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1、帝九章脂环烃和芳香烃帝九章脂环烃和芳香烃什么叫闭链烃呢？什么叫闭链烃呢？环烃脂环烃脂环烃(alicyclichydrocarbon)芳香烃芳香烃(aromatichydrocarbon)性质似脂肪烃性质似脂肪烃单环脂环烃单环脂环烃多环脂环烃多环脂环烃性质似苯性质似苯苯型芳香烃苯型芳香烃非苯型芳香烃非苯型芳香烃分子中含有由碳原子组成的环状结构的烃，称分子中含有由碳原子组成的环状结构的烃，称为闭链烃，简称环烃。为闭链烃，简称环烃。(二二)环烯烃的化学性质环烯烃的化学性质第二节第二节芳香烃芳香烃芳香性芳香性：1C/H的比例高。的比例高。2具有平面或接近平面的环状结构。具有平面或接近平面的环状结构。3
2、键长接近平均化。键长接近平均化。4环稳定，难加成、难氧化，易发生亲电取代环稳定，难加成、难氧化，易发生亲电取代一、单环芳烃一、单环芳烃(一一)苯分子结构的近代概念苯分子结构的近代概念1865年凯库勒年凯库勒(Kekule)从苯的分子式从苯的分子式C6H6出发，提出出发，提出了苯的结构式，即苯的凯库勒式：了苯的结构式，即苯的凯库勒式：1.苯分子结构苯分子结构2. .苯分子结构解释苯分子结构解释3苯环的稳定性苯环的稳定性苯苯的的特特殊殊结结构构至至今今还还无无一一个个很很好好的的表表示示方方法法，目目前前除除仍仍然然采采用用凯凯库库勒勒结结构构式式以以外外，还还用用 表表示示苯苯的的结结构构，其其
3、中中圆圆圈圈代代表环状的大表环状的大键。键。15二、苯及其同系物的命名二、苯及其同系物的命名苯环上的氢原子被烃基取代后，所得产物为苯的苯环上的氢原子被烃基取代后，所得产物为苯的同系物。可分为一烃基苯、二烃基苯和多烃基苯等。同系物。可分为一烃基苯、二烃基苯和多烃基苯等。命命名名时时，一一般般以以苯苯作作母母体体，将将其其它它烃烃基基作作为为取取代基，称代基，称“某苯某苯”。甲苯甲苯异丙苯异丙苯(上页上页下页下页首页首页16间间-二甲苯二甲苯1,3-二甲苯二甲苯对对-二甲苯二甲苯1,4-二甲苯二甲苯二二烃烃基基苯苯有有三三种种异异构构体体，用用邻邻或或1,2-；间间或或1,3-；对对或或1,4-表
4、示；表示；邻邻-二甲苯二甲苯1,2-二甲苯二甲苯上页上页下页下页首页首页17具有三个相同烃基的取代苯也有三种异构体。如具有三个相同烃基的取代苯也有三种异构体。如:连连-三甲苯三甲苯1,2,3-三甲苯三甲苯偏偏-三甲苯三甲苯1,2,4-三甲苯三甲苯均均-三甲苯三甲苯1,3,5-三甲苯三甲苯上页上页下页下页首页首页1812351-乙基乙基-5-丙基丙基-2-异丙基苯异丙基苯若苯环上连接不同的烷基时，烷基名称的排列若苯环上连接不同的烷基时，烷基名称的排列顺序按顺序按“大基团大基团”后列出后列出的原则，其位置的编号应将的原则，其位置的编号应将小基团小基团所连的碳原子定为所连的碳原子定为1-位。位。上页
5、上页下页下页首页首页19苯环上连接复杂烷基或其他官能团苯环上连接复杂烷基或其他官能团,则可把则可把侧侧链当作母体链当作母体,苯环当作取代基苯环当作取代基,称作称作“苯某苯某”。2-苯基丁烷苯基丁烷苯乙烯苯乙烯上页上页下页下页首页首页苯胺苯胺苯酚苯酚苯甲酸苯甲酸苯磺酸苯磺酸2,6-二溴苯胺二溴苯胺邻甲基苯酚邻甲基苯酚苯基苯基苯甲基苯甲基(苄基苄基)邻甲苯基邻甲苯基芳基可用芳基可用Ar符号表示，而其中苯基又可用符号符号表示，而其中苯基又可用符号ph或或表示。表示。2113421-乙基乙基-4-丙基丙基-2-异丙基苯异丙基苯课堂练习：命名课堂练习：命名 上页上页下页下页首页首页22 由于苯环具有环闭
6、大由于苯环具有环闭大p p键结构键结构，故其化学，故其化学性质与饱和烃和不饱和烃都有显著不同。性质与饱和烃和不饱和烃都有显著不同。苯环相当稳定，苯环相当稳定，不易不易氧化，氧化，不易不易加成，但加成，但易易发生取代反应。这些都是芳香族化合物的发生取代反应。这些都是芳香族化合物的特性特性,称之为称之为芳香性芳香性。“难氧化、难加成、难氧化、难加成、易易取代取代”。上页上页下页下页首页首页三、苯及其同系物的化学性质三、苯及其同系物的化学性质23(一一)苯的亲电取代反应苯的亲电取代反应(electrophilicsubstitution)苯环苯环电子的高度离域形成一个富电子体系电子的高度离域形成一个
7、富电子体系,对亲对亲电子试剂能起提供电子的作用电子试剂能起提供电子的作用,易发生易发生亲电取代反应亲电取代反应。卤代反应卤代反应硝化反应硝化反应磺化反应磺化反应烷基化反应烷基化反应酰基化酰基化反应反应*上页上页下页下页首页首页24苯在三卤化铁或铁粉等催化剂作用下苯在三卤化铁或铁粉等催化剂作用下,与氯与氯和溴作用和溴作用,分别生成氯苯和溴苯以及卤化氢。分别生成氯苯和溴苯以及卤化氢。1.卤代反应卤代反应氯苯氯苯溴苯溴苯上页上页下页下页首页首页25苯与混酸作用，生成硝基苯苯与混酸作用，生成硝基苯:2.硝化反应硝化反应 硝基苯硝基苯(nitrobenzene)上页上页下页下页首页首页26苯与发烟硫酸作
8、用，室温下就能生成苯磺酸。苯与发烟硫酸作用，室温下就能生成苯磺酸。苯与浓硫酸共热也能生成苯磺酸。苯与浓硫酸共热也能生成苯磺酸。3.磺化反应磺化反应 苯磺酸苯磺酸(benzenesulfonicacid)磺化反应可逆，苯磺酸与过热水蒸汽作用磺化反应可逆，苯磺酸与过热水蒸汽作用时又水解，脱去磺酸基生成苯。时又水解，脱去磺酸基生成苯。有些芳香族类药物难溶于水，常通过磺化有些芳香族类药物难溶于水，常通过磺化反应在分子中引进磺酸基，增强其水溶性。反应在分子中引进磺酸基，增强其水溶性。上页上页下页下页首页首页（二）苯环的加成反应（二）苯环的加成反应（三）、稠环芳香烃（三）、稠环芳香烃(一一)萘萘C1、C4
9、、C5和和C8的位置是完全等同的，称为的位置是完全等同的，称为 碳原子；碳原子；C2、C3、C6、C7完全等同，称为完全等同，称为 碳原子碳原子 -萘酚萘酚 -萘酚萘酚如果碳环上有两个或两个以上的取代基如果碳环上有两个或两个以上的取代基1,3-二甲基萘二甲基萘2-甲基甲基-6-乙基萘乙基萘(二二)蒽和菲蒽和菲蒽蒽菲菲环戊烷多氢菲环戊烷多氢菲本身不存在于自然界中，但它的衍生物却广本身不存在于自然界中，但它的衍生物却广泛分布在动植物体内，而且具有重要的生理作用。例如，胆泛分布在动植物体内，而且具有重要的生理作用。例如，胆固醇、胆酸、维生素固醇、胆酸、维生素D、性激素等，这类化合物被称为甾族、性激素
10、等，这类化合物被称为甾族化合物化合物1、4、5、8称为a位；2、3、6、7称为b位；9、10 位称为 g 位(三三)致癌烃致癌烃(多存在于烧烤食物中多存在于烧烤食物中)1,2,5,6-二苯并蒽二苯并蒽1,2,3,4-二苯并菲二苯并菲3,4-苯并芘苯并芘三、非苯芳烃与休克尔规则三、非苯芳烃与休克尔规则“芳芳香香性性”即即表表现现为为环环系系稳稳定定，不不易易开开环环，难难起起加加成成和氧化反应，易起取代反应。和氧化反应，易起取代反应。而而-X、-NO2、-NO在命名时只能作为取代基在命名时只能作为取代基多官能团化合物母体名称的选择：多官能团化合物母体名称的选择： 官能团的优先次序：排在官能团的优先次序：排在前面的官能团前面的官能团选做主官能团。选做主官能团。 结束语结束语谢谢大家聆听！谢谢大家聆听！32
