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1、第一节合成高分子化合物的基本方第一节合成高分子化合物的基本方法法 课堂互动讲练课堂互动讲练探究整合应用探究整合应用知能优化训练知能优化训练第第一一节节合合成成高高分分子子化化合合物物的的基基本本方方法法课前自主学案课前自主学案学习目标学习目标学习目标学习目标1.了了解解合合成成高高分分子子化化合合物物的的组组成成与与结结构构特特点点，能能依依据高分子化合物的结构分析其链节和单体。据高分子化合物的结构分析其链节和单体。2.了解加聚反应和缩聚反应的特点。了解加聚反应和缩聚反应的特点。3.能能用用常常见见的的单单体体写写出出简简单单的的聚聚合合反反应应方方程程式式和和聚聚合物的结构式。合物的结构式。
2、4.从有机高分子化合物的结构特点出发，掌握合成从有机高分子化合物的结构特点出发，掌握合成有机高分子化合物的基本方法。有机高分子化合物的基本方法。一、有机高分子化合物一、有机高分子化合物1概念概念由许多小分子化合物以共价键结合成的，相对分子由许多小分子化合物以共价键结合成的，相对分子质量很高质量很高(一般高达一般高达104106)的一类化合物。的一类化合物。2结构结构(1)结构特点结构特点:它们是由若干个重复结构单元组成的。它们是由若干个重复结构单元组成的。如聚乙烯写作如聚乙烯写作_。课前自主学案前自主学案自主学习自主学习自主学习自主学习(2)链节：高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位，
3、也称重复结构单元。(3)聚合度：高分子链中含有_的数目。(4)单体：能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物。例如：的链节为_，聚合度为n，单体是_。链节链节CH2= CH2CH2CH2 思考感悟思考感悟1的相对分子质量为的相对分子质量为890，它属于，它属于有机高分子化合物吗？有机高分子化合物吗？【提示提示】不是。它的相对分子质量相对于不是。它的相对分子质量相对于104106的范围要小的多，不是有机高分子化合物。的范围要小的多，不是有机高分子化合物。二、合成高分子化合物的基本反应类型二、合成高分子化合物的基本反应类型1加成聚合反应加成聚合反应(加聚反应加聚反应)(1)概念概念由由含含有
4、有_的的化化合合物物分分子子以以加加成成反反应应的的形形式式结合成高分子化合物的反应。结合成高分子化合物的反应。(2)加聚反应方程式的书写加聚反应方程式的书写乙烯的加聚：乙烯的加聚：_不饱和键不饱和键1,3-丁二烯的加聚2缩合聚合反应(缩聚反应)(1)概念有机小分子单体间反应生成高分子化合物，同时产生小分子化合物的反应。(2)类型类型羟基酸缩聚羟基酸缩聚如如HOCH2COOH的缩聚：的缩聚：_醇与酸缩聚醇与酸缩聚如乙二酸与乙二醇的缩聚：如乙二酸与乙二醇的缩聚：己二酸与乙二醇的缩聚：己二酸与乙二醇的缩聚：_思考感悟思考感悟2由同一高聚物组成的高分子材料是纯净物吗？由同一高聚物组成的高分子材料是纯
5、净物吗？【提示提示】不是。高分子材料是由多个高分子化合不是。高分子材料是由多个高分子化合物组成，而每个高分子化合物中的物组成，而每个高分子化合物中的n值不同，故高值不同，故高分子材料是混合物。分子材料是混合物。自主体验自主体验自主体验自主体验1下列物质中，不属于高分子化合物的是下列物质中，不属于高分子化合物的是()A淀粉淀粉 B油脂油脂C蛋白质蛋白质 D醋酸纤维醋酸纤维解析：解析：选选B。淀粉、蛋白质都是天然高分子化合物。淀粉、蛋白质都是天然高分子化合物;醋酸纤维是天然高分子化合物纤维素与醋酸发生酯醋酸纤维是天然高分子化合物纤维素与醋酸发生酯化反应的产物，也属高分子化合物；油脂是高级脂化反应的
6、产物，也属高分子化合物；油脂是高级脂肪酸的甘油酯，相对分子质量较小，也没有重复的肪酸的甘油酯，相对分子质量较小，也没有重复的结构单元，故不是高分子化合物。结构单元，故不是高分子化合物。2下列叙述正确的是下列叙述正确的是()A单体的质量之和等于所生成高聚物的质量单体的质量之和等于所生成高聚物的质量B单体为一种物质时，则单体发生加聚反应单体为一种物质时，则单体发生加聚反应C缩聚反应的单体至少有两种缩聚反应的单体至少有两种D淀粉和纤维素都可用淀粉和纤维素都可用(C6H10O5)n表示，但聚合表示，但聚合度不同，彼此不是同分异构体度不同，彼此不是同分异构体解析：解析：选选D。若是加聚反应，单体的质量之
7、和等于。若是加聚反应，单体的质量之和等于所生成高聚物的质量，但对于缩聚反应而言，单体所生成高聚物的质量，但对于缩聚反应而言，单体的质量之和不等于所生成高聚物的质量，故的质量之和不等于所生成高聚物的质量，故A错误；错误；如果某单体同时具有如果某单体同时具有2个能够相互反应的官能团，个能够相互反应的官能团，则其自身就能发生缩聚反应，故则其自身就能发生缩聚反应，故B、C错误。错误。课堂互堂互动讲练要点一要点一聚合反应的常见类型聚合反应的常见类型1加聚反应加聚反应(1)自聚反应：发生反应的单体只有一种。如：自聚反应：发生反应的单体只有一种。如：(2)共聚反应：发生反应的单体有两种或多种。如：共聚反应：
8、发生反应的单体有两种或多种。如：2缩聚反应缩聚反应(1)聚酯类：聚酯类：OH与与COOH间的缩聚间的缩聚(2)聚氨基酸类：聚氨基酸类：NH2与与COOH间的缩聚间的缩聚(3)酚醛树脂类特特别别提提醒醒：(1)判判断断是是发发生生加加聚聚反反应应还还是是缩缩聚聚反反应应，要要看看单单体体的的结结构构：单单体体中中含含有有不不饱饱和和键键，往往往往发发生生加加聚聚反反应应，并并且且链链节节主主链链上上只只有有碳碳原原子子；单单体体中中含含有有两两种种或或两两种种以以上上官官能能团团，往往往往发发生生缩缩聚聚反反应应，主主链上除碳原子外还有其他原子。链上除碳原子外还有其他原子。(2)单体的物质的量与
9、缩聚物结构简式的小角标要一单体的物质的量与缩聚物结构简式的小角标要一致；要注意小分子的物质的量：一般由一种单体进致；要注意小分子的物质的量：一般由一种单体进行的缩聚反应，生成小分子的物质的量为行的缩聚反应，生成小分子的物质的量为(n1)；由两种单体进行的缩聚反应，生成小分子的物质的由两种单体进行的缩聚反应，生成小分子的物质的量为量为(2n1)。 (2011年北京东城区高二检测年北京东城区高二检测)下列化合物中下列化合物中:abHO(CH2)2OHcCH3CH=CHCNdeHOOC(CH2)4COOH例例例例1 1(1)可发生加聚反应的化合物是可发生加聚反应的化合物是_，加聚物，加聚物的结构简式
10、为的结构简式为_。(2)同种分子间可发生缩聚反应生成酯键的化合物是同种分子间可发生缩聚反应生成酯键的化合物是_，缩聚物的结构简式为，缩聚物的结构简式为_。(3)两种分子间可发生缩聚反应的化合物是两种分子间可发生缩聚反应的化合物是_和和_，缩聚物的结构简式为，缩聚物的结构简式为_。【思路点拨思路点拨】解答本题要注意以下两点：解答本题要注意以下两点：(1)分析所给物质的结构特点和官能团。分析所给物质的结构特点和官能团。(2)注意题中要求，同种分子和不同分子的区别。注意题中要求，同种分子和不同分子的区别。【解解析析】c分分子子结结构构中中含含有有碳碳碳碳双双键键，所所以以可可发发生生加加聚聚反反应应
11、；a分分子子结结构构中中含含有有两两个个不不同同的的官官能能团团，所所以以同同一一单单体体间间可可发发生生缩缩聚聚反反应应；b、e分分子子中中含含有有两两个个相相同同的的官官能能团团，所所以以两两种种分分子子之之间间可可发发生生缩缩聚聚反应。反应。【答案答案】【易易误误警警示示】(1)只只有有分分子子中中含含有有碳碳碳碳不不饱饱和和键键才才易发生加聚反应，碳氧双键不易发生加聚反应。易发生加聚反应，碳氧双键不易发生加聚反应。(2)d分子虽然也有羧基，但只有一个，不能和分子虽然也有羧基，但只有一个，不能和b发生发生缩聚反应，只可能发生酯化反应。缩聚反应，只可能发生酯化反应。变变式式训训练练1下下列
12、列合合成成有有机机高高分分子子材材料料的的化化学学方方程程式和反应类型都正确的是式和反应类型都正确的是(双选双选)()解解析析：选选BC。此此类类型型题题的的解解法法是是看看单单体体所所含含官官能能团团，选选项项A中中，聚聚合合后后CN应应为为侧侧链链，不不能能在在主主链中，选项链中，选项D的反应式应为：的反应式应为： 故故D错。错。要点二要点二有机高分子化合物单体的推断有机高分子化合物单体的推断1加聚产物单体的推断加聚产物单体的推断(1)凡链节的主链只有两个碳原子凡链节的主链只有两个碳原子(无其他原子无其他原子)的聚的聚合物，其单体必为一种，将链节两端两个半键断开合物，其单体必为一种，将链节
13、两端两个半键断开向内闭合即可。向内闭合即可。(2)凡链节主链上只有四个碳原子凡链节主链上只有四个碳原子(无其他原子无其他原子)且链且链节无双键的聚合物，其单体必为两种，在链节两端节无双键的聚合物，其单体必为两种，在链节两端及正中央划线断开，然后左右两个半键闭合即可。及正中央划线断开，然后左右两个半键闭合即可。如如 的单体为的单体为CH2= CH2和和CH3CH=CH2。(3)凡链节主链中只有碳原子，并存在碳碳双键凡链节主链中只有碳原子，并存在碳碳双键( )结构的聚合物，双键前后各两个碳原子结构的聚合物，双键前后各两个碳原子划线断开，形成间二烯烃结构，其规律是划线断开，形成间二烯烃结构，其规律是
14、“凡双键凡双键，四个碳；无双键，两个碳，四个碳；无双键，两个碳”从一端划线断开，隔从一端划线断开，隔一键断一键，然后将半键闭合，即单双键互换。一键断一键，然后将半键闭合，即单双键互换。如：如： 的单的单体体是是(4)若给出较长的结构片段，则应首先找出重复的若给出较长的结构片段，则应首先找出重复的链节，再加以判断，但应注意重复的链节有时不链节，再加以判断，但应注意重复的链节有时不止一种形式，可去掉一端的一个碳原子止一种形式，可去掉一端的一个碳原子(可能属于可能属于前一个链节前一个链节)后再考虑。后再考虑。2缩聚产物单体的推断缩聚产物单体的推断(1)若链节中含有酚羟基的结构，单体一般为酚和若链节中
15、含有酚羟基的结构，单体一般为酚和醛。如醛。如 的单体是的单体是 和和HCHO。(2)若链节中含有以下结构，如若链节中含有以下结构，如 、 ，其单，其单体必为一种，如体必为一种，如 的单体为的单体为 的单的单体为体为方法是去中括号即为单体。方法是去中括号即为单体。特别提醒：特别提醒：找单体时，一定要先判断是加聚产物还找单体时，一定要先判断是加聚产物还是缩聚产物，然后运用逆向思维反推单体，找准分是缩聚产物，然后运用逆向思维反推单体，找准分离处，聚合时的结合点必为分离处，同时在进行单离处，聚合时的结合点必为分离处，同时在进行单体判断时，不要被书写方式迷惑，要注意单键可以体判断时，不要被书写方式迷惑，
16、要注意单键可以旋转。旋转。 (2011年黄冈高二检测年黄冈高二检测)下列高聚物中，由两下列高聚物中，由两种不同的单体通过缩聚反应制得的是种不同的单体通过缩聚反应制得的是()例例例例2 2【解解析析】分分析析题题中中四四个个选选项项：A项项是是由由CH2= CH2和和CH2=CHCN加加聚聚而而成成的的；B项项是是由由CH2 =CHCH=CH2加加聚聚而而成成的的；C项项是是由由CH2 =CHCH=CH2和和CH2=CHC6H5加加聚聚而而成成的的。只只有有D项项中中含含有有官官能能团团COO，故故D项项是是通通过缩聚反应生成的。过缩聚反应生成的。【答案答案】D【规律方法规律方法】根据聚合物的类
17、型以及链节的特点，根据聚合物的类型以及链节的特点，聚合物的单体推断方法如下：聚合物的单体推断方法如下：链节特点链节特点推断方法推断方法加聚产加聚产物的单物的单体推断体推断全是全是CC键键或或CC和和C=C键键取出链节，单键改为双键，取出链节，单键改为双键，双键改为单键，断开其他键双键改为单键，断开其他键有有CC和和CO键键将高聚物的链节两端相连将高聚物的链节两端相连成成环环，然后，破环形，然后，破环形成成即即为单体为单体链节特点链节特点推断方法推断方法缩聚产缩聚产物的物的单单体体推断推断含含“COO”(酯基酯基)或或“CONH”(肽键肽键)羰基和氧原子断开，羰羰基和氧原子断开，羰基和氮原子断开
18、；羰基基和氮原子断开；羰基连羟基，氧、氮原子连连羟基，氧、氮原子连氢原子氢原子含含有有C6H3(OH)CH2一般为醛和酚的缩聚产一般为醛和酚的缩聚产物，苯环补氢，另一部物，苯环补氢，另一部分的碳上加氧分的碳上加氧变变式式训训练练2请请将将合合成成下下列列高高分分子子材材料料所所用用的的单单体体、反应类型填入相应空格内。反应类型填入相应空格内。(1)聚氯乙烯聚氯乙烯 单体为单体为_，反，反应类型为应类型为_。(2) 单体为单体为_，反，反应类型为应类型为_。(3) 单体为单体为_，反应，反应类型为类型为_。(4)天然橡胶天然橡胶 单体为单体为_，反应类型为，反应类型为_。(5)锦纶锦纶 单体为单
19、体为_，反应类型为，反应类型为_。(6)涤纶涤纶单体是单体是_，反应类型为，反应类型为_。解析：解析：根据高分子化合物的结构特点，确定聚合反根据高分子化合物的结构特点，确定聚合反应的反应类型，再依据加聚、缩聚产物单体的判断应的反应类型，再依据加聚、缩聚产物单体的判断方法，逐个进行分析、判断。方法，逐个进行分析、判断。答案：答案：(1)CH2=CHCl加聚反应加聚反应(2)CH2=CHCH3、 加聚反应加聚反应(3) 缩聚反应缩聚反应探究整合探究整合应用用塑料电镀制品具有优良的性能，塑料件电镀后，既塑料电镀制品具有优良的性能，塑料件电镀后，既保持了塑料的质量轻、抗腐蚀性强、成型容易等特保持了塑料
20、的质量轻、抗腐蚀性强、成型容易等特点，又赋予其金属的导电性、装饰性等。简要流程点，又赋予其金属的导电性、装饰性等。简要流程如下：如下：试回答下列问题：试回答下列问题：(1)用热的磷酸钠溶液洗涤塑料制品的目的是：用热的磷酸钠溶液洗涤塑料制品的目的是：_。(2)最适合电镀的塑料是最适合电镀的塑料是ABS塑料，其结构为：塑料，其结构为： ，合成它，合成它的三种单体的结构简式为：的三种单体的结构简式为：_、_、_。(3)配制银氨溶液的操作方法是：配制银氨溶液的操作方法是：_，写出甲醛与银氨溶液反应的化学方程式：写出甲醛与银氨溶液反应的化学方程式：_。(4)写出铜离子在碱性溶液中在银催化下，生成铜和写出铜离子在碱性溶液中在银催化下，生成铜和甲酸的离子方程式：甲酸的离子方程式：_。【解析解析】热的磷酸钠溶液碱性较强，洗去油污效热的磷酸钠溶液碱性较强，洗去油污效果较好。从高聚物的结构简式很容易看出其单体是果较好。从高聚物的结构简式很容易看出其单体是CH2=CHCN、CH2=CHCH=CH2、 。银氨溶液的配制方法：在硝。银氨溶液的配制方法：在硝酸银溶液中逐滴加入稀氨水至生成的沉淀恰好溶解酸银溶液中逐滴加入稀氨水至生成的沉淀恰好溶解为止。为止。【答案答案】(1)除去塑料工件表面的油污除去塑料工件表面的油污(2)CH2=CHCNCH2=CHCH=CH2
