《1-4研究有机化合物的一般步骤和方法》由会员分享，可在线阅读，更多相关《1-4研究有机化合物的一般步骤和方法（37页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、1-4 1-4 研究有机化合物的一般步骤和方法研究有机化合物的一般步骤和方法学习目标学习目标:了解有机物的分离和提纯的一般方法。了解有机物的分离和提纯的一般方法。能根据有机化合物的元素含量、相对分能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。子质量确定有机化合物的分子式。了解确定有机化合物结构的一般过程与了解确定有机化合物结构的一般过程与方法（化学方法和某些物理方法）。方法（化学方法和某些物理方法）。研究有机化合物的一般步骤研究有机化合物的一般步骤粗粗产产品品分离分离提纯提纯定性定性分析分析定量分析定量分析除除杂杂质质确定确定组成组成元素元素质质量量分分析析测测定定相相对对分
2、分子子质质量量结结构构分分析析实验式实验式或或最简式最简式分子式分子式结构式结构式一一、分离、提纯分离、提纯 提纯提纯固体固体有机物常采用有机物常采用重结晶法重结晶法，提纯，提纯液体液体有有机物常采用机物常采用蒸馏蒸馏操作，也可以利用有机物与杂质在操作，也可以利用有机物与杂质在某种溶剂中溶解性的差异，用溶剂某种溶剂中溶解性的差异，用溶剂萃取萃取来提纯。来提纯。物质分离提纯的原则：物质分离提纯的原则：不增、不减、不变、易分。不增、不减、不变、易分。分离：分离：通过适当的方法通过适当的方法,把混合合物中的几种物质分开把混合合物中的几种物质分开,每一组分都要保留下来。若原来是固体每一组分都要保留下来
3、。若原来是固体,最后还是固体。最后还是固体。提纯：提纯：保留混合物中的某一主要组分，把杂质通过一定保留混合物中的某一主要组分，把杂质通过一定方法都除去，从而达到提纯目的方法都除去，从而达到提纯目的1 1、蒸馏、蒸馏 原理：原理：当液态有机物当液态有机物含有少量杂质含有少量杂质，而且该有机物，而且该有机物热稳定性较强热稳定性较强，与杂质的，与杂质的沸点相差较大沸点相差较大时（一般约大时（一般约大于于30 30 ），就可以用蒸馏法提纯此），就可以用蒸馏法提纯此液态液态有机物。有机物。例：含有杂质的工业乙醇的蒸馏例：含有杂质的工业乙醇的蒸馏 蒸蒸馏馏烧烧瓶瓶冷凝管冷凝管尾接管尾接管锥形瓶锥形瓶温度计
4、的位置：温度计的位置：加入沸石的作用加入沸石的作用冷凝水的方向：冷凝水的方向：温度计水银球略低于温度计水银球略低于蒸馏烧瓶支管口。蒸馏烧瓶支管口。防止暴沸防止暴沸（下口进，上口出）（下口进，上口出）2 2、重结晶、重结晶利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将其杂质除去的方法。不同而将其杂质除去的方法。 关键：选择适当的溶剂。选择适当的溶剂。 选择溶剂的条件：选择溶剂的条件： （1 1）杂质在溶剂中的溶解度很小或很大；）杂质在溶剂中的溶解度很小或很大； （2 2）被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温）被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的影响较
5、大。度的影响较大。 粗苯甲酸粗苯甲酸例：苯甲酸的重结晶例：苯甲酸的重结晶 粗苯甲酸粗苯甲酸加热溶解加热溶解趁热过滤趁热过滤冷却冷却结晶结晶提纯提纯产品产品（粗产品）（粗产品）3、萃取、萃取利用混合物中一种溶质在利用混合物中一种溶质在互不相溶的两种溶剂中的溶互不相溶的两种溶剂中的溶解性不同解性不同，用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂组成，用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂组成的溶液中提取出来的方法。的溶液中提取出来的方法。 主要仪器：主要仪器：分液漏斗分液漏斗 静置静置分液分液1）液）液液萃取：液萃取：是利用有机物在两种互不相溶是利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转的溶
6、剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。移到另一种溶剂的过程。 2）固）固液萃取：液萃取：是用有机溶剂从固体物质中溶是用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程解出有机物的过程 。（专用仪器设备）。（专用仪器设备） 3、萃取、萃取萃取剂的选择：萃取剂的选择： a.a.萃取剂与原溶剂互不相溶；萃取剂与原溶剂互不相溶； b.b.与溶质不反应与溶质不反应; ; c. c.溶质在萃取剂中的溶解度远大于在溶质在萃取剂中的溶解度远大于在原溶剂中的溶解度原溶剂中的溶解度. .练习练习1下列每组中各有三对物质，它们都能下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是用分液漏斗分离的是A 乙
7、酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水B 四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水C 甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇D 汽油和水，苯和水，己烷和水汽油和水，苯和水，己烷和水练习练习2可以用分液漏斗分离的一组液体混和可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是物是A 溴和四氯化碳溴和四氯化碳 B 苯和溴苯苯和溴苯 C 汽油和苯汽油和苯 D 硝基苯和水硝基苯和水3.3.分分离离、提提纯纯混混合合物物的的操操作作有有：过过滤滤、分分馏馏、分分液液、升升华华、萃萃取取、蒸蒸发发、重重结结晶晶、蒸蒸馏馏等等，为为了了达达到到下
8、下列列实验目的，请将适宜的操作填写在相应的横线上。实验目的，请将适宜的操作填写在相应的横线上。(1)(1)将苯和乙醚的混合物分离，要用将苯和乙醚的混合物分离，要用 方法；方法；(2)(2)从从氢氢氧氧化化铜铜的的悬悬浊浊液液中中分分离离出出氢氢氧氧化化铜铜，要要用用 方方法；法；(3)(3)除去除去NaClNaCl晶体中混有的碘单质，要用晶体中混有的碘单质，要用 方法；方法；(4)(4)分离石油中各不同沸点范围的成分，要用分离石油中各不同沸点范围的成分，要用 方法；方法；【答案答案】(1)(1)蒸馏或分馏蒸馏或分馏(2)(2)过滤过滤 (3)(3)升华升华 (4)(4)分馏分馏4.4.下列除杂
9、质和分离提纯的实验操作中，错误的是下列除杂质和分离提纯的实验操作中，错误的是A A除去蛋白质溶液中混有的少量食盐：渗析除去蛋白质溶液中混有的少量食盐：渗析B B除去除去COCO2 2中混有的少量中混有的少量SOSO2 2，将气体通将气体通过盛有足量盛有足量 Na Na2 2COCO3 3溶液的洗气瓶溶液的洗气瓶C C除去乙醇中混有的少量水：在乙醇中加入新制的除去乙醇中混有的少量水：在乙醇中加入新制的 生石灰，加生石灰，加热蒸蒸馏D D除去乙酸乙酯中混有的少量乙醇，加入饱和碳酸除去乙酸乙酯中混有的少量乙醇，加入饱和碳酸 钠溶液振荡静置分层后分液钠溶液振荡静置分层后分液 5某工厂废液经测定得知主要
10、含有乙醇，其中还溶有丙酮、乙酸某工厂废液经测定得知主要含有乙醇，其中还溶有丙酮、乙酸和乙酸乙酯。根据各物质的性质（如下表），确定通过下列步骤回和乙酸乙酯。根据各物质的性质（如下表），确定通过下列步骤回收乙醇和乙酸。收乙醇和乙酸。可供选择的实验用品可供选择的实验用品:1mol/L烧碱溶液烧碱溶液;18.4mol/L硫酸硫酸;蒸馏水和冰蒸馏水和冰;400mL蒸馏烧瓶蒸馏烧瓶;温度计温度计;冷凝管冷凝管;接受器接受器;玻璃棒以及中学化学实验玻璃棒以及中学化学实验室的常用仪器室的常用仪器.(1)补充下列实验步骤补充下列实验步骤:组装蒸馏装置组装蒸馏装置,检查气密性检查气密性;取取100mL废液注入废液
11、注入250mL蒸馏烧瓶中蒸馏烧瓶中,滴入滴入1mol/L烧碱溶液烧碱溶液,调调节废液节废液pH=10;?(2)滴加滴加1mol/L烧碱溶液烧碱溶液,使溶液使溶液pH=10的目的是的目的是.(3)用用18.4mlo/L的硫酸的目的是的硫酸的目的是(用化学方程式表示用化学方程式表示).(4)最后蒸馏烧瓶内残留液中的溶质主要成分是最后蒸馏烧瓶内残留液中的溶质主要成分是.物质物质丙酮丙酮乙酸乙酯乙酸乙酯乙醇乙醇乙酸乙酸沸点（沸点（）56.277.0678117.9(1)向蒸馏烧瓶中加入几块碎瓷片向蒸馏烧瓶中加入几块碎瓷片,缓缓加热缓缓加热收集收集70左右的馏出物左右的馏出物;待蒸馏烧瓶中的残液冷却后待
12、蒸馏烧瓶中的残液冷却后,向其中缓缓加入硫酸至过向其中缓缓加入硫酸至过量量,再加热蒸馏再加热蒸馏;收集收集118左右的馏出物左右的馏出物;(2) 使乙酸乙酯在蒸馏时水解生成乙酸和乙醇使乙酸乙酯在蒸馏时水解生成乙酸和乙醇,将乙酸中将乙酸中和成乙酸钠和成乙酸钠;(3)2CH3COONa+H2SO4Na2SO4+2CH3COOH(4)Na2SO44 4、色谱法、色谱法利用吸附剂对不同有机物利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不同吸附作用的不同，分，分离、提纯有机物的方法。离、提纯有机物的方法。 例如：用粉笔分离色素例如：用粉笔分离色素 纯度鉴定纯度鉴定纸上色谱法、薄层色谱法、气相色谱法、纸上色谱法、薄层色
13、谱法、气相色谱法、液相色谱法液相色谱法固体：固体：测熔点。测熔点。 液体液体：测沸点或折射率。：测沸点或折射率。P19科学视野（了解）科学视野（了解）-定性、定量分析定性、定量分析定性分析：定性分析：确定组成化合物的元素种类；确定组成化合物的元素种类；1 1、元素分析、元素分析定量分析：定量分析：二、元素分析二、元素分析与与相对分子质量的测定相对分子质量的测定有机物有机物(纯净纯净) 确定确定分子式分子式?首先要确定有机物中含有哪些元素首先要确定有机物中含有哪些元素如何利用实验的方法确定有机物中如何利用实验的方法确定有机物中C、H、O各元素的质量分数？各元素的质量分数？最早是：李比希法最早是：
14、李比希法现在：现代化的元素分析仪现在：现代化的元素分析仪确定组成元素的含量确定组成元素的含量, ,计算出组成元素的实验式计算出组成元素的实验式; ;测定相对分子质量，结合实验式，写出分子式。测定相对分子质量，结合实验式，写出分子式。李比希元素分析法李比希元素分析法-组成元素质量分数的测定组成元素质量分数的测定取定量含取定量含C C、H H（O O）的有机）的有机物物H2OCuO氧化氧化CO2得前后得前后质量差质量差得前后得前后质量差质量差计算计算C C、H H含量含量计算计算O O含量含量得出实验式得出实验式用无水用无水CaCl2吸收吸收用用KOH浓浓溶液吸收溶液吸收 例：例：某含某含C、H、
15、O三种元素的未知物三种元素的未知物A，经燃燃烧分析分析实验测定定该未知物未知物A中碳的中碳的质量分数量分数为52.16%，氢的的质量分数量分数13.14%试求求该未知物未知物A的的实验式（最式（最简式）式） 。1、元素分析：求有机物的实验式（最简式）：、元素分析：求有机物的实验式（最简式）：求有机物的实验式：求有机物的实验式：【例题例题】某含某含C、H、O三种元素的未知物三种元素的未知物A，经，经燃烧分析实验测定燃烧分析实验测定A中碳的质量分数为中碳的质量分数为52.16%，氢的质量分数为氢的质量分数为13.14%，求，求A的实验式。的实验式。解：解：氧的质量分数为氧的质量分数为152.16%
16、13.14% 34.70%各元素原子个数比各元素原子个数比 N(C)：N(H)：N(O)2：6：1A的实验式为：的实验式为：C2H6O4.35：13.14：2.17 测定测定相对分子质量相对分子质量的方法很多，的方法很多， 质谱法质谱法是最精确、最快捷的方法。是最精确、最快捷的方法。2、相对分子质量的测定、相对分子质量的测定质谱法（质谱法（MS）仪器：质谱仪仪器：质谱仪100%60%20%2 2、相对分子质量的测定、相对分子质量的测定质谱法质谱法乙醇的质谱图乙醇的质谱图290503020原理：用高能电子流轰击样品，使分子失去电子变成带原理：用高能电子流轰击样品，使分子失去电子变成带正电荷的分子
17、离子和碎片离子，在磁场的作用下，由于正电荷的分子离子和碎片离子，在磁场的作用下，由于它们的相对质量不同而使其到达检测器的时间也先后不它们的相对质量不同而使其到达检测器的时间也先后不同，其结果被记录为质谱图。同，其结果被记录为质谱图。 质荷比最荷比最大的数据表大的数据表示未知物示未知物A的相的相对分子分子质量。量。CH3CH=OH+CH3CH2OH+CH3CH2+CH2=OH+练习：练习：某有机物样品的质荷比如下图所示（假设某有机物样品的质荷比如下图所示（假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关），则该有机物多少有关），则该有机物可能是可能
18、是 A 甲醇甲醇 B 甲烷甲烷 C 丙烷丙烷 D 乙烯乙烯练习、练习、练习、练习、某有机物的结构确定：某有机物的结构确定：某有机物的结构确定：某有机物的结构确定：测定实验式：某含测定实验式：某含测定实验式：某含测定实验式：某含C C、H H、OO三种元素的有机物，经三种元素的有机物，经三种元素的有机物，经三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是燃烧分析实验测定其碳的质量分数是燃烧分析实验测定其碳的质量分数是燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%64.86%，氢的，氢的，氢的，氢的质量分数是质量分数是质量分数是质量分数是13.51%, 13.51%, 则其则其则其则其实验式实验
19、式实验式实验式是（是（是（是（ ）。）。）。）。 确定分子式：下图是该有机物的确定分子式：下图是该有机物的确定分子式：下图是该有机物的确定分子式：下图是该有机物的质谱图质谱图质谱图质谱图，则其相对，则其相对，则其相对，则其相对分子质量为（分子质量为（分子质量为（分子质量为（ ），分子式为（），分子式为（），分子式为（），分子式为（ ）。）。）。）。C C4 4HH1010OO7474C C4 4HH1010OO确定相对分子质量的其它常见方法：确定相对分子质量的其它常见方法：1 1、根据标况下、根据标况下气体气体的密度可求：的密度可求： M = 22.4L/mol M = 22.4L/mol g
20、/Lg/L=22.4=22.4 g/mol g/mol2 2、依据、依据气体气体的相对密度：的相对密度： M M1 1 = DM = DM2 2(D:(D:相对密度相对密度) ) 3 3、根据化学方程式计算、根据化学方程式计算4 4、摩尔质量与密度的关系、摩尔质量与密度的关系【例题例题】实验表明，许多咖啡和可乐饮料中含有实验表明，许多咖啡和可乐饮料中含有兴奋性物质咖啡因。经实验测定，咖啡因分子中兴奋性物质咖啡因。经实验测定，咖啡因分子中各元素的质量分数是各元素的质量分数是: 碳碳49.5，氢，氢5.20，氧，氧16.5，氮，氮28.9，其摩尔质量为，其摩尔质量为194.1g/mol 你能确定它
21、的分子式吗？你能确定它的分子式吗？直接法直接法 密度密度(或相对密度或相对密度)摩尔质量摩尔质量1mol1mol气体中元素原子各为多少摩尔气体中元素原子各为多少摩尔分分子式子式解：解：1mol有机物分子中各元素原子的物质的量为：有机物分子中各元素原子的物质的量为：n(C)=1mol194.1mol/L49.5%12g/mol =8.0moln(H)= 1mol194.1g/mol5.20%1g/mol =10.0mol n(O)= 1mol194.1g/mol16.5%16g/mol =2.0mol n(N)= 1mol194.1/gmol28.9%14g/mol =4.0mol 因此该有机物
22、的分子式为因此该有机物的分子式为C8H10O2N41、红外光谱（、红外光谱（IR）红外光谱仪红外光谱仪三：分子结构的鉴定三：分子结构的鉴定红外光谱法确定有机物结构的红外光谱法确定有机物结构的原理原理是：是：由于有机物中组成化学键、官能团的原子处于不断振由于有机物中组成化学键、官能团的原子处于不断振动状态，且振动频率与红外光的振动频谱相当。所以，动状态，且振动频率与红外光的振动频谱相当。所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键、官当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键、官能团可发生震动吸收，能团可发生震动吸收，不同的化学键、官能团吸收频不同的化学键、官能团吸收频率不同，率不同，在红外
23、光谱图中将处于不同位置。在红外光谱图中将处于不同位置。红外光谱红外光谱用途：用途：根据红外光谱图，推知有机物含有根据红外光谱图，推知有机物含有哪些化学键、官能团哪些化学键、官能团例例1下下图图是是一一种种分分子子式式为为C3H6O2的的有有机机物物的的红红外外光光谱谱谱谱图图,则该有机物的结构简式为：则该有机物的结构简式为：COCC=O不对称不对称CH3CH3COOCH3练习练习1有一有机物的分子式为有一有机物的分子式为C4H10O，请写出该分，请写出该分子的结构简式子的结构简式 COC对称对称CH3对称对称CH2CH3CH2OCH2CH32、核磁共振氢谱（、核磁共振氢谱（HNMR）核磁共振仪
24、核磁共振仪用途：用途：从核磁共振谱图上推知从核磁共振谱图上推知氢原子氢原子的的类型类型及及数目数目。原理：原理：不同化学环境的氢原子（等效氢原子）因产生不同化学环境的氢原子（等效氢原子）因产生共振时吸收的频率不同，被核磁共振仪记录下来的共振时吸收的频率不同，被核磁共振仪记录下来的吸吸收峰的面积收峰的面积不同。不同。核磁共振氢谱核磁共振氢谱即：即：通过核磁共振氢谱可知道有机物里有多少种氢原子，通过核磁共振氢谱可知道有机物里有多少种氢原子，不同氢原子的数目之比是多少。不同氢原子的数目之比是多少。吸收峰数目吸收峰数目氢原子类型氢原子类型不同吸收峰的面积之比（强度之比）不同吸收峰的面积之比（强度之比）
25、 =不同氢原子的个数之比不同氢原子的个数之比练习练习2 下列有机物分子在核磁共振氢谱中下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种信号的是只给出一种信号的是 A、 HCHO B、 CH3OH C 、 HCOOH D、 CH3COOCH3A练习练习练习练习3 3、 分子式为分子式为分子式为分子式为C C3 3H H6 6OO2 2的二元混合物，如果在核磁的二元混合物，如果在核磁的二元混合物，如果在核磁的二元混合物，如果在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。第一共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。第一共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。第一共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况
26、。第一种情况峰给出的强度为种情况峰给出的强度为种情况峰给出的强度为种情况峰给出的强度为1 11 1；第二种情况峰给出的强；第二种情况峰给出的强；第二种情况峰给出的强；第二种情况峰给出的强度为度为度为度为3 32 21 1。由此推断混合物的组成可能是（写结。由此推断混合物的组成可能是（写结。由此推断混合物的组成可能是（写结。由此推断混合物的组成可能是（写结构简式）构简式）构简式）构简式） 。CHCH3 3COOCHCOOCH3 3和和和和CHCH3 3CHCH2 2COOHCOOHC4H6O确定有机化合物结构简式一般过程归纳：确定有机化合物结构简式一般过程归纳：(1)组成元素质量比组成元素质量比
27、(2)组成元素质量分数组成元素质量分数(3)燃烧产物的质量比燃烧产物的质量比或物质的量比或物质的量比(1) M22.4d(2) MDMr （D相相对密度，对密度，Mr相对气体相对气体分子质量）分子质量）(3) MMAA MBB有机物最有机物最简式（实简式（实验式）验式）相对分相对分子质量子质量分子式分子式化学性质化学性质有机物结有机物结构简式构简式余数法余数法烃的类别不确定烃的类别不确定CxHy，可用相对分子质量，可用相对分子质量M除以除以12，看商和余数，即，看商和余数，即M/12x余余y，分子式为，分子式为CxHy【例题例题】分别写出相对分子质量为分别写出相对分子质量为128、72的烃的分
28、子式的烃的分子式C10H8或或C9H20；C5H12某烃1.68g，完全燃烧生成CO25.28g和H2O2.16g，经测定这种烃在标准状况下的密度为3.75gL则其分子式是 ACH4 BC3H8 CC4H10 DC6H12 方程式法方程式法烃的燃烧化学反应方程式通式：烃的燃烧化学反应方程式通式：CxHy+（x+y/4）O2xCO2+y/2H2O烃的含氧衍生物燃烧的化学反应方程式通式：烃的含氧衍生物燃烧的化学反应方程式通式：CxHyOz+（x+y/4-z/2）O2xCO2+y/2H2O 在同温同压下，在同温同压下，10mL某混合气态烃在某混合气态烃在50mL O2里充分燃烧，得到液态水和体积为里充分燃烧，得到液态水和体积为35mL的的气体，则该烃的分子式可能为（气体，则该烃的分子式可能为（ ）A、C4H6 B、C2H6 C、C3H8 D、C3H6BD
