,乙酸和乙酹A . 二氮化碳B .醋酸溶液C .乙烷D .碳酸钠溶液3 . 由羟基与下列基团组成的化合物中,属于醉类的是( 》 .A.CH3cHz一& Q^H8-C. CHS-H^^—D. R—CO—是( ).H H②①I H |H—C—C—O-^-H| I I - ®演HA , 与醋酸、浓硫酸共热时,②键断裂B , 与金属钠反应时,①键断裂C ,与浓硫酸共热至17口七时,② 、④键断裂D .在 A g催化下与。
2 反应时,① 、③键断裂5 . 某有机物的结构筒式为CH,—C -C H —CHO ,该有机物不可能发生的化学反应是(CHS ClA . 水解 B ,酯化 C ,加成 D ,氧化6 . 下列化合物在水中的溶解度,排列次序正嫡的是( ) .a. HOCH2cH2cH2 0H b. CH£H2cH20H c. CHSCH£COOCH5d. HOCH2cHeH2 0HIOHA. d>b >u>aB. u > d > a > bC. d>a >b>uD. u>d>b >a7 . 用化学方法鉴别笨、乙薛、乙烯、甲醛和苯酚溶液.( 1)写出鉴别方法和所用化学试剂的先后顺序;( 2)写出有关反应的化学方程式.8 . 某有机物的分子式是C H , - 它的水溶液显酸性,熊 跟 N a 1 , 溶液反应,又能使漠水槌色.写出这种有机物的结构简式.9 . 硝 酸 甘 油 ( 三硝酸甘油丽)是临床上常用的抗心率失常药. 该药可以丙烯为原回合成制得,其合成步骤如下:1-丙 薛 旦 丙 烯 旦 旦1,2,3-三氯丙烷( 口£14€:仁4 (:1 〉 -^ 三硝酸甘油酷.SO D 匕( 提示: CHe-C HC H s+ Ch ---------- CHS —CHCHSCI + HCI)请你写出反应②④的产物及①②③©⑸各步变化的化学方程式.如果在制取丙烯时所用的1-丙醉中混有2- 丙霹 ,对所制丙烯的纯度有何影响?请简要说明理由.1 0 .某有机物A,由C , H.。
三种元素组成,在一定条件下,由A可以依化为有机物B、C和D .E ; C又可以转化为B . A.它们的依化关系如下:已 知D的蒸气密度是经. 气的2 2倍 ,并可以发生银镜反应.( 1 )写 出A、B . C . D、E . F的结构简式和名称;( 2 )写 出 实 现 ① ② ③ ④ ⑤ ⑥ ⑦ ⑥ 转 化 的 化 学 方 程 式 ,并注明反应类型.资 料 卡 片必需膈舫畋组 成 油 脂 的 多 款 脂 肪 酸息 人 体 内 都 能 合 成 , 尺有班油 酸 、亚 麻 酸 和 花 生 四 烯 酸等 在 人 体 内 不 能 合 成 . 但 它们又是维林正需•生命活动不可块少的,必 翔 从 食 物 中 摄耿 ,这 些 脂 肪 酸 称 为 必 备 脂肪酸.油脂是油和脂肪的统称. 从化学成分上讲油脂都是高级脂肪酸与甘油形成的酯,属 于酯类化合物.通常将常温下果液产的油脂称为油,如花生油、芝麻油、豆油等植物油;呈固态领油脂称为脂肪,如牛脂、羊脂等动物油脂( 习惯上也称为牛油j羊油等) 油脂不但是人类的主要营养物质和主要食物之一, ;也是一种重要的工业原料一 油 脂 的 组 成 和 结 构浊 膈{ ats and oils甘 油 三 股triglyceride单甘油脂simple triglyceride混甘泡缩complex glyceride自然界中的油脂是多种物质的混合物,其主要成分是一方子甘油与三分子高级脂肪酸脱水形成的醋,称为甘油三醋. 油脂的结构表示如下: iO:I I -HfC—O—C—R :I T 1 1HC—O—C—R :OH £ —O—C—R” :油脂结构中R、R '、R ”分别代表高级脂肪酸的燃基. 组成松脂的高级脂肪酸种类较多,但多数是含偶数碳原子的直链高级赌肪酸, 其中以含1 6和1 B个碳原子的高级脂肪酸最为常见,有械和的,也有不饱和的. 油脂中含有的常见高级脂肪酸有:饱和脂肪酸: 软脂酸( 十六酸,桂桐酸)C,5H3ICOOH硬脂酸( 十八酸) C„H35COOH;不饱和脂肪酸:油酸( 9 -十八碳烯酸) C„H33COO^亚油酸( 9 , 1 2- 十八碳二稀酸)CpHj.COOH;如果R ' R '、R "相同, 称为单甘油醋:如果R、R '、R " .同的油脂称为混甘油酯. 天然油脂大多数都是混甘油醋.组成油脂的脂肪酸的饱和程度,对油脂的熔点影响很大. 国物油为含较多不饱和脂肪酸成分的甘油醋, 在常温下一般呈液态;动物油为含较多饱和脂肪酸成分的甘油醋, 在常遢下二股呈固态j二 、油脂的性质资 料 卡 片油脂的密度比水小,在0. 9〜0. 95 g/cn?之间,它的黏度疑 大 ,触摸时有明显的油腻感. 油脂难溶于水,易溶于汽油、: 乙醛、氯仿等有机溶剂. 纯净的油脂是无色, 无嗅、无味,但: 般油脂因溶有维生素和色素等而有颜色和气味. 天然油脂都演混合物,所以没有恒定的神点、熔点.由于油脂是多种高级脂肪酸的甘油酯,具有醋的化学性施 ,能够发生水解反应. 而高级脂肪酸中有饱和的,又有不饱同 的 . 因 此 ,许多油脂兼有稀烧的化学性质,可以发生加成设应.; 1. 水解反应在酸、碱或酶等催化剂的作用下,油脂均可发生水解反: 应.1 mol油脂完全水解的产物是1 mol甘油和3 mol高级脂肪毅 C 或盐) .油脂在人体内的消化过程也是通过水解反应完成的. 油脂在小肠内通过酶的傕化发生水解反应,生成的高级脂肪酸和甘, 由作为人体的营养物质被小肠吸收.油脂在碱性溶液( 多采用氢氧化钠或氢氧化钾溶液) 中水擀 ,生成甘油和高级脂肪酸钠( 或钾) 盐. 高级脂肪酸盐通常用医生产肥皂,所以,油脂在碱性溶液中的水解反应又称为皂化拒应.O: II:HE J O- c —G J H35 HE C - OH口 ? I:HC—O -C —C,7 + 3hbLOH — > HC—OH + 3C, T COONa口 ? I:H^C—O—C—CiyH„ HZC—OH甘油 硬脂酸纳工业上就是利用油脂的皂化反应制造肥皂。
由高级脂肪: 酸钠盐制成的肥皂,称为钠肥皂,又称硬肥皂,就是生活中抵用的普通肥皂由高级脂肪酸钾盐制成的肥皂,称为钾肥, ,又称软肥皂,多用作理发店、医院和汽车洗涤用的液泳皂.鱼 油受 油 的 主 要 成 分 是EPA和DHA, E P A为 二 十 或 五烯酸的英文鳍专,D H A为二十 二 碳 六 烯 酸 的 英 文 缩 写 .它 们 是 人 体 不 可 决 少 的 重 要营 养 •素 . 叁 然 正 麻 酸 在 人 体内 可 以 性 化 为EPA、DHA,但 此 反 应 的 逸 率 很 小 且 他 化量很少,远 远 不 能 满 足 人 体对EPA. D H A的 尤 要 , 西此 必 糊 从 食 物 中 直 接 补 充 .EPA和D H A普 遍 存 & 于 海鱼 及 其 他 海 洋 生 物 中 , 尺要多吃鱼,就 可 以 茨 拜 华 富 的EPA 和 DHA.E P A可 以 降 维 血 液 黏度 ,化 解 血 管 壁 内 多 余 的 腐肪 ,峰 很 甘 油 三 醋 及 胆 固 醉浓 度 ,达 到 法 理 血 松 、便防和改善心脑血管疾病的作用.D H A是生成大脑细篦的物残基 础 ,火 腑 细胞的正甯发育、记 忆 、思 雄 都 就 赖 于DHA的 摄 入 . 故 忍D H A得 也成大 脑 发 育 阵 碍 、记 忆 藏 这 、老年痴呆.电化反应saponification reaction字 与 间1 . 写出油腌筏皎在条件下水解反应的化学方程式.2 , 你 在 生 活 中 长 用 肥 丸 时 是 否 发 现 过 这 样 的 现 象 :肥电在含有 较 多 钙 离 干 或镁离子的硬水中很难产生泡沫,而且生成一些累; 性的、不 溶 于 水 的 浮 潼 . 为 什 么 ?和 ■ • ,肥 皂 的 主 要 成 分 是 高 级 斶 肪 畋 钠 盘 . 它 在 水 溶 液 中 能 电 融出 Na+和 R C O C T ,在 R 8 C T 筮 干 团 中 ,极 性 的 一C O C r侧分 易 灌 于 水 ,叫做亲水■基,而 非 极 性 的 怪 基 一R 部 分 易 溶 书油 ,可 做 憎 水 基 ,具 有 亲谊性. 当肥皂与油亏相遇, 时,亲水就的 一 姐 涔 干 水 中 ,而憎水基的一端则溶入而污■中. 由于肥皂易有 亲 水 性 又 有 亲 油 性 ,这 就 把 原 来 互 不 相 溶 的 水 和 泡 结 合 起 ;来 ,便 附 着 在 织 物 表 面 的 油 污 易 被 泄 湿 ,进而与软物逐步松;开 . 同 时 , 由于援洗作用,油污■就更易脱离织物而分散成细小;的 滴 滴 进 入 肥 皂 液 中 ,形 成 乳 浊 液 . 这 . 时 ,肥皂, 液中的憎水四息就幡 入 到 捶 洗 下 来 的 油 浦 颗 粒 里 ,而亲水的一COCT部 分 对伸 向 水 中 ,由于油满颗粒被一层亲水屋. 因超围而不能彼此结?合 ,因此,好水漂洗后就可达到去污■的目的.根 据 肥 皂 的 去 ,亏縻理,人们研制出了各种各样的既具有亲;水 基 和 又 有 憎 水 基 的 合 成 洗 涤 剂 . 生 活 中 ,新型合成洗涤剂已,成为人 们 青 睐 的 对 象. 这样不仅节约了大量的动植物; 由腌,而 ;且研制出的合成洗涤剂具有更强的去考能力. ;然 而 ,合 成 洗 涤 剂 的 大 量使用也引起一些旅境问题,很多洗漆剂产品含有对 微 生 物 生 长 有 利 的 磷 酸 盘 ,使将排放的生活图#1肥皂去污原理示意图苫血干再布•汪罗: 连及〒砺 拓 莉薄泽 赛药亳著养花;衣 及 晟±'藻类大量繁殖,产生赤潮和水华现象,消耗水中的溶解氮,造成缺氮、水 质 变 色 、候 至 类 和 水 生 生 物 死 亡 等 水 球 境 河 染 现象. 现 在 正 推 广 使 用 无 磷 洗 涤 剂 ,以改善我们的生活抹境.冢践适而1 . 工业上生产肥里要■娇过皂化、翅析、洗 涤 、整理等步骤 . 根据工业上的工艺过程,查阅相关资料,利用家中的动物或植物油及食用威制取肥皂.2 , 根 据 你 掌 握 的 知 识 ,设 计 一 些 小 实 脸 ,比较肥皂和洗涤 剂 的 不 同 . 填 写 下 表 :资 料 卡 片肥皂洗涤剂在饮水中的洗涤效杲在殛水中的洗涤效杲4 微酸性水中的洗涤效杲溶解性及是后迨干洗衣机对皮肤的刺漱性乌 , 金 幽 魂肥 皂 、合成洗涤剂都属干表面活性剂,大多数的合成洗 涤 剂 是 由 阴 离 子 表 面 活 性 剂 及 助 剂 制 成 的 . 请 你 以 “ 表面活性剂”“ 种类”“ 使用” 为关键词,在 In tern et网上搜东资料,根据资料写出一篇5 0 0 字左右的介绍表面活性剂的短文。
生物柴油所谓生物烙油就是利用可再生的动桢, 物油腐为原料,经反应改性成为可供内嫩机使 用 的 一 热 燃 料 . 它 是 由 动植 物 油 脂 与 甲 醉 或 乙 解 ,在酸 或 者 就 性 侬 化 剂 及 鬲 温( 23口〜2 5 0 七)下 进 行 反 应 ,生成的高级脂肪酸甲能或乙能 . 生 物 蜓 油 由 于 具 有 良 好的 燃 料 性 能 , 并 且 安 公 、坏保 、可再生,也为废油腐的利用开辟了一条新途彼.:2 .油脂的氧化不饱和程度较高、熔点较低的液态油,通过催化加氢,可提高饱和度,转变成半固态的脂肪. 由液态的油转变为半固态的脂肪的过程,称为油脂的氯化,也称油脂的硬化这样制得的油脂叫人造脂肪,通常又称为硬化油硬化油不易被空气氢化变质,便于储存和运输,可作为肥皂、人造黄油的原料.油酸甘油醋通过氨化反应转变为硬脂酸甘油酯的化学反应: 方程式奴下二. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .dlcolc -op61C -o=c -o=油酸甘油酯硬脂酸甘油酯1 ,油脂是 和 的 总 称 . 从 化 学 结 构 来 看 ,油 脂 是 由 1 分子 和 3 分子 形成的酩. 一般把在室温下为 态的称为油,在室温下为 态的称为.2 , 下列关于油脂的叙述不正瞒的是( ) .A . 油脂属于酯类旦 油脂没有固定的熔沸点c油脂是高级脂肪酸的甘油S SD .油脂都不能使浪水褪色3. iD g 某天然油脂完全水解需要1.8 g 氢氧化钠,1 3该油脂进行催化加氢,需 消 耗 12 g 氢才能进 行 完 全 . 请 推 断 1 m ol该油脂中平均含有碳碳双键多少摩尔?。
,将 11.5 i 硬脂酸甘油酯迸行皂化,若有质量分数为85%的硬脂酸甘油酯发生反应,所生成的硬脂酸钠可制成含硬脂酸钠质呈分数为6D%的肥皂多少吨?同时可分熟出多少吨甘油?糖 类檎类是自然界中广泛分布的一类重要的有机化合物. 日常食用的蔗糖、粮食中的淀粉、植物体内的纤维素、人体血液中的葡萄檎等均属糖类. 糖类在生命活动过程中起着重要的作用,是一切生物体维持生命活动所需能量的主要来源. 从低除微生物到高等生物的机体中,时刻都在进行着一系列复杂的樵代谢.从分子结构上看,糖类可定义为多羟基醛、多羟基酮和它彳门的脱水缩合物. 根据能否水解以及水解后的产物,糖类可分; 为单糖、低聚糖和多樵. 凡是不能水解的糖称为单糖,如葡萄撼 、果 糖、核 樵 及 脱 氧 核 樵 等 .1 E1糖 水 解 后 能 产 生R〜10 mol单檐的称为低聚糖,其中以二糖最为重要,常见的; 二糖有麦芽糖、乳樵和蔗檎等.1 mol檎水解后能产生很多摩涂单檎的称为多楣,如淀粉、纤维素等. 多楠属于天然高分子论合物.糖类 saccharide葡荀椭glucose果糖 fructose资 料 卡 片一 、葡萄糖与果糖:1 .葡萄糖葡菊糖是自然界中分布最广的单樵,因最初是从葡藤汁中务离得到而得名. 葡萄糖存在于葡蜀及其他带有甜味的水果、蜂蜜中,植物的种子、叶、根 、花中. 动物的血液、脑膂液和淋巴液中也含有葡萄糖. 葡萄糖的分子式为GH " OF,是无色晶体,熔点为146 C,有甜味,但甜度不如蔗椭,易溶于水,稍溶于乙醇,不溶于乙舱.1 .在一支治净的试管中配制2 m L的银氨溶液,加入1 mL 10%的葡萄糖溶液,振荡,燃后在水浴中加热3〜5 min.观察并记录实哙现象.2 .在 试 管 中 加 入2 mL 10% N a O H溶液,痛力。
5%CuSO,溶液5滴,再加入2 EL 10%的葡萄糖溶液,加热. 观嶷我记戢实般现象. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .糖类化合物由碳、氨、A三加元案级成. 大多散施类化合物中氯和氯原子的比例恰好为2 : 1 ,相 当 于 水 的 也 成 ,因此,用通式C . ( H t O ) .农市,所以糖类最早就林为“ 碳水化合物” ,如葡葡栩(QHHQ ) .法枪( GtHaO » > .淀 粉( G H . d )、等 . 哽 着 化 学 学 科 的 发 展 ,人们发现并不是所看的,镌分子中的 氯 和 森 原 子 的 比 例 都 是2 s 1 .例如,脱氯核枪的分于也 成 为G M o O , .而市些物演罢符合此通式,从姑构上看却不 是 栩 ,如 乙 酸Q H , C t .乳酸W H , 0s等 . 所 以 ,林栩类为 “ 碳 水 化 合 物 ” 并不於确.但因沿用已久,迄今仍然在美些学科中伐用.•资 料 卡 片糖的和付甜度族杨1 D D杲栩1 7 5荷药箱7 a麦芽椀3 20■« •*» • ► » • • • » • •*• • • • • « « • « « • » « • «!将上述两个实验现象与第三章中实验3-5和实险3-6的叫象进行比较,你能够得出什么结论? :以上的两个实验现象与乙醛的反应现象相似,说明葡萄樵:与醛一样具有还原性. 由此,我们可以判断出葡萄樵分子中其有醛基的结构,属于醛糖. 通过其他的实验结果还可以推断出:葡萄糖分子中具有五个羟基,所以它是一种多羟基的陛,其城构简式为:CHZOH—CHOH—CHOH—CHOH—CHOH—CHO :葡前糖是一种重要的营养物质,它在人体组织中,在酶集催化下进行氧化反应,放出热量,以维持人体生命活动所需要的能呈.1 mol葡萄糖完全氧化时可放出2 B04 k J的 热 量 . ;CBH|ZOt(s)+6O:(g) — » - 6CO:(g) + 6H£O(1)葡菊糖用于制镜业、糖果制造业,还可用于医药工业.葡:萄糖可直接被人体吸收.因此,体弱和血糖过低的患者可利用;静脉注射葡萄糖溶液的方式来迅速补充营养.2 .果糖i果檐是最甜的糖,广泛分布于植物中,在水果和蜂蜜中含:量较 高 .果 源 的 分 子 式 为 是 葡 萄 糖 的 同 分 异 构 体 ;纯净的果糖为无色晶体,熔点为103〜105 C ,它不易结晶;通常为黏稠性液体,易溶于水、乙醇和乙醛.果糖分子中含有酮基,为多羟基的酮,属于酮樵,其结树简式为:iCH:OH—CHOH—CHOH—CHOH—CO—CHZOH葡荀糖是酸糖,具有还原性, 果糖是用糖,是否也像葡萄糖一样具有还原性? 请你设计实验探究果糖是否具有还原性.我艘遹醐以 “ 檐尿痛人” “ 食 法 ” 为 关 键 词 ,在 Internet网上搜索有关檐尿痛人的饮食特点,根 摒 搜 索 的 材 料 写 一 篇 约 500字的短 文 ,主题是关于椭原痛人的饮食好点.科,■更分子的手性从结构上可将檐定义为多羟基酪、 多触基酮和它们的脱水缩 合 物 . 展 简 单 的 醛 檐 为 丙 醛 檐 ,又称甘油酸■, 其 结 构 简 氏为 :CHE—CH—CHO ,其中碳链上第 二 个 碳 廉 干 上 连 有 氢IIOH OH原 子 、羟 甲 基 、轻 思 、喀 基 4 个 不 相 同 的 廉 干 和 魔 干 团 . 这 样的碳原子叫做"不对•林碳原子” ( 在 其 上 部 加 上 * 表 示 ),也可“ 手 性 碳 原 子 含 有 不 对 ■ 称 碳 原 子 的 分 干 ,由于四个席干或廉干团在空间的徘布不同,形成了互为实物和镜像关系而又不能变 叠 的 两 种 构 型 ,通常林这样的构型异 构 为 对 映 异 构 ,它是有机化合物 立 体 异 构 现 象 中 的 一 种 . 这 两 种 构 型 异 构 体 可 以 比 喻为人的左手和右手,它 们 而似但不能变 叠 ,因此,把这样的分子 称 为 “ 手性分干” . 甘 逅 展 的 对 映 异 构 体 如 图 4 -5 所 示 ,分别 称 为 D•甘 油 醛 和 L-甘 油 醛 . 自 然 界 存 在 的 葡 萄 楣 和 果 糖 都可 以 由 D•甘 油 醛 合 成 程 到 ,所 以 , 自然界的葡萄梃和果糖都是 》 构理.ICI1O ICIIOHI「H 7 " G H aC -OJJHO — (:— H HO— C- IIJJH— OH H —— OHI JH — ( ' -OH Hi ' - OH,.lJTilQH C >Hd葡萄糖 D■ 果 糖手性分子的两种构型,在 生 理 活 性 等 方 面 有 很 大 差 别 . 例如 ,在 人 体 细 胞 中 ,手 性 分 干 的 一 种 构 型 可 以 被 人 体 所 吸 收 、有 生 理 活 性 ,但 另 一 种 构 型 却 不 能 被 人 体 吸 收 ,没 有 生理活在 ,总 至 是 有 害 的 . 例 如 ,药 物 多 巴 ,分子中有一个手性碳原CHOIH—C—0HICHSOH口- 甘油酸CHOIHO—C——HICH.OHL-甘油麽图VS甘油醯的对藤异构子 1 4 0 再耕病型: 戈于二耕相知若无无语汨- 而如二哥弼型却被广泛用于治疗中枢神经系统的一种慢性病——帕 全 *氏流.能够通过化学反应获得手性分干的一种构型( 称为不对称j合成) ,木论是在理论上还是生产上都具有极为主姿的意义j2 0 0 1 年诺贝尔化学奖颁发给了两名美国科学家和一名日木祎学家,奖励他们庄不对■林合成领域作出的突出贡献.-. 蔗糖与麦芽糖图 4 - 8 甘蔗蔗樵是自然界中分布最广的一种二樵,存在于大多数植物体 中 ,甜菜和甘蔗中含量最丰富。
平时食用的白糖、红糖都是蔗 楣 ,它是重要的甜味剂. 蔗楣是由1 分子葡萄糖和1 分子果糖 ,脱水形成的,分子式为C ”H醴 O” .蔗檐为白色晶体,易溶于水,较难溶于乙醇,甜味仅次于果糖.在酸性条件下,蔗糖水解成葡萄糖和果糖.稀 H,50.GHeQi + HQ - - - - - - -- CBHI£O54-CBHI2OB蔗糖 葡萄糖 果糖底檐 s u c r o s e麦芽糖m a l t o s e麦芽糖的分子式为GEHaO”,是由两分子葡萄糖脱水形成的主要存在于发芽的谷粒和麦芽中,甜度约为蔗糖的1 / 3 ,饴糖就是麦芽糖的粗制品. 麦芽糖是淀粉在体内消化过程中的一个中间产物,可以由淀粉在淀粉酶作用下水解而得到在硫酸等催化剂的作用下,麦芽糖发生水解反应生成葡粮楣.送被酹GeHnOn+HQ -■ 2 a H l © 6麦芽糖 梅萄糖①此实验需用储剂援酸糖,市售食用酸糖不冤.在一支洁净的试管中加入2 0 % 的蔗糖①溶液5 mL,并加入 5滴稀疏液( 1: 5 ) 杵试管放在水浴中加热5 m i n , 然后用稀 的 NaOH溶液使其呈弱碱性,备用按 原 实 验 4 - 1 检验精的还原性的方法,做蔗糖溶液、麦弁糖溶液和蔗糖水解溶液的还原性实验,请设计表格记录实验结果,并归纳出蔗檐和麦身德是还原型还差韭还版型二叠2. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .三 淀 粉 与 纤 维 素资 料 卡 片淀粉和纤维素是最重要的多神,它们都是由多个葡萄檐分,子 脱 水 而 形 成 的 ,其 分 子 式 为( C s H ” O s r ,淀 粉 、纤维素的每 个 葡 萄 檎 单 元 仍 有 三 个 羟 基 ,所 以 其 分 子 式 也 可 写 成[ C6H , O£( O H h ] , . .但在淀粉和纤维素中由于葡萄糖分子间的绪 合 方 式 不 同 ,它 们 所 包 含 的 单 糖 单 元 数 目 ,即 ” 值 也 是 不同 的 。
1 .淀粉淀 粉 是 绿 色 植 物 光 合 作 用 的 产 物 ,大 量 存 在 于 植 物 的 种:子' 根 和 块 茎 中 ,其 中 谷 类 含 淀 粉 较 多 ,是植物储存营养物质的一种形式.淀粉属于天然有机高分子化合物,相 对 分 子 质 呈 较 大 ,从; 几万到几十万.一个淀粉分子中含有数百到数千个单糖单元.淀 粉 是无嗅、无 味 的 粉 末 状 物 质 ,不 溶 于 冷 水 .在 热 水 中就 粉 颗 粒 会 膨 胀 破 裂 ,有 一 部 分 淀 粉 溶 解 在 水 里 ,另一部分悬浮 在 水 中 ,形 成 胶 状 的 淀 粉 糊 ,这 一 过 程 称 为 糊 化 作 用 , 淀 粉溶 液 遇 硬 显 蓝 色 .淀 粉 在 酸 或 酶 的 作 用 下 水 解 ,生成一系列的产 物 ,最终生成葡萄糖.酸或酹( a H । ) , . 十, 」H Q •仪a HIZOB淀粉 制萄糖淀粉除在体内能被酶水解成葡萄糖供机体利用外,还是重嘤 的 食 品 工 业 原 料 ,用 于 制 备 葡 萄 檎 、酿 制 食 醋 、酿 酒 ,也是阂 片 中 的 赋 形 剂 酒化解C6HIZO6 > 2 G H 5 O H + 2 c o z卿曼塞格因 为 人 体 内 不 含 消 化 舒维嗦■的消化酶, 以前•一直认为 饮 俟 中 的 纤 堆 素 不 具 有 您东 价 值 . 近 年 耒 的 研 究 发 现 ,食物舒维也具有独钟的作用.( 1 )能加强 肠 埔 动 ,邂少 有 连 物 质 的 积 累 和 与 姑 肠的 搂 微 时 间 ,有 助 干 预 防 结肠炎及结肠癌的发生、( 2 )能与食物中的胆固醉及甘油三器结合,减少脂类的或收,降施1冠心痞的发病率.( 3)能 引 起 肠 壁 的 收 缩境 动 ,促 进 消 化 液 的 分 送 ,有利于食物的消化拙泄.因此,纤维去投入类的食物中也是不可柒少的. 多吃蔬荚、水果,以保证迨量的纤堆素,对人体健穗友若支要意义.生活中你一定有这样的体会:在吃米饭和馁头等富含淀粉的 食 物 时 ,长时间的咀嚼就会感觉到甜味 . 这 是 由 于 淀 粉 在 唾诫 悔 的 作 用 下 ,发 生 了 水 解 反 应 . 请 你 设 计 实 骆 ,搽究用化学济法 水 解 淀 粉 的 条 件 .:2 .纤维素纤维素是自然界中分布最广泛的一种多糖,也属于天然高;分一五化合物- 统维素分壬中含有数千一个一葡猛楣单元, 一相双分子图4 - 7古代人的庖林花Jft.图 《8富含纤维索的植物质室约为几千万室百方: 菁维素墓由绿茗植物通一过先否作用周成的. 纤维素在植物中构成细胞壁网络,是植物体的支撑物质/纤维素是白色、无嗅、无味的具有纤维状结构的物质. 箕化学性质稳定,一般不溶于水和有机溶剂. 但在一定条件下:某些酸、碱和盐的水溶液可使纤维素溶胀或溶解, 纤维素与城粉一样,没有还原性,但在强酸中的水解产物具有还原性. 牛4马、羊等食草动物胃中的微生物能分泌出纤维素水解酶,它肉将纤维素水解生成葡戳楣.纤维素的用途十分广泛. 棉、麻的纤维大量用于纺织H业. 一些富含纤维的物质,如木材、稻草、麦桔、蔗渣等是造:纸的原料. 纤维素酯化后的产物,如硝酸纤维素和醋酸纤维素也是化工原料,用于制造塑料、油漆等.和 , , 野HC=O O: l IIHC—NHCCK■ IHe—OH■ IHC—OH: 1HC—OH4iC—OH口标场基葡衡糙HC=OIHC—NHzHC—OHIHC—OHIHC—OHIHfC—OH酶其葡笥精在自然齐中大量存在的多楣,脍纤维素以外,还有由乙殿氮基葡萄糖相互结合形成的甲壳质,它是许多低等动物特别总节成动物,如虾、蟹、昆虫等外壳的主要成分,每年约有上w亿吨的产量,是一种巨大的可再生资源. 甲壳质不溶干水和「般的有机溶•剂,因而难以应用. 但甲壳质在底溶液中可以脱去;乙醍基生成以氨基葡萄糖作为单体的由聚物——壳聚糖. 壳植糖可添干水、甲酸、乙酸等溶剂中,并具有良好的生物相容桧和抗菌性能. 由于其结构中存在着羟基、氨基,易于结构的转:化和修饰. 除在食品工业中有许多用途外,在医药、化工、± ;物、农业、纺织、卬染、造纸、环保等众多领域中均具有变美的用途. 可制成外科手术线合线, 人造皮肤、止血海绵等. 另聚楣还具有生物可降解性,可在替聚乙帏、霆氯乙怖做成可照解的农用薄膜、垃圾袋' 食品包装束等,还可用作果蔬保鲜剂;2 .玉米及玉米核的综合利用 :区米粒的化学期成主要为淀粉( 质 量 分 数 约70%)、要疏质( 约10%)、油脂( 约5%)和纤维素( 约10%) .五来经用泡、腋碎、分高提取后,可以得到以淀粉、五米; &、 石求美白、 玄来纤维等初加工产品.工来的初加工产品经过深加工后,还可以得到2 000多种;乃 是 . . 创业二淀粉里必加工一为废蛆运捡“技粉狼、 一途粉高今宅师 杯 「 淀 疥 爰 硅 尹 总 等 「温 荔 爰 砧 产 盘 是 以 送 荔 或 症 毋 禾 解 蓊汨 萄 楣 等 为 废 科 , 短 发 醒 转 化 成 为 多 种 有 机 产 品 ,是 化 工 、 &涉 、食 品 等 工 业 的 变 要 原 料 ,其 中 淀 粉 发 醒 生 产 的 乙 碧 ,现 在匕 姣 推 广 为 汽 车 的 清 洁 燃 料 ——乙 醇 汽 油 .品 未 核 ( 或 林 五 米 芯 ) 的 主 要 成 分 是 多 缩 及 糖 ,与 稀 碳 酸 在加 热 加 压 下 反 应 , 可 以 制 得 铢 酪 . 糠 酪 是 空 要 的 化 工 原 料 , 具泊 广 泛 的 用 途 . 糠 酸 与 苯 酚 在 酸 或 臧 催 化 下 缩 斐 成 的 盼 醛 树飕 , 可 用 作 砂 轮 、砂 纸 、砂 布 的 黏 合 剂 ; 碌 醛 的 氯 化 产 物 已 二雄 和 顺 丁 烽 二 皎 肝 分 别 是 合 成 锦 轮 纤 维 和 不 饱 和 蕤 能 的 重 要 单泳 ; 由 袜 醛 的 还 原 产 物 稼 用 生 产 的 俅 醉 树 腭 , 可 作 耐 腐 蚀 的 破脑 纤 维 增 搔 塑 料 和 防 火 泡 沫 燮 料 ; 糠 醛 还 是 合 成 哄 喃 喳 胴 ( 痢涉 灵 ) 、 帙 喃 西 林 等 药 物 的 原 料 .谓 查 你 所 在 地 区 农 产 品 ( 稻 、 麦 、 大 豆 、5米 、 花 生 等 ) 或, 副 产 品 ( 稻 带 、 麦 带 、 甘盛; 安、 豆 渣 、 花 生 壳 、1米 桢 等 ) 的: 综 合 利 用 概 况 ,并 根 据 地 区 特 点 提 出 你 对 •综 合 利 用 情 况 的 意 见以 建 议 .■物高分干王吸收玉兴趣仟 度求性症制加工图4-9玉米综合利用示翟国HC——CHII II HHC\O樵麽结构筒式■芽丰玳油1血;1 ,下列哪种化合物不属于高分子化合物( ) .A .淀粉 B ,纤维素 C ,氯乙烯 D .蛋白质2 .能与掇作用显蓝色的物质是( ) .A .淀粉 B ,葡笥榜 C .蔗榜 D .纤维素3 .下列有关暗类物质的叙述正第的是< > .A ,糖类是具有殂昧的物质B ,糖 类 是 具 有C.(鼻 。
,通式的物质C .猎类是含有隆基或暖基的物质D .糖类是多浸基隆或多注基酮及它们多个分子脱水而形成的高分子物质.4 ,能够在酸性溶 液 中 水 解 ,生成相对分子质量相同的两种物质的是( 〉 .A ,麦芽糖 B ,蕨檐 C ,油脂 D .淀粉5 ,下列物质中,在一定条件下既能发生水解反应,又能发生银镜反应的是( > .A .藤糖 B .葡蜀唐 C ,乙酸乙酯 D .麦芽榜6 .某 工 厂 用 含 淀 粉 质 呈 分 数 为54%的 缪 干2 .D t来 制 取 乙 库 . 如 果 在 发 转 过 程 中 有85%的淀粉转化 为 乙 醉 ,制 得 的 乙 醉 又 含 水5D % ,可得这样的乙醇多少吨?资 料 卡 片必需1 氮基酸g 然界中存在的真基酸充几百耕,但组成生物体内妥自质的氨基酸尺有2D余耕 . 其 中 充 g 种斐展侵在人体内不能合成,必物通过食物供给,这些策展酸称为必育复星酸. 因此,为了糠护人体的健康. ,应注意合理愿食、科学营东,保证人体必百具展酸的摄取.蛋白质是生物体内一类极为重要的功能高分子化合物,是生 命 活 动 的 主 要 物 质 基 础 . 从 最 简 单 的 病 毒 、细菌等微生物直至 高 等 生 物 ,一切生命过程都与蛋白质密切相关. 它不仅是细胞 、组 织 、肌 体 、毛发等的重要组成成分,而且具有多种生物学 功 能 . 例 如 ,机体内起催化作用的酶、调节代谢的激素以及发 生 免 疫 反 应 的 抗 体 等 均 为 蛋 白 质 . 总 之 ,几乎一切生命活动过程都 与 蛋 白 质 有 关 ,没 有 蛋 白 质 就 没 有 生 命 . 氨 基 酸 是 组 成蛋 白 质 的 基 本 结 构 单 位 ,要 认 识 蛋 白 质 ,必 须 首 先 认 识 氨基酸.-氨基酸的结构与性质氮 基 酸 amino acid•资 料 卡 片兼展酸除甘复酸外,均含本小性或原子. 因此有的种不同构型的对映异构体.在妥自质中存在的都是如下所示的L-型氯基酸.COOHIHjN—C—H段 酸 分 子 燃 基 上 的 氢 原 子 被 氨 基 取 代 的 化 合 物 称 为 氨 智酸 , 氨 基 酸 分 子 中 含 有 氨 基 和 竣 基 ,属于取代段酸.组成蛋白质的氨基酸几乎都是a-氨 基 酸 ,即氨基在峻基做=位 上 . b氨 基 酸 的 结 构 简 式 可 以 表 示 为R—CH—COOH ,:NHS :例如: ;H:N—CH:—COOH CHj—CH—COOH ;氨基乙酸( 甘氨酸)、=' INHz :CH3-C H —COOH a-氨基羊丙酸( 都丙氨酸)NHEL氨基丙酸( 丙氨酸)天 然 的 氨 基 酸 均 为 无 色 晶 体 ,熔 点 较 高 ,在 20。
〜300忑熔 化 时 分 解 . 它 们 能 溶 于 强 酸 或 强 碱 溶 液 中 ,除少数外一般都:能 溶 于 水 ,而难溶于乙醇、乙酷.1 .氨基酸的两性 !氨 基 酸 分 子 中 既 含 有 族 基 ,又 含 有 氨 基 ,皎 基 是 酸 性 ,团 ,氨 基 是 碱 性 基 团 . 因 此 ,氨 基 酸 是 两 性 化 合 物 ,能与酸;碱 反 应 生 成 盐 : ;o oII IICH:—C—OH + HC1 -- CHf—C—OHNH£ NH^CPo oII IICH: —c —OH + NaOH — > CH: —c—O- Na++ H: ONHzNHr2 .成肽反应两个氨基酸分子( 可以相同,也可以不同) ,在酸或碱的存在下加热,通过一分子的氨基与另一分子的残基间脱去一分子O HII I水,缩合形成含有肽键(—C—N— )的化合物,称为成肽反应 . 例 如 :OHO HH: N—CH—C 4^H + H-^N—CH—COOH — *' HtN—CH—C—N—CH—COOH + HSOI -… ---■ | | |R R' RR'氨基酸 氨基酸 二歌由两个氨基酸分子脱水后形成的含有肽键的化合物称为二肽. 二肽还可以继续与其他氨基酸分子脱水生成三肽、四肽、 -- - - - - - - - - - -五肽以至生成长链的多肽. 假 键peptide bond蛋白质proteinO H O H O HII I II I II I凡 N—CH—c—N—CH—c—N—CH—C--------N—CH—COOHI | | |R R' R" R*多种氨基酸分子按不同的排列顺序以肽键相互结合,可以形成千百万种具有不同的理化性质和生理活性的多肽链. 相对分子质量在10 Q00以上的,并具有一定空间结构的多肽,称为蛋白质.资 料 卡 片蛋白质的结构与性质由 干 生 彷 蛔 奴 中 绝 大 都分 瓦 元 去 都 耒 自 妥 自 质 ,且各 耕 哀 懑 不 同 的 妥 白 质 的 含氮 量 都 相 当 接 近 , 平均为1 6 % .在 任 何 生 物 样 品 中 ,1 g氮 元素相刍于6 .25 g餐自质 ,故只含刎焦, 妥白质样品中 的 氮 元 泵 的 质 量 分 款 ,印可计算出要白质的质量分敷., . 《 妥自演) = , &N〉X 6. 25蛋 色 质 的 无 韦 组 发人专科 美收 袈 分 微 /%CS0-5SH6~7019-24N15~1750~4蛋白质是一类非常重要的含氮生物高分子化合物,其相对 :分子质量从几万到几千万. 它是由C、H、。
N, S等元素缄成, 有些蛋白质含有P ,少量蛋白质还含有微量Fe、Cu、ZnJM n等. 人体内所具有的蛋白质种类达到了 10万种以上.任何一种蛋白质分子在天然状态下均具有独特而稳定的缰构 ,这是蛋白质分子结构中最显著的特征. 各种蛋白质的特碱功能和活性不仅取决于多肽链的氨基酸种类、数目及排列,序 ,还与其特定的空间结构密切相关. 蛋白质分子中各种氨基:酸的连接方式和排列顺序称为蛋白质的一级结构, 蛋白质中芭种氨基酸的排列顺序是十分重要的,它对蛋白质的性质起着,定性的作用. 例如,牛膜岛素是由51个氨基酸、两条多肽镭构成的. 多肽链卷曲盘旋和折叠的空间结构,称为蛋白质的二:级结构. 蛋白质分子在二级结构基础上进一步盘曲折叠形成或三维结构,称为蛋白质的三级结构, 每一个具有三级结构的委肽链称为亚基. 蛋白质分子中,亚基的立体排布、亚基间相工作用与布局称为蛋白质的四级结构.吴 © 威 S一 如 绐 杓 〈多收钱)柔 及 的 二 如 绐 杓 ( 螂 能 渺 杓 ) 然肌叙千6 3•蚊绐杓留《 -1 蚩白质结构不意图形成蛋白质的多肽是由多个氨基酸脱水形成的,在多肽链的两端必然存在着自由的氨基与较基. 而且,侧链中也有酸性或碱性基团. 因此,蛋白质与氨基酸一样也是两性分子,既能与酸反应,又 能 与 磁 反 应 . 除 此 之 外 ,蛋白质还具有如下性康. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .1 . 永斛蛋白质在酸、碱或酶的作用下,水解成相对分子质量较小的肽类化合物,最终逐步水解得到各种氨基酸, 食物中的蛋白质在人体内各种蛋白酶的作用下水解成各种氨基酸,氨基酸被肠壁吸收进人血液,再在体内重新合成人体所需要的蛋白质.2 .盐析少量的盐( 如硫酸钺、硫酸钠' 氯化钠等) 能促进蛋白质溶解. 当肉蛋白质溶液中加入的盐溶液达到一定浓度时,反而使蛋白质的溶解度降低而从溶液中析出,这种作用称为盐析.资 料 卡 片在两支试管中各加入鸡蜃' 唐溶液①2 mL,分别慢慢痛加饱和的( N H , ) gSQ和 N a:S O , 溶液,两支试管中有无沉淀产生?在有沉淀的试管中加入蒸储水,两支试管中的沉淀能否溶解?观察并记录实验视, 象.由以上实验现象可知,蛋白质的盐析是一个可逆过程,盐析出的蛋白质稀释后仍能溶解,并不影响蛋白质的活性. 采用多次盐析和溶解,可以分离提纯蛋白质.3 .变性在某些物理因素或化学因素的影响下,蛋白质的理化性质和生理功能发生改变的现象,称为蛋白质的变性, 物理因素包括:加热、加压、搅拌、振荡、紫外线照射、超声谀等;化学因素包括:强酸、强碱' 重金属盐、三氯乙酸、乙醇、丙酮等.蚕丝奈 桑 超 源 于 我 国 ,已有五 千 多 年 悠 久 的 历 乜 并 通过 “ 丝 羯 之 路 ” 揩 缴 丝 、奴辆 的 技 术 传 划 意 大 利 、法 国 、日本, 朝 鲜 和 卬 庆 等 国 . 委丝是桑体丝睬拙出的射伏■丝液 ,在 空 气 中 凝 固 成 的 堂 自质肝推,它 是 由1 3热兼层酸组 成 的 . 每 根 蚕 丝 山 的 根 统舍 & 一 起 的 纹 素 构 成 , 丝素外 友 任 股 包 裹 ,丝般易 嫁 于水 ,辕丝时将它除去. 用条批织成的丝朗爰高级衣料,手感柔欣,窗 本 光 学 ,始 性 比 棉 、毛纤维好,透弋皈湿姓很•伐.全 世 界 年 产 蚕 丝 约8万多*L,我国年产就有5万多*L.① 取 鸡 去 漕25 raLr加入100 raL套储水,捡匀后,用浸假的纱布过处C即玛病或稽溶催.在两支试管中各加入再蜃淆溶液3 mL,将一支试管加热,试管中有无沉淀产生?在另一支试管中加入2滴质量分数为1%的醋酸铅溶液,试管中有无沉淀产生?在有沉淀的试管中加入蒸僧水,两支试管中的沉淀能否溶解?观嘉并记录实验现象.实验4 - 3的现象说明,蛋白质的变性是一个不可逆过程,图47 1的酸铅使量白质变性、沈淀资 料 卡 片大 豆 妥 白 纤 维大豆妥自纤 维 是 将 从 大豆衿油后的豆将中提取■到的妥 自 演 , 导一定, 比例的聚乙烯 眸 歌 合 而 成 的 纤 维 . 大 豆妥 白 纤 堆 具 有 多 热 纤 维 的 优点 , 可 与 其 他 纤 堆 展 坊 . 大豆 妥 白 纤 维 的 生 产 技 术 为 我国原创,该 生 产 技 术 为 大 豆的 绰 合 利 用 开 创 了 新 路 . 我国 已 建 成 年 产1万多*L大豆妥白纤城的生产展地.变 慢后的寇百质在米甲本能重新溶解丁国时泡春荚丢康肯的里理活性.在日常生活中有时需要将蛋白质变性. 例如,食物中的屋白质变性后,酶才能发挥作用将其蛋白质消化,以利于人体喊收 ,食物加热宏调的过程实际上就是蛋白质的变性过程;用乙:醇( 质 量 分 数 75%) 、碘酒等消毒剂灭菌消毒也是让细菌、腐毒蛋白质变性死亡. :有时也注意要防止蛋白质变性. 例如,疫苗等生物制剂亵冷冻保藏;登高山时防晒护目是防止强紫外线引起皮肤和眼睛;蛋白质被灼伤变性. i字与可1 . 在 临 床 上 解 救 C J+ 、P b "、H gt+等空金属独中毒的病人时,要求病人服用大量含妥白质丰室的生鸡要、牛奶或豆浆 等 . 为 什 么 ?2 . 医院中一般使用酒精、熊煮' 高压和紫外栽等方法进行 消毒杀菌. 为什么?3 . 松花蛋的庵制原理是什么?4 . 颜色反应在 盛 有 2 m L鸡霰滴溶液的试管中,滴入数滴浓硝酸,微热. 观察并记录实聆现象.我们观察到,蛋白质溶液中加入浓硝酸会有白色沉淀产生 ,加 热 ,沉淀变黄色. 含有芳基的蛋白质均能发生这个反应 . 皮 肤 、指甲不慎沾上浓硝酸会出现黄色就是这个缘故.■明雇察人工合成结晶牛胰岛素人和动物体内有一种由赎脏内细胞分泌■出的激素回胰, 岛素 ,它具有降低血相和调节体内檐类代谢■的功能.1965年 9 月 17 B , 世卷上第一个人工合成的安白质——牛 胰 岛 素 在 中 国 诞 生 了 . 牛 藤 岛 素 是 由 51个氮基皎翅成的,4 鱼土生的蹑脏里, 一夜图科一笠家初经6 年壬丕握的梵力, 一获得了天王否就的本族鸣素维涵; ■ ■ 百是第二不写 Oi l和克军二样., 全 合 成 的 蛋 白 质 . 人 工 合 成 胰 岛 素 ,首光要把氨基酸校照一注 的 顺 序 连 接 起 来 ,分 别 细 成A链 、B A ,然后再把人, B两法 链 连 在 一 起 , 这 是 一 项 复 杂 而 艰 巨 的 工 作 . 经 鉴 定 ,人工合洒 的 璇 岛 素 的 结 构 、生物活性、物理 化 学 性 质 、结 晶 形 状 ,都: 和天然的牛藤岛素完全一样,活 力 为B 7 % .我 国 科 学 家 在 人、 合成赎岛素方面所取得的成果,受到世足各国科学家的普遍: 赞 扬 . 人 工 牛 膜 岛 素 的 合 成 ,标志着人 类 在 认 识 生 命 ,探索生济 奥 秘 的 征 途 中 ,迈 出 了 关 键 性 的 一 步 ,其 意 义 与 影 响 是 巨法的.S t - 1 3 人H 合成牛胰岛章结晶生物体是一个复杂的“ 化工厂” ,在 这 个 “ 化工厂”里M时进行着许多相互协调配合的化学反应.例如,食物在动,肠道内消化分解,分解出来的物质被吸收后,在各个组织的胞内进行的复杂的变化,都是通过化学反应来实现的.不双仅是动物和人类,植物的种子发芽、开花、结 果 ,以及所孤行的光合作用过程,也离不开化学反应.这些反应必须在M合生物体生存的条件下温和地进行,还要求有较高的速津 ,而且需要随着环境和身体情况的变化随时自动地进行精迸调节.如此苛刻的条件是怎样实现的呢?是靠一类生物催: 化剂 酶的作用.酶是一类由细胞产生的、对生物体内的讪学反应具有催化作用的蛋白质.在酶的作用下,生物才会法消化、呼吸、运动' 生长, 发育、繁殖等生命活动,才会产生新陈代谢等化学变化.酶对于许多有机化学反应和生物体内进行的复杂的反应具法很强的催化作用,酶的催化作用具有以下特点:( 1)条件温而 、不需加热.在接近体温和接近中性的条件下,酶就可以起’灌 化 作 用 .在30〜50 c酶的活性最强,超过适宜的温度时,: 酶 将失去活性.( 2)具有高度的专一性.例 如 ,蛋白酶只能催讪蛋白质的水解反应,淀粉酶只对淀粉起催化作用,如同一把倒匙开一把锁一样.( 3)具有高效催化作用.酶催化的化学反检速率,比普通的催化剂高10'〜1Q”倍.目前,已经知道的酶有数千种, 酶已经得到了广泛的应淀粉宝应用壬食品' 一发酵〜一 纺 一 级 、 一制药篁工业J蛋白质.痈于骇药,制靠等z亚丁脂肪相用¥脂脱水M J羊毛就脂等;酶还可用于疾病的诊断.杖皎 n u c l e i c a c i d核精板酸r i b o n u c l e i c a c i d C R N A )脱氢核槽核酸d e o x y r i b o n u c l e i c a c i d( D N A )碱 基b a s e核酸核酸是一类含磷的生物高分子化合物,一般由几千到几十万个原子组成,相对分子质量可达十几万至几百万. 因最早由细胞核中分离得到,而且具有酸性而得名. 根据其组成 ,核酸分为脱氧核糖核酸( DNA)和核樵核酸( RNA) .核酸在生物体的生长、繁殖、遗传、变异等生命现象中起着决定性作用.DNA大量存在于细胞核中,是生物体遗传信息的载体.在DNA分子中四种碱基的排列顺序即为生物体的遗传密码;生物种类间的差异,也是由于四种碱基的排列的序列不同而产 生 的 .DNA同时还指挥着蛋白质的合成, 细胞的分裂和制造新的细胞.RNA主要存在于细胞质中,根 据DNA提供的信息控制体内蛋白质的合成.我国在核酸的研究中也取得了令人瞩目的成绩." 8 1年 ,我国科学工作者用人工方法合成了酵母丙氨酸转移核楣核酸. 我国还是唯一参加世界人类基因组研究的发展中国家 ,这些都标志着我国在核酸领域研究中达到了世界先进水平.资 * 斗 卡 片核酸的化学组成核酸在稀•赴政中可以逐步永解,豕 解 的 薮 终 产 物 是 磷 酸 、戊 椀 和 城 展 . 所 以 ,桢 皎 是 由 瘠 酸 、戌椀和质基通过一定的方式结合而成的.R N A和DNA中所含的糖加强.5个 碳 原 子 的 桢 椀 , 它 桁 均 以 环 状 结 构 存 在 •于 扬 皎 中 .RNA中的 戊 椀 建 校 椀 ;DNA中 的 戊 槐 建2- 脱A板 椀 , 总 差 别 仅 在 干2号 破 原 子 上 少 了 一 个A原干.核 酸 中 的 磁 层 是 含 氯 原 子 的 碱 性 环 优 化 合 物 ,分 为 的 美 :啥 啖 碱 和 味 吟 战 .R N A和DNA中各含 灰 的 仲 噬 唬 碱 和 的 神 喏 吟 碱 ,碱基■中的氮原于与及椀相连形成桢存,核存与磁政相连形成了以成独限的基本单元——板 苔 竣 ,栈 苔 竣 一 个 接 一 个 形 成 的 匏 桢 若 底 / 就 是 极 筋 . 桢 酸 & 酶 催 化 下 定 会水 解 产 物 如 图4 - 1 «所 示 .由 脱A枝 枪 手 以 成 的 核 酸 林 为 脱 裒 & 椀 桢 竣( D N A ) ,由椽桅等■察成的桢酸 林 为 核 枪 核 酸( R N A ) . DNA具 潢" 双端旋结构( 如 图4 -15 ) .怯#稣巧的 2-脱粒稳锦基型就照口 利蜂嘴臾H 尿增贞Wj图V1S脱氧核糖核盛(DNA)的结构示翟图——掇 /1 , 下列哪种元素不是蛋白质的主要组成元素( ) .A , 碳 B .氢 C ,氮 D ,氨2 . 狄键是蛋白质哪级结构中的主键( ) .A. 一级结构 B .二级结枸 C .三级结构 D .四级结构3 . 蛋白质受某些理化因索的影响,其空间结枸发生变化,弓 I起蛋白质理化性质和生物活性的变化 ,称为蛋白质的( >.A , 水解 B .变性 C .盐析 D .沉淀心下列哪种作用不腐干蛋白质变性( ) .A . 制作豆腐 B .制作干酪 C ,淀粉水解 D ,酒精消毒杀菌5 . 用甘氨酸和丙敏酸结合病多可以形成( 〉 种二肽.A. 1 B. 2 C. 3 D. 06, 某 蛋 白 质 含 有 D. 64%的航,线测定它的分子里只含有2 个硫原子,计算这种蛋白质的相对分子质量.归 纳 与 整 理油脂是油和脂肪的统称,是高级脂肪酸与甘诂形成的酯,是人类的主要营养物质之一,还是人类的一种储能形式.二 、油脂具有酯的化学性质,在酸、碱或碑等催化剂的作用下发生水解反应,油脂在碱性溶液中的水解反应称为皂化反应.耙皂的主要成分为高级脂肪酸钠盐.油脂中的不饱和高级脂肪磴可以发生加成反应.三 、多羟芯维' 多羟基用和它们的脱水堵合物称为精.根据能否水解以及水解后的产 物 ,糖类可分为单糖、低聚糖和多糖.糖类是一切生物体维持生命活动所需能量的主质.蜃自质能较发生水解反应和颜色反应,可以在无机盐中发生盐析,在某些物理和讹学因素的作用下变性.五、椽酸是含磷生物高分子比合物,分为脱氯核檐核酸( DNA)和核糖核酸( RNA) .DNA是 生 物 体 遗 传 信 息 的 载 体 ,霰 自 质 合 成 的 模 板 ;RNA参 与 生 物 体 内 蜃 自 疑 的合成.复 习1 . 油脂在强域溶液中水解,生成 和. 该反应属干 反应,通常称为 反应,工业上用来制取.2 . 从结枸上看,檐类是.根据水解产物,糙可以分为、和.3 . 根据官能团的不同,单檐可分为 和.葡 萄檐为,果檐为.根据其是否有还原性,檐可分为 和.麦芽檐为,藤澹为.4 ,氨基 酸 分 子 中 既 含 有 酸 性 基 团 ,又 含 有 喊 性 基 团,所 以 氨 基 酸 具 有 .5 . 蜜 白 质 主 要 是 由 、、. 四种元素构成,它的一级结构是多个不同的氨基酸通过 结合而成的.6 . 能 使 蛋 白 质 变 性 的 物 理 因 素 主 要 有 . 、・等,化学因素主要有7 .核 酸 分 为 DNA和 RNA, D N A 的主要功能是;R N A 的主要功能是8 . 对干淀粉与纤维素关系的叙述,错误的是( ) .A . 都是非还原檐 B ,都符合分子式(C,Hu1d MC ,互为同分异构体 D .都是天然高分子化合物9 . 油脂的硬化属于( ) .A. 88化反应 B ,加成反应 C .水解反应 D .聚合反应10 . 下列物质中属于油脂的是( ) .A , 甘油 B .石油 C植物油 D .油酸11 . 淀粉水解的豉终产物是< 〉 .A . 二氯讹碳和水 B .葡萄檐 C ,麦芽糖 D .蔗檐12 . 下列檐中,既能发生银镜反应,又能发生水解反应的是( ) .A , 葡茵糖 B .果檐 C .麦芽糖 D .淀粉13 . 下列檐中,水解前后均可发生银镇反应的是( ) .A , 族檐 B .麦芽檐 C ,淀粉 D .纤维崇1 « .医药中,常用酒精来消毒,是因为酒精能够( ) .A , 与细菌蛋白体发生氧化反应 B .使细菌蛋白体发生变性C .使细菌蛋白体发生盐析 D ,与细菌配合体生成配合物1 5 .在括号内填上相应物质的结枸简式.NH*0( ) 、" 1、1R— CH— C—OH1HCl)/'NaQH'NaOH I16 . 你如何理解油脂. 楮、番白质和核酸是人体生命的化学基础物质?它们各自的功能是什么?17 . 在三支试管中分别应有葡萄檐、蔗楮和淀粉三种溶液,你如何用化学方法区分它们?18 .写出下列反应的讹学方程式:( 1 )油脂的皂化反应; ( 2 )辣磨的水解反应;( 3 )包基酸的成肽反应.19 .已知某蛋白质含氮的质量分数为1 5 % .若成年人每天排出尿崇25 g ,则基天从食物中提取的蛋白质的质量平均为多少克?2 0 ,用5D i含 淀 粉8D% ( 质 量 分 数 ) 的 粮 食 ,可以制得多少千克葡葡糖? ( 假设葡葡檐的产率为 85%)合成高分子化合物的基本方法卫= 三工2 2加成鬃合addition polymerization单体 monomer霆乙怖 polyethylene一 、加成聚合反应聚乙烯是一种常用蟹料,是由乙烯在一定条件下,通过加成聚合反应( 简称加聚反应)得到的高分子化合物,结构呈线型. 高分子化合物又称为聚合物.kHz = C HE ---------------------1- ECHe—CHz玉乙烯 聚乙烯链节 chain elemEnt重复结构单元constitutionalrepeating unit学合物polymer斐合度degree of polymerizationS S - 1鬃 乙 烯 分 彳 帙 型像乙席这类能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物被称为单体;高分子化合物中化学组成相同, 可重复的最小单位称为链节,也称重复结构单元,聚乙烯的链节为-C HECHt-;高分子链中含有链节的数目称为聚合度,通常用H表示.书写高分子化合物结构式时,将链节写在方括号内,它的聚合度” 写在方括号外的右下角,如聚乙烯结构简式写为:-ECHj—C H zi/ \链节 聚合度聚合物的平均相对分子质量= 链节的相对质量X H因勒与柬谕下表中列出了一些单体及它们的分干式,思考并与同学交流 ,这些单体的聚合产物是什么,把讨论结果填在表中空白兔.单体名称单体结构筒式.聚合物乙烯CH2 -C H ,丙颜CH, —CHCHS氯乙烯CHj - CHCI内场膈CH, —CHCN丙烯酸CH, —CHCOOH所 酸 乙烯酯CHsCOOCH-CH,丁二临CH2 - CH—C H - CHE乙姚CH=CH通过斐合物的小节,可以看出蕤合物的单体,你知道下面两个莪合物是由何种单体聚合而成的吗?-E-CHj—C H i -ECHf—C H i!16-.缩合聚合反应O O 缩合鬃合 condensationCH3C—OH + CH3CHEOH 步 匕 CH3C^OCHECH34-HEO polymerization乙酸和乙醇分别是一元酸和一元醇,如果用二元酸和二元 爰 pD Oy 1 V PS t P r醇发生酯化反应,就会得到连接成链的聚合物( 简称聚酯) .O 0II II如 己 二 酸HOC(CHg),COH与 乙 二 弹HCX CH -Q H之间的缩合聚合 反 应 ( 简称缩聚反 应 ) 过程为:O O O OII II 催化剂 II IIHOC(CHa,COH + H O ( C H r ) Q H ^ ^ HOC(CHtLCO(CH: \O H + H Qo o o oII II II II 傕化剂HOC(CHZ),CO(CH2)ZOH + HOC(CHZ),C O H「一一O O O OII II II IIHOC(CHz),CO(CHe)?OC(CH:),COH + H Qo o, ,HO—C(CHO,C—OH + ,, HO(CHH 型 也o oII IIHO~EC(CFh) , C—O(CHz) z旺H + ⑵ l 1) H Q聚部缩聚反应与加聚反应不同,在生成聚合物的同时,一般伴随有小分子副产物( 如H rO等) 的生成. 作为缩聚反应单体的化合物应至少含有两个官能团. 含两个官能团的单体缩聚后生成的缩合聚合物呈现为线型结构. 例如,合成纤维锦纶-66是由己二酸 HOOC(CHE),COOH 与己二胺 HzN(CHQ$NHz缩聚成的线型结构聚合物.学 与J@ j含有两个官能困的单体缩粢后生成的缩合粢合物呈现为线型结构. 含有三个官能团的单体缩聚后生成的缩合聚合物会呈现什么样的结构?书写缩合聚合物( 简称缩聚物) 结构式时,与加成聚合物( 简称加聚物) 结构式写法有点不同,缩聚物结构式要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团,而加聚物的端基不确定,通常用横线“ 一”表示.O OII II rHO-EC(CHS),C—O(CHJ)£O5TH3E 京基原子端基原子团写缩聚反应方程式时,除单体物质的量与缩聚物结构式的下角标要一致外,也要注意生成小分子的物质的量. 由一种单体进行缩聚反应,生成小分子物质的量应为3 . , - 1 );由两种单体进行缩聚反应,生 成 小 分 子 物 质 的 量 应 为 例如 :*HOOC(CHr) QH^=^HO"EOC(CHr) ,田 H + 3 ,- 1讯08- 注塞己燎 聚-6- 左及已盛福HHCMDC(CHe) ,COOH4-HHO(CHE):OH^==^HO-EOC(CHs),CCH-O(CH£) EC>iH + (2H-1)HEO案己二酸乙二瞥酪如果 一个斐合物是由缩蕤反应得划的,在不找它的单体时不但要看它的钱节结构,还要分析它是通过哪一类有机化学反应 缩 合 的 . 你 能 看 出 下 列 疑 合 物 是 由 什 么 单 体 缩 莪 而 成 的 吗 ?O OHO-EC—4 y ~ C —OCHfCHQ 玉 H1 ,写出下列单体聚合得到的聚合物结枸简式:( 1)丙烯;( 2 ) 丙嫡酸甲酯;(3>对苯二甲酸和1,4- 丁二辞.2 . 写出下列聚合物的单体和它们的聚合反应方程式:0I(1) HfCKCHQsC + 0H(2〉 -ECHS—CHi-0 —C—NHS0 0I I(3) HO"EC(CHQ,C—OCH2cHQ + H应用广泛的高分子材料资 料 卡 片高分子化合物的命名天 然 鬲 分 子 化 合 物 习 惯用专演■名称. 倒如,纤 维 青 、淀 粉 、甲 壳 质 、妥自前等.合 成 高 分 子 化 合 物 一 般在. 单体名称前加上“ 聚。
例如 ,聚 乙 烯 、聚 丙 饰 、聚丙燥 璃 等 . 如 杲 是 由 的 热 单 体聚 合 成 的 鬲 聚 物 有 的 热 命 名法,一是在•两热单体■前加“ 聚 " ,制 如 , 聚 对 裳 二 甲 酸乙 二 眸 髓 、聚己二酰 己 二 眼 ;二 是 在 的 於 单 体 名 称 后 加 上“ 树 腐 ” ,倒 如 ,曲 隆 树 腐 、寐 ■ 树 腐 等 . 树 脂 的 含 义 是指未加工处理的聚合物.合 成 橡 胶 的 名 称 通 常 在单 体 名 称 后 加 上u橡 胶 例如 ,乙( 傩)丙 ( 烯) 稼 胶 、顺丁 ( 二煽) 松 股 等 .合 成 纤 堆 的 名 称 需 用“ 轮” ,例 如 ,涤 轮 ( 聚对策二甲 酸 乙 二 眸 醋 ) 、麻 纶 ( 聚丙蟒骑) 、氯轮( 聚彩乙傩) 等.人工合成高分子化合物的成功为人工合成材料开辟了新路 ,改变了只能依靠天然材料的历史. 合成高分子材料由于用途广泛、多样,性能优异,而且,其合成原料一般来自于含量丰富的天然资源,具有价廉、易得、适于大规模工业生产的特点,在经侪发展和改善人民生活中发挥着极大的作用Q在我国积极进行经济建没的今天,合成高分子材料工业也得到了蓬勃发展。
合成材料品种很多,按用途和性能可分为合成高分子材料( 包括塑料、合成纤维、合成橡胶、黏合剂 、涂料等人功能高分子材料( 包括高分子分离膜、液晶高分子、导电高分子、医用高分子、高吸水性树脂等) 和复合材 料 , 其 中 ,被 称 为 “ 三大合成材料”的蟹料、合成纤维和合成橡胶应用最广泛塑料蟹料的主要成分是合成高分子化合物即合成树脂,例如,聚乙晞、聚氯乙席、聚丙席、聚半乙烯、酚醛树脂等, 为了适应工农业生产和生活的各种要求,还需要在高分子材料中接入各种加工助剂来改进其性能. 例如,聚氯乙烯是一种无色、硬质、耐热性差的材料. 为改善它的性能,提高其实用价值,需要加入各种加工助剂,为提高聚氯乙稀的柔韧性加入增塑剂,为改进它的耐热性加入热稳定剂,为赋予它各种漂亮的颜色加人着色剂……加入各种加工助剂改性的聚氯乙席可以制成柔软的雨衣、拖鞋、桌布和各种管材、板材等产品.物质结构决定其性质的原则,同样适用于高分子化合物.例如,聚乙晞等制成的期料可以反复加热熔融加工,是热期性照科 plastic加工励剂 processing agent塑料;而用酚醛树脂等制成的塑料不能加热熔融,只能一次成型 ,是热固性整料, 下面分别以聚乙稀和酚醛树脂为例来说明高分子结构对性能的影响.0 S - 2多彩的燃科制品:1 .聚乙烯聚乙席具有极其广泛的用途,有高压聚乙烯和低压聚乙稀之分, 高压聚乙晞是在150 MPa〜300 MPa、170〜200 C的温波下,并在引发剂作用下使乙席发生加成聚合反应,得到的聚乙烯相对分子质量较低,密度也低(0. 91〜0. 93 g /c m D ,主链工带有长短不一的支链,熔融温度为105〜115 C,称为低密度聚乙晞C LD PE),低压聚乙烯是在较低压力下,在傕化剂的作用下使乙烯发生加成聚合反应,生成的聚乙晞相对分子质是, 较高(> 5 0万) ,密度也较高(0. 94〜0. 96 g/cn?),熔融温度[为131〜137 C,称为高密度聚乙烯(HDPE).资 料 卡 片S 5 - 3系乙筋制品增理剂的毒性增 建 赳 是 用 素 提 高 聚 合物 的 可 塑 性 和 史 料 制 品 的 柔韧性 而加 入 的 市 机 化 合 物 ,如 邻 友 二 甲 酸 二 丁 能 、与笨二 甲 酸 二 辛 酯 等 . 但 是 , 大自我试 绘 表 明 , 迹整增更时可 引 起 武 胎 畸 形 与 肝 脏 痣 细胞 增 城 . 尊 柒 二 甲 酸 二 丁 酪可号| 起人的中音: 也肾•炎、神经 炎 等 ,所 以 ,不 能 用 含 增塑 制 的 聚 怒 乙 烯 谭 旗 等 作 俊品包装材料.烷烧分子中的碳碳单键可以围绕键轴旋转而不影响键的强度. 聚乙席分子链上的碳原子完全由碳碳单链相连. 可以想S 5 - 6 医用鬃乙皤无纺布防护服象 ,在常温下聚乙稀分子链上的碳碳单键发生旋转,使它不可能呈一条直线,只能呈不规则的卷曲状态,许许多多聚乙烯分子纠缠在一起好似一团乱麻. 当有外力作用时,卷曲的高分子可以被拉直或部分被拉直,除去外力,高分子又恢复落曲状态,因此,高分子化合物都具有一定的弹性.为什么高压聚乙席比低压聚乙席的熔点低, 密度也低呢?这是因为高分子链之间的作用力与链的长短有关,高分子链越长即高分子相对分子质量越高,高分子之间的作用力越大;此外,还与高分子链之间的疏密近近有关,高压聚乙晞主链带有长短不一的支链,支链结构有碍碳碳单键的旋转和链之间的接近,链之间的作用力就比低压聚乙晞低,熔点和密度也就较低.相反,低压聚乙稀是线型结构,少有或没有支链,链之间容易接近,因此低压聚乙晞链之间的作用力较大,密度和熔点都较高压聚乙稀高.线型结构聚乙稀加热可熔融,也可溶于一些溶剂中.高压聚乙稀一般微薄限用,不用加入增塑剂就显得十分柔软,可做食品包装袋等薄镇制品 .低 压 聚 乙 稀 较 硬 一 些 ,可以做瓶, 桶、板, 管与棒材等.现在通过改进聚合反应的催化剂,得到了超高相对分子质量O 1 0 0万) 、性能更为优越的聚乙晞.这种聚合物具有高强度和高耐磨性,熔融温度为135〜 137 C,使用温度在100 2以上,可用作防弹头盔、防弹衣的材料.宴歌潼理我们生活中的一些现, 象就可以休现出合成高分干材料的许多性能.你可以做以下两个小卖懿,结合你所学的聚合物的结构知识,解释现象.1 .从聚B怖食品袋上剪下一条塑料用膜,量出它的长度( cm),用力拉伸至接近断然为止,再量出它的长度( cm) .2 .取•一小段聚丙怖塑料绳,试一试在哪个方向上本易撕扯开.和 学 •野可降解高分子材料现 在 废 弃 的 胆 料 制 品 有 害 于 球 境 ,被 称 为 “ 白色污■染”: 物.因为它们在大自然中降解非常慢,有人估计废弃的农用覆晚在土填中可长达100年 不 分 解 .为 了 根 除 “ 白色污" 染” ,人何联想到淀粉、纤维素可以在大自然中被微生物降解,以及有些高分子材料在吸收光能的光敏剂的帮助下也能降解的事实,海交出微生物降解和光降解两类高分子•化合物.微生物降解高: 分干在徽生物酩■的作用下切断某些化学键,降解为小分子,再;进一步转变为C Q和HgO而消失.光降解高分子是在阳光等涉作用下,高分子的化学就被破坏而发生降解的过程.它们将;为 消 除 “ 白色污•染” 带来希里.微生物降解高分干,如聂孔酸等可以用作手术缝合疑、药涉镀释材料等医用材料、购物袋与食品包装袋等.光降解塑料,[如加入光敏剂的聚乙烯等可以做农用地膜、起装袋等.近年来,我国科学工作者已成功研究出以C Q为原料生产可降解高分子材料的技术,并已投入小规模生产,为消除:“ 白色污" 染”和减, 轻C Q的温室效应作出了贡献.! 2 .酚醛树脂酚醛树脂是用酚类( 如若酚) 与醛类( 如甲醛) 在酸或碱的催可降解高分子degradable polymer图$ - 7微生物降解箜科化下相互缩合而成的高分子化合物.在酸催化下,等物质的量 粉 酸 树 鹿phenolic resin的苯酚与甲醛反应,苯酚部位或对位的氢原子与甲醛的撅基加威生成羟甲基苯酚,然后经甲基苯酚之间相互脱水缩合成线型法构高分子:在碱催化下,等物质的鱼的甲醛与茶酚或过鱼的甲陛与若酚反应,生成羟甲基苯酚、二羟甲基苯酚、三羟甲基苯酚等,抵后加热继续反应一,一就可以生成网拨结构的酚醛树脂_ _ _ _ _ _ _ _图S - 8网状结构j 'j —UHQH HOHQ—^ 『CHQHY YCHQH CHjOH2, 4-二羟甲基蒸酚 2,4,6-三经甲基落酚图S - 9字雷飞胫返回的烧蚀后外壳为什么用碱催化生成的酚醛树腐能形成网状结构? 你能鱼出酚醛树膈的部分网状结构吗?盼螯树脂的制备及性质图5-1。
用酯够树脂底版制作的集成电咨板0 5 - 1 1爵醛粉脂手柄( 1 )在 试 管 中 加 入2g菜 盼 ,3 EL 质 量 分 数 为4 0 %的甲螯 溶 液 和3滴 液 盐 酸 ,在 沸 水 浴 中 加 热 ;( 2 )当试管中反应物接近沸斶时,从沸水浴中取出试管并用 玻 璃 棒 搅 拌 反 应 物 ,注意观 察 并 记 录 实 睑 现 象 :( 3 )待 试 管 冷 却 至 空 温 ,向试管中加入适量乙碑,观嘉树脂 是 否 溶 解 ;( 4 )再把试管放在 热 水 浴 中 加 热 ,观赛树脂是否溶解.具 有 网 状 结 构 的 高 分 子 受 热 后 都 不 能 软 化 或 熔 融 ,也不溶于 任 何 溶 剂 . 酚 醛 树 脂 主 要 用 作 绝 缘 、隔 热 、难 燃 、隔音器材和 复 合 材 料 . 如 做 烹 饪 器 具 的 手 柄 ,一 些 电 器 与 汽 车 部 件 ,导弹 头 部 、返回式卫星和宇宙飞船外壳等的烧蚀材料.通过 以 上 的 学 习 我 们 可 以 知 道 ,合成高分子化合物的结构大 致 可 以 分 三 类 :线型结构, 支 链 型 结 构 和 网 状 结 构 ( 也称体型结构) ( 如 图5 - 4、5 - 5、5 - 8 ) .圈■与父湎图S 7 Z麻毒粉脂等制作的制显尿素 HEN—c —N H:是 蛋 白 质 的 代 谢 产 物 ,通人尿排出体 外 . 尿 素 氮 尿 干 上 的 氨 煮 子 可 以 像 羔 环 上 的 氢 质 干 那 样 与 甲醛 发 生 加 成 反 应 ,并 可 缩 聚 成 线 型 和 网 状 结 构 的 寐 醛 树 聘 . 寐一醛批质可做木. 材筌的裹佥剂、 一制. 作食用一器县. ( 俗一林电三兀. 体能药由寐甲乱神痣的霰变葩卤荻珏桁 奚呜合成纤维棉花、羊毛、蚕丝和麻等是天然纤维;用木材等为原料,经化学加工处理的是人造纤维;用石油、天然气, 煤和农副产品作原料加工制得单体,经聚合反应制成的是合成纤维. 人造奸维与合成纤维统称为化学纤维.合成纤维工业创立于20世纪40年代. 由于合成纤维性能优异 ,原料来源丰富、价格便宜、用途广泛、生产不受气候等自然涤件的限制,使其得到了非常迅速的发展. 深纶' 锦纶、睛纶,丙纶、维纶和氯纶被称为合成纤维的“ 六大纶” ,它们具有强度高、弹性好、耐腐蚀、不缩水、质轻保暖等优点. 合成纤维除了; 改善了人们的穿着外,还彼广泛用于工农业生产和高科技的各个领域, 例如,工业用隔音、隔热、绝缘、包装材料, 渔业用的渔网、缆绳;医疗用的输液管、舞合线、止血棉等. 此外,像降落诲、飞行服、太空服等都离不开合成纤维, 合成纤维的优点是强度高,做成的服装挺括不皱, 但在透气性、吸湿性等方面不如天蛙纤维. 可以通过两类纤维混合纺制,使它们的性能互补而加以: 改善. 合成纤维中,维 纶 ( 聚乙稀醇)具有较好的吸湿性,被称: 为“ 人造棉花” ,是因为在其分子链上含有羟基的缘故.合成纤维中目前产量占第一位的是聚酯纤维——法纶,涤纶是聚对苯二甲酸乙二醇醋纤维的商品名. 它是用对落二甲酸与乙二醇在催化剂作用下生产的:合成纤维 synthetic fiber图S - 1 3聚箱纤维等制作的宇粉服图S・ 1 4合故4维制成的滑翔牵人们希望穿着衣服既柔软舒适又结实挺括、有弹性. 什么样的聚合物可以作为制作服装的纤维?首先,要让服装柔软贴身就要求聚合物为无支链或无较大支链的线型分子,以使高分,链段易于围绕单键键轴旋转运动,一个高分子链像一根柔软的线,高分子链互相缠绕在一起形成无序的非晶区,使纤维柔软并有弹性;另外,要让服装结实、不变形就要求高分子在纤维加工过程中,通过拉伸工艺使链段在拉伸方向上取向,图S 7 S高分孑化合物髀分晶区与非晶区示窗国局部链段有序排列,增大了分子链间的吸引力,形成晶区,保证了服装结实耐穿、不变形.三 合 成 械 胶合成橡胫 synthetic rubber天然椽胫 natural rubber图576合成橡胶轮船橡胶是一类具有弹性的物质,当施以外力时形状将发生改变 ,去除外力又恢复原来的形状. 橡胶广泛用于工业、农业'国防' 交通及人民生活的方方面面, 全世界每年制造汽车、飞机用的轮胎就要消耗掉大量的橡胶,而天然橡胶无论是产量还是性能上都不能满足需要.合成橡胶于20世纪初开始出现,40年代起得到了迅速发展. 现在已经有丁苯橡胶、顺丁橡胶、合成夭然橡胶、丁脂橡胶、氯丁橡胶、乙丙橡胶、硅橡胶等品种. 它们各自在耐磨性、耐油性、耐塞性、耐热性、耐燃性、耐腐蚀性、耐老化等方面有着独特的优势. 橡胶的相对分子质量比塑料、合成纤维都要高,一般在10、〜10卜范圉内. 我们以顺丁橡胶为例来了解合成橡胶的概貌.顺 丁 橡 胶 是 以1 ,3- 丁二晞为原料,在 催 化 剂 存 在 下 ,1 ,3- 丁二烯的两个双链打开,在2号 与3号碳原子间形成新的双键,1号 和4号碳原子分别与另一个1,3-丁二烯分子相互连接成链,得到以顺式结构为主的聚1 ,3- 丁二烯:--CH: CHS4-假& 疥IW CHj =CH—CH =CHEI : 3 1H顺式聚1 , 3- 丁二烯 :顺式聚1,3-丁二晞是线型结构,分子链也较柔软,具有钢好的弹性. 顺丁橡胶是顺式聚1,3- 丁二烯与硫磺等硫化剂对炼而成的. 硫化剂的作用是打开顺式聚1,3- 丁二烯的双链,以 :- S — S一健将顺丁橡胶的线型结构连接为网状结构,得到城有弹性又有强度的橡胶. 但交联程度不宜过大,否则会失去弹:性.i目前世界上顺丁橡胶的产鱼仅次于丁米橡胶,居第二位;顺丁橡胶的特点是弹性高、耐磨、耐寒性好,可在寒冷地带使j用 ,主要用于制造轮胎、胶鞋、胶带等. :天然橡胶天 燃 榇 肢 有 两 种 ,一 种 是 巴 西 三 叶 橡 胫 树 产 出 的 橡 胶 ,通常 就 林 为 天 然 橡 胶 ;另一 种 是 杜 仲 树 产 出 的 橡 胶 ,称 为 杜 仲 肢 ,也称古塔波肢.切 割 巴 西 三 叶 檬 胶 树 树 皮 , 由 树 皮 内 乳 管 流 出 白 色 胺 乳 ,短 浓 缩 得 到 乳 胶 , 可 制 成 医 用 手 套 等 产 品 . 胶 乳 加 睛 皎 凝 结 、压 片 、 干 燥 ,制 成 生 胶 片 . 生 肢 性 能 有 许 多 缺 陷 ,不 耐 磨 ,不易成型,涔 于 汽 油 等 有 机 溶 剂 . 天 然 橡 般 是 异 民 二 蜂 的 聚 合 物 ,具 有 顺 式 结 构 ,林为顺式聚异氏二髓.CHS=C —CH=CH? 十凡C \ /C HE--Ic = cCH3 L HSC : / 、H」 "异戌二愉 无然橡胶的姑构筒或( 2- 甲星-1,3-T二娣) ( 顺式聚异庆二愉〉天 熬 椽 胶 原 为 残 型 高 分 子 ,经 破 化 后 转 变 成 网 状 结 构 ,增加了它的弹性和搔度.巴西三叶檎■胫树只在暖湿地带生长,我国海南' 云南等省已引种成功.杜 仲 胶 可 从 杜 仲 树 的 树 皮 、叶 、果 实 中 提 取 . 杜 仲 树 是 我国特产,适 应 性 强 ,种 植 范 围 广 ,我 国 四 川 、 贵 州 、湖 南 、 陕西、湖 北 等 舟 都 有 大 面 积 种 植 . 杜 仲 股 也 是 异 反 二 蜂 的 聚 合 物 ,图S - 1 8天然橡胶树采胶图5 - 1 9杜伸树与 天 然 檬 肢 不 同 的 是 ,它是反K结 构 . 杜 仲 胶 硬 而 弹 性 差 ,但 绝 缘 性 好 . 我 国 科 学 工 作 者 正 在 开 发 研 究 杜 仲 胶 ,使它就能做燮 科 也 能 做 榇 胫 . 现 在 已 开 发 出 多 种 产 品 ,如 杜 仲 般 形 状 汜 忆 材 料 ,代 替 石 费 的 医 用 骨 科 夹板 ,海 底 电 缆 ,绝缘器件和高尔夫球外壳等.- - HZC \ ZH ]c = c-H q / 'C H』杜仲股的结构筒是( 反式聚异或二烯)• • ■ • • ■ ■ ■ ■, ■ ■ ■ • ■ ■ ■ ■ ■ - ■ ■. —— • • ■ ................................■ - r •1 .根据下表所到数据,计 算 聚 合 物 的 聚 合 度 、 , . 你 能 根 据 这 些 数 据 看 出 空 科 、合 成 纤 维 、檬股聚合度的差别吗?聚合物单体或链节的相对质量聚合物相对分子质量聚合度聚氯乙烯62.55X1『〜15X10.聚苯乙烯1D41DX 1D * 〜3DX1D'精纶532. 5X1D1 〜a x itr氨纶62.56. 3X1T 〜9 ,4 X 1 "顺丁橡融2d25X10* 〜3。
X I '天然橡股682DX 1D' 〜40X1D'2 .天然纤维的吸湿性优于合成纤维,合成纤维中吸湿性较好的是_ _ _ _ _ _ _ __ _ _ _ _.为什么?A ,聚酰短纤维( 锦纶) B.聚酣 纤 维 ( 涤纶)C ,聚 乙 烯 醉 纤 维 ( 维纶) D.聚 丙 烯 纤 维 ( 丙纶)3 .合 成 橡 股-ECHt— CH—CH— CHS—CHS—CH 土是用两种单体共聚而成,可 能的单体有:IC CN Na.CHLC H -CH一CH2h.CHS—C=C—CHSC.CHS—C H -C H ,d.C H 2 fH —CNe.CH$—C H -C H — CNr.CHS— C H -C H -C HS该聚合物是由_ _ _ _ _ _和_ _ _ _ _ _, 聚合而成的4 .天然橡胶具有弹性,但 强 度 差 ,易 发 黏 . 研 究 人 凫 在 用 完 天 然 橡 股 改 性 过 程 中 ,意外发现橡股与破横混合共热,可 以 使 橡 股 制 品 性 能 大 为 改 观 . 橡 股 硫 化 程 度 越 高 ,强 度 越 大 ,弹 性 越 差 . 下 列 橡股 制 品 中 ,硫 化 程 度 较 高 的 是( ) .A .医用椽皮手套 B .皮鞋股底 C ,自行车内胎 D ,檄皮筋5 .硅 橡 股 具 有 无 毒 、无 昧 、耐需温又耐低温,可 制 成 耐 温 垫 圈 、密封 件 和 人 造 心 脏 、人造血管等.它 是 由 单 体 二 甲 基 二 氨 硅 烷( CHQzSiCh水 解 得 到 二 甲 基 硅 二 解 ,经 脱 水 缩 聚 成 的 聚 硅 氧 烷 . 诸 用 化学方程式写出上述过程.功能高分子材料当今,人们将能源、材料和信息工程视为影响社会经济发展和进步的三大支柱产业. 材料是能源和信息发展的基础,有机合成高分子材料又是材料工业的一个重要方面. 为满足高科技产业蓬勃发展的需要,化学工作者在不断地研制各种具有特殊功能的新型功能高分子材料. 这其中包括具有新型骨架结构的高分子材料,还包括在合成高分子的主链或支链上引入某种:功能原子团,使其显示出在光、电、磁 、声、热, 化学、生物 、医学等方面的特殊功能. 这些功能高分子材料的优异性能在通信、交通、航空航天、医疗、医药、建筑、印刷、海水淡我 、农林园艺等许多领域发挥了重要作用.人们探求某种新型高分子材料时,总要研究分子结构与功能之间的关系,设计出具有特殊功能的高分子结构以及合成它陋路线和方法. 高分子应具有什么样的主链?它应该带有哪种功能基?是由带功能基的单体合成高分子,还是先合成高分子; 主链,然后再在主链上引入功能基?这些都是设计功能高分子时料时需要考虑的问题,而这也仅仅是探求新型高分子材料的第一步. 在实践过程中还要不断修正设计方案,经过不断实验才能合成出目标功能高分子化合物.例如,干旱地带和人们的生活中需要高吸水性材料,如何合成高吸水性材料?人们从棉花、纸张等纤维素产品具有吸水性中潺到启发,纤维系分子链带有许多亲水原子团——羟基(-O H ) .恒是,它们的吸水能力只有其本身质呈的20〜40倍 ,而且挤压后水的保有量很少.我们希望合成的高吸水性材料比棉花、纸张等吸水性能要高得多,要吸收其本身质量的数百倍甚至上济倍的水,而且保水能力要强,还能耐一定的挤压作用.有两种办法可以获得具有高吸水性能的树脂.(1)对淀粉 、纤维素等天然吸水材料进行改性,在它们的高分子链上再: 接上含强亲水性原子团的支链,以提高它们的吸水能力. 例如 ,将淀粉与丙晞酸钠在引发剂作用下共聚,生成以淀粉为主链的接枝共聚物①,同时与交联剂反应,生成具有网状结构的功能高分子functionalpolymer高吸水性树脂 :super absorbentpolymer(SAP')图5 - 2 0镂枝共聚物示窗图①两种或多种单体共同聚合生成的产物即为共聚物.•ECH—CH 玉ICOONa聚丙擀酸钠淀粉——聚丙晞酸钠接枝共聚物高吸水性树脂;( 2)以带有强亲水性原子团的化合物,如 丙 晞 酸CHf = CH -C O O H等为单体 ,均聚或两种单体共聚得到亲水性高聚物. 例如,丙晞酸单体 用NaOH中和得到丙稀酸钠,加入少量交联剂,再在引发剂作用下发生聚合,得到具有网状结构的聚丙烯酸钠高吸水性树脂. 这两种方法有一个共同的特点,都要在反应中加入少呈含两个双链的二晞化合物作为文联剂,让高聚物分子链间发生交 联 ,得到具有网状结构的树脂.学 与在椽胶工业中,制造椽股要经过破化工艺,将顺丁椽肢的线型结构连接为网状结构. 在制备高吸水性树聘时也要加入交联剂,以得豺具有网状结构的树聘. 请你想一想,为什么都要做成网状结构? 目的是否相同?有了高吸水性树脂就可以在干旱地区用于农业、林业、植树造林时抗旱保水,改良土壤,改 造 沙 谟 . 例 如 ,在苗木根部放上一些吸足了水的高吸水性树脂,使它们在发育过程中始终有充足的水分,保障它们茁壮成长而不会干枯而死. 再如,婴儿 用 的 “ 尿不湿” 可吸入其自身重量约几百倍的尿液而不滴不漏 ,可以保证婴儿夜晚安睡和白天的活动.取 一 片 “ 尿不湿” ,放入塑料袋并在袋中进行以下操作( 考虑一下为什么? ) :用 蓼 力 弟 开 “ 尿不湿” ,取出白色棉梁状( 有少量敕粒状) 聚丙埼磴钠. 试做下列实验:1 .在巴 知 质 量 的100 m L浇 杯 中 放 入70 E L水 ,再放入1 g颗粒状或棉梁状聚百埼酸钠( 加) ,用玻璃棒充分搅匀后静10 m in ,观 察 和 记 录 现 象 . 便 出 未 吸 收 的 水 ,再称出吸收水后的聚两埼酸钠的质盘: ( 仇 ) ,按式( ” 此 一 算 出 聚 丙烯酸钠的吸水率.2 .取1 g医用脱脂棉或鎏巾纸,依上述同样方法算出它的吸水率,并与聚丙埼酸钠的比较.耒 哪 . 水 的 “ 尿 不 X” 和 聚 丙 爆 破 衲 额 粗嫉 尔 后 的 “ 尿 不 混 ” 和 聚 丙 烯 瞬 钠图“ 2 1高吸水性树脂一" 尿不BT近年来,液晶高分子、医用高分子、高分子涂料等也得到T深入的研究和广泛的应用. 此外,为弥补某种单一材料在性能上的缺陷,将几种不同材料组合在一起制成的复合材料也得; 到了迅猛发展. 复合材料往往可以集合几种材料的优异性能,循其应用更加广泛. 例如,以玻璃纤维、碳纤维等无机材料作,增强材料,酚醛树脂、环氧树脂等为基体做成的增强塑料就海典型的复合材料, 它具有强度高、质量•轻、耐高温、耐腐蚀: 等特点,可以应用来做建筑材料和汽车、轮船' 人造卫星、宇: 宙飞船的外壳和构件.总之,随着经济的发展,各行各业对材料的需求在逐渐增修 ,有机高分子材料的种类日见增多,应用也越来越广泛,在人们的生产和生活中将发挥越来越重要的作用.导电高分子的发现图S -2 2复合材科制成的船体2 0 0 0年 的 诺 贝 尔 化 学 奖 授 予 了 美 国 的 物 理 学 家 黑 格X A . J , H e e g e r ) ,美国的化学家乌克迪. 尔米德(A . G . M a c D i a r m i d )和1本化学家白川荚树( S h i r a k a w a ) ,烫励他们在导 电 高 分 子 、有凯主身率方面一的力创一性一工作2 . . 这项- 工一作近跺工材杜科拿的一新撷图 5 -2 3 用导电离分子材科制成的电彳器件域 ,意义非常重大. 利用这些导电高分子材料可以制造出许多:新颖的电子器件( 如发光二极管) 、轻 便 的 彩 色 笈 示 器 、可以制曲的电视大屏■幕…… 实际上,这 项 工 作 早 在2 0多年前就已线东始了. 20世 纪7 0年 代 ,白 川 荚 树 的 学 生 在 一 次 做 聚 乙 块 实 照时 ,误将催化剂的用量多加了 1 000信 ,结 果 在 反 应 液 的 表 囱形成了 一层银白也发亮的膜状物,白川荚树对■此偶然发现的反:常现象进行了更深入的研究,终 于 发 现 了 改 性 的 俵 化 剂 ,得成了具有金属光泽的,显示出半导体性质的聂乙块膜. :催化剂 「 :MCH=CH ---- - -ECH=CH^ :袋乙雄 :与此同时,美国宾夕法尼亚大学化学系的乌克迪尔米德数梭;也在从事导电无机莪合物的研究.1976年马克迪尔来德邀询白加美树豺美国,与,累格一起合作研究具有导电性的疑容块,发 现 ,I:掺杂的粢乙块具有与金属一样的导电性,比原聚乙块膜提高T:一 百 多 万 倍 .1977年在纽约召开的国际学术会衩上,白川荚树初莪乙焕通膜串接在由小灯泡和电源组成的电路中,灯泡亮了.现 在 ,有机导电高分子材料的理检和应用研究方兴未艾彳除 莪 乙 块 外 ,还发现了一些其他具有导电性能的有机高分子做料 ,如聚或胺等.0 - C-C H 3 *------------------------ H1O/H*1-----------------------.2 .聚暖酸能的透光率良好,可制作车、船、飞机的挡风鼓盛,以及眼镜镜片、光盘、唱片等. 原来合成聚碳酸酯的一种原料是用有畚的光气( 又称碳酰氯C O C IQ ,现在改用绿色化学原料碳酸二甲酯OI(CHSO—C—OCHS)与 缩合聚合而成.A .二卤化物 B ,二酚类 C .二醛类 D .二烯类3 .聚乳酸是一种新型可生物降解的后分子材料,主要用于制造可降解纤维,可降解望科和医用材料. 它以淀粉为原料,先 水 解 为 葡 萄 澹 ,再 在 乳 酸 菌 的 作 用 下 将 葡 药 皆 依 变 为 乳 酸O(CH3—C H -€ —O H > ,乳酸在催化剂的催化下聚合成聚乳酸. 聚乳酸物科废弃后,先水解成乳酸,乳OH酸在微生物的作用下分解为C0t和HSO .请用化学方程式表示上述合成与降解的过程.归 纳 与 整 理一、高分子化合物相对分子质量化合物 相对分子质量的杵点( 范国、分布) 举 例低分子化合物嬴分子化合物二、聚合物的线型结构、支链型结构与网状结构聚合物的结枸举 例性能与应用蝮型结枸支箍型结枸网状结构三、各类聚合物的合成、结构与用途单体名称单体结构聚合反应类型聚合物的结枸主要用途乙第CHt -C H ,加成聚合不酚、甲慌( 酸催化〉对聚二甲酸.乙二精1,3•丁 二降r丙培酸钠复 习 题1 .下列化合物中O& HO(CHf)3C—OHb . CHZ=C —CH=CHZ|C H3C , HOCCHCQHd . CH3CH=CH—CN巳 C H3C H:C H C O O HC H3f. HOOC(CHZ),COOH( 1 )可发生加聚庆应的一小化合物是,加 聚 物 的 结 构 或 为( 2 )可发生堵索反应的一分化合物是,循 聚 物 的 结 构 式 为( 3 )可发生堵聚反应的两个化合物是 和,缩索物的结构式为.2 .在下列讹合物中HZC=O HOCHrCHzOHCOOHC HE=C H:6 Ik ^ J —COOHCH: =CHC1m 适于制作塑料食品盒的单体是,聚 合 反 应 方 程 式 为( 2 )适于配制不锈钢锅手柄的单体是,聚合物的结构式为;( 3 )可制造蹩料施鞋的单体是,聚合物的结构式为( 4 )可制造合成纤维织物的单体是,它的聚合反应方程式是.3 ,用作软质隐彤眼饶材料的聚合物是:CH3 CH3 CH3----------CH:—C—CH:--------- C——CHt------- C——•…・CO(CH£):OH CO(CHJ)EOH COCCHJ^OHo o o( 1 )该聚合物单体的结构是,该单体的名称为!( 2 )它是呈线型结构的加成聚合物,该聚合物的结构式应写为4 .请设计高温热解聚辛乙烯泡沫塑料( 常用作防震包装材料) ,回收蒸乙婶的实聆方案.5 ,氯丁檄胶具有耐燃 , 耐油等优良性能,它的单体为2- 氮-1,3- 丁二埼,清舄出它的结构或与缴丁橡胶的绪构式》结束语有机化学与可持续发展我们已经学习了不少有机化学知识,应该 或作为有机反应的介质,这些溶剂不仅易燃易能体会到有机化学在发展工农业生产,提高人 爆 ,而且还会对环境和人体造成毒害。
多年来类物质生活水平中所起的重大作用同时,也 人们一直在寻求对环境、人体无毒又安全的应该感到氯氟烧对臭氧层的破坏、大 气 环 境 的 “ 绿色”溶 剂 .2 0世 纪6 0年代,人们发现超恶化、CO?的温室效应、生产和生活污染物威临界流体对有机物的溶解力很强,其中超临界胁人类生存环境等全球环境问题,向有机化学提出了挑战为了使人类社会可持续发展,有利用不可再生的矿物资源;开拓和充分利用可再生的生物质资源,使人类社会的生产和生活进入可持续发展的良性循环2 0世 纪9 0年 代 提 出 的 “ 绿色化学”概念 ,要求利用可再生的原料生产化学产品,保护生态环境,化学产品的生产过程应诙是环境友好的,不产生危害环境的废弃物,实行清洁生产i为社会提供有益无害的化学产品现在地球上可再生的生物质资源为人类社会提供了各种物质, 但是,农 、林 、副产品的综合利用近近没有达到应有的水平. 例如,植物纤维素每年以上千亿吨的产量不断再生,而为人类利用的纤维素仅占L 5 %.我国吉林等省用玉米生产燃料乙蜉、玉米秸秆餐具、玉米淀粉降解蟹料等产品已成规模,也有用豆渣制取大豆蛋白纤维、用玉米芯生产糠醛等化学品的成熟技术……但是,麦秸和稻草等的利用仍未解决,仅 有S%的秸秆用于造纸,大量的精秆被废弃,甚至焚烧而污染大气, 如何充分利用这些可再生的资源是目前需要研究的重大课COg流体就是一例,它具有无毒、无残留、情性 、价廉、可以循环使用的优点。
近2Q年来,超临界C Q流体作为萃取溶剂所进行的萃取研 究 ,涵盖了药品、食 品 、香料、化工等行业. 在超临界流体中进行卤代、加 氢 、氧化、聚合等有机反应的研究也已初见成果. 今后,超临界流体有望部分取代挥发性的有机溶剂,从而消除溶剂的残罂以及对环境的污染.有机反应往往产生副产物和废弃物,对环境造成污染将原料分子中的原子百分之百地转化为产物,实现零排放是化学家的理想,这就 是 “ 原子经济性” . 现在有的反应的原子利用率已经达到100%,一个经典的例子就是环氯乙烷的生产. 原工艺使用的氯乙醇法,要用氯 气 并 产 生 大 量 氯 化 钙 ,原子利用率只有25%:现在用银催化氧化乙席,原子利用率达100%提高有机反应的原子利用率应从选择新原料、采用新型催化剂、改用新的反应路线等方面不断地探索.按照可持续发展的要求,有机化学还有许多要研究和解决的问题,从反应原料到反应产品 ,从反应条件到反应路线,将原来依赖矿物资源转变为开发生物质资源的新路线. 虽然任,期望用生物质原料代替煤、石油和天然气 务繁重,头绪很多,只要经过人们一代又一代的那一天能早日实现!的不懈努力,更加美好的可持续发展的社会一工厂或实验室常以有机溶剂进行萃取操作定会到来!。