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1、有机合成2015、51教学运用一、有机合成的过程一、有机合成的过程 利用简单、易得的原料，通利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。和功能的有机化合物。1 1、有机合成的概念、有机合成的概念2 2、有机合成的任务、有机合成的任务 有机合成的任务包括目标化有机合成的任务包括目标化合物合物分子骨架的构建分子骨架的构建和和官能团的官能团的转化。转化。2教学运用有机合成过程示意图有机合成过程示意图基础原料基础原料辅助原料辅助原料副产物副产物副产物副产物中间体中间体中间体中间体辅助原料辅助原料辅助原料辅助原料目标化合物目标化合物3 3、有机合成
2、的过程、有机合成的过程3教学运用4 4、有机合成的、有机合成的设计思路设计思路 4教学运用6 6、碳骨架的、碳骨架的构建构建和官能团的和官能团的引入和转化引入和转化 。碳骨架构建碳骨架构建: :包括碳链增长和缩短包括碳链增长和缩短 、成环和开环等、成环和开环等。构建方法会以构建方法会以信息形式信息形式给出给出。5 5、有机合成的、有机合成的关键关键设计合成路线设计合成路线即即碳骨架的构建、官能团的引入和转化碳骨架的构建、官能团的引入和转化 。5教学运用 二、二、必备的基本知识必备的基本知识 官能团的引入官能团的引入 官能团的消除官能团的消除官能团的衍变官能团的衍变有机成环反应规律有机成环反应规
3、律 6教学运用 -OH的引入的引入 H2SO4CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2OCH3CH2OHCH2=CH2+H2O 催化剂催化剂加热加热(CH3)2C=O+H2(CH3)2CHOH催化剂催化剂官能团官能团引入引入2.2.醛醛. .酮加氢气酮加氢气3.卤代烃水解卤代烃水解4.酯的水解酯的水解1.烯烃加水烯烃加水CH3CH=O+H2CH3CH2OH催化剂催化剂NaOHCH3CH2OHCH3CH2Cl +H2O7教学运用 -X的引入的引入CH2=CH2+HBrCH3CH2BrCHCH+2Br2CHBr2CHBr2C2H5OH+HBr C2H5Br+H2OC6H6+B
4、r2 C6H5Br+HBrFe1.烃与烃与X2的取代的取代2.不饱和烃与不饱和烃与HX、X2的加成的加成3.醇与醇与HX的取代、的取代、 CH4+Cl2光光CH3Cl+HCl官能团官能团引入引入8教学运用 -C=C-的引入的引入2CH3CH2OH+O2 2H3CC=O+2H2OCu CH3CH2OHCH2=CH2+H2O 浓硫酸浓硫酸170CH3CH2BrCH2=CH2+HBr NaOH醇醇1.醇与卤代烃的消去反应醇与卤代烃的消去反应2、 CC不完全加成等不完全加成等官能团官能团引入引入CHCH + HBr CH2=CHBr催化剂催化剂9教学运用醛基醛基CHO或羰基或羰基的的引入引入 (1)
5、RCH2OH氧化氧化 (2) RCHOH-R （3）乙炔和水加成乙炔和水加成 (4) RCHX2水解等水解等 (5) RCH=CHR 适度氧化适度氧化2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O催化剂催化剂2CH3CHOHCH3+O2 2CH3C=OCH3+2H2OCu 10教学运用羧基羧基-COOH的的引入引入羧基：羧基： (1) RCHO氧化氧化 (2) 酯水解酯水解 (3) RCH=CHR 适度氧化适度氧化 (4) RCX3水解等水解等 11教学运用CH3OH+HCOOH HCOOCH3+H2O浓硫酸浓硫酸CH3CH2OHCH2=CH2+H2O 浓硫酸浓硫酸2CH3CH2OH+O2
6、 2H3CHC=O+2H2OCu 官能团的消除官能团的消除1.加成消不饱和键加成消不饱和键2.消去、氧化、酯化除羟基消去、氧化、酯化除羟基CH2=CH2+H2 CH3CH3NiCH3CH=O+H2CH3CH2OH催化剂催化剂12教学运用H3CHC=O+H2CH3CH2OH催化剂催化剂2CH3CHO+O22CH3COOH催化剂催化剂官能团的消除官能团的消除3.加成、氧化除醛基加成、氧化除醛基4 4、通过消去或水解可消除通过消去或水解可消除卤原子卤原子13教学运用 有机合成基础知识有机合成基础知识（1）以两个碳的有机物为例，）以两个碳的有机物为例，请建构有机物官能团相互转化请建构有机物官能团相互转
7、化的关系网络图的关系网络图（2）以苯为例，建构芳香族化）以苯为例，建构芳香族化合物相互转化关系网络图合物相互转化关系网络图 14教学运用主要有机物之间转化关系图主要有机物之间转化关系图主要有机物之间转化关系图主要有机物之间转化关系图还原还原还原还原水水水水解解解解 酯酯酯酯 化化化化酯酯酯酯羧酸羧酸羧酸羧酸醛醛醛醛醇醇醇醇卤代烃卤代烃卤代烃卤代烃氧化氧化氧化氧化氧化氧化氧化氧化 水解水解水解水解 烯烯烯烯 烷烷烷烷炔炔炔炔15教学运用三、有机合成的技巧三、有机合成的技巧16教学运用RX ROH RCHO RCOOH1. 官能团种类的转换官能团种类的转换17教学运用 2.官能团数目的变化官能团数
8、目的变化 CH3CH2OH HOCH2CH2OH官能团的衍变官能团的衍变CH2=CH2ClCH2CH2Cl18教学运用 3. 官能团的位置改变官能团的位置改变 CH2=CHCH2CH3 CH3CH=CHCH3官能团的衍变官能团的衍变CH3CHClCH2CH3CH3CH=CH2CH3CH2CH2OHCH3CH(OH)CH319教学运用有机成环反应规律有机成环反应规律 1.形成环酯形成环酯20教学运用2.氨基酸形成环状肽氨基酸形成环状肽 有机成环反应规律有机成环反应规律 21教学运用3.形成环醚形成环醚4.形成环酸酐形成环酸酐5.形成环烃形成环烃有机成环反应规律有机成环反应规律 22教学运用麻黄碱
9、麻黄碱23教学运用用化学方法人工合成物质复写自然物质24教学运用叶绿素分子的结构式25教学运用维维生生素素B12的的化化学学结结构构26教学运用用化学方法人工合成物质 修饰自然物质解热镇痛药物解热镇痛药物阿司匹林阿司匹林27教学运用卡托普利、青霉素28教学运用用化学方法人工合成物质创造新物质，如尼龙、涤纶、炸药、医药等等29教学运用四、有机合成的方法四、有机合成的方法1、正向合成分析法（又称顺推法）、正向合成分析法（又称顺推法）此法采用正向思维方法，从此法采用正向思维方法，从已知原已知原料料入手，找出可直接合成的所需要入手，找出可直接合成的所需要的的中间产物中间产物，并同样找出它的下一，并同样
10、找出它的下一步产物，依次类推，逐步推向合成步产物，依次类推，逐步推向合成目标有机物目标有机物。30教学运用1 1正向合成分析法正向合成分析法 此法采用正向思维方法，从此法采用正向思维方法，从已知原料已知原料入手入手，找出合成所需要的直接可间接的，找出合成所需要的直接可间接的中中间产物间产物，逐步推向，逐步推向目标合成有机物目标合成有机物。基础原料基础原料中间体中间体中间体中间体目标化合物目标化合物正向合成分析法示意图正向合成分析法示意图31教学运用问题一问题一写出由写出由乙烯乙烯制备制备乙酸乙酯乙酸乙酯的设计思路，并的设计思路，并写出有关的化学方程式写出有关的化学方程式 ：乙烯乙烯乙醇乙醇乙醛
11、乙醛乙酸乙酸乙酸乙酯乙酸乙酯32教学运用例133教学运用34教学运用产率计算产率计算多步反应一次计算多步反应一次计算 P66：学与问：学与问H2C= CCOOHCH3ABC93.0%81.7%85.6%90.0%COOHHSCH2CHCONCH3总产率总产率= 93.0%81.7%90.0%85.6% =58.54%35教学运用基础原基础原料料辅助原辅助原料料中间体中间体副产物副产物辅助原辅助原料料中间体中间体副产物副产物辅助原辅助原料料目标化目标化合物合物36教学运用2 2、逆逆向合成分析法向合成分析法 是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中
12、间体同辅助原料反应可以得到目标中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。化合物。基础原料基础原料中间体中间体中间体中间体目标化合物目标化合物逆向合成分析法示意图逆向合成分析法示意图 所确定的合成路线的各步反应，其反应条件所确定的合成路线的各步反应，其反应条件必须比较必须比较温和温和，并具有，并具有较高的产率较高的产率，所使用物基，所使用物基础原料和辅助原料应该是础原料和辅助原料应该是低毒性低毒性、低污染低污染、易得易得和和廉价廉价的。的。37教学运用逆合成分析法：原料原料中间产物中间产物产品产品顺顺顺顺逆逆逆逆基础基础原料原料中间体中间体目标化目标化合物合物中间体中间体38教学运用2
13、C2H5OHCOC2H5COC2H5OOCOHCOHOO+乙二酸二乙酯的合成乙二酸二乙酯的合成H2COHH2COHH2CClH2CClCH2CH2CHCHOO问题二问题二39教学运用以乙醇为原料，合成乙二酸乙二酯以乙醇为原料，合成乙二酸乙二酯123456以乙醇为主要原料如何制备乙二醇？以乙醇为主要原料如何制备乙二醇？40教学运用例例2。用乙烯和乙苯为原料。用乙烯和乙苯为原料(其它无机物其它无机物自选自选),), 合成下列有机物合成下列有机物41教学运用合成合成1分分分分析析析析? ?42教学运用光照光照取代取代NaOH醇醇 加热加热消去消去加聚加聚催化剂催化剂整个过程的反应整个过程的反应整个过
14、程的反应整个过程的反应43教学运用合成合成2分分分分析析析析? ? ?44教学运用光照光照取代取代NaOH醇醇 加热加热消去消去加成加成水解水解NaOH水水 加热加热45教学运用氧化氧化氧化氧化水解水解加成加成46教学运用酯化酯化47教学运用光照光照取代取代NaOH醇醇 加热加热消去消去加成加成酯化酯化水解水解NaOH水水 加热加热整个过程的反应整个过程的反应整个过程的反应整个过程的反应48教学运用有机合成遵循的原则1、原料：、原料：要廉价、易得、低毒、低污染。要廉价、易得、低毒、低污染。2、步骤：、步骤：最少，产率最高最少，产率最高3、路线：、路线：要符合要符合“环保、绿色环保、绿色”提高原
15、子利用提高原子利用率率4、操作：、操作：简单、条件温和、能耗低、易于实现简单、条件温和、能耗低、易于实现5、按、按一定顺序一定顺序和规律引入官能团，和规律引入官能团，不不能臆造能臆造不存在的反应。不存在的反应。49教学运用有机合成的思路：分析碳链的变化分析碳链的变化分析官能团的变化分析官能团的变化分析题中的信息分析题中的信息分析方法：正向合成、逆向合成、分析方法：正向合成、逆向合成、综合比较综合比较50教学运用已知已知 在一定情况下可与在一定情况下可与HCNHCN加成加成反应，反应，试以甲醇、丙酮和试以甲醇、丙酮和HCNHCN为原料，制备有机为原料，制备有机玻璃聚甲基丙烯酸甲酯玻璃聚甲基丙烯酸甲酯51教学运用
