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1、高三化学高三化学微课视频讲座系列微课视频讲座系列16.信息给予与有机物合成、推断 主讲人：主讲人：甘霖润土甘霖润土【考情分析考情分析】有关有关选修选修5有机化学基础有机化学基础的考查，总是的考查，总是以新药物、新材料、新香料合成等为素材进行以新药物、新材料、新香料合成等为素材进行考查。该题型成为检测考生信息自学能力的重考查。该题型成为检测考生信息自学能力的重要题型要题型主要命题角度有主要命题角度有主要有机化合物之间的转化关系主要有机化合物之间的转化关系信息读取、加工、应用能力信息读取、加工、应用能力有机物表达方式、有机反应类型、同分异构体有机物表达方式、有机反应类型、同分异构体的判断等。的判断
2、等。试题难度较大。试题难度较大。【典典例例印印证】(2012全全国国新新课标卷卷)对羟基基苯苯甲甲酸酸丁丁酯(俗俗称称尼尼泊泊金金丁丁酯)可可用用作作防防腐腐剂，对酵酵母母和和霉霉菌菌有有很很强强的的抑抑制制作作用用，工工业上上常常用用对羟基基苯苯甲甲酸酸与与丁丁醇醇在在浓硫硫酸酸催催化化下下进行行酯化化反反应而而制制得得。以以下下是是某某课题组开开发的的从从廉廉价价、易易得得的的化化工工原原料料出出发制制备对羟基苯甲酸丁基苯甲酸丁酯的合成路的合成路线：已知以下信息已知以下信息：通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基；羰基；D可
3、与银氨溶液反应生成银镜；可与银氨溶液反应生成银镜；F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢，且峰的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢，且峰面积比为面积比为1 1。回答下列问题：回答下列问题：(1)A的化学名称为的化学名称为_；(2)由由B生成生成C的化学反应方程式为的化学反应方程式为_，该反应的类型为该反应的类型为_；D可银镜反应可银镜反应【试题分析试题分析】利用反应条件判断反应类型和有机物的结构。利用反应条件判断反应类型和有机物的结构。明确信息所对应的有机转化关系或有机物的结构。明确信息所对应的有机转化关系或有机物的结构。(1)甲苯甲苯请按空格键读题，仔请按空格键读题，仔细审题后继
4、续听讲细审题后继续听讲两种峰面积为两种峰面积为1:1的的不同化学环境的氢不同化学环境的氢苯环取代苯环取代回答下列问题：回答下列问题：(1)A的化学名称为的化学名称为_；(2)由由B生成生成C的化学反应方程式为的化学反应方程式为_，该反应的类型为该反应的类型为_；D可银镜反应可银镜反应【试题分析试题分析】利用反应条件判断反应类型和有机物的结构。利用反应条件判断反应类型和有机物的结构。明确信息所对应的有机转化关系或有机物的结构。明确信息所对应的有机转化关系或有机物的结构。(1)甲苯甲苯请按空格键读题，仔请按空格键读题，仔细审题后继续听讲细审题后继续听讲两种峰面积为两种峰面积为1:1的的不同化学环境
5、的氢不同化学环境的氢苯环取代苯环取代取代反应取代反应请按空格键读题，仔请按空格键读题，仔细审题后继续听讲细审题后继续听讲(4)F的分子式的分子式为_；(5)G的的结构构简式式为_；(6)E的的同同分分异异构构体体中中含含有有苯苯环且且能能发生生银镜反反应的的共共有有_种种，其其中中核核磁磁共共振振氢谱有有三三种种不不同同化化学学环境境的的氢，且且峰面峰面积比比为221的是的是_(写写结构构简式式)。(3)D的结构简式为的结构简式为_；(4)F的分子式的分子式为_；(5)G的的结构构简式式为_；(6)E的的同同分分异异构构体体中中含含有有苯苯环且且能能发生生银镜反反应的的共共有有_种种，其其中中
6、核核磁磁共共振振氢谱有有三三种种不不同同化化学学环境境的的氢，且且峰面峰面积比比为221的是的是_(写写结构构简式式)。【典例印典例印证】(2013全国新全国新课标卷卷26)醇脱水是合成醇脱水是合成烯烃的常用的常用方法方法，实验室合成室合成环己己烯的反的反应和和实验装置如下：装置如下：相相对分分子子质量量密度密度/(gcm3)沸点沸点/溶解性溶解性环己己醇醇1000.961 8161微溶于微溶于水水环己己烯820.810 283难溶于溶于水水有关数据如下：有关数据如下：【典例印典例印证】(2013全国新全国新课标卷卷26)醇脱水是合成醇脱水是合成烯烃的常用的常用方法方法，实验室合成室合成环己己
7、烯的反的反应和和实验装置如下：装置如下：相相对分分子子质量量密度密度/(gcm3)沸点沸点/溶解性溶解性环己己醇醇1000.961 8161微溶于微溶于水水环己己烯820.810 283难溶于溶于水水有关数据如下：有关数据如下：合合成成反反应应：在在a a中中加加入入20 20 g g环环己己醇醇和和2 2小小片片碎碎瓷瓷片片，冷冷却却搅搅动动下下慢慢慢慢加加入入1mL1mL浓浓硫硫酸酸。b b中中通通入入冷冷却却水水后后，开开始始缓缓慢慢加加热热a a，控控制制馏馏出出物物的温度不超过的温度不超过90 90 。分离提纯：反应粗产物倒入分液漏斗中分别用少量分离提纯：反应粗产物倒入分液漏斗中分别
8、用少量5%5%碳酸钠溶液碳酸钠溶液和水洗涤，分离后加入无水氯化钙颗粒，静置一段时间后弃去氯化和水洗涤，分离后加入无水氯化钙颗粒，静置一段时间后弃去氯化钙。最终通过蒸馏得到纯净环己烯钙。最终通过蒸馏得到纯净环己烯10 g10 g。回答下列回答下列问题：(1)装置装置b的名称是的名称是 _。(2)加加入入碎碎瓷瓷片片的的作作用用是是_；如如果果加加热一一段段时间后后发现忘忘记加加瓷瓷片片，应该采采取取的的正正确确操操作作是是_(填填正正确确答答案案标号号)。A立即立即补加加 B冷却后冷却后补加加C不需不需补加加 D重新配料重新配料直形冷凝管直形冷凝管防止暴沸防止暴沸B(3)本本实验中最容易中最容易
9、产生的副生的副产物的物的结构构简式式为_。(4)分分液液漏漏斗斗在在使使用用前前须清清洗洗干干净并并_；在在本本实验分分离离过程程中中，产物物应该从从分分液液漏漏斗斗的的_(填填“上上口口倒倒出出”或或“下口放出下口放出”)。(5)分离提分离提纯过程中加入无水程中加入无水氯化化钙的目的是的目的是_。(6)在在环己己烯粗粗产物物蒸蒸馏过程程中中，不不可可能能用用到到的的仪器器有有_(填正确答案填正确答案标号号)。A圆底底烧瓶瓶B温度温度计C吸吸滤瓶瓶 D球形冷凝管球形冷凝管E接收器接收器(3)本本实验中最容易中最容易产生的副生的副产物的物的结构构简式式为_。(4)分分液液漏漏斗斗在在使使用用前前
10、须清清洗洗干干净并并_；在在本本实验分分离离过程程中中，产物物应该从从分分液液漏漏斗斗的的_(填填“上上口口倒倒出出”或或“下口放出下口放出”)。(5)分离提分离提纯过程中加入无水程中加入无水氯化化钙的目的是的目的是_。(6)在在环己己烯粗粗产物物蒸蒸馏过程程中中，不不可可能能用用到到的的仪器器有有_(填正确答案填正确答案标号号)。A圆底底烧瓶瓶B温度温度计C吸吸滤瓶瓶 D球形冷凝管球形冷凝管E接收器接收器检漏检漏上口倒出上口倒出分离提纯：分离提纯：反反应应粗粗产产物物倒倒入入分分液液漏漏斗斗中中分分别别用用少少量量5%碳碳酸酸钠钠溶溶液液和和水水洗洗涤涤，分分离离后后加加入入无无水水氯氯化化
11、钙钙颗颗粒粒，静静置置一一段段时时间间后后弃弃去去氯氯化化钙钙。最终通过蒸馏得到纯净环己烯最终通过蒸馏得到纯净环己烯10 g。相相对分分子子质量量密度密度/(gcm3)沸点沸点/溶解性溶解性环己己醇醇1000.961 8161微溶于微溶于水水环己己烯820.810 283难溶于溶于水水物物质分离常用的物理方法分离常用的物理方法方法、装置方法、装置适用范适用范围注意事注意事项【归纳讲解归纳讲解】把不溶性把不溶性固体和液固体和液体进行分体进行分离离(1)(1)一贴：滤纸紧贴漏斗内壁一贴：滤纸紧贴漏斗内壁二低：滤纸低于漏斗边缘，液二低：滤纸低于漏斗边缘，液面低于滤纸边缘面低于滤纸边缘三靠：烧杯紧靠玻
12、璃棒，玻璃棒三靠：烧杯紧靠玻璃棒，玻璃棒轻靠三层滤纸处，漏斗下端紧靠轻靠三层滤纸处，漏斗下端紧靠烧杯内壁烧杯内壁(2)(2)若滤液浑浊，需重新过滤若滤液浑浊，需重新过滤分离易溶分离易溶性固体溶性固体溶质质(1)(1)玻璃棒的作用：搅拌，防玻璃棒的作用：搅拌，防止局部温度过高造成液体溅出止局部温度过高造成液体溅出(2)(2)当大量晶体析出时，停当大量晶体析出时，停止加热，用余热蒸干液体止加热，用余热蒸干液体方法、装置方法、装置适用范适用范围注意事注意事项分离沸点相差较大分离沸点相差较大的液体混合物的液体混合物(2)(2)分液：两种液体分液：两种液体互不相溶且易分层互不相溶且易分层(1)(1)萃取
13、：利用溶质在萃取：利用溶质在互不相溶的溶剂里溶互不相溶的溶剂里溶解度的不同，用一种解度的不同，用一种溶剂把溶质从它与另溶剂把溶质从它与另一种溶剂所组成的溶一种溶剂所组成的溶液里提取出来液里提取出来(1)(1)溶质在萃取剂中的溶溶质在萃取剂中的溶解度比在原溶剂中大解度比在原溶剂中大(2)(2)萃取剂与原溶剂互不萃取剂与原溶剂互不相溶、互不反应相溶、互不反应(3)(3)萃取剂与溶质易分离萃取剂与溶质易分离(4)(4)分液时，分液漏斗中分液时，分液漏斗中的下层液体从分液漏斗的下层液体从分液漏斗下口放出，上层液体从下口放出，上层液体从上口倒出上口倒出(1)(1)温度计的水银球在蒸温度计的水银球在蒸馏烧
14、瓶的支管口处馏烧瓶的支管口处(2)(2)蒸馏烧瓶中要加沸石蒸馏烧瓶中要加沸石或碎瓷片，防止液体暴沸或碎瓷片，防止液体暴沸(3)(3)冷凝管水流方向应为冷凝管水流方向应为下口进水，上口出水下口进水，上口出水(1)如果将装置中如果将装置中三部分三部分仪器的器的连接接顺序序变为，则可以可以检出的物出的物质是是_ ；不能不能检出的物出的物质是是_。(2)如果将如果将仪器的器的连接接顺序序变为，则可以可以验出的物出的物质是是_；不能；不能检出的物出的物质是是_。(3)如果将如果将仪器的器的连接接顺序序变为，则可以可以检出的物出的物质是是_；不能；不能检出的物出的物质是是_。【试题分析试题分析】首先明确各
15、首先明确各部分的作用部分的作用检验产物检验产物H2O 检验产物检验产物SO2检验检验CO2然后根据检然后根据检验气体的性质验气体的性质进行装置的排进行装置的排序序只能放在装只能放在装置置之前之前的位置也的位置也不能变不能变若是若是或或者者则不则不能检验能检验H2OSO2、CO2SO2、CO2H2OH2OH2O、SO2CO2若是若是，则能检验则能检验H2O、SO2；不能检；不能检验验CO2CO2、SO2共存共存时二者二者检验一般方案一般方案设计思路思路混合气体 品红溶液 【方法技巧方法技巧】检验SO2酸性高锰酸钾溶液 吸收SO2品红溶液 检验检验SO2是否除净是否除净澄清石灰水 检验CO2（1）
16、先检验SO2（2）要有对比的思想检验SO2是否除净是否除净【归纳讲解解】1 1二氧化硫和二氧化碳化学性二氧化硫和二氧化碳化学性质的比的比较SO2CO2与水与水反反应与碱与碱反反应SO2H2OH2SO3CO2H2OH2CO3通入澄清的石灰水中通入澄清的石灰水中，先生成沉淀先生成沉淀，当气体当气体过量时沉淀又溶解过量时沉淀又溶解，Ca(OH)2XO2=CaXO3H2OCaXO3XO2H2O=Ca(HXO3)2XO2代表代表CO2或或SO2。SO22H2S=3S2H2O 能被高锰酸钾、氧气、氯水、能被高锰酸钾、氧气、氯水、溴水、碘水等氧化溴水、碘水等氧化 无无能与某些有色物质生成不稳定能与某些有色物质生成不稳定的无色物质而使其褪色的无色物质而使其褪色 形成酸雨形成酸雨，直接危害人体健康直接危害人体健康 引起温室效应引起温室效应 (3)高高锰酸酸钾溶液或溴水法：使酸性高溶液或溴水法：使酸性高锰酸酸钾溶液或溶液或溴水褪色的是溴水褪色的是SO2，不能使它不能使它们褪色的是褪色的是CO2。2.二氧化硫与二氧化碳的鉴别方法二氧化硫与二氧化碳的鉴别方法(1)闻气味法：闻气味法：CO2无刺激性气味，无刺激性气味，SO2有刺激性气味。有刺激性气味。(2)品红溶液法：能使品红溶液褪色的是品红溶液法：能使品红溶液褪色的是SO2，不能使品红溶液褪色的是不能使品红溶液褪色的是CO2。. . . .
