全品专题10烃的衍生物化学江苏教育版浙江

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1、人教版人教版 xx省专用省专用目录目录 第31讲卤代烃 醇 酚 第31讲 醛 酸 酯 专题专题10 10 烃的衍生物烃的衍生物专题专题10 10 烃的衍生物烃的衍生物专题10 知识框图知识框图专题10 使用建议 使用建议内容特点内容特点烃烃的的衍衍生生物物是是有有机机化化学学的的重重要要组组成成部部分分，在在中中学学化化学学体体系系中中，它它是是烃烃与与糖糖、油油脂脂、蛋蛋白白质质和和高高分分子子化化合合物物之之间间的的桥桥梁梁，在在有有机机化化合合物物中中，它它常常常常是是重重要要的的中中间体，在日常生活和生产中它有着直接的广泛的用途。间体，在日常生活和生产中它有着直接的广泛的用途。专题10

2、 使用建议 以以官官能能团团为为线线索索，选选择择溴溴乙乙烷烷、乙乙醇醇、苯苯酚酚、乙乙醛醛、乙乙酸酸等等为为各各类类物物质质的的主主要要代代表表物物，研研究究卤卤代代烃烃、醇醇、酚酚、醛醛、羧羧酸酸等等的的组组成成、结结构构、性性质质的的应应用用，初初步步介介绍绍了了重重要要有有机机化化合合物物的的转转化化关关系系，提提供供了了基基团团之之间间存存在在相相互互影影响响的的证证据据，阐阐明明了了有有机机化化学学世世界界中中的的辩辩证证唯唯物物主主义义的的思思想想。在在探探究究卤卤代代烃烃、醇醇、酚酚、醛醛、羧羧酸酸等等有有机机化化合合物物性性质质的的过过程程中中，让让我我们们发发现现官官能能团

3、团与与有有机机化化合合物物性性质质之之间间的的关关系系，学学习习和和了了解解研研究究有有机机化化合合物物性性质质的的方方法法，知知道道合合成成有有机机化化合合物物的的一一般般途途径径，认认识识有有机机化化合合物物结结构构、性性质质和和用用途途之之间间的的关关系系，在在学学习习具具体体有有机机化化合合物物时时都都是是以以具具体体的的一一种种有有机机化化合合物物为为代代表表进进行行延延伸伸学学习习，如如甲甲烷烷烷烷烃烃、乙乙烯烯烯烯烃烃、溴溴乙乙烷烷卤卤代代烃烃、乙乙醇醇醇醇类类、苯苯酚酚酚酚类类、乙乙醛醛醛醛类类、乙乙酸酸羧羧酸酸等等，学学习习时时一一定定要要熟熟练练掌掌握握代代表表物质的性质。

4、物质的性质。专题10 使用建议通通过过本本专专题题内内容容的的复复习习，我我们们将将进进一一步步认认识识结结构构决决定定性性质质这这一一重重要要的的化化学学思思想想，认认识识以以官官能能团团为为线索建构知识体系。线索建构知识体系。专题10 使用建议编写思路编写思路 对烃的衍生物的复习主要是对官能团及代表物的性对烃的衍生物的复习主要是对官能团及代表物的性质进行梳理和讲解，特别是化学反应中化学键的断裂和生成。质进行梳理和讲解，特别是化学反应中化学键的断裂和生成。学习重要有机化合物的性质，构建重要有机化合物之间的转学习重要有机化合物的性质，构建重要有机化合物之间的转化关系，操练相关的实验技能，感受有

5、机化学世界的奥秘，化关系，操练相关的实验技能，感受有机化学世界的奥秘，在这种对比中体验有机化学的学习方法，在发展自己实验探在这种对比中体验有机化学的学习方法，在发展自己实验探究能力、综合思维能力、逻辑推理能力等方面的同时，领悟究能力、综合思维能力、逻辑推理能力等方面的同时，领悟事物普遍联系的规律。事物普遍联系的规律。专题10 使用建议教学建议教学建议 要注重知识内容前后结合，让学生对有机化学产生全局要注重知识内容前后结合，让学生对有机化学产生全局性的认识，感受该学科重要的社会价值，引起学习的兴趣；性的认识，感受该学科重要的社会价值，引起学习的兴趣；加强理论知识对各类有机化合物学习的指导作用。将

6、加强理论知识对各类有机化合物学习的指导作用。将“结构结构决定性质，性质反映结构决定性质，性质反映结构”的重要原理融合到各类有机化合的重要原理融合到各类有机化合物的学习中。从研究有机物的结构，帮助学生学会怎样分析物的学习中。从研究有机物的结构，帮助学生学会怎样分析结构，怎样分析官能团，怎样由官能团中的键的特点预测某结构，怎样分析官能团，怎样由官能团中的键的特点预测某一类有机物可能具有的性质及反应特点，把散乱的点梳理成一类有机物可能具有的性质及反应特点，把散乱的点梳理成清晰的知识主线，这样才能使学生深入体会和把握结构对性清晰的知识主线，这样才能使学生深入体会和把握结构对性质的影响。质的影响。专题1

7、0 使用建议课时安排课时安排 本专题建议本专题建议8课时完成，课时完成，4课时用于在课堂上互动式课时用于在课堂上互动式完成完成3132讲，讲，2课时进行习题讲评，课时进行习题讲评，2课时进行单元卷的课时进行单元卷的测试及讲评。测试及讲评。第31讲 卤代烃 醇 酚第31讲卤代烃 醇 酚考纲导学第31讲 考纲导学考考纲要求要求命命题预测 1.了解了解卤代代烃的典型代表物的的典型代表物的组成和成和结构特点以及与其他有机物的构特点以及与其他有机物的相互相互联系。系。 2.了解醇、酚的典型代表物的了解醇、酚的典型代表物的组成和成和结构特点以及与其他有机物的构特点以及与其他有机物的相互相互联系。系。 3.

8、能列能列举事事实说明有机物分子中明有机物分子中基基团之之间存在相互影响。存在相互影响。 4.结合合实际了解某些有机化合物了解某些有机化合物对环境和健康可能境和健康可能产生影响，关注有生影响，关注有机化合物的安全使用机化合物的安全使用问题。 1.卤代烃的性质。考查几种烃的代卤代烃的性质。考查几种烃的代表物的分子结构及重要性质，取代反表物的分子结构及重要性质，取代反应、加成反应原理在新情景或有机合应、加成反应原理在新情景或有机合成中的应用。成中的应用。 2.醇、酚的性质。考查醇羟基、酚醇、酚的性质。考查醇羟基、酚羟基及它们与羧酸形成的酯在特定条羟基及它们与羧酸形成的酯在特定条件下的结构和性质的推断

9、。件下的结构和性质的推断。 3.有机推断。往往在推断题中考查有机推断。往往在推断题中考查醇的连续氧化的性质。醇的连续氧化的性质。 4.结合生活。结合社会热点考查某结合生活。结合社会热点考查某些有机化合物对环境和健康可能产生些有机化合物对环境和健康可能产生的影响。的影响。 要点探究探究点一探究点一卤代烃卤代烃第第3131讲讲 要点探究要点探究 【知知识梳理梳理】 1溴乙溴乙烷 (1)分子分子结构构分子式：分子式：C2H5Br，结构构简式：式：CH3CH2Br，官能，官能团：Br。 (2)物理性物理性质颜色色状状态沸点沸点密度密度溶解性溶解性无色无色液体液体低低(38.4 )，易易挥发比水大比水大

10、难溶于水，易溶于溶于水，易溶于有机溶有机溶剂第第3131讲讲 要点探究要点探究 (3)化学性化学性质 水解反水解反应 C2H5Br在碱性条件下易水解，反在碱性条件下易水解，反应的化学方程式的化学方程式为：_或或_ 。CH3CH2BrNaOH CH3CH2OHNaBrC2H5BrH2O CH3CH2OHHBr第第3131讲讲 要点探究要点探究 CH3CH2BrNaOH CH2CH2NaBrH2O第第3131讲讲 要点探究要点探究难溶溶要高要高易溶易溶大大 RXH2O ROHHXRCH2CH2XNaOH RCHCH2NaXH2O第第3131讲讲 要点探究要点探究【要点深化要点深化】 1卤代代烃中中

11、卤原子的原子的检验方法方法第第3131讲讲 要点探究要点探究 2卤代代烃的的获取方法取方法 不不饱和和烃与与卤素素单质、卤化化氢等的加成反等的加成反应，如：，如： CH3CHCH2Br2CH3CHBrCH2Br第第3131讲讲 要点探究要点探究第第3131讲讲 要点探究要点探究第第3131讲讲 要点探究要点探究第第3131讲讲 要点探究要点探究 例例1 (1)C(1)C2 2H H4 4O O2 2 (2)(2) (3)NaOH (3)NaOH的醇溶液、加热浓硫酸、在一定温度下的醇溶液、加热浓硫酸、在一定温度下 (4) (4)取代反应加成反应取代反应加成反应 (5) (5) (6)7 (6)7

12、 第第3131讲讲 要点探究要点探究第第3131讲讲 要点探究要点探究第第3131讲讲 要点探究要点探究第第3131讲讲 要点探究要点探究第第3131讲讲 要点探究要点探究第第3131讲讲 要点探究要点探究变式式题 已知：已知：CH3CH=CH2HBrCH3CHBrCH3,1 mol 某某烃A充分燃充分燃烧后可以得到后可以得到8 mol CO2和和4 mol H2O。该烃A在不同条件下能在不同条件下能发生如生如图312所示的一系列所示的一系列变化。化。第第3131讲讲 要点探究要点探究(1)A的化学式：的化学式：_，A的的结构构简式：式： _。(2)上述反上述反应中，中，是是_反反应，是是_反

13、反应(填反填反应类型型)。(3)写出写出C、D、E、H物物质的的结构构简式：式：C_，D_，E_，H_。(4)写出写出DF反反应的化学方程式的化学方程式_第第3131讲讲 要点探究要点探究第第3131讲讲 要点探究要点探究第第3131讲讲 要点探究要点探究探究点二探究点二 乙醇乙醇 醇类醇类 【知知识梳理梳理】一、乙醇的分子结构与化学性质的关系一、乙醇的分子结构与化学性质的关系 第第3131讲讲 要点探究要点探究二糖二糖有关反应的化学方程式为：有关反应的化学方程式为：第第3131讲讲 要点探究要点探究二糖二糖二、醇二、醇类1概念：概念：羟基与基与烃基或苯基或苯环侧链上的碳原子相上的碳原子相连的

14、化合的化合物。如：乙醇：物。如：乙醇：CH3CH2OH、2丙醇：丙醇：CH3CHOHCH3、苯甲醇：苯甲醇： 。饱和一元醇的分子通式和一元醇的分子通式为CnH2n2O或或CnH2n1OH(n1)。第第3131讲讲 要点探究要点探究 2分类分类 根据醇分子里羟基的数目根据醇分子里羟基的数目第第3131讲讲 要点探究要点探究根据烃基的不同根据烃基的不同第第3131讲讲 要点探究要点探究3醇醇类物理性物理性质的的变化化规律律(1)密度：一元脂肪醇的密度一般小于密度：一元脂肪醇的密度一般小于1 gcm3。(2)溶解性：低溶解性：低级脂肪醇易溶于水，脂肪醇易溶于水，羟基是基是亲水基，所水基，所占比例越大

15、越易溶。占比例越大越易溶。(3)沸点沸点直直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增增而逐而逐渐升高；升高；醇分子醇分子间存在存在氢键，所以相，所以相对分子分子质量相近的醇和量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点相比，醇的沸点远远高于高于烷烃。第第3131讲讲 要点探究要点探究4常见几种醇的性质及应用常见几种醇的性质及应用第第3131讲讲 要点探究要点探究5.乙醇的制取乙醇的制取 (1)卤代烃的水解：卤代烃的水解：_； (2)酯的水解：酯的水解：_； (3)烯烃与水的加成：烯烃与水的加成：_； (4)醛或酮与氢气的加成：醛或酮与氢气的加成：_； (5)淀粉发酵法制取

16、乙醇：淀粉发酵法制取乙醇：_。CH3CH2BrH2O CH3CH2OHHBrCH3COOCH2CH3NaOHCH3COONaCH3CH2OH第第3131讲讲 要点探究要点探究【要点深化要点深化】1醇的催化氧化醇的催化氧化规律律第第3131讲讲 要点探究要点探究 2醇的消去规律醇的消去规律 醇分子中，连有羟基醇分子中，连有羟基(OH)的碳原子必须有相邻的碳原子必须有相邻的碳原子，并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时，的碳原子，并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时，才可发生消去反应，生成不饱和键。表示为：才可发生消去反应，生成不饱和键。表示为：第第3131讲讲 要点探究要点探究例例2 由丁炔二醇可

17、以制备由丁炔二醇可以制备1,3丁二烯。请根据下面的合成丁二烯。请根据下面的合成路线图填空：路线图填空：图313第第3131讲讲 要点探究要点探究(1)写出各反应的反应条件及试剂名称：写出各反应的反应条件及试剂名称：X_；Y_；Z_。(2)写出写出A、B的结构简式：的结构简式：A_；B_。 第第3131讲讲 要点探究要点探究 例例2(1)Ni作催化剂加热、作催化剂加热、H2 稀稀H2SO4作催化剂作催化剂(或酸性条件下或酸性条件下)加热、加热、HBr 乙醇溶液加热、乙醇溶液加热、NaOH第第3131讲讲 要点探究要点探究第第3131讲讲 要点探究要点探究第第3131讲讲 要点探究要点探究点评点评

18、 卤代烃与醇均能发生消去反应，其反应原理卤代烃与醇均能发生消去反应，其反应原理相似，但发生反应的条件有明显的差别，卤代烃消相似，但发生反应的条件有明显的差别，卤代烃消去反应的条件是去反应的条件是NaOH的醇溶液、加热，而醇消去的醇溶液、加热，而醇消去反应的条件为浓反应的条件为浓H2SO4、加热，应用时应注意反应、加热，应用时应注意反应条件的差别，以免混淆。变式题考查的是醇发生消条件的差别，以免混淆。变式题考查的是醇发生消去反应的结构条件。去反应的结构条件。第第3131讲讲 要点探究要点探究下列物下列物质能能发生消去反生消去反应，但不能，但不能发生催化氧化生催化氧化(去去氢氧化氧化)反反应的是的

19、是()第第3131讲讲 要点探究要点探究第第3131讲讲 要点探究要点探究探究点三探究点三 苯酚酚类苯酚酚类 【知知识梳理梳理】羟基与苯基与苯环直接相直接相连第第3131讲讲 要点探究要点探究二糖二糖因部分被氧化而因部分被氧化而显粉粉红色色 酒精酒精不能不能2物理性物理性质 (1)颜色状色状态：无色晶体，露置在空气中会：无色晶体，露置在空气中会_； (2)溶解性：常温下在水中溶解度不大，高于溶解性：常温下在水中溶解度不大，高于65 时与与水混溶；水混溶； (3)毒性：有毒，毒性：有毒，对皮肤有皮肤有强强烈的腐烈的腐蚀作用，皮肤上不作用，皮肤上不慎沾有苯酚慎沾有苯酚应立即用立即用_清洗。清洗。

20、3化学性化学性质 (1)羟基中基中氢原子的反原子的反应 弱酸性弱酸性 电离方程式离方程式为： ，俗称石炭，俗称石炭酸，但酸性很弱，酸，但酸性很弱，_使石蕊使石蕊试液液变红；第第3131讲讲 要点探究要点探究二糖二糖与活与活泼金属反金属反应与与Na反反应的化学方程式的化学方程式为：2C6H5OH2Na2C6H5ONaH2。与碱的反与碱的反应 第第3131讲讲 要点探究要点探究二糖二糖 该过程中程中发生反生反应的化学方程式分的化学方程式分别为：_。第第3131讲讲 要点探究要点探究 此反此反应常用于苯酚的定性常用于苯酚的定性检验和定量和定量测定。定。 (3)显色反色反应 苯酚跟苯酚跟FeCl3溶液

21、作用溶液作用显紫色，利用紫色，利用这一反一反应可以可以检验苯苯酚的存在。酚的存在。第第3131讲讲 要点探究要点探究【要点深化要点深化】 1苯、甲苯、苯酚的分子苯、甲苯、苯酚的分子结构及典型性构及典型性质的比的比较 第第3131讲讲 要点探究要点探究 2脂肪醇、芳香醇、酚脂肪醇、芳香醇、酚类物物质的比的比较类别脂肪醇脂肪醇芳香醇芳香醇酚酚实例例CH3CH2OHC6H5CH2OHC6H5OH官能官能团OHOHOH结构构特点特点OH与与链烃基相基相连OH与苯与苯环侧链的的烃基相基相连OH与苯与苯环直接相直接相连主要化主要化学性学性质(1)取代取代 (2)脱水脱水(3)氧化氧化(4)酯化化(1)弱酸

22、性弱酸性 (2)取代反取代反应 (3)显色反色反应 (4)加成反加成反应OH氢原原子的活性子的活性酚酚羟基基(酸性酸性)醇醇羟基基(中性中性)特性特性红热铜丝插入醇中有刺激性气插入醇中有刺激性气味味(生成生成醛或或酮)与与FeCl3溶液溶液显紫色紫色第第3131讲讲 要点探究要点探究 3.醇、酚的同分异构体醇、酚的同分异构体 含相同碳原子数的酚、芳香醇、芳香含相同碳原子数的酚、芳香醇、芳香醚互互为同分异构体，但同分异构体，但不属同不属同类物物质。如如C7H8O属于芳香族化合物的醇属于芳香族化合物的醇类、酚、酚类、醚类同分异构体同分异构体有：有：第第3131讲讲 要点探究要点探究第第3131讲讲

23、 要点探究要点探究 4苯酚的分离与回收方法苯酚的分离与回收方法 (1)有机溶剂中混有苯酚，其回收方案为：有机溶剂中混有苯酚，其回收方案为：第第3131讲讲 要点探究要点探究(2)废水中含有苯酚，其回收方案为：废水中含有苯酚，其回收方案为：第第3131讲讲 要点探究要点探究(3)乙醇中混有苯酚，其回收方案为：乙醇中混有苯酚，其回收方案为： 第第3131讲讲 要点探究要点探究 A1 mol胡椒酚最多可消耗的胡椒酚最多可消耗的氢气和溴均气和溴均为4 molB1个胡椒酚分子中所有个胡椒酚分子中所有C原子均可共面原子均可共面 C胡椒酚可与丙胡椒酚可与丙烯发生反生反应，生成聚合物，生成聚合物 D胡椒酚在水

24、中的溶解度小于苯酚在水中的溶解度胡椒酚在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶解度第第3131讲讲 要点探究要点探究 例例3A A 解析解析 A A项，项，1mol1mol胡椒酚最多可消耗溴的胡椒酚最多可消耗溴的物质的量为物质的量为3 mol3 mol，故不正确；，故不正确；B B项，由于苯环和乙烯均属项，由于苯环和乙烯均属于平面结构，故胡椒酚中的碳原子均可共面，正确；于平面结构，故胡椒酚中的碳原子均可共面，正确；C C项，项，胡椒酚中的碳碳双键可与丙烯发生加聚反应，正确；胡椒酚中的碳碳双键可与丙烯发生加聚反应，正确；D D项，项，胡椒酚中酚羟基的对位是憎水基，故使它的溶解性比苯酚胡椒酚中酚羟基的对位

25、是憎水基，故使它的溶解性比苯酚小，正确。小，正确。第第3131讲讲 要点探究要点探究 点点评 消耗消耗氢气只能气只能发生加成反生加成反应，且，且1mol1mol碳碳双碳碳双键、碳碳三碳碳三键、苯、苯环、醛基、基、酮基各消耗基各消耗氢气气1mol1mol、2mol2mol、3mol3mol、1mol1mol、1mol1mol。有机物消耗溴可能。有机物消耗溴可能发生加成反生加成反应，也可能，也可能发生生取代反取代反应。碳碳双。碳碳双键加成比例加成比例1111、碳碳三、碳碳三键加成比例加成比例1212，酚，酚类发生生羟基的基的邻、对位取代，消耗溴的量位取代，消耗溴的量视情况而定。情况而定。变式式题重

26、点考重点考查了酚了酚类物物质的的结构特点。构特点。第第3131讲讲 要点探究要点探究现有四种原子团：现有四种原子团：C6H5、C6H4、CH2、OH，由这四种原子团，由这四种原子团(各各1个个)一起组成属于酚类的物质有一起组成属于酚类的物质有() A1种种 B2种种 C3种种 D4种种第第3131讲讲 要点探究要点探究第第3131讲讲 要点探究要点探究探究点四探究点四基团保护措施基团保护措施 【知识梳理知识梳理】 所谓基团保护，就在合成时先将要保护的基团反应掉，所谓基团保护，就在合成时先将要保护的基团反应掉，待条件适宜时，再将其复原。一般说来，有机合成若需要待条件适宜时，再将其复原。一般说来，

27、有机合成若需要基团保护，须给两类信息：基团保护，须给两类信息：(1)基团保护的反应；基团保护的反应；(1)被保护被保护基团的还原反应。从题给信息中筛选出以上两条，然后根基团的还原反应。从题给信息中筛选出以上两条，然后根据基团保护的有机合成过程：基团保护据基团保护的有机合成过程：基团保护有机合成有机合成被保基团还原被保基团还原(前后可能还有其他有机反应前后可能还有其他有机反应)，不难得出答案。，不难得出答案。第第3131讲讲 要点探究要点探究【典例精析典例精析】 例例4 已知在已知在HCl(g)的作用下，的作用下，1分子分子CH3CHO和和2分子分子CH3OH可可发生如下反生如下反应： 有机产物

28、半缩醛对氧化剂及还原剂很稳定，但在稀酸溶液中有机产物半缩醛对氧化剂及还原剂很稳定，但在稀酸溶液中易水解变为原来的醛：易水解变为原来的醛：第第3131讲讲 要点探究要点探究 现欲将柠檬醛分子中的现欲将柠檬醛分子中的C=C双键加氢还原，双键加氢还原，采用如下合成路线：采用如下合成路线：试写出试写出B的结构式和的结构式和C的分子式：的分子式：B_，C_。第第3131讲讲 要点探究要点探究例例4解析解析 信息信息提出了提出了羰基的保基的保护措施，信息措施，信息是被保是被保护基基团的的还原方法。原方法。给柠檬檬醛中的中的C=C双双键加加H2很很简单，但需，但需先将先将羰基保基保护起来。起来。第第3131

29、讲讲 要点探究要点探究 变式题变式题 已知下列化学反应原理：已知下列化学反应原理： 第第3131讲讲 要点探究要点探究 (1)_；(2)_；(3)_；(4)_；(5)_。第第3131讲讲 要点探究要点探究第第3131讲讲 要点探究要点探究第第3131讲讲 要点探究要点探究第第3131讲讲 要点探究要点探究第第3131讲讲 要点探究要点探究第第3232讲讲 醛醛 酸酸 酯酯第第3232讲讲 醛醛 酸酸 酯酯考纲导学第第3232讲讲 考纲导学考纲导学考考纲要求要求命命题预测 1.了解醛、羧酸、酯的典型代表了解醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及与其他有物的组成和结构特点以及与其他有机物的相

30、互联系。机物的相互联系。 2.能列举事实说明有机分子中基能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响。团之间存在相互影响。 3.结合实际了解某些有机化合物结合实际了解某些有机化合物对环境和健康可能产生影响，关注对环境和健康可能产生影响，关注有机化合物的安全使用问题。有机化合物的安全使用问题。 1.同分异构体。一般是判断同分异构体。一般是判断或书写限定条件下醛、羧酸或书写限定条件下醛、羧酸或酯的同分异构体。或酯的同分异构体。 2.有机推断。常以醛的氧化、有机推断。常以醛的氧化、还原反应，羧酸的酯化及酯还原反应，羧酸的酯化及酯的水解反应为突破口，进行的水解反应为突破口，进行有机推断与合成。有机推断

31、与合成。 3.结合生活。结合社会热点结合生活。结合社会热点考查某些有机化合物对环境考查某些有机化合物对环境和健康可能产生的影响。和健康可能产生的影响。 要点探究探究点探究点一一醛醛第第3232讲讲 要点探究要点探究【知知识梳理梳理】 一、乙一、乙醛 1结构构 分子式：分子式：C2H4O，结构式：构式： 结构构简式：式：CH3CHO。 2物理性物理性质 乙乙醛是一种无色、有刺激性气味的液体，密度比水小，沸点是一种无色、有刺激性气味的液体，密度比水小，沸点20.8 ，易，易挥发，易燃，易燃烧，能跟水、乙醇互溶。，能跟水、乙醇互溶。 3化学性化学性质 (1)氧化反氧化反应 燃燃烧：2CH3CHO5O

32、2 4CO24H2O第第3232讲讲 要点探究要点探究 被弱氧化被弱氧化剂氧化氧化 银镜反反应：_。 银镜反反应口口诀：银镜反反应很很简单，生成，生成羧酸酸铵，还有一水二有一水二银三个氨三个氨 与新制与新制Cu(OH)2的反的反应：_。 催化氧化：催化氧化：第第3232讲讲 要点探究要点探究第第3232讲讲 要点探究要点探究 二、二、醛 1概念：概念：醛是由是由烃基与基与醛基相基相连而构成的化合物，而构成的化合物，简写写为RCHO。甲。甲醛是最是最简单的的醛，饱和一元和一元醛的通式的通式为CnH2nO(n1)。 2性性质：随着相：随着相对分子分子质量的增大，量的增大，醛的熔、沸点逐的熔、沸点逐

33、渐升高。化学通性主要升高。化学通性主要为强强还原性，可与弱氧化原性，可与弱氧化剂银氨溶液、氨溶液、新制新制Cu(OH)2悬浊液反液反应生成生成羧酸酸铵、羧酸，其氧化性一般酸，其氧化性一般仅限于与限于与氢加成生成醇。加成生成醇。醛基比基比较活活泼，也能，也能发生加成和生加成和缩聚聚反反应。第第3232讲讲 要点探究要点探究3甲甲醛 (1)结构构 分子式：分子式：CH2O，结构式：构式： ，结构构简式：式：HCHO。 (2)物理性物理性质：无色、有刺激性气味的气体，易溶于水。：无色、有刺激性气味的气体，易溶于水。 (3)用途：甲用途：甲醛是一种重要的有机合成原料，它的水溶液是一种重要的有机合成原料

34、，它的水溶液(又称福又称福尔尔马林林)具有具有杀菌、防腐性能。菌、防腐性能。 4植物中的植物中的醛 (1)桂皮中的肉桂桂皮中的肉桂醛： ； (2)杏仁中的苯甲杏仁中的苯甲醛： 等。等。第第3232讲讲 要点探究要点探究银镜反反应与新制与新制Cu(OH)2反反应反反应原理原理RCHO2Ag(NH3)2OH RCOONH43NH32AgH2ORCHO2Cu(OH)2RCOOHCu2O2H2O 【要点深化要点深化】 醛基的基的检验 从理从理论上上讲，凡含有，凡含有 的有机物，都可以的有机物，都可以发生生银镜反反应也可也可还原碱性原碱性Cu(OH)2悬浊液液。主要有。主要有醛类、甲酸、甲酸甲酸、甲酸盐

35、、甲酸、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等。、葡萄糖、麦芽糖等。醛类一般能一般能发生生银镜反反应，但能，但能发生生银镜反反应的不一定是的不一定是醛类。 检验醛基主要有以下两种方法：基主要有以下两种方法：第第3232讲讲 要点探究要点探究银镜反反应与新制与新制Cu(OH)2反反应反反应现象象产生光亮生光亮银镜产生生砖红色沉淀色沉淀量的量的关系关系(1)RCHO2Ag(2)HCHO4Ag(1)RCHO2Cu(OH)2Cu2O(2)HCHO4Cu(OH)22Cu2O注意注意事事项(1)试管内壁必管内壁必须洁净；(2)银氨溶液随用随配，不可久置，配氨溶液随用随配，不可久置，配制制时先加先加AgNO3溶液，再逐滴

36、加入氨溶液，再逐滴加入氨水并振水并振荡，直到最初生成的沉淀，直到最初生成的沉淀刚好好溶解溶解为止；止；(3)水浴加水浴加热，不可用酒精灯直接加，不可用酒精灯直接加热；(4)醛用量不宜太多，如乙用量不宜太多，如乙醛一般滴加一般滴加3滴；滴；(5)银镜可用稀可用稀HNO3浸泡洗浸泡洗涤除去除去(1)新制新制Cu(OH)2要随用随配，要随用随配，不可久置；不可久置；(2)配制新制配制新制Cu(OH)2时，所用，所用NaOH必必须过量；量；(3)反反应液必液必须直接加直接加热煮沸煮沸第第3232讲讲 要点探究要点探究 特特别提醒：提醒：醛类物物质发生生银镜反反应或与新制或与新制Cu(OH)2悬浊液反液

37、反应均在碱性条件下均在碱性条件下进行，前者由行，前者由Ag(NH3)2OH电离提供离提供OH，后者由，后者由过量量NaOH提供提供OH而使溶液而使溶液显碱碱性；利用性；利用醛基的基的还原性原性检验醛基基时，除了不，除了不饱和和键会干会干扰外，酚外，酚羟基、苯基、苯环上的上的侧链也可能会干也可能会干扰，在，在进行相关反行相关反应时一定要注意考一定要注意考虑此点。此点。第第3232讲讲 要点探究要点探究第第3232讲讲 要点探究要点探究第第3232讲讲 要点探究要点探究第第3232讲讲 要点探究要点探究例例1.(1)2.(1)2(2)3(2)33,63,6二甲基二甲基1 1庚醇庚醇(3)(3)先将

38、柠檬醛与足量新制先将柠檬醛与足量新制Cu(OH)Cu(OH)2 2反应，向反应后的反应，向反应后的滤液中滴入酸性高锰酸钾溶液，红色褪去则证明有碳碳双滤液中滴入酸性高锰酸钾溶液，红色褪去则证明有碳碳双键键.(1)D (2)B.(1)D (2)B第第3232讲讲 要点探究要点探究 解析解析 .(1) .(1)只有碳碳双键才能与溴发生加成反应，只有碳碳双键才能与溴发生加成反应，醛基不能与溴加成；醛基不能与溴加成；(3)(3)分子中既有醛基又有碳碳双键时，检验柠檬醛分子中分子中既有醛基又有碳碳双键时，检验柠檬醛分子中的的 时，应先用银氨溶液或新制时，应先用银氨溶液或新制Cu(OH)Cu(OH)2 2悬

39、浊液悬浊液 将将CHOCHO转化为转化为COOHCOOH，以避免干扰。，以避免干扰。.(1).(1)根据反应现象根据反应现象知含醛基，由现象知含醛基，由现象知不含羧基，知不含羧基，由现象由现象知有酯类但不能确定是否有醇，故应选知有酯类但不能确定是否有醇，故应选D D项。项。(2)(2)有机物中含有有机物中含有COOHCOOH，具有酸性，有酯基，可发生水，具有酸性，有酯基，可发生水解生成一种有机物，也为取代反应。因含有酚羟基，可与溴解生成一种有机物，也为取代反应。因含有酚羟基，可与溴水发生取代反应，苯环可与水发生取代反应，苯环可与H H2 2发生加成反应。故选发生加成反应。故选B B。第第323

40、2讲讲 要点探究要点探究 点点评 (1) (1)乙乙醛能被能被银氨溶液及新制氨溶液及新制Cu(OH)Cu(OH)2 2悬浊液等弱液等弱氧化氧化剂氧化，因此更容易被氧化，因此更容易被KMnOKMnO4 4、BrBr2 2等等强强氧化氧化剂氧化，所氧化，所以乙以乙醛能与酸性能与酸性KMnOKMnO4 4溶液及溴的四溶液及溴的四氯化碳溶液化碳溶液发生反生反应而褪而褪色。色。(2)(2)含有含有CHOCHO的有机物如的有机物如醛类、甲酸、甲酸、甲酸、甲酸盐、甲酸某、甲酸某酯、葡萄糖、麦芽糖等都能、葡萄糖、麦芽糖等都能发生生银镜反反应或能与新制或能与新制Cu(OH)Cu(OH)2 2悬浊液反液反应。除甲

41、。除甲醛外的一元外的一元醛发生生银镜反反应时醛与生成的与生成的银的物的物质的量之比的量之比为1212，而甲，而甲醛与生成与生成银的物的物质的量之比的量之比为1414。变式式题重点考重点考查了了醛基的性基的性质。第第3232讲讲 要点探究要点探究 2011珠海模拟珠海模拟 茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，其茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，其结构简式如下所示：结构简式如下所示：关于茉莉醛的下列叙述错误的是关于茉莉醛的下列叙述错误的是()A在加热和催化剂作用下，能被氢气还原在加热和催化剂作用下，能被氢气还原B能被高锰酸钾酸性溶液氧化能被高锰酸钾酸性溶液氧化C在一定条件下能与溴发生取代反应在一定条件下能与溴发生取

42、代反应D不能与氢溴酸发生加成反应不能与氢溴酸发生加成反应第第3232讲讲 要点探究要点探究探究点二羧酸探究点二羧酸第第3232讲讲 要点探究要点探究【知知识梳理梳理】 一、乙酸一、乙酸1俗名是醋酸，分子式俗名是醋酸，分子式为C2H4O2，结构构简式式为CH3COOH，官能，官能团：羧基基(COOH)。2物理性物理性质气味：气味：强强烈刺激性气味，状烈刺激性气味，状态：液体，溶解性：易溶于水：液体，溶解性：易溶于水和乙醇。和乙醇。3化学性化学性质(1)酸的通性酸的通性乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸强强，在水溶液里的，在水溶液里的电离方离方程式程式为： 第第3232讲讲

43、要点探究要点探究(2)酯化反化反应CH3COOH和和CH3CHOH发生生酯化反化反应的化学方程式的化学方程式为：_。第第3232讲讲 要点探究要点探究二、二、羧酸酸1概念：分子中由概念：分子中由羧基与基与烃基相基相连的有机物。通式：的有机物。通式：RCOOH、饱和一元和一元羧酸通式酸通式为CnH2nO2(n1)2分分类第第3232讲讲 要点探究要点探究 3性性质 (1)低低级饱和一元和一元羧酸一般酸一般_溶于水且溶解度随碳原子数溶于水且溶解度随碳原子数的增加而的增加而_。 (2)羧酸分子酸分子结构中都有构中都有羧基官能基官能团，因此都有酸性，都能，因此都有酸性，都能发生生酯化反化反应。 二、其

44、他常二、其他常见羧酸的酸的结构和性构和性质 1甲酸甲酸(俗名俗名蚁酸酸) 甲酸既具有酸的一般性甲酸既具有酸的一般性质，又具有，又具有醛的性的性质。与。与CaCO3反反应的的化学方程式化学方程式为：_。 甲酸被氧化成甲酸被氧化成H2CO3。在碱性条件下，甲酸可。在碱性条件下，甲酸可发生生银镜反反应，可跟新制可跟新制Cu(OH)2作用析出作用析出Cu2O砖红色沉淀，可使酸性色沉淀，可使酸性KMnO4溶溶液和溴水褪色液和溴水褪色(氧化反氧化反应)。 降低降低 易易2HCOOHCaCO3Ca(HCOO)2H2OCO2第第3232讲讲 要点探究要点探究4乙二酸乙二酸(又名草酸又名草酸)：HOOCCOOH

45、，由于直接相，由于直接相连的两个的两个羧基的相互影响，使其酸性基的相互影响，使其酸性强强于甲酸和其他二元酸，且具有于甲酸和其他二元酸，且具有较强强还原性，可使原性，可使KMnO4褪色；常用作漂白褪色；常用作漂白剂、除、除锈剂，除墨水痕迹等。，除墨水痕迹等。2常见高级脂肪酸常见高级脂肪酸3苯甲酸苯甲酸(又名安息香酸又名安息香酸)第第3232讲讲 要点探究要点探究羟基活性对比羟基活性对比第第3232讲讲 要点探究要点探究第第3232讲讲 要点探究要点探究第第3232讲讲 要点探究要点探究第第3232讲讲 要点探究要点探究第第3232讲讲 要点探究要点探究第第3232讲讲 要点探究要点探究点评点评本

46、题解题的关键点是抓住有机特征反应进行推断，本题解题的关键点是抓住有机特征反应进行推断，如遇到如遇到FeCl3溶液变紫色、与溶液变紫色、与NaHCO3反应生成二氧化反应生成二氧化碳等。经常使用的有机推断突破口还有条件等，如由碳等。经常使用的有机推断突破口还有条件等，如由条件条件“光照光照”和反应物氯气就要联想到烷烃的卤代反和反应物氯气就要联想到烷烃的卤代反应；由条件应；由条件“NaOH、醇溶液、醇溶液、”就要联想到卤代烃的就要联想到卤代烃的消去反应等。下面的变式题主要考查官能团的性质。消去反应等。下面的变式题主要考查官能团的性质。第第3232讲讲 要点探究要点探究 变式式题 有一种有机化合物，其

47、有一种有机化合物，其结构构简式如下，下列有关它式如下，下列有关它的性的性质的叙述中，正确的是的叙述中，正确的是()A有弱酸性，能与有弱酸性，能与Na2CO3溶液反溶液反应B在一定条件下，在一定条件下，1 mol该物物质最多能与最多能与7 mol NaOH完全反完全反应C在一定条件下，在一定条件下，1 mol 该物物质可以和可以和8 mol H2发生加成反生加成反应D它能它能发生水解反生水解反应，水解后能生成两种物，水解后能生成两种物质第第3232讲讲 要点探究要点探究变式题变式题A解析解析 物物质的化学性的化学性质是由所含的官能是由所含的官能团来决来决定的。从所定的。从所给的物的物质结构可以看

48、成，含有构可以看成，含有羧基、基、酯基、酚基、酚羟基，含有基，含有羧基，故具有弱酸性，能与基，故具有弱酸性，能与Na2CO3溶液反溶液反应，A正确；能与正确；能与NaOH反反应的有的有羧基、基、酯基和酚基和酚羟基，因基，因为酯基基发生水解后生成的生水解后生成的羟基直接基直接连在苯在苯环上，形成酚上，形成酚羟基，基，故又能与故又能与1 mol NaOH反反应，故，故1 mol该物物质最多与最多与8 mol NaOH反反应，B错误；1 mol苯苯环可以与可以与3 mol氢气气发生加成生加成反反应，故，故1 mol该物物质可与可与6 mol H2发生加成反生加成反应，C错误；该有机化合物有机化合物发

49、生水解生成的两种生水解生成的两种盐是完全一是完全一样的，故的，故D错误。探究点探究点三三酯酯第第3232讲讲 要点探究要点探究 【知知识梳理梳理】 一、一、酯的的结构与性构与性质 1酯的通式的通式 酯是是羧酸分子酸分子羧基中的基中的OH被被OR取代后的取代后的产物，物，一般一般简写写为RCOOR，官能，官能团是是 。其中其中R和和R可以相同，也可以不同。可以相同，也可以不同。饱和一元和一元羧酸和酸和饱和一元和一元醇生成的醇生成的酯的通式的通式为：_。分子式。分子式为：CaH2aO2。饱和一元和一元羧酸和酸和饱和一元醇生成的和一元醇生成的酯与同碳原子的与同碳原子的饱和和一元一元羧酸互酸互为同分异

50、构体。同分异构体。第第3232讲讲 要点探究要点探究 2酯的通性的通性 (1)物理性物理性质：密度比水小；：密度比水小；难溶于水，易溶于乙醇和乙溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶等有机溶剂；低；低级酯是具有芳香气味的液体。是具有芳香气味的液体。 (2)化学性化学性质：酯的重要化学性的重要化学性质之一是之一是发生水解反生水解反应，生，生成相成相应的酸和醇。的酸和醇。酯在在H、OH催化下，均能催化下，均能发生水解反生水解反应，其中在酸性条件下的水解是可逆的，在碱性条件下的水解是不可其中在酸性条件下的水解是可逆的，在碱性条件下的水解是不可逆的。逆的。酯分子分子发生水解反生水解反应的的实质是：是： 中的

51、中的CO单键断裂，水分子中的断裂，水分子中的OH接到接到 上，上，形成形成羧酸，而水分子中的酸，而水分子中的H原子原子则接到接到O上形成上形成OH，即，即“酸上酸上羟基醇上基醇上氢”。如乙酸乙。如乙酸乙酯的水解方程式的水解方程式为：_第第3232讲讲 要点探究要点探究催化剂催化剂 吸水剂吸水剂第第3232讲讲 要点探究要点探究2实验装置装置图321第第3232讲讲 要点探究要点探究 3实验需注意的需注意的问题 (1)加入加入试剂的的顺序序为C2H5OH浓H2SO4CH3COOH。 (2)Na2CO3饱和溶液的作用：一方面和溶液的作用：一方面_；另一方面另一方面_。 (3)导管不能插入到管不能插

52、入到Na2CO3溶液中，以防止倒吸回流溶液中，以防止倒吸回流现象的象的发生。生。 (4)加加热时要用小火均匀加要用小火均匀加热，防止乙醇和乙酸大量，防止乙醇和乙酸大量挥发，液体液体剧烈沸烈沸腾。中和蒸发出来的中和蒸发出来的CH3COOH、溶解蒸发出来的乙醇、溶解蒸发出来的乙醇 降低乙酸乙酯的溶解度，有利于酯的分离降低乙酸乙酯的溶解度，有利于酯的分离 第第3232讲讲 要点探究要点探究 (5)装置中的装置中的长导管起管起_作用。作用。 (6)充分振充分振荡试管，然后静置，待液体分管，然后静置，待液体分层后，分液得到后，分液得到的上的上层液体即液体即为乙酸乙乙酸乙酯。 (7)加入碎瓷片，防止暴沸。

53、加入碎瓷片，防止暴沸。 4提高提高产率采取的措施率采取的措施(该反反应为可逆反可逆反应) (1)用用浓H2SO4吸水，使平衡向正反吸水，使平衡向正反应方向移方向移动。 (2)加加热将将酯蒸出。蒸出。 (3)可适当增加乙醇的量，并有冷凝回流装置。可适当增加乙醇的量，并有冷凝回流装置。导气、冷凝导气、冷凝第第3232讲讲 要点探究要点探究第第3232讲讲 要点探究要点探究第第3232讲讲 要点探究要点探究第第3232讲讲 要点探究要点探究第第3232讲讲 要点探究要点探究第第3232讲讲 要点探究要点探究第第3232讲讲 要点探究要点探究【典例精析典例精析】 例例32010合肥三检合肥三检 乙基香

54、草醛乙基香草醛( )是食是食品添加剂品添加剂的增香原料，其香味比香草醛更加浓郁。的增香原料，其香味比香草醛更加浓郁。 (1)关于乙基香草醛的下列说法中不正确的是关于乙基香草醛的下列说法中不正确的是_。 A可以发生银镜反应可以发生银镜反应 B可以与可以与NaHCO3溶液反应放出溶液反应放出CO2气体气体 C1 mol乙基香草醛最多能和乙基香草醛最多能和5 mol H2发生加成反应发生加成反应 D1 mol该化合物完全燃烧需消耗该化合物完全燃烧需消耗10 mol第第3232讲讲 要点探究要点探究第第3232讲讲 要点探究要点探究(提示：与苯环直接相连的碳原子上有氢时，此碳原子提示：与苯环直接相连的

55、碳原子上有氢时，此碳原子才可被酸性才可被酸性KMnO4溶液氧化为羧基。溶液氧化为羧基。) 写出写出A的结构简式的结构简式_； 写出两分子写出两分子A在浓在浓H2SO4存在下加热，生成八元环存在下加热，生成八元环状化合物的化学方程式：状化合物的化学方程式：_。 (3)乙基香草醛的另一种同分异构体乙基香草醛的另一种同分异构体第第3232讲讲 要点探究要点探究第第3232讲讲 要点探究要点探究【典例精析典例精析】例例3(1)BC第第3232讲讲 要点探究要点探究第第3232讲讲 要点探究要点探究第第3232讲讲 要点探究要点探究第第3232讲讲 要点探究要点探究第第3232讲讲 要点探究要点探究第第

56、3232讲讲 要点探究要点探究点评点评 常见的信息情景题一般有这样的特点：尽管起常见的信息情景题一般有这样的特点：尽管起点较高，但落点较低，考查的都是基本内容，只要有信息点较高，但落点较低，考查的都是基本内容，只要有信息出现，其在解题过程中一定有用，大多也是模仿应用即可，出现，其在解题过程中一定有用，大多也是模仿应用即可，至今还没有出现情景信息无用或起干扰作用的试题。因而至今还没有出现情景信息无用或起干扰作用的试题。因而解答信息题时，要以平常心对待。下面的变式题考查了酯解答信息题时，要以平常心对待。下面的变式题考查了酯的水解规律及醇和酸的结构。的水解规律及醇和酸的结构。第第3232讲讲 要点探

57、究要点探究某羧酸衍生物某羧酸衍生物A，其分子式为，其分子式为C6H12O2，实验表明：，实验表明：A和氢氧化钠溶液共热生成和氢氧化钠溶液共热生成B和和C，B和盐酸反应生成有机和盐酸反应生成有机物物D，C在铜催化和加热条件下氧化为在铜催化和加热条件下氧化为E，其中，其中D、E都不都不能发生银镜反应，由此判断能发生银镜反应，由此判断A的可能的结构有的可能的结构有() A2种种 B3种种 C4种种 D5种种第第3232讲讲 要点探究要点探究第第3232讲讲 要点探究要点探究X为C2H5COOH电解的阳极反解的阳极反应式式为：C21H41COOHX2e2H2O=C23H462CO6H电解解过程中，每程

58、中，每转移移a mol电子，子，则生成生成0.5a mol雌性信雌性信息素息素阴极的阴极的还原原产物物为H2和和OHA B C D第第3232讲讲 要点探究要点探究变式题变式题2A根据根据质量守恒定律可得量守恒定律可得X的化学式的化学式为C3H6O2，根据，根据题意，意，X为羧酸，故酸，故正确；正确；因因为介介质为碱性碱性环境，境，不可能生成不可能生成H，电极反极反应为C21H41COOHX2e6OH=C23H462CO6H2O；通通过总反反应可知，在整个反可知，在整个反应中，每生成中，每生成1 mol C23H46转移的移的电子子为2 mol，故，故正确；正确；根据氧化根据氧化还原反原反应，还原原产物物为H2，OH不是不是还原原产物。物。