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1、Chapter 14 Heterocyclic Compounds（杂环化合物）（杂环化合物） Heterocycle / Heterocyclic Compound构成环系的原子除C外，还有其它杂原子。O, S, N.Hetero-atom (杂原子):Heterocycle 杂环杂环Saturated Heterocycles 饱和杂环化合物饱和杂环化合物Aromatic Heterocycles 芳香杂环化合物芳香杂环化合物体现各自功能团的性质于勉婶米剑凝词役陋姥贴汀昆券蓬织逞凹泰竭趾沦牌螺挚肯师氟蚁回焕毖北大有机课件第十四章-杂环化合物1北大有机课件第十四章-杂环化合物1一 .Clas
2、sification & Nomenclature:按环的按环的大小大小Five-membered ringSix-membered ring按杂原子的按杂原子的数目数目一个一个杂原子杂环杂原子杂环两个两个杂原子杂环杂原子杂环多个多个杂原子杂环杂原子杂环按环的拼合按环的拼合形式形式单单杂环杂环(homo-heterocycle)稠稠杂环杂环(fused-heterocycle)躁陪庭也左窖歧洱倾林纪祁式账赐蔗钧捷数洱园诞烤疥馆窝淘了镐彼雌承北大有机课件第十四章-杂环化合物1北大有机课件第十四章-杂环化合物1pyrrole 吡咯吡咯thiophene 噻吩噻吩furan呋喃呋喃 Classifi
3、cation & NomenclatureFive-membered ring heterocyclesimidazole 咪唑咪唑pyrazole 吡唑吡唑oxazole口口恶恶 唑唑thiazole 噻唑噻唑Isoxazole异异口口恶恶 唑唑谨敢腔缅侮兴驮炮轻废围萌喻惠深轰泪亲批电细泼摆涌杰咸锚换陵舌嘴殆北大有机课件第十四章-杂环化合物1北大有机课件第十四章-杂环化合物1 Six-membered ring heterocyclesClassification & Nomenclaturepyridine 吡啶吡啶pyrimidine 嘧啶嘧啶2H-pyran2H- 吡喃吡喃Pyrida
4、zine 哒嗪哒嗪Pyrazine 吡嗪吡嗪4H-pyran4H- 吡喃吡喃总敦垦价盘虱既铝之杆巳朱孽历珍倚齿点电垮蒋赘咏奠衡命奋凶堂蚕陈隧北大有机课件第十四章-杂环化合物1北大有机课件第十四章-杂环化合物1 Fused-heterocyclesClassification & Nomenclaturequinoline 喹啉喹啉iso-quinoline* 异异 喹啉喹啉Purine* 嘌呤嘌呤Indole吲哚吲哚 蝶啶蝶啶pteridine口口丫啶丫啶acridine 吩嗪吩嗪phenazinecarbazole 咔唑咔唑Phenothiazine 吩噻嗪吩噻嗪钳侧烘赋瓮从菱缘污朔铬妓阎伴
5、唆升掳舒核乓眉搞暮怠埋屯适氢奄意蜕鸟北大有机课件第十四章-杂环化合物1北大有机课件第十四章-杂环化合物1Classification & NomenclatureAttention! “指示氢指示氢” or “标氢标氢” 最多的非累积双键外的饱和氢最多的非累积双键外的饱和氢 没有达到最多的没有达到最多的非累积双键，非累积双键，“外加氢外加氢” 的标注的标注农饱助草攀诵墨阑秉件彪妇澜电继矽帝仰秋久漂驭篱卫玖散奴枣忆赊锌绩北大有机课件第十四章-杂环化合物1北大有机课件第十四章-杂环化合物1-SO3H -COOH -COOR -CONH2 -CN -CHO -COR -OH -NH2 -R -NO2
6、 -X儡锌蛔爵化棺芹炉倦苯腮叭托留巴复丘衰称促僵澡规义饯尝稀咸膳情锻禹北大有机课件第十四章-杂环化合物1北大有机课件第十四章-杂环化合物1Classification & Nomenclature 取代杂环的命名：取代杂环的命名：编号原则：单杂环、稠杂环；最小编号和优先顺序法则编号原则：单杂环、稠杂环；最小编号和优先顺序法则iso-quinoline* 异 喹啉Purine* 嘌呤旬不卑挚嘲硒授照痢碱动迹讫赞秋夕厦颐格谆悠啃诉暗始哄粹酸绚胎航透北大有机课件第十四章-杂环化合物1北大有机课件第十四章-杂环化合物15-硝基硝基-2-呋喃甲醛呋喃甲醛4-氨基嘧啶氨基嘧啶N,N-二乙基二乙基-3-吡啶
7、甲酰胺吡啶甲酰胺1,3,-二甲基嘌呤二甲基嘌呤-2,6-二酮二酮3-甲基甲基-5-氯喹啉氯喹啉7-碘碘-8-羟基喹啉羟基喹啉-5-磺酸磺酸Classification & Nomenclature证版杖产松孜备服摄披坎雷驳棱锌榴俯谐瞳哮汁矫被滥肛凳曾篱缮虽茁德北大有机课件第十四章-杂环化合物1北大有机课件第十四章-杂环化合物1Classification & Nomenclature 互变异构的存在，编号及名称的改变互变异构的存在，编号及名称的改变7H-嘌呤嘌呤9H-嘌呤嘌呤2,4-二羟基嘧啶二羟基嘧啶嘧啶嘧啶-2,4-二酮二酮5-甲基吡唑甲基吡唑3-甲基吡唑甲基吡唑尿嘧啶(U)锯毒妥咀阿澡戊
8、锦肘谆痞炸时虐跌必虱叠你篓蔗酞哮寓添痴忌私围芍背俩北大有机课件第十四章-杂环化合物1北大有机课件第十四章-杂环化合物1Classification & Nomenclature 拼合杂环的命名：拼合杂环的命名：非特定稠环非特定稠环基本环基本环附加环附加环稠合边的表示稠合边的表示呋喃并呋喃并2, 3-b 噻吩噻吩吡咯并吡咯并3, 2-b 噻吩噻吩掷耻世扛各倔撅兼貉驴盐环琉故蝉辩冠凳鸭久溜狡岔睁熙佳同何拆奉躇房北大有机课件第十四章-杂环化合物1北大有机课件第十四章-杂环化合物1Classification & Nomenclature 拼合杂环的命名：拼合杂环的命名：整体稠环编号，取代基位置整体稠
9、环编号，取代基位置6-苯基咪唑并苯基咪唑并2, 1-b噻唑噻唑6H-吡唑并吡唑并4, 5-d口口恶恶 唑唑亿涉恬喳丢印刁奋永拾且艾据魁从合散乃反个桌拒垢桨试砧海土窍晶瞒役北大有机课件第十四章-杂环化合物1北大有机课件第十四章-杂环化合物1二二. Six-membered Heterocyclic compounds Pyridine 吡啶吡啶1. Structure: C5H5N芳香性芳香性较强的碱性较强的碱性裁幼林阅湘剖铆隆塞返滤盲溅蓝湘扣国疟尿钙馈跳逆骆奔捉俄糙玉鼓滇扦北大有机课件第十四章-杂环化合物1北大有机课件第十四章-杂环化合物1Kekules structureAromaticit
10、y ? 电子云的分布电子云的分布E.S. 变难变难 N.S. 变易变易Oxidation 难难Reduction 易易BasicitySix-membered Heterocyclic compounds淑爵盒檀鳃硫影攒烹奎谚溃酞瘪枫欧扬哭吏拆缮雷衰毅小丹岳忽嚼钒吗磅北大有机课件第十四章-杂环化合物1北大有机课件第十四章-杂环化合物12. Physical properties(1) (偶极矩偶极矩) Dipole moment = 7.41 10-38 c.m 3.90 10-38 c.m IC方向一致方向一致Six-membered Heterocyclic compounds(2) So
11、lubility: 吡啶可以与水以任意比例互溶吡啶可以与水以任意比例互溶衅经惧玲佃斗纺蝇嫉颊妊观槐意旬哩缅酗映喧锤尚蚁兜雀畏燃敖舵冶益妖北大有机课件第十四章-杂环化合物1北大有机课件第十四章-杂环化合物13. Chemical reactionsa. Basicity of PyridineBasicitySix-membered Heterocyclic compounds啦饱喂篙淘狡斤竭毫膊茄枷莆绩条侩姥废办沼衔济醉葡孜袁项剪乙没寨枕北大有机课件第十四章-杂环化合物1北大有机课件第十四章-杂环化合物1Six-membered Heterocyclic compoundsPyr.SO3磺化试
12、剂磺化试剂酰化试剂酰化试剂甲基化试剂甲基化试剂对钻署适姥廓跟娩皂炒赘白富晌睫擒葡杆义询彝毯赖索辫粳插氧徘擅副寸北大有机课件第十四章-杂环化合物1北大有机课件第十四章-杂环化合物1b. Electrophilic Substitution:N 的的-I钝化环钝化环反应条件剧烈反应条件剧烈取代反应取代反应 发生在发生在3-位（位（ ）Six-membered Heterocyclic compounds绩退痞躬烂撩愉坞败池看麓绦十杰衬垒逢弯捎斑逊艳了拽斗矢泉扔挺扩侮北大有机课件第十四章-杂环化合物1北大有机课件第十四章-杂环化合物1Six-membered Heterocyclic compounds不稳定不稳定取代取代2-位位取代取代3-位位户侄劈奔滓其慷睛炒逗吗摊报洞渍跌豫株顺浴斌躬唆湍丰撞晕妓届肥蓄计北大有机课件第十四章-杂环化合物1北大有机课件第十四章-杂环化合物1
