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1、第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物第一节第一节醇和酚醇和酚(1)教学目标教学目标:1.1.掌握乙醇的主要化学性质掌握乙醇的主要化学性质2.2.掌握乙醇的工业制法和用途掌握乙醇的工业制法和用途3.3.了解醇的分类和命名了解醇的分类和命名4.4.了解醇类的一般通性和典型醇的用途了解醇类的一般通性和典型醇的用途 重点重点: : 乙醇的化学性质乙醇的化学性质 1.1.什么叫烃的衍生物什么叫烃的衍生物? ? 如果烃分子中的氢原如果烃分子中的氢原子被子被-OH-OH取代产物是什么取代产物是什么? ?羟基化合物羟基化合物醇醇醇醇酚酚酚酚链烃基链烃基与羟基相连而成与羟基相连而成苯环苯环与羟基直接相连而
2、成与羟基直接相连而成可分为可分为一元一元羟基化合物羟基化合物和和多元多元羟基化合物羟基化合物2.2.溴乙烷在氢氧化钠水溶液中加热生成溴乙烷在氢氧化钠水溶液中加热生成? ?C C2 2H H5 5- -BrBr+NaOH C+NaOH C2 2H H5 5- -OHOH + + NaBrNaBr水水 烃分子中的氢原子被含有烃分子中的氢原子被含有氧的原子团氧的原子团取代得取代得到的化合物称为烃的到的化合物称为烃的含氧衍生物含氧衍生物。醇醇一元醇一元醇多元醇多元醇饱和一元醇饱和一元醇: :不饱和一元醇不饱和一元醇C Cn nH H2n+12n+1OHOH：如乙二醇、丙三醇等：如乙二醇、丙三醇等1 1
3、、醇的分类：、醇的分类：一、醇一、醇2 2、同系物的物理性质比较：、同系物的物理性质比较：P.49P.49思考交流思考交流相对分子质量相对分子质量沸点沸点/050100-50-1003040 50 60表表表表3-23-23-23-2图图图图羟基数羟基数沸点沸点/015020010050123醇醇烷烷乙？醇乙？醇丙？醇丙？醇醇的沸点远醇的沸点远高于烷烃。高于烷烃。醇羟基越多醇羟基越多沸点越高。沸点越高。氢键氢键氢键数氢键数目增多目增多表表表表3-13-13-13-1图图图图一、醇一、醇a a乙醇的物理性质乙醇的物理性质 乙醇（酒精）是无色透明、具有乙醇（酒精）是无色透明、具有特殊香味特殊香味的
4、液的液体，密度比水小，沸点比水低，体，密度比水小，沸点比水低，易挥发易挥发，任意比溶任意比溶于水于水，能溶解多种无机物和有机物。，能溶解多种无机物和有机物。 b b乙醇的分子结构乙醇的分子结构化学式：化学式：C C2 2H H6 6O OCHCH3 3CHCH2 2OH OH 或或 C C2 2H H5 5OH OH 结构式：结构式： 极性分子极性分子分子极性：分子极性：结构简式：结构简式：二、乙醇二、乙醇1 1、乙醇的物理性质和分子结构、乙醇的物理性质和分子结构甲醇、乙醇、丙醇甲醇、乙醇、丙醇均可以与水任意均可以与水任意比例混溶比例混溶乙醇的结构式：乙醇的结构式： 2 2、乙醇的化学性质、乙
5、醇的化学性质2CH2CH3 3CHCH2 2- -O OH H +2 +2NaNa 2CH 2CH3 3CHCH2 2O ONaNa + + H H2 2 11乙醇与钠反应乙醇与钠反应现象：缓慢产生气泡，现象：缓慢产生气泡，金属钠沉于底部或上下金属钠沉于底部或上下浮动。浮动。产物乙醇钠在水中强烈水解产物乙醇钠在水中强烈水解CHCH3 3CHCH2 2-O-ONaNa + H + H2 2OCHOCH3 3CHCH2 2OH + OH + NaNaOHOH 练习：练习：写出乙醇与写出乙醇与K K、CaCa分别反应的化学方程式分别反应的化学方程式 22乙醇的乙醇的消去反应消去反应分子内脱水分子内脱
6、水分子内脱水分子内脱水HH浓硫酸浓硫酸170CH2=CH2+H2OHOHHCCH分子间脱水（取代）分子间脱水（取代）分子间脱水（取代）分子间脱水（取代）浓硫酸浓硫酸C C2 2H H5 5- -OHOH + + H H-O-C-O-C2 2H H5 5140 140 C C2 2H H5 5-O-C-O-C2 2H H5 5 + H+ H2 2O O乙醚乙醚1 1）反应温度：）反应温度：170 2170 2）加碎瓷片）加碎瓷片3 3）V V乙醇乙醇:V:V浓硫酸浓硫酸=1:3 4=1:3 4）检查气密性）检查气密性注意注意事项：事项：醚醚醚醚-凡是两个烃基凡是两个烃基凡是两个烃基凡是两个烃基
7、通过一个通过一个通过一个通过一个氧原子氧原子氧原子氧原子连连连连接起来的化合物接起来的化合物接起来的化合物接起来的化合物33乙醇乙醇取代反应取代反应 CHCH3 3CHCH2 2-OH + -OH + HBrHBr CH CH3 3CHCH2 2Br + HBr + H2 2O O4 4 乙醇的氧化反应乙醇的氧化反应 (1)(1)乙醇的燃烧乙醇的燃烧（2 2）乙醇的）乙醇的催化氧化催化氧化乙醛乙醛H HH HH HH HH HO OC CC CH H + + O O2 2H HO OH H催化剂催化剂2H2HC C C + 2H C + 2H2 2O OH H2 2乙醇能不能被其他氧化剂氧化？
8、乙醇能不能被其他氧化剂氧化？乙醇能不能被其他氧化剂氧化？乙醇能不能被其他氧化剂氧化？ CHCH3 3CHCH2 2OH+3OOH+3O2 2 2CO2CO2 2 + 3H+ 3H2 2O + QO + Q 点燃点燃CH3CH2-OHCH3CHOCH3COOHOOCH3CH2-ONa乙醇的乙醇的氧化反应氧化反应CH3CH2-BrCH2=CH2CH3CH2-O-CH2CH3乙醇的化学性质小结乙醇的化学性质小结NaH2OHBrNaOH水溶液水溶液浓浓H2SO4170浓浓H2SO4140CH3C-O-CH2CH3O55、醇的化学性质、醇的化学性质与乙醇相似与乙醇相似有机的氧化还原反应有机的氧化还原反应
9、: : 加加氢氢去去氧氧是还原是还原; ; 加加氧氧去去氢氢是氧化是氧化. .CH3CH2-OHCH3CHOCH3COOHOO补充知识：补充知识：第一节第一节 醇醇 酚酚 第二课时第二课时 苯酚苯酚有关物质的结构比较有关物质的结构比较物质物质官官能能团团结结构构特特点点类类别别脂脂 肪肪 醇醇芳芳香香醇醇 酚酚CHCH3 3CHCH2 2OHOHCHCH2 2OHOHOHOHOHOHOHOH羟基与链羟基与链烃基相连烃基相连羟基与芳烃羟基与芳烃基侧链相连基侧链相连羟基与苯环羟基与苯环 直接相连直接相连酚与醇概念的对比：酚与醇概念的对比：酚酚羟基跟苯环直接相连羟基跟苯环直接相连的化合物。的化合物。
10、醇醇分子里含有分子里含有跟链烃基结合着的羟基跟链烃基结合着的羟基的的化合物。化合物。芳香醇芳香醇羟基跟苯环侧链相连羟基跟苯环侧链相连的化合物。的化合物。练练1 1：判断下列哪些化合物属于酚类？：判断下列哪些化合物属于酚类？（2 2）与（）与（4 4）是什么关系？最简单的酚是什么？）是什么关系？最简单的酚是什么？(1)（2）OHCH3（3）CH3CH2OH（4）CH2OH苯酚苯酚苯酚苯酚 1 1、2 2；同分异构体同分异构体一、苯酚的分子结构苯酚的分子结构二、苯酚的物理性质二、苯酚的物理性质1.纯净的苯酚是没有颜色的晶体，具有特殊的气味纯净的苯酚是没有颜色的晶体，具有特殊的气味纯净的苯酚是没有颜
11、色的晶体，具有特殊的气味纯净的苯酚是没有颜色的晶体，具有特殊的气味2.露置在空气中因小部分发生露置在空气中因小部分发生露置在空气中因小部分发生露置在空气中因小部分发生氧化氧化氧化氧化而显而显而显而显粉红色粉红色粉红色粉红色。3 3、熔点是、熔点是、熔点是、熔点是43434 4、常温常温常温常温时，苯酚在水中时，苯酚在水中时，苯酚在水中时，苯酚在水中溶解度不大溶解度不大溶解度不大溶解度不大，当温度高于，当温度高于，当温度高于，当温度高于6565时，能跟水以时，能跟水以时，能跟水以时，能跟水以任意比互溶任意比互溶任意比互溶任意比互溶。苯酚。苯酚。苯酚。苯酚易溶于易溶于易溶于易溶于乙乙乙乙醇，乙醚等
12、醇，乙醚等醇，乙醚等醇，乙醚等有机溶剂有机溶剂有机溶剂有机溶剂。想一想：如何想一想：如何想一想：如何想一想：如何保存保存保存保存苯酚？苯酚？苯酚？苯酚？二、苯酚的物理性质二、苯酚的物理性质想一想：想一想：想一想：想一想：既然苯酚有毒既然苯酚有毒既然苯酚有毒既然苯酚有毒, ,为什么又可以用来作消毒剂为什么又可以用来作消毒剂为什么又可以用来作消毒剂为什么又可以用来作消毒剂? ?5 5、苯酚、苯酚、苯酚、苯酚有毒有毒有毒有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的其浓溶液对皮肤有强烈的其浓溶液对皮肤有强烈的其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性腐蚀性腐蚀性腐蚀性，使，使，使，使用时要小心用时要小心用时要小心用时要小心! !如
13、果不慎沾到皮肤上，应立即用酒如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤精洗涤精洗涤精洗涤。三、苯酚的化学性质三、苯酚的化学性质1 1、苯酚的、苯酚的、苯酚的、苯酚的酸性酸性酸性酸性OHOH+ + NaOHNaOH ONaONa+ H+ H2 2O O俗名石炭酸，有弱酸性。俗名石炭酸，有弱酸性。（易溶于水）（易溶于水）（易溶于水）（易溶于水）苯酚的酸性强弱如何？苯酚的酸性强弱如何？ONa+CO2+H2OOH+NaHCO3苯酚酸性比苯酚酸性比苯酚酸性比苯酚酸性比HH2 2COCO3 3还弱，其水溶液不能使指示剂变色。还弱，其水溶液不能使指示剂变
14、色。还弱，其水溶液不能使指示剂变色。还弱，其水溶液不能使指示剂变色。 澄清澄清澄清澄清浑浊浑浊浑浊浑浊ONa+HClOH+NaCl结论结论: : HClHCl CHCH3 3COOHCOOH H H2 2COCO3 3 C C6 6H H5 5OH OH 讨论讨论乙醇和苯酚乙醇和苯酚分子中都有分子中都有OHOH，为什么乙醇不显酸为什么乙醇不显酸性而苯酚显酸性？性而苯酚显酸性？ v原因是虽然乙醇和苯酚都有原因是虽然乙醇和苯酚都有OHOH，但但OHOH所连烃所连烃基不同，乙醇分子中基不同，乙醇分子中OHOH与乙基相连，与乙基相连，OHOH上上H H原子比水分子中原子比水分子中H H原子还难电离，因
15、此乙醇不显原子还难电离，因此乙醇不显酸性。而苯酚分子中酸性。而苯酚分子中OHOH与苯环相连，受苯环影与苯环相连，受苯环影响，响，OHOH上上H H原子易电离，使苯酚显示一定酸性。原子易电离，使苯酚显示一定酸性。 由此可见，由此可见，不同的烃基与羟基相连，可以影响物不同的烃基与羟基相连，可以影响物质的化学性质。质的化学性质。苯酚的化学性质苯酚的化学性质2 2、苯环上的取代反应、苯环上的取代反应、苯环上的取代反应、苯环上的取代反应与浓溴水反应与浓溴水反应与浓溴水反应与浓溴水反应OH +Br2OHBrBrBr+3HBr三溴苯酚（白色）三溴苯酚（白色） 此反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。此
16、反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。 思考：思考：苯和苯酚都能和溴反应，有何不同？苯和苯酚都能和溴反应，有何不同？3苯酚与苯取代反应的比较苯酚与苯取代反应的比较溴溴 水与苯酚反应水与苯酚反应液溴与纯苯液溴与纯苯不用催化剂不用催化剂FeFe作催化剂作催化剂一次取代苯环上一次取代苯环上邻对位三个氢原子邻对位三个氢原子一次取代苯环上一次取代苯环上一个氢原子一个氢原子瞬时完成瞬时完成初始缓慢，后加快初始缓慢，后加快苯酚与溴取代反应比苯容易苯酚与溴取代反应比苯容易酚羟基对苯环影响，使苯环上氢原子变得活泼酚羟基对苯环影响，使苯环上氢原子变得活泼苯酚的化学性质苯酚的化学性质3、显色显色反应反应 这一
17、反应也可检验苯酚的这一反应也可检验苯酚的存在。反过来，也可利用存在。反过来，也可利用苯酚的这一性质检验苯酚的这一性质检验FeClFeCl3 34、氧化反应、氧化反应课堂练习二：课堂练习二：某有机物结构为某有机物结构为CH2 2=CH-OHOCH3，它不可能具有的性质是：它不可能具有的性质是：（1 1）易溶于水）易溶于水 （2 2）可燃性）可燃性 （3 3）能使酸性）能使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色溶液褪色 （4 4）能加聚反应）能加聚反应 （5 5）能跟）能跟NaHCONaHCO3 3溶液反应溶液反应 （6 6）与）与NaOHNaOH溶液反应溶液反应 A A（1 1）（）（4 4） B
18、B（1 1）（）（2 2）（）（6 6） C C（1 1）（）（5 5） D D（3 3）（）（5 5）（）（6 6） ( )c课堂练习三：FeCl3溶液溶液用哪种试剂，可以把苯酚、乙醇、用哪种试剂，可以把苯酚、乙醇、NaOHNaOH、KSCNKSCN四四种溶液鉴别开来？现象分别如何？种溶液鉴别开来？现象分别如何？物质物质物质物质苯酚苯酚苯酚苯酚乙醇乙醇乙醇乙醇NaOHNaOHNaOHNaOHKSCNKSCNKSCNKSCN现象现象现象现象紫色溶液紫色溶液紫色溶液紫色溶液无现象无现象无现象无现象红褐色沉淀红褐色沉淀红褐色沉淀红褐色沉淀 血红色溶液血红色溶液血红色溶液血红色溶液回子菜单回子菜单四
19、、苯酚的用途四、苯酚的用途1.1.制制制制酚醛树脂酚醛树脂酚醛树脂酚醛树脂、合成纤维、医药、染料、农药、合成纤维、医药、染料、农药、合成纤维、医药、染料、农药、合成纤维、医药、染料、农药2.2.可用于可用于可用于可用于环境消毒环境消毒环境消毒环境消毒3.3.可制成洗剂和软膏可制成洗剂和软膏可制成洗剂和软膏可制成洗剂和软膏, ,有有有有杀菌、止痛杀菌、止痛杀菌、止痛杀菌、止痛作用作用作用作用4.4.是是是是合成阿司匹灵合成阿司匹灵合成阿司匹灵合成阿司匹灵的原料的原料的原料的原料注注注注:Aspirin:Aspirin成分为乙酰水杨酸成分为乙酰水杨酸成分为乙酰水杨酸成分为乙酰水杨酸因此因此,苯酚是
20、一种重要的苯酚是一种重要的化工原料化工原料。课堂小结：课堂小结：一一一一. .苯酚的分子结构苯酚的分子结构苯酚的分子结构苯酚的分子结构分子式分子式: : C C6 6H H6 6O O结构简式结构简式: :C C6 6H H5 5OH OH 或或二二. .苯酚的物理性质苯酚的物理性质苯酚的物理性质苯酚的物理性质色、态、味、溶解性、毒性、腐蚀性。色、态、味、溶解性、毒性、腐蚀性。三三三三. .苯酚的化学性质苯酚的化学性质苯酚的化学性质苯酚的化学性质1.1.弱酸性：弱酸性：2.2.取代反应：取代反应：3.3.显色反应：显色反应：4.4.氧化反应：氧化反应：四四四四. .苯酚的用途苯酚的用途苯酚的用
21、途苯酚的用途巩固练习一：1.1.煤焦油里含苯酚煤焦油里含苯酚, ,用什么方法把它分离出用什么方法把它分离出来来? ?又怎样检验分离出苯酚后的煤焦油中已又怎样检验分离出苯酚后的煤焦油中已没有苯酚存在。没有苯酚存在。 2.2.有机物有机物R R中含碳中含碳77.877.8, ,氢氢7.47.4, ,氧氧14.814.8, ,它的密度是相同条件下它的密度是相同条件下H H2 2 2 2密度的密度的密度的密度的54545454倍。该有机倍。该有机倍。该有机倍。该有机物水溶液遇物水溶液遇物水溶液遇物水溶液遇FeClFeClFeClFeCl3 3 3 3溶液不显紫色。试写出它可能结溶液不显紫色。试写出它可能结溶液不显紫色。试写出它可能结溶液不显紫色。试写出它可能结构简式。而它的同分异构体遇构简式。而它的同分异构体遇构简式。而它的同分异构体遇构简式。而它的同分异构体遇FeClFeClFeClFeCl3 3 3 3溶液显紫色，溶液显紫色，溶液显紫色，溶液显紫色，试写出同分异构体的结构简式。试写出同分异构体的结构简式。试写出同分异构体的结构简式。试写出同分异构体的结构简式。巩固练习二 尝试命名下列物质：苯甲醇邻甲基苯酚萘酚环己醇对苯二酚苯乙醇能和金属钠反应是能和金属钠反应是_ 能与氢氧化钠溶液反应的是能与氢氧化钠溶液反应的是 。 A B C D E F B C E
