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1、第四章第四章 氨基酸类药物氨基酸类药物Contents氨基酸的结构氨基酸的结构1氨基酸的分类氨基酸的分类2氨基酸的性质氨基酸的性质3氨基酸在医药中的应用氨基酸在医药中的应用4氨基酸类药物的生产氨基酸类药物的生产5缬氨酸缬氨酸（-氨基酸氨基酸）1 1 氨基酸的结构氨基酸的结构氨基酸（氨基酸（aminoacid）蛋白质的基本结构单元蛋白质的基本结构单元*甘氨酸甘氨酸脯氨酸脯氨酸（-亚氨基酸亚氨基酸）*20种编码氨基酸种编码氨基酸名名 称称英文三字母英文三字母英文单字母英文单字母中文缩写中文缩写结构式（偶极离子）结构式（偶极离子）pI非极性氨基酸非极性氨基酸甘氨酸甘氨酸GlyG甘甘5.97丙氨酸丙氨
2、酸AlaA丙丙6.02亮氨酸亮氨酸LeuL亮亮5.98异亮氨酸异亮氨酸IleI异亮异亮6.02缬氨酸缬氨酸ValV缬缬5.97名名 称称英文三字母英文三字母英文单字母英文单字母中文缩写中文缩写结构式（偶极离子）结构式（偶极离子）pI脯氨酸脯氨酸ProP脯脯6.48苯丙氨酸苯丙氨酸PheF苯苯5.48甲硫氨酸甲硫氨酸MetM甲硫甲硫5.75非电离的极性氨基酸非电离的极性氨基酸丝氨酸丝氨酸SerS丝丝5.68谷氨酰胺谷氨酰胺GlnQ谷酰谷酰5.65苏氨酸苏氨酸ThrT苏苏5.60半胱氨酸半胱氨酸CysC半胱半胱5.07名名 称称英文三字母英文三字母英文单字母英文单字母中文缩写中文缩写结构式（偶极离
3、子）结构式（偶极离子）pI天冬酰胺天冬酰胺AsnN天酰天酰5.41酪氨酸酪氨酸TyrY酪酪5.66色氨酸色氨酸TrpW色色5.89酸性氨基酸酸性氨基酸天冬氨酸天冬氨酸AspD天天2.98谷氨酸谷氨酸GluE谷谷3.22名名 称称英文三字母英文三字母英文单字母英文单字母中文缩写中文缩写结构式（偶极离子）结构式（偶极离子）pI碱性氨基酸碱性氨基酸赖氨酸赖氨酸LysK赖赖9.74精氨酸精氨酸ArgR精精10.76组氨酸组氨酸HisH组组7.59必需氨基酸：必需氨基酸：亮氨酸、异亮氨酸、缬氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、缬氨酸、苯丙氨酸、甲硫氨酸、苏氨酸、色氨酸、苯丙氨酸、甲硫氨酸、苏氨酸、色氨酸、赖氨酸赖氨
4、酸2氨基酸的分类氨基酸的分类根根据据氨氨基基酸酸的的带带电电状状况况分分为为酸酸性性、中中性性及及碱碱性性氨氨基酸三类。基酸三类。依依R基基团团分分：脂脂肪肪族族氨氨基基酸酸、芳芳香香族族氨氨基基酸酸及及杂杂环氨基酸三类环氨基酸三类其其中中组组氨氨酸酸、色色氨氨酸酸、脯脯氨氨酸酸及及羟羟脯脯氨氨酸酸为为杂杂环环氨氨基酸，基酸，酪氨酸及苯丙氨酸为芳香族氨基酸，酪氨酸及苯丙氨酸为芳香族氨基酸，其余均为脂肪族氨基酸。其余均为脂肪族氨基酸。3氨基酸的性质氨基酸的性质3.1物理通性物理通性天然氨基酸纯品均为白色结晶性粉末；天然氨基酸纯品均为白色结晶性粉末；熔点及分解点均在熔点及分解点均在200以上；以上
5、；在有机溶剂中溶解度一般较小；在有机溶剂中溶解度一般较小；均均为为两两性性电电解解质质，各各有有一一定定等等电电点点。除除甘甘氨氨酸酸外外都都有旋光性。有旋光性。氨氨基基酸酸能能使使水水的的介介电电常常数数增增高高，而而一一般般的的有有机机化化合合物乙醇、丙酮等却使水的介电常数降低。物乙醇、丙酮等却使水的介电常数降低。化学通性：化学通性：氨氨基基酸酸的的氨氨基基具具有有伯伯胺胺氨氨基基的的一一切切性性质质（如如与与亚亚硝硝酸反应、酰化、烃基化、形成席夫碱、脱氨）酸反应、酰化、烃基化、形成席夫碱、脱氨）羧羧基基具具有有羧羧酸酸羧羧基基的的性性质质（如如成成盐盐成成碱碱、成成酰酰氯氯、脱羧、叠氮化
6、）脱羧、叠氮化）氨氨基基酸酸还还有有一一部部分分是是两两者者共共同同参参加加的的反反应应（茚茚三三酮酮反应、反应、成肽反应）成肽反应）3.2化学性质化学性质特殊基团反应：特殊基团反应：Q酪氨酸的酚羟基可产生米伦反应与福林酪氨酸的酚羟基可产生米伦反应与福林- -达尼达尼斯反应；斯反应；Q精氨酸的胍基产生坂口反应；精氨酸的胍基产生坂口反应；Q色氨酸的吲哚基与芳醛产生红色反应；色氨酸的吲哚基与芳醛产生红色反应；Q组氨酸的咪唑基产生组氨酸的咪唑基产生PaulyPauly反应；反应；Q苯丙氨酸硝化后于碱性条件下产生桔黄色反应；苯丙氨酸硝化后于碱性条件下产生桔黄色反应；Q胱胱氨氨酸酸及及半半胱胱氨氨酸酸经
7、经酸酸或或碱碱破破坏坏后后可可与与醋醋酸酸铅铅产产生铅黑反应；生铅黑反应；Q半半胱胱氨氨酸酸在在碱碱性性条条件件下下与与亚亚硝硝基基铁铁氰氰化化钠钠反反应应生生成紫红色化合物。成紫红色化合物。Q色色氨氨酸酸、苯苯丙丙氨氨酸酸及及酪酪氨氨酸酸均均有有特特征征紫紫外外吸吸收收光光谱谱，色色氨氨酸酸最最大大吸吸收收波波长长为为279nm，苯苯丙丙氨氨酸酸为为259nm，酪酪氨氨酸酸为为278nm。但但构构成成天天然然蛋蛋白白质质的的20种种氨基酸在可见光区均无吸收。氨基酸在可见光区均无吸收。3.2.1氨基酸的酸碱两性和等电点氨基酸的酸碱两性和等电点（）pH=pI等电点等电点（）pHpI阴离子阴离子3
8、.2.2-氨基参加的反应氨基参加的反应（1）与亚硝酸反应（脯氨酸除外）与亚硝酸反应（脯氨酸除外）+用途：用于氨基酸定量和蛋白质水解程度的测定用途：用于氨基酸定量和蛋白质水解程度的测定（2）与酰化试剂反应）与酰化试剂反应用途：用于多肽和蛋白质的人工合成中氨基的保护用途：用于多肽和蛋白质的人工合成中氨基的保护试剂，保护氨基以及肽链的氨基端测定等。试剂，保护氨基以及肽链的氨基端测定等。（3）烃基化反应（亲核取代反应）烃基化反应（亲核取代反应）用途：鉴定多肽用途：鉴定多肽N-N-端氨基酸的重要方法端氨基酸的重要方法（4）形成席夫碱反应）形成席夫碱反应用途：测定氨基酸的浓度用途：测定氨基酸的浓度（5）脱
9、氨基反应）脱氨基反应用途：氨基酸脱氢酶和转氨酶催化的反应用途：氨基酸脱氢酶和转氨酶催化的反应+-酮戊二酸酮戊二酸谷氨酸谷氨酸3.2.3-羧基参加的反应羧基参加的反应（1）成盐和成酯反应）成盐和成酯反应用途：用途：当氨基酸的羧基变成甲酯、乙酯或钠盐后，当氨基酸的羧基变成甲酯、乙酯或钠盐后，羧基的化学反应性能即被掩蔽或者说羧基被保护，羧基的化学反应性能即被掩蔽或者说羧基被保护，而氨基的化学反应性能得到加强或氨基被活化。而氨基的化学反应性能得到加强或氨基被活化。干燥、回流、HCl（2）成酰氯反应）成酰氯反应用途：氨基首先保护，是氨基酸羧基活化的一个用途：氨基首先保护，是氨基酸羧基活化的一个重要反应，
10、使它容易与另一个氨基酸的氨基结合，重要反应，使它容易与另一个氨基酸的氨基结合，多肽合成中常用。多肽合成中常用。（3）脱羧基反应）脱羧基反应用途：脱羧酶催化的反应。用途：脱羧酶催化的反应。+组氨酸组氨酸组胺组胺（4）叠氮反应）叠氮反应用途：氨基酸的氨基通过酰化加以保护，羧基经酯用途：氨基酸的氨基通过酰化加以保护，羧基经酯化转变为甲酯，然后与肼和亚硝酸反应即变成叠氮化转变为甲酯，然后与肼和亚硝酸反应即变成叠氮化物。此反应使氨基酸的羧基活化。氨基酸叠氮化化物。此反应使氨基酸的羧基活化。氨基酸叠氮化合物常用于肽的人工合成。合物常用于肽的人工合成。+RCHO罗曼紫（蓝紫色）罗曼紫（蓝紫色）茚三酮茚三酮脯
11、氨酸脯氨酸黄色黄色茚三酮茚三酮3.2.4-氨基和氨基和-羧基共同参加的反应羧基共同参加的反应用途：常用于氨基酸的定性或定量分析。用途：常用于氨基酸的定性或定量分析。（1）茚三酮反应）茚三酮反应（2）成肽反应）成肽反应用途：是多肽和蛋白质生物合成的基本反应。用途：是多肽和蛋白质生物合成的基本反应。O半胱氨酸半胱氨酸胱氨酸胱氨酸二硫键二硫键Br2/H2OHNO3H2SO43.2.5因因R不同而引起的特殊反应不同而引起的特殊反应巯基（巯基（-SH-SH）的性质）的性质1作用：作用：这些反应可用于巯基的这些反应可用于巯基的保护保护。ICH2CNH2O作用：作用：与金属离子的螯合性质可用于体内解毒与金属
12、离子的螯合性质可用于体内解毒。作用：作用：氧化还原反应可使蛋白质分子中二硫键形成或端裂氧化还原反应可使蛋白质分子中二硫键形成或端裂胱氨酸胱氨酸作用：作用：可用于可用于比色法定量测定半胱氨酸的含量。硝基苯甲酸二硫化合物硝基苯甲酸二硫化合物(DTNB(DTNB)4氨基酸及其衍生物在医药中的应用氨基酸及其衍生物在医药中的应用精氨酸：对治疗高氨血症、肝机能障碍等疾病颇有效果；精氨酸：对治疗高氨血症、肝机能障碍等疾病颇有效果；天冬氨酸：钾镁盐可用于恢复疲劳；治疗低钾症心脏病、天冬氨酸：钾镁盐可用于恢复疲劳；治疗低钾症心脏病、肝病、糖尿病等。肝病、糖尿病等。半胱氨酸：能促进毛发的生长，可用于治疗秃发症；甲
13、半胱氨酸：能促进毛发的生长，可用于治疗秃发症；甲酯盐酸盐可用于治疗支气管炎等；酯盐酸盐可用于治疗支气管炎等；组氨酸：可扩张血管，降低血压，用于心绞痛，心功能组氨酸：可扩张血管，降低血压，用于心绞痛，心功能不全等疾病的治疗。不全等疾病的治疗。许多氨基酸尚有其特定的药理效应许多氨基酸尚有其特定的药理效应（）氨基酸的营养价值及其与疾病治疗的关系（）氨基酸的营养价值及其与疾病治疗的关系 临临床床上上常常通通过过直直接接输输入入氨氨基基酸酸制制剂剂改改善善患患者者营营养状况，增加治疗机会，促进康复。养状况，增加治疗机会，促进康复。 氨氨基基酸酸（精精氨氨酸酸及及组组氨氨酸酸）合合成成速速度度较较低低，通
14、通常难以满足需求，需由外界补充一部分。常难以满足需求，需由外界补充一部分。（二）治疗消化道疾病的氨基酸及其衍生物（二）治疗消化道疾病的氨基酸及其衍生物主要有谷氨酸及甘氨酸及其衍生物主要有谷氨酸及甘氨酸及其衍生物（三）治疗肝病的氨基酸及其衍生物（三）治疗肝病的氨基酸及其衍生物 主主要要有有精精氨氨酸酸盐盐酸酸盐盐、磷磷葡葡氨氨基基酸酸、谷谷氨氨酸酸钠钠、蛋氨酸、瓜氨酸、赖氨酸盐酸盐等；蛋氨酸、瓜氨酸、赖氨酸盐酸盐等；（四）治疗脑及神经系统疾病的氨基酸及其衍生物（四）治疗脑及神经系统疾病的氨基酸及其衍生物（五）用于肿瘤治疗的氨基酸及其衍生物（五）用于肿瘤治疗的氨基酸及其衍生物（六）其它氨基酸类药物
15、的临床应用（六）其它氨基酸类药物的临床应用5 5 氨基酸类药物的生产方法氨基酸类药物的生产方法目目前前构构成成天天然然蛋蛋白白质质的的20种种氨氨基基酸酸的的生生产产方方法法有有天天然然蛋蛋白白质质水水解解法法、发发酵酵法法、酶酶转转化化法法及及化化学学合合成成法法等四种。等四种。氨氨基基酸酸及及其其衍衍生生物物类类药药物物已已有有百百种种之之多多，但但主主要要是是以以20种种氨氨基基酸酸为为原原料料经经酯酯化化、酰酰化化、取取代代及及成成盐盐等等化学方法或酶转化法生产。化学方法或酶转化法生产。水解法水解法以毛发、血粉及废蚕丝等蛋白质为原料，通过酸、酸、碱或酶水解碱或酶水解成多种氨基酸混合物，
16、经分离纯化获得各种药用氨基酸的方法称为水解法水解法。目前用水解法生产的氨基酸有L-胱氨酸、胱氨酸、L-精氨精氨酸、酸、L-亮氨酸、亮氨酸、L-异亮氨酸、异亮氨酸、L-组氨酸、组氨酸、L-脯氨酸脯氨酸及及L-丝氨酸丝氨酸等。水解法生产氨基酸的主要过程为水解、分离和结水解、分离和结晶精制晶精制三个步骤。蛋白质水解方法蛋白质水解方法蛋白质水解分为酸水解法、碱水解法及酶水解法酸水解法、碱水解法及酶水解法三种。三种。（1）酸酸水水解解法法蛋白质原料用610molL盐盐酸酸或8molL硫硫酸酸于110120（回流煮沸）水解1224h，除酸后即得多种氨基酸混合物。优点：水解迅迅速速而彻彻底底，产物全部为L-
17、型型氨氨基基酸酸，无消旋作用消旋作用。缺点：色色氨氨酸酸全部被破坏，丝丝氨氨酸酸及及酪酪氨氨酸酸部分被破坏，且产生大量废酸污染环境。（2 2）碱碱水水解解法法 蛋白质原料经6mol6molL L氢氢氧氧化化钠钠或或4mol4molL L氢氢氧氧化化钡钡于100100水解6h6h即得多种氨基酸混合物。优点：水解迅速而彻底，且色氨酸不被破坏。缺点：含羟羟基基或或巯巯基基的氨基酸全部被破坏，且且产产生生消消旋作用旋作用。工业上多不采用。 （3 3）酶水解法）酶水解法 蛋白质原料在一定pH和温度条件下经蛋白水解酶作用分解成氨基酸和小肽氨基酸和小肽的过程称为酶水解法。 优点：反应条件温和，无需特殊设备，
18、氨基酸不破坏，无消旋作用无消旋作用。 缺点：水解不彻底水解不彻底，产物中除氨基酸外，尚含较多肽类。工业上很少用该法生产氨基酸而主要用于生产水解蛋白及蛋白胨水解蛋白及蛋白胨。氨基酸分离方法氨基酸分离方法氨基酸分离方法较多，通常有溶溶解解度度法法、等等电电点点沉沉淀法、特殊试剂沉淀法、吸附法及离子交换法淀法、特殊试剂沉淀法、吸附法及离子交换法等。（1）溶溶解解度度法法是依据不同氨基酸在水中或其它溶剂中的溶解度差异溶解度差异而进行分离的方法。胱胱氨氨酸酸和和酪酪氨氨酸酸均难溶于水，但在热热水水中中酪酪氨氨酸酸溶解度较大，而胱胱氨氨酸酸溶溶解解度度变变化化不不大大，故可将混合物中胱氨酸、酪氨酸及其它氨
19、基酸彼此分开。 （2 2）特特殊殊试试剂剂沉沉淀淀法法 系系采采用用某某些些有有机机或或无无机机试试剂剂与相应氨基酸形成不溶性衍生物的分离方法。与相应氨基酸形成不溶性衍生物的分离方法。 如邻邻二二甲甲苯苯-4-4-磺磺酸酸能能与与亮亮氨氨酸酸形成不不溶溶性性盐盐沉沉淀淀，后者与氨水反应氨水反应又可获得游离亮氨酸游离亮氨酸； 组组氨氨酸酸可可与与HgC1HgC12 2形成不溶性汞汞盐盐沉沉淀淀，后者经处理后又可获得游离组氨酸组氨酸； 精精氨氨酸酸可可与与苯苯甲甲醛醛生成水不溶性苯苯亚亚甲甲基基精精氨氨酸酸沉淀，后者用盐酸盐酸除去苯甲醛苯甲醛即可得精氨酸。（3 3）吸附法）吸附法 是利用吸附剂对不
20、同氨基酸吸附力的差异进行分离的方法。如颗颗粒粒活活性性炭炭对苯苯丙丙氨氨酸酸、酪酪氨氨酸酸及色色氨氨酸酸的吸附力大于对其它非非芳芳香香族族氨基酸的吸附力，故可从氨基酸混合液中将上述氨基酸分离出来。（4 4）离子交换法）离子交换法 是利用离子交换剂对不同氨基酸吸附能力的差异进行分离的方法。氨基酸为两性电解质两性电解质，在特定条件下，不同氨基酸的带电性质及解离带电性质及解离状态状态不同，故同一种离子交换剂对不同氨基酸的吸附力不同。（5 5）等电点沉淀法）等电点沉淀法 是利用不同氨基酸有不同等电点，在等电点时，氨基酸分子的净电荷为零，氨基酸溶解度最小，氨基酸分子彼此吸引成大分子沉淀下来。氨基酸的精制
21、方法氨基酸的精制方法分离出的特定氨基酸中常含有少量其它杂质，需进行精制，常用的有结结晶晶和和重重结结晶晶技技术术，也可采用溶溶解解度法或结晶与溶解度法相结合的技术度法或结晶与溶解度法相结合的技术。丙氨酸在稀稀乙乙醇醇或或甲甲醇醇中溶解度较小，且pI为为6.0，故丙氨酸可在pH6.0时，用50冷冷乙乙醇醇结晶或重结晶加以精制。在沸水中苯苯丙丙氨氨酸酸溶解度大于酪氨酸100倍，若将含少量酪氨酸的苯丙氨酸粗品溶于15倍体积（w/v）的热水中，调pH4.0左左右右，经脱色过滤可除去大部分酪氨酸；滤液浓缩至原体积的1/3，加2倍体积（v/v）的95乙乙醇醇，4放置，滤取结晶，用95%乙醇洗涤乙醇洗涤，烘
22、干即得苯丙氨酸精品。L-胱氨酸存在于所有蛋白质分子中，尤以毛、毛、发及蹄甲等角蛋白发及蹄甲等角蛋白中含量最多。其分子由两分子半胱氨酸脱氢氧化脱氢氧化而成，结构为：水解法制备水解法制备L-胱氨酸胱氨酸工艺路线工艺路线作作用用与与用用途途L-胱氨酸具有增强造血机能、升高白细胞、促进皮肤损伤的修复及抗辐射作用。临床上用于治疗辐射损伤、重金属中毒、慢性肝炎、牛皮癣及病后或产后继发性脱发。生物化学中称酵母无氧呼吸无氧呼吸过程为发酵发酵。工业上，发酵发酵实质上是利用微生物细胞中酶的作用，将培养基中有机物转化为细胞或其它有机物的过程。发酵法发酵法 初初生生氨氨基基酸酸：微生物通过固固氮氮作作用用、硝硝酸酸还
23、还原原及自外界吸收氨使酮酮酸酸氨氨基基化化成相应的氨基酸，或微生物通过转转氨氨酶酶作用，将一种氨基酸的氨基转移到另一种酮酸酮酸上，生成的新氨基酸也称为初生氨基酸。初生氨基酸。 次次生生氨氨基基酸酸：在微生物作用下，以初初生生氨氨基基酸酸为为前体转化成的其它氨基酸前体转化成的其它氨基酸。 大多数氨基酸均可通过以初生氨基酸为原料的微微生物转化生物转化作用而产生。2、发酵法的基本过程、发酵法的基本过程发酵法生产氨基酸的基本过程包括培养基配制培养基配制与灭菌处理灭菌处理，菌种诱变与选育菌种诱变与选育，菌种培养菌种培养，灭菌灭菌及接种接种发酵发酵，产品提取及分离纯化等步骤。现代生物工程采用细胞融合细胞融
24、合技术及基因重组基因重组技术改造微生物细胞，已获得多种高产氨基酸高产氨基酸杂种菌株及基因工程菌基因工程菌。如用北京棒状杆菌和钝齿棒状杆菌原生质体融合原生质体融合形成的杂种，其中70杂种细胞杂种细胞产生两亲菌株所产生的氨基酸氨基酸。氨基酸发发酵酵方方式式主要是液体通风深层培养法，其过程是由菌种试管培养逐级放大直至数吨至数百吨发酵罐。发酵结束，除去菌体，清液用于提提取取、分分离离纯纯化化和和精精制制有关氨基酸，其分离纯化、精制方法及过程与水解法相同。发酵法生产的氨基酸品种及工艺发酵法生产的氨基酸品种及工艺微生物利用碳源、氮源及盐类几乎可合成所有微生物利用碳源、氮源及盐类几乎可合成所有氨基酸。氨基酸
25、。目前绝大部分氨基酸皆可通过发酵法生产，其缺点是产物浓度低，设备投资大，工艺管理要求严格，生产周期长，成本高。L-赖氨酸（赖氨酸（L-Lysine，L-Lys）的制备）的制备L-Lys自乙醇水溶液中得针状结晶，其盐酸盐为单斜晶系白色粉末，无臭、味苦，熔点263264，易溶于水，几乎不溶于乙醇和乙醚，PI为10.56。结构为：工艺路线工艺路线作用与用途作用与用途L-Lys为必需氨基酸，是复方氨基酸输液为必需氨基酸，是复方氨基酸输液的重要成份之一，近来有关研究发现赖氨酸对人的脑部的重要成份之一，近来有关研究发现赖氨酸对人的脑部神经中枢细胞有很好的修复作用，还可以治疗癫痫病、神经中枢细胞有很好的修复
26、作用，还可以治疗癫痫病、老年性痴呆、脑出血等。老年性痴呆、脑出血等。酶转化法酶转化法酶酶转转化化法法亦称为酶酶工工程程技技术术，实际上是在特特定定酶酶的作用下使某些化合物转化某些化合物转化成相应氨基酸相应氨基酸的技术。酶工程技术酶工程技术工艺简单，产物浓度高产物浓度高，转化率及生转化率及生产效率产效率较高，副产物少。固定化酶或细胞固定化酶或细胞可进行连续操作，节省能源和劳务，并可长期反复使用。酶转化法生产的氨基酸品种及工艺酶转化法生产的氨基酸品种及工艺目前医药工业中，用酶工程法生产的氨基酸已有十十多种多种。DL-蛋氨酸、DL-缬氨酸、DL-苯丙氨酸、DL-色氨酸、DL-丙氨酸及DL-苏氨酸等分
27、别经氨基酰化酶拆氨基酰化酶拆分分获得了相应的L-氨基酸，并已投入了工业化生产。L-Asp和和L-Ala的酶转化反应的酶转化反应工艺路线工艺路线 L-天冬氨酸及天冬氨酸及L-丙氨酸的制备丙氨酸的制备作用与用途作用与用途L-Asp有助于鸟氨酸循环，促进氨和CO2生成尿素，降低血中氨和CO2，增强肝功能，消除疲劳，用于治疗慢性肝炎、肝硬化及高血氨症。同时L-Asp和L-Ala都是复合氨基酸输液的原料。酶拆分法制备酶拆分法制备L-苯丙氨酸苯丙氨酸（1）L-苯苯丙丙氨氨酸酸（L-phenylalanine，L-phe）存在于所有蛋白质中，为人人体体必必需需氨氨基基酸酸之之一一，其分子式为C9H11NO2
28、，分子量为165.19，结构为：工艺路线工艺路线作用与用途作用与用途L-苯丙氨酸为复合氨基注射液复合氨基注射液的重要原料之一，也是合成苯丙氨酸氮芥及对氟苯丙氨酸等抗癌药的原料。 化学合成法化学合成法（一）基本原理与过程（一）基本原理与过程以-卤卤代代羧羧酸酸、醛醛类类、甘甘氨氨酸酸衍衍生生物物、异异氰氰酸酸盐盐、乙乙酰酰氨氨基基丙丙二二酸酸二二乙乙酯酯、卤卤代代烃烃、-酮酮酸酸及及某某些些氨氨基基酸酸为原料，经氨氨解解、水水解解、缩缩合合、取取代代及及氢氢化化还还原原等化学反应合成-氨基酸的方法称为化学合成法化学合成法。一般合成法一般合成法和不对称合成法不对称合成法两大类。一般合成法一般合成法
29、包括卤代酸水解法、氰胺水解法、乙酰氨基丙二酸二乙酯法、异氰酸酯（盐）合成法及醛缩合法等，产物皆为DL-型氨基酸混合物型氨基酸混合物。不对称合成法不对称合成法包括直接合成、-酮酸反应及不对称不对称催化加氢等方法催化加氢等方法。产物为L-型氨基酸型氨基酸。（二）化学合成法生产的氨基酸品种及工艺（二）化学合成法生产的氨基酸品种及工艺理理论论上上所有氨基酸皆可由化学合成法制造，但在目前，只有当采用其它方法生产很不经经济济时才采用化学合成法生产，如甘氨酸、苏氨酸、DL-蛋氨酸及DL-丙氨酸等。现仅介绍L-苏氨酸苏氨酸的化学合成及其分离纯化工艺。L-苏氨酸（苏氨酸（L-Threonine，L-Thr）的制备）的制备L-Thr纯品为白色结晶或结晶性粉末，无臭，微甜，等等电电点点为为6.16，熔点为255257，溶溶于于水水，不不溶溶于于乙乙醇醇、乙乙醚醚及及氯氯仿仿。在碱液中不稳定，受热易分解为甘氨酸和乙醛。L-Thr分子中有两个不对称碳原子，故有LDThr和LD别苏氨酸四四种种异异构构体体，唯L-Thr具有生理活性。合成路线合成路线工艺路线工艺路线
