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1、第二章 烷烃习题 1.用系统命名下列化合物： 1.CH3CH2CHCH2CH3CH2CH2CH2CH3CH3CHCHCH3CH2CH2CH3CH32.CH3CHCH2CCH3CH3CH3CH33. 4.5.CH3CHCH2CHCH2CHCH3CH3CH2CH3CH3CCCCCCCCCCCCCCC 6.7.CH3CH2CH2CHCHCH2CH2CH3C2H5CH3(C2H5)2CHCH(C2H5)CH2CH(CH3)2 8.9. 2. 指出习题 2 中符合条件的烷烃： (1). 没有叔氢的： (2). 含一个季碳原子的： (3). 含异丙基的：(4).含有叔氢的： 5. 写出构造式，并用系统命名
2、法命名之。 (1) C5H12仅含有伯氢，没有仲氢和叔氢的 (2) C5H12仅含有一个叔氢的 (3) C5H12仅含有伯氢和仲氢 3.写出下列化合物的构造式和简式： (1) 2,2,3,3-四甲基戊烷 (2) 由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃： (3) 含一个侧链和分子量为 86 的烷烃: (4) 分子量为 100，同时含有伯,叔,季碳原子的烷烃 4. 试指出下列各组化合物是否相同?为什么? CCCCCC1.2.HCHClIClCHHICCCCCC 5. 用轨道杂化理论阐述丙烷分子中 C-C 和 C-H 键的形式. 6.（1） 把下列三个透视式，写成纽曼投影式，它们是不是不同的构象呢? （2
3、）把下列两个楔形式，写成纽曼投影式，它们是不是同一构象? 7. 写出戊烷的主要构象式(用纽曼投影式表示) 8. 试估计下列烷烃按其沸点的高低排列成序(把沸点高的排在前面) （1）2-甲基戊烷 （2）正己烷 （3）正庚烷 （4）十二烷 9.写出在室温时,将下列化合物进行一氯代反应预计到的全部产物的构造式： .正己烷： .异己烷 .2,2-2 甲基丁烷 10. 写出乙烷氯代(日光下)反应生成氯乙烷的历程： 11试写出下列各反应生成的一卤代烷，预测所得异构体的比例： 1.CH3CH2CH3 + Cl2光室温 2.光室温，CCl4Br2(CH3)3CCH(CH3)2 3.光127Br2CH3H3CHC
4、H3 第三章 脂环烃习题 1. 命名下列化合物： 1.2.CH3CH2CHCH2CHCH3CH3H2CH2CCH2HCCHH2CH2CCHHCCHCHCH2CH2H2C3. 4.5.6.HOHHOHCH2CH3HCH2CH3H 7.8.H3CCH3Cl 2. 把下列构造式改为构象式。 H2CH2CCHCH2CH2HCCH21. H2CH2CCHCH2CH2HCCH2CH22. 3写出正丙基环已烷最稳定的构象式： 4写出下列反应式： (1).环丙烷和环己烷各与溴作用. (2) .1-甲基环戊烯与 HCl 作用： (3). 1,2-二甲基-1-乙基环丙烷： (4). 乙烯基环己烷与 KMnO4 溶
5、液作用： 5完成下列反应： 1.H3CHCCH2CH2HClH2SO4H3CCHClCH2CH3H3CCHOSO3HCH2CH3 Br2 CCl4Br2, 3002.HBrHBrBr 3.HHHH+HHHH 4.+CH3OCH3O +OOOOOO5. +6.OOOO 6从环丙烷，甲基环丙烷出发，其它无机试剂可以任选，合成下列化合物。 1.2.3.CH3CH2CHCHCH2CH3CH3CH2CH2CH2CH2CH3CH3CH2CHCH2CH2CH3CH3CH3CH37合成下列化合物： (1). 以环己醇为原料合成 OHC-CH2-CH2-CH2-CH2-CHO (2). 以烯烃为原料合成：ClC
6、lCH2Cl (3). 以环戊二烯为原料合成金刚烷： 8. 化合物(A)，分子式为 C4H8,它能使溴溶液褪色，但不能使稀的 KMnO4溶液褪色。1MOL(A)与 1MOL HBr 作用生成(B)， (B)也可以从(A)的同分异构体(C)与 HBr 作用得到。化合物(C)分子式也是 C4H8，能使溴溶液褪色。也能使稀的 KMnO4溶液褪色。试推测化合物的构造式，并写出各步反应式. 第四章 单烯烃习题 1. 命名下列化合物，如有顺反异构体则写出构型式，并标以Z,E 1.2.CH3CH2CCH2CH2CH3CH2CH3(C2H5)C=C(CH3)CH2CH2CH3 3.(CH3)3CCH2CH(C
7、2H5)CH=CH24.CH3CH(C2H5)CH=CHCH3 5.6.CH3HC=C(CH3)C2H5ClBrC2H5H 2. 写出下列化合物的构造式： (1). (E)-3,4-二甲基-2-戊烯 (2) 2,3-二甲基-1-己烯 (3). 反-3,3-二甲基-2-戊烯 (4). (Z)-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 (5). 2,2,3,6-四甲基-5-乙基-3-庚烯(Z) 3.用反应式表示异丁烯与下列试剂的反应： (1). .Br2/CCl4 (2). KMnO4 5%碱性溶液 (3). 浓 H2SO4作用后,加热水解. (4). HBr (5). HBr (有过氧化物) 4. 写出下
8、列各烯烃的臭氧化还原水解产物： (1). CH2=CHCH2CH3 (2). CH3CH=CHCH3 (3). (CH3)2C=CHCH2CH3 5. 试举出区别烷烃和烯烃的两种化学方法： 6. 化合物中甲,其分子式为 C5H10，能吸收 1 分子氢，与/H2SO4作用生成一分子 C4 酸。但经臭氧化还原水解后得到 2 个不同的醛，试推测甲可能的构造式。这个烯烃有无顺反异构呢? 7. 某烯烃的分子式为C10H20，经臭氧化还原水解后得到 CH3COCH2CH2CH3，推导该烯烃的构造式。 8. 试用生成碳离子的难易解释下列反应： 5. CH3CH=CCH3CH3CH3CH2CCH3CH3CH3
9、CH2CCH3CH3ClCl-CH3CH+CCH3CH3HCH3CHCCH3CH3HClCl- 9把下列碳正离子稳定性的大小排列成序。 (1). CH3-CH=CH2CH2CH2+ (2). CH3-CH=CHCH2CH+-CH3 (3). CH3CH=CH+-CH2CH3 10.下列溴代烷脱 HBr 后得到多少产物,那些是主要的。 (1). BrCH2CH2CH2CH3 (2). CH3CHBrCH2CH3 (3). CH3CH2CHBrCH2CH3 20用指定的原料制备下列化合物，试剂可以任选。（要求：常用试剂） (1). 由 2-溴丙烷制 1-溴丙烷 (2). 由 1-溴丙烷制 2-溴丙
10、烷 (3). 从丙醇制 1,2-二溴丙烷 第五章 炔烃和二烯烃 1. 命名下列化合物： (1) .(CH3)3CCCH2C(CH3)3 (2)C4H9CCCH3 (3). CH3CH=CHCH(CH3)CCCH3 (4). HCCCCCH=CH2 (5).CCH3CHC(CH3)3CHCCH3H 2. 写出下列化合物的构造式，并用系统命名法命名。 (1). 烯丙基乙炔 (2). 丙烯基乙炔 (3). 二叔丁基乙炔 (4). 异丙基仲丁基乙炔 3. 下列化合物是否存在顺反异构体，如存在则写出其构型式： (1). CH3CH=CHC2H5 (2). CH3CH=C=CHCH3 (3) CH3CCC
11、H3 (4). CHC-CH=CH-CH3 4. 写出下列反应的产物： (1). CH3CH2CH2CCH + HBr(过量) (2). CH3CH2CH2CCCH2CH3 + H2OHgSO4 + H2SO4 (3).CH3CCH + Ag(NH3)2+ (4).聚合H2CCClCHCH2 CH3CCCH3+ HBr(5). (6). CH3CHCH(CH2)2CH3Br2NaNH2( )( )( )顺-2-己烯 (7).Br2CH2CHCH2CCH + 5. 用化学方法区别下列化合物 (1) .2-甲基丁烷， 3-甲基-1-丁炔， 3-甲基-1-丁烯. (2) .1-戊炔，2-戊炔 6.
12、有一炔烃,分子式为 C6H10，当它加 H2后可生成 2-甲基戊烷，它与硝酸银溶液作用生成白色沉淀，求这一炔烃构造式： 7. 某二烯烃和一分子 Br2加成的结果生成 2,5-二溴-3-已烯，该二烯烃经臭氧分解而生成两分子 CH3CHO 和一分子 (1). 写出某二烯烃的构造式。 (2). 若上述的二溴另成产物，再加一分子溴，得到的产物是什么？ 8. 某化合物的相对分子质量为 82，每 mol 该化合物可吸收 2molH2，当它和 Ag(NH3)2+溶液作用时，没有沉淀生成，当它吸收 1molH2时，产物为 2,3-二甲基-1-丁烯，问该化合物的构造式怎样? 9. 从乙炔出发合成下列化合物，其他
13、试剂可以任选。 (1) 氯.乙烯： (2) 1,1-二溴乙烷 (3) 1,2-二氯乙烷 (4) 1-戊炔 (5) 2-已炔 (6) 顺-2-丁烯 (7) 反-2-丁烯 (8) 乙醛 10. 指出下列化合物可由哪些原料通过双烯合成制得： CHCHCOOHCH2CH3(1)(2)(3)(4)CH2CH2 11. 以丙炔为原料合成下列化合物： (1)CH3CHBrCH3(2) CH3CH2CH2OH (3) CH3-CH3 (4). 正己烷 (5) 2,2-二溴丙烷 12用什么方法区别乙烷，乙烯，乙炔用方程式表示? 13写出下列各反应中?的化合物的构造式： (1)CH3CCH水化 (2) CHCCH
14、2CH2CH3Ag(NH3)2+( )( )HNO3 ( )(3)CH3CCNa + H2O ( )( )(4).H2CCCH3CHCH2+ HCl+ ( )(5).HCHCCH2CH2+CCHH (6).+CH3CH2CH2CH2CCCH3KMnO4OH-,H2O, 加热? (7).+CH3CH2CH2CH2CCCH3O3?H2O 笫六章 芳香烃习题 1写出下列化合物的构造式。 (1). 3,5-二溴-2-硝基甲苯 (2). 2,6-二硝基-3-甲氧基甲苯 (3). 2硝基对甲苯磺酸 (4). 三苯甲烷 (5). 反二苯基乙烯 (6). 环己基苯 (7). 3-苯基戊烷 (8). 间溴苯乙烯
15、 (9). 对溴苯胺 (10). 氨基苯甲酸 3. 写出下列反应物的构造式. 1. C8H10KMnO4COOH 2.C9H12KMnO4 溶液C6H5COOH 3.C8H10KMnO4 溶液HOOCCOOH 4.C9H12KMnO4 溶液COOHCOOH 4. 写出下列反应的主要产物的构造式和名称。 1. C6H6+CH3CH2CH2CH2ClAlCl3100 2.m-C6H4(CH3)2+AlCl3100(CH3)3CCl 3.+AlCl3PhHCH3CHClCH3 5将下列化合物进行一次硝化，试用箭头表示硝基进入的位置（指主要产物）。 ClOHH3CCOOHCH3NHCOCH3NO2NO
16、2 H3COHClSO3HNO2BrCOOHCOCH3 6比较下列各组化合物进行硝化反应时的难易。 1. 苯、 1,2,3-三甲苯、 甲苯、 间二甲苯 2. 苯、 硝基苯、 甲苯 3. C6H5NHCOCH3 C6H5COCH3 苯 HOOCCOOHH3CCOOHCOOH4.CH3NO2CH2NO2CH2CH35. 7以甲苯为原料合成下列各化合物。请你提供合理的合成路线。 O2NCOOHH3CCH(CH3)21.2.3.CH2ClBr COOHBrNO2CH3BrO2NBr4.5.6.间氯苯甲酸 8某芳烃其分子式为 C9H12，用 K2Cr2O7硫酸溶液氧化后得一种二元酸，将原来芳烃进行硝化所
17、得的一元硝基化合物主要有两种，问该芳烃的可能构造式如何？并写出各步反应式。 9甲，乙，丙三种芳烃分子式同为 C9H12 ，氧化时甲得一元羧酸，乙得二元酸，丙得三元酸。但经硝化时甲和乙分别得到两种一硝基化合物，而丙只得一种一硝基化合物，求甲，乙，丙三者的结构。 10比较下列碳正离子的稳定性。 R3C+ ArCH2+ Ar3C+ Ar2C+ CH3+ 11下列化合物有无芳香性，为什么？ 1.2.3. 第七章 对映异构习题 1. 下列化合物中有无手性C（用*表示手性 C） CH3CH2CH=C(CH3)-CH=CHCH2CH3BrCH2CHD1.2.CH2OH CH3CHOHCH2CH3HOOCCH
18、ClCOOH3.4. 2. 指出下列构型式是 R 或 S。 1.2.3.4.CCCCHSO3HClICH3C6H5HIHDH3CCH2CH2CH3CH3COOHClCH(CH3)2 7. 画出下列各化合物所有可能的光学异构体的构型式，标明成对的对映体和内消旋体，以 R，S 标定它们的构型。 1.2.3.CH3CH2CHCH2CH2CH3BrCH3CHBrCHOHCH3CH2CH2CHClCHCl4.C6H5CHCH3CHCH3C6H5CH3CHOHCHOHCH35. 3. 画出下列化合物的构型。 1.2.CHClBrF(R构型）(S构型）CH3CH2CHClCHCH2 3.4.CHOHCH3(
19、R构型）(2R,3S 构型）C2H5CHBrCHBrCH3 4. 用费歇尔投影式画出下列化合物的构型式： (1). (R)-2-丁醇 (2). 2-氯-(4S)-4-溴-(E)-2-戊烯 (3). 内消旋-3,4-二硝基己烷 5. (1). 指出化合物的构型是R还是S构型CH3CH2CH3ClH (2). 在下列各构型式中那些是与上述化合物的构型相同?那些是它的对映体? 1.2.CH2CH3CH3ClHHClCH2CH3H3C3.ClHH3CCH3IH4.5.CH3HHHH3CClHClCH3CH3HHHHHClCH3CH36. 6. 将下列化合物的费歇尔投影式画成扭曼投影式(顺叠和反叠),并
20、画出它们的对映体的相应式子. 1.2.CH3C2H5CH3CH3ClHClHOHHC6H5H 7. 画出下列化合物可能有的异构体的构型. 1.2.3.CH3H3CCH3OHCH(CH3)2H3CHCOOHHCOOH 8. 下列各队化合物那些属于对映体,非对映体,顺反异构体,构造异构体或同一化合物. 1.2.CH3CH3BrCH3OHHBrHCH3HOHH和CCBrHClHCH3CH3CCCH3BrClHHCH3和 和3.CH3ClHCH3HBrCH3HClBrHCH3和4.CCHH3CCHCH3CCHH3CCCH3H 和5.6.HC2H5HC2H5C2H5HHC2H5HBrHBrC2H5CH3
21、BrHHBrCH3C2H5 H3CCH3H3CCH3和和7.8.CH3 9. 下列化合物的构型式中那些是相同的?那些是对映体?那些是内消旋体? COOHCOOHHHOHHOHHOCOOHCOOHOHHOHHOHHCOOHCOOHHHOHHOOHHCOOHCOOHOHHOHHHHO COOHCOOHHHOOHHOHHCOOHCOOHOHHHHOHHOCOOHCOOHOHHHHOOHHCOOHCOOHHHOOHHHHO 10. 用 KMnO4与顺-2-丁烯反应，得到一个熔点为 32的邻二醇，而与反-2-丁烯反应得到的为 19的邻二醇。 CH3CHCHCH3+KMnO4 + H2OCH3CH CH
22、CH3OH OH 两个邻二醇都是无旋光的， 将熔点为 19的进行拆分， 可以得到两个旋光度绝对值相同，方向相反的一对对映体。 （1）试推测熔点为 19的及熔点为 32的邻二醇各是什么构型。 （2）用 KMnO4羟基化的立体化学是怎样的？ 第八章 卤代烃习题 1. 用系统命名法命名下列各化合物 1.2.3.(CH3)2CBrCH2C(CH3)3CCHH3CBrHClBr 4.5.CCH2CH3H3CBrCH2CHClCH3CH3CCCH2CHCH2 2. 写出符合下列名称的结构式 (1). 叔丁基氯 (2). 烯丙基溴 (3). 苄基氯 (4). 对氯苄基氯 3. 写出下列反应的产物。 1. C
23、lCHClCH3+ H2ONaHCO3 + HBrHOCH2CH2CH2Cl2. + KIHOCH2CHCl23.丙酮 ClBr + Mg4.乙醚 + NBS5.CCl4 CH3HCH + HClZnCl2+6. CHCH2ClCHBrKCN7. 8.CH3CCH + CH3MgI 9.CH3+ Br2ANaOH 乙醇BCHCHCCOCOO 10.BrH3C无水乙醚MgC2H5OHAB + C + Br2NO2(H3C)2HCA11.FeCl2光B CA12.BCH3CH2CH2CH2OHH2SO4 NBS2CuLi 4. 将以下各组化合物,按照不同要求排列成序: (1). 水解速率 CH2C
24、H2ClCHH3CH2CClClCH3 (2). 与 AgNO3乙醇溶液反应的难易程度： (3). 进行 SN2 反应速率： 1-溴丁烷 2,2-二甲基-1-溴丁烷 2-甲基-1-溴丁烷 3-甲基-1-溴丁烷 2-环戊基-2-溴丁烷 1-环戊基-1-溴丙烷 溴甲基环戊烷 (4). 进行 SN1 反应速率： 3-甲基-1-溴丁烷 2-甲基-2-溴丁烷 3-甲基-2-溴丁烷 苄基溴 -苯基乙基溴 -苯基乙基溴 CH2ClCH3CH3ClCl 5. 写出下列两组化合物在浓 KOH 醇溶液中脱卤化氢的反应式,并比较反应速率的快慢. (1). 溴代正丁烷 2-甲基-2-溴丁烷 2-溴丁烷 (2). 3-
25、溴环己烯 5-溴-1,3-环己二烯 溴代环己烯 6. 卤代烷与氢氧化钠在水与乙醇混合物中进行反应,下列反应情况中哪些属于SN2 历程,哪些则属于 SN1 历程? (1). 一级卤代烷速度大于三级卤代烷; (2). 碱的浓度增加,反应速度无明显变化; (3). 二步反应,第一步是决定的步骤; (4). 增加溶剂的含水量,反应速度明显加快; (5). 产物的构型 80%消旋,20%转化; (6). 进攻试剂亲核性愈强,反应速度愈快; (7). 有重排现象; (8). 增加溶剂含醇量,反应速率加快. 7. 用简便化学方法鉴别下列几组化合物。 (1).CH3CH2CH2Br 、(CH3)3CBr、CH
26、2=CH-CH2Br、HBrC=CHCH3 (2). 对氯甲苯 氯化苄 -氯乙苯 (3). 3-溴环己烯 氯代环己烷 碘代环己烷 甲苯 环己烷 8. 写出下列亲核取代反应产物的构型式,反应产物有无旋光性?并标明R或S构型,它们是SN1 还是 SN2? (1).CBrH3CHD+NH3CH3OH (2).CICH3C2H5D+ H2O 9. 由指定的原料(基他有机或无机试剂可任选)，合成以下化合物 (1).CH3CHCH2C CH3H3CBrBrClCH2CHCH2ClOHCH2CHCH2OHBr BrCH2CHCH2ICH3CHDCH3 (2).CH2CNCHClCH2ClCH2OC2H5Br
27、(CH2)2CNCuLi2 (3). 由环己醇合成 由碘代环己烷 3-溴环己烯 Cl (4). 由脂肪族化合物为原料合成 氯乙烯 四氟乙烯 F12 10. 完成以下制备: (1). 由适当的铜锂试剂制备 2-甲基己烷 1-苯基地-甲基丁烷 甲基环己烷 (2). 由溴代正丁烷制备 1-丁醇 2-丁醇 1,1,2,2-四溴丁烷 11. 分子式为 C4H8的化合物(A),加溴后的产物用 NaOH/醇处理，生成 C4H6(B)，(B)能使溴水褪色，并能与 AgNO3的氨溶液发生沉淀，试推出(A)、(B)的结构式并写出相应的反应式。 12. 某烃 C3H6(A)在低温时与氯作用生成 C3H6Cl2(B)
28、,在高温时则生成 C3H5Cl(C).使（C）与碘化乙基镁作用得 C5H10(D)，后者与 NBS 作用生成 C5H9Br(E).使(E)与氢氧化钾的洒精溶液共热，主要生成 C5H8(F)，后者又可与丁烯二酸酐发生双烯合成得(G)，写出各步反应式，以及由(A)至(G)的构造式。 13. 某卤代烃(A),分子式为 C6H11Br,用乙醇溶液处理得(B)C6H10,(B)与溴 反应的生成物再用 KOH-乙醇处理得(C),(C)可与 CH2=CHCH=O 进行狄尔斯阿德耳反应生成(D),将(C)臭氧化及还原水解可得 O=CH-CH2-CH2-CH=O 和 O=HC-CH=O,试推出(A)、 (B)、
29、(C)、(D)的结构式,并写出所有的反应式. 第十章 醇酚醚习题 1写出下列化合物的构造式： (1).(E)-2-丁烯十醇 (2). 烯丙基正丁醚 (3). 对硝基苄基苯甲醚 (4). 邻甲基苯甲醚 (5). 2，3-二甲氧基丁烷 (6). ，-二苯基乙醇 (7). 新戊醇 (8).苦味酸 (9). 2，3-坏氧戊烷 (10). 15-冠-5 2写出异丙醇与下列方式剂作用的反应式： (1). Na (2)Al (3) 冷浓 H2SO4 (4). H2SO4160 (5). H2SO4140 (6). NaBr + H2SO4 (7) 红磷 + 碘 (8). SOCl2 (9)CH3C6H4SO
30、2Cl (10). (1)的产物 + C2H5Br (11). (1)的产物 + 叔丁基氯 (12). (5)的产物 + HI（过量） 3在叔丁醇中加入金属钠，当 Na 被消耗后，在反应混合物中加入溴乙烷，这时可得到 C6H14O；如在乙醇与 Na 反应的混合物中加入 2-溴-二甲基丙烷，则有气体产生，在留下的混合物中仅有乙醇一种有机物，试写出所有的反应，并解释这两面三刀个实验为什么不同？ 4完成下列各反应： CH2OHCH2OH + 2HNO3H2SO41. 2.OHH3O+ HCH3BrHC2H5O-3. 4.C2H5O-CH3PhPhHHBr H3O+OHCH25. H3O+6. HOO
31、H H3O+7.HH3CH3CCH3OHH(C+ 离子重排） 5用反应式标明下列反应事实： CH3CH3CH3CHCHCHCHBrCHCHCHCHCOHBrOH+1. CH3CHOHCH(CH3)22.CH3CH2C(CH3)2Br 6化合物(A)为反-2-甲基环已醇，将(A)与对皿苯磺酰氯反应产物以丁醇钠处理所获得的唯一烯烃是 3-甲基环已烯。(1). 写出以上各步反应式。(2). 指出最后一步反应的立体化学。(3). 若将(A)用 H2SO4脱水，能否得到下列烯烃。 7选择适当的醛酮和 Grignard 试剂合成下列化合物： （1）3-苯基-1-丙醇： （2）1-环已基乙醇 （3）2-苯基
32、-2-丙醇 （4）2,4-二甲基-3-戊醇 （5）1-甲基环已烯 8用简单的化学方法区别以下各组化合物 （答案） （1）1，2-丙二醇，正丁醇，甲丙醚，环已烷。 （2）丙醚，溴代正丁烷烯丙基异丙基醚。 （3）乙苯，苯乙醚，苯酚，1-苯基乙醇。 9. 分子式为 C6H10O 的化合物(A)，能与 lucas 试剂反应，亦可被 KMnO4氧化， 并能吸收 1molBr2，(A)经催化加氢得(B)，将(B)氧化得(C)分子式为 C6H10O，将(B)在加热下与浓 H2SO4作用的产物还原可得到环已烷，试推测(A)可能的结构，写出各步骤的反应式： 10化合物(A)分子式为 C6H14O，能与 Na 作
33、用，在酸催化作用下可脱水生成（B），以冷 KMnO4溶液氧化(B)可得到(C)，其分子式为 C6H14O2，(C)与 HIO4作用只得丙酮，试推(A)，(B)，(C)的构造式，并写出有关反应式。 11某化合物(A)C4H10O，在 NMR 图中 =0.8（双重峰 6H），=1.7（复杂多重峰，1H）=3.2（双重峰，2H）以及 =4.2（单峰，1H 加样品与 D2O 共振后此峰消失），试推测 A 的结构。 12试判断下列反应历程是 E1 或 E2，还是 SN1 或 SN2，并写出主要产物。 CH2I+ NaCNCH3OH1. 2.CH3CH2CHCH3Br+ C2H5ONaC2H5OH CH3
34、CH2CH2CH2OH+ H2SO41701403. CH3CH2BrC2H5OHNaNH24. CH3(CH2)15CH2BrC2H5OKNaNH25. C2H5ONa25C2H5OH7. (CH3)3CBr 0.02mol C2H5ONaC2H5OH8.CH3CH2C(CH3)2BrC2H5OH1mol C2H5ONa C2H5OH9.C2H5OHC2H5ONaCH3CH2CH2Br(CH3)2CHCH2Br C2H5OH10.C2H5OHCH3CH2CH2CH2BrKOHKOH 第十一章 醛和酮 1. 下列化合物中,可溶于 NaHCO3水溶液的有: ( ) (A) 苯酚 (B) 对甲苯酚
35、 (C) 邻甲苯酚 (D) 苯硫酚 2. 根据定位法则哪种基团是间位定位基? ( ) (A) 带有未共享电子对的基团 (B) 负离子 (C) 致活基团 (D) 带正电荷或吸电子基团 3. 下列哪一种化合物实际上不与 NaHSO3起加成反应? ( ) (A) 乙醛 (B) 苯甲醛 (C) 2-丁酮 (D) 苯乙酮 4. 写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂(如有立体化学问题请注明)。 (C6H5)3P+ClCH2CH2CH3n C4H9Li?O_ CHCH2CH3 5. 用 R/S 标记下列分子中的手性碳原子： CHOCOCH3 6. 写出下列反应的主要有机产物,如有立体化学问题,也应注
36、明。 (C6H5)2CO + LiAlH4(1) (C2H5)2O(2) H3O+ 7.下面化合物羰基活性最强的是：_ (A) ClCH2CH2CHO (B) CH3CH2CHO (C) CH3CHClCHO (D) CH3CHBrCHO 8. Aldol(醛醇、醇醛、羟醛)缩合是用稀酸或稀碱催化,从反应活性中心看,它们是:_ _ (A) 一个羧酸酯出羰基,一个醛出-C (B) 一个羧酸酯出羰基,一个酮出-C (C) 两个羧酸酯,一个出羰基,一个-C (D) 两个醛或酮,一个出羰基,一个-C 9. 下列各构造式中哪个属于不同的化合物_ AB与与CHNH-OCHO-NH CD与与OOCH3 CC
37、H CH2CH3 CCHCH2OO- 10. 下列转换应选择什么恰当的试剂? _ (A)KMnO4 + H+ (B)HIO4 (C)CrO3 + H+ (D)新制备的 MnO2 11. 下列哪一种化合物实际上不与 NaHSO3起加成反应? (A) 乙醛 (B) 苯甲醛 (C) 2-丁酮 (D) 苯乙酮 12. 下列哪个化合物可以起卤仿反应? _ (A) CH3CH2CH2OH (B) C6H5CH2CH2OH (C) CH3COCH2CH2COCH3 (D) HCHO 13. 下面反应, 可用来制备-羟基酮的反应是：_ (A) 酮的双分子还原 (B) 酯的双分子还原 (C) 环氧乙烷与乙醇在酸
38、性条件下的开环反应 (D) 烯烃被过酸氧化再酸性水解 14. 在酸溶液中哪一个化合物的羰基易发生质子化？_ A：pMeOC6H5COMe B：pNO2C6H5COMe C：C6H5COMe D：mMeOC6H5COMe 15. Claisen 酯缩合的缩合剂是强碱 ,用以增长碳链.从反应活性中心看,它们是_ (A) 一个羧酸酯出羰基,一个醛出-C (B) 一个羧酸酯出羰基,一个醇出-C (C) 两个羧酸酯,一个出羰基,一个出-C (D) 两个醛或酮,一个出羰基,一个出-C 16. 下列物质的分子式与缩写不相符的是 :_ ABH3C S CH3ODMSOOTHF CDNOOBrMBSCH3NO2
39、O2NNO2TNT 17. 氧化 为 的氧化剂应是：_ OHCHOOHO (A) (B) (C) (D) 18. 下列联苯衍生物哪一个不具有旋光活性? （ ） COOHBrCOOHCONH2CONH2CH3CH3ICOOHNO2NNCOOHCOOHCOOHCOOHABCD 19. 从库房领来的苯甲醛，瓶口常有一些白色固体，该固体是 A.苯甲醛二聚物 B.苯甲醛过氧化物 C.苯甲醛与 CO2反应产物 D.苯甲酸 20下列金属有机试剂中最活泼的是： （ ） 。 A.B.C.D.RLiR2CuLiRMgXR2Cd 21. 稀碱作用下，下列哪组反应不能进行羟醛缩合反应? ( )。 A. HCHO +
40、CH3CHO B. CH3CH2CHO + ArCHO C. HCHO + (CH3)3CCHO D. ArCH2CHO + (CH3)3CCHO 22. 下列哪个化合物能进行卤仿反应? CHCH3HHOCH3CH3OHHOCH3(A)(B)(C)(D) 23下列化合物既能发生碘仿反应，又能和 NaHSO3加成的是： （ ） A.CH3COC6H5 B. CH3CHOHCH2CH3 C. CH3COCH2CH3 D. CH3CH2CH2CHO 24下列化合物能发生坎尼扎罗反应的有：( )。 .糠醛 . 苯乙醛 .乙醛 .苯甲醛 A. 和 B. 和 C. 和 D. 和 25. 用简单化学方法鉴别
41、下列化合物。 PhCO3HKMnO4/H+CrO3/ MnO2 吡啶新鲜 26. 完成下列反应 RCO3HPhO( )PhOO1. CO, HCl( )CH3CHO2. 27. 试为下述反应建议合理的、可能的、分步的反应机理，用弯箭头表示电子对的转移用鱼钩号表示单电子转移。 28解释下列反应的机理 OHOCH3H+CH3OHHO(CH2)3CHO CHCH2OCH2CH2CHCH3C HO稀 NaOHCHOCH3 CHCH2OCH2CH2CHCH3C HO稀 NaOHCHOCH3 CHCH2OCH2CH2CHCH3C HO稀 NaOHCHCHOCH2CH2CHCH3C HO解： CHOCH3C
42、HOCH3O-H2OCHOCH3OHH-H2O 29、推结构题:某化合物 A(C7H12O)，与 2,4-二硝基苯肼作用生成沉淀；与溴化苯基镁作用然后水解得到醇 B(C13H18O)；B 去水得一烯烃 C(C13H16)，C 能脱氢得到 4-甲基联苯。试推出化合物 A，B，C 的结构。 CH3OCH3CH3(A)(B)(C)OH 30、写出下列反应的主要原料或产物，如有立体化学问题，请注明 OH OHH+( ) 31. (CH3CH2CH2)3CBr (CH3CH2CH2)3CCOOH 解：Mg无水乙醚CO2. (CH3CH2CH2)3CBr(CH3CH2CH2)3CMgBr(CH3CH2CH
43、2)3CCOOMgBr H3O+(CH3CH2CH2)3CCOOMgBr 32. COCH3+CH3CH2CHCO2EtBr1.)Zn2.)+H3O,H3CCOOHC2H5 CN33( )HBrROOR1) KCN2)H2O/H+ SO3HNO2O2NBr34.实现这一转变的最好路线是 （ ） A. 先硝化，再磺化，最后卤代 B. 先磺化，再硝化，最后卤代 C. 先卤代，再磺化，最后硝化 D.先卤代，再硝化，最后磺化 第十一章 醛和酮（答案） 1. D 2. D 3. D 5. 解 1R, 2S 或 1S, 2R 6. 解 (C6H5)2CHOH 7. (C) CH3CHClCHO 8. (D
44、) 两个醛或酮,一个出羰基,一个-C 9. C 10. D 11. D 12. C 13. B 14. A 15. C 16.C 17. B 18. A 19. D. 20A 21. C 22. A 23C 24D 25. 用简单化学方法鉴别下列化合物。 26. 完成下列反应 RCO3HPhO( )PhOO1. CO, HCl( )CH3CHO2. 27. 试为下述反应建议合理的、可能的、分步的反应机理，用弯箭头表示电子对的转移用鱼钩号表示单电子转移。 28解释下列反应的机理 CHCH2OCH2CH2CHCH3C HO稀 NaOHCHCHOCH2CH2CHCH3C HO解： CHOCH3CHO
45、CH3O-H2OCHOCH3OHH-H2O 29、 CH3OCH3CH3(A)(B)(C)OH 30、写出下列反应的主要原料或产物，如有立体化学问题，请注明 OHOCH3H+CH3OHHO(CH2)3CHO OH OHH+( ) 31. (CH3CH2CH2)3CBr (CH3CH2CH2)3CCOOH 解：Mg无水乙醚CO2. (CH3CH2CH2)3CBr(CH3CH2CH2)3CMgBr(CH3CH2CH2)3CCOOMgBr H3O+(CH3CH2CH2)3CCOOMgBr 32. COCH3+CH3CH2CHCO2EtBr1.)Zn2.)+H3O,H3CCOOHC2H5 CN33( )HBrROOR1) KCN2)H2O/H+ SO3HNO2O2NBr34.实现这一转变的最好路线是 （ ） C. 先卤代，再磺化，最后硝化
