名师一号选修五有机化学31醇酚

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1、第1页 第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物第一节第一节 醇醇 酚酚第2页 目标导学目标导学1.了解醇的典型代表物的组成了解醇的典型代表物的组成 结构特点及物理性质结构特点及物理性质 2.以乙醇为例掌握醇的主要化学性质以乙醇为例掌握醇的主要化学性质 3.了解实验室制取乙烯的注意事项了解实验室制取乙烯的注意事项 4.了解酚的典型代表物的组成了解酚的典型代表物的组成 结构特点结构特点 性质及检验方法性质及检验方法 5.了解醇和酚的结构差异了解醇和酚的结构差异 能例举事实说明有机分子中基团之能例举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响间存在相互影响 第3页 课前自主学习课前自主学习一一 醇醇1

2、.醇的概念醇的概念羟基羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物,也可以看也可以看作是烃分子里的氢原子作是烃分子里的氢原子(苯环上的氢原子除外苯环上的氢原子除外)被被羟基羟基取代取代后的生成物后的生成物 其官能团是其官能团是OH 第4页 2.醇的分类醇的分类第5页 3.醇的通式醇的通式饱和一元醇的通式为饱和一元醇的通式为CnH2n+1OH,简写为简写为ROH 4.醇的命名醇的命名(1)将含有与将含有与羟基羟基相连的碳原子的最长碳链作为主链相连的碳原子的最长碳链作为主链,根据碳根据碳原子数目称原子数目称某醇某醇 (2)从距离从距离羟基羟基最近的一端给主链上的

3、碳原子依次编号定位最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位 第6页 (3)羟基的位置用羟基的位置用阿拉伯数字阿拉伯数字表示表示;羟基的个数用羟基的个数用“二二” “三三”等标出等标出 第7页 5.醇的性质及递变规律醇的性质及递变规律(1)物理性质物理性质相对分子质量相近的醇和烷烃相比相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点醇的沸点远远高于远远高于烷烷烃烃 饱和一元醇随分子中碳原子个数的增加饱和一元醇随分子中碳原子个数的增加,醇的沸点逐渐醇的沸点逐渐升升高高 醇的碳原子相同时醇的碳原子相同时,醇所含的羟基个数越多醇所含的羟基个数越多,沸点越沸点越高高 甲醇甲醇 乙醇乙醇 丙醇丙醇 乙二醇乙二醇 丙

4、三醇等低级醇可与水丙三醇等低级醇可与水以任意以任意比例混溶比例混溶,这是因为这些醇与水形成了这是因为这些醇与水形成了氢键氢键 第8页 (2)化学性质化学性质醇的化学性质主要由官能团羟基决定醇的化学性质主要由官能团羟基决定,氧原子吸引电子能力氧原子吸引电子能力强于强于碳原子和氢原子碳原子和氢原子,所以所以碳氧键碳氧键和和氢氧键氢氧键易断裂易断裂 以乙醇以乙醇为例为例,可发生如下反应可发生如下反应与钠的反应与钠的反应(置换反应置换反应)2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2第9页 第10页 二二 酚酚1.酚的概念酚的概念羟基羟基与与苯环苯环直接相连而形成的化合物直接相连而形成的化合物

5、,最简单的一元酚是最简单的一元酚是苯苯酚酚 第11页 2.苯酚的分子组成与结构苯酚的分子组成与结构第12页 3.苯酚的物理性质苯酚的物理性质纯净的苯酚是纯净的苯酚是无色无色的晶体的晶体,露置在空气里会因被氧化而呈露置在空气里会因被氧化而呈粉粉红红色色 苯酚具有特殊的气味苯酚具有特殊的气味,熔点熔点43C,常温下在水中的溶常温下在水中的溶解度不大解度不大,当温度高于当温度高于65C时时,则能与水则能与水混溶混溶 苯酚易溶于苯酚易溶于乙醇乙醇等有机溶剂等有机溶剂 苯酚苯酚有毒有毒,对皮肤有对皮肤有腐蚀腐蚀性性,如果不慎沾如果不慎沾到皮肤上到皮肤上,应立即用应立即用酒精酒精洗涤洗涤 第13页 4.苯

6、酚的化学性质苯酚的化学性质(1)苯酚的酸性苯酚的酸性含苯酚的浑浊液与含苯酚的浑浊液与NaOH溶液反应现象为溶液反应现象为溶液变澄清溶液变澄清,反应的反应的化学方程式为化学方程式为 第14页 通入通入CO2气体现象为气体现象为溶液又变浑浊溶液又变浑浊,反应的化学方程式为反应的化学方程式为 第15页 (2)取代反应取代反应苯酚与浓溴水反应生成苯酚与浓溴水反应生成2,4,6三溴苯酚三溴苯酚,反应的化学方程反应的化学方程式为式为第16页 (3)氧化反应氧化反应在空气中被在空气中被O2氧化成氧化成粉红粉红色色,能够燃烧能够燃烧 (4)显色反应显色反应苯酚溶液中加入苯酚溶液中加入FeCl3溶液溶液,溶液呈

7、溶液呈紫色紫色,用此方法可检验苯用此方法可检验苯酚的存在酚的存在 第17页 课堂深化探究课堂深化探究第18页 一一 乙醇的结构与化学性质乙醇的结构与化学性质1.乙醇的分子结构乙醇的分子结构乙醇的分子式乙醇的分子式C2H6O,结构式结构式:第19页 乙醇分子中含有不同的共价单键乙醇分子中含有不同的共价单键,官能团为官能团为OH 由于氧原由于氧原子吸引电子的能力比氢原子和碳原子强子吸引电子的能力比氢原子和碳原子强 OH键和键和CO键都是极性键键都是极性键,因而在乙醇起反应时因而在乙醇起反应时,OH和和CO键容易键容易断裂断裂 第20页 2.乙醇的化学性质乙醇的化学性质(1)与金属钠反应断裂与金属钠

8、反应断裂a键键2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2乙醇与钠的反应比水与钠的反应要缓和得多乙醇与钠的反应比水与钠的反应要缓和得多,说明乙醇分子说明乙醇分子中羟基上的氢原子不如水分子中的氢原子活泼中羟基上的氢原子不如水分子中的氢原子活泼 第21页 (2)消去反应消去反应(分子内脱水分子内脱水)断裂断裂b d键键第22页 (3)取代反应取代反应分子间脱水断裂分子间脱水断裂a b键键第23页 第24页 第25页 与强氧化剂反应与强氧化剂反应能使酸性高锰酸钾褪色能使酸性高锰酸钾褪色能被酸性重铬酸钾氧化能被酸性重铬酸钾氧化第26页 二二 乙醇的消去反应实验应注意的问题乙醇的消去反应实验应注

9、意的问题1.原理原理乙醇在浓乙醇在浓H2SO4的作用下的作用下,可在不同温度下发生不同形式的可在不同温度下发生不同形式的脱水脱水,分子内脱水生成乙烯分子内脱水生成乙烯,分子间脱水生成乙醚分子间脱水生成乙醚 第27页 2.实验装置如图所示实验装置如图所示第28页 3.在实验中要注意的问题在实验中要注意的问题在实验中要注意以下几点在实验中要注意以下几点:(1)安装仪器时安装仪器时,要按由下而上要按由下而上,从左到右的顺序进行从左到右的顺序进行,在拆卸在拆卸装置时正好相反装置时正好相反;(2)组装好仪器后先进行气密性检查组装好仪器后先进行气密性检查;第29页 (3)配制体积比为配制体积比为13的乙醇

10、与浓硫酸混合液时的乙醇与浓硫酸混合液时,要注意在烧要注意在烧杯中先加入杯中先加入5 mL 95%乙醇乙醇,然后滴加然后滴加15 mL浓硫酸浓硫酸,边滴边滴加边搅拌加边搅拌,冷却备用冷却备用(相当于浓硫酸的稀释相当于浓硫酸的稀释) (4)浓硫酸起催化剂和脱水剂的作用浓硫酸起催化剂和脱水剂的作用 (5)加热混合液时加热混合液时,温度要迅速上升并稳定于温度要迅速上升并稳定于170左右左右 因为因为在在140时主要产物是乙醚时主要产物是乙醚 第30页 (6)由于反应物都是液体而无固体由于反应物都是液体而无固体,所以要向烧瓶中加入碎瓷所以要向烧瓶中加入碎瓷片片,以防液体受热时暴沸以防液体受热时暴沸 (7

11、)温度计要选择量程在温度计要选择量程在200300的为宜的为宜 温度计的玻璃温度计的玻璃球要置于反应液的中央位置球要置于反应液的中央位置,因为需要测量的是反应液的因为需要测量的是反应液的温度温度 (8)氢氧化钠溶液的作用是除去混在乙烯中的氢氧化钠溶液的作用是除去混在乙烯中的CO2 SO2等杂等杂质质,防止干扰乙烯与酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶防止干扰乙烯与酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液的反应液的反应 (9)实验结束后实验结束后,应先取出导管应先取出导管,再熄灭酒精灯再熄灭酒精灯,防止倒吸防止倒吸 第31页 三三 醇类的有关反应规律醇类的有关反应规律1.醇的消去反应规律醇的消去反应规律醇

12、分子中醇分子中,只有羟基碳原子的相邻的碳原子上连有氢原子时只有羟基碳原子的相邻的碳原子上连有氢原子时,才能发生消去反应而形成不饱和键才能发生消去反应而形成不饱和键 第32页 若醇分子中只有一个碳原子或与若醇分子中只有一个碳原子或与OH相连碳原子的相邻碳相连碳原子的相邻碳原子上无氢原子原子上无氢原子如如CH3OH (CH3)3CCH2OH 第33页 2.醇的催化氧化规律醇的催化氧化规律第34页 (1)形如形如RCH2OH的醇的醇,被催化氧化生成醛被催化氧化生成醛(或羧酸或羧酸) 第35页 第36页 第37页 特别提示特别提示:在有机化学反应中在有机化学反应中,有机物分子中失去氢原子或有机物分子中

13、失去氢原子或加入氧原子的反应叫做氧化反应加入氧原子的反应叫做氧化反应 相反相反,在有机化学反应中在有机化学反应中,有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应叫做还原有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应叫做还原反应反应 有机化学和无机化学的氧化还原反应的特征实质是一致的有机化学和无机化学的氧化还原反应的特征实质是一致的 但是在回答反应类型时但是在回答反应类型时,有机化学中常说氧化反应或还原有机化学中常说氧化反应或还原反应反应,无机化学中常说氧化还原反应无机化学中常说氧化还原反应 第38页 四四 苯酚分子中苯环与羟基的相互影响苯酚分子中苯环与羟基的相互影响苯酚分子中羟基和苯环直接相连苯酚分子中羟

14、基和苯环直接相连,由于官能团之间的相互影由于官能团之间的相互影响使得苯酚的化学性质不再是醇和苯化学性质的简单加和响使得苯酚的化学性质不再是醇和苯化学性质的简单加和 第39页 1.苯环对羟基的影响苯环对羟基的影响受苯环吸电子作用的影响受苯环吸电子作用的影响,苯酚分子中的氢氧键比醇分子中苯酚分子中的氢氧键比醇分子中的氢氧键更容易断裂的氢氧键更容易断裂,能在水溶液中发生微弱电离生成氢能在水溶液中发生微弱电离生成氢离子离子:第40页 因此因此,苯酚具有弱酸性苯酚具有弱酸性,能与能与NaOH溶液反应溶液反应,而醇却不能而醇却不能 苯苯酚与酚与NaOH溶液的反应为溶液的反应为:第41页 若向苯酚钠的水溶液

15、中通入二氧化碳若向苯酚钠的水溶液中通入二氧化碳,溶液会变浑浊溶液会变浑浊 这是因这是因为苯酚的酸性比碳酸弱为苯酚的酸性比碳酸弱,苯酚钠与碳酸反应生成溶解度较苯酚钠与碳酸反应生成溶解度较小的苯酚的缘故小的苯酚的缘故 第42页 特别提示特别提示:苯酚溶液虽然显酸性苯酚溶液虽然显酸性,但酸性极弱不能使酸碱指但酸性极弱不能使酸碱指示剂变色示剂变色 苯酚酸性比碳酸弱苯酚酸性比碳酸弱,但比但比 的酸性强的酸性强 向向苯酚钠溶液中通入苯酚钠溶液中通入CO2,生成生成NaHCO3,与通入与通入CO2的量多的量多少无关少无关 第43页 2.羟基对苯环的影响羟基对苯环的影响苯酚分子中羟基反过来影响了与其相连的苯基

16、上的氢原子苯酚分子中羟基反过来影响了与其相连的苯基上的氢原子,使邻对位上的氢原子更活泼使邻对位上的氢原子更活泼,比苯更容易被其他原子或原比苯更容易被其他原子或原子团取代子团取代,具体体现在以下几方面具体体现在以下几方面:苯苯苯酚苯酚反应物反应物液溴液溴 苯苯浓溴水浓溴水 苯酚苯酚反应条件反应条件催化剂催化剂不需催化剂不需催化剂被取代的氢原子数被取代的氢原子数1个个3个个反应速率反应速率慢慢快快第44页 苯酚分子中的羟基使苯环更容易发生取代反应苯酚分子中的羟基使苯环更容易发生取代反应 实验证明实验证明,连连在苯环上的羟基对与其相邻和相对位置上的碳氢键的影响在苯环上的羟基对与其相邻和相对位置上的碳

17、氢键的影响尤为明显尤为明显,在发生取代反应时在发生取代反应时,羟基邻位和对位的氢原子较羟基邻位和对位的氢原子较容易被取代容易被取代 在判断酚类与在判断酚类与Br2反应的量的关系时反应的量的关系时,应首先应首先判断酚羟基的邻位判断酚羟基的邻位 对位上是否含有氢对位上是否含有氢 第45页 特别提示特别提示:苯酚溶液与溴水的反应很灵敏可以用做苯酚的苯酚溶液与溴水的反应很灵敏可以用做苯酚的鉴别和定量测定鉴别和定量测定 苯酚的稀溶液遇苯酚的稀溶液遇FeCl3溶液时立即变成紫色溶液时立即变成紫色 大多数的酚都大多数的酚都能与能与FeCl3溶液反应显出不同的颜色溶液反应显出不同的颜色,因而这一反应也可以因而

18、这一反应也可以用来鉴定酚的存在用来鉴定酚的存在 第46页 典例剖析典例剖析知识点一知识点一:乙醇的结构与性质乙醇的结构与性质第47页 例例1:下列乙醇的化学性质不是由羟基所决定的是下列乙醇的化学性质不是由羟基所决定的是( )A.跟金属钠反应跟金属钠反应B.在足量氧气中完全燃烧生成在足量氧气中完全燃烧生成CO2和和H2OC.在浓在浓H2SO4存在时发生消去反应存在时发生消去反应,生成乙烯生成乙烯D.当银或铜存在时跟当银或铜存在时跟O2发生反应发生反应,生成乙醛和水生成乙醛和水答案答案:B第48页 解析解析:首先明确乙醇的分子结构与性质的关系首先明确乙醇的分子结构与性质的关系,结合乙醇在发结合乙醇

19、在发生反应时的断键方式生反应时的断键方式,只有断裂只有断裂 时时,才符合题意才符合题意 乙醇与钠反应生成乙醇与钠反应生成C2H5ONa时断裂时断裂键键;发生发生消去反应生成乙烯时断裂消去反应生成乙烯时断裂键键;催化氧化时断裂催化氧化时断裂键键,均与均与羟基有关羟基有关;当燃烧生成当燃烧生成CO2和和H2O时时,所有的化学键均断裂所有的化学键均断裂,不不是由羟基所决定的是由羟基所决定的 第49页 知识点二知识点二:醇的催化氧化醇的催化氧化例例2:某一元醇在红热的铜丝催化下某一元醇在红热的铜丝催化下,最多可被空气中的最多可被空气中的O2氧氧化成两种不同的醛化成两种不同的醛 该一元醇的分子式可能是该

20、一元醇的分子式可能是( )A.C2H6O B.C3H8OC.C4H10O D.C5H12O答案答案:C第50页 解析解析:由醇的催化氧化规律知由醇的催化氧化规律知,只有只有OH在链的末端即拥有在链的末端即拥有CH2OH组成时组成时,才能被氧化成醛才能被氧化成醛 解答此类问题时解答此类问题时,可先可先将分子式改写成将分子式改写成RCH2OH的形式的形式,R有几种结构有几种结构,则氧则氧化成的醛就有几种结构化成的醛就有几种结构 第51页 A项项,C2H5OH被氧化为醛时只有被氧化为醛时只有CH3CHO一种结构一种结构;B项项,C3H8O可以改写为可以改写为C2H5CH2OH,C2H5只有一种结构只

21、有一种结构,所以所以C3H8O只能被氧化成一种醛只能被氧化成一种醛CH3CH2CHO;C项项,C4H10O可以改写成可以改写成C3H7CH2OH,C3H7有有CH2CH2CH3 第52页 第53页 第54页 知识点三知识点三:苯酚的性质苯酚的性质例例3:苯中可能混有少量的苯酚苯中可能混有少量的苯酚,通过下列实验能判断苯中是否通过下列实验能判断苯中是否混有少量苯酚的是混有少量苯酚的是( )取样品取样品,加入少量酸性高锰酸钾溶液加入少量酸性高锰酸钾溶液,振荡振荡,看酸性高锰酸看酸性高锰酸钾溶液是否褪色钾溶液是否褪色,褪色则有苯酚褪色则有苯酚,不褪色则无苯酚不褪色则无苯酚 取样品取样品,加入氢氧化钠

22、溶液加入氢氧化钠溶液,振荡振荡,观察样品是否减少观察样品是否减少 第55页 取样品取样品,加入过量的浓溴水加入过量的浓溴水,观察是否产生白色沉淀观察是否产生白色沉淀,若产若产生白色沉淀则有苯酚生白色沉淀则有苯酚,没有白色沉淀则无苯酚没有白色沉淀则无苯酚 取样品取样品,滴加少量的滴加少量的FeCl3溶液溶液,观察溶液是否显紫色观察溶液是否显紫色,若显若显紫色则有苯酚紫色则有苯酚,若不显紫色则无苯酚若不显紫色则无苯酚 第56页 A. B.C. D.全部全部解析解析:苯酚极易被氧化苯酚极易被氧化,故能使故能使KMnO4(H+)褪色褪色,而苯则不能而苯则不能,可以作出判断可以作出判断;的实验现象不明显

23、的实验现象不明显,无法作出明确的无法作出明确的判断判断;苯酚可以和浓溴水反应生成苯酚可以和浓溴水反应生成2,4,6三溴苯酚三溴苯酚,但但生成的生成的2,4,6三溴苯酚易溶于有机溶剂苯三溴苯酚易溶于有机溶剂苯,故故错误错误;苯酚与苯酚与FeCl3溶液反应显紫色溶液反应显紫色,常用于检验苯酚常用于检验苯酚,正确正确 答案答案:C第57页 知识点四知识点四:有机分子中基团间的相互影响有机分子中基团间的相互影响例例4:有机物分子中的原子有机物分子中的原子(团团)之间会相互影响之间会相互影响,导致相同的原导致相同的原子子(团团)表现不同的性质表现不同的性质 下列各项的事实不能说明上述观下列各项的事实不能

24、说明上述观点的是点的是( )第58页 A.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而甲基环己烷不能使酸而甲基环己烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色性高锰酸钾溶液褪色B.乙烯能与溴水发生加成反应乙烯能与溴水发生加成反应,而乙烷不能发生加成反应而乙烷不能发生加成反应C.苯酚与溴水可直接反应苯酚与溴水可直接反应,而苯与液溴反应则需要铁作催化而苯与液溴反应则需要铁作催化剂剂D.苯酚可以与苯酚可以与NaOH反应反应,而乙醇不能与而乙醇不能与NaOH反应反应答案答案:B第59页 解析解析:甲苯能使酸性高锰酸酸钾溶液褪色甲苯能使酸性高锰酸酸钾溶液褪色,而甲基环己烷不能而甲基环己烷不能 是由于苯环

25、对甲基的影响是由于苯环对甲基的影响,使甲基易被氧化使甲基易被氧化;乙烯可发生乙烯可发生加成反应加成反应,而乙烷不能而乙烷不能,是由于乙烯和乙烷中所含有的官能是由于乙烯和乙烷中所含有的官能团不同所导致的团不同所导致的,不是官能团之间的相互影响不是官能团之间的相互影响;苯酚与溴水苯酚与溴水直接反应直接反应,而苯与液溴反应需要铁作催化剂而苯与液溴反应需要铁作催化剂,是由于是由于OH对苯环的影响对苯环的影响,使苯环上邻对位上的氢变得更活泼使苯环上邻对位上的氢变得更活泼;苯酚可苯酚可以与以与NaOH反应而乙醇不能反应而乙醇不能,是由于苯环对羟基的影响是由于苯环对羟基的影响,使使羟基氢原子的活性增强羟基氢

26、原子的活性增强 第60页 课内针对性训练课内针对性训练第61页 第62页 A.1-甲基甲基-2-乙基乙基-1-丙醇丙醇B.4-甲基甲基-3-己醇己醇C.1,2-二甲基二甲基-1-丁醇丁醇D.3,4-二甲基二甲基-4-丁醇丁醇答案答案:B第63页 解析解析:该物质含有该物质含有OH,属于醇类属于醇类,要选择含羟基最长的碳链作要选择含羟基最长的碳链作主链主链,编号从距离羟基最近的一端开始编号从距离羟基最近的一端开始 第64页 2.下列醇类能发生消去反应的是下列醇类能发生消去反应的是( )A.甲醇甲醇 B.乙二醇乙二醇C.2,2-二甲基二甲基-1-丙醇丙醇 D.2-丁醇丁醇答案答案:BD第65页 解

27、析解析:根据醇的名称写出结构简式根据醇的名称写出结构简式,然后根据醇的消去反应规然后根据醇的消去反应规律判断律判断 第66页 第67页 3.下列关于苯酚的叙述不正确的是下列关于苯酚的叙述不正确的是( )A.苯酚俗称石炭酸苯酚俗称石炭酸,属于有机酸属于有机酸,能使石蕊溶液显浅红色能使石蕊溶液显浅红色B.苯酚分子中的苯酚分子中的13个原子有可能处于同一平面上个原子有可能处于同一平面上C.苯酚有强腐蚀性苯酚有强腐蚀性,沾在皮肤上可用酒精洗涤沾在皮肤上可用酒精洗涤D.纯净的苯酚是无色晶体纯净的苯酚是无色晶体,久置后呈粉红色久置后呈粉红色答案答案:A解析解析:苯酚的酸性很弱苯酚的酸性很弱,不能使酸碱指示

28、剂变色不能使酸碱指示剂变色 第68页 4.可用于区别苯可用于区别苯 甲苯甲苯 苯酚苯酚 四氯化碳四种无色液体四氯化碳四种无色液体,所选试所选试剂正确的一组为剂正确的一组为( )A.氯化铁溶液氯化铁溶液 溴水溴水B.NaOH溶液溶液 溴水溴水C.高锰酸钾溶液高锰酸钾溶液 溴水溴水D.NaHCO3溶液溶液 溴水溴水答案答案:C第69页 解析解析:苯酚溶液遇到浓溴水生成白色沉淀苯酚溶液遇到浓溴水生成白色沉淀,遇到遇到FeCl3显紫色显紫色,可用于鉴别苯酚的存在可用于鉴别苯酚的存在 四种无色液体加入溴水产生白色四种无色液体加入溴水产生白色沉淀的为苯酚沉淀的为苯酚,能分层能分层,下层为红棕色的原液体为四

29、氯化碳下层为红棕色的原液体为四氯化碳,上层为红棕色的原液体为甲苯或苯上层为红棕色的原液体为甲苯或苯,再用高锰酸钾溶液检再用高锰酸钾溶液检验二者验二者,能使能使KMnO4溶液褪色的为甲苯溶液褪色的为甲苯 第70页 课后优化训练课后优化训练第71页 基础强化基础强化1.下列化合物不属于醇类的是下列化合物不属于醇类的是( )第72页 答案答案:C解析解析:A为丙三醇为丙三醇,B D中羟基与链烃基直接相连也属于醇类中羟基与链烃基直接相连也属于醇类,只有只有C中羟基与苯环直接相连中羟基与苯环直接相连,属于酚类属于酚类 第73页 2.能证明乙醇分子中含有一个羟基的事实是能证明乙醇分子中含有一个羟基的事实是

30、( )A.乙醇完全燃烧生成乙醇完全燃烧生成CO2和和H2OB.0.2 mol乙醇与足量金属钠反应生成乙醇与足量金属钠反应生成0.1 mol H2C.乙醇能与水以任意比混溶乙醇能与水以任意比混溶D.乙醇能脱水乙醇能脱水答案答案:B第74页 解析解析:乙醇乙醇(C2H5OH)含有含有C H O三种元素三种元素,完全燃烧一定生完全燃烧一定生成成CO2和和H2O,这与乙醇分子中的羟基数没有关系这与乙醇分子中的羟基数没有关系,A不能证不能证明明;0.2 mol乙醇生成乙醇生成0.1 mol H2,说明说明1 mol醇分子中只有醇分子中只有1 mol OH,B能证明能证明;乙醇以任意比与水混溶不能说明只乙

31、醇以任意比与水混溶不能说明只含一个羟基含一个羟基,C不能证明不能证明;乙醇能脱水也不能说明只含一个乙醇能脱水也不能说明只含一个羟基羟基,D也不能证明也不能证明 第75页 3.下列物质既能发生消去反应下列物质既能发生消去反应,又能氧化成醛的是又能氧化成醛的是( )第76页 答案答案:B第77页 解析解析:A不能氧化成醛不能氧化成醛;B能氧化生成醛能氧化生成醛,也能发生消去反应生也能发生消去反应生成烯成烯;C能发生消去反应能发生消去反应(可消去可消去H2O,也可消去也可消去HBr),但不能但不能发生催化氧化发生催化氧化;D能氧化成醛能氧化成醛,但不能发生消去反应但不能发生消去反应 第78页 4.把

32、二氧化碳气体通入下列溶液后把二氧化碳气体通入下列溶液后,不变浑浊的是不变浑浊的是( )A.苯酚钠溶液苯酚钠溶液 B.偏铝酸钠溶液偏铝酸钠溶液C.硅酸钠溶液硅酸钠溶液 D.氯化钡溶液氯化钡溶液答案答案:D第79页 Na2CO3;C.Na2SiO3+CO2+H2O=H2SiO3+Na2CO3;氯化钡氯化钡不发生反应不发生反应 第80页 第81页 A.都能发生取代反应都能发生取代反应B.都能与金属钠反应放出氢气都能与金属钠反应放出氢气C.苯酚是比碳酸更强的酸苯酚是比碳酸更强的酸,环己醇则显中性环己醇则显中性D.苯酚与苯酚与FeCl3溶液作用显紫色溶液作用显紫色,环己醇加入环己醇加入FeCl3溶液中无

33、溶液中无明显现象明显现象答案答案:C第82页 解析解析:苯酚与环己醇均含有苯酚与环己醇均含有OH,均能发生取代反应均能发生取代反应,如苯酚如苯酚与浓溴水反应与浓溴水反应,环己醇与环己醇与HBr一定条件下能反应一定条件下能反应,均能与均能与Na反应并放出反应并放出H2,A B正确正确;苯酚的酸性比碳酸弱苯酚的酸性比碳酸弱,C不正确不正确;苯酚能与苯酚能与FeCl3反应反应,溶液显紫色溶液显紫色,但环己醇与但环己醇与FeCl3不反应不反应 第83页 泛存在于食物泛存在于食物(如桑葚如桑葚 花生尤其是葡萄花生尤其是葡萄)中中,它可能具有抗癌它可能具有抗癌性性,能够跟能够跟1 mol该化合物起反应的该

34、化合物起反应的Br2或或H2的最大用量分别的最大用量分别是是( )第84页 A.1 mol 1 mol B.3.5 mol 7 molC.3.5 mol 6 mol D.6 mol 7 mol答案答案:D解析解析:1 mol白藜芦醇与白藜芦醇与H2发生加成反应需要发生加成反应需要7 mol(2个苯环个苯环和一个碳碳双键和一个碳碳双键);与与Br2发生取代反应发生取代反应(溴原子取代酚羟基溴原子取代酚羟基邻邻 对位上的氢原子对位上的氢原子)共需共需5 mol,还有还有1 mol Br2与与1 mol碳碳碳双键发生加成反应碳双键发生加成反应,故总共消耗故总共消耗6 mol Br2 第85页 7.A

35、 B C三种物质的分子式都是三种物质的分子式都是C7H8O,若滴入若滴入FeCl3溶液溶液,只只有有C呈紫色呈紫色,且且C苯环上的一溴代物有两种结构苯环上的一溴代物有两种结构 若投入金属若投入金属钠钠,只有只有B没有变化没有变化 (1)写出写出A B C的结构简式的结构简式:A_,B_,C_ 第86页 (2)C的另外两种同分异构体的结构简式是的另外两种同分异构体的结构简式是_,_ (3)写出写出C与与NaOH溶液反应的化学方程式溶液反应的化学方程式_ 第87页 解析解析:本题是一道根据性质推断结构的题目本题是一道根据性质推断结构的题目,根据根据C能与能与FeCl3溶液发生显色反应判断溶液发生显

36、色反应判断,C应属酚类应属酚类;A不和不和FeCl3溶液发生溶液发生显色反应显色反应,但能和金属钠反应但能和金属钠反应,且分子中只含一个氧原子且分子中只含一个氧原子,应属醇类应属醇类,同理可分析得出同理可分析得出B中不含有羟基中不含有羟基,结合三种物质结合三种物质的分子式的分子式,可推得三种物质的结构简式可推得三种物质的结构简式:第88页 第89页 8.现有四种常见的醇现有四种常见的醇:A.乙醇乙醇 B.乙二醇乙二醇C.1-丙醇丙醇 D.丙三醇丙三醇第90页 (1)燃烧相同物质的量上述各醇时燃烧相同物质的量上述各醇时,消耗氧气的量最少的是消耗氧气的量最少的是_(填字母序号填字母序号,下同下同)

37、 (2)相同质量的上述各醇相同质量的上述各醇,分别与过量的钠反应分别与过量的钠反应,放出氢气最放出氢气最多的是多的是_,最少的是最少的是_ BDC第91页 (3)下列物质的沸点按由高到低的顺序排列正确的是下列物质的沸点按由高到低的顺序排列正确的是( )丙烷丙烷 丙三醇丙三醇 乙醇乙醇 乙二醇乙二醇a. b.c. d.b第92页 (4)写出下列化学方程式写出下列化学方程式:乙醇乙醇+HBr:_ 1-丙醇的催化氧化丙醇的催化氧化:_ 1-丙醇的消去反应丙醇的消去反应:_ 第93页 解析解析:(1)将四种醇的分子式分别改写成将四种醇的分子式分别改写成:C2H4 H2O、C2H2 (H2O)2、C3H

38、6 H2O、C3H2(H2O)3,显然相同物质的量时显然相同物质的量时,乙乙二醇消耗氧气最少二醇消耗氧气最少 (2)等质量的醇分别与足量钠反应等质量的醇分别与足量钠反应,放出放出H2的多少取决于等质的多少取决于等质量的不同醇提供羟基数的多少量的不同醇提供羟基数的多少 mg上述物质所含羟基的物质上述物质所含羟基的物质的量分别为的量分别为:乙醇乙醇: 1,乙二醇乙二醇: 2,1-丙醇丙醇 1,丙三醇丙三醇: 3 所以等质量的上述醇所以等质量的上述醇,丙三醇与钠反应产丙三醇与钠反应产生生H2最多最多,1-丙醇与钠反应产生的丙醇与钠反应产生的H2最少最少 第94页 (3)醇的沸点高于相对分子质量相近的

39、烷烃的沸点醇的沸点高于相对分子质量相近的烷烃的沸点,不同醇的不同醇的沸点随分子中碳原子数的递增而逐渐升高沸点随分子中碳原子数的递增而逐渐升高,含碳原子数相含碳原子数相同的醇的沸点同的醇的沸点,随羟基数的递增而升高随羟基数的递增而升高,故沸点应为丙三醇故沸点应为丙三醇乙二醇乙二醇乙醇乙醇丙烷丙烷 (4)1-丙醇的性质与乙醇相似丙醇的性质与乙醇相似,可仿照乙醇的反应写出相应的可仿照乙醇的反应写出相应的反应方程式反应方程式 第95页 能力提升能力提升1.俗话说俗话说:“饭后一苹果饭后一苹果,疾病远离我疾病远离我 ”吃苹果能帮助消化吃苹果能帮助消化,当我们把苹果切开后不久当我们把苹果切开后不久,果肉上

40、会产生一层咖啡色的物果肉上会产生一层咖啡色的物质质,好像生了好像生了“锈锈”一般一般,其原因是果肉里的酚在空气中转其原因是果肉里的酚在空气中转变为二醌变为二醌,这些二醌很快聚合成为咖啡色的聚合物这些二醌很快聚合成为咖啡色的聚合物 第96页 这一变化这一变化(酚变为二醌酚变为二醌)的反应类型为的反应类型为( )第97页 A.氧化反应氧化反应 B.还原反应还原反应C.加成反应加成反应 D.取代反应取代反应答案答案:A解析解析:对比酚和二醌的分子结构可知对比酚和二醌的分子结构可知,二醌比酚少两个氢原子二醌比酚少两个氢原子,发生的是氧化反应发生的是氧化反应 第98页 2.一定量的乙醇在氧气不足的情况下

41、燃烧一定量的乙醇在氧气不足的情况下燃烧,得到得到CO CO2和水和水的总质量为的总质量为27.6 g,若其中水的质量为若其中水的质量为10.8 g,则则CO的质量的质量是是( )A.4.4 g B.2.2 gC.1.4 g D.在在2.2 g和和4.4 g之间之间答案答案:C第99页 碳的氧化物总质量为碳的氧化物总质量为:27.6 g-10.8 g=16.8 g第100页 第101页 3.已知已知C4H10的同分异构体有两种的同分异构体有两种:CH3CH2CH2 异构体共有异构体共有( )第102页 A.2种种 B.5种种C.3种种 D.4种种答案答案:D第103页 解析解析:分析丁烷的同分异

42、构体中有几种类型的氢分析丁烷的同分异构体中有几种类型的氢,就能确定其就能确定其被被OH取代后属于醇的同分异构体种数取代后属于醇的同分异构体种数 OH可以取代可以取代 碳上的氢碳上的氢,故故C4H9OH属于醇属于醇类的同分异构体共类的同分异构体共4种种 第104页 4.含苯酚的工业废水处理的流程如下图所示含苯酚的工业废水处理的流程如下图所示:第105页 (1)上述流程中上述流程中,设备设备中进行的是中进行的是_操作操作(填写操作填写操作名称名称),实验室中这一操作可以用实验室中这一操作可以用_进行进行(填写仪器名填写仪器名称称) (2)由设备由设备进入设备进入设备的物质的物质A是是_,由设备由设

43、备进入进入设备设备的物质的物质B是是_ 分液漏斗分液漏斗萃取萃取C6H5ONaNaHCO3第106页 (3)在设备在设备中发生反应的化学方程式是中发生反应的化学方程式是:_ (4)在设备在设备中中,物质物质B的水溶液和的水溶液和CaO发生反应后发生反应后,产物是产物是NaOH和和_,通过通过_操作操作(填写操作名称填写操作名称),可以可以使产物相互分离使产物相互分离 C6H5ONa+CO2+H2OC6H5OH+NaHCO3 CaCO3过滤过滤第107页 (5)图中能循环使用的物质是图中能循环使用的物质是C6H6 CaO _ _ (6)为了检验处理后的废水中是否含有苯酚为了检验处理后的废水中是否

44、含有苯酚,可采取的操作是可采取的操作是_ NaOH水溶液水溶液 CO2 取少量处理后的水于试管中取少量处理后的水于试管中,加入加入FeCl3溶液溶液,若呈若呈紫色说明含有苯酚紫色说明含有苯酚,若不显紫色若不显紫色,则水中不含苯酚则水中不含苯酚第108页 解析解析:(1)由流程图可知由流程图可知,进入设备进入设备的是含苯酚的工业废水的是含苯酚的工业废水,当向当向其中加入苯后其中加入苯后,由于苯酚在有机溶剂苯中的溶解度远大于在由于苯酚在有机溶剂苯中的溶解度远大于在水中的溶解度水中的溶解度,则形成苯酚的苯溶液与水分层则形成苯酚的苯溶液与水分层,从而把苯酚从而把苯酚从工业废水中萃取出来从工业废水中萃取

45、出来 在实验室中在实验室中,萃取操作通常用的仪萃取操作通常用的仪器为分液漏斗器为分液漏斗 (2)由设备由设备处理后的工业废水处理后的工业废水,由于除去了由于除去了有毒的苯酚有毒的苯酚,则经设备则经设备排出后排出后,不会造成环境污染不会造成环境污染,而进入设而进入设备备的应为苯酚的苯溶液的应为苯酚的苯溶液(即苯和苯酚的混合物即苯和苯酚的混合物) 此时向设此时向设备备中加入适量的中加入适量的NaOH溶液溶液,由于发生反应由于发生反应:C6H5OH+NaOHC6H5ONa+H2O,生成了易溶于水的生成了易溶于水的C6H5ONa,从而与苯分离从而与苯分离,经再次分液得到苯经再次分液得到苯,此时从设备此

46、时从设备进入设备进入设备的肯定为的肯定为C6H5ONa的水溶液的水溶液 第109页 (3)由图分析可知由图分析可知,设备设备V为为CaCO3的高温煅烧装置的高温煅烧装置,并由其并由其向设备向设备提供足够的提供足够的CO2,向设备向设备投入投入CaO 设备设备中发中发生反应生反应:C6H5ONa+CO2+H2OC6H5OH+NaHCO3,并经并经进一步处理后进一步处理后,分离出分离出C6H5OH,而而NaHCO3由设备由设备进入进入设备设备 (4)在设备在设备中中NaHCO3与与CaO发生反应发生反应:CaO+NaHCO3=CaCO3+NaOH或写为或写为:CaO+H2O=Ca(OH)2,Ca(OH)2+NaHCO3=CaCO3+NaOH+H2O;也有可能发生反应也有可能发生反应:Ca(OH)2+2NaHCO3=CaCO3+Na2CO3+2H2O,当当CaO过量时过量时,主要产物应为主要产物应为CaCO3和和NaOH,通过过滤操作即可通过过滤操作即可使产物相互分离使产物相互分离 第110页 (5)通过对流程图的分析不难看出通过对流程图的分析不难看出:能循环使用的物质为能循环使用的物质为C6H6 CaO CO2和和NaOH水溶液水溶液 (6)取少量处理后的水于试管取少量处理后的水于试管中中,加入浓溴水或加入浓溴水或FeCl3溶液检验溶液检验